JP4733978B2 - 官能化されたエラストマーナノ複合物 - Google Patents
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Description
本出願は、2002年7月5日に出願された米国特許暫定出願第60/394,098号に基づいて優先権を主張し、その開示を全体として引用により組み込む。
本発明は、クレー及び、少なくともC2乃至C10のオレフィンから誘導された単位を含有するエラストマーのブレンドを含有する、空気バリヤー用途に適することを含むナノ複合物を提供し、エラストマーは、又、エラストマーの側鎖として官能化されたモノマー単位も含有する。エラストマーの望ましい態様には、イソブチレン−p−アルキルスチレンコポリマーエラストマー及びエチレン−プロピレン−アルキルスチレンゴムが含まれ、それらは、ルイス酸、並びに酸無水物及び/又はアシルハライドのような官能化剤でのフリーデル・クラフト反応により官能化される。一つの態様では、クレーへのアルキルアミン及びシランのような剥離化剤の添加により、クレーは剥離される。その組成物には、汎用ゴムのような第二ゴム、並びに硬化剤、充填剤等が含有され得る。本発明のナノ複合物は、インナーライナー及びインナーチューブに有用であるような改良された空気遮断特性を有する。
本発明は、輸送車、トラック、乗用車等のためのインナーライナー及びインナーチューブのような空気バリヤーに適するナノ複合物物質を提供する。本発明の一つの面では、前記ナノ複合物は、クレー、好ましくは膨潤性クレー、より好ましくは剥離されたクレー、と、C2乃至C10オレフィンから誘導された単位(イソオレフィンから誘導された単位を含む)を含有するエラストマーを含有し、前記エラストマーは又、エラストマー、Eの側鎖である下記の基(I)、(II)、(III)、(IV)及び(V):
により記載された官能化されたモノマー単位も含有する。
本発明の使用に適するエラストマーは、C2乃至C10オレフィンから誘導された単位を含有する。本明細書で用いられるように、「オレフィン」という用語は、例えば、イソブチレンのような「イソオレフィン類」及び例えばイソプレンのような「マルチオレフィン類」を含む。好ましくは、エラストマーは又、エラストマー主鎖に結合した側鎖としてフェニル基を有するモノマー単位も含み、フェニル基は置換されているか又は非置換である。より好ましくは、エラストマーは又、スチレン及び置換されたスチレンから選ばれるスチレンから誘導された単位を含み、その非限定例には、α−メチルスチレン、o(オルト)−、m(メタ)−及びp(パラ)−メチルスチレン、o−、m−及びp−tert−ブチルスチレン等が含まれる。
本発明の組成物は、剥離化剤を用いて剥離され得るか又はされ得ない少なくとも一つのクレー、一つの態様では膨潤性クレーと、適する手段によりブレンドされた少なくとも一つの官能化されたエラストマーとを含有する。本発明の目的のために適する膨潤性クレー物質には、天然の又は合成のフィロシリケート、特にモンモリロナイト、ノントロナイト、バイデル石、ボルコンスコアイト、ラポナイト、ヘクトライト、サポナイト、ソーコナイト、マガダイト、ケニヤイト、スチーブンサイト等のようなスメクチッククレー、並びにヒル石、ハロイサイト、アルミン酸酸化物、ハイドロタルサイト等が含まれる。それらの膨潤性クレーは、一般的に、8乃至12オングストロームの厚さを有する複数の珪酸塩小板を有する粒子を含有し、中間層表面に存在するNa+、Ca2+、K+又はMg+2のような交換可能なカチオンを含有する。
第二ゴム、すなわち「汎用ゴム」成分が、本発明の組成物及び最終用途物品において存在し得る。それらのゴムは、エラストマー又はエラストマー/クレー組成物と適する手段によりブレンドされ得る。それらのゴムには、天然ゴム、ポリイソプレンゴム、スチレン−ブタジエンコポリマーゴム(SBR)、ポリブタジエンゴム(BR)、イソプレン−ブタジエンコポリマーゴム(IBR)、スチレン−イソプレン−ブタジエンゴム(SIBR)、エチレンープロピレンゴム(EBM)、エチレン−プロピレン−ジエンゴム(EPDM)、ポリスルフィド、ニトリルゴム、酸化プロピレンポリマー、星型分岐されたブチルゴム及びハロゲン化された星型分岐されたブチルゴム、臭素化ブチルゴム、塩素化ブチルゴム、星型分岐されたポリイソブチレンゴム、星型分岐された臭素化ブチル(ポリイソブチレン/イソプレンコポリマー)ゴム;イソブチレン−p−メチルスチレンコポリマー、及び例えば、イソブチレンから誘導された単位、p−メチルスチレンから誘導された単位及びp−ブロモメチルスチレンから誘導された単位のターポリマーのようなハロゲン化されたイソブチレン−p−メチルスチレンコポリマー、並びにそれらの混合物が含まれるがそれらに限定されない。
