JP4979135B2 - セメント分散剤及びセメント組成物 - Google Patents
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Description
構成単位A:下記の化1で示される単量体から形成された構成単位
構成単位B:マレイン酸から形成された構成単位及び/又はマレイン酸塩から形成された構成単位
R1:炭素数3〜5のアルケニル基
R2:水素原子、炭素数1〜22のアルキル基又は炭素数1〜22の脂肪族アシル基
A:1〜100個のオキシエチレン単位で構成された(ポリ)オキシエチレン基又は合計2〜100個のオキシエチレン単位とオキシプロピレン単位とで構成されたポリオキシアルキレン基
・実施例1{セメント分散剤(A−1)の調製}
蒸留水1687g、マレイン酸174g(1.5モル)及びα−アリル−ω−ヒドロキシ−ポリ(オキシエチレン単位の数が33、以下n=33とする)オキシエチレン1513g(1.0モル)を反応容器に仕込み、攪拌しながら均一に溶解した後、雰囲気を窒素置換した。反応系の温度を温水浴にて70℃に保ち、過硫酸ナトリウム25gを蒸留水100gに溶解した水溶液を投入して、ラジカル共重合反応を開始した。1時間後、更に過硫酸ナトリウム25gを蒸留水100gに溶解した水溶液を投入し、70℃に保持して3時間、ラジカル共重合反応を行なった。反応系を蒸留水にて固形分濃度25%に調整した後、ここに含まれる反応混合物を精製し、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(以下、GPCという)等で分析したところ、表1に記載のマレイン酸共重合体(M−1)を69%及びα−アリル−ω−ヒドロキシ−ポリ(n=33)オキシエチレンを31%の割合で含有する反応混合物であった。この反応混合物をセメント分散剤(A−1)とした。
蒸留水2654g、マレイン酸197g(1.7モル)及びα−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=20)オキシエチレン940g(1.0モル)を反応容器に仕込み、攪拌しながら均一に溶解した後、雰囲気を窒素置換した。反応系の温度を温水浴にて70℃に保ち、過硫酸ナトリウム17gを蒸留水68gに溶解した水溶液を投入して、ラジカル共重合反応を開始した。1時間後、更に過硫酸ナトリウム17gを蒸留水68gに溶解した水溶液を投入し、70℃に保持して3時間、ラジカル共重合反応を行なった。反応系を水酸化ナトリウム水溶液にてpH4に調整し、更に蒸留水にて固形分濃度25%に調整した後、ここに含まれる反応混合物を精製し、GPC等で分析したところ、表1に記載のマレイン酸共重合体(M−2)を65%及びα−アリル−ω−メチル−ポリ(n=20)オキシエチレンを35%の割合で含有する反応混合物であった。この反応混合物をセメント分散剤(A−2)とした。
蒸留水3654g、マレイン酸174g(1.5モル)及びα−アリル−ω−ヒドロキシ−ポリ(n=50)オキシエチレン2262g(1.0モル)を反応容器に仕込み、攪拌しながら均一に溶解した後、雰囲気を窒素置換した。反応系の温度を温水浴にて70℃に保ち、5%過酸化水素水溶液146gを投入し、更に5%L−アスコルビン酸水溶液67gを4時間かけて加え、ラジカル共重合反応を行なった後、更にまた70℃に保持して2時間、ラジカル共重合反応を行なった。反応系を水酸化カルシウムにてpH5に調整し、更に蒸留水にて固形分濃度25%に調整した後、ここに含まれる反応混合物を精製し、GPC等で分析したところ、表1に記載のマレイン酸共重合体(M−3)を51%及びα−アリル−ω−ヒドロキシ−ポリ(n=50)オキシエチレンを49%の割合で含有する反応混合物であった。この反応混合物をセメント分散剤(A−3)とした。
蒸留水3654g、マレイン酸174g(1.4モル)及びα−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=45)オキシエチレンポリ(オキシプロピレン単位の数が5、以下m=5とする)オキシプロピレン2262g(1.0モル)を反応容器に仕込み、攪拌しながら均一に溶解した後、雰囲気を窒素置換した。反応系の温度を温水浴にて70℃に保ち、5%過酸化水素水溶液146gを投入し、更に5%L−アスコルビン酸水溶液67gを4時間かけて加え、ラジカル共重合反応を行なった後、更に70℃に保持して2時間、ラジカル共重合反応を行なった。反応系を蒸留水にて固形分濃度25%に調整した後、ここに含まれる反応混合物を精製し、GPC等で分析したところ、表1に記載のマレイン酸共重合体(M−4)を69%及びα−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=45)オキシエチレンポリ(m=5)オキシプロピレンを31%の割合で含有する反応混合物であった。この反応混合物をセメント分散剤(A−4)とした。
