JP5013776B2 - 電気化学デバイスおよび電気化学デバイス電解質用組成物 - Google Patents
電気化学デバイスおよび電気化学デバイス電解質用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5013776B2 JP5013776B2 JP2006227106A JP2006227106A JP5013776B2 JP 5013776 B2 JP5013776 B2 JP 5013776B2 JP 2006227106 A JP2006227106 A JP 2006227106A JP 2006227106 A JP2006227106 A JP 2006227106A JP 5013776 B2 JP5013776 B2 JP 5013776B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electrolyte
- acid
- lithium
- electrochemical
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 title claims abstract description 102
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 66
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 88
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 82
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims description 75
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 35
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 57
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 43
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract description 40
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 22
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 230000006872 improvement Effects 0.000 abstract description 5
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- -1 lithium tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 description 62
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 59
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 55
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 51
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 49
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 45
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 38
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 36
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 35
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 30
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 29
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 28
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 26
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 21
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 21
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 20
- RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanol Chemical group OCCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 19
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 17
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 16
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 16
- 229940021013 electrolyte solution Drugs 0.000 description 15
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 15
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 15
- 230000008569 process Effects 0.000 description 15
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 15
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 14
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 14
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 13
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 11
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 11
- 230000006870 function Effects 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000004146 energy storage Methods 0.000 description 10
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 9
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 9
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 9
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 9
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 8
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 8
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 8
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 8
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 8
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 230000008859 change Effects 0.000 description 7
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 7
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 6
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 6
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 5
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 4
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M lithium perchlorate Chemical compound [Li+].[O-]Cl(=O)(=O)=O MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910001486 lithium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 4
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 4
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 4
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 4
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 4
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910013870 LiPF 6 Inorganic materials 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 3
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 3
- 238000000157 electrochemical-induced impedance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 229910001496 lithium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 3
- MCVFFRWZNYZUIJ-UHFFFAOYSA-M lithium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Li+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F MCVFFRWZNYZUIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011255 nonaqueous electrolyte Substances 0.000 description 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920002627 poly(phosphazenes) Polymers 0.000 description 3
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 description 3
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 3
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 3
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 3
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 3
