JP4892003B2 - 高強度エラストマーに架橋可能なイオン及び/又は有機金属官能化シリコーンポリマー - Google Patents
高強度エラストマーに架橋可能なイオン及び/又は有機金属官能化シリコーンポリマー Download PDFInfo
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Description
徴付けられる。更に架橋成分として開示されたアイオノマーは、化学的に特定されていない。従って、これが有機又はシリコーンアイオノマーであるのかどうかは明白ではない。これらのアイオノマーの構造は、重要では無いものとして記載されている。むしろ、請求されているシリコーン組成物がその都度、反対の電荷を有するアイオノマーを含有する限りは、その化学組成物、電荷密度及び大きさが変化し得る。場合により共有結合の架橋点を含有する材料が記載されていたとしても、共有結合架橋可能なシリコーン組成物は何も記載されていない。これらのアイオノマーもしくはこれらから得られる生成物の機械的特性は、それ以上記載されていない。
A1)平均的一般式(I)
R1 aR2 bR3 cR4 dSiO(4-a-b-c-2d)/2 (I)
[式中、
R1は、それぞれ相互に独立に、脂肪族の不飽和基を有さず、かつヘテロ原子を含有していてもよい一価の非置換又はハロゲン置換された1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基であり、
R2は、ヘテロ原子を含有していてもよく、かつラジカル架橋又はヒドロシリル化反応が可能な1〜20個の炭素原子を有する同じ又は異なる一価の脂肪族の不飽和、非置換又はハロゲン置換された炭化水素基であり、
R3は、イオン官能基、有機金属官能基、又はイオン官能基と有機金属官能基を含有する一価の基であり、
R4は、一般式(II)
R5LxMLyR5 (II)
(式中、
R5は、脂肪族炭素−炭素−多重結合を有さない、1つ又は2つの原子価に酸素原子を有していてもよい2〜20個の炭素原子を有する非置換又は置換された二価の炭化水素基を意味し、
Lは、R5に共有結合し、かつMにイオン結合、有機金属結合、又は同様に共有結合した官能基であり、
Mは、金属原子、金属イオン又はイオン基であり、かつ
xは、0又は1であり、
yは、0又は1であるが、
但し、xが0であり、又はyが0である場合には、R5は、Mに直接に結合している)
の二価の基であり、
aは、1.6〜2.0の間の数であり、
bは、0〜0.2の間の数であり、
cは、0又は0.001〜0.2の間の数であり、かつ
dは、0又は0.001〜0.2の間の数であるが、
但し、成分A2が不在の場合には、cとdの数のうち少なくとも1つは0とは異なり、かつc+d≧0.001である]
の少なくとも1つのポリジオルガノシロキサン100質量部
A2)少なくとも1つのイオン基、有機金属基又はイオン基と有機金属基を有する一般式(III)
R2LxMLyR2 (III)
(式中、R2、L、x、y及びMは、先に記載した意味を有する)
の化合物0〜60質量部、
B)少なくとも1つの架橋剤1〜20質量部、
C)補強性充填剤又は非補強性充填剤0〜200質量部、
D)触媒0〜100質量部、及び
E)着色顔料、触媒、阻害剤、可塑剤、溶剤、安定剤、難燃添加剤、接着促進剤、シリコーン樹脂、離型添加剤、帯電防止剤、微小中空球、発泡剤、接着力調整添加剤、熱伝導性又は電気伝導率を高める添加剤ならびにそれらの混合物を含有するグループから選択される更なる成分0〜100質量部、
を含有する架橋可能なシリコーンゴム組成物である。
a)20〜10000の間の平均重合度
b)アルケニル官能性オルガノシロキシ単位0〜20mol%、
c)一価のイオン、有機金属、又はイオン及び有機金属官能化オルガノシロキシ単位0.1〜20mol%、及び
d)二価のイオン、有機金属、又はイオン及び有機金属官能化オルガノシロキシ単位0.1〜20mol%
を有する、一般式(I)のイオン、有機金属、又はイオン及び有機金属官能化ポリジオルガノシロキサン(A1)である。
R1 aR2 bR3 cR4 dSiO(4-a-b-c-2d)/2 (I)
[式中、
aは、1.6〜2.0の間の数であり、
bは、0〜0.2の間の数であり、
cは、0であるか、又は0.001〜0.2の間の数であり、かつ
dは、0であるか、又は0.001〜0.2の間の数であるが、但し、
cとdの数のうち少なくとも1つは、0とは異なる。すなわち、c+d≧0.001である]
