JP4880361B2 - フォトレジスト除去用組成物、フォトレジスト除去用組成物の製造方法、フォトレジスト除去用組成物を用いたフォトレジストの除去方法、及び半導体装置の製造方法 - Google Patents
フォトレジスト除去用組成物、フォトレジスト除去用組成物の製造方法、フォトレジスト除去用組成物を用いたフォトレジストの除去方法、及び半導体装置の製造方法 Download PDFInfo
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Description
本発明の更に他の目的は、前記フォトレジスト除去用組成物を用いた半導体装置の製造方法を提供することにある。
本発明のフォトレジスト除去用組成物は、エッチングマスクとして用いられるフォトレジストパターンを形成するためのエッチング工程や、前記フォトレジストパターンをエッチングマスクとして適用してエッチング工程を行う場合に発生するエッチング残留物を前記導電膜パターンと絶縁膜パターンの損傷なしにより容易に除去しうるという特性を有する。特に、プラズマエッチング工程時に発生する微細なプラズマエッチング残留物を前記パターンの損傷なしに除去しうるという特性を有する。
以下、構造式1で示されるアルコールアミド系化合物、極性非プロトン性溶媒、アルカノールアミンまたはヒドロキシルアミン、添加剤、及び水を含むフォトレジスト除去用組成物2について説明する。前記アルコールアミド系化合物と極性非プロトン性溶媒、添加剤、及び水についての説明はフォトレジスト除去用組成物1の項で説明とおりである。したがって、これらについての具体的な説明は省略する。
前記フォトレジスト除去用組成物1の好ましい製造方法について以下に記載する。まず前記フォトレジスト除去用組成物を形成するために用いられる前記構造式1で示されるアルコールアミド系化合物を形成する。
前記フォトレジスト除去用組成物2の製造方法を以下に記載する。まず前記構造式1で示されるアルコールアミド系の化合物を合成する。前記アルコールアミド系化合物の合成方法及び詳細はフォトレジスト除去用組成物1の製造方法の項に記載したとおりである。
以下、前記フォトレジスト組成物1またはフォトレジスト除去用組成物2を用いてフォトレジストを除去する方法を詳細に説明する。
以下、添付した図面を参照して、本発明のフォトレジスト除去用組成物を用いて半導体装置を製造する方法に対して詳細に説明する。
<合成例1>
100mlのフラスコに25.3mlのガンマブチロラクトンを投入した後、前記ガンマブチロラクトンと同一のモル比を有するモノエタノールアミンを25℃にて滴下しながら1時間攪拌した。その後、薄膜クロマトグラフィを用いて反応可否を確認した後、エチルアセテートに溶解し、分別じょうごに移送した。その後、NaHCO3溶液で3回洗浄した後、飽和塩化ナトリウム溶液で3回洗浄した。その後、ロータリーエバポレータでエチルアセテートを完全除去した後、結果物をエチルアセテートとn−ヘキサンとが1:2の割合で混合された溶液に溶解した。その後、シリカカラムクロマトグラフィを用いて分離した後、分離された物質を真空中で乾燥させて前記構造式2を有する4−ヒドロキシ−N−(2−ヒドロキシ−エチル)ブチルアミドを形成した。
前記合成例1において前記モノエタノールアミンの代わりにジエタノールアミンを用いたこと以外は、合成例1と同様にして、前記構造式3を有する4−ヒドロキシ−N,N−ビス−(2−ヒドロキシ−エチル)ブチルアミドを形成した。
前記合成例1において前記モノエタノールアミンの代わりにジイソプロパノールアミンを用いたこと以外は、合成例1と同様にして、前記構造式4を有する4−ヒドロキシ−N,N−ビス−(2−ヒドロキシ−プロピル)ブチルアミドを形成した。
前記合成例1において前記モノエタノールアミンの代わりにヒドロキシルアミンを用いたこと以外は、合成例1と同様にして前記構造式5を有する4,N−ジヒドロキシブチルアミドを形成した。
<実施例1>
フォトレジスト除去用組成物総量を基準として前記合成例1で製造した4−ヒドロキシ−N−(2−ヒドロキシ−エチル)ブチルアミド(HHBA)15質量%、ジメチルアセトアミド(DMAc)50質量%、フッ化テトラメチルアンモニウム(TMAF)0.3質量%、及び脱イオン水(DI)34.7質量%を混合してフォトレジスト除去用組成物を製造した。得られたフォトレジスト組成物のpHは9.245であった。
