JP2001233860A

JP2001233860A - カプラーおよび有機合成中間体の製造方法

Info

Publication number: JP2001233860A
Application number: JP2000044483A
Authority: JP
Inventors: Osamu Uchida; 内田　　修; Atsushi Ogasawara; 淳小笠原
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 2000-02-22
Filing date: 2000-02-22
Publication date: 2001-08-28

Abstract

(57)【要約】【課題】写真用カプラーの簡便かつ高収率な製造方法
を提供すること。また、医薬、農薬などの薬品およびそ
の有機合成中間体の簡便かつ高収率な製造方法を提供す
ること。【解決手段】下記一般式（１）の活性メチレン化合物
による下記一般式（２）の芳香族複素環化合物への求核
置換反応によりカプラーおよび有機合成中間体を製造す
る。一般式（１）Ｘ−ＣＨ₂−ＥＷＧ（一般式（１）中、Ｘはアルキルチオ基、アリールチオ
基、またはヘテロアリールチオ基を表し、ＥＷＧはニト
リル基、カルバモイル基、アリールオキシカルボニル
基、またはアルコキシカルボニル基を表す。）一般式（２）【化１】（一般式（２）中、Ｙはハロゲン原子、アルキルスルホ
ニル基、またはアリールスルホニル基を表し、一般式
（１）で表される活性メチレン化合物との反応により離
脱する原子団である。Ｃは炭素原子、Ｚはヘテロ原子を
表す。αはＣおよびＺとともに５ないし７員の芳香族複
素環基を形成する原子群を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な写真用カプ
ラーの製造方法に関するものである。また、本発明は医
薬、農薬などの薬品およびその有機合成中間体の製造に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】一般的な写真用イエロー発色カプラーは
同一炭素原子上に電子吸引性基を２つ有する、いわゆる
活性メチレン化合物である。ここで、この活性メチレン
化合物の内、前述した炭素原子上の残りの結合手にとも
に水素原子が結合したものは４当量型カプラーと呼ばれ
る。一方、４当量型カプラーに現像主薬酸化体とのカッ
プリング反応によって離脱する基（離脱基）を導入した
写真用カプラー（２当量型カプラーと呼ばれる）が広く
用いられている。これら２当量型カプラーを製造する場
合通常、４当量型カプラーの活性メチレン部のハロゲン
化、次いで離脱基の求核置換反応による離脱基の導入を
行う方法が一般的である。また、離脱基の離脱元素が硫
黄原子である場合、離脱基のスルフィニルクロライドを
調製し、４当量型カプラーによる硫黄原子への求核置換
反応を利用する方法も一般に良く用いられている。しか
しながら、４当量型カプラーを経由する方法の場合、そ
の４当量型カプラーの合成が困難であったり、工程が長
くなる場合があるなどの問題があった。

【０００３】一方、医薬、農薬などの薬品およびその有
機合成中間体においては、前述した新規な写真用カプラ
ーと類似の構造がいくつか知られている。これらの例と
しては米国特許第5,667,302号に記載の化合物、および
J.Heterocycl.Chem.(1997),34(4),1251-1254に記載の化
合物などが挙げられる。これらの化合物においてもいわ
ゆる４当量型カプラーを経由する方法が用いられてお
り、合成に有毒な化合物を用いていること、煩雑な工程
を経て合成されていること、および収率があまり良くな
いことなどの問題点を有していた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、写真
用カプラーの簡便かつ高収率な製造方法を提供すること
にあり、また、医薬、農薬などの薬品およびその有機合
成中間体の簡便かつ高収率な製造方法を提供することで
ある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記一
般式（１）で表される活性メチレン化合物による下記一
般式（２）で表される芳香族複素環化合物への求核置換
反応によりカプラーおよび有機合成中間体を製造する方
法により達成された。一般式（１）Ｘ−ＣＨ₂−ＥＷＧ一般式（１）中、Ｘはアルキルチオ基、アリールチオ
基、またはヘテロアリールチオ基を表し、ＥＷＧはニト
リル基、カルバモイル基、アリールオキシカルボニル
基、またはアルコキシカルボニル基を表す。一般式（２）