を有する。
R5LxMLyR5 (II)
[式中、
R5は、脂肪族炭素−炭素−多重結合を有さない、1つ又は2つの原子価に酸素原子を有していてもよい非置換又は置換された2〜20個の炭素原子を有する二価の炭化水素基を意味し、
Lは、R5に共有結合し、かつMにイオン結合、有機金属結合、又は同様に共有結合した官能基を意味し、
Mは、金属原子、金属イオン又はイオン基を意味し、かつ
xは、0又は1であり、
yは、0又は1である]
のようなものであり、但し、xが0であり、又はyが0である場合には、R5は、Mに直接に結合している。
R2LxMLyR2 (III)
[式中、
R2、L、x、y及びMは、上記の意味を有するが、但し、式(III)中の有利な基R2は、ビニル、アリル、5−ヘキセニル、10−ウンデセニル基及び10−ウンデセニルオキシ基であり、かつLは、同じ又は異なっていてよく、かつR2に共有結合し、かつMにイオン及び/又は有機金属結合又は同様に共有結合する基であり、これは、カルボキシレート、カルボネート、スルホネート、ホスホネート、グリシネート、イミノ二酢酸アニオン、エチレンジアミンテトラアセテート、ビス(サリシレート)エチレンビス(イミン)、エチレンジアミン、1,3−プロピレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジホスフェート、ジアルセン、トリアルサン、ジチオレン及びジメチルグリオキシムを含むグループから選択される。Lは、シクロペンタジエチルアニオンならびに錯体形成リガンド、例えば、3,4−ジヒドロキシフェニル及びターピリジン、例えば、4’−位でR2に結合した2,2’:6,2’’−ターピリジン基、α,α’−ビピリジン、1,10−フェナントロリン、ポルフィン、フタロシアニン、クラウンエーテル又はクリプテートを意味してもよい。更に、Lは、第四級アンモニウム化合物及びアンモニウム−アルキルスルホナト双性イオン又はベタイン(アンモニウム−アルキルカルボキシレート)を意味してもよく、この場合に、上記式(III)中、xとyは0であり、かつ遊離官能価を有する基R2はアルキル置換又はアラルキル置換された窒素原子に直接に結合する]
を有する。
R1 eR2 fSiO(4-e-f)/2 (IV)
(式中、
eは、1.9〜2.0の間の数であり、かつ
fは、0〜0.1の間の数であり、かつ
R1とR2は、式(I)で挙げた意味を有する)
のポリジオルガノシロキサンと反応させる。
HgR1 hSiO(4-g-h)/2 (V)
(式中、
Hは、水素原子を意味し、
R1は、上記の意味を有し、かつ
g、hは0.005≦g≦1と0.005≦h≦2の関係を満たす正の数である)
を有するが、但し、架橋分子当たり、平均で少なくとも3個のケイ素が結合した水素原子が存在する。
R6 4-xSiAx (VIa)、
(R6 3Si)yB (VIb)
[式中、
R6は、同じ又は異なっていてよく、かつ場合によりハロゲン置換された1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、
Aは、ハロゲン原子又は−OH、−OR7又は−OCOR7であり、かつ
Bは、−NR8 3-yであり、
R7は、1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、
R8は、水素原子であり、又は例えばR7が有するような同じ意味を有し、かつ
xは、1、2又は3であり、
yは、1又は2である]
に相応するか、又は有利な疎水化剤は、式R6 zSiA(4-z)/2(R6は上記の意味を有し、かつzは1、2又は3である)の単位から成るオルガノポリシロキサンである。
アルキルアルコキシシラン、例えば、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、トリメチルメトキシシラン及びトリメチルエトキシシラン;
トリメチルシラノール;環式ジオルガノ(ポリ)シロキサン、例えば、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン;線状ジオルガノポリシロキサン、例えば、トリメチルシロキシ末端基を有するジメチルポリシロキサンならびにシラノール末端基又はアルコキシ末端基を有するジメチルポリシロキサン;ジシラザン、例えば、ヘキサアルキルジシラザン、特にヘキサメチルジシラザン、ジビニルテトラメチルジシラザン、ビス(トリフルオロプロピル)テトラメチルジシラザン;環状ジメチルシラザン、例えば、ヘキサメチルシクロトリシラザンである。前記疎水化剤の混合物も使用できる。疎水化を促進するために、例えば、アミン、金属ヒドロキシドなどのような接触作用をする添加剤も可能である。疎水化は、1つ以上の疎水化剤を使用しながら1つの工程で、又は1つ以上の疎水化剤を使用しながら複数の工程でも行える。
