JP4686656B2 - 表面美観向上剤 - Google Patents
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Description
直鎖アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、ヘニコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ヘプタコシル、ヘキサキシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル及びトリアコンシル等が挙げられる。
分岐鎖アルキル基としては、イソプロピル、イソブチル、t−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、イソヘキシル、2−エチルヘキシル、イソトリデシル、イソオクタデシル及びイソトリアコンシル等が挙げられる。
直鎖アルケニル基としては、ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、イコセニル、ヘニコセニル、ドコセニル、トリコセニル、テトラコセニル、ヘプタコセニル、ヘキサキセニル、ヘプタコセニル、オクタコセニル、ノナコセニル及びトリアコンテニル等が挙げられる。
分岐アルケニル基としては、イソブテニル、イソペンテニル、ネオペンテニル、イソヘキセニル、イソトリデセニル、イソオクタデセニル及びイソトリアコンテニル等が挙げられる。
これらのうち、表面美観性の観点等から、直鎖アルキル基及び直鎖アルケニル基が好ましく、さらに好ましくは直鎖アルキル基、特に好ましくは炭素数12〜18の直鎖アルキル基、最も好ましくはドデシル、テトラデシル及びオクタデシルである。
直鎖アルキレン基としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、トリデカメチレン、テトラデカメチレン、ペンタデカメチレン、ヘキサデカメチレン及びオクタデカメチレン等が挙げられる。
分岐鎖アルキレン基としてはメチルエチレン、メチルトリメチレン、メチルテトラメチレン、メチルペンタメチレン、メチルヘキサメチレン、メチルヘプタメチレン、メチルオクタメチレン、メチルノナメチレン、メチルデカメチレン、メチルウンデカメチレン、メチルドデカメチレン、メチルトリデカメチレン、メチルテトラデカメチレン、メチルペンタデカメチレン、メチルヘキサデカメチレン及びメチルオクタデカメチレン等が挙げられる。
これらのうち、表面美観性の観点等から、炭素数2〜6の直鎖アルキレン基及び炭素数2〜6の分岐鎖アルキレン基が好ましく、さらに好ましくは炭素数2〜6の直鎖アルキレン基、特に好ましくはエチレン、トリメチレン及びテトラメチレン、最も好ましくはエチレンである。
nは1又は2であるが、表面美観性の観点等から2が好ましい。
<融点が5℃未満のアミド>
酢酸ジエタノールアミド、酢酸モノヘキサノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジイソプロパノールアミド、オレイン酸ジエタノールアミド及びオレイン酸ジプロパノールアミド等。
これらのうち、酢酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド及びオレイン酸ジエタノールアミドが好ましく、さらに好ましくはヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド及びオレイン酸ジエタノールアミド、特に好ましくはヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドである。
ラウリン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド、ラウリン酸ジイソプロパノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノイソプロパノールアミド、ミリスチン酸モノエタノールアミド、ミリスチン酸ジエタノールアミド、ミリスチン酸モノプロパノールアミド、ミリスチン酸ジプロパノールアミド、パルミチン酸モノエタノールアミド、パルミチン酸ジエタノールアミド、パルミチン酸モノプロパノールアミド、パルミチン酸ジプロパノールアミド、ステアリン酸モノエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸モノプロパノールアミド、ステアリン酸ジプロパノールアミド、イソステアリン酸モノエタノールアミド、イソステアリン酸ジエタノールアミド、イソステアリン酸モノプロパノールアミド、イソステアリン酸ジプロパノールアミド、オレイン酸モノエタノールアミド、オレイン酸モノプロパノールアミド、トリアコンタン酸ジエタノールアミド及びトリアコンタン酸モノヘキサノールアミド等。
