JP4891568B2 - 塗料組成物 - Google Patents
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Description
上記懸濁重合する工程は、親水性高分子の水溶液にラジカル重合性単量体組成物の懸濁液を添加することにより行うものであることが好ましい。
上記ラジカル重合性単量体組成物の懸濁液は、開始剤を含有するものであることが好ましい。
上記ラジカル重合性単量体組成物の懸濁液は、親水性高分子、ラジカル重合性単量体組成物、開始剤及び水を含有するものであることが好ましい。
上記ラジカル重合性単量体組成物の懸濁液は、更に反応性乳化剤を含むものであることが好ましい。
上記親水性高分子は、デンプン、アラビアノリ、κ−カラギーナン、ゼラチン、セルロース、キトサン及びこれらの変性物、並びに、ポリビニルアルコール、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリ(メタ)アクリルアミド、ポリ(メタ)アクリル酸及びその共重合体からなる群より選択される少なくとも1種の親水性樹脂であることが好ましい。
上記親水性高分子は、キトサン又はポリビニルアルコールであることが好ましい。
本発明はまた、上述した複合樹脂粒子の製造方法により得られる複合樹脂粒子を含有する塗料組成物でもある。
以下に、本発明を詳細に説明する。
上記親水性高分子としては、特に限定されず、天然由来高分子であっても合成高分子であってもよい。上記親水性高分子は、適度な親水性官能基量を有し、必要に応じて架橋鎖を有するものであることが好ましい。上記親水性官能基としては、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、アミド基、ポリオキシエチレン基等を挙げることができる。しかし、親水性が高くなりすぎて、水等への溶解度が高くなりすぎる場合がある。親水性が高くなりすぎた場合には、疎水基を導入したり、架橋したりすることにより、親水性を調節することができる。
上記アクリル系樹脂粒子の製造に使用することができる分子内に2個以上のラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を有する単量体としては特に限定されず、例えば、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、グリセロールジアクリレート、グリセロールアリロキシジメタクリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタンジアクリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタントリアクリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタンジメタクリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタントリメタクリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチルプロパンジアクリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチルプロパントリアクリレート、1,1−トリスヒドロキシメチルプロパンジメタクリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチルプロパントリメタクリレート等の多価アルコールの重合性不飽和モノカルボン酸エステル;トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルトリメリテート、ジアリルテレフタレート、ジアリルフタレート等の多塩基酸の重合性不飽和アルコールエステル;ジビニルベンゼン等の2個以上のビニル基で置換された芳香族化合物等を挙げることができる。
上記添加は、一括で行っても、連続的又は断続的に行ってもよい。
本発明の製造方法では、特に塗料組成物に添加する場合に最適な粒子径を有する複合粒子を容易に製造することができる。