【０００６】

【化２】

【０００７】一般式（２）中、Ｙはハロゲン原子、アル
キルスルホニル基、またはアリールスルホニル基を表
し、一般式（１）で表される活性メチレン化合物との反
応により離脱する原子団である。Ｃは炭素原子、Ｚはヘ
テロ原子を表す。αはＣおよびＺとともに５ないし７員
の芳香族複素環基を形成する原子群を表す。また、一般
式（１）で表される活性メチレン化合物による一般式
（２）で表される芳香族複素環化合物への求核置換反応
は塩基の存在下で行うことによって、より効果的に達成
された。

【０００８】

【発明の実施の形態】次に本発明で使用する一般式
（１）、（２）で表される化合物について詳しく述べ
る。まず一般式（１）について説明する。一般式（１）
においてＸはアルキルチオ基（好ましくは、炭素数１か
ら６０の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、例えば
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−ヘキサデシルチオ）、ア
リールチオ基（好ましくは炭素数６から６０の置換もし
くは無置換のアリールチオ、例えば、フェニルチオ、ｐ
−クロロフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオ）、
ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数２から６０の
置換または無置換のヘテロアリールチオ基、例えば、２
−ベンゾチアゾリルチオ、１−フェニルテトラゾール−
５−イルチオ）を表し、ＥＷＧはニトリル基、カルバモ
イル基（好ましくは、炭素数１から６０の置換もしくは
無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、Ｎ−メ
チルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、
Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ−（メチル
スルホニル）カルバモイル）、アリールオキシカルボニ
ル基（好ましくは、炭素数７から６０の置換もしくは無
置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキ
シカルボニル、ｏ−クロロフェノキシカルボニル、ｍ−
ニトロフェノキシカルボニル、ｐ−ｔ−ブチルフェノキ
シカルボニル）、アルコキシカルボニル基（好ましく
は、炭素数２から６０の置換もしくは無置換アルコキシ
カルボニル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシ
ルオキシカルボニル）を表す。

【０００９】次いで、一般式（２）について説明する。
一般式（２）において、Ｙはハロゲン原子（例えば、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル及びアリー
ルスルホニル基（好ましくは、炭素数１から６０の置換
または無置換のアルキルスルホニル基、６から６０の置
換または無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチ
ルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニ
ル、ｐ−メチルフェニルスルホニル）を表し、これらは
一般式（１）で表される活性メチレン化合物との反応に
より離脱する原子団である。Ｃは炭素原子、Ｚはヘテロ
原子（例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原
子）を表す。αはＣおよびＺとともに５ないし７員の芳
香族複素環基を形成する原子群を表し、芳香族複素環の
例としてはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピ
リダジン環、1,2,4-トリアジン環、1,3,5-トリアジン
環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、1,2,
3-トリアゾール環、1,2,4-トリアゾール環、テトラゾー
ル環、1,3,4-チアジアゾール環、1,2,4-チアジアゾール
環、1,3,4-オキサジアゾール環、1,2,4-オキサジアゾー
ル環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール
環、イソオキサゾール環、チオフェン環、キナゾリン
環、キナゾロン環、キノキサリン環、シノリン環、プテ
リジン環、チアジノン環、ベンゾオキサゾール環、ベン
ツイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソチ
アゾール環などが挙げられ、さらにこれらの環が互いに
縮合した環、およびベンゼン環が縮合した環も好まし
い。

【００１０】一般式（１）中、Ｘの最も好ましい例とし
てはアリールチオ基である。

【００１１】一般式（２）中、ＥＷＧの最も好ましい例
としてはニトリル基である。

【００１２】一般式（２）中、αがＣおよびＺとともに
５員の芳香族複素環基を形成する原子群であることが最
も好ましい。

【００１３】次いで、本発明の反応および反応条件につ
いて詳しく説明する。カプラーおよび有機合成中間体の
製造は一般式（１）で表される活性メチレン化合物によ
る一般式（２）で表される芳香族複素環化合物への求核
置換反応により達成された。ここで、求核置換反応は塩
基の作用により達成された。

