JP4731329B2 - 消炎鎮痛外用剤 - Google Patents
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Description
たとえば、光に不安定なケトプロフェンを安定化するために、紫外線吸収剤等を基剤中に添加する外用経皮製剤や(特許文献1参照)、非ステロイド系抗炎症剤の光過敏症の抑制のために酸化チタンを添加した抗炎症皮膚外用剤(特許文献2参照)、紫外線曝露による炎症及びその結果生じる肌荒れ等を防止する皮膚外用剤(特許文献3)等が知られている。また、貼付剤の支持体に紫外線吸収・遮断剤を添加または練り込んだ貼付剤(特許文献4〜7参照)等も報告されている。
即ち、本発明の課題は、主鎖に二重結合を有するゴム系高分子、非ステロイド系消炎鎮痛剤を粘着基剤中層に含有する貼付剤において、前記問題点を解決することにある。
また、本発明は少なくとも主鎖に二重結合を有するゴム系高分子が、スチレン-イソプレン-スチレンブロック共重合体、スチレン-ブタジエン-スチレンブロック共重合体、スチレン-ブタジエン共重合体、ポリイソプレン、ポリブタジエンからなる群から選択される、前記貼付剤に関する。
さらに本発明は、非ステロイド系消炎鎮痛剤が、ケトプロフェン、チアプロフェン酸、スプロフェン、トルメチン、カルプロフェン、ベノキサプロフェン、ピロキシカム、メロキシカム、ベンジダミン、ナプロキセン、フェルビナク、ジクロフェナク、イブプロフェン、ジフルニサール、アザプロパゾン、エトドラック、バルデコキシブ、セレコキシブ、ロフェコキシブおよび薬学的に許容し得る塩からなる群から選択される、前記貼付剤に関する。
また本発明は、UVA遮断剤が、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、テレフタリリデン−3,3’−ジカンファー−10,10’−ジスルホン酸、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−[2−メチル−3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニール]プロピル]フェノール、2−(2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)−ベンゾトリアゾールからなる群から選択される前記貼付剤に関する。
さらに本発明は、UVB遮断剤が、ベンゾフェノン誘導体、ケイ皮酸誘導体、カンファー誘導体、、アミノ酸系化合物、ベンゾイルピナコロン誘導体からなる群から選択される、前記貼付剤に関する。
又、本発明は、粘着付与在中に配合される粘着付与剤が、水添ロジンエステルおよびテルペン樹脂の組み合わせである、前記貼付剤に関する。
さらに、本発明は、UVA遮断剤及び/またはUVB遮断剤を粘着基剤中に2〜10質量%含む、前記貼付剤に関する。
更に本発明は、粘着付与剤の配合量が10〜20質量%である、前記貼付剤に関する。
さらにまた本発明は、酸化亜鉛または二酸化チタンをさらに含む、前記貼付剤に関する。
本発明の貼付剤は、少なくとも主鎖に二重結合を有するゴム系高分子および非ステロイド系消炎鎮痛剤を含有する粘着基剤中に、紫外線を効果的に遮断するUVA遮断剤および/またはUVB遮断剤を前記主鎖に二重結合を有するゴム系高分子の安定剤として添加することにより、かかるゴム系高分子の劣化を防止できるため、粘着性能の低下を抑制できるものである。
また、該UVA遮断剤および/またはUVB遮断剤ならびに添加する粘着付与剤やその添加量を調整することにより、非ステロイド系消炎鎮痛剤の皮膚透過性もまた効果的に制御できるものである。
本発明の貼付剤は、粘着基剤中に非ステロイド系消炎鎮痛剤と少なくとも主鎖、に二重結合を有するゴム系高分子、ならびにUVA遮断剤及び/またはUVB遮断剤を二重結合を有するゴム系高分子の安定化剤として配合することを特徴とするものである。
ジベンゾイルメタン誘導体としては、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、ベンゾトリアゾール誘導体としては、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−[2−メチル−3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニール]プロピル]フェノール、2−(2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)−ベンゾトリアゾールが、それぞれ好ましい。