冷却管、温度計、攪拌機、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、キシレン80g、n−ブタノール20gを加え100℃に加熱する。この溶液にアクリル酸エチル40g、アクリル酸18g(0.25M)、アクリル酸シクロヘキシル15g、メタクリル酸メトキシポリエチレングリコール(n=9)27g、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート1.5gの混合溶液を3時間にわたり滴下し、その後3時間保温した。これを樹脂溶液Aとする。
冷却管、温度計、攪拌機、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、キシレン100gを加え、100℃に加熱する。この溶液にメタクリル酸メチル40g、メタクリル酸トリーイソープロピルシリル55g、メタクリル酸2−メトキシエチル5g、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート1.5gの混合溶液を3時間にわたり滴下し、その後3時間保温し、固形分濃度50.7質量%の樹脂溶液Bを得た。
冷却管、温度計、攪拌機、窒素導入管、デカンターを備えた4つ口フラスコに、イソプロピルアルコール20g、プロピレングリコールメチルエーテル110g、酸化亜鉛22g(0.25M)を加え80℃に加熱する。メタクリル酸22g(0.25M)、ナフテン酸(MW=300、AV=165)75gを2時間にわたり滴下し2時間保温した。この溶液を減圧下、75℃で溶剤を除去し、重合性単量体濃度50.4質量%の単量体溶液Cを得た。
冷却管、温度計、攪拌機、窒素導入管、デカンターを備えた4つ口フラスコに、製造例1で得られた樹脂溶液Aを200g、ロジン80g、酢酸銅32g、キシレン200gを加え、リフラックスしながらキシレンを加えつつ溶剤を除去した。その後、40gのn−ブタノールを加え、固形分濃度51.3質量%の樹脂溶液Dを得た。
樹脂溶液Eの調製
冷却管、温度計、攪拌機、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、キシレン90gを加え、100℃に加熱する。この溶液にメタクリル酸メチル30g、メタクリル酸トリ−イソ−プロピルシリル55g、メタクリル酸2―メトキシエチル5g、単量体溶液Cを20g、t−ブチルパーオキシ2―エチルヘキサノエート1.5gの混合溶液を3時間にわたり滴下し、その後3時間保温し、固形分濃度50.5質量%の樹脂溶液Eを得た。
樹脂溶液Fの調製
冷却管、温度計、攪拌機、窒素導入管、デカンターを備えた4つ口フラスコに、樹脂溶液A200g、水素添加ロジン82g、酢酸亜鉛34g、キシレン200gを加えリフラックスしながらキシレンを加えつつ溶剤を除去した。その後40gのn−ブタノールを加え固形分濃度53.8%の樹脂溶液Fを得た。
樹脂溶液Gの調製
冷却管、温度計、攪拌機、窒素導入管、デカンターを備えた4つ口フラスコに、樹脂溶液A200g、水素添加ロジン50g、12−ヒドロキシステアリン酸33g、酢酸亜鉛34g、キシレン200gを加えリフラックスしながらキシレンを加えつつ溶剤を除去した。その後40gのn−ブタノールを加え固形分濃度54.2%の樹脂溶液Gを得た。
水性樹脂Hの調製
冷却器、温度計、滴下ロート及び攪拌機を備えた4つ口フラスコにプロピレングリコールメチルエーテル70gを加え110℃にした。この溶液中にメチルメタクリレート15g、エチルアクリレート35g、アクリル酸15g、トリイソプロピルシリルアクリレート55g、メトキシエチルアクリレート5g、アゾビスメチルブチロニトリル1.2gを4時間に渡り滴下しその後2時間110℃で保温した。次に減圧下で溶剤を除去し、室温でジメチルメタノールアミン8g、イオン交換水40gを加え固形分濃度50%に調整した。この樹脂溶液の固形分濃度は48.8%であった。
キトサン(「ダイキトサンVL」、NV100%、大日精化工業社製)7.0部、イオン交換水57.7部、アクリル酸5.3部を攪拌機で混合することでキトサン水溶液を得た。このキトサン水溶液70.0部、ER−20(旭電化社製ノニオン系反応性乳化剤)30.0部とイオン交換水162.6からなる水溶液に、メタクリル酸メチル28.8部、メタクリル酸シクロヘキシル10.1部、アクリル酸2−エチルヘキシル40.6部、エチレングリコールジメタクリレート10.0部とパーロイルL(日本油脂社製過酸化物系ラジカル開始剤)4.0部の混合液を加えた後、攪拌機を用いて乳化することにより、懸濁液(懸濁粒子径10μm)を得た。