【００１４】本発明に用いられる一般式（１）で表され
る活性メチレン化合物は公知の方法で製造することがで
きる。すなわち、クロロアセトニトリル、クロロ酢酸エ
チル、2-ブロモアセトアミドなどのハロゲン化アルキル
にアルカンチオール、芳香族チオール化合物、および複
素芳香族チオール化合物の金属塩を作用させることによ
り行う。また、この場合、チオール類の金属塩を予め用
意しておく必要はなく、適切な塩基を加えて反応するこ
とによっても行える。

【００１５】本発明に用いられる一般式（２）で表され
る芳香族複素環化合物は市販されているものをそのまま
使用可能である。また、市販されている誘導体からの官
能基変換によって調製が可能である。ここで、良く用い
られる官能基変換法としてはアミノ基のザンドマイヤー
反応によるハロゲンへの変換、オキシ塩化リン、塩化チ
オニルなどによる水酸基のハロゲンへの変換、チオール
基のアルキル化とそれに続くスルホンへの酸化反応によ
る変換などが挙げられる。

【００１６】次いで、一般式（１）で表される活性メチ
レン化合物による一般式（２）で表される芳香族複素環
化合物への求核置換反応によるカプラーおよび有機合成
中間体の製造方法に関して詳しく述べる。反応は一般式
（１）の化合物と一般式（２）の化合物を等モル量作用
させることにより行えるが、どちらかが過剰に存在する
条件下においても行える。一般式（１）の化合物と一般
式（２）の化合物のモル比は用いる反応基質の反応性、
最終目的物の単離精製への影響などを考慮し任意に選択
できるが、好ましくは１から３である。

【００１７】反応に使用する溶媒は反応基質の溶解性、
および反応基質との反応性などの問題を考慮すればいず
れの溶媒も使用可能であるが、ＤＭＦ（ジメチルホルム
アミド）、ＤＭＡＣ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳ
Ｏ（ジメチルスルホキシド）などの高極性溶媒を用いる
ことがより好ましい。

【００１８】反応温度はマイナス７８度から１００度の
範囲で行える。反応基質の反応性により異なるため一義
的に決められるものではないがマイナス１０度から４０
度の範囲内で行うことが好結果を与えることが多い。

【００１９】反応は塩基の存在下で行える。使用する塩
基は一般式（１）で表される活性メチレン化合物を解離
させうるものであればいずれの塩基を用いてもよいが、
好ましくは水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、
カリウム-t-ブトキシド、ナトリウム-t-ブトキシド、ナ
トリウムアミド、テトラメチルグアニジン、1,8-ジアザ
ビシクロ［5.4.0］-7-ウンデセン（ＤＢＵ）、トリエチ
ルアミンなどである。