フォトレジスト除去用組成物の総量を基準として合成例1で製造した4−ヒドロキシ−N−(2−ヒドロキシ−エチル)ブチルアミド(HHBA)15質量%、ジメチルアセトアミド(DMAc)33質量%、フッ化テトラメチルアンモニウム(TMAF)0.3質量%、及び脱イオン水(DI)51.7質量%を混合してフォトレジスト除去用組成物を製造した。得られたフォトレジスト組成物のpHは9.521であった。
フォトレジスト除去用組成物の総量を基準として前記合成例1で製造した4−ヒドロキシ−N−(2−ヒドロキシ−エチル)ブチルアミド(HHBA)15質量%、ジメチルホルムアミド(DMF)50質量%、カテコール5質量%、及び脱イオン水(DI)30質量%を混合してフォトレジスト除去用組成物を製造した。得られたフォトレジスト組成物のpHは9.123であった。
フォトレジスト除去用組成物の総量を基準として前記合成例1で製造した4−ヒドロキシ−N−(2−ヒドロキシ−エチル)ブチルアミド(HHBA)15質量%、ジメチルホルムアミド(DMF)50質量%、エタンスルホン酸(ESA)5質量%、及び脱イオン水(DI)30質量%を混合してフォトレジスト除去用組成物を製造した。得られたフォトレジスト組成物のpHは8.452であった。
フォトレジスト除去用組成物の総量を基準として前記合成例2で製造した4−ヒドロキシ−N,N−ビス−(2−ヒドロキシ−エチル)ブチルアミド(HBHBA)15質量%、ジメチルアセトアミド(DMAc)50質量%、フッ化テトラメチルアンモニウム(TMAF)0.3質量%、及び脱イオン水34.7質量%を混合してフォトレジスト除去用組成物を製造した。得られたフォトレジスト組成物のpHは9.365であった。
フォトレジスト除去用組成物の総量を基準として前記合成例3で製造した4−ヒドロキシ−N,N−ビス−(2−ヒドロキシ−プロピル)−ブチルアミド(HBPBA)15質量%、ジメチルアセトアミド(DMAc)50質量%、フッ化テトラメチルアンモニウム(TMAF)0.3質量%、及び脱イオン水34.7質量%を混合してフォトレジスト除去用組成物を製造した。得られたフォトレジスト組成物のpHは9.457であった。
フォトレジスト除去用組成物の総量を基準として前記合成例4で製造した4,N−ジヒドロキシ−ブチルアミド(DHBA)15質量%、ジメチルアセトアミド(DMAc)50質量%、フッ化テトラメチルアンモニウム(TMAF)0.3質量%、及び脱イオン水34.7質量%を混合してフォトレジスト除去用組成物を製造した。得られたフォトレジスト組成物のpHは9.214であった。
フォトレジスト除去用組成物の総量を基準として前記合成例1で製造した4−ヒドロキシ−N−(2−ヒドロキシ−エチル)ブチルアミド(HHBA)15質量%、ジメチルスルホキシド(DMSO)50質量%、フッ化テトラメチルアンモニウム(TMAF)0.3質量%、及び脱イオン水34.7質量%を混合してフォトレジスト除去用組成物を製造した。得られたフォトレジスト組成物のpHは9.668であった。
フォトレジスト除去用組成物の総量を基準として前記合成例1で製造した4−ヒドロキシ−N−(2−ヒドロキシ−エチル)ブチルアミド(HHBA)15質量%、ジメチルホルムアミド(DMF)50質量%、フッ化テトラメチルアンモニウム(TMAF)0.3質量%、及び脱イオン水34.7質量%を混合してフォトレジスト除去用組成物を製造した。得られたフォトレジスト組成物のpHは9.658であった。
フォトレジスト除去用組成物の総量を基準として前記合成例1で製造した4−ヒドロキシ−N−(2−ヒドロキシ−エチル)ブチルアミド(HHBA)15質量%、ジメチルアセトアミド(DMAc)50質量%、フッ化テトラメチルアンモニウム(TMAF)0.3質量%、モノエタノールアミン(MEA)10質量%、及び脱イオン水(DI)24.7質量%を混合してフォトレジスト除去用組成物を製造した。得られたフォトレジスト組成物のpHは10.852であった。
