JP4826014B2 - フッ素系希釈溶剤 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、潤滑剤、塗料、離型剤、撥水撥油剤、油、グリース等の各種有機化学物質の希釈溶剤として有用な、（ペルフルオロヘキシルオキシ）メタン及び／又はトリデカフルオロヘキサンからなる希釈溶剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、各種有機化学物質の希釈溶剤としては、不燃性、化学的及び熱的安定性に優れるトリクロロトリフルオロエタン（以下、Ｒ１１３と記す。）、ジクロロペンタフルオロプロパン（以下、Ｒ２２５と記す。）、ペルフルオロヘキサン等のペルフルオロカーボン類（以下、ＰＦＣと記す。）等が広く使用されていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、Ｒ１１３やＲ２２５はオゾン破壊係数があり、ＰＦＣは地球温暖化係数が非常に高いなどとそれぞれ地球環境に対して悪影響がある。既にＲ１１３等のクロロフルオロカーボン類は生産が禁止され、Ｒ２２５等のハイドロクロロフルオロカーボン類も先進国においては２０２０年に全廃することになっている。さらにＰＦＣについては、地球温暖化防止のため京都議定書の規制対象物質となっている。本発明の目的は、これらＲ１１３、Ｒ２２５、ＰＦＣと同等の性能を有し、地球環境に悪影響を及ぼさない希釈溶剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者は鋭意検討の結果、（ペルフルオロヘキシルオキシ）メタン及びトリデカフルオロヘキサンからなる群より選ばれるフッ素系溶剤（以下、フッ素系溶剤Ａという。）を有効成分として含有する溶剤が、希釈溶剤に使用できることを見出した。すなわち、本発明は、（ペルフルオロヘキシルオキシ）メタン及びトリデカフルオロヘキサンからなる群より選ばれる少なくとも１種のフッ素系溶剤Ａを含有することを特徴とする、有機化学物質を希釈するための希釈溶剤を提供する。
【０００５】
本発明における（ペルフルオロヘキシルオキシ）メタンは、分子式Ｃ₆Ｆ₁₃ＯＣＨ₃で示される化合物を意味し、なかでも示性式ＣＦ₃（ＣＦ₂）₅ＯＣＨ₃で示される化合物が好ましい。また、本発明におけるトリデカフルオロヘキサンは、分子式Ｃ₆Ｆ₁₃Ｈで示される化合物を意味し、なかでも１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロヘキサンＣＦ₃（ＣＦ₂）₅Ｈが好ましい。Ｃ₆Ｆ₁₃ＯＣＨ₃とＣ₆Ｆ₁₃Ｈとは、いずれか１種を用いてもよく、これらを混合して用いてもよい。また、Ｃ₆Ｆ₁₃ＯＣＨ₃とＣ₆Ｆ₁₃Ｈは、それぞれ単独で用いられる他、２種以上の混合物で用いてもよい。
【０００６】
本発明のフッ素系溶剤Ａを有効成分として含有する希釈溶剤には、各種の目的に応じてその他の各種成分を含有させることができる。例えば、溶解力を高めるために又は揮発速度を調節するために、上記以外の有機溶剤（以下、有機溶剤Ｂという。）をさらに含有させることができる。
【０００７】
これら有機溶剤Ｂの好ましい例としては、炭化水素類、アルコール類、ケトン類、ハロゲン化炭化水素類（ただし、トリデカフルオロヘキサンを除く。）、エーテル類（ただし、（ペルフルオロヘキシルオキシ）メタンを除く。）及びエステル類からなる群より選ばれる少なくとも１種が挙げられる。これらの有機溶剤Ｂとフッ素系溶剤Ａの合計に対する有機溶剤Ｂの割合は、４０％（質量基準である。以下同じ。）以下、さらには２０％以下、特には１０％以下であることが好ましい。本発明の希釈溶剤に共沸組成が存在する場合には、その共沸組成での使用が好ましい。
【０００８】
炭化水素類としては、炭素数５〜１５の鎖状又は環状の飽和又は不飽和炭化水素類が好ましく、ｎ−ペンタン、２−メチルブタン、ｎ−ヘキサン、２−メチルペンタン、２，２−ジメチルブタン、２，３−ジメチルブタン、ｎ−ヘプタン、２−メチルヘキサン、３−メチルヘキサン、２，４−ジメチルペンタン、ｎ−オクタン、２−メチルヘプタン、３−メチルヘプタン、４−メチルヘプタン、２，２−ジメチルヘキサン、２，５−ジメチルヘキサン、３，３−ジメチルヘキサン、２−メチル−３−エチルペンタン、３−メチル−３−エチルペンタン、２，３，３−トリメチルペンタン、２，３，４−トリメチルペンタン、２，２，３−トリメチルペンタン、２−メチルヘプタン、２，２，４−トリメチルペンタン、ｎ−ノナン、２，２，５−トリメチルヘキサン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、１−ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ビシクロヘキサン、シクロヘキセン、α−ピネン、ジペンテン、デカリン、テトラリン、アミルナフタレン等が挙げられる。より好ましくは、ｎ−ペンタン、シクロペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタン等である。
【０００９】
アルコール類としては、炭素数１〜１６の鎖状又は環状の飽和又は不飽和アルコール類が好ましく、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メチル−１−ブタノール、３−メチル−１−ブタノール、３−メチル−２−ブタノール、ネオペンチルアルコール、１−ヘキサノール、２−メチル−１−ペンタノール、４−メチル−２−ペンタノール、２−エチル−１−ブタノール、１−ヘプタノール、２−ヘプタノール、３−ヘプタノール、１−オクタノール、２−オクタノール、２−エチル−１−ヘキサノール、１−ノナノール、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール、１−デカノール、１−ウンデカノール、１−ドデカノール、１−テトラデカール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、１−メチルシクロヘキサノール、２−メチルシクロヘキサノール、３−メチルシクロヘキサノール、４−メチルシクロヘキサノール、α−テルピネオール、２，６−ジメチル−４−ヘプタノール等が挙げられる。より好ましくは、メタノール、エタノール、２−プロパノール等である。
