JP2010280861A - カチオン可染性共重合ポリブチレンテレフタレート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】主たる繰返し単位がブチレンテレフタレートより構成される共重合ポリエステルで、該ポリエステルを構成する酸成分としてスルホイソフタル酸の金属塩(A)及び下記化学式(I)で表される化合物(B)が
[R:水素又は炭素数1〜10個のアルキル基、X:4級ホスホニウム塩又は4級アンモニウム塩]数式(1)及び(2)を同時に満足するように共重合され、固有粘度が0.55〜1.50dL/gの範囲にある共重合ポリブチレンテレフタレート。2.0≦a+b≦15.0・・・(1)0.2≦b/(a+b)≦0.7・・・(2)[a:共重合ポリエステルを構成する全酸成分を基準としたスルホイソフタル酸金属塩の量(モル%)、b:共重合ポリエステルを構成する全酸成分を基準とした化合物(B)の量(モル%)]
【選択図】なし
Description
下記数式(1)及び(2)を同時に満足するように共重合されており、固有粘度が0.55〜1.50dL/gの範囲にある共重合ポリエステルとすることで達成される。
2.0≦a+b≦15.0 ・・・(1)
0.2≦b/(a+b)≦0.7 ・・・(2)
[上記数式中、aは共重合ポリエステルを構成する全酸成分を基準とするスルホイソフタル酸の金属塩の共重合量(モル%)、bは共重合ポリエステルを構成する全酸成分を基準とする上記化学式(I)で表される化合物(B)の共重合量(モル%)を表す。]
下記数式(1)及び(2)を同時に満足するように共重合された共重合ポリエステルであり、
2.0≦a+b≦15.0 ・・・(1)
0.2≦b/(a+b)≦0.7 ・・・(2)
[上記数式中、aは共重合ポリエステルを構成する全酸成分を基準とするスルホイソフタル酸の金属塩の共重合量(モル%)、bは共重合ポリエステルを構成する全酸成分を基準とする上記化学式(I)で表される化合物(B)の共重合量(モル%)を表す。]
得られるポリエステルの固有粘度が0.55〜1.5dL/gの範囲にあることを特徴とする共重合ポリエステルである。
本発明における共重合ポリエステルとはテトラメチレンテレフタレートを主たる繰返し単位とするポリエステルであり、主たる繰返し単位とは共重合ポリエステルを構成する全繰返し単位あたり60モル%以上、好ましくは70モル%以上がテトラメチレンテレフタレート単位であることを指している。他の40モル%以下のうち、2.0〜15.0モル%以上は前述の共重合成分(A)及び(B)からなることが必要である。それらの他の成分としては、ジカルボン酸成分としてイソフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタレンジカルボン酸、4,4’−ジフェニルジカルボン酸、4,4’−ジフェニルメタンジカルボン酸、ジフェニルケトンジカルボン酸、4,4’−ジフェニルスルホンジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸を挙げる事ができ、グリコール成分としてエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、トリメチレングリコール、ヘプタメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ビス(トリメチレングリコール)、ビス(テトラメチレングリコール)、トリエチレングリコール、1,4−ジヒドロキシシクロヘキサン、1,4−シクロヘキサンジメタノールを挙げる事ができ、これらの1種以上のジカルボン酸と1種以上のグリコール成分を反応させて得られる成分を繰り返し単位として共重合されていても良い。
本発明で使用されるスルホイソフタル酸の金属塩(A)としては、5−スルホイソフタル酸のアルカリ金属塩(リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、ルビジウム塩、セシウム塩)が例示される。必要に応じてこれら化合物のマグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類塩を併用しても良い。また、これらのエステル形成性誘導体も好ましく例示される。ここでエステル形成性誘導体としてはジメチルエステル、ジエチルエステル、ジプロピルエステル、ジブチルエステル、ジヘキシルエステル、ジオクチルエステル、ジデシルエステル、ジフェニルエステル、又は5−スルホイソフタル酸のアルカリ金属塩のジハロゲン化物を挙げる事ができるが、これらの中でもジメチルエステルが好ましい。これらの化合物群の中では、熱安定性、コストなどの面から、5−スルホイソフタル酸のアルカリ金属塩が好ましく例示され、特に、5−スルホイソフタル酸のナトリウム塩及びそのジメチルエステルである5−スルホイソフタル酸ジメチルのナトリウム塩が特に好ましく例示される。これらの条件を満たす化合物である場合に、ポリエステル繊維とした場合の充分なカチオン可染性と充分な繊維強度の両立が可能となる。
また、上記式(I)で表される化合物(B)としては、5−スルホイソフタル酸又はその低級アルキルエステルの4級ホスホニウム塩又は4級アンモニウム塩である。4級ホスホニウム塩、4級アンモニウム塩としては、リン原子又は窒素原子にアルキル基、ベンジル基又はフェニル基が結合した4級ホスホニウム塩、4級アンモニウム塩が好ましく、特に4級ホスホニウム塩であることが好ましい。また、4つある置換基は同一であっても異なっていても良い。上記化学式(I)で表される化合物の具体例としては、5−スルホイソフタル酸テトラメチルホスホニウム塩、5−スルホイソフタル酸テトラエチルホスホニウム塩、5−スルホイソフタル酸テトラプロピルホスホニウム塩、5−スルホイソフタル酸テトラブチルホスホニウム塩、5−スルホイソフタル酸エチルトリブチルホスホニウム塩、5−スルホイソフタル酸ベンジルトリブチルホスホニウム塩、5−スルホイソフタル酸フェニルトリブチルホスホニウム塩、5−スルホイソフタル酸テトラフェニルホスホニウム塩、5−スルホイソフタル酸ブチルトリフェニルホスホニウム塩、5−スルホイソフタル酸ベンジルトリフェニルホスホニウム塩、5−スルホイソフタル酸テトラメチルアンモニウム塩、5−スルホイソフタル酸テトラエチルアンモニウム塩、5−スルホイソフタル酸テトラプロピルアンモニウム塩、5−スルホイソフタル酸テトラブチルアンモニウム塩、5−スルホイソフタル酸テトラフェニルアンモニウム塩、5−スルホイソフタル酸ベンジルトリメチルアンモニウム塩、5−スルホイソフタル酸ベンジルトリエチルアンモニウム塩、5−スルホイソフタル酸ベンジルトリブチルアンモニウム塩、あるいはこれらイソフタル酸誘導体のジメチルエステル、ジエチルエステル、ジプロプルエステル、ジブチルエステル、ジへキシルエステル、ジオクチルエステル、ジデシルエステルが好ましく例示される。これらのイソフタル酸誘導体の中でも、5−スルホイソフタル酸ジメチルテトラブチルホスホニウム塩、5−スルホイソフタル酸ジメチルベンジルトリブチルホスホニウム塩、5−スルホイソフタル酸ジメチルテトラフェニルホスホニウム塩、5−スルホイソフタル酸ジメチルテトラメチルアンモニウム塩、5−スルホイソフタル酸ジメチルテトラエチルアンモニウム塩、5−スルホイソフタル酸ジメチルテトラブチルアンモニウム塩、5−スルホイソフタル酸ジメチルベンジルトリメチルアンモニウム塩がより好ましく例示される。これらの条件を満たす化合物である場合に、ポリエステル繊維とした場合の充分なカチオン可染性と充分な繊維強度の両立が可能となる。
本発明において、ポリエステルに共重合させる上記のスルホイソフタル酸の金属塩(A)と上記の化合物(B)の合計は共重合ポリエステルを構成する全酸成分を基準として、(A)成分と(B)成分の和a+bが2.0〜15.0モル%の範囲である必要がある。2.0モル%より少ないと、カチオン性染料を用いたカチオン染色では十分な染着を得ることができない。一方、15.0モル%より多くなると、得られるポリエステル糸の強度が低下するため実用に適さない。さらに染料を過剰に消費するため、コスト面でも不利である。このa+bの値は好ましくは3.5〜12.0モル%であり、より好ましくは3.8〜10.5モル%である。
また、スルホイソフタル酸の金属塩(A)と化合物(B)の成分比は上記のモル%の値にて、b/(a+b)が0.2〜0.7の範囲にある必要がある。0.2未満、つまり成分Aの割合が多い状態では、スルホイソフタル酸金属塩による増粘効果により、得られる共重合ポリエステルの重合度を上げることが困難になる。一方、0.7を超える、つまり化合物(B)の割合が多い状態では、反応が遅くなり、さらに化合物(B)の比率が多くなると熱分解が進むため重合度を上げることが困難となる。さらに、化合物(B)の比率多くなると熱分解反応が進むため重合度を上げることが困難となる。さらに、化合物(B)の比率が多くなると共重合ポリエステルの熱安定性が悪化し、溶融紡糸段階で再溶融した際の熱分解による分子量の低下が大きくなるため、得られるポリエステル糸の強度が低下するため、好ましくない。このb/(a+b)の値は好ましくは0.30〜0.65であり、より好ましくは0.35〜0.60である。
本発明の共重合ポリエステルの固有粘度(溶媒:オルトクロロフェノール、測定温度:35℃)は0.55〜1.50dL/gの範囲であることが好ましい。固有粘度が0.55dL/g未満である場合、得られるポリエステル繊維の強度が不足し、一方、1.00dL/gを超えるする場合、溶融粘度が高くなりすぎて溶融成形が困難になるため好ましくなく、また、溶融重合法に引続いて固相重合法を行うと共重合ポリエステルの重縮合工程での生産コストが大幅に増大するため好ましくない。カチオン可染性ポリエステルの固有粘度としては、0.60〜0.90dL/gの範囲が更に好ましい。共重合ポリエステルの固有粘度を0.55〜1.00dL/gの範囲するためには、溶融重合を行う際の最終の重合温度、重合時間を調整したり、溶融重合法のみでは困難な場合には固相重合を行って適宜調整することができる。本発明においては、スルホイソフタル酸の金属塩(A)及び化合物(B)を上記数式(1)及び(2)を満たすようにポリエチレンテレフタレートに対して共重合を行うことで上述のような手法により固有粘度を0.55〜1.00dL/gにすることが可能となる。
本発明における共重合ポリエステルの製造は特に限定されず、スルホイソフタル酸の金属塩(A)及び化合物(B)を請求項1に記載の条件を満たすように使用することに留意する他は、通常知られているポリエステルの製造方法が用いられる。すなわち、テレフタル酸とテトラメチレングリコールを直接エステル化反応させる、あるいはテレフタル酸ジメチルに代表されるテレフタル酸のエステル形成性誘導体とテトラメチレングリコールとをエステル交換反応させて低重合体を製造する。次いでこの反応生成物を重縮合触媒の存在下で減圧加熱して所定の重合度になるまで重縮合反応させることにより製造される。スルホイソフタル酸を含有する芳香族ジカルボン酸及び/又はそのエステル誘導体(スルホイソフタル酸の金属塩(A)及び化合物(B))を共重合する方法についても通常知られている製造方法を用いる事ができる。これらの化合物の反応工程への添加時期は、エステル交換反応又はエステル化反応の開始当初から重縮合反応の開始までの任意の時期に添加することができる。
また、本発明における共重合ポリエステルは、必要に応じて少量の添加剤、例えば酸化防止剤、蛍光増白剤、帯電防止剤、抗菌剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、遮光剤又は艶消し剤などを含んでいても良い。特に酸化防止剤、艶消し剤などは特に好ましく添加される。
本発明における共重合ポリエステルの製糸方法は、特に制限は無く、従来公知の方法が採用される。すなわち、乾燥した共重合ポリエステルを200℃〜250℃の範囲で溶融紡糸して製造することが好ましく、溶融紡糸の引取り速度は400〜5000m/分で紡糸することが好ましい。紡糸速度がこの範囲にあると、得られるポリエステル繊維の強度も十分なものであると共に、安定して巻取りを行うこともできる。さらに、上述の方法で得られた未延伸糸若しくは部分延伸糸を、延伸工程にて1.2倍〜6.0倍程度の範囲で延伸することが好ましい。この延伸は未延伸ポリエステル繊維を一旦巻き取ってから行ってもよく、一旦巻き取ることなく連続的に行ってもよい。また、紡糸時に使用する口金の形状についても特に制限は無く、円形、三角形・四角形等の多角形、3以上の多葉形、C型断面、H型断面、X型断面、又はこれらの断面形状に更に中空を有する断面のいずれであってもよい。
共重合ポリエステルサンプルを走査型電子顕微鏡(日立計測器サービス株式会社製S570型)にセットし、これに連結したエネルギー分散型X線マイクロアナライザー(XMA、株式会社堀場製作所製EMAX−7000)を用いて共重合ポリエステル中のチタン原子、リン原子濃度及び硫黄原子濃度を求めた。
共重合ポリエステル試料を100℃、60分間でオルトクロロフェノールに溶解した希薄溶液を、35℃でウベローデ粘度計を用いて測定した値から求めた。
JIS L1013記載の方法に準拠して測定を行った。
AIZEN Color CATHILON BLUE CD−FRLH)3.0g/L、CD−FBLH3.0g/L(いずれも保土ヶ谷化学)、硫酸ナトリウム3g/L、酢酸0.3g/Lの染色液中にて98℃で1時間、浴比1:50で染色し、次式により染着率を求めた。
染着率=(OD0−OD1)/OD0×100
OD0:染色前の染液の576nmの吸光度
OD1:染色後の染液の576nmの吸光度
本発明では、染着率98%以上のものを可染性良好と判断した。
染色後の丸編み状布帛をカラーマシン社製CM−7500型カラーマシンで測定した。Col−Lは20以下を可とし、布帛が染料に充分染色されていると判断した。
ポリマーサンプルをトリフルオロ酢酸/重水素化クロロホルム=1/1(体積比)の混合溶媒に溶解後、日本電子(株)製JEOL A−600 超伝導FT−NMRを用いて核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)を測定して、そのスペクトルパターンから常法に従って、各プロトン量により定量した。特にイソフタル酸骨格由来の水素原子に着目した。また上記のエネルギー分散型X線マイクロアナライザーを用いた測定による硫黄元素含有量、リン元素含有量の結果も参考にして総合的に算出した。また共重合ポリエステルの化学構造もNMRスペクトルパターンから算出した。
テレフタル酸ジメチル100重量部、5−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル3.0重量部、5−スルホイソフタル酸テトラブチルホスホニウム5.2重量部とテトラメチレングリコール100重量部の混合物に、酢酸ナトリウム三水和物0.12重量部、テトラ−n−ブチルチタネート0.06重量部を添加し、140℃から170℃まで徐々に昇温しつつ、反応の結果生成するメタノールを系外に留出させながらエステル交換反応を行った。所定量のメタノールを留出した時点でエステル交換反応を終了させた。
その後重合容器に移し、245℃まで昇温し、30Pa以下の高真空にて重縮合反応を行い、重合槽の攪拌機電力が所定電力に到達、若しくは所定時間を経過した段階で反応を終了させ、常法に従いチップ化して共重合ポリエステルを得た。得られたポリエステルの反応条件、品質結果を表1に示した。
このようにして得られたポリエステルチップを140℃、5時間乾燥後、紡糸温度275℃巻取り速度500m/minで330dtex/36フィラメントの原糸を作り、4.0倍に延伸して83dtex/36フィラメントの延伸糸を得た。また得られた延伸糸を用いて通常の手法にて丸編みの編み物を作成し、染色処理を行い染着率、Col−Lの測定を行った。その結果を表1に示した。
実施例1において、5−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル及び5−スルホイソフタル酸テトラブチルホスホニウムの添加量を表1となるように変更した事以外は実施例1と同様に実施した。結果を表1に示した。
実施例1において、テトラメチレングリコールにかえてエチレングリコールを使用し、エステル交換反応の最終温度を240℃、重縮合反応の最終温度を285℃となるようにし、紡糸温度を285℃で実施したこと以外は実施例1と同様に実施した。結果を表1に示した。
実施例1において得られた共重合ポリエステルを使用し、当該共重合ポリエステルを鞘部に配置し、別途準備した固有粘度=0.63dL/gのポリエチレンテレフタレートを芯部に配置し、常法に従って330dtex/36フィラメントの原糸を作った。次にこの原糸を4.0倍に延伸して83dtex/36フィラメントの芯鞘構造の複合繊維(延伸糸)を得た。結果を表1に示した。
Claims (5)
- 主たる繰返し単位がブチレンテレフタレートより構成される共重合ポリエステルであり、該共重合ポリエステルを構成する酸成分中にスルホイソフタル酸の金属塩(A)及び下記化学式(I)で表される化合物(B)を
下記数式(1)及び(2)を同時に満足するように共重合されており、固有粘度が0.55〜1.50dL/gの範囲にある共重合ポリエステル。
2.0≦a+b≦15.0 ・・・(1)
0.2≦b/(a+b)≦0.7 ・・・(2)
[上記数式中、aは共重合ポリエステルを構成する全酸成分を基準とするスルホイソフタル酸の金属塩の共重合量(モル%)、bは共重合ポリエステルを構成する全酸成分を基準とする上記化学式(I)で表される化合物(B)の共重合量(モル%)を表す。] - スルホイソフタル酸の金属塩が、5−ナトリウムスルホイソフタル酸又は5−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチルエステルである請求項1記載の共重合ポリエステル。
- 上記化合物(B)が、5−スルホイソフタル酸テトラブチルホスホニウム塩又は5−スルホイソフタル酸テトラブチルホスホニウム塩ジメチルエステルである請求項1〜2のいずれか1項記載の共重合ポリエステル。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の共重合ポリエステルを溶融紡糸して得られる共重合ポリエステル繊維。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の共重合ポリエステルが島部に配置されている海島型ポリエステル複合繊維。
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Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60112493A (ja) * | 1983-11-24 | 1985-06-18 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | カチオン染料乾式転写発色用ポリエステルフイルム |
JPH01172425A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-07 | Teijin Ltd | 改質ポリエステルの製造法 |
JPH04359016A (ja) * | 1991-06-05 | 1992-12-11 | Teijin Ltd | 改質ポリエステルの製造方法 |
JP2002284863A (ja) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | Kanebo Ltd | 常圧カチオン可染ポリエステル及びその連続製造方法 |
JP2003228825A (ja) * | 2002-02-05 | 2003-08-15 | Toray Ind Inc | 磁気ディスクテクスチャー加工用基布 |
JP2003335929A (ja) * | 2002-05-17 | 2003-11-28 | Teijin Ltd | エラストマー組成物及びそれよりなる繊維 |
JP2006176628A (ja) * | 2004-12-22 | 2006-07-06 | Teijin Fibers Ltd | カチオン可染性ポリエステル及び高強力カチオン可染性ポリエステル繊維 |
WO2006095627A1 (ja) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Kb Seiren, Ltd. | 常圧カチオン可染ポリエステル、その繊維製品およびその製造方法 |
JP2008308644A (ja) * | 2007-06-18 | 2008-12-25 | Teijin Fibers Ltd | 難燃性ポリエステル共重合体組成物および難燃性ポリエステル繊維 |
WO2009088008A1 (ja) * | 2008-01-08 | 2009-07-16 | Teijin Fibers Limited | 常圧カチオン可染性ポリエステル及び繊維 |
-
2009
- 2009-06-08 JP JP2009137094A patent/JP2010280861A/ja active Pending
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60112493A (ja) * | 1983-11-24 | 1985-06-18 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | カチオン染料乾式転写発色用ポリエステルフイルム |
JPH01172425A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-07 | Teijin Ltd | 改質ポリエステルの製造法 |
JPH04359016A (ja) * | 1991-06-05 | 1992-12-11 | Teijin Ltd | 改質ポリエステルの製造方法 |
JP2002284863A (ja) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | Kanebo Ltd | 常圧カチオン可染ポリエステル及びその連続製造方法 |
JP2003228825A (ja) * | 2002-02-05 | 2003-08-15 | Toray Ind Inc | 磁気ディスクテクスチャー加工用基布 |
JP2003335929A (ja) * | 2002-05-17 | 2003-11-28 | Teijin Ltd | エラストマー組成物及びそれよりなる繊維 |
JP2006176628A (ja) * | 2004-12-22 | 2006-07-06 | Teijin Fibers Ltd | カチオン可染性ポリエステル及び高強力カチオン可染性ポリエステル繊維 |
WO2006095627A1 (ja) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Kb Seiren, Ltd. | 常圧カチオン可染ポリエステル、その繊維製品およびその製造方法 |
JP2008308644A (ja) * | 2007-06-18 | 2008-12-25 | Teijin Fibers Ltd | 難燃性ポリエステル共重合体組成物および難燃性ポリエステル繊維 |
WO2009088008A1 (ja) * | 2008-01-08 | 2009-07-16 | Teijin Fibers Limited | 常圧カチオン可染性ポリエステル及び繊維 |
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