JP4980208B2 - 荷電制御剤及びその関連技術 - Google Patents
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Description
(1)実用レベルの負帯電付与性を有し、
(2)無色乃至淡色であって、カラートナーに使用することができ、
(3)用いたトナー等の樹脂粉体の帯電による静電荷が環境変化に対し安定であり、
(4)保存安定性[荷電制御特性の経時的安定性]に優れ、
(5)耐久性(用いたトナー等が多数回繰返し使用された場合の荷電制御特性の安定性)に優れ、
(6)有害な重金属を含まず安全性が高い
荷電制御剤、その荷電制御剤として機能する新規化合物、及びその荷電制御剤を用いる樹脂粉体の荷電制御方法、並びに、広範な温度域における定着性及び非オフセット性を実現できると共に、耐環境性(温度や湿度の変化に対する帯電特性の安定性)、保存安定性(帯電特性の経時的安定性)及び耐久性(トナーが多数回繰返し使用された場合の帯電特性の安定性)に優れ、安定したトナー画像が得られる静電荷像現像用トナーを提供することにある。
下記一般式(I)で表される、4−ピロン環又は4−1H−ピリドン環を含む化合物を有効成分とする。
Xは、酸素原子又はN−Hを示し、
R1乃至R4は、互いに独立的に、
水素原子、
カルボキシル基、
置換基を有する若しくは有しないアミノカルボニル基、
置換基を有する若しくは有しないアミノカルボニルメチル基、
アルコキシカルボニル基、
アルキル基、
置換基を有する若しくは置換基を有しないフェニル基、
置換基を有する若しくは置換基を有しないナフチル基、又は、
R1乃至R4から選ばれる他の何れかの基と共に置換基を有する若しくは有しない飽和若しくは不飽和環を形成する基を示す。]
R47及びR49は、互いに独立的に、水酸基、又は置換基を有する若しくは置換基を有しないアミノ基を示し、
R48及びR50は、互いに独立的に、水素原子、アルキル基、置換基を有する若しくは置換基を有しないフェニル基、又は、置換基を有する若しくは置換基を有しないナフチル基を示す。これらのフェニル基及びナフチル基における置換基の例としては、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、スルホン酸エステル基、アリール基、アシルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノカルボニル基、アルコキシ基、アシル基、アリールカルボニル基を挙げることができる。前記フェニル基及びナフチル基は、これらの置換基を芳香環上に1又は2以上有するものであってもよい。置換基が2以上である場合、それらは互いに同一であってもよく異なっていてもよい。]
R51及びR52は、互いに独立的に、炭素数1乃至18の枝分かれを有しない又は枝分かれを有するアルキル基を示し、
m及びnは、互いに独立的に、0乃至3の整数を示す。]
なお、本明細書中におけるアルキル基は、特に断りのない限り、枝分かれを有無について限定されるものではない。
R53及びR54は、互いに独立的に、炭素数1乃至18の枝分かれを有しない又は枝分かれを有するアルキル基を示し、
p及びqは、互いに独立的に、0乃至3の整数を示す。]
アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。
水素原子;
炭素数1乃至18(好ましくは1乃至8)のアルキル基;
置換基を有しない若しくはN−又はN,N−置換されたアミノカルボニル基[その置換基(1又は2個)としては、炭素数1乃至18(好ましくは炭素数1乃至8)のアルキル基、置換基を有しない若しくは置換基を有するシクロアルキル基、置換基を有しない若しくは置換基を有するフェニル基若しくはナフチル基を例示することができる。そのフェニル基及びナフチル基の置換基としては、炭素数1乃至18(好ましくは炭素数1乃至8)のアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、スルホン酸エステル基、アリール基、アシルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノカルボニル基、アルコキシ基、アシル基、アリールカルボニル基等を例示することができる。];
