JP4753579B2 - ヘテロ環式フルオロアルケニルスルホンの製造方法 - Google Patents
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Description
R3は水素、ハロゲン、及び、ハロゲン−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、またはn−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−で置換されているか又は置換されていない、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、カルボキシル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノカルボニル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルケニルチオ、C2−C4−アルケニルスルフィニルまたはC2−C4−アルケニルスルホニルであり、
R4はC1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、またはハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−もしくはC1−C4−ハロアルキル−で置換されているか又は置換されていないフェニルまたはベンジルであり、
pは1、2または3であり、
Xは酸素またはイオウであり、
Yは、1個または2個の同一または異なる置換基で置換されているか又は置換されていないメチレンであって、当該置換基はハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルコキシ−もしくはC1−C4−ハロアルキルチオ−で置換されているか又は置換されていないC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニルまたはC2−C4−アルキニルである前記メチレン、又は1個から3個までの同一または異なる置換基で置換されているか又は置換されていないフェニルであって、当該置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシまたはC1−C4−ハロアルキルチオである前記フェニルである]
から選択されるヘテロ環である]
の化合物の製造方法であって、
反応助剤の存在又は不存在下において、および希釈剤の存在又は不存在下において、
式(III):
R1は好ましくはフッ素である。
のスルホキシドを生成するために使用することもできる。この場合、スルフィドからスルホキシドへの酸化中、pH1〜3に保たれるように注意を払わなければならない。
26g(0.1mol)の5−クロロ−2−[(3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル)スルファニル]−1,3−チアゾールを初めに250mlのメタノール中に入れ、125mlの水中における33.9gのOxone(登録商標)の溶液を、5℃で攪拌しながら30分間以内に滴下させながら加える。続いて、この白色の懸濁液を20℃で1.5時間攪拌する。第一反応段階(スルホキシドの生成)を完了させるため、1.7gのOxone(登録商標)をもう一度加え、この混合物を更に30分間攪拌する。
Claims (9)
- 式(I):
Hetは以下のグループのヘテロ環:
R3は水素、ハロゲン、及び、ハロゲン−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、またはn−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−で置換されているか又は置換されていない、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、カルボキシル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノカルボニル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルケニルチオ、C2−C4−アルケニルスルフィニルまたはC2−C4−アルケニルスルホニルであり、
R4はC1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、またはハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−もしくはC1−C4−ハロアルキル−で置換されているか又は置換されていないフェニルまたはベンジルであり、
pは1、2または3であり、
Xは酸素またはイオウであり、
Yは、1個または2個の同一または異なる置換基で置換されているか又は置換されていないメチレンであって、当該置換基はハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルコキシ−もしくはC1−C4−ハロアルキルチオ−で置換されているか又は置換されていない、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニルまたはC2−C4−アルキニルである前記メチレン、又は1個から3個までの同一または異なる置換基で置換されているか又は置換されていないフェニルであって、前記置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシまたはC1−C4−ハロアルキルチオである前記フェニルである]
から選択されるヘテロ環である]
の化合物の製造方法であって、
反応助剤の存在又は不存在下において、および希釈剤の存在又は不存在下において、
式(III):
の化合物をパーオキソモノ硫酸H2SO5の塩と反応させること、および
式(II):
の化合物の式(I)の化合物への反応は、pH6〜10で実施することを特徴とする方法。 - 反応助剤の存在又は不存在下において、および希釈剤の存在又は不存在下において、請求項1に記載の式(II)の化合物をパーオキソモノ硫酸H2SO5の塩と反応させること、およびpH6〜10で実施することを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物の製造方法。
- 請求項1に記載の式(II)の化合物の製造方法が、反応助剤の存在又は不存在下において、および希釈剤の存在又は不存在下において、請求項1に記載の式(III)の化合物をパーオキソモノ硫酸H2SO5の塩と反応させることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- 式(II)の化合物の製造方法がpH1〜3で実施されることを特徴とする、請求項3に記載の製造方法。
- パーオキソモノ硫酸塩がパーオキソモノ硫酸水素カリウム(2KHSO5・KHSO4・K2SO4(5:3:2:2))であることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか一項に記載の製造方法。
- −20℃から150℃の温度で反応させることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか一項に記載の製造方法。
- R1がフッ素であり、
Hetが以下のグループのヘテロ環:
R2が水素、フッ素または塩素であり、
R3が水素、フッ素、塩素、及び、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、またはn−、i−、s−もしくはt−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、またはn−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−で置換されているか又は置換されていない、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、カルボキシル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、エテニル、プロペニルまたはブテニルであり、
R4が好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2−クロロエチル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、2,2,2−トリフルオロエチル、3−ブロモプロピル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−メチルチオエチル、アリル、2−ブテニル、または1個もしくは2個の同一もしくは異なるフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−もしくはメチルチオ−で置換されているか又は置換されていないフェニルまたはベンジルであり、
pが1または2であり、
Xが酸素であり、
Yが、1個または2個の同一または異なる置換基で置換されているか又は置換されていないメチレンであって、当該置換基はメチルまたはエチルである前記メチレン、または1個から3個までの同一または異なる置換基で置換されているか又は置換されていないフェニルであって、当該置換基はフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノまたはニトロである前記フェニルであることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか一項に記載の製造方法。
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