蒸留水3704g、マレイン酸107g(0.92モル)及びα−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=80)オキシエチレン3597g(1.0モル)を反応容器に仕込み、攪拌しながら均一に溶解した後、雰囲気を窒素置換した。反応系の温度を温水浴にて70℃に保ち、過硫酸ナトリウム56gを蒸留水222gに溶解した水溶液を投入して、ラジカル共重合反応を開始した。1時間後、更に過硫酸ナトリウム56gを蒸留水222gに溶解した水溶液を投入し、70℃に保持して3時間、ラジカル共重合反応を行なった。反応系を水酸化ナトリウム水溶液にてpH5に調整し、更に蒸留水にて固形分濃度25%に調整した後、ここに含まれる反応混合物を精製し、GPC等で分析したところ、表1に記載のマレイン酸共重合体(M−5)を69%及びα−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=80)オキシエチレンを31%の割合で含有する反応混合物であった。この反応混合物をセメント分散剤(A−5)とした。
蒸留水1119g、マレイン酸107g(1.3モル)及びα−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=33)オキシエチレン1527g(1.0モル)を反応容器に仕込み、攪拌しながら均一に溶解した後、雰囲気を窒素置換した。反応系の温度を温水浴にて70℃に保ち、過硫酸ナトリウム25gを蒸留水101gに溶解した水溶液を投入して、ラジカル共重合反応を開始した。1時間後、更に過硫酸ナトリウム25gを蒸留水101gに溶解した水溶液を投入し、70℃に保持して3時間、ラジカル共重合反応を行なった。反応系を蒸留水にて固形分濃度25%に調整した後、ここに含まれる反応混合物を精製し、GPC等で分析したところ、表1に記載のマレイン酸共重合体(M−6)を73%及びα−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=33)オキシエチレンを27%の割合で含有する反応混合物であった。この反応混合物をセメント分散剤(A−6)とした。
蒸留水938g、マレイン酸139g(1.2モル)及びα−イソプレニル−ω−ヒドロキシ−ポリ(n=80)オキシエチレン3611g(1.0モル)を反応容器に仕込み、攪拌しながら均一に溶解した後、雰囲気を窒素置換した。反応系の温度を温水浴にて70℃に保ち、過硫酸ナトリウム56gを蒸留水225gに溶解した水溶液を投入して、ラジカル共重合反応を開始した。1時間後、更に過硫酸ナトリウム56gを蒸留水225gに溶解した水溶液を投入し、70℃に保持して3時間、ラジカル共重合反応を行なった。反応系を水酸化ナトリウム水溶液にてpH6に調整し、更に蒸留水にて固形分濃度25%に調整した後、ここに含まれる反応混合物を精製し、GPC等で分析したところ、表1に記載のマレイン酸共重合体(M−7)を54%及びα−イソプレニル−ω−ヒドロキシ−ポリ(n=80)オキシエチレンを46%の割合で含有する反応混合物であった。この反応混合物をセメント分散剤(A−7)とした。
無水マレイン酸88g(0.9モル)及びα−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=50)オキシエチレン2276g(1.0モル)を反応容器に仕込み、攪拌しながら均一に溶解した後、雰囲気を窒素置換した。反応系の温度を温水浴にて80℃に保ち、アゾビスイソブチロニトリル20.0gを投入して、ラジカル共重合反応を開始した。2時間ラジカル共重合反応を行なった後、反応系に水300gを加えてラジカル共重合反応を停止した。反応系を水酸化カルシウムにてpH5に調整し、更に蒸留水にて固形分濃度25%に調整した後、ここに含まれる反応混合物を精製し、GPC等で分析したところ、表1に記載のマレイン酸共重合体(M−8)を70%及びα−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=50)オキシエチレンを30%の割合で含有する反応混合物であった。この反応混合物をセメント分散剤(A−8)とした。
