JP4897229B2 - メイラード反応阻害剤 - Google Patents
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Description
(1)食品廃棄物またはその抽出物を含むメイラード反応阻害剤;
(2)糖尿病合併症および/または加齢性疾患の治療および/または予防薬である(1)記載のメイラード反応阻害剤;
(3)飲食物である(1)記載のメイラード反応阻害剤;
(4)機能性食品である(3)記載の飲食物;
(5)化粧品である(1)記載のメイラード反応阻害剤;
(6)皮膚外用剤である(1)記載のメイラード反応阻害剤;
(7)食品変性防止剤である(1)記載のメイラード反応阻害剤;
(8)発癌物質産生抑制剤である(1)記載のメイラード反応阻害剤;
(9)食品廃棄物が、そばがら、あんかす、および食品発酵かすからなる群より選択されるものである(1)記載のメイラード反応阻害剤;
(10)食品廃棄物の抽出物が、そばがら水抽出物、あんかす水抽出物、ワインかすエタノール抽出物、および醤油かす水抽出物からなる群より選択されるものである(1)記載のメイラード反応阻害剤
を提供するものである。
メイラード反応阻害活性の測定
下記の系で測定を行った。1当量のNα−t−ブチルオキシカルボニル−L−リジン(Boc−Lys)に対して、2当量のグルコースを加えた0.5Mりん酸緩衝液(pH7.4)溶液を作成し、これを50℃で15日間インキュベーションした。その間、1、3、5、10、15日目に反応液の一部を採取しAGEに相当する構造の化合物およびメイラード反応中間体の有無を調べた。その結果、1日目以降にメイラード反応中間体のひとつである、Nα−Boc−Nε−(1−デオキシ−D−フラクトシル)−L−リジン(Boc−FL)の生成が認められた。また、3日目以降からは主要AGEに相当するNα−Boc−Nε−(カルボキシメチル)−L−リジン(Boc−CML)の生成が認められた。本反応の阻害率を指標に食品廃棄物のメイラード反応阻害活性を評価した。メイラード反応関連物質の定量はAPI−3000質量分析装置(Applied Biosystems)を用いて行った。Boc−FLとBoc−CMLの標品は文献既知の方法により合成した。合成したBoc−CML(標品)はエレクトロスプレーイオン化マススペクトル(ESI−MS)において、分子イオンピークm/z 306(M+H+)を与えた。このm/z 306イオンをプリカーサーとするMSMSスペクトルを測定するといくつかのプロダクトイオンピークが観測された。プロダクトイオンピーク中、最も強度の高いものはm/z 130のピークであった。これはBoc−CMLに特異的なフラグメントに由来するピークである。Boc−CMLの定量はこのMSMSのフラグメントイオンピークm/z 130のピーク面積を指標に行い、検量線を作成した。その結果、Boc−CMLの1.0−100μMの濃度範囲においてピーク面積と濃度との間に一次の相関(r=0.996)が認められた。Boc−FLに関しても同様に分子イオンピークm/z 409のMSMSスペクトル中最も強度の強かったプロダクトイオンm/z 225を指標に一次の相関性の高い検量線を得ることができた。これらの検量線を指標にメイラード反応生成物の定量を行った。
食品廃棄物は、固液抽出法により抽出することができる。抽出方法としては、食品廃棄物をソックスレー抽出器を用いて、50〜100重量倍の溶媒で1〜12時間連続抽出した。抽出溶液から凍結乾燥や減圧濃縮により溶媒を除いた後、減圧乾燥により粉末または油状物質としてエキスを得ることができた。抽出溶媒は水、エタノール、水―エタノール混合液、酢酸エチル、ブタノール、メタノール等で、好ましくは、水、水―エタノール混合液、酢酸エチルである。必要に応じて本抽出物をクロマトグラフィー等によりさらに精製したものも調製した。
各抽出物の成分の同定は、質量分析計の測定で行った。すなわち、質量分析により得られた含有成分の分子量と、分子衝突により得られたフラグメントイオンのパターンから、成分を推定した後、標品と一致させた。各成分の定量は質量分析計を用いたMRM法(Multiple Reaction Monitoring法)により行った。
各種食品廃棄物由来の抽出物のメイラード反応抑制活性を調べた。阻害率はモデル反応10日目のBoc−CML(AGE)の生成量を基に下記の式により求めた。阻害剤の添加量は、対照のアミノグアニジンは基質(Boc−Lys)の0.1当量、抽出物はカテキン換算にして基質(Boc−Lys)の0.1当量分とした。阻害率は下式により算出した。
阻害率(%)={(A−B)/A}X100
式中、A=対照反応系におけるBoc−CMLの生成量
B=阻害剤を入れたときのBoc−CMLの生成量
Claims (4)
- あんかす水抽出物、そばがら水抽出物または醤油かす水抽出物を含むメイラード反応阻害剤。
- 糖尿病合併症および/または加齢性疾患の治療および/または予防薬である請求項1記載のメイラード反応阻害剤。
- 食品変性防止剤である請求項1記載のメイラード反応阻害剤。
- 発癌物質産生抑制剤である請求項1記載のメイラード反応阻害剤。
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