JP5003682B2 - 液晶配向処理剤及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Description
(1)下記の(A)成分及び(B)成分を含有する液晶配向処理剤。
(A)成分:分子内にカルボキシル基を有するポリイミド。
(B)成分:分子内に1級アミノ基を1個と窒素含有芳香族複素環とを有し、かつ前記1級アミノ基が脂肪族炭化水素基又は非芳香族環式炭化水素基に結合しているアミン化合物。
(2)(A)成分が、下記の式[1]で表される繰り返し単位の構造式からなるポリアミック酸をイミド化させた重合体であり、該重合体のカルボキシル基の量が、該重合体の繰り返し単位に対する平均値で0.1〜3個である上記(1)に記載の液晶配向処理剤。
(3)(A)成分が、前記の式[1]で表される繰り返し単位の構造式中、繰り返し単位の一部又は全てが下記の式[2]で表される単位を有する構造式からなるポリアミック酸をイミド化させた重合体であり、該重合体のカルボキシル基の量が、該重合体の繰り返し単位に対する平均値で0.1〜3個である上記(1)に記載の液晶配向処理剤。
(4)(B)成分が、下記の式[3]で表されるアミン化合物である上記(1)〜(3)のいずれかに記載の液晶配向処理剤。
(5)(B)成分が、下記の式[4]で表されるアミン化合物である上記(1)〜(4)のいずれかに記載の液晶配向処理剤。
(6)(B)成分が、前記の式[4]のX3、X4、及びX5が、それぞれ下記に記載の基又は環から選択される組み合わせからなるアミン化合物である上記(5)に記載の液晶配向処理剤。
X4が、単結合、−O−、−NH−、−S−、−SO2−、炭素数1〜19の炭化水素基、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CO−、−CF2−、−C(CF3)2−、−CH(OH)−、−C(CH3)2−、−Si(CH3)2−、−O−Si(CH3)2−、−Si(CH3)2−O−、−O−Si(CH3)2−O−、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロノナン環、シクロデカン環、シクロウンデカン環、シクロドデカン環、シクロトリデカン環、シクロテトラデカン環、シクロペンタデカン環、シクロヘキサデカン環、シクロヘプタデカン環、シクロオクタデカン環、シクロノナデカン環、シクロイコサン環、トリシクロエイコサン環、トリシクロデコサン環、ビシクロヘプタン環、デカヒドロナフタレン環、ノルボルネン環、アダマンタン環、ベンゼン環、ナフタレン環、テトラヒドロナフタレン環、アズレン環、インデン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フェナレン環、ピロール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、ピラゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、プリン環、チアジアゾール環、ピリダジン環、トリアジン環、ピラゾリジン環、トリアゾール環、ピラジン環、ベンズイミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、チノリン環、フェナントロリン環、インドール環、キノキサリン環、ベンゾチアゾール環、フェノチアジン環、オキサジアゾール環、アクリジン環、オキサゾール環、ピペラジン環、ピペリジン環、ジオキサン環、及びモルフォリン環からなる群から選ばれる1種又は複数種の組み合わせからなる基である;
X5が、ピロール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、ピラゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、プリン環、チアジアゾール環、ピリダジン環、ピラゾリン環、トリアジン環、ピラゾリジン環、トリアゾール環、ピラジン環、ベンズイミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、チノリン環、フェナントロリン環、インドール環、キノキサリン環、ベンゾチアゾール環、フェノチアジン環、オキサジアゾール環、アクリジン環、及びこれらのいずれかであり、基置換基を有していてもよい基からなる群から選ばれる1種である。
(7)(A)成分のポリイミド中に含まれるカルボキシル基の1モル量に対して、(B)成分を0.01〜2モル倍量の割合で含有する上記(1)〜(6)のいずれかに記載の液晶配向処理剤。
(8)(A)成分のポリイミドと(B)成分のアミン化合物とを、有機溶媒中で、加熱しながら混合するか又は混合した後に加熱して得られる上記(1)〜(7)のいずれかに記載の液晶配向処理剤。
(9)上記(1)〜(8)のいずれかに記載の液晶配向処理剤から得られる液晶配向膜。
(10)上記(9)に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
本発明の液晶配向処理剤において、特定アミン化合物中の1級アミノ基は、特定ポリイミド中のカルボキシル基と塩形成をしているか、特定ポリイミド中のカルボキシル基やカルボキシエステル基に対して水又はアルコールの脱離を伴うアミド結合をしているか、特定ポリイミド中のイミド基に対してイミド基の開環を伴う結合反応をしていると考えられる。更に、液晶配向膜を作製する際の焼成工程によって、特定ポリイミド中のカルボキシル基と塩形成をしている1級アミノ基は、水の脱離によりアミド結合を形成すると考えられる。その結果、本発明の液晶配向処理剤は、有機溶媒中で混合するという簡便な手段にも係わらず、そこから得られた液晶配向膜中では、特定アミン化合物と特定ポリイミドとが効率良く結合していると考える。