無水マレイン酸118g(1.2モル)及びα−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=60)オキシエチレンポリ(m=10)オキシプロピレン3297g(1.0モル)を反応容器に仕込み、以下、実施例8と同様にラジカル共重合反応を行なった。反応系を水酸化ナトリウム水溶液にてpH6に調整し、更に蒸留水にて固形分濃度25%に調整した後、ここに含まれる反応混合物を精製し、GPC等で分析したところ、表1に記載のマレイン酸共重合体(M−9)を72%及びα−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=60)オキシエチレンポリ(m=10)オキシプロピレンを28%の割合で含有する反応混合物であった。この反応混合物をセメント分散剤(A−9)とした。
実施例2のセメント分散剤(A−2)の場合と同様にして、表1に記載のセメント分散剤(A−12)を調製した。
無水マレイン酸147g(1.5モル)及びα−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=33)オキシエチレン1527g(1.0モル)を反応容器に仕込み、攪拌しながら均一に溶解した後、雰囲気を窒素置換した。反応系の温度を温水浴にて80℃に保ち、アゾビスイソブチロニトリル10.0gを投入して、ラジカル共重合反応を開始した。1時間後、更にアゾビスイソブチロニトリル5.0gを加え、その1時間後、更にまたアゾビスイソブチロニトリル5.0gを加えて、5時間ラジカル共重合反応を行なった後、反応系に水300gを加えてラジカル共重合反応を停止した。反応系を水酸化ナトリウム水溶液にてpH5に調整し、更に蒸留水にて固形分濃度25%に調整した後、ここに含まれる反応混合物を精製し、GPC等で分析したところ、表1に記載のマレイン酸共重合体(r−1)を85%及びα−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=33)オキシエチレンを15%の割合で含有する反応混合物であった。この反応混合物をセメント分散剤(R−1)とした。
比較例1のセメント分散剤(R−1)の場合と同様にして、表1に記載の比較例2及び3のセメント分散剤(R−2)及び(R−3)を調製した。
蒸留水66g、マレイン酸116g(1.0モル)及びα−アリル−ω−ヒドロキシ−ポリ(n=2)オキシエチレン147g(1.0モル)を反応容器に仕込み、攪拌しながら均一に溶解した後、雰囲気を窒素置換した。反応系の温度を温水浴にて70℃に保ち、過硫酸ナトリウム4gを蒸留水16gに溶解した水溶液を投入して、ラジカル共重合反応を開始した。1時間後、更に過硫酸ナトリウム4gを蒸留水16gに溶解した水溶液を投入し、70℃に保持して3時間、ラジカル共重合反応を行なった。反応系を水酸化ナトリウム水溶液にてpH5に調整し、更に蒸留水にて固形分濃度25%に調整した後、ここに含まれる反応混合物を精製し、GPC等で分析したところ、表1に記載のマレイン酸共重合体(r−4)を76%及びα−アリル−ω−ヒドロキシ−ポリ(n=2)オキシエチレンを24%の割合で含有する反応混合物であった。この反応混合物をセメント分散剤(R−4)とした。
蒸留水601g、マレイン酸116g(1.0モル)及びα−イソプレニル−ω−ヒドロキシ−ポリ(n=50)オキシエチレン2290g(1.0モル)を反応容器に仕込み、攪拌しながら均一に溶解した後、雰囲気を窒素置換した。反応系の温度を温水浴にて70℃に保ち、5%過酸化水素水溶液146gを投入し、更に5%L−アスコルビン酸水溶液67gを4時間かけて加え、ラジカル共重合反応を行なった後、更に70℃に保持して2時間、ラジカル共重合反応を行なった。反応系を水酸化ナトリウム水溶液にてpH6に調整し、更に蒸留水にて固形分濃度25%に調整した後、ここに含まれる反応混合物を精製し、GPC等で分析したところ、表1に記載のマレイン酸共重合体(r−5)を75%及びα−イソプレニル−ω−ヒドロキシ−ポリ(n=50)オキシエチレンを25%の割合で含有する反応混合物であった。この反応混合物をセメント分散剤(R−5)とした。
