JP4796778B2 - アジピン酸の製造方法 - Google Patents
アジピン酸の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4796778B2 JP4796778B2 JP2005062650A JP2005062650A JP4796778B2 JP 4796778 B2 JP4796778 B2 JP 4796778B2 JP 2005062650 A JP2005062650 A JP 2005062650A JP 2005062650 A JP2005062650 A JP 2005062650A JP 4796778 B2 JP4796778 B2 JP 4796778B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adipic acid
- acid
- adsorbent
- group
- treatment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Description
一段酸化反応において、触媒として、下記式(i’)
で表される骨格を環の構成要素として含む窒素原子含有環状化合物が用いられているアジピン酸の製造方法を提供する。前記多孔質吸着剤として、例えば、活性炭及び/又は合成吸着剤を用いることができる。本発明のアジピン酸の製造方法は、さらに、アジピン酸を、非極性溶媒を用いて抽出処理する工程を含んでいてもよい。
なお、本明細書では、上記発明のほか、
酸素を用いたシクロヘキサンの一段酸化反応により生成したアジピン酸を含む溶液を、平均細孔径が20〜120Åである多孔質吸着剤を用いて処理する工程を含むアジピン酸の製造方法、についても説明する。
前記一段酸化反応において、触媒として、下記式(i)
で表される骨格を環の構成要素として含む窒素原子含有環状化合物を用いてもよい。
で表されるN−置換環状イミド骨格を有する環状イミド系化合物が含まれる。前記環状イミド系化合物は、分子中に、式(I)で表されるN−置換環状イミド骨格を複数個有していてもよい。また、この環状イミド系化合物は、前記Xが−OR基であり且つRがヒドロキシル基の保護基である場合、N−置換環状イミド骨格のうちRを除く部分(N−オキシ環状イミド骨格)が複数個、Rを介して結合していてもよい。
で表される環状アシルウレア骨格を有する環状アシルウレア系化合物が含まれる。前記環状アシルウレア系化合物は、分子中に、式(II)で表される環状アシルウレア骨格を複数個有していてもよい。また、この環状アシルウレア系化合物は、式(II)で表される環状アシルウレア骨格のうちRを除く部分(N−オキシ環状アシルウレア骨格)が複数個、Rを介して結合していてもよい。前記環状アシルウレア骨格を構成する原子G、及び該Gに結合している窒素原子は各種置換基を有していてもよく、また、前記環状アシルウレア骨格には非芳香族性又は芳香族性環が縮合していてもよい。さらに、前記環状アシルウレア骨格は環に二重結合を有していてもよい。
直径1cm、高さ10cmのすり付き試験管に、評価対象の固体アジピン酸を1.5g入れ、試験管内に200mL/minで5分間(試験管容積の3倍以上)窒素を流入して窒素置換を行った。試験管を封じて250℃で30分間加熱し、冷却後、溶融アジピン酸の8重量倍の5重量%アンモニア水溶液に溶解した。得られたアジピン酸アンモニウム水溶液に波長400nmのUVを照射して吸光度を測定し、5重量%アンモニア水溶液を標準として算出した相対吸光度に基づき評価を行った。
3枚のパドル翼及び撹拌翼からなる撹拌機、酸素を含む気体成分を仕込むための閉口部、及びガス成分を抜き出すための開口部、仕込み液を仕込むための閉口部、反応液を抜き出すための開口部を備えた1Lのチタン製ジャケット付きオートクレーブに、シクロヘキサン45重量%(2.939モル)、酢酸53.93重量%、N−ヒドロキシコハクイミド0.1重量%、酢酸コバルト(II)四水和物1重量%からなる混合液550gを充填した。
オートクレーブ(反応器)内を窒素で3MPaに加圧した後、撹拌機を500rpmで回転しながら昇温し、反応器内の温度が100℃に到達したところで空気100L(標準状態)/hrの流量で供給を開始した。空気を供給し始めてすぐに反応が始まり、若干の温度上昇が見られた。反応器内部の温度を100℃に維持しながら120分間反応を継続した後、仕込みガスを空気から窒素に換え、反応器を冷却し、室温になったところで気体を放出して常圧に戻し、反応液を5℃まで冷却することにより晶析処理を施した後、スラリー液を遠心分離することにより、固相としてアジピン酸83g(純度42%)を得た。
得られたアジピン酸83gに水52gを加えて80℃で溶解してアジピン酸水溶液とした後、該アジピン酸水溶液を20℃/hrで30℃まで冷却することにより水晶析処理を施し、次いでスラリー液を濾過することにより、粗アジピン酸湿結晶30.1g(純度91.3%)を得た。得られた粗アジピン酸湿結晶を乾燥した後の粗アジピン酸(純度98.1%)の色相を評価したところ0.825Abs.であった。