本発明において、(A)成分である特定ポリイミドは、分子内にカルボキシル基を有するポリイミドであればその構造は特に限定されない。このようなポリイミドは、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを原料とすることで比較的簡便に得られるという理由から、下記の式[1]で表される繰り返し単位の構造式からなるポリアミック酸をイミド化させた重合体が好ましい。
なお、式[1]中においてR1及びR2はそれぞれ1種類であっても、それぞれ異なったR1及びR2を有し、繰り返し単位として異なった複数種を組み合わせたものでもよい。
また、特定ポリイミドは、式[1]で表される繰り返し単位の構造式中に、繰り返し単位に下記の式[2]で表される構造単位を含むポリアミック酸をイミド化することでも得ることができる。
特定ポリイミド中のカルボキシル基の量(ポリイミドとしての構造式の繰り返し単位に対する平均値)は、本発明の効果が効率よく得られるという理由から、ポリイミドとしての構造式の繰り返し単位に対する平均値で0.1〜3個であることが好ましく、より好ましくは0.3〜2.0個であり、特に好ましくは0.5〜1.8個である。この時の繰り返し単位とは、イミド化されていないアミック酸基を含んでいる単位も合わせたものである。例えば、式[1]で表される繰り返し単位からなるポリアミック酸をイミド化して得られるポリイミドの場合、イミド化率が100%未満では下記の式[5a]〜[5d]の構造の組合せから構成されることが考えられるが、上記でカルボキシル基の量を算出する場合の繰り返し単位には式[5a]〜[5d]の全てが含まれる。
(i)イミド化していないアミック酸由来のカルボキシル基の、ポリイミドとしての構造式の繰り返し単位に対する平均値:P
(ii)前記式[2]のR3、R4に含まれるカルボキシル基の、ポリイミドとしての構造式の繰り返し単位に対する平均値:Q。
P=2×(1−z/100) (式1)
一方、上記(ii)のQは、前記式[2]のR3に含まれるカルボキシル基の、ポリイミドとしての構造式の繰り返し単位に対する平均値:Q1と、R4に含まれるカルボキシル基の、ポリイミドとしての構造式の繰り返し単位に対する平均値:Q2との和で求められる。
そのため、上記Q1は、特定ポリイミドを得るために用いるテトラカルボン酸二無水物の合計モル量中における下記式〔V1〕で表されるテトラカルボン酸二無水物のモル分率を用いて、下記式(3)から算出される。
Q1=β1×W1/W2 (式3)
ここで、β1は、R3に含有されるカルボキシル基の個数を表し、W1は式〔V1〕のテトラカルボン酸二無水物のモル量であり、W2はテトラカルボン酸二無水物の合計モル量を表す。
特定イミド中のカルボキシル基の量
=P+Q1+Q2=2×(1−z/100)+β1×W1/W2+β2×W3/W4(式5)
本発明において、特定ポリイミド中のカルボキシル基の量の調整は、(1)イミド化率を制御することで調整する手段、(2)式[2]のR3又はR4に含まれるカルボキシル基の数、及び式[1]で表される繰り返し単位の構造式中における式[2]の比率によって調整する手段、のいずれであってもよい。更に、(1)と(2)の手段を併用することもできる。
式[1]におけるR1の具体例を挙げるとすれば以下の通りである。
式[1]におけるR2の具体例を挙げるとすれば以下の通りである。
これらのうち、R2の一部又は全部がB−80〜B−101などである場合は、液晶のプレチルト角を高くすることができる。液晶を垂直配向させる場合は、R2の好ましくは5〜100モル%、より好ましくは10〜80モル%をB−80〜B−101などの構造にすればよい。
本発明に用いる(A)成分である特定ポリイミドの製造方法は特に限定されないが、一般的には、テトラカルボン酸及びその誘導体から選ばれる1種又は複数種からなるテトラカルボン酸成分と、1種又は複数種のジアミン化合物からなるジアミン成分とを反応して、式[1]で表される繰り返し単位の構造式を有するポリアミック酸を得、該ポリアミック酸をイミド化してポリイミドとする方法が用いられる。
その際、得られるポリアミック酸は、原料であるテトラカルボン酸成分とジアミン成分を適宜選択することによって単重合体(ホモポリマー)又は共重合体(コポリマー)とすることができる。
ここで言うところのテトラカルボン酸及びその誘導体とは、テトラカルボン酸、テトラカルボン酸ジハライド及びテトラカルボン酸二無水物である。なかでも、テトラカルボン酸二無水物はジアミン化合物との反応性が高いので好ましい。
例えば、式[6]で表されるテトラカルボン酸二無水物から選ばれる少なくとも一種を含むテトラカルボン酸成分と、式[7]で表されるジアミン化合物から選ばれる少なくとも一種を含むジアミン成分とを、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルアセトアミド、N,N’−ジメチルホルムアミド、γ-ブチルラクトンなどの有機溶媒中で重縮合反応させてポリアミック酸を得ることができる。
テトラカルボン酸成分を構成する化合物の合計モル数と、ジアミン成分を構成するジアミン化合物の合計モル数との比は0.8〜1.2であることが好ましい。このモル比が1.0に近いほど生成する重合体の重合度は大きくなる。
また、式[1]で表される繰り返し単位の構造式中に、繰り返し単位の一部又は全てに式[2]で表される単位を有するポリアミック酸を得るためには、R1にカルボキシル基を有するテトラカルボン酸二無水物及び/又はR2にカルボキシル基を有するジアミンを使用すればよい。
ポリアミック酸をイミド化させる方法としては、加熱による熱イミド化、触媒を使用する触媒イミド化が一般的であるが、比較的低温でイミド化反応が進行する触媒イミド化の方が、得られるポリイミドの分子量低下が起こりにくく好ましい。
本発明に用いる特定ポリイミドの分子量は特に制限されないが、取り扱いのしやすさと、膜形成した際の特性の安定性の観点から重量平均分子量で2,000〜200,000が好ましく、より好ましくは4,000〜50,000である。分子量は、GPC(ゲルパーミエッションクロマトグラフィ)により求めたものである。
