JP4945623B2 - ポリオレフィン系繊維製品の撥水撥油加工用浸透剤 - Google Patents
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Description
構造式1:R6-(OCH2CH2)n-OR7 [式中、R6はC1〜C4の炭化水素基であり、R7はHまたはC1〜C4の炭化水素基であり、nは1〜4の整数である] が開示されており、これらの化合物を含む撥水剤組成物をポリプロピレン繊維製品に泡加工法にて処理する方法が実施例にて記載されている。しかし、構造式1で示されるポリオキシエチレンアルキルエーテル類は、ポリプロピレン繊維製品をポリプロピレン繊維製品を泡加工する場合に良好な浸透効果を発揮する一方、その使用により繊維製品の撥水撥油性能と耐水圧性能を低下させる問題がある。
構造式2:R5O(C2H4O)s[CH2CH(CH3)O]pH[式中、R5は炭素数8以上のアルキル基またはアルケニル基sは5〜30の整数、pは0〜20の整数である] が開示されている。
構造式2で表されるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類は、ポリエステル等の疎水性繊維製品に対して良好な浸透効果を発揮し加工ムラをなくすことができるが、ポリオレフィン系繊維製品に対してその効果は不十分であり、その使用により撥水撥油性能と耐水圧性能を低下させる。
特許文献3においても、撥水撥油加工用組成物の構成成分として下記構造式3で示されるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類
構造式3:R1O-(CH2CH2 O)p-( R2O)q-R3 [式中、R1は炭素数1〜22のアルキル基または炭素数2〜22のアルケニル基、R2は炭素数3以上のアルキレン基、R3は水素原子、炭素数1〜22のアルキル基または炭素数2〜22のアルケニル基、pは2以上の数、qは0または1以上の数] が開示されれているが、構造式2で示されるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類と同様、その性能は満足できるものではない。
構造式4:(A11O-(R11O)a-(CH2CH2O)b-(R12O)c-A12 [A11及びA12は水素原子、炭素数1〜22のアルキル基又は炭素数2〜22のアルケニル基又はR13C(C=O)- (R13は炭素数1〜22のアルキル基又は炭素数2〜22のアルケニル基)であり、R11及びR12は炭素数3以上のアルキレン基。a、b及びcは2以上の数でありbはコポリマーに対してポリオキシエチレンブロックの重合割合が5〜80重量%になるような数]が開示されるが、これらについても構造式2で示されるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類と同様、その性能は満足できるものでない。
R1O-(C3H6O)m- H (I)
(ただし、R1は炭素数4〜8のアルキル基、または炭素数6〜8のアリール基を示し、mは2〜8の整数である。)
2.1に記載の撥水撥油処理用浸透剤と撥水撥油剤とを含むポリオレフィン系繊維製品用の撥水撥油加工用組成物。
3.2に記載の撥水撥油剤がフッ素系撥水撥油剤である撥水撥油加工用組成物。
4.2または3に記載の撥水撥油加工用組成物を用いて加工が施されているポリオレフィン系繊維製品。
また、本発明の浸透剤の使用により加工されたポリオレフィン系繊維製品は良好な撥水撥油性能及び耐水圧性能を発現することが可能である。
R1O-(C3H6O)m- H 式(I)
式(I)において、R1は炭素数4〜8のアルキル基、または炭素数6〜8のアリール基である。R1で表されるアルキル基は直鎖構造及び分岐構造のどちらでも良い。プロピレンオキサイドの付加モル数と疎水基であるアルコール類のアルキル基との間には適度なバランスが必要であり、R1の炭素数はアルキル基では4〜8に限定される。炭素数が4未満ではこれにいかなるモル数のプロピレンオキサイドを付加させてもポリオレフィン繊維との親和性が不十分となり、十分な浸透効果が得られない。また、炭素数が9以上ではアルキルアルコール自体の水に対する溶解度が低すぎるか水に対して不溶であるため、これらにいかなるモル数のプロピレンオキサイドを付加させても水に不溶性であり、浸透剤として効果的でない。R1で表される炭素数6〜8のアリール基としては、例えばベンジル基,フェニル基、トリル基又はキシリル基が挙げられ、炭素数が9以上ではアリールアルコール自体の水に対する溶解度が低すぎるか水に対して不溶であるため、これらにいかなるモル数のプロピレンオキサイドを付加させても水に不溶性であり、やはり浸透剤として効果的でない。