前記実施例1と同様な方法でフォトレジスト除去用組成物を製造するものの、前記ジメチルアセトアミド(DMAc)50質量%、フッ化テトラメチルアンモニウム(TMAF)0.3質量%、及び脱イオン水(DI)49.7質量%のみを混合した。得られたフォトレジスト組成物のpHは8.995であった。
前記実施例1と同様な方法でフォトレジスト除去用組成物を製造するものの、前記合成例1で製造した4−ヒドロキシ−N−(2−ヒドロキシ−エチル)ブチルアミド(HHBA)15質量%とジメチルアセトアミド(MDAc)50質量%と脱イオン水(DI)35質量%のみを混合した。得られたフォトレジスト組成物のpHは8.659であった。
前記実施例1〜実施例10及び比較例1〜比較例2で製造されたフォトレジスト除去用組成物を用いてフォトレジストパターン及びエッチング残留物に対する洗浄力を評価した。
○:エッチング残留物が許容値内で残留し、膜のエッチングが微弱に発生したことを示す
X:エッチング残留物が許容値以上に残留し、膜のエッチングが過度に発生したことを示す
表2を参照すると、本発明による実施例1乃至実施例10によって製造されたフォトレジスト除去用組成物が比較例1及び比較例2によって製造されたフォトレジスト除去用組成物によってアルミニウム膜及び酸化膜の過度な損傷なしにフォトレジストパターン及びエッチング残留物を前記開口を有する多層膜パターンから効果的に除去することができることがわかる。
前記フォトレジスト除去用組成物の洗浄力評価の工程時、金属膜及び酸化膜に対する損傷可否、即ち、過剰エッチング可否を評価した。
102 対象膜、
104 フォトレジストパターン、
106 対象膜パターン、
108 開口、
P エッチング残留物。
Claims (10)
- 基板上に対象膜を形成する段階と、
前記対象膜上に前記対象膜の一部が露出するようにフォトレジストパターンを形成する段階と、
構造式1で示されるアルコールアミド系化合物5〜20質量%、
極性非プロトン性溶媒15〜60質量%、
添加剤0.1〜6質量%及び
水を含むフォトレジスト除去用組成物を用いて前記フォトレジストパターンを前記基板から除去する段階と、
を含み、
前記添加剤は、フッ化アルキルアンモニウム塩または金属腐食防止剤であることを特徴とする半導体装置の製造方法
- 前記添加剤は、フッ化アルキルアンモニウム塩であり、
前記フッ化アルキルアンモニウム塩は、前記組成物に対して、0.1〜1質量%含まれることを特徴とする請求項1記載の半導体装置の製造方法。 - 前記添加剤は、金属腐食防止剤であり、
前記金属腐食防止剤は、前記組成物に対して、1〜6質量%含まれることを特徴とする請求項1記載の半導体装置の製造方法。 - 前記組成物に対してアルカノールアミンまたはヒドロキシルアミンを1〜30質量%更に含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記対象膜は、金属膜、絶縁膜、またはこれらの混合膜であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記フォトレジストパターンをエッチングマスクとして用いて前記対象膜をエッチングする段階を更に含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記対象膜をプラズマを用いてエッチングすることを特徴とする請求項6記載の半導体装置の製造方法。
- 前記フォトレジストパターンの除去と共に前記エッチング工程時に基板に吸着されたエッチング残留物を除去する段階を更に含むことを特徴とする請求項6または7に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記エッチング残留物は、有機物、酸化されたポリマ、導電性ポリマ、またはこれらの混合物を含むことを特徴とする請求項8記載の半導体装置の製造方法。
- 前記フォトレジストパターンが除去された基板をリンスする段階と、
前記基板を乾燥する段階を更に含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
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