本発明に用いる(B)成分である特定アミン化合物は、分子内にアミノ基(−NH2)を1個と窒素含有芳香族複素環とを有し、かつ前記アミノ基(1級アミノ基)が脂肪族炭化水素基又は非芳香族環式炭化水素基に結合しているアミン化合物である。
この特定アミン化合物は、分子内に含まれる1級アミノ基が1個のみであるので、液晶配向処理剤を調製する際や液晶配向剤の保管中に、ポリマーの析出やゲル化といった問題が起こる可能性を回避できる。
特定アミン化合物に含まれる1級アミノ基は、特定ポリイミドとの塩形成や結合反応のしやすさの観点から、分子内において脂肪族炭化水素基又は、芳香族炭化水素を含まない非芳香族環式炭化水素基に結合している必要がある。
脂肪族炭化水素基の具体例としては、直鎖状アルキル基、分岐構造を有するアルキル基、不飽和結合を有する炭化水素基等を挙げることができる。好ましくは炭素数が1〜20であり、より好ましくは炭素数が1〜15であり、更に好ましくは炭素数が1〜10である。
特定アミン化合物に含まれる窒素含有芳香族複素環は、下記の式[8a]、式[8b]及び式[8c]からなる群から選ばれる少なくとも1個の構造を含有する芳香族環式炭化水素であり、より好ましくは1個〜4個である。
より好ましい特定アミン化合物としては、下記の式[3]で表されるアミン化合物である。
式[3]において、X1は脂肪族炭化水素基又は非芳香族環式炭化水素基を有する2価の有機基であれば特に限定されない。
さらに、式[3]のX2である窒素含有芳香族複素環の炭素原子は、ハロゲン原子及び/又は有機基の置換基を有していてもよく、該有機基は酸素原子、硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を含有してもよい。
さらに好ましい特定アミン化合物としては、下記の式[4]で表されるアミン化合物である。
式[4]におけるX4は単結合、−O−、−NH−、−S−、−SO2−又は炭素数1〜19の2価の有機基である。この炭素数1〜19の2価の有機基は、炭素原子を1〜19個有する2価の有機基であり、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、珪素原子などを含んでいてもよい。このようなX4の具体例を以下に挙げる。
さらに、式[4]のX5である窒素含有芳香族複素環の炭素原子はハロゲン原子及び/又は有機基の置換基を有していてもよく、該有機基は酸素原子、硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を含有してもよい。
本発明に用いる特定アミン化合物の具体例としては、M1〜M156の化合物が挙げられる。
本発明の液晶配向処理剤は、通常、上記した(A)成分である特定ポリイミドと(B)成分である特定アミン化合物とを有機溶媒中で混合して得られる。混合する特定アミン化合物は1種類でもよく、複数種類を併用してもよい。
混合方法としては、特定ポリイミドの前駆体であるポリアミック酸をイミド化した反応溶液(特定ポリイミドの溶液)を用いてもよいが、通常は、精製して得られた特定ポリイミドの粉体を有機溶媒に溶解させた溶液に、特定アミン化合物を添加する方法が挙げられる。その際に用いる有機溶媒は、特定ポリイミドを溶解させる溶媒であれば特に限定されない。その具体例を以下に挙げる。
特定ポリイミドと特定アミン化合物とを有機溶媒中で、加熱しながら混合するか又は混合した後に加熱することが好ましい。加熱することで、液晶配向処理剤の状態で既に結合している特定アミン化合物と特定ポリイミドの比率が増加し、液晶配向膜としたときにより効率的に電荷の移動が可能となる。上記した加熱する場合の温度は10〜100℃が好ましく、より好ましくは20〜80℃である。
特定アミン化合物の添加量は、本発明の効果が効率よく得られ、かつ液晶配向処理剤の安定性を損なわないという理由から、特定ポリイミドに含まれるカルボキシル基の1モル量に対して0.01〜2モル倍が好ましく、より好ましくは0.05〜1モル倍であり、特に好ましくは0.08〜0.8モル倍である。
膜厚均一性や表面平滑性を向上させる溶媒の具体例としては次のものが挙げられる。
膜厚均一性や表面平滑性を向上させる化合物としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ノ二オン系界面活性剤などが挙げられる。
液晶配向膜と基板との密着性を向上させる化合物の具体例としては、次に示す官能性シラン含有化合物やエポキシ基含有化合物が挙げられる。
本発明の液晶配向処理剤における固形分の濃度は、目的とする液晶配向膜の膜厚によって適宜変更することができるが、欠陥のない塗膜を形成させ、且つ液晶配向膜として適切な膜厚を得ることができるという理由から1〜20質量%とすることが好ましく、より好ましくは2〜10質量%である。
本発明の液晶配向処理剤は、基板上に塗布、焼成した後、ラビング処理や光照射などで配向処理をして、又は垂直配向用途などでは配向処理無しで液晶配向膜として用いることができる。この際、用いる基板としては透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板、アクリル基板やポリカーボネート基板などのプラスチック基板などを用いることができる。特に、液晶駆動のためのITO電極などが形成された基板を用いることがプロセスの簡素化の観点から好ましい。また、反射型の液晶表示素子では片側の基板のみにならばシリコンウエハー等の不透明な物でも使用でき、この場合の電極はアルミ等の光を反射する材料も使用できる。
液晶配向処理剤を基板上に塗布した後の焼成は、ホットプレートなどの加熱手段により50〜200℃、好ましくは80〜150℃で溶媒を蒸発させて、塗膜を形成させることができる。焼成後の塗膜の厚みは、厚すぎると液晶表示素子の消費電力の面で不利となり、薄すぎると液晶表示素子の信頼性が低下する場合があるので、好ましくは5〜300nm、より好ましくは10〜100nmである。液晶を水平配向や傾斜配向させる場合は、焼成後の塗膜をラビング又は偏光紫外線照射などで処理する。
本発明の液晶表示素子は、上記した手法により本発明の液晶配向剤から液晶配向膜付き基板を得た後、公知の方法で液晶セルを作製し、液晶表示素子としたものである。
以上のようにして、本発明の液晶配向処理剤をも用いて作製された液晶表示素子は、信頼性に優れたものとなり、大画面で高精細の液晶テレビなどに好適に利用できる。
以下に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(テトラカルボン酸二無水物)
BODA:ビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
TDA:3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物
p−PDA:p−フェニレンジアミン
PCH:1,3−ジアミノ−4−〔4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)フェノキシ〕ベンゼン
DBA:3,5−ジアミノ安息香酸
DADPA:4,4’−ジアミノジフェニルアミン
3−AMP:3―アミノメチルピリジン
AEP:4−(2−アミノエチル)ピリジン
API:1−(3−アミノプロピル)イミダゾール
4−AMP:4−アミノメチルピリジン
2AMMP:2−(アミノメチル)−5−メチルピラジン
合成例におけるポリイミドの分子量は、センシュー科学社製 常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(SSC−7200)、Shodex社製カラム(KD−803、KD−805)を用い以下のようにして測定した。
カラム温度:50℃
溶離液:N,N’−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0mL/分
検量線作成用標準サンプル:東ソー社製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量 約9000,000、150,000、100,000、30,000)、および、ポリマーラボラトリー社製 ポリエチレングリコール(分子量 約12,000、4,000、1,000)。
合成例におけるポリイミドのイミド化率は次のようにして測定した。ポリイミド粉末20mgをNMRサンプル管(草野科学社製 NMRサンプリングチューブスタンダード φ5)に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6、0.05%TMS混合品)0.53mlを添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液を日本電子データム社製NMR測定器(JNW−ECA500)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5〜10.0ppm付近に現れるアミック酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。
イミド化率(%)=(1−α・x/y)×100
上記式において、xはアミック酸のNH基由来のプロトンピーク積算値、yは基準プロトンのピーク積算値、αはポリアミック酸(イミド化率が0%)の場合におけるアミック酸のNH基のプロトン1個に対する基準プロトンの個数割合である。
先に記載した方法により算出した。
(合成例1)
BODA(16.9g,68mmol)、p−PDA(6.8g,63mmol)、PCH(10.3g,27mmol)をNMP(100.1g)中で混合し、40℃で3時間反応させた後、CBDA(4.1g,21mmol)とNMP(52.2g)を加え、40℃で3時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液(130.3g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(15.6g)、ピリジン(12.1g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(1600ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(A)を得た。このポリイミドのイミド化率は54%であり、数平均分子量は18,300、重量平均分子量は45,300であった。このポリイミドにおけるカルボキシル基の量は、繰り返し単位に対して0.92個である。
BODA(16.9g,68mmol)、p−PDA(6.8g,63mmol)、PCH(10.3g,27mmol)をNMP(100.0g)中で混合し、40℃で3時間反応させた後、CBDA(4.1g,21mmol)とNMP(52.2g)を加え、40℃で3時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液(55.4g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.7g)、ピリジン(2.1g)を加え、70℃で1時間反応させた。この反応溶液をメタノール(660ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(B)を得た。このポリイミドのイミド化率は25%であり、数平均分子量は19,500、重量平均分子量は47,800であった。このポリイミドにおけるカルボキシル基の量は、繰り返し単位に対して1.50個である。