蒸留水164gを反応容器に仕込み、雰囲気を窒素置換し、窒素雰囲気下にて反応系の温度を60℃とした。別に蒸留水292g、メタクリル酸39g、α−メトキシ−ω−メタクリロイル−ポリ(n=9)オキシエチレン339g及び3−メルカプトプロピオン酸3.8gを均一混合し、単量体混合物水溶液とした。この単量体混合物水溶液と10%過硫酸ナトリウム水溶液60gとを4時間かけて前記の反応容器に同時に滴下してラジカル共重合反応を行ない、更に10%過硫酸ナトリウム水溶液15gを1時間かけて滴下してラジカル共重合反応を行なった後、更にまた60℃に保持して1時間、ラジカル共重合反応を行なった。反応系を室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液にてpH6に調整して、更に蒸留水にて固形分濃度25%に調整した後、ここに含まれる反応混合物を精製し、GPC等で分析したところ、メタクリル酸から形成された構成単位を80%及びα−メトキシ−ω−メタクリロイル−ポリ(n=9)オキシエチレンから形成された構成単位を20%の割合で含有する表2に記載の反応混合物であった。この反応混合物をセメント分散剤(R−6)とした。
比較例6のセメント分散剤(R−6)の場合と同様にして、表2に記載の比較例7〜10のセメント分散剤(R−7)〜(R−10)を調製した。
以上で調製した各例のセメント分散剤(A−1)〜(A−9)、(A−12)及び(R−1)〜(R−5)並びに(R−6)〜(R−10)の内容を表1及び表2にまとめて示した。
*1:構成単位Aを形成することと成る単量体の種類
*2:(マレイン酸共重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフで測定したポリエチレングリコール換算の質量平均分子量)/(構成単位Aの形成に用いた単量体の分子量)で求められる値
質量平均分子量:マレイン酸共重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフで測定したポリエチレングリコール換算の質量平均分子量
d−1:α−アリル−ω−ヒドロキシ−ポリ(n=33)オキシエチレン
d−2:α−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=20)オキシエチレン
d−3:α−アリル−ω−ヒドロキシ−ポリ(n=50)オキシエチレン
d−4:α−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=45)オキシエチレンポリ(m=5)プロピレン
d−5:α−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=80)オキシエチレン
d−6:α−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=33)オキシエチレン
d−7:α−イソプレニル−ω−ヒドロキシ−ポリ(n=80)オキシエチレン
d−8:α−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=50)オキシエチレン
d−9:α−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=60)オキシエチレンポリ(m=10)オキシプロピレン
d−10:α−アリル−ω−ヒドロキシ−ポリ(n=7)オキシエチレン
dr−1:α−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=20)オキシエチレンポリ(m=10)プロピレン
dr−2:α−アリル−ω−メトキシ−ポリ(n=2)オキシエチレン
dr−3:α−イソプレニル−ω−ヒドロキシ−ポリ(n=50)オキシエチレン
これらは以下同じ
dr−4:α−メトキシ−ω−メタクリロイル−ポリ(n=9)オキシエチレン
dr−5:α−メトキシ−ω−メタクリロイル−ポリ(n=23)オキシエチレン
dr−6:α−メトキシ−ω−メタクリロイル−ポリ(n=45)オキシエチレン
dr−7:α−メトキシ−ω−メタクリロイル−ポリ(n=68)オキシエチレン
dr−8:α−メトキシ−ω−メタクリロイル−ポリ(n=125)オキシエチレン
・実施例13〜21、24〜33、36〜45、48及び比較例11〜43(超高強度コンクリート組成物の調製)
表3に記載の配合条件で、表4〜表6に記載した各例の超高強度コンクリート組成物を次のように調製した。55Lのパン型強制練りミキサーにシリカフュームセメント(宇部三菱社製、比重=3.08、ブレーン値5600)、細骨材(大井川水系砂、比重=2.58)及び粗骨材(岡崎産砕石、比重=2.68)を順次投入して15秒間空練りした後、目標スランプフローが65±5cm及び空気量が3%以下の範囲となるよう前記の試験区分1で製造した表1又は表2記載のセメント分散剤等を、また結合材100重量部当たり0.01質量部の割合となるよう脂肪族ポリエーテル系消泡剤(竹本油脂社製の商品名AFK−2)を、練り混ぜ水と共に投入し、配合条件1では8分間、配合条件2では12分間練り混ぜた。また配合条件3においては、結合材として前記のシリカフュームセメントにシリカフューム微粉末(エルケム社製の商品名マイクロシリカ940U、比重=2.20、ブレーン値140000)を混合したものを用いた以外は同様にして14分間練り混ぜた。