置換基を有しない若しくは置換基を有するフェニル基若しくはナフチル基[その置換基としては、炭素数1乃至18(好ましくは1乃至8)のアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、スルホン酸エステル基、アリール基、アシルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノカルボニル基、アルコキシ基、アシル基、アリールカルボニル基等を例示することができる。];
又は
二つの基が、置換基を有しない若しくは置換基を有する6員環を形成しているもの[その置換基としては、炭素数1乃至18(好ましくは炭素数1乃至8)のアルキル基、カルボキシル基、又はN−若しくはN,N−置換されたアミノカルボニル基を例示することができる。そのN−若しくはN,N−置換アミノカルボニル基の置換基(1又は2個)としては、置換基を有しない若しくは置換基を有するフェニル基若しくはナフチル基を挙げることができ、その置換基としては、炭素数1乃至18(好ましくは炭素数1乃至8)のアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、スルホン酸エステル基、アリール基、アシルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノカルボニル基、アルコキシ基、アシル基、アリールカルボニル基等を例示することができる。]
であることが好ましい。この場合のR1乃至R4についても、一部又は全部が互いに異なっていてもよく同じであってもよい。
また、本発明の荷電制御剤は、イオン成分含有量が少ないものであることが好ましい。具体的には、水洗時の濾液の電導度が500μScm−1以下であることが好ましく、300μScm−1以下であることがより好ましい。
次に、本発明の静電荷像現像用トナーは、トナー用樹脂、着色剤、及び上記本発明の荷電制御剤を備えてなるものである。トナー中における本発明の荷電制御剤の有効成分を構成する一般式(I)で表される化合物は、単独種の化合物であってもよく数種の化合物の混合物であってもよい。また本発明の静電荷像現像用トナーは、他の荷電制御剤(例えばアゾ金属錯体やサリチル酸金属錯体等)を含有するものであってもよい。
4−t−ブチル安息香酸メチル10.0g(52.0mmol)を1,2−ジメトキシエタン200mLに溶解させた溶液に、ナトリウムメトキシド3.37g(62.4mmol)を加え、還流させた。これに、アセトン3.02g(52.0mmol)を1,2−ジメトキシエタン3.0mLに溶解させた溶液を滴下し、4時間還流後、放冷した。次いで、放冷後の反応溶液に水と10%塩酸を加え、その反応溶液を酸性にしたものについて、トルエン抽出を行った。得られたトルエン層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、溶媒を減圧留去し、残留物を減圧蒸留することにより、9mmHgで139乃至145℃の留分として、(4−t−ブチルベンゾイル)アセトン4.71g(41.5%収率)を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ (ppm):1.37 (18H,s,t-Bu)
6.79 (2H,s,=CH-)
7.55 (4H,d,J=8.7Hz,Ar-H)
7.80 (4H,d,J=8.7Hz,Ar-H)
Mass (m/z):361 (M+)
EA(%):実測値 C, 83.62 H, 8.07
計算値 C, 83.29 H, 7.83 (for C25H28O2)
THF500mLに4−オキソ−4H−ピラン−2,6−ジカルボン酸10.0g(54.3mmol)を加え、これを氷水で冷却しながらN,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)22.4g(0.109mol)を加えた。氷水で冷却しながら1時間撹拌後、氷水で冷却しながら4−t−ブチルアニリン16.2g(0.109mol)を加えた。室温で3時間撹拌後、反応溶液に少量の水を加え、析出した結晶を吸引濾取した。得られた結晶をDMF(200mL)を用いて再結晶させ、結晶を濾別した。その濾液を3Lの水に加えて結晶を析出させ、これを吸引濾取し、水で洗浄した。この時の濾液の電導度は241μScm−1であった。洗浄した結晶を乾燥後酢酸エチルを用いて再結晶させることにより、7.69g(31.7%収率)の化合物(化合物例15)を得た。
1660 (C=O)