以下に限定されるわけではないが、具体的に説明するために本発明の例を挙げる。これらの実施例では、特記されない限り、記載された全ての部又はパーセントのデータは、質量に関する。更に、全ての粘度のデータは25℃の温度に関する。ポリマーの可塑性は、25℃にて、かつ1分間あたり60回転でのブラインダープラストグラフで決定した。
オルガノポリシロキサンAは、式(Me2ViSiO1/2)2(Me2SiO)x(MeViSiO)y(ここで、x>>yである)を有する高分子ポリジオルガノポリシロキサンであるので、統計平均で2133個目の側鎖のケイ素原子ごとに、1個のビニル基を有し、0.03質量%のCH=CH2のビニル含有量に相応する。540〜600daNmのブラベンダー値から、約450000g/molの平均モル質量が生じる。
オルガノポリシロキサンA中に、実験室用圧延機にて1:1.1のフラクションで、ペルオキシド架橋剤A1.2質量%を10分間の間に加えた。
実験室用ニーダー(Polylab System,Gebrueder Haake GmbH社のRheocord 300PとRheomix 3000pから成る)内で、オルガノポリシロキサンA中に8.7質量%スルホン酸亜鉛添加剤Aを室温で30分以内に均一に混練した。
a)N−アリル−4−フタルイミドカルボン酸の製造
温度がまず80℃まで、次にゆっくり100℃まで上がるように、ベラトロール670ml中の無水トリメリット酸264.1g(1.37mol)の溶液/懸濁液に、70℃でアリルアミン102ml(1.36mol)を滴加した。その際、生じたアミド酸は白色の沈殿物として沈殿した。継続的に撹拌しながら、反応水が蒸発するまで更にゆっくり加熱した。更に還流しながら10分間撹拌し、次に冷却し、部分真空中で130℃でベラトロール500mlを蒸留した。引き続き、トルエン850mlを添加し、還流下に短く加熱し、次に室温まで冷却した。沈殿したアリルイミドを濾別し、かつもう一度トルエンから結晶化した。収率:265.2g(84%)。
トルエン50ml中のN−アリル−4−フタルイミドカルボン酸263.2g(1.14mol)の懸濁液(a)に、55℃で123.5ml(1.46mol)塩化オキサリルを1.5時間以内に滴加した。引き続き、油浴中で100℃まで加熱した。この場合に内部温度を80℃から85℃に上げた。更に85℃で5時間撹拌し、その際、懸濁液が泡立ち、かつゆっくり黒く色づいた。
シトロネロール156.3g(1.0mol)、トリエチルアミン111.0(1.1mol)及び触媒量(5.0g)の4−ジメチルアミノピリジンをトルエン1000ml中に装入した。この溶液に、トルエン600ml中に溶かしたN−アリル−4−塩化フタルイミドカルボニル(b)250.0g(1.0mol)を室温で撹拌しながら90分以内に滴加した。その際、温度が54℃まで上がった。次に還流下に3時間加熱した。
無水塩化メチレン700mlに、無水アセタニド133mlを添加した。この混合物を氷浴内で0℃まで冷却した。次に、温度が10℃を上回らないように濃硫酸48mlを添加した。溶液は1モールのアセチルスルフェートであった。
塩化メチレン500ml中に溶かしたN−アリル−4−フタルイミドカルボン酸−3’,7’−ジメチル−6’−スルホ−7’−オクテノールエステル(d)318.8g(0.71mol)に、クロロホルム500ml中に溶かした亜鉛酢酸二水化物77.9g(0.35mol)を室温で撹拌しながら滴加した。引き続き、還流下に1時間加熱し、次に溶剤ならびに例えば、形成された酢酸を50℃の外部温度でまず減圧下に、次にオイルポンプ真空内で抽出した。収率:339.4g(99%)。
以下の組成物の付加架橋可能なゴムAを製造した:
96.4%オルガノポリシロキサンB、これは平均指数x=620及び20000mPasの粘度を有する式(Me2ViSiO1/2)2(Me2SiO)xのポリジオルガノシロキサンである。
先の例3に記載したゴムAの付加架橋可能な混合物を、特殊鋼製のモールド中に充填し、かつ170℃及び5.45MPaの圧力で10分間、実験室用モールド内で加硫した。引裂強さをDIN 53504-85/試験棒S1により測定した。