BODA(150.1g,600mmol)、DBA(60.9g,400mmol)、PCH(152.2g,400mmol)をNMP(1290g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(38.8g,198mmol)とNMP(320g)を加え、40℃で3時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液(600.2g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(63.9g)、ピリジン(49.6g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(7700ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(C)を得た。このポリイミドのイミド化率は57%であり、数平均分子量は23,000、重量平均分子量は80,200であった。このポリイミドにおけるカルボキシル基の量は、繰り返し単位に対して1.36個である。
BODA(50.1g,600mmol)、DBA(60.9g,400mmol)、PCH(152.2g,400mmol)をNMP(1290g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(38.8g,198mmol)とNMP(320g)を加え、40℃で3時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液(300.1g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(32.0g)、ピリジン(24.8g)を加え、90℃で2.5時間反応させた。この反応溶液をメタノール(3900ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(D)を得た。このポリイミドのイミド化率は69%であり、数平均分子量は22,700、重量平均分子量は69,300であった。このポリイミドにおけるカルボキシル基の量は、繰り返し単位に対して1.12個である。
BODA(150.1g,600mmol)、DBA(60.9g,400mmol)、PCH(152.2g,400mmol)をNMP(1290g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(38.8g,198mmol)とNMP(320g)を加え、40℃で3時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液(101.2g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(21.3g)、ピリジン(16.5g)を加え、90℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(1300ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(E)を得た。このポリイミドのイミド化率は81%であり、数平均分子量は20,400、重量平均分子量は63,000であった。このポリイミドにおけるカルボキシル基の量は、繰り返し単位に対して0.88個である。
BODA(16.0g,64mmol)、DADPA(11.9g,60mmol)、PCH(9.7g,26mmol)をNMP(126.4g)中で混合し、40℃で3時間反応させた後、CBDA(3.8g,19mmol)とNMP(40g)を加え、40℃で3時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液(50.3g)にNMPを加え4質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸 5.0g、ピリジン(3.9g)を加え、50℃で2時間反応させた。この反応溶液をメタノール(910ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(F)を得た。このポリイミドのイミド化率は25%であり、数平均分子量は22,200、重量平均分子量は69,000であった。このポリイミドにおけるカルボキシル基の量は、繰り返し単位に対して1.50個である。
BODA(7.5g,30mmol)、DADPA(1.6g,8.0mmol)、DBA(2.4g,16mmol)、PCH(6.1g,16mmol)をNMP(53.2g)中で混合し、40℃で3時間反応させた後、CBDA(1.9g,10mmol)とNMP(25g)を混合し、40℃で3時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液(60.4g)にNMPを加え5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(6.3g)、ピリジン(4.9g)を加え、90℃で2時間反応させた。この反応溶液をメタノール(880ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(G)を得た。このポリイミドのイミド化率は51%であり、数平均分子量は21,100、重量平均分子量は64,000であった。このポリイミドにおけるカルボキシル基の量は、繰り返し単位に対して1.38個である。
TDA(9.0g,30mmol)、DBA(3.2g,21mmol)、p−PDA(1.0g,9.0mmol)をNMP(74.7g)中で混合し、室温で24時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液(80.0g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(29.1g)、ピリジン(13.5g)を加え、35℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(710ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(H)を得た。このポリイミドのイミド化率は91%であり、数平均分子量は11,300、重量平均分子量は20,700であった。このポリイミドにおけるカルボキシル基の量は、繰り返し単位に対して0.88個である。