本発明のナノ複合物は、官能化されたエラストマー及びクレー、好ましくは膨潤性クレー、より好ましくは剥離されたクレーのブレンドを含有する。p−アルキルスチレン及び他のスチレン系部分のような単位を含有するエラストマーは、本発明の方法により官能化され得る。官能化のために特に適するp−アルキルスチレン含有ポリマーは、先に記載したように、イソオレフィン又は2乃至7の炭素原子を有するオレフィンとp−アルキルスチレン、望ましくは、p−メチルスチレンとのコポリマーである。本発明の一つの態様では、イソブチレンとp−メチルスチレンのコポリマーを使用することが特に好ましい。
の一つ以上のカルボン酸により記載されるようないずれかの数の構造により記載され得る。
から選ばれる。適するアルコキシ基は、−OCH3、−OCH2CH3、−OCH2CH2CH3、−OCH2(CH3) CH3等のような基である。
により記載された官能化されたモノマー単位を含有する。
から選ばれる。他の態様では、R2及びR3は同じか又は異なり、水素、C1乃至C8のアルキル、アルケニル及びアリールから選ばれ、R2及びR3は、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水フタル酸及びそれらの置換された誘導体のような4乃至6員環構造を形成し得る。
透過性試験
すべての試験片を徐冷して圧縮成形し、欠陥がないパッドが与えられる。ゴム試料には圧縮及び硬化プレスを用いた。圧縮成形されたパッドの典型的な厚さは約15ミルである。次に、透過性試験のために、成形されたパッドから、Arborプレスを用いて、次に2インチの直径ディスクを打ち抜いた。測定の前に、それらのディスクを60℃における真空オーブンにおいて一晩、状態調節した。40℃において、R.A.PasternakらによるJournal of Polymer Science、8巻:Part A−2、467頁(1970年)の原理でMocon OX−TRAN 2/61透過性試験機を用いて、酸素透過測定を行った。このように調製したディスクを枠組みに据付け、真空グリースでシールした。10psiの窒素をそのディスクの一つの側に保ち、もう一方の側は10psiの酸素である。窒素側において酸素センサーを用いて、時間での、窒素側における酸素濃度における増加をモニターし得た。酸素がディスクを透過するために必要な時間又は窒素側における酸素濃度が一定の値になるために必要な時間を記録し、酸素透過性を決定するために用いた。
最終複合物におけるクレープレート間の平均d−間隔を、2D Area Detector Systemを用いて標準小角度X線器具類により測定する。スキャン範囲は、0乃至10°、2θ及び900秒の収集時間である。
それらに限定されることを意味しないが、本発明は、下記の実施例及び表を参照してより良好に理解され得る。
Claims (69)
- ナノ複合物の重量に対し0.1重量%乃至50重量%のクレーと、C2乃至C10のオレフィンから誘導された単位、及びスチレンから誘導された単位を含有するエラストマーEとを含有するナノ複合物であり、前記エラストマーEは又、エラストマーEの主鎖にグラフトされた下記の基(I)、(II)、(III)、(IV)及び(V):
により表わされる官能性基のいずれか一つ以上と、
前記スチレンから誘導された単位が酸無水物、アシルハライド、CO 2 から成る群から選択される少なくとも一つの官能化化合物で官能化されたモノマー単位と
を含有する、ナノ複合物。 - 前記スチレンから誘導された単位が、スチレン又は置換されたスチレン単位である、請求項1に記載のナノ複合物。
- エラストマーEがハロゲン化されていない、請求項1に記載のナノ複合物。
- オレフィンが、イソブチレン、イソブテン、シクロペンタジエン、2−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ブテン、2−メチル−2−ブテン及び4−メチル−1−ペンテン、エチレン、プロペン、1−ブテン、1−ヘキセン及び1−オクテンの一つ以上から選ばれる、請求項1に記載のナノ複合物。