例3で記載したゴムA中に、実験室用撹拌機により、ポリ(ビス(アセトアセトキシプロピル−ポリジメチル−コ−ポリメチルビニルシロキサン)−チタン−ジイソプロポキシド)11%とオルガノポリシロキサンD9.7%を加えた(それぞれゴムA100%に対して)。混合物中でSiH−基:ケイ素結合ビニル基のモル比を2:1に調節するために、オルガノポリシロキサンDを更に添加する必要がある。
a)1,1−ジメチル−1−シラ−2−オキサ−シクロペンタンの製造
1,1−ジメチル−1−シラ−2−オキサ−シクロペンタンの製造は、特許文献DE 10206121 C1に記載されている。
1,1−ジメチル−1−シラ−2−オキサ−シクロペンタン(a)111.3g(0.96mol)を氷冷かつ撹拌しながら装入した。これに、脱イオン水10.2g(0.56mol)を13分間の間ゆっくり滴加し、その際、温度が23℃まで上がった。
Sym−ジヒドロキシプロピルテトラメチルジシロキサン(b)224.4g(0.9mol)と6滴のトリエチルアミンに、新たに蒸留したジケテン165.0g(1.96mol)を85℃で90分の間ゆっくり滴加し、85〜95℃の間の内部温度にした。次に、85℃で更に90分間撹拌し、メタノール30mlを添加し、更にこの温度で60分撹拌した。まず、減圧下に、最後に120℃で1時間、オイルポンプ真空内で過剰のメタノール、メチルアセトアセテート及び他の液体成分を抽出した。収率:357.8g(95%)。
窒素雰囲気下、かつ撹拌しながら、ビスアセトアセトキシプロピル−テトラメチルジシロキサン(c)45.3gと例3で記載したオルガノポリシロキサンC172gの混合物に、トリフルオロメタンスルホン酸0.4mlを添加した。次に、4時間撹拌しながら80℃まで加熱した。室温まで冷却し、かつ該反応混合物をフィルター助剤(Tonsil Optimum FH)(pH10)15gと混ぜ、かつ更に30分間撹拌した。次に、濾別し、かつオイルポンプ真空内で揮発性成分から濾液を取り除いた。収率:159.1g(73%)。1Hと29Si-NMR−スペクトルによれば、ポリマー(d)は、平均組成(Me2SiO)15.1(MeViSiO)4.2(Me2ViSiO1/2)0.2(Me(CH2 CH2 CH2−O−(CO)CH2 (CO)CH3)SiO1/2)1.7(Me2 (OH)SiO1/2)0.1を有した。
e)ポリ(ビス(アセトアセトキシプロピル−ポリジメチル−コ−ポリメチルビニルシロキサン)−チタン−ジイソプロポキシド)の製造
撹拌しながら、チタン(IV)−イソプロポキシド5.1g(17.8mmol)に、アセトアセトキシプロピル−ポリジメチル−コ−ポリメチルビニルシロキサン(d)38g(20mmol)を滴加した。次に、75℃まで加熱し、かつ更にこの温度で2時間撹拌した。引き続き、オイルポンプ真空内で75℃で全ての揮発性成分を抽出した。収率:ゴム様の高分子ポリマー37.7g(92%)
引き続き、得られたゴムA、ポリ(ビス(アセトアセトキシプロピル−ポリジメチル−コ−ポリメチルビニルシロキサン)−チタン−ジイソプロポキシド)とオルガノポリシロキサンDから成る付加架橋可能な混合物を、特殊鋼製のモールド中に充填し、かつ170℃及び5.45MPaの圧力で10分間、実験室用モールド内で加硫した。
Claims (8)
- A1)平均的一般式(I)
R1 aR2 bR3 cR4 dSiO(4-a-b-c-2d)/2 (I)
[式中、
R1は、それぞれ相互に独立に、脂肪族の不飽和基を有さず、かつヘテロ原子を含有していてもよい一価の非置換又はハロゲン置換された1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基であり、
R2は、ヘテロ原子を含有していてもよく、かつラジカル架橋又はヒドロシリル化反応が可能な2〜20個の炭素原子を有する同じ又は異なる一価の脂肪族不飽和、非置換又はハロゲン置換された炭化水素基であり、
R3は、β−ケトカルボニル化合物のグループから選択される一価の基であり、
R4は、一般式(II)
R5LxMLyR5 (II)
(式中、
R5は、脂肪族炭素−炭素−多重結合を有さない、1つ又は2つの原子価に酸素原子を有していてもよい2〜20個の炭素原子を有する非置換又は置換された二価の炭化水素基を意味し、
Lは、β−ケトカルボニル化合物のグループから選択される、R5に共有結合し、かつMにイオン結合、有機金属結合、又は同様に共有結合した官能基であり、
Mは、金属原子、金属イオン又はイオン基であり、かつ