【００１０】
ケトン類としては、炭素数３〜９の鎖状又は環状の飽和又は不飽和ケトン類が好ましく、具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、２−ペンタノン、３−ペンタノン、２−ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、メシチルオキシド、ホロン、２−オクタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、イソホロン、２，４−ペンタンジオン、２，５−ヘキサンジオン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン等が挙げられる。より好ましくは、アセトン、メチルエチルケトン等である。
【００１１】
ハロゲン化炭化水素類としては、炭素数１〜６の飽和又は不飽和の塩素化又は塩素化フッ素化炭化水素類が好ましく、塩化メチレン、１，１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、１，１−ジクロロエチレン、１，２−ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、１，２−ジクロロプロパン、ジクロロペンタフルオロプロパン、ジクロロフルオロエタン、デカフルオロペンタン等が挙げられる。より好ましくは、塩化メチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等である。
【００１２】
エーテル類としては、炭素数２〜８の鎖状又は環状の飽和又は不飽和エーテル類が好ましく、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール、ジオキサン、フラン、メチルフラン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。より好ましくは、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等である。
【００１３】
エステル類としては、炭素数２〜１９の鎖状又は環状の飽和又は不飽和エステル類が好ましく、具体的には、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ｓｅｃ−ブチル、酢酸ペンチル、酢酸メトキシブチル、酢酸ヘキシル、酢酸２−エチルブチル、酢酸２−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、イソ酪酸イソブチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸ベンジル、γ−ブチロラクトン、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、シュウ酸ジペンチル、マロン酸ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、酒石酸ジブチル、クエン酸トリブチル、セバシン酸ジブチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル等が挙げられる。より好ましくは、酢酸メチル、酢酸エチル等である。
【００１４】
本発明の希釈溶剤により希釈し得る有機化学物質としては、潤滑剤、塗料、離型剤、撥水撥油剤、防湿コート剤、防水剤、艶出し剤、帯電防止剤、油、グリース等の各種有機化学物質が挙げられる。有機化学物質は、潤滑剤であることが好ましい。本発明の組成物において、希釈溶剤中の該有機化学物質の量は、好ましくは０．０１〜５０％であり、より好ましくは０．０５〜３０％であり、さらに好ましくは０．１〜２０％である。
【００１５】
本発明の組成物を塗布する基材としては、金属製基材、合成樹脂製基材、ガラス製基材、セラミックス製基材等種々の材料が挙げられる。本発明における好ましい基材は、金属製基材、合成樹脂製基材である。
【００１６】
本発明における希釈溶剤により希釈した潤滑剤等の有機化学物質は、各種機器の製造において、該機器の所定の部位に塗布できる。塗布後、該希釈溶剤は蒸発除去される。
【００１７】
【実施例】
［例１〜１４］
下記表１に示すＣＦ₃（ＣＦ₂）₅ＯＣＨ₃（以下、ＰＦＨＯＭと記す。）又はＣＦ₃（ＣＦ₂）₅Ｈ（以下、ＴＤＦＨと記す。）やそれらを有効成分として含有する希釈溶剤を用いて、ペルフルオロアルキル基を有するフッ素系オイルを希釈し（該フッ素系オイルの量は、該希釈溶剤中に２％とした。）、得られた希釈組成物を鉄製の板にアルミニウムを蒸着させたアルミニウム蒸着板表面に塗布し、希釈溶剤を風乾することにより、アルミニウム蒸着板表面に潤滑剤塗膜を形成した。このときの希釈溶剤の乾燥性及び得られた塗膜の状態を肉眼で観察した。
【００１８】
塗膜の状態の評価は、◎；良好な塗膜であった、○；ほぼ良好な塗膜であった、△；部分的にムラが見られた、×；かなりムラが見られた、で表した。また、乾燥性の評価は、◎；直ちに乾燥した、○；１０分間以内に乾燥した、△；１時間以内に乾燥した、×；１時間で乾燥しなかった、で表した。結果を表１に示す。括弧内は混合質量比を示す。
【００１９】
【表１】