融点が5℃未満のアミドと、融点が5℃以上のアミドとの使い分けについては後述する。
なお、融点は、JIS K 7121−1987の3.(2)及び8.6(1)に準拠して測定される。すなわち、測定試料をDSC装置(たとえばDSC−6200、セイコーインスツルメンツ社製)の容器(たとえば560−002、セイコーインスツルメンツ社製)に入れ、窒素ガスを40mL/分流入しながら、融解ピーク終了時より約30℃高い温度まで加熱速度毎分10℃で加熱溶融させ、その温度に10分間保った後、融解温度より約100℃低い温度まで冷却速度毎分5℃で冷却し、装置が安定するまで保持する。次いで、加熱速度毎分10℃で昇温時に観測される融解ピークを融点とする。
一般式(1)で表されるアミド(A)は市場からも容易に入手でき、次の商品等が挙げられる。
プロファン(登録商標)シリーズ(エキストラ24、128エキストラ、2012E、AA−62EX、AB−20、SME、AD−31等){三洋化成工業(株)}
アミゾール(登録商標)シリーズ(CDE、FDE、KD−1、CD、CDC、M、LDE、MDE、SDE、ISDE、ODE等){川研ファインケミカル(株)}
ポリオキシアルキレン化合物(B)としては、ポリオキシアルキレン鎖を含む化合物であれば制限なく使用できる。
ポリオキシアルキレン鎖を構成するオキシアルキレンとしては、炭素数2〜4のオキシアルキレン基(オキシエチレン、オキシプロピレン及びオキシブチレン)等が含まれる。
ポリオキシアルキレン鎖には、1種類のオキシアルキレン基から構成されていてもよく、2種以上のオキシアルキレン基から構成されていてもよい。2種以上のオキシアルキレン基から構成される場合、結合様式はブロック、ランダム及びこれの混合のいずれでもよい。
ポリオキシアルキレン化合物(B)としては、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、ポリオキシアルキレングリコールアルキルエステル、ポリオキシアルキレングリコールアルケニルエステル、アルキルアミンのアルキレンオキシド付加体、アルキルチオールのアルキレンオキシド付加体、リン酸のアルキレンオキシド付加体、アルキルフェノールのアルキレンオキシド付加体、多価(3〜10価)アルコール脂肪酸エステルのアルキレンオキシド付加体、多価(4〜10価)アルコールのアルキレンオキシド付加体、高級脂肪族アミドのアルキレンオキシド付加体及びポリエーテル変性シリコーン等が含まれる。
また、アルケニル基としては、炭素数2〜30のアルケニル基等が含まれ、直鎖アルケニル基及び分岐鎖アルケニル基等が使用できる。
これらのうち、表面美観性の観点等から、アルキル基及び水素原子が好ましく、さらに好ましくは直鎖状アルキル基、特に好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル及びヘキシル、最も好ましくはプロピル及びブチルである。
OAには2種以上のオキシアルキレン基が含まれてもよい。2種以上のオキシアルキレン基が含まれる場合、ブロック状、ランダム状及びこれらの混合のいずれでもよいが、オキシエチレンとオキシプロピレンとのブロック状が好ましい。
ポリオキシアルキレングリコールの重合度としては、表面美観性等の観点から、2〜100が好ましく、さらに好ましくは4〜99、特に好ましくは30〜80、最も好ましくは40〜70である。
オキシアルキレンとしては、炭素数2〜4のオキシアルキレン(オキシエチレン、オキシプロピレン及びオキシブチレン)が含まれる。
ポリオキシアルキレンは、1種のオキシアルキレンから構成されてもよく、又は2種以上のオキシアルキレンから構成されてもよい。2種以上のオキシアルキレンから構成される場合、結合様式はブロック、ランダム及びこれの混合のいずれでもよい。
アルキル脂肪酸としては、炭素数1〜30の脂肪酸が含まれ、直鎖アルキル脂肪酸及び分岐アルキル脂肪酸が使用できる。
直鎖アルキル脂肪酸としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、セロチン酸及びメリシン酸等が挙げられる。
分岐アルキル脂肪酸としては、イソ酪酸、イソ吉草酸、ピバル酸及びイソステアリン酸等が挙げられる。
これらのうち、表面美観性の観点から、直鎖アルキル脂肪酸が好ましく、さらに好ましくはラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸、特に好ましくはミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸、最も好ましくはパルミチン酸及びステアリン酸である。
アルケニル脂肪酸としては、炭素数3〜30の直鎖アルケニル脂肪酸が含まれ、直鎖アルケニル脂肪酸及び分岐アルケニル脂肪酸が使用できる。
直鎖アルケニル脂肪酸としては、アクリル酸、クロトン酸、ヘプテン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸及びトリアコンテン酸等が挙げられる。
分岐アルケニル脂肪酸としては、メタクリル酸、イソミリストレイン酸及びイソオレイン酸等が挙げられる。
これらのうち、表面美観性の観点から、直鎖アルケニル脂肪酸が好ましく、さらに好ましくはクロトン酸、ヘプテン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸及びオレイン酸、特に好ましくはミリストレイン酸、パルミトレイン酸及びオレイン酸、最も好ましくはパルミトレイン酸及びオレイン酸である。
なお、(モノ−/ジ−)は、モノエステル、ジエステル又はこれらの混合物を意味する。
また、アルキルチオールのアルキレンオキシド付加体としては、炭素数1〜18のアルキルチオールのアルキレンオキシド(炭素数2〜3)付加体等が含まれ、以下の化学式で示される化合物等が挙げられる。なお、EOはオキシエチレンを、POはオキシプロピレンを、BOはオキシブチレンを表す。
ポリオキシアルキレン化合物(B)は市場からも容易に入手でき、たとえば以下の商品等が挙げられる。
ニューポール(登録商標)シリーズ(LB−65、LB−385,LB−625,LB−1145,LB−1715、LB−1800X、PP−950、PP−1000、PP−2000、PP−3000、PP−4000、PP−5000等){三洋化成工業(株)品}
<一般式(3)で表されるポリオキシアルキレン化合物>
サンニックス(登録商標)トリオールシリーズ(GP−3000、GP−4000、GP−5000、GL−3000及びGL−5000等){三洋化成工業(株)品}
ユニルーブ(登録商標)シリーズ(MB−19,MB−38及びMB−370等){日本油脂(株)品}
イオネット(商標登録)シリーズ(MS−400、MS−1000、DL−200及びDS−4000等)[三洋化成工業(株)品]
<ポリオキシアルキレングリコールアルケニル脂肪酸エステル>
イオネット(商標登録)シリーズ(MO−400、MO−600、DO−400及びDO−600等)[三洋化成工業(株)品]
ニューコールシリーズ(BB402(M)、LA407、OD420及びTA420等){日本乳化剤(株)品}
<リン酸のアルキレンオキシド付加体>
NIKKOLシリーズ(DBP−10、DOP−8NV、DDP−2、DDP−4及びDDP−10等){日光ケミカルズ(株)品}
<アルキルフェノールのアルキレンオキシド付加体>
ノニオンシリーズ(NS−202、NS−206、NS−210、NS−270、HS−206及びHS−220等)[日本油脂(株)品]
<多価(3〜10価)アルコール脂肪酸エステルのアルキレンオキシド付加体>
イオネット(登録商標)シリーズ(S−20、S−60C、S−80、T−20C及びT−80C等)[三洋化成工業(株)品]
<多価(4〜10価)アルコールのアルキレンオキシド付加体>
PNT−40、及びPNT−60U{日本乳化剤(株)品}
<高級脂肪族アミドのアルキレンオキシド付加体>
アミゼット(登録商標)シリーズ(2C、5C、10C、5L及び1PC等{川研ファインケミカル(株)品}
<ポリエーテル変性シリコーン>
FZ−2203、FZ−2207、FZ−2208及びFZ2191{東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)品}
アミド(A)の融点が5℃以上の場合、本発明の表面美観向上剤には、ポリオキシアルキレン化合物(B)及び/又は水性溶媒を含有することが好ましく、さらに好ましくはアミド(A)がポリオキシアルキレン化合物(B)及び/又は水性溶媒に溶解(溶液状)又は乳化・分散(乳化・分散状)していることである。
なお、水性溶媒としては、水、炭素数1〜6のアルコール(メタノール、エタノール、エチレングリコール及びジエチレングリコール等)、炭素数3〜6のケトン(メチルイソブチルケトン及びアセトン等)及びこれらの混合物等が挙げられる。
乳化・分散する場合、乳化・分散粒子の体積平均粒子径(μm)は、0.5〜30が好ましく、さらに好ましくは1〜15、特に好ましくは2〜10である。この範囲であると、表面美観性がさらに良好となる。
なお、体積平均粒子径は、JIS Z8825−1:2001に準拠したレーザー回折式粒度分析計{例えば、Leeds & Northrup Co.製Microtrac Model No.9320-X100(レーザー光波長:780nm}を用い、電気伝導度(25℃)0.1mS/m以下の脱イオン水1000重量部に、測定試料濃度0.1重量%となるように測定試料を添加して測定分散液を調製して、測定温度25±5℃で測定した後、水の屈折率として1.33を、測定試料の屈折率として文献値(Microtrac Model No.9320-X100に付属の「測定時の入力条件に関するガイドライン」、14〜25頁、日機装株式会社作成)を用いて、50%積算体積平均粒子径として求められる。
均一混合装置としては、均一混合できる装置であれば制限なく、プロペラ型攪拌機、ディゾルバー、ホモミキサー、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、ニーダー及びラインミキサー等が使用できる。なお、これらの装置は組み合わせて使用できる。
本発明の表面美観向上剤に他の成分を含有する場合も上記と同様に均一混合することにより本発明の表面美観向上剤は製造され得る。
セメント成形体用組成物としては、セメント(ケイ酸石灰質セメント及びアルミン酸石灰質セメント等の水硬化性物質等)を主成分とし、水、細骨材(珪砂等)、混和材料(高炉スラグ、フライアッシュ及びシリカヒューム等)並びに繊維補強材(ナイロン、ポリプロピレン、ガラス、スチール及びカーボン等)等を適宜含むもの等が挙げられる。
石膏成形体用組成物としては、石膏(α石膏及びβ石膏等の水硬化性物質等)を主成分とし、水、細骨材(珪砂等)、混和材料(高炉スラグ、フライアッシュ及びシリカヒューム等)並びに繊維補強材(ナイロン、ポリプロピレン、ガラス、スチール及びカーボン等)を適宜含むもの等が挙げられる。
本発明の表面美観向上剤を石膏成型体用組成物に適用する場合、この使用量(重量%)は、石膏の重量に基づいて、0.01〜20が好ましく、さらに好ましくは0.03〜15、特に好ましくは0.05〜10である。この範囲であると、表面美観性がさらに良好となる。
<実施例1>
ステンレスビーカーにヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(a1)[プロファン128エキストラ、三洋化成工業(株)製]5部とポリオキシアルキレン化合物(b1)[グリセリンのポリオキシプロピレン40モルポリオキシエチレン14モルのブロック付加体]95部を投入した後、攪拌しつつ40℃まで昇温し、この温度にて均一攪拌混合して、本発明の表面美観向上剤(1)(溶液状)を得た。
グリセリン[試薬特級、和光純薬(株)製]92部(1モル部)、水酸化カリウム[試薬特級、和光純薬(株)製]15部を攪拌式オートクレーブに仕込み、窒素置換しながら100℃に昇温後、減圧下(0.013MPa以下)で1時間脱水した。次いで、150℃に昇温し、この温度でプロピレンオキシド2320部(40モル部)を連続滴下し(0.1〜1MPa)、同温度にさらに2時間保った。その後、130℃に調製し、この温度でエチレンオキシド616部(14モル部)を連続滴下し(0.1〜1MPa)、同温度でさらに3時間保った。そして、この反応生成物にマグネシウムシリケート(キョウワード600、協和化学株式会社)303部を添加して、100℃で1時間撹拌処理し、その後、減圧濾過により、このマグネシウムシリケートを除去して、ポリオキシアルキレン化合物(b1)を得た。
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(a1)をステアリン酸ジエタノールアミド(a2)[アミゾールSDE、川研ファインケミカル(株)製]に変更した以外、実施例1と同様にして本発明の表面美観向上剤(2)(溶液状)を得た。
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(a1)をオレイン酸ジエタノールアミド(a3)[アミゾールODE、川研ファインケミカル(株)製]に変更した以外、実施例1と同様にして本発明の表面美観向上剤(3)(溶液状)を得た。
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(a1)をヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド(a4)[プロファンAB−20、三洋化成工業(株)製]に変更した以外、実施例1と同様にして本発明の表面美観向上剤(4)(溶液状)を得た。
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(a1)をステアリン酸モノエタノールアミド(a5)[プロファンSME、三洋化成工業(株)製]に変更した以外、実施例1と同様にして本発明の表面美観向上剤(5)(溶液状)を得た。
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(a1)を酢酸ジエタノールアミド(a6)に変更した以外、実施例1と同様にして本発明の表面美観向上剤(6)(溶液状)を得た。
なお、酢酸ジエタノールアミド(a6)は以下のようにして得た。
温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置を備えた4つ口フラスコ反応容器に、酢酸メチル[純度99%以上、アルドリッチ製]74部(1.00モル部)、ジエタノールアミン[純度99%以上、アルドリッチ製]130部(1.01モル部)及び25%ナトリウムメトキシド[純度95%以上、アルドリッチ製]7部(0.03モル部)を仕込み、反応容器内を窒素置換後、200Paに減圧した。その後反応混合物の温度を90℃に昇温し、2時間熟成を行った後、40℃まで冷却し、酢酸ジエタノールアミド(a6)を収率99.1%で得た。
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(a1)をトリアコンタン酸モノヘキサノールアミド(a7)に変更した以外、実施例1と同様にして本発明の表面美観向上剤(7)(溶液状)を得た。
なお、トリアコンタン酸モノヘキサノールアミド(a7)は以下のようにして得た。
温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置を備えた4つ口フラスコ反応容器に、トリアコンタン酸[純度98%以上、アルドリッチ製]452部(1.00モル部)、6−アミノヘキサノール[純度97%以上、アルドリッチ製]118部(1.01モル部)及び25%ナトリウムメトキシド[純度95%以上、アルドリッチ製]7部(0.03モル部)を仕込み、反応容器内を窒素置換後、200Paに減圧した。その後反応混合物の温度を90℃に昇温し、5時間熟成を行った後、40℃まで冷却し、トリアコンタン酸モノヘキサノールアミド(a7)を収率95.1%で得た。
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(a1)5部を1部に変更したこと、及びポリオキシアルキレン化合物(b1)95部を99部に変更したこと以外、実施例1と同様にして本発明の表面美観向上剤(8)(溶液状)を得た。
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(a1)5部を20部に変更したこと、及びポリオキシアルキレン化合物(b1)95部をポリオキシアルキレン化合物(b2)[グリセリンのポリオキシプロピレン40モルポリオキシエチレン59モルのブロック付加体]80部に変更したこと以外、実施例1と同様にして本発明の表面美観向上剤(9)(溶液状)を得た。
なお、ポリオキシアルキレン化合物(b2)は以下のようにして得た。
エチレンオキシド616部(14モル部)を2596部(59モル部)に変更した以外、実施例1のポリオキシアルキレン化合物(b1)と同様にして、ポリオキシアルキレン化合物(b2)を得た。
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(a1)5部を30部に変更したこと、及びポリオキシアルキレン化合物(b1)をポリオキシアルキレン化合物(b3)[PEG−200、三洋化成工業(株)、ポリエチレングリコール(重量平均分子量:200)]70部に変更したこと以外、実施例1と同様にして本発明の表面美観向上剤(10)(溶液状)を得た。
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(a1)5部を50部に変更したこと、及びポリオキシアルキレン化合物(b1)をポリオキシアルキレン化合物(b4)[ニューポールLB−285、三洋化成工業(株)、ブタノールのポリオキシプロピレン20モル付加体]50部に変更したこと以外、実施例1と同様にして本発明の表面美観向上剤(11)(溶液状)を得た。
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(a1)5部を80部に変更したこと、及びポリオキシアルキレン化合物(b1)をポリオキシアルキレン化合物(b5)[ニューポールLB−1715、三洋化成工業(株)、ブタノールのポリオキシプロピレン40モル付加体]20部に変更したこと以外、実施例1と同様にして本発明の表面美観向上剤(12)(溶液状)を得た。
水75部及びエタノール[試薬特級、和光純薬(株)製]20部からなる水溶液を25℃に調整した後、ホモミキサー(T.K.HOMO MIXER MARKII、特殊機化工業(株)製)で3000rpmに攪拌しながら、ステアリン酸モノエタノールアミド(a5)5部を添加した。その後、30分間攪拌を続けて、本発明の表面美観向上剤(13)(乳化・分散状)を得た。本発明の表面美観向上剤(13)の体積平均粒子径は3μmであった。
ステンレスビーカーに、ステアリン酸モノエタノールアミド(a5)5部、ポリオキシアルキレン化合物(b1)90部及び水5部を投入した後、攪拌しつつ40℃まで昇温し、この温度にて均一攪拌混合して、本発明の表面美観向上剤(14)(溶液状)を得た。
ポリオキシアルキレン化合物(b1)をポリオキシアルキレン化合物(b8)[ステアリン酸のエチレンオキシド(5モル)、プロピレンオキシド(30モル)及びエチレンオキシド(5モル)のブロック付加体]に変更したこと以外、実施例1と同様にして本発明の表面美観向上剤(21)(溶液状)を得た。
なお、ポリオキシアルキレン化合物(b8)は以下のようにして得た。
温度計、攪拌機、脱水用冷却装置を備えた4つ口フラスコ反応容器に、ステアリン酸[純度95%以上、和光純薬(株)製]284部(1.00モル部)、エチレングリコール[試薬特級、和光純薬(株)製]62部(1.00モル部)及びパラトルエンスルホン酸[試薬特級、和光純薬(株)製]8.6部(0.05モル部)を仕込み、反応容器内を窒素置換後、反応混合物の温度を130℃に昇温し、生成する水を除去しながら20時間反応を行った。そして、この反応物を減圧蒸留によりモノステアリン酸のエチレンオキシド(1モル)付加体(b8−1)を得た。
次いで、(b8−1)328部(1モル部)、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート[純度98%以上、和光純薬(株)製]11部を攪拌式オートクレーブに仕込み、窒素置換しながら50℃に昇温後、エチレンオキシド176部(4モル部)を連続滴下し(0.1〜0.3MPa)、同温度にさらに10時間保った。その後、プロピレンオキシド1740部(30モル部)を連続滴下し(0.1〜0.3MPa)、同温度で10時間保った、次いで、エチレンオキシド220部(5モル部)を連続滴下し(0.1〜0.3MPa)、同温度で10時間保った。
そして、この反応生成物に水100部、ハイドロタルサイト化合物[キョーワード1000、協和化学株式会社製]115部を添加して、90℃で1時間撹拌処理し、その後、減圧濾過により、このハイドロタルサイト化合物を除去した後、水を減圧留去し、ポリオキシアルキレン化合物(b8)を得た。
ポリオキシアルキレン化合物(b1)をポリオキシアルキレン化合物(b9)[ステアリン酸のプロピレンオキシド(34モル)付加体]に変更したこと以外、実施例1と同様にして本発明の表面美観向上剤(22)(溶液状)を得た。
なお、ポリオキシアルキレン化合物(b9)は以下のようにして得た。
温度計、攪拌機、脱水用冷却装置を備えた4つ口フラスコ反応容器に、ステアリン酸[純度95%以上、和光純薬(株)製]284部(1.00モル部)、1,2−プロパンジオール[純度99%以上、Aldrich社製]76部(1.00モル部)及びパラトルエンスルホン酸[試薬特級、和光純薬(株)製]8.6部(0.05モル部)を仕込み、反応容器内を窒素置換後、反応混合物の温度を130℃に昇温し、生成する水を除去しながら20時間反応を行った。そして、この反応物を減圧蒸留によりモノステアリン酸のプロピレンオキシド(1モル)付加体(b9−1)を得た。
次いで、(b9−1)342部(1モル部)、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート[純度98%以上、和光純薬(株)製]11部を攪拌式オートクレーブに仕込み、窒素置換しながら50℃に昇温後、プロピレンオキシド1740部(33モル部)を連続滴下し(0.1〜0.3MPa)、同温度で10時間保った。
そして、この反応生成物に水100部、ハイドロタルサイト化合物[キョーワード1000、協和化学株式会社製]120部を添加して、90℃で1時間撹拌処理し、その後、減圧濾過により、このハイドロタルサイト化合物を除去した後、水を減圧留去し、ポリオキシアルキレン化合物(b9)を得た。
ポリオキシアルキレン化合物(b1)をポリオキシアルキレン化合物(b10)[ステアリン酸とポリオキシエチレン(10モル)ポリオキシプロピレン(30モル)グリコールとのエステル]に変更したこと以外、実施例1と同様にして本発明の表面美観向上剤(23)(溶液状)を得た。
なお、ポリオキシアルキレン化合物(b10)は以下のようにして得た。
温度計、攪拌機、脱水用冷却装置を備えた4つ口フラスコ反応容器に、ステアリン酸[純度95%以上、和光純薬(株)製]284部(1.00モル部)、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール[ニューポールPE−62、三洋化成工業(株)、ポリオキシエチレン(10モル)ポリオキシプロピレングリコール(30モル)]2222部(1.01モル部)及びパラトルエンスルホン酸[試薬特級、和光純薬(株)製]8.6部(0.05モル部)を仕込み、反応容器内を窒素置換後、反応混合物の温度を130℃に昇温し、生成する水を除去しながら20時間反応を行った。そして、この反応物に酸化マグネシウム[キョーワード100、協和化学(株)]172部を添加して、100℃で1時間攪拌処理し、その後、減圧濾過により、酸化マグネシウムを除去して、ポリオキシアルキレン化合物(b10)を得た。
ポリオキシアルキレン化合物(b1)をポリオキシアルキレン化合物(b11)[ステアリン酸とポリオキシプロピレングリコールとのエステル]に変更したこと以外、実施例1と同様にして本発明の表面美観向上剤(24)(溶液状)を得た。
なお、ポリオキシアルキレン化合物(b11)は以下のようにして得た。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール2222部(1.01部)をポリオキシプロピレングリコール[ニューポールPP−2000、三洋化成工業(株)、重量平均分子量:2000]2100部(1.01部)に変更した以外、実施例17のポリオキシアルキレン化合物(b11)と同様にして、ポリオキシアルキレン化合物(b9)を得た。
ステンレスビーカーにヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(a1)5部とポリオキシアルキレン化合物(b1)45部とポリオキシアルキレン化合物(b10)50部を投入した後、攪拌しつつ40℃まで昇温し、この温度にて均一攪拌混合して、本発明の表面美観向上剤(25)(溶液状)を得た。
ステンレスビーカーにヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(a1)5部とポリオキシアルキレン化合物(b1)45部とポリオキシアルキレン化合物(b10)25部とポリオキシアルキレン化合物(b11)25部を投入した後、攪拌しつつ40℃まで昇温し、この温度にて均一攪拌混合して、本発明の表面美観向上剤(26)(溶液状)を得た。
ポリオキシアルキレン化合物(b10)をポリオキシアルキレン化合物(b5)に変更したこと以外、実施例19と同様にして本発明の表面美観向上剤(27)(溶液状)を得た。
ポリオキシアルキレン化合物(b1)45部をポリオキシアルキレン化合物(b4)50部に変更したこと、及びポリオキシアルキレン化合物(b10)50部を45部に変更したこと以外、実施例19と同様にして本発明の表面美観向上剤(28)(溶液状)を得た。
ポリオキシアルキレン化合物(b1)45部をポリオキシアルキレン化合物(b3)50部に変更したこと、及びポリオキシアルキレン化合物(b10)50部をポリオキシアルキレン化合物(b12)[オレイン酸とポリオキシエチレン(10モル)ポリオキシプロピレン(30モル)グリコールとのエステル]45部に変更したこと以外、実施例19と同様にして本発明の表面美観向上剤(29)(溶液状)を得た。
なお、ポリオキシアルキレン化合物(b12)は以下のようにして得た。
温度計、攪拌機、脱水用冷却装置を備えた4つ口フラスコ反応容器に、オレイン酸[試薬1級、和光純薬(株)製]282部(1.00モル部)、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール[ニューポールPE−62、三洋化成工業(株)、ポリオキシエチレン(10モル)ポリオキシプロピレングリコール(30モル)]2222部(1.01モル部)及びパラトルエンスルホン酸[試薬特級、和光純薬(株)製]8.6部(0.05モル部)を仕込み、反応容器内を窒素置換後、反応混合物の温度を130℃に昇温し、生成する水を除去しながら20時間反応を行った。そして、この反応物に酸化マグネシウム[キョーワード100、協和化学(株)]172部を添加して、100℃で1時間攪拌処理し、その後、減圧濾過により、酸化マグネシウムを除去して、ポリオキシアルキレン化合物(b12)を得た。
ポリオキシアルキレン化合物(b10)をポリオキシアルキレン化合物(b5)に変更したこと、及びポリオキシアルキレン化合物(b11)をポリオキシアルキレン化合物(b12)に変更したこと以外、実施例20と同様にして本発明の表面美観向上剤(30)(溶液状)を得た。
ポリオキシアルキレン化合物(b1)をそのまま比較用の表面美観向上剤(15)とした。
ポリオキシアルキレン化合物(b2)をそのまま比較用の表面美観向上剤(16)とした。
ポリオキシアルキレン化合物(b3)をそのまま比較用の表面美観向上剤(17)とした。
ポリオキシアルキレン化合物(b4)をそのまま比較用の表面美観向上剤(18)とした。
ポリオキシアルキレン化合物(b5)をそのまま比較用の表面美観向上剤(19)とした。
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(a1)5部をポリオキシアルキレン化合物(b6)[テトラデカノールのポリオキシプロピレン3モル付加体]50部に変更したこと、及びポリオキシアルキレン化合物(b1)をポリオキシアルキレン化合物(b7)[トリデカノールのポリオキシエチレン15モルポリオキシプロピレン4モルのブロック付加体]50部に変更したこと以外、実施例1と同様にして比較用の表面美観向上剤(20)(溶液状)を得た。
なお、ポリオキシアルキレン化合物(b6)及び(b7)は以下のようにして得た。
ポリオキシアルキレン化合物(b8)をそのまま比較用の表面美観向上剤(31)とした。
ポリオキシアルキレン化合物(b9)をそのまま比較用の表面美観向上剤(32)とした。
ポリオキシアルキレン化合物(b10)をそのまま比較用の表面美観向上剤(33)とした。
ポリオキシアルキレン化合物(b11)をそのまま比較用の表面美観向上剤(34)とした。
ポリオキシアルキレン化合物(b12)をそのまま比較用の表面美観向上剤(35)とした。
表1に示した配合成分のうち減水剤及び水以外の成分を表1の配合量で、ボールミル[(株)アンテック PTA‐01型]を用いて30秒間混合した後、減水剤及び水を表1の配合量で加えて、3分間混練してコンクリートを得た。
次いで直ちに、予め離型剤(品名:リケーNo.R 理系化学(株)製)を塗布してある円柱状型枠[(株)丸東製作所 C19−n(内側直径100mm、高さ200mm)]にコンクリートを充填し、電磁ふるい振動機(品名:PRO3 FRITSCH製)で1分間振動を加え、温度60℃及び相対湿度95RH%の条件の下で3時間養生を行った後、コンクリート成形体を型枠から取り出した。コンクリート成形体の表面の直径3mm以上の気泡痕(表面気泡痕)の個数を目視にて数え、表1に示した。
なお、直径3mm以上の気泡痕が少ない程、表面美観性が良好であることを意味する。
Claims (3)
- 一般式(1)において、R1がアルキル基又はアルケニル基、R2が直鎖又は分岐鎖のアルキレン基である請求項1に記載の表面美観向上剤。
- アミド(A)及びポリオキシアルキレン化合物(B)の合計重量に基づいて、(A)の含有量が1〜50重量%、(B)の含有量が50〜99重量%である請求項1又は2に記載の表面美観向上剤。
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