【００２０】以下に本発明で製造できる化合物の具体例
を示すが本発明がこれらに限定されるものではない。

【００２１】

【化３】

【００２２】

【化４】

【００２３】

【化５】

【００２４】

【化６】

【００２５】

【化７】

【００２６】

【化８】

【００２７】

【化９】

【００２８】

【化１０】

【００２９】

【実施例】次に、本発明に基づきさらに詳細に説明す
る。実施例１化合物例（C-1）の合成（１）中間体（Ａ）の合成窒素雰囲気下、ナトリウムメトキシド113.44ｇをＤＭＡ
Ｃ1200mlに懸濁させ、内温を10℃以下に保つ。ここに2-
アミノベンゼンチオール 262.9ｇを内温が15℃を越えな
いように滴下した。次いで、クロロアセトニトリル 17
0.5ｇを内温が15℃を越えないように滴下した。滴下
後、さらに15℃以下で１時間反応させた。さらに、化合
物（Ｂ）733.94ｇを45分かけて滴下した。この時、内温
は15℃から22℃まで上昇した。滴下終了後、反応系を室
温下の条件に置き、さらに２時間反応させた。反応終了
後、反応液を１mol/リットル塩酸1500mlおよび氷 500ｇに注
ぎ、析出した結晶を濾取、水洗した。得られた粗結晶を
イソプロピルアルコール1700mlにて再結晶し中間体
（Ａ） 910.3ｇ白色結晶として得た（収率92.0％）。（２）化合物例（C-1）の合成窒素雰囲気下、ナトリウム-t-ブトキシド 288.3ｇをＤ
ＭＡＣ1500mlに懸濁させ、内温を10℃以下に保つ。ここ
に中間体（Ａ）494.73ｇ、2-クロロベンゾチアゾール20
3.56ｇをＤＭＡＣ1000mlに溶解した溶液を内温が20℃を
越えないように滴下した。滴下後、さらに15℃以下で３
時間反応させた。反応終了後、反応液を１mol/リットル塩酸
2000mlおよび氷 500ｇに注ぎ、析出した結晶を濾取、水
洗した。得られた粗結晶を酢酸エチル 400ml、アセトニ
トリル1600ml混合溶媒にて再結晶し化合物例（C-1）を
573.9ｇ淡黄色結晶として得た（収率91.4％）。

【００３０】

【化１１】

【００３１】実施例２化合物例（C-13）の合成（１）中間体（Ｃ）の合成窒素雰囲気下、2-メルカプトベンツイミダゾール 150.2
ｇをメタノール 700ml、ナトリウムメトキシド（28％メ
タノール溶液）451 mlの混合溶液に溶解させた。ここに
室温下でヨードメタン68mlを30分かけて滴下した。この
時、反応温度は２４度から３７度まで上昇した。１時間
反応させた後、さらにヨードメタン73mlを30分かけて滴
下した。滴下後、反応系を加熱し２時間加熱環流させ
た。反応終了後、メタノールを減圧留去し、残渣を酢酸
エチル1000ml、水1000mlにて抽出操作を行った。飽和炭
酸水素ナトリウム水1000mlにて洗浄後、酢酸エチル層を
無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒を減圧留去し
た。こうして中間体（Ｃ）を157.75ｇ無色油状物として
得た（収率88.5％）。（２）中間体（Ｄ）の合成中間体（Ｃ）32.9ｇを酢酸 120ml、水80mlの混合溶液に
溶解させた。ここに10度以下で過マンガン酸カリウム 5
1.05ｇを分別添加した後さらに１時間反応させた。反応
終了後、反応液をハイドロサルファイトナトリウム50ｇ
を水 300mlに溶解した溶液および氷 100ｇに注ぎ、析出
した結晶を濾取、水洗し中間体（Ｄ）を31.86ｇ白色結
晶として得た（収率82.1％）。（３）化合物例（C-13）の合成窒素雰囲気下、ナトリウム-t-ブトキシド7.21ｇをＤＭ
ＡＣ 100mlに懸濁させ、内温を10℃以下に保つ。ここに
中間体（Ａ）12.37ｇ、中間体（Ｄ）5.78ｇをＤＭＡＣ3
0mlに溶解した溶液を内温が20℃を越えないように滴下
した。滴下後、さらに15℃以下で３時間反応させた。反
応終了後、反応液を１mol/リットル塩酸 200mlおよび氷50ｇ
に注ぎ、酢酸エチル300mlにて抽出操作を行った。酢酸
エチル層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒を
減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフに付し酢酸エチル／ヘキサン=1/2溶出分より化
合物例（C-13）13.23ｇを不定形結晶として得た（収率8
4.7％）。