xは、0又は1であり、
yは、0又は1であるが、
但し、xが0であり、又はyが0である場合には、R5は、Mに直接に結合している)
の二価の基であり、
aは、1.6〜2.0の間の数であり、
bは、0〜0.2の間の数であり、
cは、0又は0.001〜0.2の間の数であり、かつ
dは、0又は0.001〜0.2の間の数であるが、
但し、成分A2が不在の場合には、cとdの数うち少なくとも1つは0とは異なり、かつc+d≧0.001である]
の少なくとも1つのポリジオルガノシロキサン100質量部
A2)少なくとも1つのイオン基、有機金属基又はイオン基と有機金属基を有する一般式(III)
R2LxMLyR2 (III)
(式中、R2、L、x、y及びMは、先に記載した意味を有する)
の化合物0〜60質量部、
B)少なくとも1つの架橋剤1〜20質量部、
C)補強性充填剤又は非補強性充填剤0〜200質量部、
D)触媒0〜100質量部、及び
E)着色顔料、触媒、阻害剤、可塑剤、溶剤、安定剤、難燃添加剤、接着促進剤、シリコーン樹脂、離型添加剤、帯電防止剤、微小中空球、発泡剤、接着力調整添加剤、熱伝導性又は電気伝導率を高める添加剤ならびにそれらの混合物を含有するグループから選択される更なる成分0〜100質量部、
を含有する架橋可能なシリコーン材料。 - 一般式(III)のイオン基、有機金属基、又はイオン基と有機金属基を有する添加剤A2を、平均的一般式(IV)
R1 eR2 fSiO(4-e-f)/2 (IV)
(式中、
eは、1.9〜2.0の間の数であり、かつ
fは、0〜0.1の間の数であり、かつ
R1とR2は、式(I)で挙げた意味を有する)
のポリジオルガノシロキサンと反応させる、請求項1に記載の架橋可能なシリコーン材料。 - 架橋剤(B)は、ラジカル開始(B1)、付加架橋/ヒドロシリル化(B2)又はクーロン力もしくは配位相互作用の形成により行われる架橋(B3)を引き起こす化合物を含有するグループから選択される、請求項1又は2に記載の架橋可能なシリコーン材料。
- 架橋剤(B1)は0.1〜5質量%含有され、かつ有機ペルオキシド又は有機ペルオキシドの混合物であり、架橋剤(B2)は1〜20質量%含有され、かつ少なくとも3個のSi−結合水素原子を有する有機ケイ素化合物であり、かつ架橋剤(B3)は0.1〜20質量%含有され、かつ無機酸又は有機酸の金属塩である、請求項3に記載の架橋可能なシリコーン材料。
- 架橋したシリコーン材料は、架橋後に500pN〜4nNの間の機械的結合強さを有する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の架橋可能なシリコーン材料。
- 請求項1に規定される平均的一般式(I)のポリジオルガノシロキサン(A1)がイオン官能化、有機金属官能化、又はイオン官能化及び有機金属官能化されることにより得られるポリジオルガノシロキサンであって、
a)20〜10000の平均重合度
b)アルケニル官能性オルガノシロキシ単位0〜20mol%、
c)一価のイオン官能化、有機金属官能化、又はイオン官能化及び有機金属官能化されたオルガノシロキシ単位0.1〜20mol%、及び
d)二価のイオン官能化、有機金属官能化、又はイオン官能化及び有機金属官能化されたオルガノシロキシ単位0.1〜20mol%
を有する、
ポリジオルガノシロキサン。 - 請求項1から5までのいずれか1項に記載のシリコーン材料の架橋により得られるシリコーンエラストマー。
- 自動車製造、電気若しくは電子技術、航空若しくは宇宙航空学、医学技術、家庭用品製造、機械エンジニアリング若しくは装置エンジニアリング、又は、ペーパーコーティング若しくはフィルムコーティングにおける、請求項7に記載のシリコーンエラストマーの使用。
Applications Claiming Priority (3)
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US8236915B2 (en) * | 2009-07-10 | 2012-08-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrosilylation catalysts |
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MX2013014551A (es) * | 2011-06-30 | 2014-02-19 | Koninkl Philips Nv | Dispositivos medicos y no medicos hechos de materiales de hule hidrofilico. |