【００２０】
［例１５〜２８］
下記表２に示す希釈溶剤を用いて、ポリアルキルシロキサンからなるシリコーンオイルを希釈し（該希釈溶剤中に該シリコーンオイルを２％とした。）、得られた希釈組成物をステンレス鋼板表面に塗布し、希釈溶剤を風乾することにより、ステンレス鋼板表面に潤滑剤塗膜を形成した。このときの希釈溶剤の乾燥性及び得られた塗膜の状態を肉眼で観察した。
【００２１】
塗膜の状態の評価は、◎；良好な塗膜であった、○；ほぼ良好な塗膜であった、△；部分的にムラが見られた、×；かなりムラが見られた、で表した。また、乾燥性の評価は、◎；直ちに乾燥した、○；１０分間以内に乾燥した、△；１時間以内に乾燥した、×；１時間で乾燥しなかった、で表した。結果を表２に示す。括弧内は混合質量比を示す。
【００２２】
【表２】

【００２３】
［例２９〜３４］
下記表３に示す希釈溶剤に、アクリル樹脂とポリカーボネート樹脂を室温で２４時間浸漬し、その後取り出した樹脂の外観の変化を観察した。外観の評価は、◎；変化なし、△；若干白化や溶解が見られた、×；白化やクラックや溶解が見られた、で表した。結果を表３に示す。括弧内は混合質量比を示す。
【００２４】
［例３５（比較例）］
Ｒ２２５を用いて、例２９と同様の試験を行い、樹脂の外観の変化を観察した。結果を表３に示す。
【００２５】
【表３】

【００２６】
【発明の効果】
本発明の希釈溶剤は、実施例から明らかなように、希釈性や乾燥性に優れたものであり、塗膜のムラ等は観察されない。また、従来使用されていたＲ１１３、Ｒ２２５、ＰＦＣと同様に適度な溶解力を有し、金属、プラスチック、エラストマー等からなる複合部品に悪影響を与えることなく処理できる。

Claims (5)

1. ＣＦ ₃ （ＣＦ ₂ ） ₅ ＯＣＨ ₃ で示される（ペルフルオロヘキシルオキシ）メタン及びＣＦ ₃ （ＣＦ ₂ ） ₅ Ｈで示されるトリデカフルオロヘキサンからなる群より選ばれる少なくとも１種のフッ素系溶剤を９０重量％以上含有することを特徴とする、フッ素系オイル及びシリコーンオイルからなる群より選ばれる少なくとも１種の潤滑剤を希釈するための希釈溶剤。
2. 炭化水素類、アルコール類、ケトン類、ハロゲン化炭化水素類（ただし、トリデカフルオロヘキサンを除く。）、エーテル類（ただし、（ペルフルオロヘキシルオキシ）メタンを除く。）及びエステル類からなる群より選ばれる少なくとも１種の有機溶剤をさらに含有する請求項１に記載の希釈溶剤。
3. 請求項１又は２に記載の希釈溶剤と、フッ素系オイル及びシリコーンオイルからなる群より選ばれる少なくとも１種の潤滑剤とを含む、潤滑剤塗膜形成用組成物。
4. 請求項３に記載の潤滑剤塗膜形成用組成物を基材に塗布し希釈溶剤を蒸発除去することを特徴とする、潤滑剤塗膜の製造方法。
5. 基材がアクリル樹脂又はポリカーボネート樹脂である請求項４に記載の潤滑剤塗膜の製造方法。