実施例1と同様の操作により得られた粗アジピン酸湿結晶(0.825Abs.)15gに水20.5gを加えて80℃で溶解してアジピン酸水溶液とし、該水溶液に活性炭(商品名「特製白鷺」、日本エンバイロケミカルズ社製:平均細孔径35Å、木質、高賦活活性炭)を2.7g(含有アジピン酸の20重量%)加え、80℃で1時間撹拌することにより吸着処理を施した後、活性炭を濾過により除去した。濾液を20℃/hrで30℃まで冷却して晶析処理を行った。得られたスラリー液を濾過することにより、湿アジピン酸9.4gを得、これを80℃、10mmHgで4時間乾燥させて精製アジピン酸8.1gを得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.004Abs.であった。
実施例1において、活性炭として、「特製白鷺」の代わりに日本エンバイロケミカルズ社製の商品名「白鷺A」(平均細孔径35Å、木質)を含有アジピン酸の20重量%用いて処理を施した点以外は、実施例1と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.007Abs.であった。
実施例1において、活性炭として、「特製白鷺」の代わりに太平化学産業社製の商品名「梅蜂A」(平均細孔径25Å、木質)を含有アジピン酸の20重量%用いて処理を施した点以外は、実施例1と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.004Abs.であった。
実施例1において、活性炭として、「特製白鷺」の代わりにクラレケミカル(株)製の商品名「クラレコール GLC」(平均細孔径35Å、ヤシ殻)を含有アジピン酸の20重量%用いて処理を施した点以外は、実施例1と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.005Abs.であった。
実施例1において、活性炭として、「特製白鷺」の代わりに二村化学社製の商品名「太閤A」(平均細孔径37Å、木質)を含有アジピン酸の20重量%用いて処理を施した点以外は、実施例1と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.010Abs.であった。
実施例1において、活性炭として、「特製白鷺」の代わりに二村化学社製の商品名「太閤S」(平均細孔径20Å、木質)を含有アジピン酸の20重量%用いて処理を施した点以外は、実施例1と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.010Abs.であった。
実施例1において、吸着剤として、「特製白鷺」の代わりに三菱化学(株)製の商品名「SEPABEADS SP850」(平均細孔径40Å、芳香族系吸着剤)を含有アジピン酸の5重量%用いて処理を施した点以外は、実施例1と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.010Abs.であった。
実施例1と同様の操作により粗アジピン酸湿結晶(0.825Abs.)を30g得た。
得られた粗アジピン酸湿結晶30gに水35.3gを加えて80℃で溶解し、溶解時に活性炭、商品名「太閤S」(平均細孔径20Å、木質)を5.5g(含有アジピン酸の20重量%)添加し、80℃で1時間撹拌した。その後活性炭を濾過により除去し、濾液62.0gを得た。
得られた濾液に三菱化学(株)製の商品名「SEPABEADS SP850」(平均細孔径40Å、芳香族系吸着剤)を1.4g(含有アジピン酸の5重量%)添加し、80℃で2時間撹拌した。2時間後吸着剤を濾過し、濾液を20℃/hrで30℃まで冷却した。濾過により、湿アジピン酸18.8gを得、80℃、10mmHgで4時間乾燥させて精製アジピン酸15.2gを得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.004Abs.であった。
実施例9において、吸着剤として、「太閤S」の代わりにクラレケミカル(株)製の商品名「クラレコール GLC」(平均細孔径35Å、ヤシ殻)を含有アジピン酸の20重量%用い、三菱化学(株)製の商品名「SEPABEADS SP850」(平均細孔径40Å、芳香族系吸着剤)を含有アジピン酸の40重量%用いて処理を施した点以外は、実施例9と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.004Abs.であった。
実施例9において、吸着剤として、「太閤S」の代わりにクラレケミカル(株)製の商品名「クラレコール GLC」(平均細孔径35Å、ヤシ殻)を含有アジピン酸の20重量%用い、「SEPABEADS SP700」(平均細孔径90Å、芳香族系吸着剤)を含有アジピン酸の40重量%用いて処理を施した点以外は、実施例9と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.006Abs.であった。
実施例9において、吸着剤として、「太閤S」の代わりに三菱化学(株)製の商品名「SEPABEADS SP850」(平均細孔径40Å、芳香族系吸着剤)を含有アジピン酸の40重量%用い、「SEPABEADS SP825」(平均細孔径55Å、芳香族系吸着剤)を含有アジピン酸の40重量%用いて処理を施した点以外は、実施例9と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.011Abs.であった。
実施例9において、吸着剤として、「太閤S」の代わり三菱化学(株)製の商品名「SEPABEADS SP700」(平均細孔径90Å、芳香族系吸着剤)を含有アジピン酸の20重量%用い、同社製「SEPABEADS SP850」(平均細孔径40Å、芳香族系吸着剤)を含有アジピン酸の20重量%用いて処理を施した点以外は、実施例9と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.007Abs.であった。