KR20140095482A (ko) * | 2011-10-06 | 2014-08-01 | 다우 코닝 코포레이션 | 향상된 열안정성을 갖는 겔 |
US9782763B2 (en) | 2011-12-14 | 2017-10-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Non-precious metal-based hyrdosilylation catalysts exhibiting improved selectivity |
CN104169335B (zh) * | 2012-01-04 | 2018-04-27 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 离子有机硅的可固化组合物 |
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CN103834348A (zh) * | 2012-07-09 | 2014-06-04 | 苏州斯迪克新材料科技股份有限公司 | 有机硅压敏胶粘剂 |
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CN105916871B (zh) | 2013-11-19 | 2019-08-20 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 钴催化剂及其用于氢化硅烷化和脱氢硅烷化的应用 |
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CA2895484A1 (en) * | 2014-06-24 | 2015-12-24 | Owens Corning Intellectual Capital, Llc | Reversibly cross-linkable resin |
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KR101826545B1 (ko) * | 2015-07-31 | 2018-02-07 | 현대자동차 주식회사 | 차량용 배기 시스템 |
CN109206580B (zh) * | 2017-06-30 | 2022-08-02 | 厦门天策材料科技有限公司 | 一种杂化交联动态聚合物 |
KR20200052872A (ko) * | 2017-07-19 | 2020-05-15 | 아반토 퍼포먼스 머티리얼즈, 엘엘씨 | 동적 공유 폴리실록산을 포함하는 경화성 유기폴리실록산 조성물. |
CN107903363B (zh) * | 2017-11-21 | 2020-07-28 | 天津工业大学 | 一种聚二甲基硅氧烷中空纳米微球及其制备方法和应用 |
CN112159493B (zh) * | 2020-08-26 | 2022-05-13 | 浙江衢州巨塑化工有限公司 | 一种锂电池粘结剂用共聚型pvdf树脂的制备方法 |
CN112778489B (zh) * | 2020-12-31 | 2022-03-18 | 东华大学 | 一种基于自愈合弹性体的可重构驱动器及其制备方法 |
CN115057970B (zh) * | 2022-06-29 | 2023-09-22 | 四川大学 | 一种基于离子聚集体交联的高强高韧水凝胶及其制备方法与应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60156755A (ja) * | 1983-12-23 | 1985-08-16 | ダウ コーニング コーポレーシヨン | カルボキシ官能シリコーン硬化性素材 |
JPH02294333A (ja) * | 1989-05-09 | 1990-12-05 | Toshiba Silicone Co Ltd | 架橋ポリシロキサン |
JPH04366148A (ja) * | 1991-06-12 | 1992-12-18 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 熱可塑性エラストマー組成物 |
