JP7347494B2 - 潤滑剤溶液、潤滑剤塗膜付き基材の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、潤滑剤溶液および潤滑剤塗膜付き基材の製造方法に関する。
従来、潤滑剤を希釈するための溶剤として、不燃性であり、かつ化学的および熱的安定性に優れる点から、クロロフルオロカーボン（以下、ＣＦＣと記す。）、ハイドロクロロフルオロカーボン（以下、ＨＣＦＣと記す。）が使用されてきた。しかし、ＣＦＣおよびＨＣＦＣは、オゾン層に悪影響を及ぼすことから、先進国においては２０２０年に生産が全廃される予定である。
オゾン層に悪影響を及ぼさない溶剤として、ペルフルオロカーボン（以下、ＰＦＣと記す。）、ハイドロフルオロカーボン（以下、ＨＦＣと記す。）、ハイドロフルオロエーテル（以下、ＨＦＥと記す。）等が知られている。しかし、ＨＦＣ、ＨＦＥおよびＰＦＣは地球温暖化係数が大きく、より地球環境への影響が小さい溶剤が求められていた。
地球環境への影響が小さく、かつ潤滑剤の溶解性に優れる溶剤として、例えば１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ）、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｄ）等のハイドロクロロフルオロオレフィンが提案されている（特許文献１、２）。
一方、フッ素系の潤滑剤として、ペルフルオロポリエーテル鎖を有する含フッ素エーテル化合物が知られている。
地球環境への影響が小さく、かつ潤滑剤の溶解性に優れる溶剤として、例えば１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ）、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｄ）等のハイドロクロロフルオロオレフィンが提案されている（特許文献１、２）。
一方、フッ素系の潤滑剤として、ペルフルオロポリエーテル鎖を有する含フッ素エーテル化合物が知られている。
しかしながら、ハイドロクロロフルオロオレフィンは、潤滑剤がパーフルオロポリエーテル鎖を有し、両末端にＣＦ３基を有する含フッ素エーテル化合物であって、パーフルオロポリエーテル鎖が分岐構造を有さない含フッ素エーテル化合物である場合は、その溶解性が不十分であることがあった。
そこで本発明は、地球環境への影響が小さく、上記含フッ素エーテル化合物の溶解性に優れた溶剤組成物を用いて、均一な塗膜を形成できる潤滑剤溶液、および潤滑剤塗膜付き基材の製造方法の提供を目的とする。
そこで本発明は、地球環境への影響が小さく、上記含フッ素エーテル化合物の溶解性に優れた溶剤組成物を用いて、均一な塗膜を形成できる潤滑剤溶液、および潤滑剤塗膜付き基材の製造方法の提供を目的とする。
本発明者らは鋭意検討した結果、本発明を完成した。すなわち、本発明は以下の［１］～［８］である。
［１］ハイドロクロロフルオロオレフィンと、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン、ノナフルオロブチルメチルエーテル、ノナフルオロブチルエチルエーテルおよび３－メトキシ－４－トリフルオロメチル－１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタンからなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む溶剤組成物と、
ペルフルオロポリエーテル鎖を有し、両末端にＣＦ３基を有する含フッ素エーテル化合物であって、上記ペルフルオロポリエーテル鎖が分岐構造を有さない含フッ素エーテル化合物と、を含む潤滑剤溶液。
［２］上記溶剤組成物の全量に対するハイドロクロロフルオロオレフィンの含有割合が７０～９９質量％であり、上記溶剤組成物の全量に対する１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン、ノナフルオロブチルメチルエーテル、ノナフルオロブチルエチルエーテルおよび３－メトキシ－４－トリフルオロメチル－１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタンの合計の含有割合が１～３０質量％である、［１］に記載の潤滑剤溶液。
［３］上記ハイドロクロロフルオロオレフィンが、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテンおよび１，３－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンからなる群から選ばれる少なくとも１種である、［１］または［２］に記載の潤滑剤溶液。
［４］上記含フッ素エーテル化合物が下記式（Ｉ）で表される化合物である、［１］～［３］のいずれかに記載の潤滑剤溶液。
Ｚ１－Ｙ－Ｘ－Ｚ２・・・（Ｉ）
Ｘは＊－（ＣＦ２Ｏ）ｋ－（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｌ－（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｍ－（Ｃ４Ｆ８Ｏ）ｎ－ｋ，ｌ，ｍ，ｎはそれぞれ０～２００の整数であり、ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎは５～２００である。なお、＊はＹ側の結合位置を表す。
Ｙは単結合または酸素原子であり、Ｚ１はフッ素原子または炭素数１～３のペルフルオロアルキル基であって、Ｚ１がフッ素原子である場合にはＹは単結合である。Ｚ２は炭素数１～３のペルフルオロアルキル基である。
［５］上記式（Ｉ）で表される化合物が式（Ｉ－ａ）または式（Ｉ－ｂ）で表される化合物である、［４］に記載の潤滑剤溶液。
Ｆ－（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｐ－Ｃ２Ｆ５・・・（Ｉ－ａ）
式（Ｉ－ａ）中、ｐは１０～６０の整数である。
ＣＦ３Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｑ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｒ－ＣＦ３・・・（Ｉ－ｂ）
式（Ｉ－ｂ）中、ｑ＋ｒ＝４０～１８０、ｑ／ｒ＝０．５～２である。
［６］上記潤滑剤溶液の全量に対する前記含フッ素エーテル化合物の含有割合が０．１～５０質量％である、［１］～［５］のいずれかに記載の潤滑剤溶液。
［７］［１］～［６］のいずれかに記載の潤滑剤溶液を基材に塗布した後、溶剤組成物を蒸発させて、基材の表面に含フッ素エーテル化合物の塗膜を形成させる、潤滑剤塗膜付き基材の製造方法。
［８］前記溶剤組成物を２０～１００℃の温度で蒸発させる、[７]に記載の製造方法。
ペルフルオロポリエーテル鎖を有し、両末端にＣＦ３基を有する含フッ素エーテル化合物であって、上記ペルフルオロポリエーテル鎖が分岐構造を有さない含フッ素エーテル化合物と、を含む潤滑剤溶液。
［２］上記溶剤組成物の全量に対するハイドロクロロフルオロオレフィンの含有割合が７０～９９質量％であり、上記溶剤組成物の全量に対する１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン、ノナフルオロブチルメチルエーテル、ノナフルオロブチルエチルエーテルおよび３－メトキシ－４－トリフルオロメチル－１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタンの合計の含有割合が１～３０質量％である、［１］に記載の潤滑剤溶液。