- スチレンから誘導された単位がエラストマーEの1乃至15重量%存在する、請求項1に記載のナノ複合物。
- エラストマーEがp−メチルスチレンから誘導された単位を含有する、請求項1に記載のナノ複合物。
- エラストマーEが、イソオレフィンから誘導された単位及びp−メチルスチレンから誘導された単位も含有する、請求項1に記載のナノ複合物。
- エラストマーEが、マルチオレフィンから誘導された単位も含有する、請求項1に記載のナノ複合物。
- エラストマーEが、スチレン−ブタジエンコポリマーゴム、ポリ(スチレン−イソプレン−ブタジエン)、イソブチレン−p−メチルスチレンコポリマー、エチレン−プロピレン−アルキルスチレンゴム、エチレン−プロピレン−スチレンゴムのいずれか一つ又は混合物から選ばれる、請求項1に記載のナノ複合物。
- 官能化された単位がエラストマーEにおいてエラストマーEの0.01重量%乃至15重量%存在する、請求項1に記載のナノ複合物。
- クレーが、剥離化剤で処理されて、剥離されたクレーを生成している、請求項1に記載のナノ複合物。
- 剥離化剤が、アンモニウムイオン、アルキルアミン、アルキルアンモニウムイオン(一級、二級、三級又は四級)、脂肪族、芳香族又はアリール脂肪族アミンのホスホニウム又はスルホニウム誘導体、ホスフィン及び硫化物並びにそれらのブレンドから選ばれる、請求項11に記載のナノ複合物。
- クレーが、ナノ複合物の0.5重量%乃至15重量%存在する、請求項1に記載のナノ複合物。
- カーボンブラック、改質されたカーボンブラック、シリカ、沈降シリカ及びそれらのブレンドから選ばれる充填剤も含有する、請求項1に記載のナノ複合物。
- 一つ以上の硬化剤も含有する、請求項1に記載のナノ複合物。
- 硬化剤が、亜鉛、ステアリン酸亜鉛、脂肪酸、硫黄、ジアミン、ジエポキシ、ポリアミン、ポリエポキシ及びそれらの混合物から選ばれる、請求項15に記載のナノ複合物。
- 天然ゴム、ポリブタジエンゴム、ニトリルゴム、珪素ゴム、ポリイソプレンゴム、イソプレン−ブタジエンコポリマーゴム、エチレン−プロピレンゴム、臭素化ブチルゴム、塩素化ブチルゴム、ハロゲン化イソプレンコポリマー、ハロゲン化イソブチレンコポリマー、ポリクロロプレン、星型分岐されたポリイソブチレンゴム、星型分岐された臭素化ブチルゴム、イソブチレン−イソプレンコポリマーゴム、ハロゲン化されたイソブチレン−p−メチルスチレンコポリマー、及びそれらの混合物から選ばれる第二ゴムも含有する、請求項1に記載のナノ複合物。
- 請求項1に記載のナノ複合物を含有するタイヤインナーライナー。
- 請求項1に記載のナノ複合物を含有するインナーチューブ。
- クレー、エラストマーE、グラフト化促進剤、及び酸無水物、アシルハライド、CO2から成る群から選択される少なくとも一つの官能化化合物を接触させることを含む、ナノ複合物を生成する方法であり、エラストマーEがC2乃至C10オレフィンから誘導された単位、及びスチレンから誘導された単位を含有し、
前記エラストマーEは又、エラストマーEの主鎖にグラフトされた下記の基(I)、(II)、(III)、(IV)及び(V):
により表わされる官能性基のいずれか一つ以上を含有する、ナノ複合物を生成する方法。 - エラストマーEを最初に官能化化合物と接触させ、続いてクレーと接触させる、請求項20に記載の方法。
- エラストマーE、クレー及び酸官能化化合物を同時に接触させる、請求項20に記載の方法。
- グラフト化促進剤が、硼素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、チタン、ジルコニウム、錫、砒素、アンチモン及びビスマスのハライド及びアルキル含有化合物並びにそれらの混合物から選ばれるルイス酸である、請求項20に記載の方法。
- 二硫化炭素、ニトロベンゼン、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びそれらの混合物から選ばれる希釈剤を接触させることをさらに含む、請求項20に記載の方法。
- エラストマーE及び官能化化合物が溶融ブレンドされる、請求項20に記載の方法。
- 官能化化合物が、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水グルタル酸、無水シトラコン酸、無水イタコン酸、及び他の無水環式化合物、塩化スクシニル、塩化グルタリル、塩化イタコニル、塩化マロニル、塩化アジポイル、二塩化ジエチルマロニル、3−メチルアジポイルクロリド、塩化ピメロイル、塩化スベロイル、塩化アゼラオイル、塩化セバコイル、二塩化イソフタロイル、フタロイルジクロリド、テレフタロイルクロリドから選ばれる、請求項20に記載の方法。