調製した各例の超高強度コンクリート組成物について、練り混ぜ直後のスランプフロー、空気量及びLフロー初速度、また練り混ぜ直後から90分間静置後のスランプフロー及び空気量、更に硬化体の自己収縮ひずみ及び圧縮強度を下記のようにもとめた。結果を表4〜表9にまとめて示した。
・空気量:練り混ぜ直後及びそれから90分間静置した超高強度コンクリート組成物について、JIS−A1128に準拠して測定した。
・Lフロー初速度:練り混ぜ直後の超高強度コンクリート組成物について、Lフロー試験器(日本建築学会の「高流動コンクリートの材料・調合・製造・施工指針(案)・同解説」に記載のもの)を用いて測定した。尚、Lフロー初速度は、Lフロー試験器の流れ始動面より3cmから8cmの間の流動速度とした。スランプフローが同一である場合、Lフロー初速度の大きいものが低粘性であることを示す。
・自己収縮ひずみ:各例の超高強度コンクリート組成物を硬化させた材齢1日と28日の硬化体について、日本コンクリート工学協会の自己収縮研究委員会報告書の「コンクリートの自己収縮応力試験方法(案)」に準拠して測定した。材齢は凝結時間の始発を出発時間とした。尚、自己収縮ひずみの数値が小さいほど、自己収縮が小さいことを示す。一般に、水/結合材比の小さい超高強度コンクリート組成物ほど自己収縮ひずみが大きくなる傾向があるため、自己収縮ひずみは水/結合材比が同じ超高強度コンクリート組成物間で比較する必要がある。
・圧縮強度:各例の超高強度コンクリート組成物を硬化させた材齢7日と28日の硬化体について、JIS−A1108に準拠して測定した。
セメント分散剤の添加量:結合材100質量部当たりのセメント分散剤の添加質量部
R−11:ナフタレンスルホン酸系セメント分散剤(竹本油脂社製の商品名ポールファイン510−AN)
*3:セメント分散剤の添加量を増やしても、流動性が不足して目標のフロー値が得られなかった。
Claims (9)
- 下記のマレイン酸共重合体を含有して成ることを特徴とするセメント分散剤。
マレイン酸共重合体:下記の構成単位A及び構成単位Bで構成されており、構成単位Aを30〜70モル%及び構成単位Bを30〜70モル%(合計100モル%)の割合で有していて、且つゲルパーミエーションクロマトグラフで測定したポリエチレングリコール換算の質量平均分子量が構成単位Aの形成に用いた下記の化1で示される単量体の分子量又は平均分子量の1.5〜7倍の範囲内にあるもの
構成単位A:下記の化1で示される単量体から形成された構成単位
構成単位B:マレイン酸から形成された構成単位及び/又はマレイン酸塩から形成された構成単位
R1:炭素数3〜5のアルケニル基
R2:水素原子、炭素数1〜22のアルキル基又は炭素数1〜22の脂肪族アシル基
A:1〜100個のオキシエチレン単位で構成された(ポリ)オキシエチレン基又は合計2〜100個のオキシエチレン単位とオキシプロピレン単位とで構成されたポリオキシアルキレン基 - マレイン酸共重合体及び化1で示される単量体から成り、且つマレイン酸共重合体を30〜90質量%及び化1で示される単量体を10〜70質量%(合計100質量%)の割合で含有して成る請求項1記載のセメント分散剤。
- マレイン酸共重合体が、ゲルパーミエーションクロマトグラフで測定したポリエチレングリコール換算の質量平均分子量が1000〜15000の範囲内にある場合のものである請求項1又は2記載のセメント分散剤。
- マレイン酸共重合体が、ゲルパーミエーションクロマトグラフで測定したポリエチレングリコール換算の質量平均分子量が1500〜10000の範囲内にある場合のものである請求項1又は2記載のセメント分散剤。
- 構成単位Aが、化1中のR1がアリル基であり、R2が水素原子、メチル基又はアセチル基であって、Aが10〜70個のオキシエチレン単位から構成されたポリオキシエチレン基である場合のものである請求項1〜4のいずれか一つの項記載のセメント分散剤。
- 請求項1〜5のいずれか一つの項記載のセメント分散剤を用いて調製したセメント組成物。
- 水/結合材比が7〜30%のものである請求項6記載のセメント組成物。
- 水/結合材比が7〜22%のものである請求項6記載のセメント組成物。
- 結合材としてシリカフュームを含有するものを用いたものである請求項6〜8のいずれか一つの項記載のセメント組成物。
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