［３］上記ハイドロクロロフルオロオレフィンが、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテンおよび１，３－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンからなる群から選ばれる少なくとも１種である、［１］または［２］に記載の潤滑剤溶液。
［４］上記含フッ素エーテル化合物が下記式（Ｉ）で表される化合物である、［１］～［３］のいずれかに記載の潤滑剤溶液。
Ｚ１－Ｙ－Ｘ－Ｚ２・・・（Ｉ）
Ｘは＊－（ＣＦ２Ｏ）ｋ－（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｌ－（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｍ－（Ｃ４Ｆ８Ｏ）ｎ－ｋ，ｌ，ｍ，ｎはそれぞれ０～２００の整数であり、ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎは５～２００である。なお、＊はＹ側の結合位置を表す。
Ｙは単結合または酸素原子であり、Ｚ１はフッ素原子または炭素数１～３のペルフルオロアルキル基であって、Ｚ１がフッ素原子である場合にはＹは単結合である。Ｚ２は炭素数１～３のペルフルオロアルキル基である。
［５］上記式（Ｉ）で表される化合物が式（Ｉ－ａ）または式（Ｉ－ｂ）で表される化合物である、［４］に記載の潤滑剤溶液。
Ｆ－（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｐ－Ｃ２Ｆ５・・・（Ｉ－ａ）
式（Ｉ－ａ）中、ｐは１０～６０の整数である。
ＣＦ３Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｑ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｒ－ＣＦ３・・・（Ｉ－ｂ）
式（Ｉ－ｂ）中、ｑ＋ｒ＝４０～１８０、ｑ／ｒ＝０．５～２である。
［６］上記潤滑剤溶液の全量に対する前記含フッ素エーテル化合物の含有割合が０．１～５０質量％である、［１］～［５］のいずれかに記載の潤滑剤溶液。
［７］［１］～［６］のいずれかに記載の潤滑剤溶液を基材に塗布した後、溶剤組成物を蒸発させて、基材の表面に含フッ素エーテル化合物の塗膜を形成させる、潤滑剤塗膜付き基材の製造方法。
［８］前記溶剤組成物を２０～１００℃の温度で蒸発させる、[７]に記載の製造方法。
本発明の潤滑剤溶液は、地球環境への影響が小さく、均一な塗膜を形成できる。
本発明の潤滑剤塗膜付き基材の製造方法は、地球環境への影響が小さく、均一な潤滑剤塗膜を有する潤滑剤塗膜付き基材を製造できる。
本発明の潤滑剤塗膜付き基材の製造方法は、地球環境への影響が小さく、均一な潤滑剤塗膜を有する潤滑剤塗膜付き基材を製造できる。
本明細書において、ハロゲン化炭化水素については、化合物名の後の括弧内にその化合物の略称を記すが、本明細書では必要に応じて化合物名に代えてその略称を用いる。また、略称として、ハイフン（－）より後ろの数字およびアルファベット小文字部分だけ（例えば、「ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ」においては「１２３３ｚｄ」）を用いることがある。さらに、幾何異性体を有する化合物の名称およびその略称に付けられた（Ｅ）は、Ｅ体を示し、（Ｚ）はＺ体を示す。該化合物の名称、略称において、Ｅ体、Ｚ体の明記がない場合、該名称、略称は、Ｅ体、Ｚ体、およびＥ体とＺ体の混合物を含む総称を意味する。
本明細書において、飽和炭化水素化合物の水素原子の一部をフッ素原子に置き換えた化合物をハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、飽和炭化水素化合物の水素原子の一部をフッ素原子および塩素原子に置き換えた化合物をハイドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、飽和炭化水素化合物の水素原子のすべてをフッ素原子および塩素原子に置き換えた化合物をクロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）、飽和炭化水素化合物の水素原子のすべてをフッ素原子に置き換えた化合物をペルフルオロカーボン（ＰＦＣ）、炭素－炭素二重結合を有し、炭素原子、フッ素原子および水素原子から構成される化合物をハイドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）、炭素－炭素二重結合を有し、炭素原子、塩素原子、フッ素原子および水素原子から構成される化合物をハイドロクロロフルオロオレフィン（ＨＣＦＯ）、炭素－炭素二重結合を有し、炭素原子およびフッ素原子から構成される化合物をペルフルオロオレフィン（ＰＦＯ）、炭素－炭素二重結合を有し、炭素原子、塩素原子およびフッ素原子から構成される化合物をクロロフルオロオレフィン（ＣＦＯ）という。
本明細書において、式で表される化合物は、その式の番号を付した化合物としても表記する。例えば式（１）で表される化合物は、化合物（１）とも表記する。
［潤滑剤溶液］
本発明の潤滑剤溶液は、ハイドロクロロフルオロオレフィンと、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン、ノナフルオロブチルメチルエーテル、ノナフルオロブチルエチルエーテルおよび３－メトキシ－４－トリフルオロメチル－１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタンからなる群（以下、これらを総称して溶剤（Ｂ）ともいう。）から選ばれる少なくとも１種とを含む溶剤組成物と、ペルフルオロポリエーテル鎖を有し、両末端にＣＦ３基を有する含フッ素エーテル化合物であって、ペルフルオロポリエーテル鎖が分岐構造を有さない含フッ素エーテル化合物（以下、含フッ素エーテル化合物（Ａ）ともいう。）と、を含む。
本発明の潤滑剤溶液は、ハイドロクロロフルオロオレフィンと、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン、ノナフルオロブチルメチルエーテル、ノナフルオロブチルエチルエーテルおよび３－メトキシ－４－トリフルオロメチル－１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタンからなる群（以下、これらを総称して溶剤（Ｂ）ともいう。）から選ばれる少なくとも１種とを含む溶剤組成物と、ペルフルオロポリエーテル鎖を有し、両末端にＣＦ３基を有する含フッ素エーテル化合物であって、ペルフルオロポリエーテル鎖が分岐構造を有さない含フッ素エーテル化合物（以下、含フッ素エーテル化合物（Ａ）ともいう。）と、を含む。
本発明者らは、ハイドロクロロフルオロオレフィンを単独で用いた場合は含フッ素エーテル化合物（Ａ）を溶解できない場合があるという課題があるところ、ハイドロクロロフルオロオレフィンと溶剤（Ｂ）とを含む溶剤組成物を用いた場合、含フッ素エーテル化合物（Ａ）の溶解性に優れることを見出した。
本発明の潤滑剤溶液は、含フッ素エーテル化合物（Ａ）と上記溶剤組成物とを含むことにより、含フッ素エーテル化合物（Ａ）が溶剤組成物に溶解するため、基材に均一な塗膜を形成できる。
＜含フッ素エーテル化合物（Ａ）＞
本発明の潤滑剤溶液は、含フッ素エーテル化合物（Ａ）を含む。含フッ素エーテル化合物は液体であっても固体であってもよいが、通常は液体のものを用いる。
含フッ素エーテル化合物（Ａ）としては、下記式（Ｉ）で表される化合物が好ましい。Ｚ１－Ｙ－Ｘ－Ｚ２・・・（Ｉ）