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- 229910015643 LiMn 2 O 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- TVBISCWBJBKUDP-UHFFFAOYSA-N borate Chemical class [O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] TVBISCWBJBKUDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- BRCRFYDCLUTJRQ-UHFFFAOYSA-N chloroboronic acid Chemical compound OB(O)Cl BRCRFYDCLUTJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011245 gel electrolyte Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004442 gravimetric analysis Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N hypofluorous acid Chemical compound FO AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000011244 liquid electrolyte Substances 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000005486 organic electrolyte Substances 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 2
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 2
- 229920005597 polymer membrane Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000012078 proton-conducting electrolyte Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001075 voltammogram Methods 0.000 description 2
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUKUURHRXDUEBC-SXOMAYOGSA-N (3s,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-5-propan-2-ylpyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC(F)=CC=2)N(CC[C@@H](O)C[C@H](O)CC(O)=O)C(C(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XUKUURHRXDUEBC-SXOMAYOGSA-N 0.000 description 1
- PILOAHJGFSXUAY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl methyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F PILOAHJGFSXUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-O 1-azoniabicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CC[NH+]1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004607 11B NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZDGUXZHFOUZSO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)OCC(F)(F)F ZZDGUXZHFOUZSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWFYDWAMOKVSF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropanenitrile Chemical compound COCCC#N OOWFYDWAMOKVSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIOFABFKUOIBV-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-1,3-dioxol-2-one Chemical compound CC=1OC(=O)OC=1C QYIOFABFKUOIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical group N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHRSXBBLKBLIJP-UHFFFAOYSA-N B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+] Chemical class B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].B([O-])([O-])[O-].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].[Li+] JHRSXBBLKBLIJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910013684 LiClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013716 LiNi Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002995 LiNi0.8Co0.15Al0.05O2 Inorganic materials 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N N-methylpyridinium Chemical compound C[N+]1=CC=CC=C1 PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical class O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAIFQPZLAXBERH-UHFFFAOYSA-N [B].O=C1OCCO1 Chemical compound [B].O=C1OCCO1 XAIFQPZLAXBERH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWPWBNSKBDSPK-UHFFFAOYSA-N [B].[C] Chemical group [B].[C] PPWPWBNSKBDSPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACZDXRVCACAKLV-UHFFFAOYSA-N [B].[C].[O] Chemical compound [B].[C].[O] ACZDXRVCACAKLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILSCQEDATNKLPA-UHFFFAOYSA-N [Ca].B(O)O Chemical compound [Ca].B(O)O ILSCQEDATNKLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLARSDUHONHPRF-UHFFFAOYSA-N [Li].[Mn] Chemical compound [Li].[Mn] KLARSDUHONHPRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVLCHQHEQROXGN-UHFFFAOYSA-N aluminium(1+) Chemical compound [Al+] KVLCHQHEQROXGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007076 aluminum cation Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- XBJJRSFLZVLCSE-UHFFFAOYSA-N barium(2+);diborate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[Ba+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] XBJJRSFLZVLCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- WLLOZRDOFANZMZ-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,2-trifluoroethyl) carbonate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)OCC(F)(F)F WLLOZRDOFANZMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical class B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000005678 chain carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000003487 electrochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- YTHRBPGWYGAQGO-UHFFFAOYSA-N ethyl 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC(F)(F)C(F)(F)F YTHRBPGWYGAQGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SACILZPKPGCHNY-UHFFFAOYSA-N ethyl 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F SACILZPKPGCHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARUVERQDOCMNCO-UHFFFAOYSA-N ethyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ARUVERQDOCMNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIQAXIMIQJNOKY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2,2-trifluoroethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC(F)(F)F NIQAXIMIQJNOKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=O)OCC PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEDOLFRAIXARV-UHFFFAOYSA-N ethyl propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCC CYEDOLFRAIXARV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000000806 fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000002291 germanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910021397 glassy carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- LVHYNBYPDNQIFJ-UHFFFAOYSA-N hexatriacontasodium dodecaborate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] LVHYNBYPDNQIFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOKYJGZIKILTCY-UHFFFAOYSA-J hydrogen phosphate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].OP([O-])([O-])=O.OP([O-])([O-])=O QOKYJGZIKILTCY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 230000037427 ion transport Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012886 linear function Methods 0.000 description 1