本発明の貼付剤において、特に好ましいUVA遮断剤は4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンである。
本発明の貼付剤に用いられるUVB遮断剤は、ベンゾフェノン誘導体、ケイ皮酸誘導体、カンファー誘導体、アミノ酸系化合物、ベンゾイルピナコロン誘導体等であって、ベンゾフェノン誘導体としては、2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n−ヘキシルエステル、ケイ皮酸誘導体およびそのエステルとしては、4−ヒドロキシ−3−メトキシケイ皮酸、4−ヒドロキシ−3−メトキシケイ皮酸イソステアリル等の4−ヒドロキシ−3−メトキシケイ皮酸の分枝鎖状アルキルエステル、カンファー誘導体としては、テレフタリリデン−3,3’−ジカンファー−10,10’−ジスルホン酸、アミノ酸系化合物としては、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸2−ヘキシルエステル、ベンゾイルピナコロン誘導体としては、1−(3,4−ジメトキシフェニル)−4,4−ジメチル−1,3−ペンタンジオンがそれぞれ好ましい。
本発明の貼付剤において、さらに酸化亜鉛、二酸化チタン、タルク、カオリン、アルミナ、炭酸カルシウム等の無機化合物を含んでいても良い。前記無機化合物は0.1μm以下の微粒子として配合する場合には、UVB遮断剤として用いることができ、好ましいのは二酸化チタンである。
本発明の貼付剤は、さらに酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエンを含むことができる。ジブチルヒドロキシトルエンを添加することにより、粘着基剤のベタ付き等を改善することができるものである。
少なくとも主鎖に二重結合を有するゴム系高分子であれば、側鎖を有する高分子であってもよい。
粘着付与剤の配合量は、基剤総量基準で好ましくは3〜50質量%、より好ましくは5〜45質量%、さらにより好ましくは7〜40質量%であり、基剤の粘度及び粘着力が前記した範囲になるように調整される。この配合割合にすることにより、得られる基剤の粘着力、皮膚への付着性、剥離時の痛み、皮膚のかぶれ等が大きく改善される。また上記粘着付与剤は、非ステロイド系高消炎鎮痛剤ならびに、UVA遮断剤および/またはUVB遮断剤との併用による相互作用により、非ステロイド系消炎鎮痛剤の皮膚浸透性に影響を与えることが見いだされた。従って、UVA遮断剤および/またはUVB遮断剤の粘着基剤中での結晶析出や粘着性の低下を防止し、かつ、非ステロイド系消炎鎮痛剤の皮膚浸透性を高く保つためには、粘着付与剤の配合量を10〜20質量%とすることが特に好ましいものである。
前記支持体は、例えば、織布、不織布、ポリウレタン、ポリエステル、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、紙、アルミニウムシート等またはそれらの複合素材からなることができる。
さらに本発明の支持体は、従来技術で開示される支持体中に紫外線遮断剤を吸着等させたものであってもよい。
スチレン-イソプレン-スチレンブロック共重合体(SIS5200P:ジェイエスアール製)17質量部、ポリイソブチレン10質量部(L-100:エクソンモービル製)、石油樹脂(アルコンP-70:荒川化学工業製)13質量部、流動パラフィン(クリストールJ-352:エッソ石油製)44質量部、および合成ケイ酸アルミニウム2質量部を窒素ガス雰囲気下で加熱撹拌して溶解物を得た(工程A)。撹拌時の温度は100〜200℃であり、撹拌時間は30〜120分である。次にクロタミトン3質量部、4-tert-ブチル-4’メトキシジベンゾイルメタン(以下、BM-DBMと略記)6質量部、ケトプロフェン2質量部およびl-メントール3質量部を上記溶解物の撹拌時温度が100〜200℃の範囲内で添加し、5〜30分間混合して均一な溶解物としてのプラスター剤用基剤を得た(工程B)。該基剤を重量が70cm2あたり1gとなるように、シリコン処理したポリエステルフィルムに展延した後、ポリエステル不織布で覆い圧着転写させ、所望の大きさに裁断し、本発明のテープ剤(製剤1)を得た。また上記と同様の方法により、表1に記載の処方で製剤2〜11を得た。