合成例1で得たポリイミド粉末(A)(7.4g)にNMP(41.9g)を加え、80℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液に3−AMPの7.5質量%NMP溶液(14.8g)(3−AMPとして1.11g)、NMP(3.7g)、BCS(55.5g)を加え、50℃にて15時間攪拌することにより液晶配向処理剤(1)を得た。
<液晶セルの作製>
上記で得た液晶配向処理剤(1)をITO電極付きガラス基板にスピンコートし、80℃のホットプレート上で5分間乾燥させた後、210℃の熱風循環式オーブンで1時間焼成を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を作製した。この液晶配向膜付き基板を2枚用意し、その1枚の液晶配向膜面上に6μmのスペーサーを散布した後、その上からシール剤を印刷し、張り合わせた後、シール剤を硬化させて空セルを作製した。この空セルに減圧注入法によって、液晶MLC−6608(メルク・ジャパン社製)を注入し、注入口を封止して、ネマティック液晶セルを得た。
この液晶セルを偏光顕微鏡で観察したところ、液晶は均一に垂直配向しており、配向欠陥などは見られなかった。
上記で作製した液晶セルに、80℃の温度下で4Vの電圧を60μs印加し、16.67ms後、及び1667ms後の電圧を測定し、電圧がどのくらい保持できているかを電圧保持率として計算した。その結果、16.67msでの電圧保持率は97.6%であり、1667msでの電圧保持率は67.3%であった。
なお、測定は、東陽テクニカ社製VHR−1電圧保持率測定装置を使用し、Voltage:±4V,Pulse Width:60μs、Flame Period:16.67ms又は1667msの設定で測定した。
<残留電荷の緩和の評価>
電圧保持率測定後の液晶セルに、直流電圧10Vを30分印加し、1秒間短絡させた後、液晶セル内に発生している電位を1800秒間測定した。このときの電位の変化を図1に示す。その結果、短絡後50秒後の残留電荷は3.19Vであり、1000秒後の残留電荷は0.25Vであった。なお、測定には東陽テクニカ社製6254型液晶物性評価装置を用いた。
<高温放置後の評価>
上記の測定を終了した液晶セルを、100℃に設定した恒温槽に7日間放置した後、同様の測定を行った。その結果、16.67msでの電圧保持率は97.8%であり、1667msでの電圧保持率は67.2%であり、50秒後の残留電荷は3.41Vであり、1000秒後の残留電荷は0.46Vであった。
下記のようにして液晶配向処理剤(2)〜(18)を調製し、実施例1と同様に液晶セルを作製し評価を行った。全ての液晶セルにおいて、液晶は均一に垂直配向しており、配向欠陥などは見られなかった。評価結果は後述する表1及び表2に記す。
(実施例2)
合成例2で得たポリイミド粉末(B)を使用した以外は実施例1と同様にして調製し、液晶配向処理剤(2)を得た。
(実施例3)
合成例3で得たポリイミド粉末(C)を使用し、70℃にて40時間攪拌して溶解させた以外は実施例1と同様にして調製し、液晶配向処理剤(3)を得た。
(実施例4)
合成例3で得たポリイミド粉末(C)(5.4g)にNMP(30.6g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液に3−AMPの10質量%NMP溶液(5.4g)(3−AMPとして0.38g)、NMP(8.1g)、BCS(40.5g)を加え、50℃にて15時間攪拌することにより、液晶配向処理剤(4)を得た。
(実施例5)
合成例3で得たポリイミド粉末(C)(5.4g)にNMP(30.6g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液に3−AMPの7質量%NMP溶液(5.4g)(3−AMPとして0.38g)、NMP(8.1g)、BCS(40.5g)を加え、50℃にて15時間攪拌することにより、液晶配向処理剤(5)を得た。
合成例3で得たポリイミド粉末(C)(7.4g)にNMP(41.9g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液に3−AMPの5質量%NMP溶液(7.4g)(3−AMPとして0.37g)、NMP(11.1g)、BCS(55.5g)を加え、50℃にて15時間攪拌することにより、液晶配向処理剤(6)を得た。
(実施例7)
合成例3で得たポリイミド粉末(C)(7.4g)にNMP(41.9g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にAEPの8.5質量%NMP溶液(14.8g)(AEPとして1.26g)、NMP(3.7g)、BCS(55.5g)を加え、50℃にて15時間攪拌することにより、液晶配向処理剤(7)を得た。
(実施例8)
合成例3で得たポリイミド粉末(C)(7.4g)にNMP(41.9g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にAPIの10質量%NMP溶液(12.5g)(APIとして1.26g)、NMP(5.9g)、BCS(55.5g)を加え、50℃にて15時間攪拌することにより、液晶配向処理剤(8)を得た。
(実施例9)
合成例4で得たポリイミド粉末(D)(10.2g)にNMP(57.8g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液に3−AMPの3質量%NMP溶液(10.2g)(3−AMPとして0.31g)、NMP(6.8g)、BCS(85.0g)を加え、50℃にて15時間攪拌することにより、液晶配向処理剤(9)を得た。
(実施例10)
