JP4805252B2 - オレフィン類の製造方法 - Google Patents
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Description
オレフィンのメタセシス反応は、1931年に725℃という高温度にて無触媒で進行することが見出されたが、工業的な価値が認められたのは、モリブデン、タングステン、レニウムなどの金属の酸化物を高表面積担体に担持した触媒が発見されてからである。触媒を用いるメタセシス反応の最初の例として、酸化モリブデンをγ―アルミナに担持した触媒を用い、プロピレン同士のメタセシス反応によりエチレンと2―ブテンとを得る方法が、Phillips社により1964年に開発された。
すなわち、本発明は、タングステン、モリブデン、レニウム、ニオブ、タンタル、バナジウム、ルテニウム、ロジウム、イリジウム、オスミオム、ニッケルのうち少なくとも1種の金属元素を含む触媒を用いて、同種または異種のオレフィン同士が反応し異なる構造のオレフィンを与えるメタセシス反応を行うに際し、水素ガスと共にIa族(アルカリ金属)、IIa族(アルカリ土類金属)、IIb族、IIIa族の金属のうち少なくとも1種の金属元素を含む化合物を共触媒として用いるオレフィン類の製造方法である。
該触媒の構造は、各々の金属の酸化物、硫化物、水酸化物などを組成とする固体状態の単体でもよいし、これらの金属の酸化物、硫化物、水酸化物などを担体とよばれる高い表面積を有する無機化合物に担持したものでもよい。また該触媒は、固定床流通反応で用いる場合、活性劣化後に空気で焼成して再生することから、酸化物の形態であることが好ましい。
また、担体を対応する金属塩から得る際に、触媒となる金属塩を共存させて、担体合成と金属の担持を同時に行う共沈法を採用することもできる。
また、タングステン、モリブデン、レニウム、ニオブ、タンタル、バナジウム、ルテニウム、ロジウム、イリジウム、オスミオムなどの金属元素化合物を有機溶媒に可溶とするために、配位子とよばれる有機分子を結合させた錯体触媒としてもよい。また、これらの回収を容易にするために、担体へ担持したものでもよい。
Phillips社のUS4,575,575、US4,754,098、US4,884,760には、いずれも酸化マグネシウムを含む共触媒が記載されているが、本発明では酸化マグネシウムは必ずしも必須ではなく、活性の点からリチウム、ナトリウム、カリウムがより好ましい例として挙げられる。
上記の金属化合物のうち酸化物を担体に担持する方法は公知の方法のいずれでもよく、金属の硝酸塩や水酸化物の水溶液もしくは酸化物の水懸濁液に、担体を含漬または蒸発乾固させ、空気雰囲気下で300℃以上の温度で焼成することにより得ることができる。
担体の形状には特に制限は無く、球状、円柱状、押し出し状、破砕状のいずれでもよく、またその粒子の大きさも、0.01mm〜100mmの範囲のもので反応器の大きさに応じて選定すればよい。
触媒に対する共触媒の量は、0.1〜20の間の任意の量でかまわないが、少なすぎると水素添加の効果が発現せず、また多すぎると触媒の割合が減るために触媒と共触媒とを併せた量に対する活性が低下するので好ましくない。また、固定床流通装置で触媒を充填する場合、Jounal of Molecular Catalysis 28巻117ページ(1985年)に記載されるように、触媒と共触媒とを物理的に混合して充填してもよいし、原料供給方向に近いほうから、共触媒、触媒の順で充填してもよい。さらに、これらを組み合わせた方法などを挙げることもできる。
添加する水素ガスの量は、反応器に供給される原料をガスに換算した場合、全体のガスのうち0.1〜80vol%、好ましくは0.2〜50vol%の割合であるが、これよりも少ないと添加効果が発現せず、また多すぎると原料オレフィンの分圧を低下させたりオレフィンの水添反応が併発したりするので好ましくない。
2種類以上のオレフィンを原料として本発明を実施する場合、お互いのオレフィンの使用量(重量比)は特に限定されないが、片方がエチレンの場合、これを過剰とすることが好ましい。たとえば、エチレンと2−ブテンとからプロピレンを得る反応の場合、2−ブテンに対するエチレンの量比は0.1〜50が好ましく、さらに好ましくは0.5から5程度である。エチレンの量比が少ないとブテン同士の好ましくない反応が併発し、また量比が高すぎると未反応エチレン回収のエネルギーが増大すると共に反応器自身の大型化を招く。2種以上のオレフィンを用いる場合、量比が大きいオレフィンを同時に全量加えてもよいし、反応器の入り口の他に反応器中段などにフィード口を設け、分割して供給してもよい。