- 150000002641 lithium Chemical class 0.000 description 1
- 229940006487 lithium cation Drugs 0.000 description 1
- GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide monohydrate Substances [Li+].O.[OH-] GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940040692 lithium hydroxide monohydrate Drugs 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- DMFBPGIDUUNBRU-UHFFFAOYSA-N magnesium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Mg+2].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F DMFBPGIDUUNBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZQRBEVTLZHKEA-UHFFFAOYSA-L magnesium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Mg+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F BZQRBEVTLZHKEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZJQAHYLPINVDV-UHFFFAOYSA-N methyl 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC(F)(F)C(F)(F)F GZJQAHYLPINVDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQOUFURVFJFHIW-UHFFFAOYSA-N methyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F WQOUFURVFJFHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBPVMEKUJUKTBA-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2,2-trifluoroethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OCC(F)(F)F GBPVMEKUJUKTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- KKQAVHGECIBFRQ-UHFFFAOYSA-N methyl propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OC KKQAVHGECIBFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N oxygen difluoride Chemical compound FOF UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002717 polyvinylpyridine Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005838 radical anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000002468 redox effect Effects 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052596 spinel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011029 spinel Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005497 tetraalkylphosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004832 voltammetry Methods 0.000 description 1
- 229910000166 zirconium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- LEHFSLREWWMLPU-UHFFFAOYSA-B zirconium(4+);tetraphosphate Chemical class [Zr+4].[Zr+4].[Zr+4].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LEHFSLREWWMLPU-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0566—Liquid materials
- H01M10/0567—Liquid materials characterised by the additives
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/122—Ionic conductors
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0566—Liquid materials
- H01M10/0568—Liquid materials characterised by the solutes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M6/00—Primary cells; Manufacture thereof
- H01M6/14—Cells with non-aqueous electrolyte
- H01M6/16—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte
- H01M6/162—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte characterised by the electrolyte
- H01M6/166—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte characterised by the electrolyte by the solute
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M2300/00—Electrolytes
- H01M2300/0017—Non-aqueous electrolytes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
- Y02T10/00—Road transport of goods or passengers
- Y02T10/60—Other road transportation technologies with climate change mitigation effect
- Y02T10/70—Energy storage systems for electromobility, e.g. batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
- Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)
- Fuel Cell (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
HaMbQ・nH2O
を含み、式中、Hがプロトン、Mがカチオン、Qがフルオロホウ酸又はフルオロヘテロホウ酸アニオンであり、この塩がnモルの水和水と結合しているフルオロホウ酸塩又はフルオロヘテロホウ酸塩の使用にある。アニオンは1価又は2価であることができ、カチオンは+1〜+3の酸化状態を有することができる。このことから、下付文字aは、この式が電気的に中性になるよう選択される。電池及び電気化学キャパシタのような無水の用途では、aとnの両方が0である。
i)式(B12FxZ12-x)2-であって、式中、ZがH、Cl、Br又はORを含み、RがH、アルキル、フルオロアルキル又は少なくとも1つのポリマーを含み、xが平均で少なくとも3であるが12以下であるクロソ−ドデカホウ酸(−2)アニオン組成物。R基は、当該アニオンが固定されるポリマー鎖の一部であることができる。
ii)式((R'R''R''')NB12FxZ(11-x))-であって、式中、NがBと結合し、R'、R''、R'''のそれぞれが水素、アルキル、シクロアルキル、アリール及びポリマーからなる群より独立して選択された構成要素を含み、ZがH、Cl、Br又はORを含み、RがH、アルキル、ペルフルオロアルキル又はポリマーを含み、xが0〜11の整数であるクロソ−アンモニオフルオロホウ酸(−1)アニオン組成物。
iii)式(R''''CB11FxZ(11-x))-であって、式中、R''''がCと結合し、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール及びポリマーからなる群より選択された構成要素を含み、ZがH、Cl、Br又はORを含み、RがH、アルキル、ペルフルオロアルキル又はポリマーを含み、xが0〜11の整数であるクロソ−モノカルボレート(−1)アニオン組成物。
MaQ・nH2O
を含み、式中、Mがカチオンを含み、Qがフルオロホウ酸又はフルオロヘテロホウ酸アニオンを含み、この酸又は酸塩がnモルの水和水と結合しているフルオロホウ酸塩又はフルオロヘテロホウ酸塩の使用にある。アニオンは1価又は2価であることができ、カチオンは+1〜+3の酸化状態を有することができる。このことから、下付文字aは、この式が電気的に中性になるよう選択される。電池及び非水性溶媒の電気化学キャパシタのような無水の用途では、aとnの両方が0である。
i)式(B12FxZ(12-x))2-であって、式中、ZがH、Cl、Br又はORを含み、RがH、アルキル、フルオロアルキル又はアニオンが結合したポリマー鎖を含み、xが平均で少なくとも3であるが12以下であるクロソ−ドデカホウ酸(−2)アニオン組成物。これらの組成物は、各ホウ素が、上で規定されるように、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又はOR基に結合された12個のホウ素原子を含有する二十面体クラスターを含む。これらのフルオロホウ酸アニオンは、具体的な塩MbQ及び対応する酸(HaMbQ)の成分として、本発明において、改良された燃料電池のプロトン伝導体として利用することができる。
ii)式((R'R''R''')NB12FxZ(11-x))-であって、式中、NがBと結合し、R'、R''、R'''のそれぞれが水素、アルキル、シクロアルキル、アリール及びポリマーからなる群より独立して選択された構成要素を含み、ZがH、Cl、Br又はORを含み、RがH、アルキル、フルオロアルキル又はポリマーを含み、xが0〜11の整数であるクロソ−アンモニオフルオロホウ酸(−1)アニオン組成物。これらのアニオン組成物もまた、ホウ素の1つがアンモニア基(NR'R''R''')に結合し、残りのホウ素にF、H、Cl、Br及びOH基が結合している12個のホウ素原子からなる二十面体ホウ素クラスターである。本発明の範囲内においては、これらのアニオン組成物は、燃料電池のプロトン伝導性電解質の成分として新規でかつ予想外の有用性を提供する。