合成例4で得たポリイミド粉末(D)(10.2g)にNMP(57.8g)加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液に3−AMPの5質量%NMP溶液(10.2g)(3−AMPとして0.51g)、NMP(6.8g)、BCS(85.0g)を加え、50℃にて15時間攪拌することにより、液晶配向処理剤(10)を得た。
合成例4で得たポリイミド粉末(D)(10.2g)にNMP(57.8g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液に3−AMPの7質量%NMP溶液(10.2g)(3−AMPとして0.71g)、NMP(6.8g)、BCS(85.0g)を加え、50℃にて15時間攪拌することにより、液晶配向処理剤(11)を得た。
(実施例12)
合成例4で得たポリイミド粉末(D)(10.2g)にNMP(57.8g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液に3−AMPの10質量%NMP溶液(10.2g)(3−AMPとして1.0g)、NMP(6.8g)、BCS(85.0g)を加え、50℃にて15時間攪拌することにより、液晶配向処理剤(12)を得た。
(実施例13)
合成例5で得たポリイミド粉末(E)(8.6g)にNMP(42.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液に3−AMPの7質量%NMP溶液(8.6g)(3−AMPとして0.6g)、NMP(2.4g)、BCS(71.7g)を加え、50℃にて15時間攪拌することにより、液晶配向処理剤(13)を得た。
(実施例14)
合成例5で得たポリイミド粉末(E)(8.6g)にNMP(42.0g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液に3−AMPの10質量%NMP溶液(8.6g)(3−AMPとして0.86g)、NMP(2.4g)、BCS(71.7g)を加え、50℃にて15時間攪拌することにより、液晶配向処理剤(14)を得た。
(実施例15)
合成例6で得たポリイミド粉末(F)(7.4g)にNMP(41.9g)を加え、80℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液に3−AMPの10質量%NMP溶液(11.1g)(3−AMPとして1.11g)、NMP(7.4g)、BCS(55.5g)を加え、50℃にて15時間攪拌することにより、液晶配向処理剤(15)を得た。
合成例7で得たポリイミド粉末(G)(7.4g)にNMP(41.9g)を加え、80℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液に3−AMPの5質量%NMP溶液(7.4g)(3−AMPとして0.37g)、NMP(11.1g)、BCS(55.5g)を加え、50℃にて15時間攪拌することにより、液晶配向処理剤(16)を得た。
(実施例17)
合成例5で得たポリイミド粉末(E)(8.6g)にNMP(42.0g)を加え、80℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液に4−AMPの7質量%NMP溶液(8.6g)(4−AMPとして0.6g)、NMP(2.4g)、BCS(71.7g)を加え、50℃にて15時間攪拌することにより、液晶配向処理剤(17)を得た。
(実施例18)
合成例7で得たポリイミド粉末(E)(8.6g)にNMP(42.0g)を加え、80℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液に2AMMPの7質量%NMP溶液(8.6g)(2AMMPとして0.6g)、NMP(2.4g)、BCS(71.7g)を加え、50℃にて15時間攪拌することにより、液晶配向処理剤(18)を得た。
合成例1で得たポリイミド粉末(A)(7.4g)にNMP(41.9g)を加え、80℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(18.5g)、BCS(55.5g)を加え、1時間攪拌することにより液晶配向処理剤(19)を得た。この液晶配向処理剤を用い、実施例1と同様に液晶セルを作製し評価した。
この液晶セルを偏光顕微鏡で観察したところ、液晶は均一に垂直配向しており、配向欠陥などは見られなかった。
上記で作製した液晶セルを実施例1と同様に電圧保持率を測定したところ、16.67msでの電圧保持率は97.4%であり、1667msでの電圧保持率は64.1%であった。
<残留電荷の緩和の評価>
電圧保持率測定後の液晶セルを実施例1と同様の方法で残留電荷の緩和の評価を行ったところ、短絡後50秒後の残留電荷は2.63Vであり、1000秒後の残留電荷は0.61Vであった。
<高温放置後の評価>
上記の測定を終了した液晶セルを実施例1と同様の方法で、100℃に設定した恒温槽に7日間放置した後、電圧保持率および残留電荷の緩和の評価を行った。その結果、16.67msでの電圧保持率は97.2%であり、1667msでの電圧保持率は57.7%であり、50秒後の残留電荷は4.33Vであり、1000秒後の残留電荷は2.62Vであった。
下記のようにして液晶配向処理剤(20)〜(26)を調製し、実施例1と同様に液晶セルを作製した。
全ての液晶セルにおいて、液晶は均一に垂直配向しており、配向欠陥などは見られなかった。
作製した液晶セルを用いて、実施例1と同様の方法で、電圧保持率、残留電荷の緩和、及び高温放置後の評価を行った。評価結果は後述する表1及び表2に記す。
(比較例2)
合成例3で得たポリイミド粉末(C)(7.4g)にNMP(41.9g)を加え、70℃にて40時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(18.5g)、BCS(55.5g)を加え、1時間攪拌することにより液晶配向処理剤(20)を得た。