Ｘは＊－（ＣＦ２Ｏ）ｋ－（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｌ－（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｍ－（Ｃ４Ｆ８Ｏ）ｎ－ｋ，ｌ，ｍ，ｎはそれぞれ０～２００の整数であり、ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎは５～２００である。なお、＊はＹ側の結合位置を表す。
Ｙは単結合または酸素原子であり、Ｚ１はフッ素原子または炭素数１～３のペルフルオロアルキル基であって、Ｚ１がフッ素原子である場合にはＹは単結合である。Ｚ２は炭素数１～３のペルフルオロアルキル基である。
なお、Ｘの各繰り返し単位は、ブロック、交互、ランダムのいずれで存在していてもよい。
本発明の潤滑剤溶液は、含フッ素エーテル化合物（Ａ）を含む。含フッ素エーテル化合物は液体であっても固体であってもよいが、通常は液体のものを用いる。
含フッ素エーテル化合物（Ａ）としては、下記式（Ｉ）で表される化合物が好ましい。Ｚ１－Ｙ－Ｘ－Ｚ２・・・（Ｉ）
Ｘは＊－（ＣＦ２Ｏ）ｋ－（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｌ－（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｍ－（Ｃ４Ｆ８Ｏ）ｎ－ｋ，ｌ，ｍ，ｎはそれぞれ０～２００の整数であり、ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎは５～２００である。なお、＊はＹ側の結合位置を表す。
Ｙは単結合または酸素原子であり、Ｚ１はフッ素原子または炭素数１～３のペルフルオロアルキル基であって、Ｚ１がフッ素原子である場合にはＹは単結合である。Ｚ２は炭素数１～３のペルフルオロアルキル基である。
なお、Ｘの各繰り返し単位は、ブロック、交互、ランダムのいずれで存在していてもよい。
前記式（Ｉ）で表される化合物としては、下記式（Ｉ－ａ）または式（Ｉ－ｂ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ－ａ）または化合物（Ｉ－ｂ）とも称する）が好ましい。
Ｆ－（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｐ－Ｃ２Ｆ５・・・（Ｉ－ａ）
式（Ｉ－ａ）中、ｐは１０～６０の整数である。
ＣＦ３Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｑ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｒ－ＣＦ３・・・（Ｉ－ｂ）
式（Ｉ－ｂ）中、ｑ＋ｒ＝４０～１８０、ｑ／ｒ＝０．５～２である。
Ｆ－（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｐ－Ｃ２Ｆ５・・・（Ｉ－ａ）
式（Ｉ－ａ）中、ｐは１０～６０の整数である。
ＣＦ３Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｑ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｒ－ＣＦ３・・・（Ｉ－ｂ）
式（Ｉ－ｂ）中、ｑ＋ｒ＝４０～１８０、ｑ／ｒ＝０．５～２である。
含フッ素エーテル化合物（Ａ）の質量平均分子量は２０００～３００００であることが好ましく、３０００～１００００であることがより好ましい。
化合物（Ｉ－ａ）の市販品としては、デムナムＳ－２０、Ｓ－６５、Ｓ－２００（ダイキン社製）等が挙げられる。
化合物（Ｉ－ｂ）の市販品としては、フォンブリンＭ潤滑剤であるＭ０３、Ｍ０７、Ｍ１５、Ｍ３０、Ｍ６０、Ｍ１００（ソルベイスペシャリティーポリマーズ社製）等が挙げられる。
化合物（Ｉ－ｂ）の市販品としては、フォンブリンＭ潤滑剤であるＭ０３、Ｍ０７、Ｍ１５、Ｍ３０、Ｍ６０、Ｍ１００（ソルベイスペシャリティーポリマーズ社製）等が挙げられる。
潤滑剤溶液の全量に対する含フッ素エーテル化合物（Ａ）の含有割合は、０．１～５０質量％であることが好ましく、０．１～４０質量％であることがより好ましく、０．１～３０質量％であることがより好ましい。
含フッ素エーテル化合物（Ａ）の含有割合が上記範囲内であれば、含フッ素エーテル化合物（Ａ）の塗膜の厚さを適正範囲に調整しやすい。
含フッ素エーテル化合物（Ａ）の含有割合が上記範囲内であれば、含フッ素エーテル化合物（Ａ）の塗膜の厚さを適正範囲に調整しやすい。
＜溶剤組成物＞
本発明で用いる溶剤組成物は、ＨＣＦＯと、溶剤（Ｂ）とを含む。本発明で用いる溶剤組成物は、ＨＣＦＯ、溶剤（Ｂ）以外の成分を本発明の効果を損なわない範囲で含んでいてもよい。
本発明で用いる溶剤組成物は、ＨＣＦＯと、溶剤（Ｂ）とを含む。本発明で用いる溶剤組成物は、ＨＣＦＯ、溶剤（Ｂ）以外の成分を本発明の効果を損なわない範囲で含んでいてもよい。
（ＨＣＦＯ）
ＨＣＦＯは、炭素－炭素原子間に二重結合を有するオレフィンであるため、大気中での寿命が短く、地球温暖化係数（ＧＷＰ）が小さい。本発明の潤滑剤溶液は、ＨＣＦＯを含むことで、地球環境への影響が小さい。
ＨＣＦＯは、炭素－炭素原子間に二重結合を有するオレフィンであるため、大気中での寿命が短く、地球温暖化係数（ＧＷＰ）が小さい。本発明の潤滑剤溶液は、ＨＣＦＯを含むことで、地球環境への影響が小さい。
ＨＣＦＯとしては、炭素数が３～５のＨＣＦＯが好ましく、例えばモノクロロテトラフルオロプロペン、モノクロロトリフルオロプロペン、ジクロロトリフルオロプロペン、ジクロロジフルオロプロペン、トリクロロモノフルオロプロペン、ジクロロトリフルオロプロペン、モノクロロヘプタフルオロペンテン等が挙げられる。
ＨＣＦＯの具体例としては、１－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２４ｙｄ）、２－クロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２４ｘｅ）、１－クロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２４ｚｂ）、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆ）、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｄ）、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ）、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｂ）、２－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｘｅ）、２－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｘｃ）、３－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｅ）、３－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｃ）、１，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２３ｘｄ）、２，３－ジクロロ－３，３－ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３２ｘｆ）、１，２，３－トリクロロ－３，３－ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２２ｘｄ）、２，３－ジクロロ－１，１－ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３２ｘｃ）、２，３，３－トリクロロ－３－フルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３１ｘｆ）、１，３－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２３ｙｄ）、１－クロロ－２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＨＣＦＯ－１４３７ｄｙｃｃ）等が挙げられる。
ＨＣＦＯの具体例としては、１－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２４ｙｄ）、２－クロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２４ｘｅ）、１－クロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２４ｚｂ）、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆ）、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｄ）、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ）、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｂ）、２－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｘｅ）、２－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｘｃ）、３－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｅ）、３－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｃ）、１，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２３ｘｄ）、２，３－ジクロロ－３，３－ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３２ｘｆ）、１，２，３－トリクロロ－３，３－ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２２ｘｄ）、２，３－ジクロロ－１，１－ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３２ｘｃ）、２，３，３－トリクロロ－３－フルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３１ｘｆ）、１，３－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２３ｙｄ）、１－クロロ－２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＨＣＦＯ－１４３７ｄｙｃｃ）等が挙げられる。
ＨＣＦＯとしては、有機化合物の溶解性に優れ、潤滑剤溶液の使用に適した沸点を有する点から、１２３３ｙｄ、１２３３ｚｄ、１２２３ｙｄ、１４３７ｄｙｃｃが好ましく、１２３３ｙｄ、１２３３ｚｄ（Ｚ）、１２２３ｙｄ、１４３７ｄｙｃｃがより好ましく、溶剤（Ｂ）の使用量が少なくても含フッ素エーテル化合物（Ａ）の溶解性に優れる点から１２３３ｚｄ（Ｚ）、１４３７ｄｙｃｃが特に好ましく、１４３７ｄｙｃｃが最も好ましい。ＨＣＦＯとしては１種の化合物を用いてもよく、２種以上の化合物を用いてもよい。
なお、上記したＨＣＦＯのうち、１２２４ｙｄ、１２２４ｘｅ、１２２４ｚｂ、１２３３ｙｄ、１２３３ｚｂ、１２３３ｚｄ、１２２３ｘｄ、１２３３ｘｅ、１２３３ｙｅ、１２２２ｘｄ、１４３７ｄｙｃｃは、Ｚ体とＥ体が存在する。これらの化合物は、Ｅ体またはＺ体を単独で使用してもよいし、Ｅ体とＺ体の混合物として使用してもよい。
例えば、ＨＣＦＯとして１２３３ｚｄを用いる場合、１２３３ｚｄ（Ｚ）と１２３３ｚｄ（Ｅ）の質量比（１２３３ｚｄ（Ｚ）／１２３３ｚｄ（Ｅ））は、９５／５～１００／０であることが好ましい。
例えば、ＨＣＦＯとして１２３３ｙｄを用いる場合、１２３３ｙｄ（Ｚ）と１２３３ｙｄ（Ｅ）の質量比（１２３３ｙｄ（Ｚ）／１２３３ｙｄ（Ｅ））は、９０／１０～１００／０であることが好ましい。
例えば、ＨＣＦＯとして１４３７ｄｙｃｃを用いる場合、１４３７ｄｙｃｃ（Ｚ）と１４３７ｄｙｃｃ（Ｅ）の質量比（１４３７ｄｙｃｃ（Ｚ）／１４３７ｄｙｃｃ（Ｅ））は、９５／５～１００／０であることが好ましい。
例えば、ＨＣＦＯとして１２３３ｚｄを用いる場合、１２３３ｚｄ（Ｚ）と１２３３ｚｄ（Ｅ）の質量比（１２３３ｚｄ（Ｚ）／１２３３ｚｄ（Ｅ））は、９５／５～１００／０であることが好ましい。
例えば、ＨＣＦＯとして１２３３ｙｄを用いる場合、１２３３ｙｄ（Ｚ）と１２３３ｙｄ（Ｅ）の質量比（１２３３ｙｄ（Ｚ）／１２３３ｙｄ（Ｅ））は、９０／１０～１００／０であることが好ましい。
例えば、ＨＣＦＯとして１４３７ｄｙｃｃを用いる場合、１４３７ｄｙｃｃ（Ｚ）と１４３７ｄｙｃｃ（Ｅ）の質量比（１４３７ｄｙｃｃ（Ｚ）／１４３７ｄｙｃｃ（Ｅ））は、９５／５～１００／０であることが好ましい。
１２３３ｚｄ（Ｚ）の市販品としては、セレフィン１２３３Ｚ（セントラル硝子社製）が挙げられる。
本発明で用いる溶剤組成物の全量に対するＨＣＦＯの含有割合は、７０～９９質量％であることが好ましく、７５～９８質量％がより好ましく、８０～９７質量％がさらに好ましい。
本発明で用いる溶剤組成物の全量に対するＨＣＦＯの含有割合は、７０～９９質量％であることが好ましく、７５～９８質量％がより好ましく、８０～９７質量％がさらに好ましい。
（溶剤（Ｂ））
溶剤（Ｂ）は、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン、ノナフルオロブチルメチルエーテル、ノナフルオロブチルエチルエーテル、３－メトキシ－４－トリフルオロメチル－１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタンである。溶剤（Ｂ）として上記のうち１種の化合物を用いてもよく、２種以上の化合物を組合せて用いてもよい。本発明の潤滑剤溶液が溶剤（Ｂ）を含むことで、含フッ素エーテル化合物（Ａ）の溶解性が向上する。
溶剤（Ｂ）は、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン、ノナフルオロブチルメチルエーテル、ノナフルオロブチルエチルエーテル、３－メトキシ－４－トリフルオロメチル－１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタンである。溶剤（Ｂ）として上記のうち１種の化合物を用いてもよく、２種以上の化合物を組合せて用いてもよい。本発明の潤滑剤溶液が溶剤（Ｂ）を含むことで、含フッ素エーテル化合物（Ａ）の溶解性が向上する。
溶剤（Ｂ）としては、含フッ素エーテル化合物（Ａ）の溶解性に特に優れる点から、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサンが好ましい。
１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサンの市販品としてはＡＣ－２０００（ＡＧＣ社製）、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタンの市販品としてはＡＣ－６０００（ＡＧＣ社製）、ノナフルオロブチルメチルエーテルの市販品としてはＮｏｖｅｃ７１００（３Ｍ社製）、ノナフルオロブチルエチルエーテルの市販品としてはＮｏｖｅｃ７２００（３Ｍ社製）、３－メトキシ－４－トリフルオロメチル－１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタンの市販品としてはＮｏｖｅｃ７３００（３Ｍ社製）等が挙げられる。
本発明で用いる溶剤組成物の全量に対する溶剤（Ｂ）の含有割合は、１～３０質量％であることが好ましく、２～２５質量％がより好ましく、３～２０質量％がさらに好ましい。
本発明に用いる溶剤組成物には、溶解性を高める、揮発速度を調節する等の各種の目的に応じて、ＨＣＦＯ、溶剤（Ｂ）以外の成分をさらに含んでいてもよい。
ＨＣＦＯ、溶剤（Ｂ）以外の成分の好ましい例としては、炭化水素類（ただしＨＦＣ類は除く）、アルコール類、ケトン類、エーテル類（ただしＨＦＥ類は除く）、エステル類、クロロカーボン類、ＨＦＣ類、ＨＦＥ類（ただし、溶剤（Ｂ）を除く）等が挙げられる。
ＨＣＦＯ、溶剤（Ｂ）以外の成分の好ましい例としては、炭化水素類（ただしＨＦＣ類は除く）、アルコール類、ケトン類、エーテル類（ただしＨＦＥ類は除く）、エステル類、クロロカーボン類、ＨＦＣ類、ＨＦＥ類（ただし、溶剤（Ｂ）を除く）等が挙げられる。
炭化水素類としては、炭素数が５以上の炭化水素類が好ましい。炭化水素類は、鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、飽和炭化水素類であってもよく、不飽和炭化水素類であってもよい。
炭化水素類としては、ｎ－ペンタン、２－メチルブタン、ｎ－ヘキサン、２－メチルペンタン、２，２－ジメチルブタン、２，３－ジメチルブタン、ｎ－ヘプタン、２－メチルヘキサン、３－メチルヘキサン、２，４－ジメチルペンタン、ｎ－オクタン、２－メチルヘプタン、３－メチルヘプタン、４－メチルヘプタン、２，２－ジメチルヘキサン、２，５－ジメチルヘキサン、３，３－ジメチルヘキサン、２－メチル－３－エチルペンタン、３－メチル－３－エチルペンタン、２，３，３－トリメチルペンタン、２，３，４－トリメチルペンタン、２，２，３－トリメチルペンタン、２－メチルヘプタン、２，２，４－トリメチルペンタン、ｎ－ノナン、２，２，５－トリメチルヘキサン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、２－メチル－２－ブテン、１－ペンテン、２－ペンテン、１－ヘキセン、１－オクテン、１－ノネン、１－デセン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ビシクロヘキサン、シクロヘキセン、α－ピネン、ジペンテン、デカリン、テトラリン、アミルナフタレン等が挙げられ、ｎ－ペンタン、シクロペンタン、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ－ヘプタンが好ましい。
炭化水素類としては、ｎ－ペンタン、２－メチルブタン、ｎ－ヘキサン、２－メチルペンタン、２，２－ジメチルブタン、２，３－ジメチルブタン、ｎ－ヘプタン、２－メチルヘキサン、３－メチルヘキサン、２，４－ジメチルペンタン、ｎ－オクタン、２－メチルヘプタン、３－メチルヘプタン、４－メチルヘプタン、２，２－ジメチルヘキサン、２，５－ジメチルヘキサン、３，３－ジメチルヘキサン、２－メチル－３－エチルペンタン、３－メチル－３－エチルペンタン、２，３，３－トリメチルペンタン、２，３，４－トリメチルペンタン、２，２，３－トリメチルペンタン、２－メチルヘプタン、２，２，４－トリメチルペンタン、ｎ－ノナン、２，２，５－トリメチルヘキサン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、２－メチル－２－ブテン、１－ペンテン、２－ペンテン、１－ヘキセン、１－オクテン、１－ノネン、１－デセン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ビシクロヘキサン、シクロヘキセン、α－ピネン、ジペンテン、デカリン、テトラリン、アミルナフタレン等が挙げられ、ｎ－ペンタン、シクロペンタン、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ－ヘプタンが好ましい。
アルコール類としては、炭素数１～１６のアルコール類が好ましい。アルコール類は、鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、飽和アルコール類であってもよく、不飽和アルコール類であってもよい。
アルコール類としては、メタノール、エタノール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、ｓｅｃ－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、１－ペンタノール、２－ペンタノール、１－エチル－１－プロパノール、２－メチル－１－ブタノール、３－メチル－１－ブタノール、３－メチル－２－ブタノール、ネオペンチルアルコール、１－ヘキサノール、２－メチル－１－ペンタノール、４－メチル－２－ペンタノール、２－エチル－１－ブタノール、１－ヘプタノール、２－ヘプタノール、３－ヘプタノール、１－オクタノール、２－オクタノール、２－エチル－１－ヘキサノール、１－ノナノール、３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノール、１－デカノール、１－ウンデカノール、１－ドデカノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、１－メチルシクロヘキサノール、２－メチルシクロヘキサノール、３－メチルシクロヘキサノール、４－メチルシクロヘキサノール、α－テルピネオール、２，６－ジメチル－４－ヘプタノール、ノニルアルコール、テトラデシルアルコール等が挙げられ、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールが好ましい。
アルコール類としては、メタノール、エタノール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、ｓｅｃ－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、１－ペンタノール、２－ペンタノール、１－エチル－１－プロパノール、２－メチル－１－ブタノール、３－メチル－１－ブタノール、３－メチル－２－ブタノール、ネオペンチルアルコール、１－ヘキサノール、２－メチル－１－ペンタノール、４－メチル－２－ペンタノール、２－エチル－１－ブタノール、１－ヘプタノール、２－ヘプタノール、３－ヘプタノール、１－オクタノール、２－オクタノール、２－エチル－１－ヘキサノール、１－ノナノール、３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノール、１－デカノール、１－ウンデカノール、１－ドデカノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、１－メチルシクロヘキサノール、２－メチルシクロヘキサノール、３－メチルシクロヘキサノール、４－メチルシクロヘキサノール、α－テルピネオール、２，６－ジメチル－４－ヘプタノール、ノニルアルコール、テトラデシルアルコール等が挙げられ、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールが好ましい。
ケトン類としては、炭素数３～９のケトン類が好ましい。ケトン類は、鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、飽和ケトン類であってもよく、不飽和ケトン類であってもよい。
ケトン類としては、アセトン、メチルエチルケトン、２－ペンタノン、３－ペンタノン、２－ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、ジイソブチルケトン、メシチルオキシド、ホロン、２－オクタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、イソホロン、２，４－ペンタンジオン、２，５－ヘキサンジオン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン等が挙げられ、アセトン、メチルエチルケトンが好ましい。
ケトン類としては、アセトン、メチルエチルケトン、２－ペンタノン、３－ペンタノン、２－ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、ジイソブチルケトン、メシチルオキシド、ホロン、２－オクタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、イソホロン、２，４－ペンタンジオン、２，５－ヘキサンジオン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン等が挙げられ、アセトン、メチルエチルケトンが好ましい。
エーテル類としては、炭素数２～８のエーテル類が好ましい。エーテル類は、鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、飽和エーテル類であってもよく、不飽和エーテル類であってもよい。
エーテル類としては、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール、フラン、メチルフラン、テトラヒドロフラン等が挙げられ、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
エーテル類としては、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール、フラン、メチルフラン、テトラヒドロフラン等が挙げられ、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
エステル類としては、炭素数２～１９のエステル類が好ましい。エステル類は、鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、飽和エステル類であってもよく、不飽和エステル類であってもよい。
エステル類としては、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ｓｅｃ－ブチル、酢酸ペンチル、酢酸メトキシブチル、酢酸ｓｅｃ－ヘキシル、酢酸２－エチルブチル、酢酸２－エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、イソ酪酸イソブチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸ベンジル、γ－ブチロラクトン、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、シュウ酸ジペンチル、マロン酸ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、酒石酸ジブチル、クエン酸トリブチル、セバシン酸ジブチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル等が挙げられ、酢酸メチル、酢酸エチルが好ましい。
エステル類としては、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ｓｅｃ－ブチル、酢酸ペンチル、酢酸メトキシブチル、酢酸ｓｅｃ－ヘキシル、酢酸２－エチルブチル、酢酸２－エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、イソ酪酸イソブチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸ベンジル、γ－ブチロラクトン、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、シュウ酸ジペンチル、マロン酸ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、酒石酸ジブチル、クエン酸トリブチル、セバシン酸ジブチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル等が挙げられ、酢酸メチル、酢酸エチルが好ましい。
クロロカーボン類としては、炭素数１～３のクロロカーボン類が好ましい。クロロカーボン類は、鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、飽和クロロカーボン類であってもよく、不飽和クロロカーボン類であってもよい。
クロロカーボン類としては、塩化メチレン、１，１－ジクロロエタン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、１，１，１，２－テトラクロロエタン、１，１，２，２－テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、１，１－ジクロロエチレン、ｃｉｓ－１，２－ジクロロエチレン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、１，２－ジクロロプロパン等が挙げられ、塩化メチレン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、トリクロロエチレンがより好ましい。
クロロカーボン類としては、塩化メチレン、１，１－ジクロロエタン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、１，１，１，２－テトラクロロエタン、１，１，２，２－テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、１，１－ジクロロエチレン、ｃｉｓ－１，２－ジクロロエチレン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、１，２－ジクロロプロパン等が挙げられ、塩化メチレン、ｔｒａｎｓ－１，２－ジクロロエチレン、トリクロロエチレンがより好ましい。
ＨＦＣ類としては、炭素数４～８の鎖状または環状のＨＦＣ類が好ましく、１分子中のフッ素原子数が水素原子数以上であるＨＦＣ類がより好ましい。
ＨＦＣ類としては、１，１，１，３，３－ペンタフルオロブタン、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン、１，１，２，２，３，３，４－ヘプタフルオロシクロペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン等が挙げられ、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサンが好ましい。
ＨＦＣ類としては、１，１，１，３，３－ペンタフルオロブタン、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン、１，１，２，２，３，３，４－ヘプタフルオロシクロペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン等が挙げられ、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサンが好ましい。
ＨＦＥ類としては、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ－１－（２，２，２－トリフルオロ）エタン等が好ましい。
上記のうち１種の化合物を用いてもよく、２種以上の化合物を組合せて用いてもよい。
本発明で用いる溶剤組成物の全量に対するＨＣＦＯ、溶剤（Ｂ）以外の成分の含有割合は、１０質量％以下が好ましく、５質量％以下がより好ましい。
潤滑剤溶液の全量に対する溶剤組成物の含有割合は、５０～９９．９質量％であることが好ましく、６０～９９．９質量％であることがより好ましく、７０～９９．９質量％であることがより好ましい。
溶剤組成物の全量に対するＨＣＦＯと溶剤（Ｂ）との合計量の割合は、本発明の効果を発現できる点から８０～１００質量％が好ましく、９０～１００質量％がより好ましく、９５～１００質量％がさらに好ましい。
潤滑剤溶液の全量に対する溶剤組成物の含有割合は、５０～９９．９質量％であることが好ましく、６０～９９．９質量％であることがより好ましく、７０～９９．９質量％であることがより好ましい。
溶剤組成物の全量に対するＨＣＦＯと溶剤（Ｂ）との合計量の割合は、本発明の効果を発現できる点から８０～１００質量％が好ましく、９０～１００質量％がより好ましく、９５～１００質量％がさらに好ましい。
本発明で用いる溶剤組成物としては、１４３７ｄｙｃｃと溶剤（Ｂ）とを含み、溶剤（Ｂ）に対する１４３７ｄｙｃｃの質量比が９１／９～８５／１５であり、溶剤組成物の全量に対する１４３７ｄｙｃｃと溶剤（Ｂ）の合計量の割合が８０質量％以上である溶剤組成物、１２３３ｙｄと溶剤（Ｂ）とを含み、溶剤（Ｂ）に対する１２３３ｙｄの質量比が９９／１～８５／１５であり、溶剤組成物の全量に対する１２３３ｙｄと溶剤（Ｂ）の合計量の割合が８０質量％以上である溶剤組成物、または１２３３ｚｄ（Ｚ）と溶剤（Ｂ）とを含み、溶剤（Ｂ）に対する１２３３ｚｄ（Ｚ）の質量比が９９／１～７０／３０であり、溶剤組成物の全量に対する１２３３ｚｄ（Ｚ）と溶剤（Ｂ）の合計量の割合が８０質量％以上である溶剤組成物が好ましい。
本発明の潤滑剤溶液は、含フッ素エーテル化合物（Ａ）、溶剤組成物以外の成分を本発明の効果を損なわない範囲で含んでいてもよい。具体的には、シリコーン潤滑剤、含フッ素エーテル化合物（Ａ）以外のフッ素系潤滑剤および安定剤等が挙げられる。潤滑剤溶液の全量に対する含フッ素エーテル化合物（Ａ）、溶剤組成物以外の成分の含有割合は、１５質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下がより好ましく、５質量％以下がさらに好ましい。
本発明の潤滑剤溶液がシリコーン潤滑剤を含む場合、シリコーン潤滑剤の含有割合は、潤滑剤溶液の全量に対して１５質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下がより好ましく、５質量％以下がさらに好ましい。
本発明の潤滑剤溶液が含フッ素エーテル化合物（Ａ）以外のフッ素系潤滑剤を含む場合、含フッ素エーテル化合物（Ａ）以外のフッ素系潤滑剤の含有割合は潤滑剤溶液の全量に対して１５質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下がより好ましく、５質量％以下がさらに好ましい。
本発明の潤滑剤溶液が安定剤を含む場合、安定剤の含有割合は潤滑剤溶液の全量に対して３質量％以下であることが好ましく、１質量％以下がより好ましく、０．１質量％以下がさらに好ましい。
［潤滑剤塗膜付き基材の製造方法］
本発明の潤滑剤塗膜付き基材の製造方法は、本発明の潤滑剤溶液を基材に塗布した後、溶剤組成物を蒸発させて、基材の表面に含フッ素エーテル化合物（Ａ）の塗膜を形成させる。
本発明の潤滑剤塗膜付き基材の製造方法は、本発明の潤滑剤溶液を基材に塗布した後、溶剤組成物を蒸発させて、基材の表面に含フッ素エーテル化合物（Ａ）の塗膜を形成させる。
基材としては、金属、樹脂、ゴム、ガラス、セラミックス、これらの複合材料等の種々の材質の基材が挙げられる。
潤滑剤溶液の塗布方法としては、例えば刷毛による塗布、スプレーによる塗布、基材を潤滑剤溶液に浸漬することによる塗布等が挙げられる。基材に塗布する際、本発明の潤滑剤溶液をそのまま用いてもよいし、溶媒でさらに希釈したものを用いてもよい。
蒸発方法としては、例えば風乾、加熱による乾燥等が挙げられる。乾燥温度は２０～１００℃が好ましい。
本発明の潤滑剤塗膜付き基材の製造方法は、地球環境への影響が小さく、上記含フッ素エーテル化合物（Ａ）の溶解性に優れた溶剤組成物を用いているため、均一な潤滑剤塗膜を形成できる。
潤滑剤溶液の塗布方法としては、例えば刷毛による塗布、スプレーによる塗布、基材を潤滑剤溶液に浸漬することによる塗布等が挙げられる。基材に塗布する際、本発明の潤滑剤溶液をそのまま用いてもよいし、溶媒でさらに希釈したものを用いてもよい。
蒸発方法としては、例えば風乾、加熱による乾燥等が挙げられる。乾燥温度は２０～１００℃が好ましい。
本発明の潤滑剤塗膜付き基材の製造方法は、地球環境への影響が小さく、上記含フッ素エーテル化合物（Ａ）の溶解性に優れた溶剤組成物を用いているため、均一な潤滑剤塗膜を形成できる。
＜１４３７ｄｙｃｃの製造例＞
撹拌機、ジムロート冷却器を設置した０．２リットル四つ口フラスコに、４４８ｏｃｃｃの１００．７ｇ、相間移動触媒としてのテトラ－ｎ－ブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）の１．０ｇを入れ、フラスコを１０℃に冷却した。反応温度を１０℃に維持し、３４質量％水酸化カリウム（ＫＯＨ）水溶液の１５３．９ｇを３０分かけて滴下した。その後、３８時間撹拌を続けた。得られた反応液を有機相と水相に二相分離し、有機相を回収した。
回収した有機相を精製して、純度９９．５％の１４３７ｄｙｃｃ（Ｚ）と１４３７ｄｙｃｃ（Ｅ）の異性体混合物を７８．６ｇ得た。なお、異性体混合物中の１４３７ｄｙｃｃ（Ｚ）と１４３７ｄｙｃｃ（Ｅ）の質量比（１４３７ｄｙｃｃ（Ｚ）／１４３７ｄｙｃｃ（Ｅ））は、９９／１であった。
撹拌機、ジムロート冷却器を設置した０．２リットル四つ口フラスコに、４４８ｏｃｃｃの１００．７ｇ、相間移動触媒としてのテトラ－ｎ－ブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）の１．０ｇを入れ、フラスコを１０℃に冷却した。反応温度を１０℃に維持し、３４質量％水酸化カリウム（ＫＯＨ）水溶液の１５３．９ｇを３０分かけて滴下した。その後、３８時間撹拌を続けた。得られた反応液を有機相と水相に二相分離し、有機相を回収した。
回収した有機相を精製して、純度９９．５％の１４３７ｄｙｃｃ（Ｚ）と１４３７ｄｙｃｃ（Ｅ）の異性体混合物を７８．６ｇ得た。なお、異性体混合物中の１４３７ｄｙｃｃ（Ｚ）と１４３７ｄｙｃｃ（Ｅ）の質量比（１４３７ｄｙｃｃ（Ｚ）／１４３７ｄｙｃｃ（Ｅ））は、９９／１であった。
＜１２３３ｙｄの製造例＞
１２３３ｙｄは、国際公開第２０１８／０９２７８０号に記載の方法で製造した、１２３３ｙｄ（Ｚ）と１２３３ｙｄ（Ｅ）の質量比が９５／５の異性体混合物を用いた。
１２３３ｙｄは、国際公開第２０１８／０９２７８０号に記載の方法で製造した、１２３３ｙｄ（Ｚ）と１２３３ｙｄ（Ｅ）の質量比が９５／５の異性体混合物を用いた。
＜含フッ素エーテル化合物（Ａ）の溶解性試験＞
以下、含フッ素エーテル化合物（Ａ）の溶解性試験について説明する。例２～５、７～１８、２０～２７、２９～４５は実施例であり、例１、６、１９、２８は比較例である。 含フッ素エーテル化合物（Ａ）および溶剤組成物を、室温（２５℃）で所定の割合で混合し、潤滑剤溶液を調製した。評価に供した潤滑剤溶液の詳細を表１および表２に示す。なお、表１および表２に示す含フッ素エーテル化合物（Ａ）、ＨＣＦＯ、溶剤（Ｂ）は以下の通りである。また、表１および表２における含フッ素エーテル化合物（Ａ）の割合は、潤滑剤溶液の全量に対する含フッ素エーテル化合物（Ａ）の含有割合のことである。
以下、含フッ素エーテル化合物（Ａ）の溶解性試験について説明する。例２～５、７～１８、２０～２７、２９～４５は実施例であり、例１、６、１９、２８は比較例である。 含フッ素エーテル化合物（Ａ）および溶剤組成物を、室温（２５℃）で所定の割合で混合し、潤滑剤溶液を調製した。評価に供した潤滑剤溶液の詳細を表１および表２に示す。なお、表１および表２に示す含フッ素エーテル化合物（Ａ）、ＨＣＦＯ、溶剤（Ｂ）は以下の通りである。また、表１および表２における含フッ素エーテル化合物（Ａ）の割合は、潤滑剤溶液の全量に対する含フッ素エーテル化合物（Ａ）の含有割合のことである。
（含フッ素エーテル化合物（Ａ））
ｆоｍｂｌｉｎ Ｍ０３：フォンブリンＭ潤滑剤Ｍ０３（ソルベイスペシャリティーポリマーズ社製）ｆоｍｂｌｉｎ Ｍ１５：フォンブリンＭ潤滑剤Ｍ１５（ソルベイスペシャリティーポリマーズ社製）
ｆоｍｂｌｉｎ Ｍ０３：フォンブリンＭ潤滑剤Ｍ０３（ソルベイスペシャリティーポリマーズ社製）ｆоｍｂｌｉｎ Ｍ１５：フォンブリンＭ潤滑剤Ｍ１５（ソルベイスペシャリティーポリマーズ社製）
（ＨＣＦＯ）
１４３７ｄｙｃｃ：１４３７ｄｙｃｃ（Ｚ）と１４３７ｄｙｃｃ（Ｅ）の質量比（１４３７ｄｙｃｃ（Ｚ）／１４３７ｄｙｃｃ（Ｅ）が９９／１の異性体混合物
１２３３ｚｄ（Ｚ）：「１２３３Ｚ」（セントラル硝子社製）
１４３７ｄｙｃｃ：１４３７ｄｙｃｃ（Ｚ）と１４３７ｄｙｃｃ（Ｅ）の質量比（１４３７ｄｙｃｃ（Ｚ）／１４３７ｄｙｃｃ（Ｅ）が９９／１の異性体混合物
１２３３ｚｄ（Ｚ）：「１２３３Ｚ」（セントラル硝子社製）
（溶剤（Ｂ））
ＡＣ－２０００：「ＡＣ－２０００」（ＡＧＣ株式会社製）
ＡＣ－６０００：「ＡＣ－６０００」（ＡＧＣ株式会社製）
ＨＦＥ－７１００：「Ｎｏｖｅｃ７１００」（３Ｍ社製）
ＨＦＥ－７２００：「Ｎｏｖｅｃ７２００」（３Ｍ社製）
ＡＣ－２０００：「ＡＣ－２０００」（ＡＧＣ株式会社製）
ＡＣ－６０００：「ＡＣ－６０００」（ＡＧＣ株式会社製）
ＨＦＥ－７１００：「Ｎｏｖｅｃ７１００」（３Ｍ社製）
ＨＦＥ－７２００：「Ｎｏｖｅｃ７２００」（３Ｍ社製）
各潤滑剤溶液の状態を肉眼で観察して下記の基準にて評価した。結果を表１および表２に示す。○（優）：白濁は見られない。△（良）：薄い白濁が見られるが、実用上問題ない。×（不良）：はっきりと白濁、分離等が見られる。
表１および表２からわかるように、溶剤として１４３７ｄｙｃｃまたは１２３３ｚｄ(Ｚ)を単独で用いた例１、６、１９、２８では、含フッ素エーテル化合物（Ａ）が溶解できなかったのに対し、溶剤組成物を用いた例２～５、７～１８、２０～２７、２９～４５は含フッ素エーテル化合物（Ａ）の溶解性に優れることがわかる。
＜潤滑剤溶液の塗布試験＞
鉄製の板にアルミニウムを蒸着させたアルミニウム蒸着板の表面に、例１１の潤滑剤溶液を平均厚さ約０．４ｍｍで塗布し、２５℃（室温）の条件下で風乾することによって、アルミニウム蒸着板の表面に潤滑剤塗膜を形成した。潤滑剤塗膜を目視で観察したところ、ムラなく均一に塗布できていた。
鉄製の板にアルミニウムを蒸着させたアルミニウム蒸着板の表面に、例１１の潤滑剤溶液を平均厚さ約０．４ｍｍで塗布し、２５℃（室温）の条件下で風乾することによって、アルミニウム蒸着板の表面に潤滑剤塗膜を形成した。潤滑剤塗膜を目視で観察したところ、ムラなく均一に塗布できていた。
本発明の潤滑剤溶液は、例えば磁気記録媒体、電気機器の摺動部や接触部等に使用でき、有用である。
なお、２０１９年２月２７日に出願された日本特許出願２０１９－０３４４１７号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
なお、２０１９年２月２７日に出願された日本特許出願２０１９－０３４４１７号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (7)
- ハイドロクロロフルオロオレフィンと、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン、ノナフルオロブチルメチルエーテル、ノナフルオロブチルエチルエーテルおよび３－メトキシ－４－トリフルオロメチル－１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタンからなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む溶剤組成物と、
ペルフルオロポリエーテル鎖を有し、両末端にＣＦ３基を有する含フッ素エーテル化合物であって、前記ペルフルオロポリエーテル鎖が分岐構造を有さない含フッ素エーテル化合物と、を含み、
前記ハイドロクロロフルオロオレフィンが、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン、１，３－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンからなる群から選ばれる少なくとも１種である、潤滑剤溶液。 - 前記溶剤組成物の全量に対する前記ハイドロクロロフルオロオレフィンの含有割合が７０～９９質量％であり、前記溶剤組成物の全量に対する１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン、ノナフルオロブチルメチルエーテル、ノナフルオロブチルエチルエーテルおよび３－メトキシ－４－トリフルオロメチル－１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタンの合計の含有割合が１～３０質量％である、請求項１に記載の潤滑剤溶液。
- 前記含フッ素エーテル化合物が下記式（Ｉ）で表される化合物である、請求項１または２に記載の潤滑剤溶液。
Ｚ１－Ｙ－Ｘ－Ｚ２・・・（Ｉ）
Ｘは＊－（ＣＦ２Ｏ）ｋ－（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｌ－（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｍ－（Ｃ４Ｆ８Ｏ）ｎ－ｋ，ｌ，ｍ，ｎはそれぞれ０～２００の整数であり、ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎは５～２００である。
なお、＊はＹ側の結合位置を表す。
Ｙは単結合または酸素原子であり、Ｚ１はフッ素原子または炭素数１～３のペルフルオロアルキル基であって、Ｚ１がフッ素原子である場合にはＹは単結合である。Ｚ２は炭素数１～３のペルフルオロアルキル基である。 - 前記式（Ｉ）で表される化合物が下記式（Ｉ－ａ）または下記式（Ｉ－ｂ）で表される化合物である、請求項３に記載の潤滑剤溶液。
Ｆ－（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｐ－Ｃ２Ｆ５・・・（Ｉ－ａ）
式（Ｉ－ａ）中、ｐは１０～６０の整数である。
ＣＦ３Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｑ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｒ－ＣＦ３・・・（Ｉ－ｂ）
式（Ｉ－ｂ）中、ｑ＋ｒ＝４０～１８０、ｑ／ｒ＝０．５～２である。 - 前記潤滑剤溶液の全量に対する前記含フッ素エーテル化合物の含有割合が０．１～５０質量％である、請求項１～４のいずれか一項に記載の潤滑剤溶液。
- 請求項１～５のいずれか一項に記載の潤滑剤溶液を基材に塗布した後、前記溶剤組成物を蒸発させて、前記基材の表面に前記含フッ素エーテル化合物の塗膜を形成させる、潤滑剤塗膜付き基材の製造方法。
- 前記溶剤組成物を２０～１００℃の温度で蒸発させる、請求項６に記載の製造方法。
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