滴下ロート、温度計、窒素導入管、還流冷却器及び攪拌機を備えた反応容器に、ヒドロキノン0.2部、ER−20(旭電化社製ノニオン系反応性乳化剤)9.0、上記キトサン水溶液70.0部とイオン交換水262.2部を仕込み、窒素雰囲気下で70℃に昇温した。次に、得られた懸濁液356.1部を一括添加し、同温度で4時間反応を継続した後、重合反応終了と判断し、冷却して複合樹脂粒子1を得た。このようにして得られたキトサンアクリル複合樹脂粒子は、固形分20質量%、平均粒子径が15μmであった。遠心分離によってキトサンアクリル複合樹脂粒子のみを得ることもできた。得られた複合樹脂粒子1をキシレン中に添加したところ、白濁して溶解しなかった。このことから、上記複合樹脂粒子1は、溶剤系の塗料に使用しても物性変化することなく使用できることが明らかとなった。
複合樹脂粒子2〜8の製造
製造例9において、表1及び2の配合に置き換えた以外は同様にして、複合樹脂粒子2〜8を得た。なお、得られた複合樹脂粒子2〜8をキシレン中に添加したところ、いずれも白濁して溶解しなかった。
なお、表中の単位はすべて質量部である。また、表2で使用した市販品は、以下のとおりである。
ポリエチレンオキサイド:「PEO−1」、NV100%、住友精化社製
カルボニル含有水溶性樹脂:「D−700」、NV100%、ユニチカ社製
ポリアクリルアミド(アニオン性):「ポリストロン619」、NV7.1%、荒川化学工業社製
ポリアリルアミン:「PAA−10C」、NV10%、日東紡績社製
ヒドロキシエチルセルロース:「CELLOSIZE OP 09L」、Dow Chemical Co.社製
(溶解度及び吸水量)
室温で真空下(減圧下)乾燥した有機高分子粒子1gを精秤し、ASTM D1141−98に従い調製した50gの人工海水中に添加した後、23℃で5時間攪拌した。その後濾別し、残渣を水洗し、秤量して吸水量を求めた。
次に、室温で減圧下乾燥後、秤量し、海水への溶解度を求めた。結果を表3に示す。
表4に示した組成に基づき、各配合成分をディスパーを用いてガラスビーズで分散し、塗料を調製した。単位はすべて質量部である。得られた塗料について以下の評価を行った。
直径10cm、高さ10cmの塩ビ製円筒ドラムに得られた塗料を塗布し、海水中で回転させ(速度換算で約15ノット及び約25ノット)、トルクメーターにより摩擦抵抗を測定した。バフ処理によって鏡面仕上げした平滑な塩ビ製円筒ドラムの摩擦抵抗を標準として測定し、それぞれの摩擦抵抗の増減を表5に示した。海水浸漬直後、及び、1ヶ月浸漬後の摩擦抵抗を評価した。
さび止め塗料を塗布したブラスト板(300mm×10mm×1.6mm)に実施例1〜10で得られた塗料を乾燥膜厚約300μmとなるように塗布し、2昼夜室内で放置し、乾燥させた。この試験板の表面状態を目視評価した。更に、この試験板を海水中に筏浸漬し、付着生物の面積%を目視評価した。結果を表5に示す。表中の月数は筏浸漬後の月数を示す。
Claims (5)
- 重量平均粒子径が0.5〜100μmである複合樹脂粒子を含有する塗料組成物であって、
前記複合樹脂粒子は、親水性高分子の水溶液に、ラジカル重合性単量体、開始剤および水を含有する懸濁液を添加し、懸濁重合を行なう工程を備える製造方法により得られるものである塗料組成物。 - 前記懸濁液は、更に親水性高分子を含有する請求項1記載の塗料組成物。
- 前記懸濁液は、更に反応性乳化剤を含有する請求項2記載の塗料組成物。
- 前記親水性高分子は、デンプン、アラビアノリ、κ−カラギーナン、ゼラチン、セルロース、キトサン及びこれらの変性物、並びに、ポリビニルアルコール、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリ(メタ)アクリルアミド、ポリ(メタ)アクリル酸及びその共重合体からなる群より選択される少なくとも1種の親水性樹脂である請求項1〜3のいずれかに記載の塗料組成物。
- 前記親水性高分子は、キトサン又はポリビニルアルコールである請求項1〜3のいずれかに記載の塗料組成物。
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