JP4936714B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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で表されるジオキソラン化合物を含有するモノマー成分を重合させてなるジオキソラン系重合体と、メラミン樹脂、ポリイソシアネートおよびエポキシ樹脂からなる群より選ばれた少なくとも1種の熱硬化性架橋剤とを含有してなる熱硬化性樹脂組成物に関する。
10段オルダーショウ蒸留塔を備えた還流装置を用い、500mL容の側管付き四つ口フラスコ内に、グリセリン184g(2.0モル)、メチルエチルケトン(以下、MEKと略す)144g(2.0モル)、ヘキサン50gおよび硫酸0.4g(0.004モル)を仕込み、窒素気流下で反応溶液の沸点に加熱し、攪拌した。
10段オルダーショウ蒸留塔を備えた還流装置を用い、500mL容の側管付き四つ口フラスコ内に、グリセリン184g(2.0モル)、メチルイソブチルケトン(以下、MIBKと略す)200g(2.0モル)および硫酸0.4g(0.004モル)を仕込み、窒素気流下で反応溶液の沸点に加熱し、攪拌した。
10段オルダーショウ蒸留塔を備えた還流装置を用い、1リットル容の側管付き四つ口フラスコ内に、アクリル酸メチル(以下、MAと略す)430g(5.0モル)、製造例1で得られたMEDOLOH292g(2.0モル)、ジオクチルスズオキサイド(以下、DOTOと略す)3.6g(0.01モル)、4−メトキシフェノール(以下、MEHQと略す)0.02gおよび4-ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン-N-オキシル(以下、HOTEMPOと略す)0.02gを仕込み、空気気流下に攪拌して、反応溶液の沸点に加熱してエステル交換反応を行なった。この間、反応で生成したメタノールはMAとの共沸混合物として反応系外に除去し、この共沸混合物が留出しなくなった時点でエステル交換反応の終了を確認した。反応時間は16時間であった。このときの反応溶液の温度は88〜97℃に上昇していた。
10段オルダーショウ蒸留塔を備えた還流装置を用い、1リットル容の側管付き四つ口フラスコ内に、MA500g(5.0モル)、製造例2で得られたMIBDOLOH344g(2.0モル)、DOTO3.6g(0.01モル)、MEHQ0.02gおよびHOTEMPO0.02gを仕込み、空気気流下に攪拌して、反応溶液の沸点に加熱してエステル交換反応を行なった。この間、反応で生成したメタノールはMAとの共沸混合物として反応系外に除去し、この共沸混合物が留出しなくなった時点でエステル交換反応の終了を確認した。反応時間は16時間であった。このときの反応溶液の温度は88〜97℃に上昇していた。
表1に示す組成のモノマー成分を混合し、重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を用いてキシレンとn-ブタノール(80:20重量比)中で共重合させ、加熱残分50重量%アクリル樹脂溶液を得た。重量平均分子量はゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)(ポリスチレン換算)で測定した。
調製例1〜5で得られたジオキソラン系重合体および表2に示す熱硬化性架橋剤を用い、各成分を混合することにより、熱硬化性樹脂組成物を得た。
ブチル化メラミン:三和ケミカル(株)製、商品名:ニカラックMW30
ポリイソシアネート:三井武田ケミカル(株)製、商品名:コスモネートM100
エポキシA:ビスフェノール型エポキシ樹脂〔JER社製、商品名:エピコート828〕
エポキシB:クレゾールノボラックエポキシ樹脂〔東都化成(株)製、品番:YDCN−701〕
冷却管、攪拌機および温度計を備えた1リットル容の3つ口丸底フラスコ内に、グリシジルメタクリレート50g、テトラヒドロフルフリルメタクリレート50gおよびエチルセロソルブアセテート250gを仕込み、フラスコ内を充分に窒素ガス置換した後、アゾビスイソブチロニトリル0.5gを加え、溶液の温度を80℃に昇温し、5時間攪拌を続けることにより、メタクリル系共重合体を得た。得られた共重合体の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で70000であった。
JIS D 0205「5.5」に規定の条件に準拠し、サンシャインウェザオメーター〔スガ試験機(株)製〕にて、被膜が形成された基材に光線(光源:キセノンランプ)を500時間照射した後、以下の評価基準に基づいて評価した。
○:外観に異常なし
△:白化が見られる
×:剥離などの明らかな異常が見られる
オーブンにて200℃で1時間の加熱処理を行い、塗膜の着色度を分光光度計の透過率により測定し、その400nmにおける透過率(%)を比較した。
KLAテンコール(株)製、表面形状測定機P10により、表面粗さ(Ra)を測定し、表面粗さRa(μm)比較した。
純水の水滴を塗膜上に落とし、その水滴の接触角をエルマ光学(株)製、接触角測定器にて測定し、その接触角を比較した。
Claims (4)
- モノマー成分がさらに、水酸基、カルボキシル基、エポキシ基、アミド基及びアルコキシシリル基からなる群より選ばれた少なくとも1種の熱硬化性官能基を有する官能基含有モノマーを含有する請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- モノマー成分がジオキソラン化合物5〜70重量%および官能基含有モノマー30〜95重量%を含有する請求項2記載の熱硬化性樹脂組成物。
- ジオキソラン系重合体40〜98重量%および熱硬化性架橋剤2〜60重量%を含有してなる請求項1〜3いずれか記載の熱硬化性樹脂組成物。
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