JPH0873659A (ja) * | 1994-06-28 | 1996-03-19 | Nippon Valqua Ind Ltd | 加硫性ゴム組成物および加硫ゴム成形体 |
JP2005112964A (ja) * | 2003-10-07 | 2005-04-28 | Bridgestone Sports Co Ltd | ゴルフボール用ゴム組成物及びゴルフボール |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3047528A (en) * | 1962-07-31 | Elastomer composition | ||
US3248409A (en) * | 1966-04-26 | Polyvalent metalx s salts of carboxy- alkyl polysiloxanes | ||
US3326952A (en) * | 1963-05-27 | 1967-06-20 | Gen Electric | Metallocenyl substituted organosilicon materials |
DE4129613A1 (de) * | 1991-09-06 | 1993-03-11 | Wacker Chemie Gmbh | Lagerstabile, permanent wasserbenetzbare vulkanisate ergebende polysiloxanmasse |
DE4416857C1 (de) * | 1994-05-13 | 1995-06-29 | Fraunhofer Ges Forschung | Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
US5952443A (en) * | 1997-08-01 | 1999-09-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Acetoacetate functional polysiloxanes |
CA2274040C (en) | 1999-05-27 | 2010-11-30 | Mcmaster University | Chelating silicone |
CA2309486C (en) | 1999-05-27 | 2010-04-27 | Mcmaster University | Chelating silicone polymers |
US6512037B1 (en) | 2001-06-06 | 2003-01-28 | Dow Corning Corporation | Silicone composition and cured silicone product |
US6783709B2 (en) * | 2002-07-10 | 2004-08-31 | The Regents Of The University Of California | Self-healing organosiloxane materials containing reversible and energy-dispersive crosslinking domains |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60156755A (ja) * | 1983-12-23 | 1985-08-16 | ダウ コーニング コーポレーシヨン | カルボキシ官能シリコーン硬化性素材 |
JPH02294333A (ja) * | 1989-05-09 | 1990-12-05 | Toshiba Silicone Co Ltd | 架橋ポリシロキサン |
JPH04366148A (ja) * | 1991-06-12 | 1992-12-18 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 熱可塑性エラストマー組成物 |
JPH0873659A (ja) * | 1994-06-28 | 1996-03-19 | Nippon Valqua Ind Ltd | 加硫性ゴム組成物および加硫ゴム成形体 |
JP2005112964A (ja) * | 2003-10-07 | 2005-04-28 | Bridgestone Sports Co Ltd | ゴルフボール用ゴム組成物及びゴルフボール |
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