【００３２】

【化１２】

【００３３】実施例３化合物例（C-30）の合成（１）中間体（Ｅ）の合成化合物（Ｆ）15.3ｇをベンゼン 150ml、ジエチルアニリ
ン30.5ml、オキシ塩化リン 8.8mlの混合溶液に溶解し、
６時間加熱環流させた。反応終了後、反応液を１mol/リッ
トル塩酸 300mlおよび氷 200ｇに注ぎ、析出した結晶を濾
取、水洗した。得られた粗結晶をイソプロピルアルコー
ル20ml、ヘキサン60mlにて洗浄し中間体（Ｅ）13.4ｇを
灰色結晶として得た（収率78.5％）。（２）化合物例（C-30）の合成窒素雰囲気下、ナトリウム-t-ブトキシド6.16ｇをＤＭ
ＡＣ 100mlに懸濁させ、内温を10℃以下に保つ。ここに
中間体（Ａ）11.1ｇ、中間体（Ｅ）3.82ｇをＤＭＡＣ30
mlに溶解した溶液を内温が20℃を越えないように滴下し
た。滴下後、さらに15℃以下で３時間反応させた。反応
終了後、反応液を１mol/リットル塩酸 200mlおよび氷50ｇに
注ぎ、酢酸エチル300mlにて抽出操作を行った。酢酸エ
チル層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒を減
圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフに付し酢酸エチル／ヘキサン=1/3溶出分より化合
物例（C-30）11.19ｇを不定形結晶として得た（収率82.
1％）。

【００３４】

【化１３】

【００３５】実施例４化合物例（C-42）の合成窒素雰囲気下、4,5,6-トリクロロピリミジン 6.6ｇ、中
間体（Ａ）14.84ｇをＤＭＡＣ 100mlに懸濁させ、内温
を15℃以下に保つ。ここに水素化ナトリウム（６０％in
OIL) 2.7ｇを内温が25℃を越えないように分別添加し
た。添加後、さらに15℃以下で３時間反応させた。反応
終了後、反応液を１mol/リットル塩酸 200mlおよび氷50ｇに
注ぎ、酢酸エチル300mlにて抽出操作を行った。酢酸エ
チル層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒を減
圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフに付し酢酸エチル／ヘキサン=1/4溶出分より化合
物例（C-42）16.69ｇを不定形結晶として得た（収率86.
7％）。

【００３６】

【化１４】

【００３７】実施例５化合物例（C-45）の合成（１）中間体（Ｇ）の合成窒素雰囲気下、アセトニトリルダイマー 32.84ｇをＤＭ
ＡＣ 250mlに溶解させた。ここに室温下で水素化ナトリ
ウム（６０％inOIL) 16.0 ｇを30分かけて分別添加し
た。次いで、反応系を冷却し10℃以下となってから二硫
化炭素26.5mlを内温が20℃を越えないように滴下した。
滴下後、さらに1-ブロモ-2-メチルプロパン60.3ｇを内
温が20℃を越えないように滴下した。滴下後、反応系を
室温下に置き更に２時間反応させた。反応終了後、反応
液を１mol/リットル塩酸 600mlおよび氷 100ｇに注ぎ、酢酸
エチル 800mlにて抽出操作を行った。酢酸エチル層を無
水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒を減圧留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフに
付し塩化メチレン／ヘキサン=2/1溶出分より中間体
（Ｇ）50.42ｇを赤色結晶として得た（収率58.8％）。（２）中間体（Ｈ）の合成中間体（Ｇ）24.5ｇをエタノール 300ml、ピリジン17.8
mlの混合溶液に溶解させた。ここに室温下でヨウ素29.0
ｇ、ヨウ化カリウム47.4ｇの水溶液 400mlを滴下した。
滴下後さらに１時間反応させた。反応終了後、反応液を
１mol/リットル塩酸 600mlおよび氷 100ｇに注ぎ、酢酸エチ
ル 800mlにて抽出操作を行った。酢酸エチル層を無水硫
酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒を減圧留去した。こ
うして中間体（Ｈ）23.38ｇを無色油状物として得た
（収率88.6％）。（３）中間体（Ｉ）の合成中間体（Ｈ）23.3ｇを酢酸 170ml、水 100mlの混合溶液
に溶解させた。ここに10℃以下で過マンガン酸カリウム
29.82ｇを分別添加した後さらに１時間反応させた。反
応終了後、反応液をハイドロサルファイトナトリウム80
ｇを水 400mlに溶解した溶液および氷 150ｇに注ぎ、析
出した結晶を濾取、水洗し中間体（Ｉ）24.1ｇを白色結
晶として得た（収率89.7％）。（４）化合物例（C-45）の合成窒素雰囲気下、ナトリウム-t-ブトキシド4.32ｇをＤＭ
ＡＣ 100mlに懸濁させ、内温を10℃以下に保つ。ここに
中間体（Ａ）7.42ｇ、中間体（Ｉ）4.04ｇをＤＭＡＣ30
mlに溶解した溶液を内温が20℃を越えないように滴下し
た。滴下後、さらに15℃以下で３時間反応させた。反応
終了後、反応液を１mol/リットル塩酸 200mlおよび氷50ｇに
注ぎ、酢酸エチル300mlにて抽出操作を行った。酢酸エ
チル層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒を減
圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフに付し酢酸エチル／ヘキサン=1/2溶出分より化合
物例（C-45）6.9ｇを不定形結晶として得た（収率74.6
％）。