式(I)のmは2〜8の整数である。この範囲では浸透剤としての機能が良好であり臭気は低減される。プロピレンオキサイド付加モル数が9以上の場合は水に対する溶解度が低すぎるため浸透剤として効果的でない。一方、プロピレンオキサイド付加モル数が1では臭気が発生し作業環境上の問題を生ずる。これらの化合物は分子内に疎水基であるアルキル基やアリール基と疎水性のプロピレンオキサイド鎖のみを有しており、従来の親水基と疎水基を併せ持つ従来のノニオン界面活性剤とは異なる化学構造を持つものである。これらは水系加工浴で使用されるが、分子全体として疎水性で有り、水に対してわずかに溶解する微溶性の性質を持つように設計されたものである。これらにエチレンオキサイドを付加させた化合物は、分子内に水和性のある親水部分を持つようになる為、撥水撥油性能及び耐水圧性能に悪影響を与えることから、エチレンオキサイドを付加させた化合物は、たとえ1モルの付加であっても好ましくない。
パディング法とは一般的に非処理物を撥水撥油加工用組成物に浸漬し、絞りローラーで過剰の液を除く方法でその後、加熱処理を実施するのが好ましい。加熱処理の条件は非処理物が乾燥し、かつ撥水撥油皮膜が繊維上に形成されるに十分な温度が好ましく通常は65℃〜180℃であるが、ポリオレフィン系繊維製品の場合は繊維の耐熱性の問題から130℃以下が好ましい。
実施例における性能の測定と評価は下記の方法で行った。
下記表に示された試験溶液を試料布の上に、滴下(直径約5mm)し、5分後の浸透状態を観察し判定。
浸透を示さない最高の標準試験溶液番号を撥水性とした。
各撥水撥油加工液にて処理された約18cm×18cmの試験片を耐水度(低水圧用)試験装置に表面が水に当たるように所定の取り付け、水を入れた水準装置を60±3cm/分の速さで上昇させて水位を上昇させ、試験布の裏側に3ヵ所から水が出た時の水位をcm単位にて測定する。
水酸基価={(B−A)×f×28.05}/W+酸価
A:本試験の0.5Nのエタノール性水酸化カリウム溶液の滴定量(ml)
B:試料無しで行った空試験の0.5Nのエタノール性水酸化カリウム溶液の滴定量(ml)
f:0.5Nのエタノール性水酸化カリウム溶液のファクター
W:試料の質量(g)
無水酢酸/ピリジン混合溶液:無水酢酸25gにピリジンを加え100mlとしたもの。
1LのSUS製オートクレーブに111.0gのn-ブタノール及び1.9gの苛性カリを仕込み、密閉する。オートクレーブ内を窒素置換後昇温し、140〜170℃の範囲でSUS製ボンベに仕込んだ521.9gのプロピレンオキサイドを窒素にて圧入後、約150℃で1時間熟成を行う。80℃まで冷却後オートクレーブ内を減圧にし、残留プロピレンオキサイドを留去する。その後、更に冷却し40〜50℃にて2.3gの酢酸(90%)にて中和後、取り出しを行ない635.0gの目的物を得た。生成物の水酸基価は132.1 KOH mg/gであった。
N−ブタノールの量を90.0g、苛性カリの量を2.0g、プロピレンオキサイドの量を564.3g、酢酸(90%)の量を2.4g使用し、合成例1と同じ方法で合成を行った。656.7gの目的物を得た。
生成物の水酸基価は103.9 KOH mg/gであった。
n-ヘキサノールを使用し、その使用量を300.0g、苛性カリの量を1.9g、プロピレンオキサイドの量を341.0g、酢酸(90%)の量を2.3g用い、合成例1と同じ方法で合成を行った。
644.1gの目的物を得た。生成物の水酸基価は255.9 KOH mg/gであった。
n-ヘキサノールを使用しその使用量を200.0g、苛性カリの量を2.0g、プロピレンオキサイドの量を454.8g、酢酸(90%)の量を2.4g用い、合成例1と同じ方法で合成を行った。
657.9gの目的物を得た。生成物の水酸基価は165.9 KOH mg/gであった。
Nオクタノールを使用しその使用量を350g、苛性カリの量を2.0g、プロピレンオキサイドの量を312.2g、酢酸(90%)の量を2.4g用い、合成例1と同じ方法で合成を行った。665.7 の目的物を得た。生成物の水酸基価は227.8KOH mg/gであった。
ベンジルアルコールを使用しその使用量を150g、苛性カリの量を1.9g、プロピレンオキサイドの量を483.4g、酢酸(90%)の量を2.3g用い、合成例1と同じ方法で合成を行った。637.0 の目的物を得た。生成物の水酸基価は123.3KOH mg/gであった。
2,6-キシレノールを使用しその使用量を250g、苛性カリの量を1.8g、プロピレンオキサイドの量を356.5g、酢酸(90%)の量を2.2g用い、合成例1と同じ方法で合成を行った。610.5 の目的物を得た。生成物の水酸基価は189.4KOH mg/gであった。
1LのSUS製オートクレーブに80.0gのn-ブタノール及び2.0gの苛性カリを仕込み、密閉する。オートクレーブ内を窒素置換後昇温し、140〜170℃の範囲でSUS製ボンベに仕込んだ501.5gのプロピレンオキサイドを窒素にて圧入、次いでSUS製ボンベに仕込んだ95.1gのエチレンオキサイドを140〜170℃の範囲で圧入し、約150℃で1時間熟成を行う。80℃まで冷却後オートクレーブ内を減圧にし、残留プロピレンオキサイド及びエチレンオキサイドを留去する。その後、更に冷却し、40〜50℃にて2.4gの酢酸(90%)にて中和後、取り出しを行なった。680.1gの目的物を得た。生成物の水酸基価は89.7 KOH mg/gであった。