iii)式(R''''CB11FxZ(11-x))-であって、式中、R''''がCと結合し、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール及びポリマーからなる群より選択された少なくとも1つの構成要素を含み、ZがH、Cl、Br又はORを含み、RがH、アルキル、フルオロアルキル又はポリマーを含み、xが0〜11の整数であるクロソ−モノカルボレート(−1)アニオン組成物。これらのフッ素化されたクロソ−モノカルボレートアニオン組成物も同様に、二十面体クラスターであるが11個のホウ素と1個の炭素原子から構成される。上で規定したとおり、ホウ素は部分的又は完全にフッ素化され、炭素原子は単一の有機置換基に接続されている。本発明の範囲内においては、これらの組成物は、燃料電池のプロトン伝導性電解質のアニオン成分として新規でかつ予想外の有用性を提供する。
Li2B12FxZ12-x
を含み、式中、xが(平均で)4又は5以上、通常は少なくとも8、典型的には少なくとも10であるが12以下であり、ZがH、Cl及びBrを表すフルオロドデカホウ酸リチウムに基づいていることを特徴とする。リチウム系フッ素化ドデカホウ酸塩の具体例としては、Li2B12F8H4、Li2B12F9H3、Li2B12F10H2、Li2B12F11H、平均のxが9又は10であるような種々のxを有する塩の混合物、並びにxが10又は11であるLi2B12FxCl12-x及びLi2B12FxBr12-xが挙げられる。
電解質溶液として、化学的安定性、熱的安定性、加水分解に対する安定性が素晴らしいリチウムをベースとした塩を使用できること;
電気化学的安定性が最適であるリチウムをベースとした電解質を使用できること;
リチウムをベースとした塩の濃度が低い状態(例えばリチウムをベースとした他の多くの塩(例えばLiPF6)の半分の濃度)で使用できるリチウム電解質溶液を使用できること;及び
粘性率が小さく、インピーダンスが小さいリチウム電解質溶液を形成してリサイクルできること。
揮発性と粘性率が小さい液体形態のプロトン伝導体を使用できること;
高温(例えば80〜250℃)で水に対する親和性が優れていて、COの被毒に対するアノードの感度がより小さいこの範囲の温度(150〜250℃)で燃料電池が作動できるようにするプロトン伝導体を使用できること;
動作温度において(O2による)酸化と(H2による)還元に対する抵抗力が優れているプロトン伝導体を使用できること;
白金アノードでは吸着がリン酸よりもはるかに弱いプロトン伝導体を使用できるために燃料電池でより大きな電流密度が得られること;
リン酸よりも酸素に関してより優れた溶媒であるプロトン伝導体を使用できるために、より大きな電流密度が得られること;及び
電気化学デバイスのカソードとアノードの間にあるセパレータとしても機能する固体形態のプロトン伝導体を使用できること。
[Li2B12FxH12-x(式中、x=10〜12)の調製]
ハメット酸性H0の平均が−2〜−4である6mlのギ酸の中に2.96g(11.8ミリモル)のK2B12H12CH3OHを含む無色のスラリーを0〜20℃にてフッ素化した。望ましい100%のF2(142ミリモル)を10%F2/10%O2/80%N2という混合物として添加すると、無色の溶液がそのまま残った。30℃にてさらにフッ素化すると(3%)、溶液から固体が沈澱した。溶媒を一晩かけて除去すると、無色の脆い固体が5.1g残った。この粗生成物を19F NMRで分析すると、主としてB12F10H2 2-(60%)、B12F11H2-(35%)、B12F12 2-(5%)であることがわかった。この粗反応生成物を水に溶かし、得られた溶液のpHを、トリエチルアミンとトリエチルアミンヒドロクロリドを用いて4〜6に調節した。沈澱した生成物を濾過し、乾燥させ、水に再び懸濁させた。2当量の水酸化リチウム一水和物をスラリーに添加し、得られたトリエチルアミンを除去した。すべてのトリエチルアミンを蒸留した後の最終溶液のpHが9〜10になるまで、追加の水酸化リチウムを添加した。蒸留によって水を除去し、最終生成物を200℃にて4〜8時間にわたって真空乾燥させた。Li2B12FxH12-x(x=10、11、12)の典型的な収率は約75%であった。
[[Et3NH]2B12FxH12-x(x=10、11又は12)の調製]
10gの氷酢酸の中に2.01gのK2B12H12CH3OHが含まれたスラリーを20℃にて10%F2/10%O2/80%N2を用いてフッ素化した。合計で116ミリモルのF2を添加した(22%過剰)。このスラリーはフッ素化の間を通じて無色のままであったが、粘性は低下した。固体の完全な溶解は決して観察されなかった。フッ素化が完了したとき、酸化剤に対するスラリーのヨウ化物試験は陰性であった。次に溶媒を除去し、粗生成物を水に溶かした。トリエチルアンモニウムヒドロクロリド(240ミリモル)を十分なトリエチルアミンとともに添加し、溶液のpHを5にした。生成物を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。フルオロホウ酸塩が3.2g(収率65%)分離された。19F NMR分析により、B12F10H2 2-(7%)と、B12F11H2-(18%)と、B12F12 2-(75%)と、ほんの痕跡量のヒドロキシ置換された不純物が含まれていることがわかった。この粗反応生成物を水に溶かし、トリエチルアミンとトリエチルアミンヒドロクロリドを用いて溶液のpHを4〜6に調節した。沈澱した生成物を再結晶させ、濾過し、真空下で100℃にて乾燥させた。
[ギ酸中でフッ素を用いたK2B12H12のフッ素化(15%装填;O2添加)]
この例では、10mlのギ酸の中に1.8g(7.2ミリモル)のK2B12H12CH3OHが含まれた無色のスラリーを例1に記載したようにして0〜10℃にてフッ素化した。合計で108ミリモルのF2を10%F2/10%O2/80%N2として添加した(25%過剰)。フッ素化の間に固体が完全に溶解し、フッ素化が完了したときには無色で均一な溶液が得られた。粗生成物溶液を19F NMRで分析すると、B12F11H2-(35%)と、B12F12 2-(60%)と、約5%のモノヒドロキシ不純物B12F11OHが含まれていることがわかった。二量体不純物は観察されなかった。上記のようにトリエチルアンモニウム塩を用いて生成物を分離することで不純物を除去すると、上記のフッ素化されたホウ酸塩クラスター生成物が80%の収率で得られた。
この例では、H2B12H12・nH2Oの直接フッ素化によるH2B12F12・nH2Oの調製について説明する。
この例では、高度にフッ素化されたヒドロキシ置換ホウ酸塩クラスター塩の調製について説明する。標準的な文献に記載されている方法で調製した約4.0g(17ミリモル)のK2B12H11(OH)を含む無色のスラリーを15mlのギ酸に溶かし、−10℃〜−5℃にて、10%F2/10%O2/80%N2(合計で240ミリモルのF2、27%過剰)を用いて処理した。粗生成物を19F NMRで分析すると、主として、B12F11(OH)2-(55%)と、B12F10H(OH)2-(35%)と、約5%のジヒドロキシ不純物が含まれていることがわかった。
この例では、高度にフッ素化されたヒドロキシ置換ホウ酸塩クラスター塩の調製について説明する。標準的な文献に記載されている方法で調製した2.2g(8.7ミリモル)のK2B12H10(OH)2を含む無色のスラリーを8mlのギ酸に溶かし、−10℃〜−5℃にて、10%F2/10%O2/80%N2(合計で114ミリモルのF2、30%過剰)を用いて処理した。粗生成物を19F NMRで分析すると、主として、B12F10(OH)2 2-(30%)と、B12F9H(OH)2 2-(60%)と、約10%のトリヒドロキシ不純物が含まれていることがわかった。
[(H3O)2B12FxH12-x(x=10、11又は12)の調製]
この例の目的は、水和した酸(H3O)2B12FxH12-xの調製について説明することである。
[(R4N)2B12F11H(式中、Rはブチル)の調製]
典型的な調製法では、2.75g(25ミリモル)のテトラブチルアンモニウムブロミドを、例3に記載したフッ素化によって調製した5g(12ミリモル)の粗K2B12F11Hを含む溶液に添加した。得られた沈殿物を濾過し、水で洗浄し、真空炉の中で120℃にて乾燥させた。典型的な収量は5.5g超であり、約95%の収率であった。
[リチウムをベースとした電解質のリチウム電池での評価]
この例では、リチウム・ホイル(−電極)||0.4〜0.5MのLi2B12F12を含むEC/DMC||LiNi0.8Co0.15Al0.05O2(+電極)を用いた2032ボタン電池の構成を利用した。アルビン・インスツルメンツBT4シリーズのポテンシオスタットを用いてこの電池をパルスによって充放電し、電池の比面積インピーダンス(ASI)を評価した。この構成を利用することで、EC/DMC(3:7)にLi2B12F12が0.5モル(M)含まれた溶液を用いると、同じ構成の電池で1.2MのLiPF6を利用した最適化電解質溶液と比べて容量が同じか、わずかに大きくさえなることがわかった。より重要なのは、比較試験において、Li2B12F12の濃度を1Mから0.5Mまで小さくすると、この最適化していない溶媒系でASIが100Ω/cm2から40Ω/cm2まで減少したことである。室温でのASIの目標値は約35Ω/cm2である。
[湿潤な空気のもとでの(H3O)2B12F12の安定性の測定]
この例の目的は、酸(H3O)2B12F12が不活性雰囲気下の湿潤な空気のもとで250℃まで安定であるかどうかと、低い蒸気圧(この場合にはわずか24トル)のもとで酸が250℃において水を吸収するかどうか(これは燃料電池において重要である)を明らかにすることである。上記のようにして調製した固体酸を18時間にわたって空気に曝露した。酸のTGAを乾燥空気下で実施した。このような条件下での水の吸着を調べるため、乾燥した空気流と湿潤な空気流(約25℃で水中を通過した空気)を切り換えて流した。図2〜図4。
[水素に対するH2B12F12・nH2Oの高温での安定性の測定]
この例の目的は、水素に対するH2B12F12・nH2O組成物の高温での安定性を調べることである。これは燃料電池において重要な特徴である。酸H2B12F12・2H2Oと、H2B12F12・H2Oと5%Ptを担持した炭素(質量比が約5/1)の混合物を50psigの100%H2(25℃)と225psigの蒸気圧にて14日間にわたって200℃に加熱した。酸溶液の19F NMRと11B NMRによるとフルオロホウ酸アニオンは安定だった。要するに、H2B12F12・nH2Oなどの酸は、200℃までの温度で水素に対して非常に安定であった。CsHSO4をベースとした固体酸プロトン伝導体は、一般に、水素雰囲気下ではこのような温度で分解する。
[水中におけるH2B12F12・nH2Oの伝導率の測定]
この例の目的は、250トルを超える蒸気圧において液体プロトン伝導体としてのH2B12F12・nH2Oの伝導率を20〜200℃で調べることである。この酸をガラス・セルの中に入れ、このセルを、加熱したチューブを通じて給水源に接続した。この系を真空下に置き、給水源の温度を変えて系内の蒸気圧を変化させた。真空計で蒸気圧も測定した。酸は、20〜200℃の温度かつ250トルを超える蒸気圧において液体であった(n=8)。液体酸の伝導率は、2極CDC741T伝導率セルを用いて測定した。結果を表1に示してある。
[フルオロホウ酸と無水リン酸の混合物]
この例の目的は、フルオロホウ酸と無水リン酸の混合物が溶融体を形成し、それが、不活性雰囲気下でさえ大きなプロトン伝導性を有することを示すことである。固体混合物(H3O)2B12F12/2H3PO4((H3O)2B12F12の約67重量%)、(H3O)2B12F12/4H3PO4((H3O)2B12F12の約50重量%)、(H3O)2B12F12/12H3PO4((H3O)2B12F12の約25重量%)を不活性雰囲気下で調製した。これら混合物を不活性雰囲気下で60〜140℃に加熱すると、すべてが100℃を超える温度で透明な溶液を形成した。1:2混合物は約100℃で結晶化した。不活性雰囲気下での溶融体の伝導率を表2に示してある。
[リン酸/フルオロホウ酸溶融体の高温安定性]
この例の目的は、リン酸/フルオロホウ酸溶融体の高温安定性を調べることである。(H3O)2B12F12/2H3PO4((H3O)2B12F12の約67重量%)という混合物を不活性雰囲気下で20時間にわたって200℃に加熱した。わずか0.2%未満の重量損失が観察されただけであり、酸溶液の19F NMRによるとアニオンは安定だった。
[フルオロホウ酸の水溶液と、フルオロホウ酸とリン酸の混合物の酸素還元反応速度]
この例の目的は、フルオロホウ酸の水溶液と、フルオロホウ酸とリン酸の混合物の酸素還元反応速度を調べることである。
[フルオロホウ酸からプロトン伝導性固体膜を調製する方法]
この例の目的は、フルオロホウ酸からプロトン伝導性固体膜を調製する方法について説明することである。
