JP4784784B2 - 液状添加剤を含むレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
有機反射防止膜に要求される特性としては、光や放射線に対して大きな吸光度を有すること、フォトレジスト層とのインターミキシングが起こらないこと(フォトレジスト溶剤に不溶であること)、加熱焼成時に反射防止膜から上層のフォトレジストへの低分子物質の拡散が生じないこと、フォトレジストに比べて大きなドライエッチング速度を有すること等がある(例えば、非特許文献1、非特許文献2、非特許文献3参照。)。
しかし、有機系反射防止膜用材料を大きなアスペクト比を有する基板に適用することは難しく、近年、埋め込み特性や平坦化特性に重点をおいた材料が開発されるようになってきた(例えば、特許文献3、特許文献4、特許文献5、特許文献6参照。)。
可塑剤、例えば2塩基エステルを含有する半導体装置製造に用いられるレジスト下層膜形成組成物が開示されている(例えば、特許文献8参照)。
下層膜にはインターミキシングを起こさないことが要求されるため、下層膜の形成には架橋反応が利用されることが多い。そして、そのような架橋性下層膜を形成するための組成物としては、ポリマー、架橋剤及び架橋触媒としてのスルホン酸化合物よりなるものが使用されている(例えば、特許文献1、特許文献3、特許文献4、特許文献6参照。)。しかし、スルホン酸化合物という強酸を含んでいるため、これらの組成物には保存安定性に問題があると考えられている。
そのため、強酸触媒を必要としない架橋反応を利用して形成される下層膜、及びそのための組成物が望まれていた。
さらに、本発明の目的は、半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおいて、半導体基板上に形成されたフォトレジスト層への露光照射光の基板からの反射を軽減させる下層反射防止膜、凹凸のある半導体基板を平坦化するための平坦化膜、及び加熱焼成時などに半導体基板から発生する物質によるフォトレジスト層の汚染を防止する膜等として使用できるリソグラフィー用レジスト下層膜及びレジスト下層膜を形成するためのレジスト下層膜形成組成物を提供することである。そして、レジスト下層膜形成組成物を用いたリソグラフィー用レジスト下層膜の形成方法、及びフォトレジストパターンの形成方法を提供することにある。
該液状添加剤(B)が、式(1):
それぞれ水素原子、又は炭素原子数1ないし10のアルキル基を表し、R 2 は炭素原子数
1ないし10のアルキル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル基、炭素原子数2ないし10のアルキニル基、炭素原子数2ないし10のアルキルカルボニル基、炭素原子数2ないし10のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数2ないし10のアルキルオキシアルキル基、炭素原子数1ないし10のアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし10のアルキルジアミノ基、又はこれらの組み合わせであり、ポリオキシアルキレン基の数mに従い2価ないし6価の価数をとりうる有機基である。)で表されるポリエーテルポリオールであるところの組成物、
第2観点として、更に吸光性化合物(D)を含有するものである第1観点又は第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、第1観点又は第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物を基板上に塗布し焼成することによる半導体装置製造のリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜の形成方法、
第4観点として、第1観点又は第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜を形成する工程、その下層膜上にフォトレジスト層を形成する工程、レジスト下層膜とフォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程及び露光後に現像する工程を含む半導体装置の製造方法である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、強酸触媒成分を含まないため、保存安定性に優れたものである。
本発明のレジスト下層膜形成組成物がポリマー同士の反応、又はポリマーと添加剤との間で架橋構造を形成する系では、従来、汎用されていた低分子架橋剤やスルホン酸化合物等の低分子化合物を含まないため、焼成中に生じる昇華物量を低減でき、昇華物に由来するパーティクルや異物による半導体基板やクリーンルームの汚染を回避できる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物により、ボイド(隙間)を発生することなくホール内部の高い充填性を達成できる。また、ホールを有する基板の凹凸を埋めて平坦化することができるため、その上に塗布、形成されるフォトレジスト等の膜厚の均一性を上げることができる。そのため、ホールを有する基板を用いたプロセスにおいても、良好なフォトレジストのパターン形状を形成することができる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物により、フォトレジストと比較して大きなドライエッチング速度を有し、更にフォトレジストとのインターミキシングを起こさない、優れたレジスト下層膜を提供することができる。
レジスト下層膜形成組成物を、凹凸を有する半導体基板に塗布して溶剤を蒸発させた後、レジスト下層膜が形成される。従来のレジスト下層膜形成組成物では、溶剤蒸発の初期にレジスト下層膜がホールを充填し、完全に平坦化することが困難であった。しかし、本発明のレジスト下層膜形成組成物は液状添加剤を含有するため、溶剤蒸発の初期でも流動性を有し、かつ加熱時のリフロー性が向上する。故に、完全にホールを充填し、平坦化性を向上することができる。
また、本発明の液状添加剤を含有するレジスト下層膜形成組成物は、塗布時にホールに充填された場合でも、その後の加熱により溶剤が除去されたことによって生ずるボイド(隙間)の発生がない。これは加熱により溶剤が除去されていくときにも液状添加剤がレジスト下層膜形成組成物の流動性を確保し、リフロー性が向上するためボイド(隙間)が充填され、そしてリフロー性によりレジスト下層膜の表面の平坦化性が向上する。
この液状添加剤はその分子内に、水酸基やエポキシ基を有しているため容易に樹脂成分と架橋結合を起こし、高分子化することができ、ホールに充填された後は完全に固化する。この様に、液状添加剤を含有することでレジスト下層膜形成組成物が凹凸を有する半導体基板に塗布され、ホールを充填し、その後に固化する過程で、ホール内を完全に充填するので平坦化性の高い表面が形成される。
本発明のレジスト下層膜形成組成物における固形分の割合は、各成分が均一に溶解している限りは特に限定はないが、例えば0.1ないし70質量%であり、また、例えば0.5ないし50質量%であり、又は1ないし30質量%である。ここで固形分とは、レジスト下層膜形成組成物の全成分から溶剤成分を除いたものである。そして、固形分中での樹脂(A)の割合としては70質量%以上であり、例えば80ないし100質量%であり、また、80ないし99質量%であり、又は90ないし99質量%である。
好ましくは上記樹脂(A)は保護されたカルボキシル基を有する化合物と、カルボキシル基と反応可能な基を有する化合物とを含むことができる。また、上記樹脂(A)は保護されたカルボキシル基と、カルボキシル基と反応可能な基とを有する化合物を用いることができる。
本発明に用いられる樹脂(A)は、式(3):
また、本発明に用いられる樹脂(A)は、カルボキシル基と反応可能な基と、前記式(3)で表される保護されたカルボキシル基とを有する化合物を含む。
前記カルボキシル基と反応可能な基は、エポキシ基、オキセタニル基、オキサゾリン基、シクロカーボネート基、アルコキシシリル基、アミノメチロール基、アジリジニル基、メチロール基、水酸基、イソシアネート基、アルコキシメチルアミノ基及びヒドロキシシリル基からなる群から選ばれる基である。
前記式(3)で表される保護されたカルボキシル基を有する化合物は、少なくとも二つの式(3)で表される保護されたカルボキシル基を有し、分子量が200ないし2000の化合物であることが好ましい。
また、前記カルボキシル基と反応可能な基を有する化合物は、下記の式(6)、式(7)、式(8)、式(9)、式(10)及び式(11):
式(3)中、R1、R2及びR3は、それぞれ、水素原子又は炭素原子数1ないし10のアルキル基を表し、R4は炭素原子数1ないし10のアルキル基を表し、また、R3とR4は互いに結合して環を形成していてもよい。炭素原子数1ないし10のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルブチル基、ノルマルオクチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。また、R3とR4は互いに結合して環を形成してもよく、そのようにして形成される環としては、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環などが挙げられる。
式(12)で表されるビニルエーテル化合物と反応させるカルボキシル基を有する化合物としては、カルボキシル基を有する化合物であれば特に制限はない。
式(12)で表されるビニルエーテル化合物と反応させるカルボキシル基を有する化合物としては、また、カルボキシル基を有するポリマーを挙げることができる。そのようなポリマーとしては特に限定はないが、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、ビニル安息香酸及びマレイン酸等のカルボキシル基を有する付加重合性モノマーを単位構造として含むポリマーが挙げられる。
式(4)で表される単位構造としては、例えば、式[1−1]ないし[1−5]で表される構造を挙げることができる。
また、式(4)で表される単位構造を含むポリマーの製造には、上記式(3)で表される保護されたカルボキシル基を有する付加重合性モノマー以外に、他の付加重合性モノマーを併せて、使用することができる。そのような付加重合性モノマーとしては、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、アクリルアミド化合物、メタクリルアミド化合物、ビニル化合物、スチレン化合物、マレイミド化合物、マレイン酸無水物、及びアクリロニトリル等が挙げられる。
メタクリル酸アミド化合物としては、メタクリルアミド、N−メチルメタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−ベンジルメタクリルアミド、N−フェニルメタクリルアミド、及びN,N−ジメチルメタクリルアミド等が挙げられる。
ビニル化合物としては、ビニルエーテル、メチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、及びプロピルビニルエーテル等が挙げられる。
スチレン化合物としては、スチレン、メチルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、及びヒドロキシスチレン等が挙げられる。
マレイミド化合物としては、マレイミド、N−メチルマレイミド、N−フェニルマレイミド、及びN−シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。
これらの化合物において、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等は吸光性を有するものは吸光性化合物として作用する。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に使用される式(4)で表される単位構造を含むポリマーの重量平均分子量としては、例えば1000ないし500000であり、また例えば、1000ないし200000であり、3000ないし150000であり又は3000ないし50000である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物において式(4)で表される単位構造を含むポリマーを使用する場合、一種のポリマーのみを使用することができ、また、二種以上のポリマーを組み合わせて用いることもできる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に使用される式(4)で表される単位構造を含むポリマーのランダム重合体、ブロック重合体あるいはグラフト重合体のいずれであってもよい。そして、そのようなポリマーはラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合などの方法により製造することができる。また、その形態は溶液重合、懸濁重合、乳化重合、塊状重合等の方法が挙げられる。
カルボキシル基と反応可能な基としては、例えば、エポキシ基、オキセタニル基、オキサゾリン基、シクロカーボネート基、アルコキシシリル基、アルコキシアルキル基、アジリジニル基、メチロール基、水酸基、イソシアネート基、アセタール基、ヒドロキシシリル基、ケタール基、ビニルエーテル基、アミノメチロール基、アルコキシメチルアミノ基及びイミノ基等が挙げられる。
このような化合物としては、例えば、トリグリシジル−p−アミノフェノール、テトラグリシジルメタキシレンジアミン、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、テトラグリシジル−1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン、ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、ビスフェノール−S−ジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、フタル酸ジグリシジルエステル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、クレゾールノボラックポリグリシジルエーテル、テトラブロモビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、ビスフェノールヘキサフルオロアセトンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールジグリシジルエーテル、トリス−(2,3−エポキシプロピル)−イソシアヌレート、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、及びグルシジルメタクリレート等のエポキシ基を有する化合物が挙げられる。
また、シクロカーボネート基を有する化合物としては、例えば、前記エポキシ基を有する化合物と二酸化炭素の反応により得られるシクロカーボネート基を有する化合物、1,2−プロピレンカーボネート、フェニルジオキソロン、ビニルエチレンカーボネート、ブチレンカーボネート、テトラクロロエチレンカーボネート、クロロエチレングリコールカーボネート、4−クロロメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、1,2−ジクロロエチレンカーボネート、4−(1−プロペニルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、グリセリンカーボネート、(クロロメチル)エチレンカーボネート、1−ベンジルグリセロール−2,3−カーボネート、4,4−ジメチル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、及び3,3,3−トリフルオロプロピレンカーボネート等が挙げられる。
イソシアネート基を有する化合物としては、例えば、p−フェニレンジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、メチレンビス(フェニルイソシアネート)、2−イソシアネートエチルメタクリレート、1,4−シクロヘキシルジイソシアネート、1,3,5−トリス(6−イソシアネートヘキシル)トリアジントリオン、1−イソシアネートナフタレン、1,5−ナフタレンジイソシアネート、1−ブチルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、ベンジルイソシアネート、4−クロロフェニルイソシアネート、イソシアネートトリメチルシラン、及びヘキシルイソシアネート等が挙げられる。
アルコキシシリル基を有する化合物としては、例えば、トリエトキシオクチルシラン、トリス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]イソシアヌレート、3−(トリメトキシシリル)−N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−1−プロパンアミン、3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、1,4−ビス(トリメトキシシリルエチル)ベンゼン、フェニルトリエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、(3−トリメトキシシリルプロピル)マレエート、3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、トリメトキシ−2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルシラン、3−トリメトキシシリルプロピルメタクリレート、トリメトキシプロピルシラン、4−(クロロメチル)フェニルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、トリエトキシ−n−ドデシルシラン及び2−メルカプトエチルトリエトキシシラン等が挙げられる。
このような化合物としては、アミノ基の水素原子がメチロール基又はアルコキシメチル基で置換されたメラミン化合物、尿素化合物、グリコールウリル化合物及びベンゾグアナミン化合物等が挙げられる。具体例としては、ヘキサメトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン、1,3,4,6−テトラキス(ブトキシメチル)グリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(ヒドロキシメチル)グリコールウリル、1,3−ビス(ヒドロキシメチル)尿素、1,1,3,3−テトラキス(ブトキシメチル)尿素、1,1,3,3−テトラキス(メトキシメチル)尿素、1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−4,5−ジヒドロキシ−2−イミダゾリノン、及び1,3−ビス(メトキシメチル)−4,5−ジメトキシ−2−イミダゾリノン等が挙げられ、また、三井サイテック(株)製メトキシメチルタイプメラミン化合物(商品名サイメル300、サイメル301、サイメル303、サイメル350)、ブトキシメチルタイプメラミン化合物(商品名マイコート506、マイコート508)、グリコールウリル化合物(商品名サイメル1170、パウダーリンク1174)等の化合物、メチル化尿素樹脂(商品名UFR65)、ブチル化尿素樹脂(商品名UFR300、U−VAN10S60、U−VAN10R、U−VAN11HV)、大日本インキ化学工業(株)製尿素/ホルムアルデヒド系樹脂(高縮合型、商品名ベッカミンJ−300S、ベッカミンP−955、ベッカミンN)等を挙げることができる。また、このようなアミノ基の水素原子がメチロール基又はアルコキシメチル基で置換されたメラミン化合物、尿素化合物、グリコールウリル化合物及びベンゾグアナミン化合物を縮合させて得られる化合物であってもよく、例えば、米国特許6323310号に記載されている、メラミン化合物(商品名サイメル303)とベンゾグアナミン化合物(商品名サイメル1123)から製造される高分子量の化合物を挙げることもできる。
そのようなポリマーとしては、例えば、ポリ(N−ブトキシメチルアクリルアミド)、N−ブトキシメチルアクリルアミドとスチレンの共重合体、N−ヒドロキシメチルメタクリルアミドとメチルメタクリレートの共重合体、N−エトキシメチルメタクリルアミドとベンジルメタクリレートの共重合体、及びN−ブトキシメチルアクリルアミドとベンジルメタクリレートと2−ヒドロキシプロピルメタクリレートの共重合体等を挙げることができる。このようなポリマーの重量平均分子量としては、例えば1000ないし500000であり、また例えば、1000ないし200000であり、3000ないし150000であり、又は3000ないし50000である。ポリマーは、一種のポリマーのみを使用することができ、また、二種以上のポリマーを組み合わせて用いることもできる。
上記化合物において、トリアジン環等のヘテロ環は吸光性を示し、吸光性化合物として作用する。
オキセタニル基を有する付加重合性モノマーとしては、例えば、(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート、オキセタン−3−イルメチルアクリレート、(3−メチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート、オキセタン−2−イルメチルアクリレート及びオキセタン−2−イルメチルメタクリレート等を挙げることができる。
オキサゾリン基を有する付加重合性モノマーとしては、例えば、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン等を挙げることができる。
シクロカーボネート基を有する付加重合性モノマーとしては、例えば、ビニルエチレンカーボネート等を挙げることができる。
アルコキシシリル基を有する付加重合性モノマーとしては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン及び3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
イソシアネート基を有する付加重合性モノマーとしては、例えば、2−イソシアネートエチルメタクリレート及びアリルイソシアネート等を挙げることができる。
カルボキシル基と反応可能な基としては、前記と同様の基が挙げられる。
そのような化合物としては、例えば、オレフィン部分とカルボキシル基を有する化合物から製造される、式(3)で表される保護されたカルボキシル基とエポキシ基とを有する化合物が挙げられる。カルボキシル基を式(12)で表される化合物と反応させた後、オレフィン部分をエポキシ化することにより式(3)で表される保護されたカルボキシル基とエポキシ基とを有する化合物を製造することができる。
ポリマーの製造に使用される、前記、式(3)で表される保護されたカルボキシル基を有する付加重合性モノマーとエポキシ基、オキセタニル基、オキサゾリン基、シクロカーボネート基、アルコキシシリル基又はイソシアネート基を有する付加重合性モノマーとの割合は質量比で、式(3)で表される保護されたカルボキシル基を有する付加重合性モノマー/エポキシ基、オキセタニル基、オキサゾリン基、シクロカーボネート基、アルコキシシリル基又はイソシアネート基を有する付加重合性モノマーとして例えば10/1ないし1/10であり、好ましくは5/1ないし1/5であり、又は3/1ないし1/3である。そして、前記の他の付加重合性ポリマーやヒドロキシメチル基もしくはアルコキシメチル基で置換されたアクリルアミド化合物又はメタクリルアミド化合物が使用される場合、その割合は、ポリマーの製造に使用される全モノマー中、例えば、0.5ないし80質量%であり、また、1ないし70質量%であり、又は5ないし50質量%である。このようなポリマーは、例えば、重合開始剤を使用した前記の方法によって製造することができる。このようなポリマーの重量平均分子量としては、例えば1000ないし500000であり、また例えば、1000ないし200000であり、又は3000ないし150000であり、又は3000ないし50000である。ポリマーは、一種のポリマーのみを使用することができ、また、二種以上のポリマーを組み合わせて用いることもできる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれる液状添加剤(B)の添加量は、固形分中
で1ないし40質量%、又は1ないし30質量%、又は1ないし20質量%である。
式(1)において、R1は水素原子、又は炭素原子数1ないし10のアルキル基を示す。
上記アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基等が挙げられるが、メチル基が好ましい。R1が水素原子の場合の式(1)はポリオキシエチレンポリエーテルであり、R1がメチル基である場合の式(1)はポリオキシプロピレンポリエーテルであり、R1がアルキル基である場合の式(1)はポリオキシアルキレンポリオールである。
R2は炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル基、炭素原子数2ないし10のアルキニル基、炭素原子数2ないし10のアルキルカルボニル基、炭素原子数2ないし10のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数2ないし10のアルキルオキシアルキル基、炭素原子数1ないし10のアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし10のアルキルジアミノ基、又はこれらの組み合わせである。nは1ないし300の整数であり、好ましくは2ないし30、より好ましくは2ないし10である。またmは2ないし6の整数である。
上記官能基は1価の有機基で示されているが、その有機基に含まれる水素原子をポリオキシアルキレン基で置換することが可能な範囲で価数を変化させることができ、その価数はポリオキシアルキレン基の数mによって2価、3価、4価、5価及び6価の有機基になる。
またこれらの官能基は水酸基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン基、ニトロ基及びチオール基等で置換されていても良い。
吸光性化合物(D)としては、レジスト下層膜の上に設けられるフォトレジスト層中の感光成分の感光特性波長領域における光に対して高い吸収能を有し、基板からの反射によって生じる定在波や基板表面の段差による乱反射を防げるものであれば特に制限なく使用することができる。
そのような吸光性化合物(D)としては、例えば、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アゾ化合物、ナフタレン化合物、アントラセン化合物、アントラキノン化合物、トリアジン化合物、トリアジントリオン化合物、キノリン化合物などを使用することができる。ナフタレン化合物、アントラセン化合物、トリアジン化合物、トリアジントリオン化合物が用いられる。そして、吸光性化合物も前記のエポキシ基を有する成分と反応できることが好ましく、そのため、カルボキシル基又はフェノール性水酸基を有する化合物が好ましく使用される。具体例としては、例えば、1−ナフタレンカルボン酸、2−ナフタレンカルボン酸、1−ナフトール、2−ナフトール、ナフチル酢酸、1−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸、3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸、3,7−ジヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸、6−ブロモ−2−ヒドロキシナフタレン、2,6−ナフタレンジカルボン酸、9−アントラセンカルボン酸、10−ブロモ−9−アントラセンカルボン酸、アントラセン−9,10−ジカルボン酸、1−アントラセンカルボン酸、1−ヒドロキシアントラセン、1,2,3−アントラセントリオール、2,7,9−アントラセントリオール、安息香酸、4−ヒドロキシ安息香酸、4−ブロモ安息香酸、3−ヨード安息香酸、2,4,6−トリブロモフェノール、2,4,6−トリブロモレゾルシノール、3,4,5−トリヨード安息香酸、2,4,6−トリヨード−3−アミノ安息香酸、2,4,6−トリヨード−3−ヒドロキシ安息香酸、2,4,6−トリブロモ−3−ヒドロキシ安息香酸等を挙げることができる。また、吸光性化合物としては、例えば、下記式[4−1]ないし[4−3]で表される単位構造を有するポリマーや、式[4−4]で表される化合物などが挙げられる。式[4−4]中、Arは、炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭素原子数1ないし5のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、チオール基、炭素原子数1ないし5のチオアルキル基、カルボキシル基、フェノキシ基、アセチル基、炭素原子数1ないし5のアルコキシカルボニル基又はビニル基で置換されていてもよいベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表す。
レオロジー調整剤としては、例えば、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジイソブチルフタレート、ジヘキシルフタレート、ブチルイソデシルフタレート、ジノルマルブチルアジペート、ジイソブチルアジペート、ジイソオクチルアジペート、オクチルデシルアジペート、ジノルマルブチルマレート、ジエチルマレート、ジノニルマレート、メチルオレート、ブチルオレート、テトラヒドロフルフリルオレート、ノルマルブチルステアレート及びグリセリルステアレート等を挙げることができる。これらのレオロジー調整剤は、レジスト下層膜形成組成物の固形分中、通常10質量%未満の割合で添加される。
半導体基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、ガラス基板、ITO基板等)の上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明のレジスト下層膜形成組成物が塗布され、その後、焼成することによりレジスト下層膜が形成される。焼成する条件としては、焼成温度80℃ないし250℃、焼成時間0.3ないし60分間の中から適宜、選択される。好ましくは、焼成温度130℃ないし250℃、焼成時間0.5ないし5分間である。ここで、レジスト下層膜の膜厚としては、例えば0.01ないし3.0μmであり、また、例えば0.03ないし1.0μmである。
樹脂(A)は、式(3)で表される保護されたカルボキシル基を有する化合物、カルボキシル基と反応可能な基を有する化合物を含むものであり、又は、カルボキシル基と反応可能な基と式(3)で表される保護されたカルボキシル基とを有する化合物を含むものである。
レジスト下層膜形成組成物を基板上に塗布した場合、例えば凹凸を有する半導体基板では溶剤を蒸発させた後にレジスト下層膜が形成される。レジスト下層膜中には液状添加剤が含有されている。この液状添加剤は溶剤が蒸発した後でも液状であるため、容易にホールに流れ込み、ホールを充填し平坦化することができる。この液状添加剤はその分子内に、水酸基やエポキシ基を有しているため容易に樹脂成分と架橋結合を起こし、高分子化することができ、ホールに充填された後は完全に固化する。
この組成物の樹脂成分(A)については、半導体基板上に塗布され、焼成によりレジスト下層膜が形成される際に、式(3)で表される保護されたカルボキシル基の熱による分解が起こりカルボキシル基を与える。そして、そのようにして生じたカルボキシル基が、焼成中に、エポキシ基、オキセタニル基、オキサゾリン基、アルコキシシリル基、アミノメチロール基及びイソシアネート基等の前記のカルボキシル基と反応可能な基と反応する。
また上記樹脂成分(A)のカルボキシル基は、液状添加剤(B)の水酸基とも反応し架橋構造を形成する。この様に樹脂成分(A)の保護されたカルボキシル基が熱分解により生じたカルボキシル基と、樹脂成分(A)中のカルボキシル基と反応可能な基を有する成分及び液状添加剤(B)が反応し架橋構造を有するポリマーが生成する。
本発明のレジスト下層膜の上に塗布、形成されるフォトレジストとしては露光光に感光するものであれば特に限定はなく、また、ネガ型フォトレジスト及びポジ型フォトレジストのいずれも使用できる。ノボラック樹脂と1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルとからなるポジ型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物とアルカリ可溶性バインダーと光酸発生剤とからなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジストなどがあり、例えば、シプレー社製商品名APEX−E、住友化学工業(株)製商品名PAR710、信越化学工業(株)製商品名SEPR430等が挙げられる。
フォトレジスト用現像液としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリンなどの水酸化四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミンなどのアミン水溶液等のアルカリ性水溶液を例として挙げることができる。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。現像の条件としては、温度5ないし50℃、時間10ないし300秒から適宜選択される。
そして、このようにして形成されたフォトレジストのパターンを保護膜として、レジスト下層膜の除去及び半導体基板の加工が行なわれる。レジスト下層膜の除去は、テトラフルオロメタン、パーフルオロシクロブタン(C4F8)、パーフルオロプロパン(C3F8)、トリフルオロメタン、一酸化炭素、アルゴン、酸素、窒素、六フッ化硫黄、ジフルオロメタン、三フッ化窒素及び三フッ化塩素等のガスを用いて行われる。
また、本発明のレジスト下層膜形成組成物が塗布される半導体基板は、その表面にCVD法などで形成された無機系の反射防止膜を有するものであってもよく、その上に本発明のレジスト下層膜を形成することもできる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物より形成されるレジスト下層膜は、また、リソグラフィープロセスにおいて使用される露光光の波長によっては、その光に対する吸収を有することがあり、そのような場合には、基板からの反射光を防止する効果を有する層、すなわち、反射防止膜として使用することができる。
レジスト下層膜をKrFエキシマレーザー(波長248nm)を使用したリソグラフィープロセスで反射防止膜として使用する場合、レジスト下層膜形成組成物固形分中には、アントラセン環又はナフタレン環を有する成分が含まれていることが好ましい。そして、レジスト下層膜をArFエキシマレーザー(波長193nm)を使用したリソグラフィープロセスで反射防止膜として使用する場合、レジスト下層膜形成組成物固形分中には、ベンゼン環を有する化合物が含まれていることが好ましい。また、レジスト下層膜をF2エキシマレーザー(波長157nm)を使用したリソグラフィープロセスで反射防止膜として使用する場合、レジスト下層膜形成組成物固形分中には、臭素原子又はヨウ素原子を有する化合物が含まれていることが好ましい。
さらに、本発明のレジスト下層膜は、基板とフォトレジストとの相互作用の防止するための層、フォトレジストに用いられる材料又はフォトレジストへの露光時に生成する物質の基板への悪作用を防ぐ機能とを有する層、加熱焼成時に基板から生成する物質の上層フォトレジストへの拡散、悪作用を防ぐ機能を有する層、及び半導体基板誘電体層によるフォトレジスト層のポイズニング効果を減少させるためのバリア層等として使用することも可能である。
また、レジスト下層膜形成組成物より形成されるレジスト下層膜は、デュアルダマシンプロセスで用いられるビアホールが形成された基板に適用され、ホールを隙間なく充填することができる埋め込み材として使用でき、また、基板表面を平坦化するための平坦化材として使用することもできる。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80.0gに、1−ブトキシエチルメタクリレート(本州化学工業(株)製品)9.00g、グルシジルメタクリレート6.87g、γ―ブチロラクトンメタクリレート2.74g及びメチルアクリレート4.16gを溶解し、該溶液中に窒素を30分流した後、65℃に昇温した。反応溶液を65℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル0.37gと1−ドデカンチオール0.37gを添加した。窒素雰囲気下、65℃で24時間撹拌後、ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.1gを添加し、4元共重合体(式[1−33])の溶液を得た。得られた共重合体のGPC分析を行ったところ、数平均分子量Mnは5900、重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)Mwは9900であった。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80.0gに、1−ブトキシエチルメタクリレート(本州化学工業(株)製品)9.00g、グルシジルメタクリレート7.85g、γ―ブチロラクトンメタクリレート2.35g及びベンジルメタクリレート3.19gを溶解し、該溶液中に窒素を30分流した後、65℃に昇温した。反応溶液を65℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル0.38gと1−ドデカンチオール0.38gを添加した。窒素雰囲気下、65℃で24時間撹拌後、4−メトキシフェノール0.1gを添加し、4元共重合体(式[1−34])の溶液を得た。得られた共重合体のGPC分析を行ったところ、数平均分子量Mnは6500、重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)Mwは10000であった。
合成例1で得た共重合体を含む溶液(固形分濃度20.0%)10.0gに、液状添加剤として式[3−6]:
合成例2で得た共重合体を含む溶液(固形分濃度20.0%)10.0gに、液状添加剤として式[2−1]で表される化合物(商品名サンニックスGP−600、三洋化成工業(株)製)を0.05g加え、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.35g及び乳酸エチル3.97gを加え、13.5%溶液とした後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例1で得た共重合体を含む溶液(固形分濃度20.0%)10.0gに、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.75g及び乳酸エチル2.03gを加え、14%溶液とした。その後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例2で得た共重合体を含む溶液(固形分濃度20.0%)10.0gに、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.35g及び乳酸エチル3.97gを加え、13.5%溶液とした後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
参考例1、実施例2、比較例1及び比較例2で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーによりシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.30μm)を形成した。このレジスト下層膜をフォトレジストに使用する溶剤、例えば乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルに浸漬し、その溶剤に不溶であることを確認した。
参考例1、実施例2、比較例1及び比較例2で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、シリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.30μm)を形成した。このレジスト下層膜の上層に、市販のフォトレジスト溶液(富士写真フィルム(株)製、商品名GARS8105G1及び信越化学工業(株)製、商品名SEPR430を使用)をスピナーにより塗布した。ホットプレート上で90又は110℃で1.5分間加熱した。フォトレジストを露光後、露光後加熱を90℃で1.5分間行った。フォトレジストを現像した後、レジスト下層膜の膜厚を測定し、レジスト下層膜とフォトレジスト層とのインターミキシングが起こらないことを確認した。
参考例1、実施例2、比較例1及び比較例2で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、ホール(直径0.11μm、深さ0.70μm)を有するSiO2ウエ
ハー基板上に塗布した。使用した基板は図1に示すようなホールのDense(密)パターン有するSiO2ウエハー基板である。Denseパターンは、ホール中心から隣のホ
ール中心までの間隔が、当該ホールの直径の1倍であるパターンである。Denseパターン1cm角、Denseパターン間は0.6mmである。塗布後、ホットプレート上、
205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜を形成した。膜厚は、ホールパターンが近傍に無いオープンエリアで0.30μmであった。走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて、参考例1、実施例2、比較例1及び比較例2で得たレジスト下層膜形成組成物を塗布したホールを有するSiO2ウエハー基板の断面形状を観察することにより、レジスト下層膜に
よる平坦化性を評価した。
表1において、Dense部の膜厚と、オープンエリアの膜厚を測定し、その差(Bias)を求め平坦化性を評価した。
また、ホール内部にボイド(隙間)の発生は観察されず、ホール内部がレジスト下層膜で充填されていることが観察された。
参考例1で調製したレジスト下層膜形成組成物溶液をスピナーにより、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間焼成し、下層膜(膜厚0.20μm)を形成した。そして、これらの反射防止膜を分光エリプソメーターにより、波長193nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定したところ、屈折率(n値)は1.65であり、減衰係数(k値)は0.00であった。
参考例1、実施例2、比較例1及び比較例2で得たレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーによりシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間加熱し、リソグラフィー用下層膜(膜厚0.30μm)を形成した。そしてこれらを、日本サイエンティフィック製RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてCF4を使用した条件下でドライエッチング速度を測定した。
結果を表2に示す。ドライエッチング選択性は、KrFレーザーリソグラフィー用のフォトレジスト(信越化学工業(株)製、商品名SEPR430)のドライエッチング速度を1.00とした時の、レジスト下層膜のドライエッチング速度を示したものである。
レジスト下層膜のドライエッチング速度がフォトレジストのドライエッチング速度よりも高いことの必要性は、レジスト下層膜上に形成されたフォトレジストを現像し、その後でドライエッチングにより基板の下地を露出させる工程で、レジスト下層膜のドライエッチング速度の方がフォトレジストのドライエッチング速度よりも高くなる事により、フォトレジストが削り取られる前にレジスト下層膜が除去されるので、現像されたフォトレジストのパターンを正確に基板に転写する事ができるためである。
レジスト下層膜のエッチング速度は、平坦化膜や下層反射防止膜等のレジスト下層膜である場合はレジスト膜に比べて早い方が好ましいが、レジスト膜の種類によってレジスト下層膜のエッチング速度も変化させることが望ましく、そのため本発明では液状添加剤(B)を含有させることによってエッチング速度を調節させることができる。
bは、使用した基板における当初のホールの深さ(μm)である。
cは、本発明のレジスト下層膜(ギャップフィル材)である。
dは、下地基板である。
Claims (4)
- 樹脂(A)、液状添加剤(B)及び溶剤(C)を含む半導体装置製造のリソグラフィープロセスに用いられるレジスト下層膜形成組成物であって、
該液状添加剤(B)が式(1):
- 更に吸光性化合物(D)を含有するものである請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物を基板上に塗布し焼成することによる半導体装置製造のリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜の形成方法。
- 請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成
してレジスト下層膜を形成する工程、その下層膜上にフォトレジスト層を形成する工程、レジスト下層膜とフォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程及び露光後に現像する工程を含む半導体装置の製造方法。
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