- 前記スチレンから誘導された単位が、スチレン又は置換されたスチレン単位である、請求項20に記載の方法。
- オレフィンが、イソブチレン、イソブテン、シクロペンタジエン、2−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ブテン、2−メチル−2−ブテン及び4−メチル−1−ペンテン、エチレン、プロペン、1−ブテン、1−ヘキセン及び1−オクテンの一つ以上から選ばれる、請求項20に記載の方法。
- スチレンから誘導された単位がエラストマーEの1乃至15重量%存在する、請求項20に記載の方法。
- エラストマーEが、p−メチルスチレンから誘導された単位を含有する、請求項20に記載の方法。
- エラストマーEが、イソオレフィンから誘導された単位及びp−メチルスチレンから誘導された単位も含有する、請求項20に記載の方法。
- エラストマーEが、マルチオレフィンから誘導された単位も含有する、請求項20に記載の方法。
- エラストマーEが、スチレン−ブタジエンコポリマーゴム、ポリ(スチレン−イソプレン−ブタジエン)、イソブチレン−p−メチルスチレンコポリマー、エチレン−プロピレン−アルキルスチレンゴム、エチレン−プロピレン−スチレンゴムのいずれか一つ又は混合物から選ばれる、請求項20に記載の方法。
- エラストマーEを、官能化化合物と接触させることにより官能化し、官能基が、エラストマーEにエラストマーEの0.01重量%乃至15重量%存在する、請求項20に記載の方法。
- クレーが、剥離化剤で処理されて、剥離されたクレーを生成する、請求項20に記載の方法。
- 剥離化剤が、アンモニウムイオン、アルキルアミン、アルキルアンモニウムイオン(一級、二級、三級又は四級)、脂肪族、芳香族又はアリール脂肪族アミンのホスホニウム又はスルホニウム誘導体、ホスフィン及び硫化物並びにそれらのブレンドから選ばれる、請求項36に記載の方法。
- クレーが、ナノ複合物の0.1重量%乃至50重量%存在する、請求項20に記載の方法。
- クレーが、ナノ複合物の0.5重量%乃至15重量%存在する、請求項20に記載の方法。
- カーボンブラック、改質されたカーボンブラック、シリカ、沈降シリカ及びそれらのブレンドから選ばれる充填剤も含有する、請求項20に記載の方法。
- 一つ以上の硬化剤も含有する、請求項20に記載の方法。
- 硬化剤が、亜鉛、ステアリン酸亜鉛、脂肪酸、硫黄、ジアミン、ジエポキシ、ポリアミン、ポリエポキシ及びそれらの混合物から選ばれる、請求項41に記載の方法。
- 天然ゴム、ポリブタジエンゴム、ニトリルゴム、珪素ゴム、ポリイソプレンゴム、イソプレン−ブタジエンコポリマーゴム、エチレン−プロピレンゴム、臭素化ブチルゴム、塩素化ブチルゴム、ハロゲン化イソプレンコポリマー、ハロゲン化イソブチレンコポリマー、ポリクロロプレン、星型分岐されたポリイソブチレンゴム、星型分岐された臭素化ブチルゴム、イソブチレン−イソプレンコポリマーゴム、ハロゲン化されたイソブチレン−p−メチルスチレンコポリマー、及びそれらの混合物から選ばれる第二ゴムも含有する、請求項20に記載の方法。
- 請求項20に記載の方法により製造されたタイヤインナーライナー。
- 請求項20に記載の方法により製造されたインナーチューブ。
- ナノ複合物の重量に対し0.1重量%乃至50重量%のクレーと、
C2乃至C10のオレフィンから誘導された単位及びスチレンから誘導された単位を含有するエラストマーE、グラフト化促進剤、及び酸無水物、アシルハライド、CO2から成る群から選択される官能化化合物を接触させた反応生成物と、
を含有するナノ複合物であり、前記エラストマーEは、エラストマーEの主鎖にグラフトされた下記の基(I)、(II)、(III)、(IV)及び(V):
により表わされる官能性基のいずれか一つ以上を含有する、ナノ複合物。 - 官能化化合物が、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水グルタル酸、無水シトラコン酸、無水イタコン酸、及び他の無水環式化合物、塩化スクシニル、塩化グルタリル、塩化イタコニル、塩化マロニル、塩化アジポイル、二塩化ジエチルマロニル、3−メチルアジポイルクロリド、塩化ピメロイル、塩化スベロイル、塩化アゼラオイル、塩化セバコイル、二塩化イソフタロイル、フタロイルジクロリド、テレフタロイルクロリドから選ばれる、請求項46に記載のナノ複合物。