この例では、フッ素化クロソ−ヘテロホウ酸からプロトン伝導固体膜を調製する方法について説明する。化合物Cs(CB11F11H)(0.3g)と[N(C4H5)4][CB11F11H](0.5g)の混合物をメタノールとアセトニトリルの1:1混合物30mlに溶かした。1つにまとめた混合物を、アンバーリスト−15カチオン交換樹脂を充填したカラムを通過させて溶離し、液体分画を酸の形態で回収した。10mlの脱イオン水をカラムの分画に添加し、真空下で溶離液から溶媒を除去した。残った酸を水の中で再構成して5mlにした。ガラスファイバー含有紙製円盤(厚さ約125μm、直径約20mm、重さ約20mg)をフッ素化クロソ−ヘテロホウ酸の溶液に浸した。120℃で2時間にわたって乾燥させると、約50重量%の酸と約50重量%のガラスファイバーを含む固体円盤が得られた。酸を約90重量%含む固体円盤は、ガラスファイバー含有紙製円盤を濃度のより大きな酸溶液に浸した後に120℃で2時間にわたって乾燥させたときに得られた。
[テトラアルキルアンモニウムフルオロドデカホウ酸塩[N(C4H5)4]2[B12F11H]の電気化学的酸化還元の挙動]
この例では、表題の塩の溶液の電気化学的酸化還元特性を示すある範囲の電位でのサイクリック・ボルタモグラム(CV)について説明する。比較のため、従来の[N(C4H5)4][BF4]塩電解質について同じデータを提示する。
[テトラアルキルアンモニウムフルオロドデカホウ酸塩をベースとした電解質[N(CH3)4]2[B12F11H]の電気化学スーパーキャパシタでの評価]
この例の目的は、電気化学スーパーキャパシタデバイスでのフルオロドデカホウ酸テトラメチルアンモニウム[N(CH3)4]2[B12F11H]の使用について説明することである。実験室での試験デバイスは、互いに近接した3つの電極を備える電気化学セルで構成した。その3つの電極とは、1.多孔質アルミニウム金属グリッド上の多孔質カーボン膜からなる作用電極;2.Ptワイヤーからなる補助電極;3.Ptからなる擬似参照電極である。多孔質カーボン膜は、77%の活性炭と、8.5%の炭素SPと、14.5%のポリフッ化ビニリデン及びジブチルフタレート(DBP)とがアセトンに含まれたスラリーをアルミニウム製グリッドの表面に堆積させることによって調製した。アセトンを蒸発させ、膜の形成後にDBPを溶かして除去することにより、空孔を実現した。超音波浴の中でエーテルを用いて膜を洗浄してDBPを抽出することで、膜に必要な空孔を形成した。膜は炭素を約3.4〜5.4mg含んでいた。パーEG8263Aポテンシオスタットを利用し、いくつかの走査速度と電位窓でサイクリック・ボルタモグラムを取得した。所定の電位における容量Cを以下の計算式に従って計算した。
C=電流(I)/走査速度(ボルト/秒)×重量(g)
[トリエチルメチルアンモニウムフルオロドデカホウ酸塩をベースとした電解質[N(C2H5)3CH3]2[B12F11.3H0.7]の電気化学スーパーキャパシタでの評価]
多孔質カーボン作用電極(約3.4mgの炭素)と、例19に記載したPt補助電極及びPt参照電極とを備える試験デバイスを使用し、1:1のEC/DMCに0.06Mの[N(C2H5)3CH3]2[B12F11.3H0.7]が含まれた溶液を、同じ溶媒混合物に0.09Mの対照電解質[N(C4H5)4][BF4]が含まれた溶液と比較して評価した。これら2つの電解質を使用した電池での容量のデータをそれぞれ図11aと図11bに示してある。
[電気化学キャパシタデバイスの性質と性能]
0.2Mのフルオロドデカホウ酸トリエチルメチルアンモニウム[N(C2H5)3CH3]2[B12F11.3H0.7]塩電解質を含む1:1のEC/DMC電解質と、活性炭電極とを利用し、対称なキャパシタ試験用セルを製造した。電極は、電気化学キャパシタ産業のために開発された、テフロン(登録商標)結合剤を含む高性能活性炭で製造した。同じタイプの電極を使用し、炭酸プロピレン(PC)と炭酸ジメチル(DMC)の等容積混合物に1.0Mのテトラフルオロホウ酸テトラエチルアンモニウム(TEATFB)塩が含まれた対照電解質を用いて同様のキャパシタ試験用セルを製造した。電極を真空下で195℃にて15時間にわたって乾燥させた後、やはり真空下にある乾燥箱に移し、キャパシタ試験用セルを組み立てた。セパレータを55℃にて一晩にわたって乾燥させた後、乾燥箱に移した。
電極円盤を適切な有機電解質に10分間にわたって浸した後、厚さ0.001インチの微孔性セパレータと、熱可塑性縁部密封材料と、伝導性フェースプレートを用いてセルを組み立てた(図12)。周縁部の密封は、セル内に流入する熱が最少になるパルス式加熱密封装置を用いて実施した。伝導性フェースプレートは、(リチウム−イオン電池産業で一般的な)表面に酸化防止処理をした金属アルミニウムであった。熱可塑性縁部密封材料は、電解質との適合性があり、水分浸透性が小さいものを選択し、乾燥箱の中に直接配置したパルス式加熱密封装置を用いて付着させた。セルを熱で密封した後、乾燥箱から取り出し、金属プレートをそれぞれの伝導性フェースプレートと一体化し、電流コレクタとして使用した。
すべての測定を室温で実施した。試験用キャパシタを1.0Vで条件づけした後に短絡させ、以下の測定を行った:1kHzの直列抵抗値;容量試験箱を使用し、500Ωの直列抵抗を用いた1.0Vでの充電容量;漏れ電流装置を使用し、1Vに保持したときの1.0Vでの漏れ電流と、30分後までの変化の追跡。その後、試験用キャパシタを2.0Vで条件づけした後に短絡させ、以下の測定を行った:1kHzの直列抵抗値;500Ωの直列抵抗を用いた2.0Vでの充電容量;漏れ電流装置を使用し、1.5Vと2.0Vでの漏れ電流と、30分後までの変化の追跡;2.0Vのバイアス電圧での電気化学的インピーダンス・スペクトロスコピー(EIS)測定;その後アルビン・ポテンシオスタットを用いた充電/放電測定。最後に、バイアス2.0VでEISを利用してセルを測定し、試験中に起こった変化をチェックした。
[A.1.0Vと2.0Vでのキャパシタの性能評価]
以下の表Iと表IIに、指定した試験電解質と対照電解質を用いて製造したキャパシタの試験データを示してある。それぞれのタイプの試験セルを2つずつ製造して試験したが、非常に似た結果であった。それぞれのタイプの1つのセルを別の試験のために選択した。その結果をここに示してある。表に示した直列抵抗値(ESR)は1lHzで測定した。
セルを製造してから5日後に充電/放電サイクリングの測定を行った。このときまでにセルの直列抵抗値は増大していた。それでもこのサイクリングにより、セルに関する有用な情報が明らかになった。図13に、定電流での充電/放電サイクリングの測定結果を示してある。それぞれのセルについて3回の測定を行った。1回目は、どちらのセルにも最大値が3.0Vのサイクルが1つあった。2回目は、試験セルの1つのサイクルの最大値が3.0Vだったが、対照セルで見られた最大電圧は2.0Vだった。3回目は、図13からわかるように、どちらのセルも3つのサイクルで最大電圧が3.0Vであった。セルに対しては、1.0Vから電圧を上限まで増加させるという3つのサイクルを6回実施した。対照セルのほうが持続時間が長いのは、容量がより大きいからである。
[M2B12F12-x(OCH2CF3)x(x=0〜3)の合成]
乾燥箱の中で、Na2B12H12(4.02g、21.1ミリモル)とCF3CH2OH(15ml、208ミリモル)を、ステンレス鋼製の取付具と、熱電対と、PTFEでコーティングした磁気撹拌棒とを備えた1インチのFEP容器に移した。この容器を金属製真空マニホールドにFEP Uトラップと直列になるように取り付け、窒素ヘッドを900〜1100トルのBF3で置換することによって反応を開始させた。発生する水素を定期的に測定し、真空マニホールドで除去した。反応は、4〜8時間が経過して水素の発生速度が無視できる程度になったときに完了したと見なした。効果的に撹拌し続けたため、反応の終わり近くに溶液を加熱する必要はなさそうであった。動的真空下で溶媒とBF3を除去することにより、最初は周囲温度で、次いで45℃にて、生成物を浮遊する黄色の粉末として分離した。非常に吸湿性のある生成物(8.1g)が回収され、それを乾燥箱に保管した。
[M2B12 F 12-x(OCH3)xの合成]
酸形態になった約50gのアンバーリスト酸交換樹脂を、溶媒が脱色しなくなるまでHPLCグレードのメタノールで繰り返して洗浄した後、真空乾燥させた。乾燥した樹脂を乾燥箱の中で無水メタノールを用いてリンスすることにより、含水量をさらに減らした。メタノールをデカントによって除去し、無水メタノールの新鮮なアリコート(100ml)を樹脂に添加した後、乾燥K2B12H12(15g、68ミリモル)と、PTFEでコーティングした磁気撹拌棒を添加した。この混合物を5時間にわたって撹拌し、H2B12H12のメタノール溶液を生成させた。この溶液をグローブバッグの中で濾過し、500mlの三つ首丸底フラスコに回収した。このフラスコをゴム栓と、ガラス栓と、クライトックス(登録商標)バブラーに直列な凝縮器とで密封した。バブラーからゴム栓を通じて入れた乾燥N2でフラスコをパージすることにより、溶液の体積が250mlに減少した。フラスコ内に高濃度のH2が蓄積しないようゆっくりと連続的にN2でパージしながら、油浴を用いて溶液を90℃に加熱した。溶液のサンプルを定期的に回収し、KOH(水溶液)で中和し、蒸発させて乾燥させ、11B NMR分光によってD2Oを分析して反応の進行を定量化した(注:サンプルを中和したのは、B12H11OCH3 2-に特徴的な1:5:5:1スペクトルを観察するためである。なぜなら
B12H12 2-(モル%)=abt (式1)
合成に関する別の例では、似たスケールの反応物を約75mlに濃縮し、95℃に加熱すると、生成物の分布は、ほんの47時間加熱した後に、B12H11(OCH3)2-が40%、B12H10(OCH3)2 2-が51%、B12H9(OCH3)3 2-が9%になった。
Claims (6)
- アノードと、カソードと、電解質とを含む電気化学デバイスであって、該電解質が、少なくとも1つの溶媒と、[N(CH3)4]2[B12F11H]の塩とを含み、該電気化学デバイスがキャパシタを含む、電気化学デバイス。
- アノードと、カソードと、電解質とを含む電気化学デバイスであって、該電解質が、少なくとも1つの溶媒と、[N(C2H5)3CH3]2[B12F11.3H0.7]の塩とを含み、該電気化学デバイスがキャパシタを含む、電気化学デバイス。
- [B12F11OCH3]2-の塩及び酸を含む、電気化学デバイス電解質用組成物。
- [B12F11(OCH2CF3)]2-の塩及び酸を含む、電気化学デバイス電解質用組成物。
- B12F12-x(OCH2CF3)x 2-であって、式中、xが0よりも大きく12よりも小さい塩及び酸を含む、電気化学デバイス電解質用組成物。
- [B12F11OCF3]2-の塩及び酸を含む、電気化学デバイス電解質用組成物。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US71076605P | 2005-08-23 | 2005-08-23 | |
US60/710,766 | 2005-08-23 | ||
US11/504,039 US20070048605A1 (en) | 2005-08-23 | 2006-08-15 | Stable electrolyte counteranions for electrochemical devices |
US11/504,039 | 2006-08-15 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007087938A JP2007087938A (ja) | 2007-04-05 |
JP5013776B2 true JP5013776B2 (ja) | 2012-08-29 |
Family
ID=37669623
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006227106A Active JP5013776B2 (ja) | 2005-08-23 | 2006-08-23 | 電気化学デバイスおよび電気化学デバイス電解質用組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070048605A1 (ja) |
EP (1) | EP1763099B1 (ja) |
JP (1) | JP5013776B2 (ja) |
CN (1) | CN101132075B (ja) |
TW (1) | TWI349296B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015141809A (ja) * | 2014-01-29 | 2015-08-03 | ソニー株式会社 | 二次電池用非水電解液、二次電池、電池パック、電動車両、電力貯蔵システム、電動工具および電子機器 |
Families Citing this family (65)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7419623B2 (en) | 2004-08-03 | 2008-09-02 | Air Products And Chemicals, Inc. | Proton conducting mediums for electrochemical devices and electrochemical devices comprising the same |
US7981388B2 (en) * | 2004-08-23 | 2011-07-19 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the purification of lithium salts |
US7542515B2 (en) | 2004-12-29 | 2009-06-02 | Intel Corporation | Training symbol format for adaptively power loaded MIMO |
US20080026297A1 (en) | 2005-01-11 | 2008-01-31 | Air Products And Chemicals, Inc. | Electrolytes, cells and methods of forming passivaton layers |
EP1842250B1 (en) * | 2005-01-19 | 2013-09-04 | Arizona Board of Regents, acting for and on behalf of Arizona State University | Electric current-producing device having a sulfone-based electrolyte |
US7723262B2 (en) | 2005-11-21 | 2010-05-25 | Energ2, Llc | Activated carbon cryogels and related methods |
DE102006040749A1 (de) * | 2006-08-31 | 2008-03-06 | Daimler Ag | Oxidationsstabilisierte Polymer-Elektrolyt-Membranen für Brennstoffzellen |
US7835136B2 (en) | 2006-11-15 | 2010-11-16 | Energ2, Inc. | Electric double layer capacitance device |
US20110143212A1 (en) * | 2007-09-28 | 2011-06-16 | Charles Austen Angell | Non-Aqueous Electrolyte Solution for Rechargeable Lithium Batteries |
US9755269B2 (en) * | 2007-11-30 | 2017-09-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Dodecaborate salt radical anion compositions and methods for making and using such compositions |
JP5300468B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2013-09-25 | 昭和電工株式会社 | 非水電解液 |
KR101943647B1 (ko) * | 2009-02-23 | 2019-01-29 | 가부시키가이샤 무라타 세이사쿠쇼 | 비수 전해질 조성물, 비수 전해질 이차 전지 및 비수 전해질 이차 전지의 제조 방법 |
US8293818B2 (en) | 2009-04-08 | 2012-10-23 | Energ2 Technologies, Inc. | Manufacturing methods for the production of carbon materials |
CN105226284B (zh) * | 2009-07-01 | 2017-11-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 超纯合成碳材料 |
US9308511B2 (en) | 2009-10-14 | 2016-04-12 | Arizona Board Of Regents, A Body Corporate Of The State Of Arizona Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Fabricating porous materials using thixotropic gels |
US9242900B2 (en) | 2009-12-01 | 2016-01-26 | Arizona Board Of Regents, A Body Corporate Of The State Of Arizona Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Porous geopolymer materials |
US20110159375A1 (en) * | 2009-12-11 | 2011-06-30 | Energ2, Inc. | Carbon materials comprising an electrochemical modifier |
US8916296B2 (en) | 2010-03-12 | 2014-12-23 | Energ2 Technologies, Inc. | Mesoporous carbon materials comprising bifunctional catalysts |
US20110311879A1 (en) * | 2010-06-17 | 2011-12-22 | Sony Corporation | Nonaqueous electrolyte and nonaqueous electrolyte battery |
WO2012002396A1 (ja) * | 2010-06-30 | 2012-01-05 | 日本ゼオン株式会社 | 非水系電池電極用バインダー組成物、非水系電池用電解液組成物及びその利用 |
US9365691B2 (en) | 2010-08-06 | 2016-06-14 | Arizona Board Of Regents, A Body Corporate Of The State Of Arizona Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Fabricating porous materials using intrepenetrating inorganic-organic composite gels |
WO2012045002A1 (en) | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Energ2 Technologies, Inc. | Enhanced packing of energy storage particles |
CN103370756B (zh) | 2010-12-28 | 2018-05-11 | 巴斯福股份公司 | 包含增强的电化学特性的碳材料 |
US20120262127A1 (en) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Energ2 Technologies, Inc. | Flow ultracapacitor |
CN103947017B (zh) | 2011-06-03 | 2017-11-17 | 巴斯福股份公司 | 用于混合能量存储装置中的碳‑铅共混物 |
JP2012256502A (ja) * | 2011-06-08 | 2012-12-27 | Sony Corp | 非水電解質および非水電解質電池、ならびに非水電解質電池を用いた電池パック、電子機器、電動車両、蓄電装置および電力システム |
DK3444252T3 (da) * | 2011-06-17 | 2019-10-07 | Nantenergy Inc | Elektrokemisk celle omfattende et hetero-ionisk additiv |
CN109776032A (zh) | 2011-09-21 | 2019-05-21 | 亚利桑那州立大学董事会(代理及代表亚利桑那州立大学的法人团体) | 地聚合物树脂材料、地聚合物材料及由其制备的材料 |
WO2013115889A2 (en) | 2011-11-18 | 2013-08-08 | The Curators Of The University Of Missouri | Process and device for the production of polyhedral boranes |
US20140220450A1 (en) * | 2011-12-22 | 2014-08-07 | Pellion Technologies, Inc. | Non-aqueous electrolyte for rechargeable magnesium ion cell |
US9409777B2 (en) | 2012-02-09 | 2016-08-09 | Basf Se | Preparation of polymeric resins and carbon materials |
US20140038037A1 (en) * | 2012-08-02 | 2014-02-06 | Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. | Magnesium borohydride and its derivatives as magnesium ion transfer media |
US9312566B2 (en) | 2012-08-02 | 2016-04-12 | Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. | Magnesium borohydride and its derivatives as magnesium ion transfer media |
US9318775B2 (en) * | 2012-08-02 | 2016-04-19 | Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. | Magnesium borohydride and its derivatives as magnesium ion transfer media |
WO2014143213A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Energ2 Technologies, Inc. | Composite carbon materials comprising lithium alloying electrochemical modifiers |
US10170759B2 (en) | 2013-06-21 | 2019-01-01 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal oxides from acidic solutions |
US10195583B2 (en) | 2013-11-05 | 2019-02-05 | Group 14 Technologies, Inc. | Carbon-based compositions with highly efficient volumetric gas sorption |
US9437899B2 (en) | 2014-02-10 | 2016-09-06 | Battelle Memorial Institute | Solid-state rechargeable magnesium battery |
WO2015137980A1 (en) | 2014-03-14 | 2015-09-17 | Energ2 Technologies, Inc. | Novel methods for sol-gel polymerization in absence of solvent and creation of tunable carbon structure from same |
KR102398943B1 (ko) | 2014-05-12 | 2022-05-16 | 조나 레디 | 란타나이드 및 악티나이드 전기화학 |
WO2015191962A1 (en) | 2014-06-12 | 2015-12-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Carbon dioxide adsorbents |
CN107004906B (zh) * | 2014-11-28 | 2020-04-21 | 富士胶片和光纯药株式会社 | 含镁电解液 |
BR112017024752A2 (pt) * | 2015-05-19 | 2018-11-13 | Adloff Lawrence | material eletrolítico básico estável e material solvente contendo o mesmo. |
WO2017024023A1 (en) | 2015-08-04 | 2017-02-09 | The Regents Of The University Of California | Novel high voltage 10 and 12-vertex carborane and borane electrolytes, their use in rechargable batteries, and processes for their preparation |
US10763501B2 (en) | 2015-08-14 | 2020-09-01 | Group14 Technologies, Inc. | Nano-featured porous silicon materials |
EP4286355A3 (en) | 2015-08-28 | 2024-05-01 | Group14 Technologies, Inc. | Novel materials with extremely durable intercalation of lithium and manufacturing methods thereof |
EP3398223B1 (en) | 2015-12-28 | 2021-06-30 | Seeo, Inc | Ceramic-polymer composite electrolytes for lithium polymer batteries |
US11201349B2 (en) * | 2016-10-31 | 2021-12-14 | The Regents Of The University Of California | Lithium and sodium superionic conductors |
US10910672B2 (en) | 2016-11-28 | 2021-02-02 | Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. | High concentration electrolyte for magnesium battery having carboranyl magnesium salt in mixed ether solvent |
CN108123134B (zh) * | 2016-11-28 | 2020-08-21 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种杂原子掺杂多孔氟化碳材料及其制备方法 |
WO2018136695A1 (en) | 2017-01-20 | 2018-07-26 | Seo Dong Kyun | Aluminosilicate nanorods |
WO2018165610A1 (en) | 2017-03-09 | 2018-09-13 | Group 14 Technologies, Inc. | Decomposition of silicon-containing precursors on porous scaffold materials |
US10680280B2 (en) | 2017-09-26 | 2020-06-09 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | 3D magnesium battery and method of making the same |
US10840550B2 (en) * | 2018-09-13 | 2020-11-17 | Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. | Gel electrolyte for use in a magnesium battery |
WO2020180680A1 (en) * | 2019-03-04 | 2020-09-10 | Boron Nitride Power Llc | Radical anion functionalization of two-dimensional materials |
US11502333B2 (en) * | 2019-05-29 | 2022-11-15 | Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. | Method for synthesizing novel soft materials based on boron compounds |
US11471873B2 (en) | 2019-07-24 | 2022-10-18 | Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. | Microwave synthesis of iron oxide catalysts for cold start NOx removal |
US11349150B2 (en) | 2019-08-01 | 2022-05-31 | Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. | Ceramic soft composites for solid-state batteries |
JP7136063B2 (ja) * | 2019-10-21 | 2022-09-13 | トヨタ自動車株式会社 | ナトリウムイオン伝導体、及びナトリウムイオン固体電池 |
WO2021153730A1 (ja) * | 2020-01-31 | 2021-08-05 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 電解コンデンサおよびその製造方法 |
JP2021150037A (ja) * | 2020-03-16 | 2021-09-27 | 旭化成株式会社 | リチウムイオン伝導体 |
US11174167B1 (en) | 2020-08-18 | 2021-11-16 | Group14 Technologies, Inc. | Silicon carbon composites comprising ultra low Z |
US11335903B2 (en) | 2020-08-18 | 2022-05-17 | Group14 Technologies, Inc. | Highly efficient manufacturing of silicon-carbon composites materials comprising ultra low z |
US11639292B2 (en) | 2020-08-18 | 2023-05-02 | Group14 Technologies, Inc. | Particulate composite materials |
CN116598605B (zh) * | 2023-07-17 | 2023-11-03 | 江苏恒安储能科技有限公司 | 一种无隔膜胶体锌溴电池 |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3551120A (en) | 1962-12-21 | 1970-12-29 | Du Pont | Substituted dodecaborates |
US4020240A (en) * | 1975-09-03 | 1977-04-26 | P. R. Mallory & Co., Inc. | Electrochemical cell with clovoborate salt in electrolyte and method of operation and composition of matter |
US4071664A (en) * | 1977-04-01 | 1978-01-31 | P. R. Mallory & Co. Inc. | Electrolyte salt additive |
US4201839A (en) * | 1978-11-01 | 1980-05-06 | Exxon Research And Engineering Co. | Cell containing an alkali metal anode, a solid cathode, and a closoborane and/or closocarborane electrolyte |
US4331743A (en) * | 1980-09-02 | 1982-05-25 | Duracell International Inc. | Method for increasing recycling life of non-aqueous cells |
FR2523770A1 (fr) * | 1982-03-18 | 1983-09-23 | Anvar | Nouveaux electrolytes solides polymeres |
EP0230907A3 (en) | 1986-01-17 | 1989-05-31 | Asahi Glass Company Ltd. | Electric double layer capacitor having high capacity |
US4730239A (en) | 1986-10-29 | 1988-03-08 | Stemcor Corporation | Double layer capacitors with polymeric electrolyte |
DK167946B1 (da) | 1991-06-28 | 1994-01-03 | Topsoe Haldor As | Fosforsyrebraendelsescelle med forbedret elektrisk effektivitet |
US5731470A (en) * | 1995-04-05 | 1998-03-24 | Board Of Regents Of The University Of Colorado | Weakly nucleophilic anions |
US5849432A (en) | 1995-11-03 | 1998-12-15 | Arizona Board Of Regents | Wide electrochemical window solvents for use in electrochemical devices and electrolyte solutions incorporating such solvents |
US5792574A (en) * | 1996-03-04 | 1998-08-11 | Sharp Kabushiki Kaisha | Nonaqueous secondary battery |
EP0963618B1 (en) | 1996-09-30 | 2004-05-06 | Danionics A/S | An electrolyte system, a method for the preparation thereof, the use thereof and a battery containing the electrolyte system |
WO1998043983A1 (en) * | 1997-04-03 | 1998-10-08 | Colorado State University Research Foundation | Polyhalogenated monoheteroborane anion compositions |
US6448447B1 (en) * | 1997-04-03 | 2002-09-10 | Colorado State University Research Foundation | Fluoroborate salts comprising a reactive cation and uses thereof |
DE19724709A1 (de) | 1997-06-13 | 1998-12-17 | Hoechst Ag | Elektrolytsystem für Lithiumbatterien und dessen Verwendung sowie Verfahren zur Erhöhung der Sicherheit von Lithiumbatterien |
US6059943A (en) | 1997-07-30 | 2000-05-09 | Lynntech, Inc. | Composite membrane suitable for use in electrochemical devices |