n-ヘキサノールを使用しその使用量を270.0g、苛性カリの量を1.90g、エチレンオキサイドの量を363.6g、酢酸(90%)の量を2.3g用い、合成例1と同じ方法で合成を行った。637.8gの目的物を得た。生成物の水酸基価は239.5 KOH mg/gであった。
ラウリルアルコールを使用しその使用量を250.0g、苛性カリの量を2.0g、エチレンオキサイドの量を413.7g、酢酸(90%)の量を2.4g用い、合成例1と同じ方法で合成を行った。667.5gの目的物を得た。生成物の水酸基価は112.4 KOH mg/gであった。
n-プロパノールを使用しその使用量を70.0g、苛性カリの量を1.8g、プロピレンオキサイドの量を541.2g、酢酸(90%)の量を2.2gにて合成例1と同じ方法で合成を行った。612.9gの目的物を得た。生成物の水酸基価は107.3 KOH mg/gであった。
n-ヘキサノールを使用しその使用量を400.0g、苛性カリの量を1.9g、プロピレンオキサイドの量を236.8g、酢酸(90%)の量を2.3gにて合成例1と同じ方法で合成を行った。640.5gの目的物を得た。生成物の水酸基価は349.4 KOH mg/gであった。
撥水撥油剤としてフッ素系撥水撥油剤アサヒガード AG-7000(旭硝子社製)5重量%、浸透剤としてn-ブタノールプロピレンオキサイド6モル付加物、0.5重量%、蒸留水94.5重量%で示される組成で撥水撥油加工処理液を調整、攪拌した。この撥水撥油加工用組成物をパディング法にてポリプロピレン不織布(SMMS:スパンボンド・メルトブロー・メルトブロースパンボンド構造)に付与し、付与後ピンテンターにて135℃で90秒間熱処理した後、撥水性・撥油性・耐水圧を評価した。尚、撥水撥油加工処理液のポリプロピレン不織布への浸透性を評価するために、ウエットピックアップ率(以後ピックアップと記す)の測定を行なった。
. ピックアップ(%) = [(W2 −W1)/W1] × 100
W1:浸漬前の布の重量、W2:浸漬後マングルロールで絞った布の重量
試験マングル:辻井染機工業製使用。マングルロール圧:3kg/cm2
使用浸透剤を表5の通りに変更する以外は、実施例1と同じ方法で処理及び評価を行った。
浸透剤を併用せず。それ以外は実施例1と同じ方法で処理及び評価を行った。
使用浸透剤の種類と量を表5の通りに変更する以外は、実施例1と同じ方法で処理及び評価を行った。ただし、比較例3では撥水撥油剤の量を多くした。
表1、2中のPOはプロピレンオキサイドを示し、EOはエチレンオキサイドを示す。
PO、EOの前に書かれた数字はそれぞれの付加モル数を示す(例えば、n-ブタノール6POは、n-ブタノールのプロピレンオキサイド6モル付加物を示す)。
比較例2において、低級アルコール類であるイソプロパノールを浸透剤に使用すると、ピックアップが向上せず、撥水撥油性能も向上しない。
比較例3において、撥水剤の濃度を2倍にしてもイソプロパノールの使用では撥水撥油性能の向上は見られなかった。
比較例5において、エチレングリコールモノブチルエーテルを浸透剤とした場合についても同様にピックアップの向上が見られず撥水撥油性能も向上しなかった。
比較例4において、n-ヘキサノール(溶解度0.6重量%)を浸透剤に使用した場合、ピックアップは向上しているが、撥水撥油性能が実施例1〜4よりも劣っており、臭気も非常に強い。
浸透剤として、n-ブタノール8PO2EOを使用した比較例6では、特に耐水圧が実施例1〜4と比較して大きく低下しており、撥水撥油性能も低下傾向にある。n-ヘキサノールのエチレンオキサイド3モル付加物を使用した比較例7、及び比較的大きなアルキル基とEO付加モル数を持つラウリルアルコール7EOを使用した比較例8も同様である。
比較例10で、n-ヘキサノール1POを使用した場合には、ピックアップは向上しているが、撥水撥油性能が実施例1〜4よりも劣っており、臭気も強い。
Claims (4)
- 下記式(I)で表される化合物を含むことを特徴とするポリオレフィン系繊維製品用の撥水撥油加工用浸透剤。
R1O-(C3H6O)m- H (I)
(ただし、R1は炭素数4〜8のアルキル基、または炭素数6〜8のアリール基を示し、mは2〜8の整数である。) - 請求項1に記載の撥水撥油処理用浸透剤と撥水撥油剤を含むポリオレフィン系繊維製品用撥水撥油加工用組成物。
- 前記撥水撥油剤がフッ素系撥水撥油剤である請求項2記載の撥水撥油加工用組成物。
- 請求項2または3に記載の撥水撥油加工用組成物を用いて加工が施されているポリオレフィン系繊維製品。
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