- グラフト化促進剤が、硼素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、チタン、ジルコニウム、錫、砒素、アンチモン及びビスマスのハライド及びアルキル含有化合物並びにそれらの混合物から選ばれるルイス酸である、請求項46に記載のナノ複合物。
- 前記エラストマーE、グラフト化促進剤、及び少なくとも一つの官能化化合物を、二硫化炭素、ニトロベンゼン、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びそれらの混合物から選ばれる希釈剤中で接触させる、請求項46に記載のナノ複合物。
- 前記スチレンから誘導されたモノマー単位が、スチレン又は置換されたスチレン単位である、請求項46に記載のナノ複合物。
- スチレンから誘導された単位が官能化されている、請求項53に記載のナノ複合物。
- エラストマーEがハロゲン化されていない、請求項46に記載のナノ複合物。
- オレフィンが、イソブチレン、イソブテン、2−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ブテン、2−メチル−2−ブテン及び4−メチル−1−ペンテン、エチレン、プロペン、1−ブテン、1−ヘキセン及び1−オクテンの一つ以上から選ばれる、請求項46に記載のナノ複合物。
- スチレンから誘導された単位がエラストマーEの1乃至15重量%存在する、請求項51に記載のナノ複合物。
- エラストマーEがp−メチルスチレンから誘導された単位を含有する、請求項46に記載のナノ複合物。
- エラストマーEが、イソオレフィンから誘導された単位及びp−メチルスチレンから誘導された単位も含有する、請求項46に記載のナノ複合物。
- エラストマーEが、マルチオレフィンから誘導された単位も含有する、請求項46に記載のナノ複合物。
- エラストマーEが、スチレン−ブタジエンコポリマーゴム、ポリ(スチレン−イソプレン−ブタジエン)、イソブチレン−p−メチルスチレンコポリマー、エチレン−プロピレン−アルキルスチレンゴム、エチレン−プロピレン−スチレンゴムのいずれか一つ又は混合物から選ばれる、請求項46に記載のナノ複合物。
- 官能化された誘導化された単位がエラストマーEにおいてエラストマーEの0.01重量%乃至15重量%存在する、請求項46に記載のナノ複合物。
- クレーが、剥離化剤で処理されて、剥離されたクレーを生成している、請求項46に記載のナノ複合物。
- 剥離化剤が、アンモニウムイオン、アルキルアミン、アルキルアンモニウムイオン(一級、二級、三級又は四級)、脂肪族、芳香族又はアリール脂肪族アミンのホスホニウム又はスルホニウム誘導体、ホスフィン及び硫化物並びにそれらのブレンドから選ばれる、請求項61に記載のナノ複合物。
- クレーが、ナノ複合物の0.5重量%乃至15重量%存在する、請求項46に記載のナノ複合物。
- カーボンブラック、改質されたカーボンブラック、シリカ、沈降シリカ及びそれらのブレンドから選ばれる充填剤も含有する、請求項46に記載のナノ複合物。
- 一つ以上の硬化剤も含有する、請求項46に記載のナノ複合物。
- 硬化剤が、亜鉛、ステアリン酸亜鉛、脂肪酸、硫黄、ジアミン、ジエポキシ、ポリアミン、ポリエポキシ及びそれらの混合物から選ばれる、請求項65に記載のナノ複合物。
- 天然ゴム、ポリブタジエンゴム、ニトリルゴム、珪素ゴム、ポリイソプレンゴム、イソプレン−ブタジエンコポリマーゴム、エチレン−プロピレンゴム、臭素化ブチルゴム、塩素化ブチルゴム、ハロゲン化イソプレンコポリマー、ハロゲン化イソブチレンコポリマー、ポリクロロプレン、星型分岐されたポリイソブチレンゴム、星型分岐された臭素化ブチルゴム、イソブチレン−イソプレンコポリマーゴム、ハロゲン化されたイソブチレン−p−メチルスチレンコポリマー及びそれらの混合物から選ばれる第二ゴムも含有する、請求項46に記載のナノ複合物。
- 請求項46に記載のナノ複合物を含有するタイヤインナーライナー。
- 請求項46に記載のナノ複合物を含有するインナーチューブ。
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