【００３８】

【化１５】

【００３９】

【発明の効果】本発明の製造方法によれば、写真用イエ
ローまたはマゼンタカプラーを高収率、短工程で製造で
きる。特に、いわゆる４当量型カプラーの調製が困難な
場合や長い工程を必要とする場合に有効である。また、
医薬、農薬などの薬品およびその有機合成中間体も同様
に製造が可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 241/42 Ｃ０７Ｄ 241/42 ４Ｃ０５６ 249/10 249/10 ４Ｃ０６３ 251/18 251/18 Ｂ４Ｃ０６５ 253/08 253/08 263/56 263/56 271/10 271/10 275/03 275/04 275/04 277/64 277/64 279/08 279/08 285/08 285/08 285/10 285/10 333/38 333/38 401/12 401/12 403/12 403/12 417/12 417/12 471/04 １２０ 471/04 １２０Ｇ０３Ｃ 7/30 Ｇ０３Ｃ 7/30 Ｃ０７Ｄ 275/02 Ｆターム(参考） 2H016 BE02 BE03 BF00 4C023 HA04 4C033 AA01 AA05 4C034 CF06 4C036 AA02 AA06 AA07 AA18 AD04 AD05 AD20 4C056 AA01 AB01 AB02 AC02 AC05 AD01 AD03 AE02 BA11 FA16 FB07 FC01 4C063 AA01 BB08 CC26 CC31 CC62 DD12 DD47 EE05 4C065 AA04 BB12 CC01 DD03 EE02 HH01 JJ01 KK08 PP03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で表される活性メチレ
ン化合物による下記一般式（２）で表される芳香族複素
環化合物への求核置換反応によりカプラーおよび有機合
成中間体を製造する方法。一般式（１）Ｘ−ＣＨ₂−ＥＷＧ一般式（１）中、Ｘはアルキルチオ基、アリールチオ
基、またはヘテロアリールチオ基を表し、ＥＷＧはニト
リル基、カルバモイル基、アリールオキシカルボニル
基、またはアルコキシカルボニル基を表す。一般式（２）【化１】一般式（２）中、Ｙはハロゲン原子、アルキルスルホニ
ル基、またはアリールスルホニル基を表し、一般式
（１）で表される活性メチレン化合物との反応により離
脱する原子団である。Ｃは炭素原子、Ｚはヘテロ原子を
表す。αはＣおよびＺとともに５ないし７員の芳香族複
素環基を形成する原子群を表す。
【請求項２】一般式（１）においてＸがアリールチオ
基である請求項１に記載のカプラーおよび有機合成中間
体の製造方法。
【請求項３】一般式（１）においてＥＷＧがニトリル
基である請求項１に記載のカプラーおよび有機合成中間
体の製造方法。
【請求項４】一般式（２）においてαがＣおよびＺと
ともに５員の芳香族複素環基を形成する原子群を表す請
求項１に記載のカプラーおよび有機合成中間体の製造方
法。
【請求項５】一般式（１）で表される活性メチレン化
合物による一般式（２）で表される芳香族複素環化合物
への求核置換反応を塩基の存在下で行うことを特徴とす
る請求項１に記載のカプラーおよび有機合成中間体の製
造方法。