また本発明を実施するに際し、使用する触媒量は特に限定されないが、たとえば、反応を固定床流通装置を用いて行う場合、原料の時間あたりの供給量(重量)を、共触媒を含まないタングステンなどを含む触媒のみの重量で割った値、すなわちWHSVで示すと、1〜2000/hの範囲であることが望ましく、より好ましくは2〜1000/hの範囲が好適である。WHSVが低すぎると生成した目的とするオレフィンが逐次的なメタセシス反応を起し好ましくない副生物を与え、またWHSVが高すぎると充分な反応転化率を得ることができない。
本発明を実施するに際して、その方法はバッチ式、セミバッチ式または連続流通式のいずれの方法においても実施することが可能である。また液相、気相、気−液混合相の、いずれの形態においても実施することが可能である。好ましくは反応効率の観点から、気相反応で実施することが推奨される。触媒の充填方式としては、固定床、流動床、懸濁床、棚段固定床など種々の方式が採用され、いずれの方式で実施しても差し支えない。
本発明を実施する際には、触媒および共触媒を公知の方法にて脱水して用いることが望ましい。固定床反応方式の場合には、触媒および共触媒を充填した反応器へ窒素、ヘリウムなどの不活性ガスを流通させながら、300℃以上の温度にて10分以上保持すればよい。特に、触媒が含有する金属元素がタングステンやモリブデンの場合にはこの後、一酸化炭素や水素のような還元性ガスを300℃以上の温度において10分以上流通する還元処理を行い、再度不活性ガスを300℃以上の温度にて10分以上流通し、所定の反応温度に設定すればよい。本反応は水素を共存させることを特徴とするので、還元処理に水素を用いた場合、それが残留していても差し支えない。
実施例1において反応器、ブテン精製塔とも同様に前処理、還元処理、窒素置換を行った後、反応器へ水素を流通させずにエチレンとトランス-2-ブテンとを実施例1と同じ割合で供給した。反応開始3時間後の出口ガスを分析することにより得られたブテン転化率は、49%であった。このときのブテン基準のプロピレン選択率は91%で、他に少量のペンテンが生成していた。
実施例4において反応器、ブテン精製塔とも同様に前処理、還元処理、窒素置換を行った後、反応器へ水素を流通させずにエチレンとトランス-2-ブテンとを実施例1と同じ割合で供給した。反応開始3時間後の出口ガスを分析することにより得られたブテン転化率は、1%であった。このときのブテン基準のプロピレン選択率は89%で、他に少量のペンテンが生成していた。
比較例2において反応器、ブテン精製塔とも同様に前処理、還元処理、窒素置換を行った後、反応器へ水素を流通させずにエチレンとトランス-2-ブテンとを実施例1と同じ割合で供給し、反応温度を300℃としたこと以外は、同様な操作を行った。反応開始3時間後の出口ガスを分析することにより得られたブテン転化率は、74%であった。このときのブテン基準のプロピレン選択率は95%で、他に少量のペンテンが生成していた。
実施例31において反応器、ブテン精製塔とも同様に前処理、還元処理、窒素置換を行った後、反応器へ水素を流通させずにエチレンとトランス-2-ブテンとを実施例1と同じ割合で供給した。反応開始1時間後の出口ガスを分析することにより得られたブテン転化率は、8%であった。
実施例32において反応器、ブテン精製塔とも同様に前処理、還元処理、窒素置換を行った後、反応器へ水素を流通させずにエチレンとトランス-2-ブテンとを実施例1と同じ割合で供給した。反応開始1時間後の出口ガスを分析することにより得られたブテン転化率は、22%であった。
実施例33において反応器、ブテン精製塔とも同様に前処理、還元処理、窒素置換を行った後、窒素流量100ml/minにてブテン精製塔を50℃、反応器を200℃に降温し、反応器へ水素を流通させずにエチレンとトランス-2-ブテンとを実施例34と同じ割合で供給した。反応開始10時間後の出口ガスを分析することにより得られたブテン転化率は、7.8%であった。
実施例33において反応器、ブテン精製塔とも同様に前処理、還元処理を行った後、窒素流量100ml/minにてブテン精製塔を50℃、反応器を250℃に降温し,反応器に水素を流通させずにエチレンとトランス-2-ブテンとを実施例34と同じ割合で供給した。反応開始1時間後の出口ガスを分析することにより得られたブテン転化率は、71%であった。
実施例38において反応器、ブテン精製塔とも同様に前処理、還元処理を行った後、窒素流量100ml/minにてブテン精製塔を50℃、反応器を275℃に降温し、反応器に水素を流通させずにエチレンと1−ブテンとを実施例38と同じ割合で供給した。反応開始1時間後の出口ガスを分析することにより得られたブテン転化率は、44%であった。
比較例8においてブテン精製塔内の吸着剤をγ―アルミナに変えたこと以外は、同様に反応器へ水素を共存させること無く反応を行った。このとき反応器へ供給される1−ブテンは、230ppmのブタジエンを含有していた。反応開始1時間後の出口ガスを分析することにより得られたブテン転化率は、38%であった。また、反応開始5時間から顕著な触媒劣化が見られた。
比較例8において,反応温度を300℃としたこと以外は、同様に反応器へ水素を共存させること無く反応を行った。反応開始1時間後の出口ガスを分析することにより得られたブテン転化率は、61%であった。
[比較例11]
比較例9において,反応温度を300℃としたこと以外は、同様に反応器へ水素を共存させること無く反応を行った。反応開始1時間後の出口ガスを分析することにより得られたブテン転化率は、47%であった。また、反応開始5時間から顕著な触媒劣化が見られた。
実施例46において反応温度を300℃とし、反応器へ水素ガスを供給しなかったこと以外は、同様にしてブタジエンを1.04%含有するブテンを原料として反応を行った。反応開始1時間後の出口ガスを分析することにより得られたブテン転化率は、17%であった。
比較例12において反応温度を350℃としたこと以外は、同様に反応器へ水素ガスを供給せずに反応を行った。反応開始1時間後の出口ガスを分析することにより得られたブテン転化率は、68%であった。すなわち、1.04%のブタジエンを含有する原料を用いた場合には、ブタジエンを含有しない原料では比較例10に示したように300℃にて転化率が61%であるのに対し、本例で示すように350℃まで反応温度上げないと、転化率が60%を超えることが困難である。
実施例1において反応器、ブテン精製塔とも同様に前処理、還元処理を行い、窒素置換を行う際に、窒素ガスに代えて窒素/水素=1/1の混合ガスを用い、所定の温度まで降温した、反応器へ水素を流通させずにエチレンとトランス-2-ブテンとを実施例1と同じ割合で供給した。反応開始1時間後の出口ガスを分析することにより得られたブテン転化率は、75%であった。反応開始5時間後出口ガスを分析することにより得られたブテン転化率は、48%であった。さらに、この後12時間反応を継続したが、転化率の変化は見られなかった。
Claims (10)
- 同種または異種のオレフィン同士が反応し、異なる構造のオレフィンを与えるメタセシス反応において、
シリカに担持されたタングステン、モリブデンのうち少なくとも1種の金属元素を含む触媒および、
Ia族(アルカリ金属)、IIa族(アルカリ土類金属)、IIb族、IIIa族の金属のうち少なくとも1種の金属元素を含む化合物を共触媒として用い、反応に水素ガスを共存させて行うオレフィン類の製造方法。 - 共触媒が、担体に担持された構造である請求項1に記載のオレフィン類の製造方法。
- 共触媒に含まれる金属元素の少なくとも1種がリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、イットリウム、亜鉛である請求項1または2に記載のオレフィン類の製造方法。
- 共触媒が、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化イットリウム、酸化亜鉛、ハイドロタルサイトおよび、酸化アルミニウムと酸化マグネシウムとの固溶体から選ばれる化合物である請求項1または2に記載のオレフィン類の製造方法。
- 共触媒に含まれる金属元素の少なくとも1種がリチウム、ナトリウムまたはカリウムである請求項1または2に記載のオレフィン類の製造方法。
- 共触媒を担持する担体が、アルミナまたはジルコニアである請求項2〜5のいずれか一項に記載のオレフィン類の製造方法。
- 触媒に含まれる金属元素の少なくとも1種がタングステンである請求項1〜6のいずれか一項に記載のオレフィン類の製造方法。
- エチレンと1−ブテンまたは2−ブテンとを反応させてプロピレンを得る請求項1〜7のいずれか一項に記載のオレフィン類の製造方法。
- 反応器に供給される原料をガスに換算した場合、共存させる水素ガスの量が、全体のガス中の0.1〜80vol.%である請求項1〜8のいずれか1項に記載のオレフィン類の製造方法。
- 触媒に対する共触媒の量比が0.1〜20である請求項1〜9のいずれか一項に記載のオレフィン類の製造方法。
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