SG65094A1 (en) | 1997-09-11 | 1999-05-25 | Mitsui Chemicals Inc | Non-aqueous electrolytic solution for capacitor and capacitor containing non-aqueous electrolytic solution |
US6444360B2 (en) * | 1998-01-20 | 2002-09-03 | Wilson Greatbatch Ltd. | Electrochemical cell activated with a nonaqueous electrolyte having a sulfate additive |
UA30509A (uk) | 1998-05-18 | 2000-11-15 | Товариство З Обмеженою Відповідальністю "Юнк-Бюро" | Електроліт для електрохімічного конденсатору подвійного шару |
JP3798560B2 (ja) | 1998-11-17 | 2006-07-19 | ステラケミファ株式会社 | 六フッ化リン酸リチウムの精製法 |
US6468684B1 (en) | 1999-01-22 | 2002-10-22 | California Institute Of Technology | Proton conducting membrane using a solid acid |
US6252762B1 (en) | 1999-04-21 | 2001-06-26 | Telcordia Technologies, Inc. | Rechargeable hybrid battery/supercapacitor system |
JP3732986B2 (ja) | 1999-12-22 | 2006-01-11 | 三洋電機株式会社 | リチウム二次電池 |
JP3611190B2 (ja) * | 2000-03-03 | 2005-01-19 | 日産自動車株式会社 | 非水電解質二次電池用正極活物質および非水電解質二次電池 |
EP1211702B1 (en) * | 2000-05-09 | 2006-07-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Activated carbon for electric double layer capacitor |
US6335466B1 (en) * | 2000-10-31 | 2002-01-01 | Colorado State University Research Foundation | Fluorinated amino polyhedral borate compounds |
JP3737729B2 (ja) | 2001-09-26 | 2006-01-25 | 株式会社東芝 | 非水電解液電池および非水電解液 |
US20040137324A1 (en) | 2002-12-27 | 2004-07-15 | Masaharu Itaya | Electrolyte for nanaqueous battery, method for producing the same, and electrolytic solution for nonaqueous battery |
US7311993B2 (en) * | 2003-09-04 | 2007-12-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polyfluorinated boron cluster anions for lithium electrolytes |
CA2479589C (en) * | 2003-09-04 | 2011-05-24 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polyfluorinated boron cluster anions for lithium electrolytes |
EP1560236B1 (en) | 2004-01-28 | 2006-06-07 | Honda Motor Co., Ltd. | Electric double layer capacitor and electrolyte solution therefor |
JP3996588B2 (ja) * | 2004-03-30 | 2007-10-24 | 株式会社パワーシステム | 電気二重層キャパシタ |
US7419623B2 (en) * | 2004-08-03 | 2008-09-02 | Air Products And Chemicals, Inc. | Proton conducting mediums for electrochemical devices and electrochemical devices comprising the same |
-
2006
- 2006-08-15 US US11/504,039 patent/US20070048605A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-22 TW TW095130891A patent/TWI349296B/zh active
- 2006-08-22 EP EP06017458.8A patent/EP1763099B1/en active Active
- 2006-08-23 JP JP2006227106A patent/JP5013776B2/ja active Active
- 2006-08-23 CN CN2006101718058A patent/CN101132075B/zh active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015141809A (ja) * | 2014-01-29 | 2015-08-03 | ソニー株式会社 | 二次電池用非水電解液、二次電池、電池パック、電動車両、電力貯蔵システム、電動工具および電子機器 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI349296B (en) | 2011-09-21 |
EP1763099B1 (en) | 2018-11-28 |
TW200713364A (en) | 2007-04-01 |
CN101132075A (zh) | 2008-02-27 |
EP1763099A2 (en) | 2007-03-14 |
CN101132075B (zh) | 2010-11-24 |
JP2007087938A (ja) | 2007-04-05 |
US20070048605A1 (en) | 2007-03-01 |
EP1763099A3 (en) | 2008-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5013776B2 (ja) | 電気化学デバイスおよび電気化学デバイス電解質用組成物 | |
US9997806B2 (en) | Ionic liquid and power storage device including the same | |
US9466431B2 (en) | Ionic compound and process for production thereof, and electrolytic solution and electrical storage device each utilizing the ionic compound | |
JP4802107B2 (ja) | 第4級アンモニウム塩、電解質、電解液並びに電気化学デバイス | |
KR102599251B1 (ko) | 전해액용 첨가제 | |
US20140050947A1 (en) | Hybrid Electrochemical Energy Storage Devices | |
US20100173195A1 (en) | Material for electrolytic solutions and use thereof | |
US20080138704A1 (en) | Material for Electrolytic Solution, Ionic Material-Containing Composition and Use Thereof | |
US9812264B2 (en) | Electrochemical energy storage device which exhibits capacity through a conversion reaction, and active material for the same and production method thereof | |
JP5684138B2 (ja) | 蓄電デバイスおよびこれに用いる電解液 | |
WO2005003108A1 (ja) | 第4級アンモニウム塩および電解質並びに電気化学デバイス | |
JP5595294B2 (ja) | 蓄電デバイスの電解液用添加剤およびこれを含む電解液 | |
JP2014199792A (ja) | 非水電解液用添加剤、非水電解液、およびリチウム二次電池 | |
Dong et al. | A piperidinium-based ionic liquid electrolyte to enhance the electrochemical properties of LiFePO 4 battery | |
JP4929766B2 (ja) | 電解液 | |
EP3656009B1 (en) | Modified ionic liquids containing triazine | |
JP4751629B2 (ja) | 第4級アンモニウム塩、電解質、電解液並びに電気化学デバイス | |
JP4732764B2 (ja) | イオン性化合物の製造方法 | |
JP2006193460A (ja) | 第4級アンモニウム塩、電解液及び電気化学デバイス | |
Ebina et al. | Use of tetraethylammonium bis (oxalato) borate as electrolyte for electrical double-layer capacitors | |
KR100815048B1 (ko) | 전기화학 장치용 안정한 전해질 상대음이온 | |
Conway et al. | The Electrolyte Factor in Supercapacitor Design and Performance: Conductivity, Ion Pairing and Solvation | |
JP2009054283A (ja) | 新規な含フッ素化合物を含む電解質、電解液、および電気化学デバイス | |
WO2006077893A1 (ja) | 電解液及び電気化学デバイス | |
KR101583525B1 (ko) | 슈퍼캐패시터용 전해액 및 이를 함유한 슈퍼캐패시터 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100323 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100623 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100628 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100728 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20100810 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20100810 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110628 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110826 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120508 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120605 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150615 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5013776 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |