JP4782693B2 - 置換5−アミノ−ピラゾロ−[4,3−e]−1,2,4−トリアゾロ[1,5−c]ピリミジンを調製するためのプロセス - Google Patents
置換5−アミノ−ピラゾロ−[4,3−e]−1,2,4−トリアゾロ[1,5−c]ピリミジンを調製するためのプロセス Download PDFInfo
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Description
本発明は、7位にアミノアルキル置換基を有する置換5−アミノ−ピラゾロ−[4,3−e]−1,2,4−トリアゾロ[1,5−c]ピリミジン化合物を調製するためのプロセスに関する。
特許文献1に開示される、置換5−アミノ−ピラゾロ[4,3−e]−1,2,4−トリアゾロ−[1,5−c]ピリミジン化合物は、中枢神経系疾患、特に、パーキンソン病の処置において、A2aレセプターアンタゴニストとして有用である。
本発明は、構造式I:
Rは、R1−フラニル、R1−チエニル、R1−ピリジル、R1−ピリジルN−オキシド、R1−オキサゾリル、R10−フェニル、R1−ピロリルまたはシクロアルケニルであり;
Xは、C2〜C6アルキレンであり;
Yは、−N(R2)CH2CH2N(R3)−、−OCH2CH2N(R2)−、−(CH2)2−NH−、または
Zは、R5−フェニル、R5−フェニルアルキル、R5−ヘテロアリール、ジフェニルメチル、R6−C(O)−、R6−SO2−、
ZおよびYは、一緒になって
R1は、1〜3個の置換基であり、その置換基は独立して、水素、アルキル、−CF3、ハロゲン、−NO2、−NR12R13、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、およびアルキルスルホニルから選択され;
R2およびR3は独立して、水素およびアルキルからなる群より選択され;
mおよびnは独立して、2〜3であり;
Qは、
R4は、1〜2個の置換基であり、その置換基は独立して、水素およびアルキルからなる群より選択されるか、あるいは同じ炭素上の2つのR4置換基は、=Oを形成し得;
R5は1〜5個の置換基であり、その置換基は独立して、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、−CN、ジアルキル−アミノ、−CF3、−OCF3、アセチル、−NO2、ヒドロキシアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ジアルコキシ−アルコキシ、アルコキシ−アルコキシ−アルコキシ、カルボキシ−アルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、シクロアルキル−アルコキシ、ジアルキル−アミノ−アルコキシ、モルホリニル、アルキル−SO2−、アルキル−SO2−アルコキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、アルキルカルボニル−アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ−アルコキシ、−SO2NH2、またはフェノキシからなる群より選択されるか;あるいは隣接するR5置換基は、一緒になって、−O−CH2−O−、−O−CH2CH2−O−、−O−CF2−O−または−O−CF2CF2−O−であって、それらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成し;
R6は、アルキル、R5−フェニル、R5−フェニルアルキル、チエニル、ピリジル、シクロアルキル、アルキル−OC(O)−NH−(C1〜C6)アルキル−、ジアルキル−アミノメチル、または
R9は、1〜2個の基であり、その基は独立して、水素、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、−CF3およびアルコキシ−アルコキシから選択され;
R10は1〜5個の置換基であり、その置換基は独立して、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、−CN、−NH2、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、−CF3、−OCF3および−S(O)0〜2アルキルからなる群より選択され;
R12は、Hまたはアルキルであり;そして
R13は、アルキル−C(O)−またはアルキル−SO2−であり;
上記プロセスは、
a)式II:
Z−Y−H IV
の化合物とを塩基の存在下でカップリングさせて、式V:
b)触媒量の酸の存在下で、その式Vの化合物をトリアルキルオルトホルメートで処理して、式VI:
c)酸の存在下で、その式VIの化合物と式VII:
H2NHN−C(O)−R VII
のヒドラジドとを縮合して、式VIII:
d)塩基の存在下で、その式IXの化合物と、シアネートおよびハロゲン化シアンからなる群より選択されるシアン化剤とを環化させて、式Iの化合物を得る工程、
を包含する。
本願プロセスによって調製される、式Iの好ましい化合物は、RがR1−フラニル、R1−チエニル、R1−ピロリルまたはR10−フェニルであり、より好ましくは、R1−フラニルである、化合物である。R1は、好ましくは、水素またはハロゲンである。
a)式II:
b)触媒量の酸の存在下で、その式Vaの化合物をトリメチルオルトホルメートで処理して、式VIa:
c)酸の存在下で、その式VIaの化合物と式VIIa:
d)塩基の存在下で、その式IXaの化合物と、シアネートおよびハロゲン化シアンからなる群より選択されるシアン化剤とを環化する工程、
を包含する。
53℃と58℃との間の温度における、CH3CN(500ml)および水(10ml)中の化合物IXa(100.0g、1.0当量)とKHCO3(40g、1.5当量)との混合物に、2−メトキシフェノールシアネート(39.0g、1.35当量)をゆっくりと添加した。その反応混合物を、53℃と58℃との間の温度で1時間撹拌した。反応が完了した際、10% NaOH水溶液(200ml)を添加し、その反応をクエンチした。次いで、そのバッチを20℃と25℃との間の温度に冷却し、そして濾過した。そのケーキを水(400ml)およびCN3CN(400ml)で洗浄し、真空乾燥器中、65℃〜75℃で、約12時間乾燥した。白色の生成物を得(約91.0g)、収率は約95%であった。
Claims (16)
- 構造式I:
Rは、R1−フラニル、R1−チエニル、R1−ピリジル、R1−ピリジルN−オキシド、R1−オキサゾリル、R10−フェニル、R1−ピロリルまたはシクロアルケニルであり;
Xは、C2〜C6アルキレンであり;
Yは、−N(R2)CH2CH2N(R3)−、−OCH2CH2N(R2)−、−(CH2)2−NH−、または
Zは、R5−フェニル、R5−フェニルアルキル、R5−ヘテロアリール、ジフェニルメチル、R6−C(O)−、R6−SO2−、
ZおよびYは一緒になって、
R1は、1〜3個の置換基であり、該置換基は独立して、水素、アルキル、−CF3、ハロゲン、−NO2、−NR12R13、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、およびアルキルスルホニルから選択され;
R2およびR3は独立して、水素およびアルキルからなる群より選択され;
mおよびnは独立して、2〜3であり;
Qは、
R4は、1〜2個の置換基であり、該置換基は独立して、水素およびアルキルからなる群より選択されるか、あるいは同じ炭素上の2つのR4置換基は、=Oを形成し得;
R5は1〜5個の置換基であり、該置換基は独立して、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、−CN、ジアルキル−アミノ、−CF3、−OCF3、アセチル、−NO2、ヒドロキシアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ジアルコキシ−アルコキシ、アルコキシ−アルコキシ−アルコキシ、カルボキシ−アルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、シクロアルキル−アルコキシ、ジアルキル−アミノ−アルコキシ、モルホリニル、アルキル−SO2−、アルキル−SO2−アルコキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、アルキルカルボニル−アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ−アルコキシ、−SO2NH2、またはフェノキシからなる群より選択されるか;あるいは隣接するR5置換基は、一緒になって、−O−CH2−O−、−O−CH2CH2−O−、−O−CF2−O−または−O−CF2CF2−O−であって、それらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成し;
R6は、アルキル、R5−フェニル、R5−フェニルアルキル、チエニル、ピリジル、シクロアルキル、アルキル−OC(O)−NH−(C1〜C6)アルキル−、ジアルキル−アミノメチル、または
R9は、1〜2個の基であり、該基は独立して、水素、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、−CF3およびアルコキシ−アルコキシから選択され;
R10は1〜5個の置換基であり、該置換基は独立して、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、−CN、−NH2、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、−CF3、−OCF3および−S(O)0〜2アルキルからなる群より選択され;
R12は、Hまたはアルキルであり;そして
R13は、アルキル−C(O)またはアルキル−SO2−であり;
該プロセスは、
a)式II:
Z−Y−H IV
の化合物とを塩基の存在下でカップリングさせて、式V:
b)触媒量の酸の存在下で、該式Vの化合物を、トリアルキルオルトホルメートで処理して、式VI:
c)酸の存在下で、該式VIの化合物と式VII:
H2NHN−C(O)−R VII
のヒドラジドとを縮合して、式VIII:
d)塩基の存在下で、該式IXの化合物と、シアネートおよびハロゲン化シアンからなる群より選択されるシアン化剤とを環化する工程、
を包含する、プロセス。 - 式Iの化合物を調製するための、請求項1に記載のプロセスであって、ここで:Rは、R1−フラニル、R1−チエニル、R1−ピロリルまたはR10−フェニルであり;R1は、水素またはハロゲンであり;Xはエチレンであり;Yは、
- 請求項2に記載のプロセスであって、ここで、Rは、R1−フラニルであり;R1は、水素またはハロゲンであり;Qは、
- Lは、必要に応じて置換されているアルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基である、請求項2に記載のプロセス。
- Lは、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基であり、該基は、メタンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、エタンスルホニル、ベンゼンスルホニル、p−トルエンスルホニル、p−ブロモベンゼンスルホニルおよびm−ニトロベンゼンスルホニルからなる群より選択される、請求項4に記載のプロセス。
- Lはメタンスルホニルである、請求項5に記載のプロセス。
- 工程bにおいて、前記トリアルキルオルトホルメートは、トリメチルオルトホルメートである、請求項1に記載のプロセス。
- 工程dにおける前記シアン化剤は、シアネートである、請求項1に記載のプロセス。
- 前記シアネートは、2−メトキシフェニルシアネート、4−メトキシフェニルシアネート、4−フェニルフェニルシアネートおよびビスフェノールAシアネートからなる群より選択される、請求項8に記載のプロセス。
- 前記シアネートは、2−メトキシフェニルシアネートである、請求項9に記載のプロセス。
- 式I−A:
a)式II:
b)触媒量の酸の存在下で、該式Vaの化合物を、トリメチルオルトホルメートで処理して、式VIa:
c)酸の存在下で、該式VIaの化合物と式VIIa:
d)塩基の存在下で、該式IXaの化合物と、シアネートおよびハロゲン化シアンからなる群より選択されるシアン化剤とを環化する工程、
を包含する、プロセス。 - 前記シアン化剤は、2−メトキシフェニルシアネート、4−メトキシフェニルシアネート、4−フェニルフェニルシアネートおよびビスフェノールAシアネートからなる群より選択されるシアネートである、請求項11に記載のプロセス。
- 式I:
Rは、R1−フラニル、R1−チエニル、R1−ピリジル、R1−ピリジルN−オキシド、R1−オキサゾリル、R10−フェニル、R1−ピロリルまたはシクロアルケニルであり;
Xは、C2〜C6アルキレンであり;
Yは、−N(R2)CH2CH2N(R3)−、−OCH2CH2N(R2)−、−(CH2)2−NH−、または
Zは、R5−フェニル、R5−フェニルアルキル、R5−ヘテロアリール、ジフェニルメチル、R6−C(O)−、R6−SO2−、
ZおよびYは一緒になって、
R1は、1〜3個の置換基であり、該置換基は独立して、水素、アルキル、−CF3、ハロゲン、−NO2、−NR12R13、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、およびアルキルスルホニルから選択され;
R2およびR3は独立して、水素およびアルキルからなる群より選択され;
mおよびnは独立して、2〜3であり;
Qは、
R4は、1〜2個の置換基であり、該置換基は独立して、水素およびアルキルからなる群より選択されるか、あるいは同じ炭素上の2つのR4置換基は、=Oを形成し得;
R5は1〜5個の置換基であり、該置換基は独立して、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、−CN、ジアルキル−アミノ、−CF3、−OCF3、アセチル、−NO2、ヒドロキシアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ジアルコキシ−アルコキシ、アルコキシ−アルコキシ−アルコキシ、カルボキシ−アルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、シクロアルキル−アルコキシ、ジアルキル−アミノ−アルコキシ、モルホリニル、アルキル−SO2−、アルキル−SO2−アルコキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、アルキルカルボニル−アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ−アルコキシ、−SO2NH2、またはフェノキシからなる群より選択されるか;あるいは隣接するR5置換基は、一緒になって、−O−CH2−O−、−O−CH2CH2−O−、−O−CF2−O−または−O−CF2CF2−O−であって、それらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成し;
R6は、アルキル、R5−フェニル、R5−フェニルアルキル、チエニル、ピリジル、シクロアルキル、アルキル−OC(O)−NH−(C1〜C6)アルキル−、ジアルキル−アミノメチル、または
R9は、1〜2個の基であり、該基は独立して、水素、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、−CF3およびアルコキシ−アルコキシから選択され;
R10は1〜5個の置換基であり、該置換基は独立して、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、−CN、−NH2、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、−CF3、−OCF3および−S(O)0〜2アルキルからなる群より選択され;
R12は、Hまたはアルキルであり;そして
R13は、アルキル−C(O)またはアルキル−SO2−であり;
該プロセスは、塩基の存在下で、式IX:
- 前記シアン化剤は、2−メトキシフェニルシアネート、4−メトキシフェニルシアネート、4−フェニルフェニルシアネートおよびビスフェノールAシアネートからなる群より選択されるシアネートである、請求項13に記載のプロセス。
- 式Iの化合物を調製するための、請求項13に記載のプロセスであって、ここで:Rは、R1−フラニル、R1−チエニル、R1−ピロリルまたはR10−フェニルであり;R1は、水素またはハロゲンであり;Xはエチレンであり;Yは、
- 請求項15に記載のプロセスであって、ここで、Rは、R1−フラニルであり;R1は、水素またはハロゲンであり;Qは、
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