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.30(18H,s,t-Bu)
7.05 (2H,s,=CH-)
7.45 (4H,d,J=8.4Hz,Ar-H)
7.69 (4H,d,J=8.4Hz,Ar-H)
10.72 (2H,s,N-H)
Mass (m/z):445 (M+-H)
EA(%):実測値 C, 72.79 H, 7.05 N, 6.32
計算値 C, 72.62 H, 6.77 N, 6.27 (for C27H30N2O4)
1,4−ジヒドロ−4−オキソピリジン−2,6−ジカルボン酸1水和物5.00g(24.9mmol)をトルエン100mLに加えたものに、塩化チオニル14.8g(0.124mol)及びDMF 0.06mLを加え、6時間還流させた。これを放冷させた後、溶媒を減圧留去し、残留物にTHF 100mLとトリエチルアミン8.82g(87.2mmol)を加え、更に4−オキソ−4H−ピラン−2,6−ジカルボン酸8.18g(54.8mmol)を加えて、室温で3時間撹拌した。その後、溶媒を減圧濃縮し、残留物を5Lの水に加えた。これを室温で一晩撹拌した後、結晶を吸引濾取し、これを1000mLの水で洗浄した。この時の濾液の電導度は232μScm-1であった。この結晶を80℃で乾燥させた後、酢酸エチルで再結晶させることにより、4.74g(42.7%収率)の化合物(化合物例17)を得た。
スチレン−アクリル共重合樹脂[三洋化成社製 商品名:CPR−600B]・・・100部
低重合ポリプロピレン[三洋化成社製 商品名:ビスコール550P]・・・3部
カーボンブラック[三菱化学社製 商品名:MA−100]・・・6部
荷電制御剤[化合物例15]・・・1部
得られたトナー5部に対してフェライトキャリア(パウダーテック社製 商品名:F−150)95部を混合して現像剤を調製した。
なお、帯電量の測定は、東芝ケミカル社製のブローオフ帯電量測定機[商品名:TB−200]により行なった。
スチレン−アクリル共重合樹脂[三洋化成社製 商品名:CPR−600B]・・・100部
低重合ポリプロピレン[三洋化成社製 商品名:ビスコール550P]・・・3部
C.I.ピグメントレッド122・・・5部
荷電制御剤[化合物例15]・・・1部
スチレン−アクリル共重合樹脂[三洋化成社製 商品名:CPR−600B]・・・100部
低重合ポリプロピレン[三洋化成社製 商品名:ビスコール550P]・・・3部
C.I.ピグメントイエロー180・・・5部
荷電制御剤[化合物例15]・・・1部
スチレン・・・80部
n−ブチルメタクリレート・・・20部
C.I.ピグメントイエロー180・・・5部
2,2’−アゾイソブチロニトリル・・・1.8部
荷電制御剤(化合物例15)・・・1部
スチレン・・・80部
n−ブチルメタクリレート・・・20部
カーボンブラック[三菱化学社製 商品名:MA−100]・・・5部
2,2’−アゾイソブチロニトリル・・・1.8部
荷電制御剤(化合物例15)・・・1部
スチレン−アクリル共重合樹脂[三洋化成社製 商品名:CPR−600B]・・・100部
低重合ポリプロピレン[三洋化成社製 商品名:ビスコール550P]・・・3部
C.I.ピグメントレッド122・・・5部
ポリエステル樹脂[三菱レーヨン社製 商品名:ダイアクロンER−561]・・・100部
カーボンブラック[三菱化学社製 商品名:MA−100]・・・5部
荷電制御剤[化合物例15]・・・1部
実施例11乃至25は、実施例4の荷電制御剤をそれぞれ化合物例1,2,4,5,8,12,14,17,20,23,26,27,33,37,及び43に代えた以外は同様にして黒色トナー及び現像剤を得た。実施例4と同様に測定した経時帯電量及び帯電量環境安定性の測定結果をそれぞれ表1及び表2に示す。
荷電制御剤を特開平4−139461に記載の化合物例1(下記)に変えた以外は実施例4と同様にして黒色トナー及び現像剤を得た。実施例4と同様に測定した経時帯電量及び帯電量環境安定性の測定結果をそれぞれ表1及び表2に示す。
荷電制御剤を特開平4−139461に記載の化合物例2(下記)に変えた以外は実施例4と同様にして黒色トナー及び現像剤を得た。実施例4と同様に測定した経時帯電量及び帯電量環境安定性の測定結果をそれぞれ表1及び表2に示す。
荷電制御剤を特開平8−50372に記載の化合物1(下記)に変えた以外は実施例4と同様にして黒色トナー及び現像剤を得た。実施例4と同様に測定した経時帯電量及び帯電量環境安定性の測定結果をそれぞれ表1及び表2に示す。
荷電制御剤を特開平8−50372に記載の化合物8(下記)に変えた以外は実施例4と同様にして黒色トナー及び現像剤を得た。実施例4と同様に測定した経時帯電量及び帯電量環境安定性の測定結果をそれぞれ表1及び表2に示す。
荷電制御剤を特開平10−239910に記載の実施例1(下記)に示された化合物に変えた以外は実施例4と同様にして黒色トナー及び現像剤を得た。実施例4と同様に測定した経時帯電量及び帯電量環境安定性の測定結果をそれぞれ表1及び表2に示す。
荷電制御剤を特開平10−239910に記載の実施例15に示された化合物(下記)に変えた以外は実施例4と同様にして黒色トナー及び現像剤を得た。実施例4と同様に測定した経時帯電量及び帯電量環境安定性の測定結果をそれぞれ表1及び表2に示す。
荷電制御剤を特開平10−239910に記載の実施例24に示された化合物(下記)に変えた以外は実施例4と同様にして黒色トナー及び現像剤を得た。実施例4と同様に測定した経時帯電量及び帯電量環境安定性の測定結果をそれぞれ表1及び表2に示す。
荷電制御剤を2,6−ジメチルキノン(下記)に変えた以外は実施例4と同様にして黒色トナー及び現像剤を得た。実施例4と同様に測定した経時帯電量及び帯電量環境安定性の測定結果をそれぞれ表1及び表2に示す。
Claims (3)
- 下記化合物1乃至6から選ばれる1又は2以上を有効成分とする荷電制御剤。
化合物1
R7、R8、R13、R14、R17、R22、R23、R28、R29、及びR32は、互いに独立的に、
水素原子;
アルキル基;
置換基を有しないフェニル基;
芳香環上に1つの置換基又は互いに同一の若しくは異なる2以上の置換基を有するフェニル基であって、そのフェニル基が有する置換基は、炭素数1乃至18のアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、スルホン酸エステル基、アリール基、アシルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノカルボニル基、アルコキシ基、アシル基、又はアリールカルボニル基であるもの;
置換基を有しないナフチル基;
又は、
芳香環上に1つの置換基又は互いに同一の若しくは異なる2以上の置換基を有するナフチル基であって、そのナフチル基が有する置換基は、炭素数1乃至18のアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、スルホン酸エステル基、アリール基、アシルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノカルボニル基、アルコキシ基、アシル基、又はアリールカルボニル基であるもの
を示し、
R5、R6、R9乃至R12、R15、R16、R18乃至R21、R24乃至R27、R30、R31、R33、及びR34は、互いに独立的に、
水素原子;
アルキル基;
シクロアルキル基;
置換基を有しないフェニル基;
芳香環上に1つの置換基又は互いに同一の若しくは異なる2以上の置換基を有するフェニル基であって、そのフェニル基が有する置換基は、炭素数1乃至18のアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、スルホン酸エステル基、アリール基、アシルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノカルボニル基、アルコキシ基、アシル基、又はアリールカルボニル基であるもの;
置換基を有しないナフチル基;
又は、
芳香環上に1つの置換基又は互いに同一の若しくは異なる2以上の置換基を有するナフチル基であって、そのナフチル基が有する置換基は、炭素数1乃至18のアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、スルホン酸エステル基、アリール基、アシルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノカルボニル基、アルコキシ基、アシル基、又はアリールカルボニル基であるもの
を示す。] - トナー用樹脂、着色剤、及び、請求項1記載の荷電制御剤を備えてなる静電荷像現像用トナー。
- 樹脂粉体に請求項1記載の荷電制御剤を含有させることによりその樹脂粉体の荷電制御を行う荷電制御方法。
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