実施例9において、吸着剤として、「太閤S」の代わりに三菱化学(株)製の商品名「SEPABEADS SP700」(平均細孔径90Å、芳香族系吸着剤)を含有アジピン酸の40重量%用い、同社製「SEPABEADS SP850」(平均細孔径40Å、芳香族系吸着剤)を含有アジピン酸の40重量%用いて処理を施した点以外は、実施例9と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.003Abs.であった。
実施例1と同様の操作により粗アジピン酸湿結晶(0.825Abs.)を29.2g得た。
得られた粗アジピン酸湿結晶29.2gに水20.2gを加えて80℃で溶解し、溶解時にパラジウムカーボンを含有アジピン酸の5重量%加え、80℃で4時間撹拌して水素還元した。4時間後、パラジウムカーボンを濾過により除去し、濾液を回収した。
得られた濾液に三菱化学(株)製の商品名「SEPABEADS SP700」(平均細孔径90Å、芳香族系吸着剤)を含有アジピン酸の40重量%添加し、80℃で2時間撹拌した。2時間後吸着剤を濾過により除去し、濾液を回収した。
さらに、得られた濾液に「SEPABEADS SP850」(平均細孔径40Å、芳香族系吸着剤)を含有アジピン酸の40重量%添加し、80℃で2時間撹拌した。2時間後吸着剤を濾過し、濾液を20℃/hrで30℃まで冷却した。濾過により、湿アジピン酸15.6gを得、80℃、10mmHgで8時間乾燥させて精製アジピン酸12.8gを得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.002Abs.であった。
実施例1において、多孔質吸着剤を用いないで処理を施した点以外は実施例1と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。すなわち、得られた粗アジピン酸湿結晶15gに水20.5gを加えて80℃で溶解してアジピン酸水溶液とし、該水溶液を40℃/hrで30℃まで冷却して晶析処理を行った。得られたスラリー液を濾過することにより、湿アジピン酸9,2gを得、これを80℃、10mmHgで4時間乾燥させて精製アジピン酸8.0gを得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.168Abs.であった。
実施例1と同様の操作により粗アジピン酸湿結晶を得た。得られた粗アジピン酸湿結晶の色相を評価したところ0.825Abs.であった。
得られた粗アジピン酸湿結晶を、多孔質吸着剤を用いないで処理を施した点以外は実施例1と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。すなわち、得られた粗アジピン酸湿結晶30gに水35.3gを加えて80℃で溶解してアジピン酸水溶液とし、該水溶液を20℃/hrで30℃まで冷却して晶析処理を行った。得られたスラリー液を濾過することにより、湿アジピン酸23gを得、これを80℃、10mmHgで8時間乾燥させて精製アジピン酸18.9gを得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.077Abs.であった。さらに一度水による再結晶を行ったが、色相は改善されなかった。
実施例1において、活性炭として、「特製白鷺」の代わりに、太平化学社製の商品名「ヤシコールM」(平均細孔径16Å、やし)を用いて処理を施した点以外は実施例1と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.097Abs.であった。
実施例1において、活性炭として、「特製白鷺」の代わりに、ツルミ社製の商品名「カルゴン GMC22」(平均細孔径15Å、やし)を用いて処理を施した点以外は実施例1と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.098Abs.であった。
実施例1において、活性炭として、「特製白鷺」の代わりに、日本ノリット社製の商品名「DARCO S−51」(平均細孔径200Å、石炭)を用いて処理を施した点以外は実施例1と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.165Abs.であった。
実施例1において、活性炭として、「特製白鷺」の代わりに、太平化学社製の商品名「プロコールM」(平均細孔径18Å、石炭)を用いて処理を施した点以外は実施例1と同様の操作を行って精製アジピン酸を得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.187Abs.であった。
実施例1と同様の反応によりアジピン酸を調製し、晶析処理を施すことにより固相としてアジピン酸83g(純度42%)を調製した。
得られたアジピン酸に水52gを加えて80℃で溶解してアジピン酸水溶液とした後、非極性溶媒であるシクロヘキサン52gを添加し、80℃で1時間撹拌して液−液抽出処理を施した。その後、分液、回収した下層のアジピン酸水溶液を20℃/hrで30℃まで冷却することにより水晶析処理を施し、次いでスラリー液を濾過することにより、粗アジピン酸湿結晶30.1g(純度91.3%)を得た。得られた粗アジピン酸湿結晶を乾燥した後の粗アジピン酸(純度98.1%)の色相を評価したところ0.247Abs.であった。
実施例1と同様の操作により粗アジピン酸湿結晶(0.825Abs.)を30g得た。
実施例1と同様の操作により粗アジピン酸湿結晶(0.825Abs.)を30g得た。
実施例1と同様の反応によりアジピン酸を調製し、晶析処理を施すことにより固相としてアジピン酸83g(純度42%)を調製した。
得られたアジピン酸に水52gを加えて80℃で溶解してアジピン酸水溶液とした後、非極性溶媒であるシクロヘキサン17gを添加し、80℃で1時間撹拌して液−液抽出処理を施した。その後、分液、回収した下層のアジピン酸水溶液を20℃/hrで30℃まで冷却することにより水晶析処理を施し、次いでスラリー液を濾過することにより、粗アジピン酸湿結晶30.1g(純度91.3%)を得た。得られた粗アジピン酸湿結晶を乾燥した後の粗アジピン酸(純度98.1%)の色相を評価したところ0.247Abs.であった。
実施例1と同様の操作により粗アジピン酸湿結晶(0.825Abs.)を30g得た。
得られた粗アジピン酸湿結晶30gに水35.3gを加えて80℃で溶解し、溶解時に三菱化学(株)製の商品名「SEPABEADS SP850」(平均細孔径40Å、芳香族系吸着剤)を5.5g(含有アジピン酸の20重量%)添加し、80℃で2時間撹拌した。その後吸着剤を濾過により除去した。
得られた濾液に同じ芳香族系吸着剤を5.5g(含有アジピン酸の20重量%)添加し、80℃で2時間撹拌した。2時間後吸着剤を濾過し、濾液を20℃/hrで30℃まで冷却した。濾過により、湿アジピン酸18.8gを得、80℃、10mmHgで4時間乾燥させて精製アジピン酸15.2gを得た。得られた精製アジピン酸の色相を評価したところ0.012Abs.であった。
Claims (3)
- 酸素を用いたシクロヘキサンの一段酸化反応により生成したアジピン酸を含む溶液を、平均細孔径が20〜120Åである多孔質吸着剤を充填した充填塔内へ流す処理、又は前記アジピン酸を含む溶液に前記多孔質吸着剤を添加する処理の少なくともいずれか一方の処理をする工程を含むアジピン酸の製造方法であって、
一段酸化反応において、触媒として、下記式(i’)
で表される骨格を環の構成要素として含む窒素原子含有環状化合物が用いられているアジピン酸の製造方法。 - 多孔質吸着剤として活性炭及び/又は合成吸着剤を用いる請求項1記載のアジピン酸の製造方法。
- さらに、アジピン酸を、非極性溶媒を用いて抽出処理する工程を含む請求項1記載のアジピン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005062650A JP4796778B2 (ja) | 2004-07-12 | 2005-03-07 | アジピン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004204530 | 2004-07-12 | ||
JP2004204530 | 2004-07-12 | ||
JP2005062650A JP4796778B2 (ja) | 2004-07-12 | 2005-03-07 | アジピン酸の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006052199A JP2006052199A (ja) | 2006-02-23 |
JP4796778B2 true JP4796778B2 (ja) | 2011-10-19 |
Family
ID=36029897
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005062650A Expired - Fee Related JP4796778B2 (ja) | 2004-07-12 | 2005-03-07 | アジピン酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4796778B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101835746B (zh) * | 2007-10-31 | 2016-07-13 | 埃克森美孚化学专利公司 | 烃的氧化 |
CN106478404B (zh) * | 2016-09-23 | 2019-04-05 | 重庆华峰化工有限公司 | 精己二酸的大规模工业化连续生产方法 |
CN115141094B (zh) * | 2022-07-01 | 2023-04-28 | 浙江贝诺机械有限公司 | 己二酸连续结晶的工艺 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2624472C3 (de) * | 1976-06-01 | 1980-01-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Reinigung von Adipinsäure |
JPH08319253A (ja) * | 1995-05-23 | 1996-12-03 | Mitsui Toatsu Chem Inc | グリコール酸水溶液の製造方法 |
ES2390050T3 (es) * | 2002-01-29 | 2012-11-06 | Daicel Corporation | Procedimiento para producir ácido dicarboxílico |
-
2005
- 2005-03-07 JP JP2005062650A patent/JP4796778B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006052199A (ja) | 2006-02-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4286101A (en) | Process for preparing terephthalic acid | |
ES2627072T3 (es) | Procedimiento para la producción de una torta de ácido carboxílico seca adecuada para su uso en la producción de poliéster | |
JP4451939B2 (ja) | シクロアルカノンの製造方法 | |
US20090306425A1 (en) | Production of Carboxylic Acids | |
JPH08502473A (ja) | アジピン酸および他の脂肪族二塩基酸を製造するための再循環法 | |
JP4796778B2 (ja) | アジピン酸の製造方法 | |
RU2214392C2 (ru) | Способ выделения и очистки адипиновой кислоты | |
JP5345266B2 (ja) | カルボン酸の製造方法 | |
JP2006504781A (ja) | カルボン酸の製造方法 | |
JP2001226315A (ja) | テレフタル酸の製造方法 | |
KR20090128457A (ko) | 에스테르 또는 락톤의 제조 방법 | |
RU2186054C2 (ru) | Способ получения алифатических дикислот, в частности адипиновой кислоты | |
WO2002048084A1 (fr) | Procede de production d'acides dicarboxyliques | |
JP4520151B2 (ja) | ジカルボン酸の製造方法 | |
KR100675054B1 (ko) | 탄화수소의 산으로의 산화방법 | |
JP4216941B2 (ja) | シクロアルカノンの製造方法 | |
JP2005247701A (ja) | 含フッ素芳香族テトラカルボン酸二無水物の精製法 | |
JP4652812B2 (ja) | カルボン酸の製造方法 | |
JP4885468B2 (ja) | 有機化合物の製造方法 | |
RU2208604C2 (ru) | Способ выделения и очистки дикарбоновой кислоты, образующейся при прямом окислении циклического углеводорода с3-с20 | |
SU1011628A1 (ru) | Способ очистки водных растворов жирных кислот с @ -с @ от примесей щавелевой кислоты | |
JP2006026504A (ja) | 金属触媒の回収方法およびこの回収方法を含むカルボン酸の製造方法 | |
KR100641623B1 (ko) | 카르복실산의 제조 방법 | |
US4317924A (en) | Process for producing purified terephthalic acid | |
JP2010059075A (ja) | エステル又はラクトンの製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070926 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100907 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101005 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101201 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110201 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110325 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110726 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110801 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140805 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140805 Year of fee payment: 3 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140805 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |