JP4716031B2 - ハンダ用耐熱水溶性フラックス組成物 - Google Patents
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Description
本発明はハンダ付け用フラックス組成物であって特に耐熱に優れ、ハンダ付け後のフラックス残渣が水および温水で容易に洗浄除去できる水溶性フラックス組成物に関する。
フラックスは、ハンダ付け、銀ロウ付け、電気溶接などの分野において、金属基材表面の酸化物除去、加熱中の再酸化防止、或いはハンダの表面張力を低下させてぬれ性を向上させてハンダ付けを良好にする目的で用いられる。
フラックスは樹脂、活性剤、及びその他添加剤を含有する組成物である。
従来よりハンダ付け後のフラックス残渣を洗浄しない分野ではロジンを主成分とするフラックスが電気・電子分野で使用されている。しかしながら精密電子部品、自動車の電装機器のような重要保安部品のハンダ付けに用いた場合、フラックス残渣は洗浄除去されなければならない。そのためロジン系フラックスを用いる場合、ハンダ付け後の洗浄にはロジンをよく溶解させるフッ素系有機溶剤や塩素系有機溶剤が使われていた。しかしこれら有機溶剤は安全衛生面や地球環境面から有害な影響を与えるため厳しく規制されるようになり、出来るだけ使用しない事が望まれている。そのためハンダ付け後のフラックスの洗浄除去には水や温水に溶解するフラックス組成物が注目を浴びている。
従来よりハンダ付け後のフラックス残渣を洗浄しない分野ではロジンを主成分とするフラックスが電気・電子分野で使用されている。しかしながら精密電子部品、自動車の電装機器のような重要保安部品のハンダ付けに用いた場合、フラックス残渣は洗浄除去されなければならない。そのためロジン系フラックスを用いる場合、ハンダ付け後の洗浄にはロジンをよく溶解させるフッ素系有機溶剤や塩素系有機溶剤が使われていた。しかしこれら有機溶剤は安全衛生面や地球環境面から有害な影響を与えるため厳しく規制されるようになり、出来るだけ使用しない事が望まれている。そのためハンダ付け後のフラックスの洗浄除去には水や温水に溶解するフラックス組成物が注目を浴びている。
一方でハンダ自体に使われる金属に対しても規制の対象になりつつある。従来のハンダ材料に使われる金属はスズ−鉛系が主流であったが環境負荷軽減のため鉛フリーへの方向である。また、欧州では「鉛を含む有害物質規制（RoHS指令）」が２００６年７月から実施される予定であり、世界的に見ても鉛を使わない方向で進んでいる。鉛フリ−ハンダとしてはスズ−銀−銅系、スズ−銀系などが知られているが従来のスズ−鉛系に比べ、融点が２０〜３０℃高くなる。そのためハンダ付けに使われるフラックス組成物にも耐熱性が要求され、前述した水溶性の性能も併せ持ったフラックス組成物が望まれている。
ハンダ付け用フラックス組成物として、ポリオールとポリカルボン酸とのエステル化反応により合成されるポリエステルポリカルボン酸を挙げており、ハンダ付け不良を減少させるフラックスを開示している。ポリオールとしてはエチレングリコール、各種エポキシ樹脂があげられ、ポリカルボン酸としては（無水）コハク酸、（無水）フタル酸等が例示されている。（特許文献１）。
ビニル基含有化合物、カルボキシル基含有化合物、およびエポキシ基含有化合物のうちの少なくとも１種と、活性水素を有するアミン化合物の反応により得られる変性アミン化合物をフラックスベース樹脂として用いるハンダ用フラックス組成物が開示されている。カルボキシル基含有化合物は酢酸、マレイン酸、クエン酸等が例示され、活性水素を有するアミン化合物としてはｎプロピルアミン、エチレンジアミン等が例示されている。この変性アミン化合物は、活性水素含有アミン化合物とカルボキシル基含有化合物との縮合反応により得られるものである。これらの変性アミン化合物を含有するフラックス組成物は、安息香酸、コハク酸、マレイン酸等の有機酸類を含有できるものである。（特許文献２）
炭素数が８以下のモノカルボン酸、ポリカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸からなる群から選ばれた１種又は２種以上のカルボキシル基含有化合物とトリス−（２，３−エポキシプロピル）−イソシアヌレートとの反応生成物である樹脂状物質および活性剤を含有する水溶性ハンダ用フラックス組成物が開示されている。カルボン酸としては、酢酸、シュウ酸、コハク酸、クエン酸等が例示され、また、活性剤として乳酸、オレイン酸、塩酸アニリン、エチレンジアミン等が例示されている（特許文献３）。
特開平４−２００９９２号公報（特許請求の範囲）
特開平５−００８０８５号公報（特許請求の範囲）
特開平３−０１８４９８号公報（特許請求の範囲）
ハンダの鉛フリー化に伴い、ハンダ溶融温度が上昇し、ハンダ付け時使用されるフラックスにも、より高い耐熱性が要求されるようになった。従来、特にハンダ付け後にフラックス残渣を洗浄除去しなければならない分野の水溶性フラックスでは耐熱性が不足しているためハンダ付け後に着色したり、不溶化により、水或いは温水洗浄性が低下する問題があった。本発明はこれらの問題を解決する耐熱性を有し且つ水溶性であるフラックス組成物を提供するものである。
本願発明は第１観点として、式（１）：
（ただし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ炭化水素基又は水素原子を示し、且つＡ1、Ａ2及びＡ3はそれぞれ水酸基又は式（２）：
で示される有機基を示し、Ｒ7は炭素数１〜１２の２価の炭化水素基であり、そしてＡ1、Ａ2、及びＡ3のうち少なくとも一つは式（２）の有機基である。）で示される化合物を含有するハンダ用フラックス組成物、
第２観点として、式（１）が式（３）：
（ただし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ炭化水素基又は水素原子を示す。）で示される３価のアルコールとジカルボン酸又は酸無水物とを、（ジカルボン酸又は酸無水物）／（水酸基）のモル比で０．３３〜１．０の割合で反応させて得られたものである第１観点に記載のハンダ用フラックス組成物、
第３観点として、式（４）：
（ただし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ炭化水素基又は水素原子を示し、Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10はそれぞれ水素原子、又は炭化水素基、芳香環基、複素環基、若しくはそれらの誘導体であり、そしてＡ4、Ａ5及びＡ6はそれぞれ水酸基又は式（５）：
で示される有機基を示し、Ｒ11は炭素数１〜１２の２価の炭化水素基であり、そしてＡ4、Ａ5、及びＡ6のうち少なくとも一つは式（５）の有機基であり、ａは式（４）中に存在する式（５）の数である。）で示される化合物を含有するハンダ用フラックス組成物、
第４観点として、式（４）が、式（１）の化合物とアミンを、（アミン）／（カルボン酸基）のモル比で０．０１〜１．００の割合で反応させて得られるものである第３観点に記載のハンダ用フラックス組成物、
第５観点として、式（４）が、式（１）の化合物とアミンを、（アミン）／（カルボン酸基）のモル比で０．２〜０．５の割合で反応させて得られるものである第３観点に記載のハンダ用フラックス組成物、
第６観点として、Ｒ7、及びＲ11が、炭素数２〜６の直鎖又は分岐を有する炭化水素基である第１観点乃至第５観点のいずれか一つに記載のハンダ用フラックス組成物、
第７観点として、Ｒ1からＲ6が水素原子であり、且つＲ7及びＲ11が炭素数２の炭化水素基である第１観点乃至第５観点のいずれか一つに記載のハンダ用フラックス組成物である。
本発明化合物はハンダ用フラックス組成物として鉛フリ−ハンダに伴う高温ハンダ付け時にも耐熱性を損なうことなく、水溶性であるため特に鉛フリーハンダ用耐熱水溶性ハンダフラックス組成物として非常に有用である。
本願発明は式（１）で示される化合物を含有するハンダ用フラックス組成物である。
式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ炭化水素基又は水素原子を示す。炭化水素は脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素があげられる。脂肪族炭化水素としては、直鎖及び分岐を有する炭素数１〜炭素数８の炭化水素があげられ、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ペンチル基、オクチル基等があげられる。また、芳香族炭化水素としては、置換及び未置換の炭素数６〜炭素数１５の芳香族炭化水素であり、例えばフェニル基、ベンジル基、トリル基、ナフチル基等があげられる。
式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ炭化水素基又は水素原子を示す。炭化水素は脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素があげられる。脂肪族炭化水素としては、直鎖及び分岐を有する炭素数１〜炭素数８の炭化水素があげられ、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ペンチル基、オクチル基等があげられる。また、芳香族炭化水素としては、置換及び未置換の炭素数６〜炭素数１５の芳香族炭化水素であり、例えばフェニル基、ベンジル基、トリル基、ナフチル基等があげられる。
Ａ1、Ａ2及びＡ3はそれぞれ水酸基又は式（２）で示される有機基であるが、Ａ1、Ａ2及びＡ3のうち少なくとも一つは式（２）で示される有機基である。
式（１）の化合物ではＡ1、Ａ2及びＡ3の部分が式（２）の有機基を有することができ、式（２）の有機基が式（１）の分子中に１個、２個、又は３個有する化合物として使用することができる。式（１）の分子中に１個、２個、又は３個の式（２）の有機基を有する化合物はそれぞれ単独で用いる事も、これらの混合物として用いることも可能である。
式（１）の化合物ではＡ1、Ａ2及びＡ3の部分が式（２）の有機基を有することができ、式（２）の有機基が式（１）の分子中に１個、２個、又は３個有する化合物として使用することができる。式（１）の分子中に１個、２個、又は３個の式（２）の有機基を有する化合物はそれぞれ単独で用いる事も、これらの混合物として用いることも可能である。
式（２）の有機基でＲ7は炭素数１〜炭素数１２の２価の脂肪族炭化水素基及び２価の芳香族炭化水素基を例示することができる。２価の脂肪族炭化水素基として例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等があげられ、２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、メチルフェニレン基、ナフチレン基等があげられる。
式（１）の化合物は、式（３）で示される３価のアルコールと、ジカルボン酸又は酸無水物とを反応させ製造することができる。
式（３）の化合物において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ炭化水素基又は水素原子であり、炭化水素基は上記式（１）に例示されたものと同じである。
式（３）の化合物はトリス−（２−ヒドロキシアルキル）−イソシアヌレートを例にあげて説明すれば、シアヌール酸へのアルキレンオキシドの付加反応によって得られる。例えば、トリス−（２−ヒドロキシエチル）−イソシアヌレートを製造する場合は、オートクレーブ中にシアヌール酸、エチレンオキシド、２−メトキシエタノール、トリフェニルエチルホスフォニウムブロマイドを添加後に窒素置換を行い、攪拌しながら直ちに１２７℃に加熱したオイルバスに浸してオートクレーブ内温が１２０℃に達してから１４時間反応を自主蒸気圧下で行う方法で得られる。反応完結後、温度計を付けたナスフラスコに反応物を移し、バキュウームエバポレーターにて溶媒を留去した。最終的には１３０℃／６６６．６１Ｐａ以下で３０分間溶媒を留去して粉末状のトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートを得ることができる。
式（１）の化合物を製造する際に使用するジカルボン酸及び酸無水物としては、コハク酸、無水コハク酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、トリメリット酸、無水トリメリット酸、メチルナジック酸、無水メチルナジック酸、ドデシル無水コハク酸、イタコン酸、無水イタコン酸等があげられ、これらを単独で又は２種以上の混合物として使用することができる。
式（３）で示される３価のアルコールと、ジカルボン酸又は酸無水物とを反応させる式（１）の化合物であるポリエステルポリカルボン酸の製造方法では、溶媒としては反応に対し不活性であればよく、代表的な溶媒を例示するとアセトン、メチルエチルケトン等ケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、クロロベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、又はこれらの混合物を用い、これら溶媒に式（３）の３価のアルコールと、ジカルボン酸又は酸無水物とを溶解させ、必要に応じて触媒としてトリエチルアミン、トリプロピルアミン等の３級アミン類や、トリフェニルエチルホスフォニウムブロマイド等に代表されるハロゲン化トリフェニルモノアルキルホスフォニウム等の第４級ホスフォニウム塩、テトラエチルアンモニウムブロマイド等に代表されるハロゲン化テトラアルキルアンモニウム等の第４級アンモニウム塩等を用い、溶媒の還流温度で、０．１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で滴定されるカルボン酸含量が理論値になるまで行われる。
式（１）の化合物であるポリエステルポリカルボン酸を合成するにあたり、原料である式（３）に示される３価のアルコールと、ジカルボン酸又は酸無水物のモル比は、３価アルコールを過剰にし、合成されるポリエステルポリカルボン酸中に水酸基を残留させることにより、ハンダ用フラックス組成物とした場合に水溶性の面で有利である。しかし、この水酸基が分子中に多く存在すると耐熱性の低下や、その水酸基に起因してオリゴマーやポリマーが生成し不溶化する要因にもなる。３価アルコールとジカルボン酸又は酸無水物のモル比は、（ジカルボン酸又は酸無水物）／（水酸基）＝０．１〜１．０の範囲で使用できるが、好ましくは０．３３〜１．０、更に好ましくは０．３３〜０．８の範囲である。この割合が小さすぎるとポリエステルポリカルボン酸が結晶性の場合、保存中に結晶析出が発生し易く、多すぎると水溶性が低下する。（ジカルボン酸又は酸無水物）／（水酸基）＝０．３３〜０．８の割合で反応させることにより、式（１）においてＡ１、Ａ２及びＡ３のうち、１個の式（２）の有機基を有する化合物、２個の式（２）の有機基を有する化合物、３個の式（２）の有機基を有する化合物が、それぞれ単独で製造される場合と、それらの混合物で製造される場合があるが、単独でも混合物でも本願発明に用いられる式（１）の化合物として利用できる。
本願発明では耐熱性と水溶性を更に向上させるために式（４）の化合物をハンダ用フラックス組成物として用いることができる。
式（４）の化合物ではＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ炭化水素基又は水素原子を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記式（１）に記載の例示を用いることができる。そして、Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10はそれぞれ水素原子、又は炭化水素基、芳香環基、複素環基、若しくはそれらの誘導体であり、
炭素数１から炭素数１８の炭化水素基、炭素数１から炭素数１８の芳香環基、及び炭素数１から炭素数１８の複素環基が挙げられ、このＲ8、Ｒ9、及びＲ10は、式（１）の化合物とアミンを反応させて式（４）の化合物を合成する際の、アミンの水素原子又は上記有機基に対応するものである。
式（４）の化合物ではＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ炭化水素基又は水素原子を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記式（１）に記載の例示を用いることができる。そして、Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10はそれぞれ水素原子、又は炭化水素基、芳香環基、複素環基、若しくはそれらの誘導体であり、
炭素数１から炭素数１８の炭化水素基、炭素数１から炭素数１８の芳香環基、及び炭素数１から炭素数１８の複素環基が挙げられ、このＲ8、Ｒ9、及びＲ10は、式（１）の化合物とアミンを反応させて式（４）の化合物を合成する際の、アミンの水素原子又は上記有機基に対応するものである。
Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10において、炭化水素基、芳香環基、及び複素環基は置換体及び未置換体を含む。また誘導体とはこれらの基を構造として取り込んだ有機基を示し、炭化水素基（例えばエチル基）に対応するエトキシ基やエチロール基、芳香環基（例えばフェニル基）に対応するベンジル基や臭素化ベンジル基、窒素をヘテロ原子とする複素環基（例えばトリアジン環）に対応するメラミンやベンゾグアナミンに由来する有機基等を示す。
また、Ａ4、Ａ5及びＡ6はそれぞれ水酸基又は式（５）で示される有機基であり、そしてＡ4、Ａ5、及びＡ6のうち少なくとも一つは式（５）の有機基である。ａは式（４）中に存在する式（５）の数と同一である。
式（５）においてＲ11は上記のＲ7と同一の有機基である。
即ち、炭素数１〜炭素数１２の２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基を例示することができる。２価の脂肪族炭化水素基として例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等があげられ、２価の脂肪族炭化水素基としては、フェニレン基、メチルフェニレン基、ナフチレン基等があげられる。
即ち、炭素数１〜炭素数１２の２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基を例示することができる。２価の脂肪族炭化水素基として例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等があげられ、２価の脂肪族炭化水素基としては、フェニレン基、メチルフェニレン基、ナフチレン基等があげられる。
式（４）の化合物はアンモニウム塩である。式（４）の化合物は、式（１）の化合物とアミンを反応して得られるアンモニウム塩である。
上記で用いるアミンは、第1級アミン、第２級アミン、及び第３級アミンを用いることができ、例えば２−メチルベンジルアミン、３−メチルベンジルアミン、４−メチルベンジルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｎ−デシルアミン、２，２−ジフェニルエチルアミン、メトキシエチルアミン、アニリン、メラミン、アセトグアナミン（2,4−ジアミノ−６−メチル−1,3,5−トリアジン）、ベンゾグアナミン（2,4−ジアミノ−６−フェニル−1,3,5−トリアジン）等の第１級アミン、N−ブチルベンジルアミン、ジシクロへキシルアミン、ジ−２−エチルへキシルアミン、ジ−ｎ−へキシルアミン、ジペンチルアミン、ジベンジルアミン、ビス（２−メトキシエチル）アミン、Ｎ−メチルアニリン、モルホリン、ピペリジン、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、ベンズイミダゾール、トリアゾール等の第２級アミン、トリエタノールアミン、N−メチルジブチルアミン、N−メチルジフェニルアミン、トリイソプロパノールアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリベンジルアミン、トリエチレンテトラミン、トリイソペンチルアミン、トリ−ｎ−ペンチルアミン、N,N−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン、N,N−ジメチルオクチルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン、ピリジン、ピリミジン、Ｎ−メチルイミダゾール等の第3級アミンが例示される。
式（４）の化合物を製造する際、式（１）の化合物とアミンは、（アミン）／（カルボン酸基）のモル比で０．０１〜１．００、好ましくは０．２〜０．５の範囲である。反応させるアミンの量は、少なすぎるとアミン塩としての効果が小さく、高すぎるとアミン成分が相分離する場合があるので好ましくない。
以下にＲ7、及びＲ11が、炭素数２〜６の直鎖又は分岐を有する炭化水素基である場合、特に、Ｒ1〜Ｒ6が水素原子であり、且つＲ7及びＲ11が炭素数２の炭化水素基である場合を例に挙げて合成方法を説明する。
温度計、冷却器のついた丸底４つ口反応フラスコ中でトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートと無水コハク酸をアセトニトリルに溶解し、触媒としてトリエチルアミンを添加し、８５℃オイルバスに浸漬させ攪拌した。リフラックス温度に達してから２時間反応させ、その後、バキュウームエバポレーターにてアセトニトリルを留去させた。得られた液状生成物は酢酸エチルで再結晶させることで式（１）に相当する結晶が得られた。
ポリエステルポリカルボン酸のアミン塩に相当する式（４）の化合物は、メタノールなどのアルコール中で式（１）の化合物とアミンを反応することで容易に生成できる。例えば上記例のトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（酸含量５．３３eq／Ｋｇ）のトリエタノールアミンの塩の製造は、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物とメタノールを温度計、冷却器のついた４つ口丸底フラスコに仕込み、７０℃オイルバスに浸漬し攪拌して溶解させる。次にトリエタノールアミンを滴下し、滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し液状の生成物を得る。
本願発明のフラックス組成物には活性剤及び粘度調整として溶媒を添加することが出来る。
活性剤としては例えばセバシン酸、クエン酸、酒石酸、アジピン酸、ソルビン酸などのカルボン酸やトリエタノールアミンなどのアミン類等が使用できる。
活性剤としては例えばセバシン酸、クエン酸、酒石酸、アジピン酸、ソルビン酸などのカルボン酸やトリエタノールアミンなどのアミン類等が使用できる。
本願発明のフラックス組成物は単独でも使用できるが適宜、溶媒で希釈して粘度調整して使用できる。希釈溶媒としては水であったり、水溶性の溶媒、例えば１，２−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、プロピレングリコール、エチレングリコールなどが使用できる。添加量は所望の粘度まで希釈すればよいが通常、２０〜５０重量％である。
（合成例1）
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの合成（反応物Ａ）。
オートクレーブ中にシアヌール酸３８．７ｇ（０．３モル）、エチレンオキシド３９．６ｇ（０．９モル）、２−メトキシエタノール１５０ｇ、トリフェニルエチルホスフォニウムブロマイド０．５３ｇを添加後に窒素置換を行い、攪拌しながら直ちに１２７℃に加熱したオイルバスに浸してオートクレーブ内温が１２０℃に達してから１４時間反応を自主蒸気圧下で行った。反応完結後、温度計を付けたナスフラスコに反応物を移し、バキュウームエバポレーターにて溶媒を留去した。最終的には１３０℃／６６６．６１Ｐａ以下で３０分間溶媒を留去して粉末状のトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート７７．５ｇを得た。
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの合成（反応物Ａ）。
オートクレーブ中にシアヌール酸３８．７ｇ（０．３モル）、エチレンオキシド３９．６ｇ（０．９モル）、２−メトキシエタノール１５０ｇ、トリフェニルエチルホスフォニウムブロマイド０．５３ｇを添加後に窒素置換を行い、攪拌しながら直ちに１２７℃に加熱したオイルバスに浸してオートクレーブ内温が１２０℃に達してから１４時間反応を自主蒸気圧下で行った。反応完結後、温度計を付けたナスフラスコに反応物を移し、バキュウームエバポレーターにて溶媒を留去した。最終的には１３０℃／６６６．６１Ｐａ以下で３０分間溶媒を留去して粉末状のトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート７７．５ｇを得た。
（合成例２）
トリス（２−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレートの合成（反応物B）。
オートクレーブ中にシアヌール酸１２９ｇ（１．０モル）、プロピレンオキシド１７７ｇ（３．０５モル）、２−メトキシエタノール１２９ｇ、トリフェニルエチルホスフォニウムブロマイド１．２９ｇ、３５％塩酸１．２９ｇを添加後に窒素置換を行い、攪拌しながら直ちに１２７℃に加熱したオイルバスに浸してオートクレーブ内温が１２０℃に達してから２０時間反応を自主蒸気圧下で行った。反応完結後、温度計を付けたナスフラスコに反応物を移し、バキュウームエバポレーターにて溶媒を留去した。最終的には１１０℃／６６６．６１Ｐａ以下で６０分間溶媒を留去して粉末状のトリス（２−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレート３０２ｇを得た。
トリス（２−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレートの合成（反応物B）。
オートクレーブ中にシアヌール酸１２９ｇ（１．０モル）、プロピレンオキシド１７７ｇ（３．０５モル）、２−メトキシエタノール１２９ｇ、トリフェニルエチルホスフォニウムブロマイド１．２９ｇ、３５％塩酸１．２９ｇを添加後に窒素置換を行い、攪拌しながら直ちに１２７℃に加熱したオイルバスに浸してオートクレーブ内温が１２０℃に達してから２０時間反応を自主蒸気圧下で行った。反応完結後、温度計を付けたナスフラスコに反応物を移し、バキュウームエバポレーターにて溶媒を留去した。最終的には１１０℃／６６６．６１Ｐａ以下で６０分間溶媒を留去して粉末状のトリス（２−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレート３０２ｇを得た。
（合成例３）
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物C）の合成。
合成例１で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート１００ｇ（０．３８３モル）と無水コハク酸１１３．７ｇ（１．１３７モル）、トリエチルアミン２ｇ、アセトニトリル４００ｇを温度計、冷却器のついた１Ｌ丸底４つ口反応フラスコに仕込み、８５℃オイルバスに浸漬させ攪拌した。（無水コハク酸）／（水酸基）のモル比は０．９８９であった。還流温度に達してから２時間反応させ、その後、バキュウームエバポレーターにてアセトニトリルを留去させた。得られた液状生成物は酢酸エチルで再結晶させることで融点１０８℃の結晶２０３ｇが得られた。得られた結晶の酸含量は５．３３ｅｑ／ｋｇであり、理論上の酸含量５．３５ｅｑ／ｋｇとほぼ一致し、HPLC分析によっても単一な３付加体のピークとして得られた。
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物C）の合成。
合成例１で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート１００ｇ（０．３８３モル）と無水コハク酸１１３．７ｇ（１．１３７モル）、トリエチルアミン２ｇ、アセトニトリル４００ｇを温度計、冷却器のついた１Ｌ丸底４つ口反応フラスコに仕込み、８５℃オイルバスに浸漬させ攪拌した。（無水コハク酸）／（水酸基）のモル比は０．９８９であった。還流温度に達してから２時間反応させ、その後、バキュウームエバポレーターにてアセトニトリルを留去させた。得られた液状生成物は酢酸エチルで再結晶させることで融点１０８℃の結晶２０３ｇが得られた。得られた結晶の酸含量は５．３３ｅｑ／ｋｇであり、理論上の酸含量５．３５ｅｑ／ｋｇとほぼ一致し、HPLC分析によっても単一な３付加体のピークとして得られた。
（合成例４）
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物D）の合成。
合成例１で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート１００ｇ（０．３８３モル）と無水コハク酸７６．５ｇ（０．７６５モル）、トリエチルアミン２ｇ、アセトニトリル４００ｇを温度計、冷却器のついた１Ｌ丸底４つ口反応フラスコに仕込み、８５℃オイルバスに浸漬させ攪拌した。（無水コハク酸）／（水酸基）のモル比は０．６６６であった。還流温度に達してから２時間反応させ、その後、バキュウームエバポレーターにてアセトニトリルを留去させた。得られた生成物１７５ｇの酸含量は４．２４ｅｑ／ｋｇであり、理論上の酸含量４．３２ｅｑ／ｋｇとほぼ一致し、HPLC分析によって３付加体：２付加体：１付加体：０付加体の比率が３４：４５：１７：４として得られた。
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物D）の合成。
合成例１で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート１００ｇ（０．３８３モル）と無水コハク酸７６．５ｇ（０．７６５モル）、トリエチルアミン２ｇ、アセトニトリル４００ｇを温度計、冷却器のついた１Ｌ丸底４つ口反応フラスコに仕込み、８５℃オイルバスに浸漬させ攪拌した。（無水コハク酸）／（水酸基）のモル比は０．６６６であった。還流温度に達してから２時間反応させ、その後、バキュウームエバポレーターにてアセトニトリルを留去させた。得られた生成物１７５ｇの酸含量は４．２４ｅｑ／ｋｇであり、理論上の酸含量４．３２ｅｑ／ｋｇとほぼ一致し、HPLC分析によって３付加体：２付加体：１付加体：０付加体の比率が３４：４５：１７：４として得られた。
（合成例５）
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水マレイン酸付加物（反応物E）の合成。
合成例１で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート１００ｇ（０．３８３モル）と無水マレイン酸１１２．７ｇ（１．１５０モル）、トリエチルアミン２ｇ、アセトニトリル４００ｇを温度計、冷却器のついた１Ｌ丸底４つ口反応フラスコに仕込み、８５℃オイルバスに浸漬させ攪拌した。（無水マレイン酸）／（水酸基）のモル比は１．００であった。還流温度に達してから２時間反応させ、その後、バキュウームエバポレーターにてアセトニトリルを留去させた。得られた液状生成物は酢酸エチルで再結晶させワックス状生成物が得られた。得られた生成物１１１ｇの酸含量は５．３５ｅｑ／ｋｇであり、理論上の酸含量５．４１ｅｑ／ｋｇとほぼ一致し、HPLC分析によっても単一な３付加体のピークとして得られた。
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水マレイン酸付加物（反応物E）の合成。
合成例１で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート１００ｇ（０．３８３モル）と無水マレイン酸１１２．７ｇ（１．１５０モル）、トリエチルアミン２ｇ、アセトニトリル４００ｇを温度計、冷却器のついた１Ｌ丸底４つ口反応フラスコに仕込み、８５℃オイルバスに浸漬させ攪拌した。（無水マレイン酸）／（水酸基）のモル比は１．００であった。還流温度に達してから２時間反応させ、その後、バキュウームエバポレーターにてアセトニトリルを留去させた。得られた液状生成物は酢酸エチルで再結晶させワックス状生成物が得られた。得られた生成物１１１ｇの酸含量は５．３５ｅｑ／ｋｇであり、理論上の酸含量５．４１ｅｑ／ｋｇとほぼ一致し、HPLC分析によっても単一な３付加体のピークとして得られた。
（合成例６）
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物とトリエタノールアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物F）の合成。
合成例３で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物C）１５ｇ（カルボン酸当量は０．０８ｅｑ）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にトリエタノールアミン４ｇ（０．０２７ｅｑ）を滴下した。（トリエタノールアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．３３７５であった。
滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物１９ｇを得た。
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物とトリエタノールアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物F）の合成。
合成例３で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物C）１５ｇ（カルボン酸当量は０．０８ｅｑ）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にトリエタノールアミン４ｇ（０．０２７ｅｑ）を滴下した。（トリエタノールアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．３３７５であった。
滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物１９ｇを得た。
（合成例７）
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物とトリエタノールアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物G）の合成。
合成例４で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物D）１５ｇ（カルボン酸当量は０．０６４eq）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にトリエタノールアミン３．２ｇ（０．０２１eq）を滴下した。（トリエタノールアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．３２８であった。滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物１８．２ｇを得た。
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物とトリエタノールアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物G）の合成。
合成例４で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物D）１５ｇ（カルボン酸当量は０．０６４eq）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にトリエタノールアミン３．２ｇ（０．０２１eq）を滴下した。（トリエタノールアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．３２８であった。滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物１８．２ｇを得た。
（合成例８）
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物とN,N−ジメチル−ｎ−ドデシルアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物H）の合成。
合成例３で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物C）１５ｇ（カルボン酸当量は０．０８eq）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にN,N−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン５．７７ｇ（０．０２７eq）を滴下した。（N,N−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．３３７５であった。滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物２０．７ｇを得た。
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物とN,N−ジメチル−ｎ−ドデシルアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物H）の合成。
合成例３で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物C）１５ｇ（カルボン酸当量は０．０８eq）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にN,N−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン５．７７ｇ（０．０２７eq）を滴下した。（N,N−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．３３７５であった。滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物２０．７ｇを得た。
（合成例９）
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物とｎ−ブチルアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物I）の合成。
合成例３で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物C）１５ｇ（カルボン酸当量は０．０８ｅｑ）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にｎ−ブチルアミン２ｇ（０．０２７ｅｑ）を滴下した。（ｎ−ブチルアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．３３７５であった。
滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物１７ｇを得た。
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物とｎ−ブチルアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物I）の合成。
合成例３で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物C）１５ｇ（カルボン酸当量は０．０８ｅｑ）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にｎ−ブチルアミン２ｇ（０．０２７ｅｑ）を滴下した。（ｎ−ブチルアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．３３７５であった。
滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物１７ｇを得た。
（合成例１０）
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物とジシクロヘキシルアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物J）の合成。
合成例３で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物C）１５ｇ（カルボン酸当量は０．０８ｅｑ）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にジシクロヘキシルアミン４．９ｇ（０．０２７ｅｑ）を滴下した。（ジシクロヘキシルアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．３３７５であった。
滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物１７ｇを得た。
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物とジシクロヘキシルアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物J）の合成。
合成例３で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物C）１５ｇ（カルボン酸当量は０．０８ｅｑ）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にジシクロヘキシルアミン４．９ｇ（０．０２７ｅｑ）を滴下した。（ジシクロヘキシルアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．３３７５であった。
滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物１７ｇを得た。
（合成例１１）
トリス（２−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物K）の合成。
合成例２で合成されたトリス（２−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレート１００ｇ（０．３８３モル）と無水コハク酸１１３．７ｇ（１．１３７モル）、トリエチルアミン２ｇ、アセトニトリル４００ｇを温度計、冷却器のついた１Ｌ丸底４つ口反応フラスコに仕込み、８５℃オイルバスに浸漬させ攪拌した。（無水コハク酸）／（水酸基）のモル比は０．９８９であった。還流温度に達してから２時間反応させ、その後、バキュウームエバポレーターにてアセトニトリルを留去させた。得られた液状生成物は酢酸エチルで再結晶させることで融点１０８℃の結晶２０３ｇが得られた。得られた結晶の酸含量は５．３３eq／ｋｇであり、理論上の酸含量５．３５eq／ｋｇとほぼ一致し、HPLC分析によっても単一な３付加体のピークとして得られた。
トリス（２−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物K）の合成。
合成例２で合成されたトリス（２−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレート１００ｇ（０．３８３モル）と無水コハク酸１１３．７ｇ（１．１３７モル）、トリエチルアミン２ｇ、アセトニトリル４００ｇを温度計、冷却器のついた１Ｌ丸底４つ口反応フラスコに仕込み、８５℃オイルバスに浸漬させ攪拌した。（無水コハク酸）／（水酸基）のモル比は０．９８９であった。還流温度に達してから２時間反応させ、その後、バキュウームエバポレーターにてアセトニトリルを留去させた。得られた液状生成物は酢酸エチルで再結晶させることで融点１０８℃の結晶２０３ｇが得られた。得られた結晶の酸含量は５．３３eq／ｋｇであり、理論上の酸含量５．３５eq／ｋｇとほぼ一致し、HPLC分析によっても単一な３付加体のピークとして得られた。
（合成例１２）
トリス（２−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物とトリエタノールアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物L）の合成。
合成例１１で合成されたトリス（２−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物K）１５ｇ（カルボン酸当量は０．０８４eq）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にトリエタノールアミン４．２ｇ（０．０２８eq）を滴下した。（トリエタノールアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．３３３であった。滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物１９．１ｇを得た。
トリス（２−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物とトリエタノールアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物L）の合成。
合成例１１で合成されたトリス（２−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物K）１５ｇ（カルボン酸当量は０．０８４eq）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にトリエタノールアミン４．２ｇ（０．０２８eq）を滴下した。（トリエタノールアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．３３３であった。滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物１９．１ｇを得た。
（合成例１３）
ペンタエリスリトールの無水コハク酸付加物（反応物M）の合成。
ペンタエリスリトール（試薬）６０ｇ（水酸基当量は１．７６eq）と無水コハク酸１７６．０ｇ（カルボン酸当量は１．７６eq）、トリエチルアミン１．２ｇ、アセトニトリル５００ｇを温度計、冷却器のついた１Ｌ丸底４つ口反応フラスコに仕込み、８５℃オイルバスに浸漬させ攪拌した。（無水コハク酸）／（水酸基）のモル比は１．００であった。還流温度に達してから２時間反応させ、その後、バキュウームエバポレーターにてアセトニトリルを留去させた。得られた液状生成物は酢酸エチルで再結晶させ、融点１３８℃の結晶２３５ｇが得られた。得られた結晶の酸含量は７．３７ｅｑ／ｋｇであり、理論上の酸含量７．４５ｅｑ／ｋｇとほぼ一致し、HPLC分析によっても単一なピークとして得られた。
ペンタエリスリトールの無水コハク酸付加物（反応物M）の合成。
ペンタエリスリトール（試薬）６０ｇ（水酸基当量は１．７６eq）と無水コハク酸１７６．０ｇ（カルボン酸当量は１．７６eq）、トリエチルアミン１．２ｇ、アセトニトリル５００ｇを温度計、冷却器のついた１Ｌ丸底４つ口反応フラスコに仕込み、８５℃オイルバスに浸漬させ攪拌した。（無水コハク酸）／（水酸基）のモル比は１．００であった。還流温度に達してから２時間反応させ、その後、バキュウームエバポレーターにてアセトニトリルを留去させた。得られた液状生成物は酢酸エチルで再結晶させ、融点１３８℃の結晶２３５ｇが得られた。得られた結晶の酸含量は７．３７ｅｑ／ｋｇであり、理論上の酸含量７．４５ｅｑ／ｋｇとほぼ一致し、HPLC分析によっても単一なピークとして得られた。
（合成例１４）
ペンタエリスリトールの無水コハク酸付加物（反応物M）とN,N−ジメチル−ｎ−ドデシルアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物N）の合成。
合成例１３で合成されたペンタエリスリトールの無水コハク酸付加物（反応物M）１５ｇ（カルボン酸当量は０．１１eq）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にN,N−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン５．７７ｇ（０．０２８eq）を滴下した。
（N,N−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．２５４であった。滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物２０．５ｇを得た。
ペンタエリスリトールの無水コハク酸付加物（反応物M）とN,N−ジメチル−ｎ−ドデシルアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物N）の合成。
合成例１３で合成されたペンタエリスリトールの無水コハク酸付加物（反応物M）１５ｇ（カルボン酸当量は０．１１eq）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にN,N−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン５．７７ｇ（０．０２８eq）を滴下した。
（N,N−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．２５４であった。滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物２０．５ｇを得た。
（合成例１５）
トリグリシジルイソシヌレートのコハク酸付加物（反応物O）の合成。
トリグリシジルイソシアヌレート１００ｇ（グリシジル基の当量は１．００eq）とコハク酸１１８ｇ（カルボン酸当量は２．００eq）、トリフェニルホスフィン０．５ｇ、トルエン１００ｇを温度計、冷却器のついた１Ｌ丸底４つ口反応フラスコに仕込み、１２０℃オイルバスに浸漬させ攪拌した。溶解後、還流温度に達してから２時間反応させたが生成物はゲル状であった。
トリグリシジルイソシヌレートのコハク酸付加物（反応物O）の合成。
トリグリシジルイソシアヌレート１００ｇ（グリシジル基の当量は１．００eq）とコハク酸１１８ｇ（カルボン酸当量は２．００eq）、トリフェニルホスフィン０．５ｇ、トルエン１００ｇを温度計、冷却器のついた１Ｌ丸底４つ口反応フラスコに仕込み、１２０℃オイルバスに浸漬させ攪拌した。溶解後、還流温度に達してから２時間反応させたが生成物はゲル状であった。
（合成例１６）
マレイン酸とＮ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ドデシルアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物Ｐ）の合成。
マレイン酸（試薬）１５ｇ（カルボン酸当量は０．２５８eq）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にＮ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン２７．６ｇ（０．１２９eq）を滴下した。（Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．５００であった。滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、融点７０℃を有する結晶４２．５ｇを得た。
マレイン酸とＮ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ドデシルアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物Ｐ）の合成。
マレイン酸（試薬）１５ｇ（カルボン酸当量は０．２５８eq）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にＮ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン２７．６ｇ（０．１２９eq）を滴下した。（Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．５００であった。滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、融点７０℃を有する結晶４２．５ｇを得た。
（合成例１７）
アジピン酸とＮ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ドデシルアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物Q）の合成。
アジピン酸（試薬）１５ｇ（カルボン酸当量は０．２０６eq）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にＮ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン２１．９ｇ（０．１０３eq）を滴下した。（Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．５００であった。滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状生成物３６．７ｇを得た。
アジピン酸とＮ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ドデシルアミンとの反応によるアンモニウム塩（反応物Q）の合成。
アジピン酸（試薬）１５ｇ（カルボン酸当量は０．２０６eq）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にＮ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン２１．９ｇ（０．１０３eq）を滴下した。（Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ドデシルアミン）／（カルボン酸基）のモル比は０．５００であった。滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状生成物３６．７ｇを得た。
（合成例１８）
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物とピリジンとの反応によるピリジニウム塩（反応物Ｒ）の合成。
合成例３で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物C）１５ｇ（カルボン酸当量は０．０８ｅｑ）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にピリジン２．１ｇ（０．０２７ｅｑ）を滴下した。（ピリジン）／（カルボン酸基）のモル比は０．３３７５であった。
滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物１７ｇを得た。
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物とピリジンとの反応によるピリジニウム塩（反応物Ｒ）の合成。
合成例３で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物C）１５ｇ（カルボン酸当量は０．０８ｅｑ）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次にピリジン２．１ｇ（０．０２７ｅｑ）を滴下した。（ピリジン）／（カルボン酸基）のモル比は０．３３７５であった。
滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物１７ｇを得た。
（合成例１９）
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物と２−メチルイミダゾールとの反応によるイミダゾリニウム塩（反応物Ｓ）の合成。
合成例３で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物C）１５ｇ（カルボン酸当量は０．０８ｅｑ）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次に２−メチルイミダゾール２．２ｇ（０．０２７ｅｑ）を滴下した。（２−メチルイミダゾール）／（カルボン酸基）のモル比は０．３３７５であった。
滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物１７．２ｇを得た。
生成物（主剤）Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ、J、K、L、Ｒ及びＳを溶媒（１，２−ブタンジオール）と混合し本願発明の実施例のフラックス組成物として試験を行った。
また、生成物（主剤）M、N、O、P、Ｑ、を溶媒と混合しフラックス組成物として本願発明の比較例として試験を行った。
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物と２−メチルイミダゾールとの反応によるイミダゾリニウム塩（反応物Ｓ）の合成。
合成例３で合成されたトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの無水コハク酸付加物（反応物C）１５ｇ（カルボン酸当量は０．０８ｅｑ）とメタノール７０ｃｃを温度計、冷却器のついた２００ｃｃ４つ口丸底フラスコに仕込み７０℃オイルバスに浸漬攪拌し、溶解させた。次に２−メチルイミダゾール２．２ｇ（０．０２７ｅｑ）を滴下した。（２−メチルイミダゾール）／（カルボン酸基）のモル比は０．３３７５であった。
滴下終了後、直ちにバキュウームエバポレーターにてメタノールを留去し、液状の生成物１７．２ｇを得た。
生成物（主剤）Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ、J、K、L、Ｒ及びＳを溶媒（１，２−ブタンジオール）と混合し本願発明の実施例のフラックス組成物として試験を行った。
また、生成物（主剤）M、N、O、P、Ｑ、を溶媒と混合しフラックス組成物として本願発明の比較例として試験を行った。
実施例１
７０重量％の反応生成物Ｃと３０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で８０００ｍＰａ・ｓであった。
７０重量％の反応生成物Ｃと３０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で８０００ｍＰａ・ｓであった。
実施例２
７０重量％の反応生成物Ｄと３０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で６５００ｍＰａ・ｓであった。
７０重量％の反応生成物Ｄと３０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で６５００ｍＰａ・ｓであった。
実施例３
７０重量％の反応生成物Ｅと３０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で７５００ｍＰａ・ｓであった。
７０重量％の反応生成物Ｅと３０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で７５００ｍＰａ・ｓであった。
実施例４
８０重量％の反応生成物Ｆと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で３０００ｍＰａ・ｓであった。
８０重量％の反応生成物Ｆと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で３０００ｍＰａ・ｓであった。
実施例５
８０重量％の反応生成物Ｇと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で２５００ｍＰａ・ｓであった。
８０重量％の反応生成物Ｇと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で２５００ｍＰａ・ｓであった。
実施例６
８０重量％の反応生成物Ｈと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で２５００ｍＰａ・ｓであった。
８０重量％の反応生成物Ｈと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で２５００ｍＰａ・ｓであった。
実施例７
８０重量％の反応生成物Iと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で３００００ｍＰａ・ｓであった。
８０重量％の反応生成物Iと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で３００００ｍＰａ・ｓであった。
実施例８
８０重量％の反応生成物Jと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で３００００ｍＰａ・ｓであった。
８０重量％の反応生成物Jと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で３００００ｍＰａ・ｓであった。
実施例９
７０重量％の反応生成物Kと３０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で３０００ｍＰａ・ｓであった。
７０重量％の反応生成物Kと３０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で３０００ｍＰａ・ｓであった。
実施例１０
８０重量％の反応生成物Lと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で９０００ｍＰａ・ｓであった。
８０重量％の反応生成物Lと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で９０００ｍＰａ・ｓであった。
実施例１１
７０重量％の反応生成物Ｒと３０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は３０℃で２１００ｍＰａ・ｓであった。
７０重量％の反応生成物Ｒと３０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は３０℃で２１００ｍＰａ・ｓであった。
実施例１２
７０重量％の反応生成物Ｓと３０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は３０℃で２７００ｍＰａ・ｓであった。
７０重量％の反応生成物Ｓと３０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は３０℃で２７００ｍＰａ・ｓであった。
比較例１
７０重量％の反応生成物Mと３０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で８５００ｍＰａ・ｓであった。
７０重量％の反応生成物Mと３０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で８５００ｍＰａ・ｓであった。
比較例２
８０重量％の反応生成物Nと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で４０００ｍＰａ・ｓであった。
８０重量％の反応生成物Nと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で４０００ｍＰａ・ｓであった。
比較例３
８０重量％の反応生成物Oと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得ようとしたが、生成物Oがゲル状であり溶解しなかった。
８０重量％の反応生成物Oと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを混合しフラックス組成物を得ようとしたが、生成物Oがゲル状であり溶解しなかった。
比較例４
８０重量％の反応生成物Pと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを７０℃で溶解させてフラックス組成物を得たが室温放置１時間で結晶析出した。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で７０ｍＰａ・ｓであり、フラックスベース樹脂としては低粘度であった。
８０重量％の反応生成物Pと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを７０℃で溶解させてフラックス組成物を得たが室温放置１時間で結晶析出した。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で７０ｍＰａ・ｓであり、フラックスベース樹脂としては低粘度であった。
比較例５
８０重量％の反応生成物Qと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを溶解させてフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で２００ｍＰａ・ｓであり、フラックスベース樹脂としては低粘度であった。
８０重量％の反応生成物Qと２０重量％の１，２−ブタンジオールとを溶解させてフラックス組成物を得た。Ｅ型粘度計での粘度は２５℃で２００ｍＰａ・ｓであり、フラックスベース樹脂としては低粘度であった。
（試験方法）
フラックス組成物を密封容器に入れ室温で１ヶ月保存し、１ヶ月後の粘度をＥ型粘度計で測定した（保存安定性試験）。
更に、銅箔上にハンダ（HAKKO製HEXSOL Ｎｏ．６７）０．３ｇ、フラックス組成物０．１ｇを置き、２６０℃に加熱してある熱板上に置く。ハンダが溶融してから１分後に取り出し、加熱前との色の違いを目視する（黄変性試験）。
次に５０℃温水中に銅箔ごと浸漬静置させ、３分後取り出し、銅箔上にフラックス残渣がないか目視した（水洗浄性試験）。
フラックス組成物を密封容器に入れ室温で１ヶ月保存し、１ヶ月後の粘度をＥ型粘度計で測定した（保存安定性試験）。
更に、銅箔上にハンダ（HAKKO製HEXSOL Ｎｏ．６７）０．３ｇ、フラックス組成物０．１ｇを置き、２６０℃に加熱してある熱板上に置く。ハンダが溶融してから１分後に取り出し、加熱前との色の違いを目視する（黄変性試験）。
次に５０℃温水中に銅箔ごと浸漬静置させ、３分後取り出し、銅箔上にフラックス残渣がないか目視した（水洗浄性試験）。
（評価）
１）保存安定性試験
フラックス組成物を密封容器に入れ室温で１ヶ月保存し、１ヶ月後の粘度をＥ型粘度計で測定した。
◎：保存前と変化なし。○：僅かに増粘した。△：増粘した。×：主剤が結晶析出した。
１）保存安定性試験
フラックス組成物を密封容器に入れ室温で１ヶ月保存し、１ヶ月後の粘度をＥ型粘度計で測定した。
◎：保存前と変化なし。○：僅かに増粘した。△：増粘した。×：主剤が結晶析出した。
２）黄変性試験
銅箔上にハンダ（HAKKO製HEXSOL Ｎｏ．６７）０．３ｇ、フラックス組成物０．１ｇを置き、２６０℃に加熱してある熱板上に置く。ハンダが溶融してから１分後に取り出し、加熱前との色の違いを目視した。
◎：全く変化なし（無色透明）。○：薄黄色透明。△：黄変。×：茶色。
銅箔上にハンダ（HAKKO製HEXSOL Ｎｏ．６７）０．３ｇ、フラックス組成物０．１ｇを置き、２６０℃に加熱してある熱板上に置く。ハンダが溶融してから１分後に取り出し、加熱前との色の違いを目視した。
◎：全く変化なし（無色透明）。○：薄黄色透明。△：黄変。×：茶色。
３）水洗浄性試験
２６０℃で１分間加熱後、５０℃温水中に銅箔ごと浸漬静置させ、３分後取り出し、銅箔上にフラックス残渣がないか目視した。
◎：残渣が全くない。○：僅かにべとつきが残る。△：べとつきが残る。×：水不溶物が残る。
２６０℃で１分間加熱後、５０℃温水中に銅箔ごと浸漬静置させ、３分後取り出し、銅箔上にフラックス残渣がないか目視した。
◎：残渣が全くない。○：僅かにべとつきが残る。△：べとつきが残る。×：水不溶物が残る。
実施例１〜実施例１２のフラックス組成物は保存安定性に優れ、それらのフラックス組成物を用いた黄変性試験結果も水洗浄性試験結果も良好であった。
比較例１においてペンタエリスリトールの無水コハク酸付加物を含有するフラックス組成物は保存安定性が十分でなく、そのフラックス組成物による黄変性試験結果も水洗浄性試験結果も十分なものではなかった。
比較例２において、ペンタエリスリトールの無水コハク酸付加物とN,N−ジメチル−ｎ−ドデシルアミンとの反応によるアンモニウム塩は保存安定性は良好であるが、そのフラックス組成物による黄変性試験結果も水洗浄性試験結果も十分なものではなかった。
比較例３において、トリグリシジルイソシアヌレートにコハク酸を反応させるものは、生成物がゲル状となったので、フラックス組成物を得ることができなかった。
比較例４において、マレイン酸とＮ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ドデシルアミンとの反応によるアンモニウム塩によるフラックス組成物は、室温で結晶析出した。また、この組成物を２６０℃に加熱すると分解、気化し、炭化物が残り、５０℃温水に不溶だった。
比較例５において、アジピン酸とＮ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ドデシルアミンとの反応によるアンモニウム塩によるフラックス組成物は、保存安定性は十分であるが、この組成物を２６０℃に加熱すると分解、気化し、炭化物が残り、５０℃温水に不溶だった。
本発明のポリエステルポリカルボン酸化合物を用いるフラックス組成物は２６０℃の高温でも変化が無く耐熱性に優れ、しかも温水に容易に溶解する。また、この化合物をアミンと反応させ、アンモニウム塩とすることでさらに効果が高くなることがわかった。
比較例１においてペンタエリスリトールの無水コハク酸付加物を含有するフラックス組成物は保存安定性が十分でなく、そのフラックス組成物による黄変性試験結果も水洗浄性試験結果も十分なものではなかった。
比較例２において、ペンタエリスリトールの無水コハク酸付加物とN,N−ジメチル−ｎ−ドデシルアミンとの反応によるアンモニウム塩は保存安定性は良好であるが、そのフラックス組成物による黄変性試験結果も水洗浄性試験結果も十分なものではなかった。
比較例３において、トリグリシジルイソシアヌレートにコハク酸を反応させるものは、生成物がゲル状となったので、フラックス組成物を得ることができなかった。
比較例４において、マレイン酸とＮ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ドデシルアミンとの反応によるアンモニウム塩によるフラックス組成物は、室温で結晶析出した。また、この組成物を２６０℃に加熱すると分解、気化し、炭化物が残り、５０℃温水に不溶だった。
比較例５において、アジピン酸とＮ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ドデシルアミンとの反応によるアンモニウム塩によるフラックス組成物は、保存安定性は十分であるが、この組成物を２６０℃に加熱すると分解、気化し、炭化物が残り、５０℃温水に不溶だった。
本発明のポリエステルポリカルボン酸化合物を用いるフラックス組成物は２６０℃の高温でも変化が無く耐熱性に優れ、しかも温水に容易に溶解する。また、この化合物をアミンと反応させ、アンモニウム塩とすることでさらに効果が高くなることがわかった。
本発明に用いる化合物はハンダ用フラックス組成物として鉛フリ−ハンダに伴う高温ハンダ付け時にも耐熱性を損なうことなく、水溶性であるため特に鉛フリーハンダ用耐熱水溶性ハンダフラックス組成物として利用できる。
Claims (7)
- 式（１）：
- 式（１）が式（３）：
- 式（４）：
- 式（４）が、式（１）の化合物とアミンを、（アミン）／（カルボン酸基）のモル比で０．０１〜１．００の割合で反応させて得られるものである請求項３に記載のハンダ用フラックス組成物。
- 式（４）が、式（１）の化合物とアミンを、（アミン）／（カルボン酸基）のモル比で０．２〜０．５の割合で反応させて得られるものである請求項３に記載のハンダ用フラックス組成物。
- Ｒ7、及びＲ11が、炭素数２〜６の直鎖又は分岐を有する炭化水素基である請求項１乃至請求項５のいずれか１項に記載のハンダ用フラックス組成物。
- Ｒ1からＲ6が水素原子であり、且つＲ7及びＲ11が炭素数２の炭化水素基である請求項１乃至請求項５のいずれか１項に記載のハンダ用フラックス組成物。
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