JP4976016B2 - エステル交換反応によるエステルの製造方法 - Google Patents
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Description
また、特許文献4には、アルカリ金属を触媒に用いた二段反応が開示されている。この場合、アルカリ金属を洗浄した水分を除去するために、吸水樹脂を使用している。
本発明は、こうした状況の下で、触媒の分離が不要でありかつ温和な条件で高い製品収率をもってエステル交換反応を行うことができる、エステル製造用触媒組成物を提供し、またその触媒を用いたエステルの製造方法を提供することを目的とする。
即ち、本発明は、
[1]油脂にメタノールまたはエタノールを、複合酸化物を含むエステル製造用触媒組成物の存在下に接触させてエステルを製造するエステル交換反応において、該複合酸化物が非晶質ジルコニウム酸化物をジルコニウム元素として30〜70質量%と、チタン酸化物をチタン元素として1〜30質量%を含有する複合酸化物を硫酸化処理して得られた複合酸化物であり、かつそれに硫黄を元素として1〜10質量%含有し、反応温度が230〜270℃であることを特徴とするエステルの製造方法、
[2]油脂に対するメタノールまたはエタノールのモル比が5〜15mol/molであることを特徴とする[1]に記載のエステルの製造法、
[3]反応圧力が0.5〜3.0MPaである[1]または[2]に記載のエステルの製造方法、に関する。
本発明に用いられる原料油脂は、飽和又は不飽和の脂肪族カルボン酸(カルボン酸の炭素数が8〜24程度)のグリセリドであればよい。具体的には油脂類といわれるトリグリセリドが好ましく用いられる。このような油脂類としては、大豆油、ヤシ油、オリーブ油、ラッカセイ油、棉実油、ゴマ油、パーム油、ひまし油などの植物性油脂や、牛脂、豚脂、馬脂、鯨油、イワシ油、サバ油などの動物性油脂があげられる。また、これらの混合物や、使用済み廃油も用いられる。原料エステル中に遊離脂肪酸を0.1重量%〜30重量%、特には1重量%〜20重量%含んでいてもよい。
本発明に用いられるアルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノールのような炭素数が1から3のアルコールを用いることができ、特には、メタノールが好ましい。
本発明によるエステル製造用触媒組成物における複合酸化物は、非晶質ジルコニウム酸化物をジルコニウム元素として30〜70質量%とチタン酸化物をチタン元素として1〜30質量%を含む複合酸化物を硫酸化処理して得られたものである。
本発明の触媒組成物に用いる原料複合酸化物は、非晶質ジルコニウム酸化物をジルコニウム元素として30〜70質量%含有する複合酸化物である。また、ジルコニウムを元素として、特に好ましくは40〜65質量%、さらには45〜62質量%が好ましい。ここでジルコニウム酸化物とは、水和酸化物の形態の場合も含む。硫酸化後も非晶質の状態にある。また、ジルコニウム酸化物および硫酸化して調製した触媒が非晶質であることは、X線回折(XRD)により、回折ピークが実質的にないことで確認することができる。具体的には、回折ピークの強度が検出限界以下であるか、または、結晶性ジルコニウム酸化物による回折強度を100とした場合に、2以下のピークしか検出されないときにそのジルコニウム酸化物が「非晶質」であるとみなすことができる。ジルコニウム酸化物の含有量がジルコニウム元素として30質量%未満または70質量%を超える場合は触媒活性が低下する。
この複合酸化物を硫酸根含有化合物と接触させて、硫酸化処理する。
硫酸根含有化合物は、硫酸根を含有する化合物、または、その後の焼成などにより硫酸根に変換されうる硫黄分を含んだ化合物であり、硫酸根含有化合物としては、硫酸、硫酸アンモニウム、亜硫酸、亜硫酸アンモニウム、塩化チオニル、ジメチル硫酸などが挙げられる。硫酸根含有化合物の使用量は、硫酸化処理して最終的に得られる複合酸化物中に含有される硫黄が硫黄元素として1〜10質量%となるよう用いることが好ましい。硫酸根含有化合物は水溶液のような溶液を用いて複合酸化物と接触させても良いし、硫酸根含有化合物と複合酸化物とを乳鉢で粉砕しながら物理混合することにより接触させても良い。
また、非晶質ジルコニウム酸化物と硫酸根化合物とを接触させたのち酸化チタンと混合しても良い。非晶質ジルコニウム酸化物と酸化チタンとをそれぞれ硫酸根化合物と接触させた後、両者を混合させることもできる。
上記のように硫酸根含有化合物を含む複合酸化物を熱処理して安定化させ、本発明の触媒組成物を得る。熱処理は、空気または窒素などのガス雰囲気中で行われるが、特には空気中で行うことが好ましい。熱処理温度は、処理時間、ガス流量など他の熱処理条件によっても異なるが、通常300〜800℃、好ましくは400〜600である。熱処理時間は、熱処理温度、ガス流量など他の熱処理条件によっても異なるが、通常1〜5時間、好ましくは2〜3時間である。なお、熱処理に先立ち、100〜300℃で乾燥しても良く、熱処理を省き乾燥工程だけ行うこともできる。
触媒中の硫酸根の含有量は、硫黄元素として1〜10質量%、特に好ましくは2〜8質量%、さらには3〜5質量%が好ましい。ここで、硫黄含有量が1質量%未満または10質量%を超える場合は十分な触媒活性が得られない。
本発明の製造方法に用いられるトリグリセリドのエステル交換反応の一例を以下に示す。
実施例
実施例1〜3
同様に、比較例として、硫酸化処理を行っていない触媒Aを用いて反応を施したところ、転化率、収率はそれぞれ92%、84%となった。
以上のことから、硫酸化処理を行うことで、非常に高い転化率及び収率で脂肪酸エステルが製造できることがわかる。
Claims (3)
- 油脂にメタノールまたはエタノールを、複合酸化物を含むエステル製造用触媒組成物の存在下に接触させてエステルを製造するエステル交換反応において、該複合酸化物が非晶質ジルコニウム酸化物をジルコニウム元素として30〜70質量%と、チタン酸化物をチタン元素として1〜30質量%を含有する複合酸化物を硫酸化処理して得られた複合酸化物であり、かつそれに硫黄を元素として1〜10質量%含有し、反応温度が230〜270℃であることを特徴とするエステルの製造方法。
- 油脂に対するメタノールまたはエタノールのモル比が5〜15mol/molであることを特徴とする請求項1に記載のエステルの製造法。
- 反応圧力が0.5〜3.0MPaである請求項1または2に記載のエステルの製造方法。
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