(比較例3)
3−AMPの代わりにPyを使用し、ポリイミド粉末(C)(7.4g)に対してPy(0.81g)を混合した以外は実施例3と同様にして液晶配向処理剤(21)を得た。
(比較例4)
3−AMPの代わりにAPMAを使用した以外は実施例3と同様にして液晶配向処理剤(22)を得た。
(比較例5)
3−AMPの代わりにMIを使用した以外は実施例3と同様にして液晶配向処理剤(23)を得た。
3−AMPの代わりにVPyを使用した以外は実施例3と同様にして液晶配向処理剤(24)を得た。
(比較例7)
3−AMPの代わりにAPを使用し、ポリイミド粉末(C)(7.4g)に対してAP(1.26g)を混合した以外は実施例3と同様にして液晶配向処理剤(25)を得た。
(比較例8)
3−AMPの代わりにHAを使用した以外は実施例3と同様にして液晶配向処理剤(26)を得た。
なお、2006年7月28日に出願された日本特許出願2006−206617号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (10)
- 下記の(A)成分及び(B)成分を含有する液晶配向処理剤。
(A)成分:分子内にカルボキシル基を有するポリイミド。
(B)成分:分子内に1級アミノ基を1個と窒素含有芳香族複素環とを有し、かつ前記1級アミノ基が脂肪族炭化水素基又は非芳香族環式炭化水素基に結合しているアミン化合物。 - (B)成分が、前記の式[4]のX3、X4、及びX5がそれぞれ下記に記載の基又は環から選択される組み合わせからなるアミン化合物である請求項5に記載の液晶配向処理剤。
但し、X3は、炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基、炭素数1〜10の不飽和アルキル基、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロノナン環、シクロデカン環、シクロウンデカン環、シクロドデカン環、シクロトリデカン環、シクロテトラデカン環、シクロペンタデカン環、シクロヘキサデカン環、シクロヘプタデカン環、シクロオクタデカン環、シクロノナデカン環、シクロイコサン環、トリシクロエイコサン環、トリシクロデコサン環、ビシクロヘプタン環、デカヒドロナフタレン環、ノルボルネン環、及びアダマンタン環からなる群から選ばれる1種である;
X4が、単結合、−O−、−NH−、−S−、−SO2−、炭素数1〜19の炭化水素基、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CO−、−CF2−、−C(CF3)2−、−CH(OH)−、−C(CH3)2−、−Si(CH3)2−、−O−Si(CH3)2−、−Si(CH3)2−O−、−O−Si(CH3)2−O−、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロノナン環、シクロデカン環、シクロウンデカン環、シクロドデカン環、シクロトリデカン環、シクロテトラデカン環、シクロペンタデカン環、シクロヘキサデカン環、シクロヘプタデカン環、シクロオクタデカン環、シクロノナデカン環、シクロイコサン環、トリシクロエイコサン環、トリシクロデコサン環、ビシクロヘプタン環、デカヒドロナフタレン環、ノルボルネン環、アダマンタン環、ベンゼン環、ナフタレン環、テトラヒドロナフタレン環、アズレン環、インデン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フェナレン環、ピロール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、ピラゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、プリン環、チアジアゾール環、ピリダジン環、トリアジン環、ピラゾリジン環、トリアゾール環、ピラジン環、ベンズイミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、チノリン環、フェナントロリン環、インドール環、キノキサリン環、ベンゾチアゾール環、フェノチアジン環、オキサジアゾール環、アクリジン環、オキサゾール環、ピペラジン環、ピペリジン環、ジオキサン環、及びモルフォリン環からなる群から選ばれる1種又は複数種の組み合わせからなる基である;
X5が、ピロール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、ピラゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、プリン環、チアジアゾール環、ピリダジン環、ピラゾリン環、トリアジン環、ピラゾリジン環、トリアゾール環、ピラジン環、ベンズイミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、チノリン環、フェナントロリン環、インドール環、キノキサリン環、ベンゾチアゾール環、フェノチアジン環、オキサジアゾール環、アクリジン環、及びこれらのいずれかであり、置換基を有していてもよい基からなる群から選ばれる1種である。 - (A)成分のポリイミド中に含まれるカルボキシル基の1モル量に対して、(B)成分を0.01〜2モル倍量の割合で含有する請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤。
- (A)成分のポリイミドと(B)成分のアミン化合物とを有機溶媒中で、加熱しながら混合するか又は混合した後に加熱して得られる請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤から得られる液晶配向膜。
- 請求項9に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
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