JP2005179309A - 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン−1−オキシド化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、スルフィド化合物からスルホキシド化合物を選択的に得る方法として塩素ガスやN−クロロこはく酸イミド(NCS)等のハロゲン化剤を用いる方法(非特許文献4、非特許文献5)も知られている。しかしながら、これらの試薬は有害であり取り扱いに細心の注意をする必要があった。このようなことから、収率よく目的生成物を得ることができる、簡便な1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン-1-オキシドの製造方法の開発が望まれている。
このことを背景にして、本発明者らは1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン-1-オキシド化合物を製造する際に、2-スルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン-1-オキシド化合物と、アミン化合物を反応させることにより、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン-1-オキシド化合物を製造することができることを見出さした(特許文献1)。この方法では出発物質としての2-スルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン-1-オキシド化合物を単離して十分精製して用いなければならず、この点が問題であると考えている。
(式中、R1は置換基を示し、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基あるいは原子を示し、R1が複数ある場合は、各R1は互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0または1〜4の整数である。)
(式中、R1は置換基を示し、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、及びニトロ基から選ばれる基あるいは原子を示し、R1が複数ある場合は、各R1は互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0または1〜4の整数である。R2は置換基を示し、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基あるいは原子を示し、R2が複数ある場合は、各R2は互いに同一であっても異なっていてもよく、mは0または1〜5の整数である。)
本発明の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン-1-オキシド化合物の置換基は、以下の通りである。
(1)R1は置換基を示し、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基あるいは原子を示す。
具体的なアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、2−ヘキシル基、ジメチルブチル基、エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基などを挙げることができる。
具体的なシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
具体的なアルコキシル基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ヘキシロキシ基等を挙げることができる。
具体的なアルコキシカルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、ベンジロキシカルボニル基等を挙げることができる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素から選ばれる原子を挙げることができる。
R1が複数ある場合は、各R1は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、nは0または1〜4の整数である。
本発明の出発物質である、2-スルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン-1-オキシド化合物の置換基は、以下の通りである。
(1)R1は、炭素数1〜8のアルキル基または炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、及びニトロ基から選ばれる基又は原子を示す。
具体的なアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、2−ヘキシル基、ジメチルブチル基、エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基などを挙げることができる。
具体的なシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
具体的なアルコキシル基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ヘキシロキシ基等が挙げられる。
具体的なアルコキシカルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、ベンジロキシカルボニル基等が挙げられる。
ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素から選ばれる原子を挙げることができる。
R1が複数ある場合は、各R1は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、nは0または1〜4の整数である。
(2)R2は、炭素数1〜8のアルキル基または炭素数3〜8のシクロアルキル基から選ばれる基、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる原子又は基を示す。
具体的なアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、2−ヘキシル基、ジメチルブチル基、エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基などを挙げることができる。
具体的なシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
具体的なアルコキシル基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ヘキシロキシ基等を挙げることができる。
具体的なアルコキシカルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、ベンジロキシカルボニル基等を挙げることができる。
ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素から選ばれる原子を挙げることができる。
R2が複数ある場合は、各R2は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、mは0または1〜5の整数である。
酸化剤を作用させた後に得られる酸化生成物を中間物質として単離することは必要ない。
前記、アミン化合物の置換基は、以下の通りである。
R3、R4は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、及び炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
具体的な脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、2−ヘキシル基、ジメチルブチル基、エチルブチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基などを挙げることができる。これらのアルキル基は、芳香族基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基等の置換基により置換されていてもよい。
具体的な脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。これらのシクロアルキル基は、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基等の置換基により置換されていてもよい。
具体的な芳香族炭化水素基としては、フェニル基、クメニル基(o,m,pがある。)、メシチル基、トリル基(o,m,pがある。)、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基等が挙げられる。これらの芳香族基はハロゲン原子、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基等の置換基を有していてもよい。
また、R3、R4は連結して環を形成していてもよい。
前記、アルコキシド化合物の置換基は、以下の通りである。
R5は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基を示す。
具体的な脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、2−ヘキシル基、ジメチルブチル基、エチルブチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基などを挙げることができる。これらのアルキル基は、芳香族基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基等の置換基により置換されていてもよい。
具体的な脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。これらのシクロアルキル基は、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基等の置換基により置換されていてもよい。
具体的な芳香族炭化水素基としては、フェニル基、クメニル基(o,m,pがある。)、メシチル基、トリル基(o,m,pがある。)、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基等が挙げられる。これらの芳香族基はハロゲン原子、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基等の置換基を有していてもよい。
M+は、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等の金属イオンを示す。
したがって、酸化剤を2当量以内とすると、酸化反応が進みすぎることはなく、スルホン化合物の生成を防止することができる。
(式中、R1は置換基を示し、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、及びニトロ基から選ばれる基あるいは原子を示し、R1が複数ある場合は、各R1は互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0または1〜4の整数である。R2は置換基を示し、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基あるいは原子を示し、R2が複数ある場合は、各R2は互いに同一であっても異なっていてもよく、mは0または1〜5の整数である。)
また、アミン類またはアルコキシド類を前記酸化反応生成物に作用させる温度範囲は、10℃〜150℃付近の温度で行うことができる。この温度範囲に満たない温度では、温度が低すぎて反応時間が長くなりすぎる結果となる。また、この温度範囲を超えると、温度が高すて、分解反応や副反応が多くなる。さらに前記温度範囲は、30℃〜100℃の範囲とすることが一層効果的である。
反応時間は反応温度により左右され、一概に定めることはできないが、通常は1〜24時間で十分である。
次に、本発明を実施例により詳細に説明する。
なお、本発明の実施例は本発明の理解を容易にするためのものであり、本発明はこれだけに限定されるものではない。なお、下記実施例によって製造される1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン-1-オキシド化合物は、融点および各種スペクトルデータを既知の化合物と比較することより同定した。
Claims (5)
- 下記一般式(イ)で表される1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン-1-オキシド化合物を製造する方法において、下記一般式(ロ)で表される2-スルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物を1〜2当量の酸化剤と反応を行った後、アミン類またはアルコキシド類と反応させることを特徴とする1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン-1-オキシド化合物の製造方法。
(式中、R1は置換基を示し、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基あるいは原子を示し、R1が複数ある場合は、各R1は互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0または1〜4の整数である。)
(式中、R1は置換基を示し、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基あるいは原子を示し、R1が複数ある場合は、各R1は互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0または1〜4の整数である。R2は置換基を示し、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基あるいは原子を示し、R2が複数ある場合は、各R2は互いに同一であっても異なっていてもよく、mは0または1〜5の整数である。) - 酸化剤として、過酸、過酸化物、及び環状過酸化物から選ばれる一化合物を用いることを特徴とする請求項1記載の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン-1-オキシド化合物の製造方法。
- 請求項1の反応において、中間物質を単離することなく反応を行うことを特徴とする請求項1に記載の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン-1-オキシド化合物の製造方法。
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