JP4817654B2 - カチオン可染性ポリエステル及び高強力カチオン可染性ポリエステル繊維 - Google Patents
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Description
すなわち本発明は、真比重5.0以上の金属元素の含有量が0〜10質量ppm以下であり、エチレンテレフタレート、トリメチレンテレフタレート、テトラメチレンテレフタレート、エチレンナフタレート、トリメチレンナフタレート及びテトラメチレンナフタレートよりなる群から選ばれる少なくとも1種類の繰り返し単位が全繰返し単位中80モル%以上99.7モル%未満の固有粘度が0.55dL/g以上1.0dL/g以下の範囲である共重合ポリエステルであって、共重合成分として下記一般式(I)で表される化合物を0.3モル%以上20モル%未満共重合されており、そのさらに共重合ポリエステルがチタン化合物を含み、該チタン化合物が下記一般式(II)で表わされる化合物と下記一般式(III)で表わされる芳香族多価カルボン酸若しくは無水物とを反応させた生成物であり、さらに該共重合ポリエステルが有機系整色剤を0.1〜10質量ppm含有し、該有機系整色剤が、窒素雰囲気下中、昇温速度10℃/分の条件で熱天秤にて測定したときの質量減少開始温度が250℃以上である整色用色素から選ばれ、濃度20mg/L、光路長1cmでのクロロホルム溶液において測定された380〜780nm領域の可視光吸収スペクトルでの最大吸収波長が540〜600nmの範囲にあり、且つ最大吸収波長での吸光度に対する下記各波長での吸光度の割合が下記式(1)〜(4)のすべてを満たすカチオン可染性ポリエステル、及びこれを溶融成形して得られる引張強度が3.5cN/dtex以上である高強力カチオン可染性ポリエステル繊維であり、これによって上記の課題が解決できる。
0.00≦A 400 /A max ≦0.20 (1)
0.10≦A 500 /A max ≦0.70 (2)
0.55≦A 600 /A max ≦1.00 (3)
0.00≦A 700 /A max ≦0.05 (4)
[上記数式中、A 400 、A 500 、A 600 及びA 700 はそれぞれ波長400nm、500nm、600nm及び700nmでの可視光吸収スペクトルにおける吸光度を、A max は最大吸収波長での可視光吸収スペクトルにおける吸光度を表す。]
本発明におけるカチオン可染性ポリエステルとは、テレフタル酸若しくはナフタレンジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体と、エチレングリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレングリコール成分を重縮合反応せしめて得られるエチレンテレフタレート、トリメチレンテレフタレート、テトラメチレンテレフタレート、エチレンナフタレート、トリメチレンナフタレート及びテトラメチレンナフタレートよりなる群から選ばれる少なくとも1種類の繰り返し単位が全繰返し単位中80モル%以上99.7モル%未満であるポリエステルであり、下記一般式(I)で表される化合物が0.3モル%以上20モル%未満共重合されているポリエステルである。
0.00≦A400/Amax≦0.20 (1)
0.10≦A500/Amax≦0.70 (2)
0.55≦A600/Amax≦1.00 (3)
0.00≦A700/Amax≦0.05 (4)
[上記数式中、A400、A500、A600及びA700はそれぞれ波長400nm、500nm、600nm及び700nmでの可視光吸収スペクトルにおける吸光度を、Amaxは最大吸収波長での可視光吸収スペクトルにおける吸光度を表す。]
0.00≦A400/Amax≦0.15 (5)
0.30≦A500/Amax≦0.60 (6)
0.60≦A600/Amax≦0.95 (7)
0.00≦A700/Amax≦0.03 (8)
[上記数式中、A400、A500、A600及びA700はそれぞれ波長400nm、500nm、600nm及び700nmでの可視光吸収スペクトルにおける吸光度を、Amaxは最大吸収波長での可視光吸収スペクトルにおける吸光度を表す。]
(ア)固有粘度:
共重合ポリエステルチップを100℃、60分間でオルトクロロフェノールに溶解した希薄溶液を、35℃でウベローデ粘度計を用いて測定した値から求めた。
(イ)ジエチレングリコール含有量:
ヒドラジンヒドラート(抱水ヒドラジン)を用いて共重合ポリエステルチップを分解し、この分解生成物中のジエチレングリコールの含有量をガスクロマトグラフィ−(ヒューレットパッカード社製(HP6850型))を用いて測定した。
(ウ)色相(L*値、a*値、b*値):
ポリエステルチップを285℃、真空下で10分間溶融し、これをアルミニウム板上で厚さ3.0±1.0mmのプレートに成形後ただちに氷水中で急冷し、該プレートを140℃、2時間乾燥結晶化処理を行った。その後、色差計調整用の白色標準プレート上に置き、プレート表面のハンターL*及びb*を、ミノルタ株式会社製ハンター型色差計(CR−200型)を用いて測定した。L*は明度を示し、その数値が大きいほど明度が高いことを示し、b*はその値が大きいほど黄着色の度合いが大きいことを示す。また他の詳細な操作はJIS Z−8729に準じて行った。
(エ)真比重5.0以上の金属成分定性分析:
ポリエステルチップサンプルを硫酸アンモニウム、硫酸、硝酸、過塩素酸とともに混合して約300℃で9時間湿式分解後、蒸留水で希釈し、理学電機工業株式会社製ICP発光分析装置(JY170 ULTRACE)を用いて定性分析し、真比重5.0以上の金属元素の有無を確認した。1質量ppm以上の存在が確認された金属元素について、その元素含有量を示した。
(オ)チタン、アルミニウム、アンチモン、マンガン、リン、硫黄、カルシウム含有量:
ポリエステルチップ中のアルミニウム元素量、アンチモン元素量、マンガン元素量、リン元素量、硫黄元素量は粒状のポリエステルサンプルをスチール板上で加熱溶融した後、圧縮プレス機で平坦面を有する試験成形体を作成し、蛍光X線装置(理学電機工業株式会社製 ZSX100e型)を用いて求めた。カチオン可染性ポリエステル中のポリエステルに可溶性のチタン元素量については、カチオン可染性ポリエステル中サンプルをオルトクロロフェノールに溶解した後、0.5規定塩酸で抽出操作を行った。この抽出液について日立製作所製Z−8100型原子吸光光度計を用いて定量を行った。ここで0.5規定塩酸抽出後の抽出液中に酸化チタンの分散が確認された場合は遠心分離機で酸化チタン粒子を沈降させた。次に傾斜法により上澄み液のみを回収して、同様の操作を行った。これらの操作によりカチオン可染性ポリエステル中に酸化チタンを含有していてもポリエステルに可溶性のチタン元素の定量が可能となる。また、本発明に使用するカチオン可染性モノマーの共重合量は本分析法における硫黄元素量を定量して共重合量を算出した。
カチオン可染性ポリエステルをチップとなし、これを290℃で溶融し、孔径0.15mmφ、孔数12個の紡糸口金から吐出し、600m/分で2日間紡糸し、口金の吐出口外縁に発生する付着物の層の高さを測定した。この付着物層の高さが大きいほど吐出されたポリエステルの溶融物のフィラメント状流にベンディングが発生しやすく、このポリエステルの成形性は低くなる。すなわち、紡糸口金に発生する付着物層の高さは、当該ポリエステルの成形性の指標である。
(キ)繊維の引張強度・伸度:
JIS L1070記載の方法に準拠して測定を行った。
(ク)有機系整色剤の質量減少開始温度:
理学電機工業株式会社製TAS−200熱天秤を用いてJIS K7120に従い、窒素雰囲気下中昇温速度10℃/分で測定した。
(ケ)カチオン可染性評価
繊維を布帛に形成した試験片を市販のカチオン染料CATHILON BLUE CD−FRLH0.2g/L、CD−FBLH0.2g/L(それぞれ保土谷化学製)、硫酸ナトリウム3g/L、酢酸0.3g/Lの染色液中にて130℃で1時間、浴比1:50で染色を行い、次式により染着率を求めた。染着率は次式より求めた。
染着率=(OD0−OD1)/OD0×100
OD0;染色前の染液の576nmの吸光度
OD1;染色後の染液の576nmの吸光度
本発明では、染着率95%以上のものを可染性良好と判断した。
無水トリメリット酸のエチレングリコール溶液(0.2質量%)にテトラ−n−ブトキシチタンを無水トリメリット酸に対して1/2モル添加し、空気中常圧下で80℃に保持して60分間反応せしめた。その後常温に冷却し、10倍量のアセトンによって生成触媒を再結晶化させた。析出物をろ紙によって濾過し、100℃で2時間乾燥せしめ、目的の化合物を得た。これをチタン触媒Aとする。
表1に示す整色用色素を室温で濃度20mg/Lのクロロホルム溶液とし、光路長1cmの石英セルに充填し、対照セルにはクロロホルムのみを充填して、日立分光光度計U−3010型を用いて、380〜780nmの可視光領域での可視光吸収スペクトルを測定した。整色用色素2種を混合する場合は合計で濃度20mg/Lとなるようにした。最大吸収波長とその波長における吸光度に対する、400、500、600及び700nmの各波長での吸光度の割合を測定した。更に粉末の整色用色素の熱質量減少開始温度を測定した。結果を表1に示す。尚、実施例、比較例でこれら有機系整色剤をポリエステル製造工程で添加する場合は、100℃の温度で、原料として用いるグリコール溶液に対し、濃度0.1質量%となるように溶解又は分散させて調製した。
・ポリエステルチップの製造
テレフタル酸ジメチル100質量部とエチレングリコール70質量部の混合物に、参考例1で調製したチタン触媒A 0.016部を加圧反応が可能なSUS製容器に仕込んだ。0.07MPaの加圧を行い140℃から240℃に昇温しながらエステル交換反応させた後、トリエチルホスホノアセテート0.023質量部を添加し、エステル交換反応を終了させた。
その後反応生成物に表1に示す有機系整色剤Aの0.1質量%エチレングリコール溶液0.5部と5−スルホイソフタル酸テトラブトキシホスホニウム塩3.97質量部と水酸化テトラエチルアンモニウム0.036質量部とトリエチルアミン0.001質量部を添加して重合容器に移し、285℃まで昇温し、30Pa以下の高真空にて重縮合反応を行って、固有粘度0.65dL/g、ジエチレングリコール含有量が1.4質量%であるポリエステルを得た。さらに常法に従いチップ化した。結果を表2、3に示す。
・ポリエステル繊維の製造
チップを140℃、5時間乾燥後、紡糸温度285℃、巻き取り速度400m/分で333dtex/36filの原糸を作り、4.0倍に延伸して83.25dtex/36filの延伸糸を得た。結果を表4に示す。
実施例1において、有機系整色剤を表2に示す種類、量に変更したこと以外は実施例1と同様に実施した。結果を表2〜4に示す。
テレフタル酸ジメチル100質量部とエチレングリコール70質量部との混合物に、酢酸カルシウム一水和物0.063質量部を撹拌機、精留塔及びメタノール留出コンデンサーを設けた反応器に仕込み、140℃から240℃まで徐々に昇温しつつ、反応の結果生成するメタノールを系外に留出させながら、エステル交換反応を行った。その後、56質量%のリン酸水溶液0.045質量部を添加し、エステル交換反応を終了させた。その後反応生成物に表2に示す整色剤Aの0.1質量%エチレングリコール溶液0.5質量部、アルミニウムアセチルアセトナート0.033質量部、5−スルホイソフタル酸テトラブトキシホスホニウム塩3.97質量部と水酸化テトラエチルアンモニウム0.036質量部とトリエチルアミン0.001質量部を添加して、撹拌装置、窒素導入口、減圧口及び蒸留装置を備えた反応容器に移し、285℃まで昇温し、30Pa以下の高真空で重縮合反応を行って、共重合ポリエステルを得た。得られたチップは実施例1と同様にして繊維を製造した。結果を表2〜4に示す。
テレフタル酸ジメチル100質量部と5−スルホナトリウムイソフタル酸ジメチル2.3質量部エチレングリコール70質量部の混合物に、参考例1で調製したチタン触媒A0.016部と酢酸ナトリウム三水和物0.07質量部を加圧反応が可能なSUS製容器に仕込んだ。0.07MPaの加圧を行い140℃から240℃に昇温しながらエステル交換反応させた後、トリエチルホスホノアセテート0.023質量部を添加し、エステル交換反応を終了させた。
その後反応生成物に表1に示す整色剤Aの0.1質量%エチレングリコール溶液0.3部を添加して重合容器に移し、285℃まで昇温し、30Pa以下の高真空にて重縮合反応を行って実施例1と同じ攪拌電力に到達した時点で反応を終了して、固有粘度0.52dL/g、ジエチレングリコール含有量が1.4質量%であるポリエステルを得た。さらに常法に従いチップ化した。結果を表2、3に示す。
テレフタル酸ジメチル100質量部とエチレングリコール70質量部との混合物に、酢酸マンガン四水和物0.025質量部を撹拌機、精留塔及びメタノール留出コンデンサーを設けた反応器に仕込み、140℃から240℃まで徐々に昇温しつつ、反応の結果生成するメタノールを系外に留出させながら、エステル交換反応を行った。その後、56質量%のリン酸水溶液0.032質量部を添加し、エステル交換反応を終了させた。次いで、得られた反応生成物を撹拌装置、窒素導入口、減圧口、蒸留装置を備えた反応容器に移し、三酸化二アンチモン0.045質量部、5−スルホイソフタル酸テトラブトキシホスホニウム塩3.97質量部と水酸化テトラエチルアンモニウム0.036質量部とトリエチルアミン0.001質量部を添加して285℃まで昇温し、30Pa以下の高真空で重縮合反応を行って、共重合ポリエステルを得た。得られたチップは実施例1と同様にして繊維を製造した。結果を表2〜4に示す。
Claims (6)
- 真比重5.0以上の金属元素の含有量が0〜10質量ppm以下であり、エチレンテレフタレート、トリメチレンテレフタレート、テトラメチレンテレフタレート、エチレンナフタレート、トリメチレンナフタレート及びテトラメチレンナフタレートよりなる群から選ばれる少なくとも1種類の繰り返し単位が全繰返し単位中80モル%以上99.7モル%未満の固有粘度が0.55dL/g以上1.0dL/g以下の範囲である共重合ポリエステルであって、共重合成分として下記一般式(I)で表される化合物を0.3モル%以上20モル%未満共重合されており、そのさらに共重合ポリエステルがチタン化合物を含み、該チタン化合物が下記一般式(II)で表わされる化合物と下記一般式(III)で表わされる芳香族多価カルボン酸若しくは無水物とを反応させた生成物であり、さらに該共重合ポリエステルが有機系整色剤を0.1〜10質量ppm含有し、該有機系整色剤が、窒素雰囲気下中、昇温速度10℃/分の条件で熱天秤にて測定したときの質量減少開始温度が250℃以上である整色用色素から選ばれ、濃度20mg/L、光路長1cmでのクロロホルム溶液において測定された380〜780nm領域の可視光吸収スペクトルでの最大吸収波長が540〜600nmの範囲にあり、且つ最大吸収波長での吸光度に対する下記各波長での吸光度の割合が下記式(1)〜(4)のすべてを満たすカチオン可染性ポリエステル。
0.00≦A 400 /A max ≦0.20 (1)
0.10≦A 500 /A max ≦0.70 (2)
0.55≦A 600 /A max ≦1.00 (3)
0.00≦A 700 /A max ≦0.05 (4)
[上記数式中、A 400 、A 500 、A 600 及びA 700 はそれぞれ波長400nm、500nm、600nm及び700nmでの可視光吸収スペクトルにおける吸光度を、A max は最大吸収波長での可視光吸収スペクトルにおける吸光度を表す。] - 有機系整色剤として青色系整色用色素と紫色系整色用色素を質量比90:10〜40:60範囲で使用する請求項1記載のカチオン可染性ポリエステル。
- 有機系整色剤として青色系整色用色素と、赤色系又は橙色系整色用色素を質量比98:2〜80:20範囲で使用する請求項1〜2のいずれか1項記載のカチオン可染性ポリエステル。
- 一般式(I)で表される化合物が5−スルホイソフタル酸ホスホニウム塩、5−スルホイソフタル酸ホスホニウム塩のジメチルエステルまたは5−スルホイソフタル酸ホスホニウム塩のジエチルエステルである請求項1〜3のいずれか1項記載のカチオン可染性ポリエステル。
- 共重合ポリエステルにリン酸、リン酸アルキルエステル、リン酸アリールエステル、亜リン酸、亜リン酸アルキルエステル、亜リン酸アリールエステル、ホスホン酸、ホスホン酸アルキルエステル、ホスホン酸アリールエステル、ホスフィン酸、ホスフィン酸アルキルエステル、ホスフィン酸アリールエステル又はホスホノアセテート系化合物が配合されている請求項1〜4のいずれか1項記載のカチオン可染性ポリエステル。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のカチオン可染性ポリエステル組成物を溶融紡糸することによって得られる引張強度が3.5cN/dtex以上である高強力カチオン可染ポリエステル繊維。
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