製剤1および製剤1の処方から4-tert-ブチル-4'メトキシジベンゾイルメタン(BM-DBM)を除いた比較例について以下の通り、薬物の光安定性試験、粘着基剤劣化試験を行なった。
(1)光安定性試験
各製剤のライナー面を上にして、直射日光が十分照射する場所へ放置し、4時間後の基剤中の薬物残存率を液体クロマトグラフィーにより測定した。結果を表2に示す。
(2)粘着基剤劣化試験
各製剤のライナー面を上にして、直射日光が十分照射する場所へ放置し、4時間後における基剤の凝集力(べたつき)について観察した。結果を表2に示す。
表1の処方に従って製造した2%ケトプロフェン(KP)製剤3cm×3cm(製剤2〜5)を、健常成人男子6名の背部に貼付した。6時間後に製剤を剥離し、製剤中に残存するケトプロフェンを抽出した後、HPLCにより定量した。製剤の初期ケトプロフェン含量から、前記残存量を減じて、ケトプロフェンの皮膚移行量を算出した。
水添ロジンエステルは、粘着付与樹脂の中でも、ケトプロフェンの溶解性に優れた性質を有すると考えられる。
表1の処方に従って製造した2%ケトプロフェン(KP)製剤3cm×3cmを、へアレスマウスより摘出した皮膚に貼付し、32℃に保ったまま6時間保存した。次に製剤を皮膚から剥離し、皮膚をホモジナイズした後、ケトプロフェン、BM-DBMを抽出・定量し、製剤1枚当りの皮膚移行量を算出した。
表1の処方に従って製造した2%ケトプロフェン(KP)製剤10cm×7cmを、製造時、1ヶ月および3ヶ月後に目視観察し、BM−DBMの結晶析出等を評価した。結果を表1に示す。
◎:3ヶ月後結晶析出なし、○:1ヶ月後結晶析出なし、
△:製造時結晶析出なし、×:製造時結晶析出
表1の処方に従って製造した2%ケトプロフェン(KP)製剤10cm×7cmを、被験者30名の膝に貼付し、6時間後の製剤の付着性(付着の状態、製剤剥離後の膏体残り、製剤剥離後のベタツキおよびかゆみを総合的に評価)を所定の判定基準に基づいて評価した。結果は表1に示す。
◎:非常に良好、○:良好、△:使用可、×:不可
Claims (8)
- 支持体と粘着基剤からなる貼付剤であって、粘着基剤中に少なくとも主鎖に二重結合を有するゴム系高分子と非ステロイド系消炎鎮痛剤とを含有し、さらに4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンを前記ゴム系高分子の安定化剤として配合してなる、前記貼付剤。
- 少なくとも主鎖に二重結合を有するゴム系高分子がスチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリイソプレン、ポリブタジエンからなる群から選択される、請求項1に記載の貼付剤。
- 非ステロイド系消炎鎮痛剤が、ケトプロフェン、チアプロフェン酸、スプロフェン、トルメチン、カルプロフェン、ベノキサプロフェン、ピロキシカム、メロキシカム、ベンジダミン、ナプロキセン、フェルビナク、ジクロフェナク、イブプロフェン、ジフルニサール、アザプロパゾン、エトドラック、バルデコキシブ、セレコキシブ、ロフェコキシブおよび薬学的に許容し得る塩からなる群から選択される、請求項1または2に記載の貼付剤。
- 4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンを粘着基剤中に2〜10質量%含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の貼付剤。
- 粘着基剤中に配合される粘着付与剤が、ロジンエステル、水添ロジンエステル、マレイン酸変性ロジンエステル、テルペン樹脂、石油樹脂から選択される1種または2種以上である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の貼付剤。
- 粘着基剤中に配合される粘着付与剤が、水添ロジンエステルおよびテルペン樹脂の組み合わせである、請求項5に記載の貼付剤。
- 粘着付与剤の配合量が10〜20質量%である、請求項5または6に記載の貼付剤。
- 酸化亜鉛または二酸化チタンをさらに含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の貼付剤。
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