JP3246912B2 - 流動性液体の界面活性剤高濃度製剤 - Google Patents
流動性液体の界面活性剤高濃度製剤Info
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- C09K23/018—Mixtures of two or more different organic oxygen-containing compounds
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、界面活性剤、とりわけ水中のノニオン性界
面活性剤混合物から成る流動性液体の界面活性剤高濃度
製剤、該界面活性剤高濃度製剤の製法、およびその重合
乳化剤としての用途に関する。
面活性剤混合物から成る流動性液体の界面活性剤高濃度
製剤、該界面活性剤高濃度製剤の製法、およびその重合
乳化剤としての用途に関する。
アルコール、とりわけ脂肪アルコールのエチレンオキ
シド付加物は、洗浄性を有する故にノニオン性界面活性
剤として分類される。そのようなアルコールのエチレン
オキシド付加物（いわゆるアルコールエトキシレート）
のより一層広範な使用を妨げているのは、５〜20℃の温
度範囲におけるその低流動性、または高粘性である。水
の添加によって粘度を低下する試みは、望ましくないゲ
ルの生成をもたらすか、または界面活性剤溶液の濃度を
比較的低くしてしまう。
シド付加物は、洗浄性を有する故にノニオン性界面活性
剤として分類される。そのようなアルコールのエチレン
オキシド付加物（いわゆるアルコールエトキシレート）
のより一層広範な使用を妨げているのは、５〜20℃の温
度範囲におけるその低流動性、または高粘性である。水
の添加によって粘度を低下する試みは、望ましくないゲ
ルの生成をもたらすか、または界面活性剤溶液の濃度を
比較的低くしてしまう。
西独特許第2829697号には、脂肪アルコールのエチレ
ンオキシド付加物および非末端ビシナルアルカンジオー
ルのエチレンオキシド付加物から成る液体洗剤組成物で
あって、水を加えてもゲル化しない組成物が記載されて
いる。しかし、非末端ビシナルジオールの使用は、多く
の適用分野において不適当である。従って、西独特許第
2829697号の液体洗剤組成物は、用途が非常に制限され
る。
ンオキシド付加物および非末端ビシナルアルカンジオー
ルのエチレンオキシド付加物から成る液体洗剤組成物で
あって、水を加えてもゲル化しない組成物が記載されて
いる。しかし、非末端ビシナルジオールの使用は、多く
の適用分野において不適当である。従って、西独特許第
2829697号の液体洗剤組成物は、用途が非常に制限され
る。
従って、本発明の課題は、非末端ビシナルジオールを
含有しない流動性液体の界面活性剤高濃度製剤を提供す
ることであった。
含有しない流動性液体の界面活性剤高濃度製剤を提供す
ることであった。
従って、本発明は、流動性液体の界面活性剤高濃度製
剤であって、一般式Ｉ R1−Ｏ−（CH2−CH2O）ｎ−Ｈ （Ｉ） ［式中、R1は、炭素で結合した１級C6-22アルコールの
飽和または不飽和の炭化水素基であり、ｎは10〜60の数
である。］ で示される化合物と、一般式II ［式中、R2は、炭素で結合した飽和または不飽和のC
8-16基であり、ｐおよびｑはそれぞれ０〜25の数であ
り、ｐおよびｑの合計は５〜25である。］ で示される化合物とから成る界面活性剤混合物を水中に
50〜90重量％含有する界面活性剤高濃度製剤に関する。
剤であって、一般式Ｉ R1−Ｏ−（CH2−CH2O）ｎ−Ｈ （Ｉ） ［式中、R1は、炭素で結合した１級C6-22アルコールの
飽和または不飽和の炭化水素基であり、ｎは10〜60の数
である。］ で示される化合物と、一般式II ［式中、R2は、炭素で結合した飽和または不飽和のC
8-16基であり、ｐおよびｑはそれぞれ０〜25の数であ
り、ｐおよびｑの合計は５〜25である。］ で示される化合物とから成る界面活性剤混合物を水中に
50〜90重量％含有する界面活性剤高濃度製剤に関する。
一般式Ｉで示される化合物は、エトキシ化度ｎが10〜
60である、炭素原子数６〜22の飽和および／または不飽
和の１級アルコールのエチレンオキシド付加物である。
この１級アルコールのエチレンオキシド付加物は、既知
の方法で製造する。炭素原子数が６以上22以下、好まし
くは６〜20の飽和および／または不飽和の１級アルコー
ルを出発物質として使用し得る。分枝、非分枝、炭素数
偶数または奇数の１級アルコールおよびそれらの混合物
を使用してもよい。炭素数偶数の非分枝状飽和１級アル
コールおよびその混合物を使用することが好ましい。天
然脂肪および油を加水分解して得た脂肪酸混合物をナト
リウムで還元するか、または接触水素化することにより
得られるような脂肪アルコール混合物が特に適当であ
る。そのような脂肪アルコール混合物の例は、工業用の
ヤシ油、パーム核油、獣脂、大豆油およびアマニ油の脂
肪アルコール、並びにとりわけそれらの水素化物であ
る。
60である、炭素原子数６〜22の飽和および／または不飽
和の１級アルコールのエチレンオキシド付加物である。
この１級アルコールのエチレンオキシド付加物は、既知
の方法で製造する。炭素原子数が６以上22以下、好まし
くは６〜20の飽和および／または不飽和の１級アルコー
ルを出発物質として使用し得る。分枝、非分枝、炭素数
偶数または奇数の１級アルコールおよびそれらの混合物
を使用してもよい。炭素数偶数の非分枝状飽和１級アル
コールおよびその混合物を使用することが好ましい。天
然脂肪および油を加水分解して得た脂肪酸混合物をナト
リウムで還元するか、または接触水素化することにより
得られるような脂肪アルコール混合物が特に適当であ
る。そのような脂肪アルコール混合物の例は、工業用の
ヤシ油、パーム核油、獣脂、大豆油およびアマニ油の脂
肪アルコール、並びにとりわけそれらの水素化物であ
る。
１級（脂肪）アルコールまたはその混合物のエトキシ
化は、適当なアルコキシ化触媒の存在下、高い温度およ
び圧力下に行う。アルコール化触媒の選択は、アルコー
ルのエチレンオキシド付加物のスペクトル幅（いわゆる
同族体分布）に影響する。すなわち、触媒活性アルカリ
金属アルコラート（例えばナトリウムエチラート）の存
在下には、いわゆる広範囲付加物が得られ、いわゆる狭
範囲生成物は、例えばハイドロタルサイトが触媒として
存在する場合に得られる（P3813910.3）。
化は、適当なアルコキシ化触媒の存在下、高い温度およ
び圧力下に行う。アルコール化触媒の選択は、アルコー
ルのエチレンオキシド付加物のスペクトル幅（いわゆる
同族体分布）に影響する。すなわち、触媒活性アルカリ
金属アルコラート（例えばナトリウムエチラート）の存
在下には、いわゆる広範囲付加物が得られ、いわゆる狭
範囲生成物は、例えばハイドロタルサイトが触媒として
存在する場合に得られる（P3813910.3）。
本発明の好ましい一態様においては、触媒活性ナトリ
ウムエチラートを用いてC6-20脂肪アルコールをエトキ
シ化することによって一般式（Ｉ）で示される化合物を
製造し、エチレンオキシドは、所望のエトキシ化度ｎに
応じて、脂肪アルコール１モル当たり10〜60モル反応さ
せる。
ウムエチラートを用いてC6-20脂肪アルコールをエトキ
シ化することによって一般式（Ｉ）で示される化合物を
製造し、エチレンオキシドは、所望のエトキシ化度ｎに
応じて、脂肪アルコール１モル当たり10〜60モル反応さ
せる。
一般式（II）で示される化合物は、脂肪族末端ビシナ
ルジオールとエチレンオキシドとの反応生成物として既
知である。すなわち、西独特許第1190927号には、炭素
原子数８〜26の1,2−ジオールとエチレンオキシドとの
反応が記載されている。西独公開特許第2900030号に
は、炭素原子数６〜18の非末端または末端オレフィンエ
ポキシドを多価アルコール（例えばエチレングリコー
ル）で開環し、次いで反応生成物をエトキシ化する方法
が記載されている。
ルジオールとエチレンオキシドとの反応生成物として既
知である。すなわち、西独特許第1190927号には、炭素
原子数８〜26の1,2−ジオールとエチレンオキシドとの
反応が記載されている。西独公開特許第2900030号に
は、炭素原子数６〜18の非末端または末端オレフィンエ
ポキシドを多価アルコール（例えばエチレングリコー
ル）で開環し、次いで反応生成物をエトキシ化する方法
が記載されている。
本発明によると、一般式（II）で示される化合物とし
て、エチレンオキシドと、炭素原子数８〜16の飽和また
は不飽和1,2−ジオールとの反応生成物を使用する。奇
数もしくは偶数個の炭素原子を有する直鎖状1,2−ジオ
ールのエチレンオキシド付加物またはその混合物を、式
（II）で示される化合物として使用することが好まし
い。炭素原子数12および／または14の1,2−ジオールの
エトキシ化物が特に適当である。そのようなエトキシ化
1,2−アルカンジオールは、次のようにして既知の方法
で製造する：末端二重結合を有するオレフィンおよびオ
レフィン混合物をエポキシ化し、次いで、得られる末端
エポキシアルカンを、触媒を用いてエチレングリコール
で開環する。エチレングリコールによる1,2−エポキシ
アルカンの開環は、酸または塩基で触媒し得る。酸触媒
開環により、１−ヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエ
トキシ）−２パルカンが約50％生成する。これは、１級
水酸基を２個有し、実質的に同様に更にエチレンオキシ
ドと反応させることができる。過剰のエチレングリコー
ルによる1,2−エポキシアルカンの開環を、塩基で触媒
することもできる。塩基触媒開環を行うと、主に１−
（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ヒドロキシアルカン
が得られ、これは１級水酸基を１個、２級水酸基を１個
有し、好ましくは１級水酸基において、エチレンオキシ
ドと反応を続ける。末端エポキシアルカンをエチレング
リコールで酸触媒開環することによって得る一般式（I
I）で示される化合物を使用することが、本発明の目的
のために好ましい。
て、エチレンオキシドと、炭素原子数８〜16の飽和また
は不飽和1,2−ジオールとの反応生成物を使用する。奇
数もしくは偶数個の炭素原子を有する直鎖状1,2−ジオ
ールのエチレンオキシド付加物またはその混合物を、式
（II）で示される化合物として使用することが好まし
い。炭素原子数12および／または14の1,2−ジオールの
エトキシ化物が特に適当である。そのようなエトキシ化
1,2−アルカンジオールは、次のようにして既知の方法
で製造する：末端二重結合を有するオレフィンおよびオ
レフィン混合物をエポキシ化し、次いで、得られる末端
エポキシアルカンを、触媒を用いてエチレングリコール
で開環する。エチレングリコールによる1,2−エポキシ
アルカンの開環は、酸または塩基で触媒し得る。酸触媒
開環により、１−ヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエ
トキシ）−２パルカンが約50％生成する。これは、１級
水酸基を２個有し、実質的に同様に更にエチレンオキシ
ドと反応させることができる。過剰のエチレングリコー
ルによる1,2−エポキシアルカンの開環を、塩基で触媒
することもできる。塩基触媒開環を行うと、主に１−
（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ヒドロキシアルカン
が得られ、これは１級水酸基を１個、２級水酸基を１個
有し、好ましくは１級水酸基において、エチレンオキシ
ドと反応を続ける。末端エポキシアルカンをエチレング
リコールで酸触媒開環することによって得る一般式（I
I）で示される化合物を使用することが、本発明の目的
のために好ましい。
1,2−ジオールを、エトキシ化により、一般式（II）
で示される化合物に変換する。このエトキシ化は、一般
式（Ｉ）の化合物に関して説明した方法によって行うこ
とができ、アルコキシ化触媒の選択に応じて、狭範囲生
成物または比較的広範囲の生成物が得られる。ナトリウ
ムメチラートを用いて1,2−ジオールをエトキシ化し
て、広範囲付加物を得ることが好ましい。脂肪族ビシナ
ルジオールと、ジオール１モル当たり25モルまでのエチ
レンオキシドとの反応によって得られる一般式（II）の
化合物（1,2−ジオールの２個の水酸基のエトキシ化度
ｐおよびｑは異なっていてよい）を、本発明の目的のた
めに使用する。エトキシ化度ｐおよびｑはそれぞれ、０
〜25の数であってよく、ｐおよびｑの合計は５〜25、好
ましくは５〜20、より好ましくは５〜15、最も好ましく
は８〜12の範囲である。
で示される化合物に変換する。このエトキシ化は、一般
式（Ｉ）の化合物に関して説明した方法によって行うこ
とができ、アルコキシ化触媒の選択に応じて、狭範囲生
成物または比較的広範囲の生成物が得られる。ナトリウ
ムメチラートを用いて1,2−ジオールをエトキシ化し
て、広範囲付加物を得ることが好ましい。脂肪族ビシナ
ルジオールと、ジオール１モル当たり25モルまでのエチ
レンオキシドとの反応によって得られる一般式（II）の
化合物（1,2−ジオールの２個の水酸基のエトキシ化度
ｐおよびｑは異なっていてよい）を、本発明の目的のた
めに使用する。エトキシ化度ｐおよびｑはそれぞれ、０
〜25の数であってよく、ｐおよびｑの合計は５〜25、好
ましくは５〜20、より好ましくは５〜15、最も好ましく
は８〜12の範囲である。
好ましい一態様においては、前記方法による１級アル
コールおよび1,2−ジオールのエトキシ化は、１級アル
コールのエトキシ化度ｎと、1,2−ジオールのエトキシ
化度（ｐとｑの合計として）が同じ範囲にある場合に
は、一反応工程で行ってもよい。
コールおよび1,2−ジオールのエトキシ化は、１級アル
コールのエトキシ化度ｎと、1,2−ジオールのエトキシ
化度（ｐとｑの合計として）が同じ範囲にある場合に
は、一反応工程で行ってもよい。
本発明の界面活性剤高濃度製剤は、一般式（Ｉ）の化
合物および一般式（II）の化合物を界面活性剤混合物と
して含有する。界面活性剤混合物は、界面活性剤混合物
の無水成分に対して、一般式（Ｉ）の化合物10〜90重量
％、好ましくは30〜85重量％、より好ましくは50〜80重
量％と、一般式（II）の化合物10〜90重量％、好ましく
は15〜70重量％、より好ましくは20〜50重量％とから成
る。
合物および一般式（II）の化合物を界面活性剤混合物と
して含有する。界面活性剤混合物は、界面活性剤混合物
の無水成分に対して、一般式（Ｉ）の化合物10〜90重量
％、好ましくは30〜85重量％、より好ましくは50〜80重
量％と、一般式（II）の化合物10〜90重量％、好ましく
は15〜70重量％、より好ましくは20〜50重量％とから成
る。
本発明の流動性液体の界面活性剤高濃度製剤は、界面
活性剤混合物および水から成る。界面活性剤混合物は、
本発明の界面活性剤高濃度製剤中に、界面活性剤高濃度
製剤に対して50〜90重量％、好ましくは60〜90重量％の
量で存在する。
活性剤混合物および水から成る。界面活性剤混合物は、
本発明の界面活性剤高濃度製剤中に、界面活性剤高濃度
製剤に対して50〜90重量％、好ましくは60〜90重量％の
量で存在する。
本発明の好ましい一態様においては、界面活性剤高濃
度製剤は、エトキシ化度ｎが10〜25である好ましい脂肪
アルコールと、２個の水酸基のエトキシ化度ｐおよびｑ
が０〜12で、ｐとｑの合計が８〜12の範囲であるエトキ
シ化1,2−ジオールとから成る界面活性剤混合物を、高
濃度製剤に対して80〜90重量％含有する。
度製剤は、エトキシ化度ｎが10〜25である好ましい脂肪
アルコールと、２個の水酸基のエトキシ化度ｐおよびｑ
が０〜12で、ｐとｑの合計が８〜12の範囲であるエトキ
シ化1,2−ジオールとから成る界面活性剤混合物を、高
濃度製剤に対して80〜90重量％含有する。
本発明の他の好ましい一態様においては、界面活性剤
高濃度製剤は、エトキシ化度ｎが25〜60である脂肪アル
コールと、２個の水酸基のエトキシ化度ｐおよびｑが０
〜12で、ｐとｑの合計が８〜12の範囲であるエトキシ化
1,2−ジオールとから成る界面活性剤混合物を、高濃度
製剤に対して60〜80重量％含有する。
高濃度製剤は、エトキシ化度ｎが25〜60である脂肪アル
コールと、２個の水酸基のエトキシ化度ｐおよびｑが０
〜12で、ｐとｑの合計が８〜12の範囲であるエトキシ化
1,2−ジオールとから成る界面活性剤混合物を、高濃度
製剤に対して60〜80重量％含有する。
本発明の界面活性剤高濃度製剤は、広い温度範囲にわ
たって液状および流動性である。本発明の界面活性剤高
濃度製剤は全て、室温（20〜25℃）で液状および流動性
である。本発明の界面活性剤高濃度製剤が液状で流動性
を保つ温度範囲の下限は、界面活性剤混合物の組成、使
用する１級アルコールおよび1,2−ジオールの種類、並
びにそれらのエトキシ化度によって異なる。原則とし
て、本発明の界面活性剤高濃度製剤は、その凝固点を越
える温度、好ましくは凝固点よりも約３℃高い温度では
流動性であると言える。本発明の界面活性剤高濃度製剤
の20℃におけるヘプラー粘度（DIN53015）は、0.1〜2Pa
sの範囲である。
たって液状および流動性である。本発明の界面活性剤高
濃度製剤は全て、室温（20〜25℃）で液状および流動性
である。本発明の界面活性剤高濃度製剤が液状で流動性
を保つ温度範囲の下限は、界面活性剤混合物の組成、使
用する１級アルコールおよび1,2−ジオールの種類、並
びにそれらのエトキシ化度によって異なる。原則とし
て、本発明の界面活性剤高濃度製剤は、その凝固点を越
える温度、好ましくは凝固点よりも約３℃高い温度では
流動性であると言える。本発明の界面活性剤高濃度製剤
の20℃におけるヘプラー粘度（DIN53015）は、0.1〜2Pa
sの範囲である。
本発明は、本発明の界面活性剤高濃度製剤の製法にも
関する。本発明によると、既知の方法で製造した一般式
（Ｉ）の化合物と、やはり既知の方法で製造した一般式
（II）の化合物とを、少し高い温度、好ましくは40〜70
℃で攪拌しながら混合した後、20〜100℃、好ましくは4
0〜70℃の温度で、水を所望の割合で攪拌しながら加え
る。前記温度で水の損失が起こる場合は、冷却後に水を
補充することができる。本発明により、この方法で、一
般式（Ｉ）の化合物および一般式（II）の化合物から成
る界面活性剤混合物を水中に50〜90重量％（100重量部
当たり）含有する液体界面活性剤高濃度製剤を得る。
関する。本発明によると、既知の方法で製造した一般式
（Ｉ）の化合物と、やはり既知の方法で製造した一般式
（II）の化合物とを、少し高い温度、好ましくは40〜70
℃で攪拌しながら混合した後、20〜100℃、好ましくは4
0〜70℃の温度で、水を所望の割合で攪拌しながら加え
る。前記温度で水の損失が起こる場合は、冷却後に水を
補充することができる。本発明により、この方法で、一
般式（Ｉ）の化合物および一般式（II）の化合物から成
る界面活性剤混合物を水中に50〜90重量％（100重量部
当たり）含有する液体界面活性剤高濃度製剤を得る。
本発明は、本発明の界面活性剤高濃度製剤の、エチレ
ン性不飽和モノマーの重合における乳化剤としての用途
にも関する。本発明によると、本発明の界面活性剤高濃
度製剤を、単独の乳化剤（主乳化剤）として、またはア
ニオン性、ノニオン性もしくはカチオン性乳化剤と共に
使用し得る。本発明によると、界面活性剤高濃度製剤を
乳化剤として、重合混合物に対して界面活性剤高濃度製
剤として0.5〜10重量％、好ましくは１〜５重量％、よ
り好ましくは１〜３重量％の量で使用する。
ン性不飽和モノマーの重合における乳化剤としての用途
にも関する。本発明によると、本発明の界面活性剤高濃
度製剤を、単独の乳化剤（主乳化剤）として、またはア
ニオン性、ノニオン性もしくはカチオン性乳化剤と共に
使用し得る。本発明によると、界面活性剤高濃度製剤を
乳化剤として、重合混合物に対して界面活性剤高濃度製
剤として0.5〜10重量％、好ましくは１〜５重量％、よ
り好ましくは１〜３重量％の量で使用する。
本発明の好ましい態様を次に示す。
1.請求項１記載の流動性液体の界面活性剤高濃度製剤。
2.界面活性剤混合物を、界面活性剤／水製剤に対して60
〜90重量％の量で含有する上記第１項記載の界面活性剤
高濃度製剤。
〜90重量％の量で含有する上記第１項記載の界面活性剤
高濃度製剤。
3.粘度が0.1〜2Pasである上記第１項または第２項記載
の界面活性剤高濃度製剤。
の界面活性剤高濃度製剤。
4.R1が炭素原子数６〜22の１級アルコールの炭化水素基
である一般式（Ｉ）の化合物と、R2が炭素原子数10〜1
6、好ましくは12および／または14の炭化水素基である
一般式（II）の化合物とから成る界面活性剤混合物を含
有する上記第１〜３項のいずれかに記載の界面活性剤高
濃度製剤。
である一般式（Ｉ）の化合物と、R2が炭素原子数10〜1
6、好ましくは12および／または14の炭化水素基である
一般式（II）の化合物とから成る界面活性剤混合物を含
有する上記第１〜３項のいずれかに記載の界面活性剤高
濃度製剤。
5.R1が炭素で結合した１級C6-20脂肪アルコールの飽和
または不飽和炭化水素基である一般式（Ｉ）の化合物
と、R2がC12および／またはC14炭化水素基である一般式
（II）の化合物とから成る界面活性剤混合物を含有する
上記第１〜４項のいずれかに記載の界面活性剤高濃度製
剤。
または不飽和炭化水素基である一般式（Ｉ）の化合物
と、R2がC12および／またはC14炭化水素基である一般式
（II）の化合物とから成る界面活性剤混合物を含有する
上記第１〜４項のいずれかに記載の界面活性剤高濃度製
剤。
6.nが10〜60の数である一般式（Ｉ）の化合物と、ｐお
よびｑがそれぞれ０〜25の数であり、ｐおよびｑの合計
が５〜25、好ましくは５〜20、より好ましくは５〜15、
最も好ましくは８〜12の範囲である一般式（II）の化合
物とから成る界面活性剤混合物を含有する上記第１〜５
項のいずれかに記載の界面活性剤高濃度製剤。
よびｑがそれぞれ０〜25の数であり、ｐおよびｑの合計
が５〜25、好ましくは５〜20、より好ましくは５〜15、
最も好ましくは８〜12の範囲である一般式（II）の化合
物とから成る界面活性剤混合物を含有する上記第１〜５
項のいずれかに記載の界面活性剤高濃度製剤。
7.無水の界面活性剤混合物に対して、一般式（Ｉ）の化
合物10〜90重量％、好ましくは30〜85重量％、より好ま
しくは50〜80重量％と、一般式（II）の化合物10〜90重
量％、好ましくは15〜70重量％、より好ましくは20〜50
重量％とから成る界面活性剤混合物を含有する上記第１
〜６項のいずれかに記載の界面活性剤高濃度製剤。
合物10〜90重量％、好ましくは30〜85重量％、より好ま
しくは50〜80重量％と、一般式（II）の化合物10〜90重
量％、好ましくは15〜70重量％、より好ましくは20〜50
重量％とから成る界面活性剤混合物を含有する上記第１
〜６項のいずれかに記載の界面活性剤高濃度製剤。
8.nが10〜25の数である一般式（Ｉ）の化合物と、ｐお
よびｑがそれぞれ０〜12の数であり、ｐおよびｑの合計
が８〜12である一般式（II）の化合物とから成る界面活
性剤混合物を、80〜90重量％の量で含有する上記第１〜
７項のいずれかに記載の界面活性剤高濃度製剤。
よびｑがそれぞれ０〜12の数であり、ｐおよびｑの合計
が８〜12である一般式（II）の化合物とから成る界面活
性剤混合物を、80〜90重量％の量で含有する上記第１〜
７項のいずれかに記載の界面活性剤高濃度製剤。
9.nが25〜60の数である一般式（Ｉ）の化合物と、ｐお
よびｑがそれぞれ０〜12の数であり、ｐおよびｑの合計
が８〜12である一般式（II）の化合物とから成る界面活
性剤混合物を、60〜80重量％の量で含有する上記第１〜
４項のいずれかに記載の界面活性剤高濃度製剤。
よびｑがそれぞれ０〜12の数であり、ｐおよびｑの合計
が８〜12である一般式（II）の化合物とから成る界面活
性剤混合物を、60〜80重量％の量で含有する上記第１〜
４項のいずれかに記載の界面活性剤高濃度製剤。
10.請求項２記載の、流動性液体の界面活性剤高濃度製
剤の製法。
剤の製法。
11.請求項３記載の、流動性液体の界面活性剤高濃度製
剤の用途。
剤の用途。
実施例 Ａ）界面活性剤混合物の製造 実施例１ ｎ−デカノール（C10）０〜２重量％、ラウリンアル
コール（C12）70〜75重量％、ミリスチンアルコール（C
14）24〜30重量％およびセチルアルコール（C16）０〜
２重量％を含有する脂肪アルコール混合物（成分Ａ）
を、既知の方法で、種々のモル量のエチレンオキシド
（第１表参照）と反応させた。得られた生成物を溶融し
た。この溶融には、エトキシ化度に応じて、40〜70℃の
温度にすることが必要であった。この溶融した生成物
に、攪拌しながら、成分Ｂを種々の量（第１表）で加え
た。成分Ｂは、末端エポキシ化Ｃ12/14アルカン混合物
（C1267重量％およびC14約33重量％）を、エポキシド含
量に対して等モル量のエチレングリコールで開環し、次
いでエチレンオキシド10モルと反応させることによって
製造したものであった。
コール（C12）70〜75重量％、ミリスチンアルコール（C
14）24〜30重量％およびセチルアルコール（C16）０〜
２重量％を含有する脂肪アルコール混合物（成分Ａ）
を、既知の方法で、種々のモル量のエチレンオキシド
（第１表参照）と反応させた。得られた生成物を溶融し
た。この溶融には、エトキシ化度に応じて、40〜70℃の
温度にすることが必要であった。この溶融した生成物
に、攪拌しながら、成分Ｂを種々の量（第１表）で加え
た。成分Ｂは、末端エポキシ化Ｃ12/14アルカン混合物
（C1267重量％およびC14約33重量％）を、エポキシド含
量に対して等モル量のエチレングリコールで開環し、次
いでエチレンオキシド10モルと反応させることによって
製造したものであった。
実施例２ ラウリンアルコール０〜２重量％、ミリスチンアルコ
ール１〜７重量％、セチルアルコール20〜30重量％、オ
レインアルコール（C18）60〜67重量％およびアラキジ
ルアルコール（C20）０〜３重量％を含有するアルコー
ル混合物である牛脂脂肪アルコール（成分Ａ）を、既知
の方法で、種々のモル量のエチレンオキシド（第２表）
によりエトキシ化した。得られた生成物を、種々の量
（第２表参照）で、実施例１において使用した成分Ｂで
置き換えた。
ール１〜７重量％、セチルアルコール20〜30重量％、オ
レインアルコール（C18）60〜67重量％およびアラキジ
ルアルコール（C20）０〜３重量％を含有するアルコー
ル混合物である牛脂脂肪アルコール（成分Ａ）を、既知
の方法で、種々のモル量のエチレンオキシド（第２表）
によりエトキシ化した。得られた生成物を、種々の量
（第２表参照）で、実施例１において使用した成分Ｂで
置き換えた。
実施例３ ｎ−デカノール、ラウリンアルコール、ミリスチンア
ルコールおよびセチルアルコールを含有する実施例１の
脂肪アルコール混合物（成分Ａ）に、既知の方法で、種
々の量（第３表参照）のエチレンオキシドを付加した。
得られた生成物を溶融し、そのメルト（エトキシ化度に
応じて40〜70℃）に、成分Ｂ（第３表）を種々の量で攪
拌しながら加えた。成分Ｂとしては、末端エポキシ化Ｃ
12/14アルカン混合物（C1267重量％およびC14約33％）
を等モル量のエチレングリコールで開環し、次いでエチ
レンオキシド７モルと反応させて得た生成物を使用し
た。
ルコールおよびセチルアルコールを含有する実施例１の
脂肪アルコール混合物（成分Ａ）に、既知の方法で、種
々の量（第３表参照）のエチレンオキシドを付加した。
得られた生成物を溶融し、そのメルト（エトキシ化度に
応じて40〜70℃）に、成分Ｂ（第３表）を種々の量で攪
拌しながら加えた。成分Ｂとしては、末端エポキシ化Ｃ
12/14アルカン混合物（C1267重量％およびC14約33％）
を等モル量のエチレングリコールで開環し、次いでエチ
レンオキシド７モルと反応させて得た生成物を使用し
た。
Ｂ）界面活性剤高濃度製剤の製造 実施例４ Ａ）に従って得た界面活性剤混合物に、約40〜70℃の
水を加えて、全界面活性剤含量および界面活性剤混合物
組成の異なる界面活性剤高濃度製剤を調製した。ある量
の界面活性剤混合物に、100gの界面活性剤高濃度製剤を
得るのに充分な量の水を加えた。室温に冷却後、水の損
失を補充した。第１表には、実施例１の界面活性剤高濃
度製剤を、Ｃ12/14アルコール混合物のエトキシ化度お
よび製剤の全含量の順に示す。同様に、第２表および第
３表には、実施例２および３の界面活性剤高濃度製剤
を、脂肪アルコール混合物のエトキシ化度、および界面
活性剤高濃度製剤中の界面活性剤混合物の全含量の順に
示す。従って、いずれの表にも使用する表記M/A/B:x℃
は、界面活性剤高濃度製剤100部のうち、界面活性剤混
合物はＭ重量部であり、界面活性剤混合物は、Ａ部の成
分ＡおよびＢ部の成分Ｂから成り、界面活性剤高濃度製
剤の凝固点はｘ℃であることを意味する。凝固点は、凝
固点降下法によって測定した（すなわち、界面活性剤高
濃度製剤が凝固するまで、60分毎に２℃ずつ温度を低下
した）。
水を加えて、全界面活性剤含量および界面活性剤混合物
組成の異なる界面活性剤高濃度製剤を調製した。ある量
の界面活性剤混合物に、100gの界面活性剤高濃度製剤を
得るのに充分な量の水を加えた。室温に冷却後、水の損
失を補充した。第１表には、実施例１の界面活性剤高濃
度製剤を、Ｃ12/14アルコール混合物のエトキシ化度お
よび製剤の全含量の順に示す。同様に、第２表および第
３表には、実施例２および３の界面活性剤高濃度製剤
を、脂肪アルコール混合物のエトキシ化度、および界面
活性剤高濃度製剤中の界面活性剤混合物の全含量の順に
示す。従って、いずれの表にも使用する表記M/A/B:x℃
は、界面活性剤高濃度製剤100部のうち、界面活性剤混
合物はＭ重量部であり、界面活性剤混合物は、Ａ部の成
分ＡおよびＢ部の成分Ｂから成り、界面活性剤高濃度製
剤の凝固点はｘ℃であることを意味する。凝固点は、凝
固点降下法によって測定した（すなわち、界面活性剤高
濃度製剤が凝固するまで、60分毎に２℃ずつ温度を低下
した）。
界面活性剤高濃度製剤はいずれも室温で流動性であ
り、20℃におけるヘプラー粘度（DIN53015）は2Pasまで
であった。
り、20℃におけるヘプラー粘度（DIN53015）は2Pasまで
であった。
Ｃ）比較例 実施例５ ｎ−デカノール、ラウリンアルコール、ミリスチンア
ルコールおよびセチルアルコールを含有する実施例１の
脂肪アルコール混合物（成分Ａ）を、既知の方法で、 5.1 エチレンオキシド40モル、 5.2 エチレンオキシド50モル、 5.3 エチレンオキシド60モル と反応させた。
ルコールおよびセチルアルコールを含有する実施例１の
脂肪アルコール混合物（成分Ａ）を、既知の方法で、 5.1 エチレンオキシド40モル、 5.2 エチレンオキシド50モル、 5.3 エチレンオキシド60モル と反応させた。
得られたエトキシ化脂肪アルコール混合物を40〜70℃
で溶融し、その温度でメルトに、充分脱イオンした水を
加えた。5.1〜5.3によりエトキシ化した脂肪アルコール
はいずれも、水性製剤に対して界面活性剤を50〜80重量
％（脂肪アルコールエトキシレートとして）含有する水
性製剤とすると、室温でゲル状または固体であった。
で溶融し、その温度でメルトに、充分脱イオンした水を
加えた。5.1〜5.3によりエトキシ化した脂肪アルコール
はいずれも、水性製剤に対して界面活性剤を50〜80重量
％（脂肪アルコールエトキシレートとして）含有する水
性製剤とすると、室温でゲル状または固体であった。
実施例６ ｎ−デカノール、ラウリンアルコール、ミリスチンア
ルコールおよびセチルアルコールを含有する実施例１の
脂肪アルコール混合物（成分Ａ）を、既知の方法でエチ
レンオキシド30モルと反応させ、得られた生成物混合物
70重量部を溶融（40〜70℃）し、下記成分30重量％を攪
拌しながら加えてメルトを得た： 6.1 エチレンオキシド10モルと反応させたノニルフェ
ノール、 6.2 １級C13アルコール67重量％および１級C15アルコ
ール33重量％を含有する合成アルコール混合物と、エチ
レンオキシド10.5モルとの反応生成物、 6.3 エチレンオキシド10モルと反応させた1,1−ジブチ
ルペンタン−１−オール。
ルコールおよびセチルアルコールを含有する実施例１の
脂肪アルコール混合物（成分Ａ）を、既知の方法でエチ
レンオキシド30モルと反応させ、得られた生成物混合物
70重量部を溶融（40〜70℃）し、下記成分30重量％を攪
拌しながら加えてメルトを得た： 6.1 エチレンオキシド10モルと反応させたノニルフェ
ノール、 6.2 １級C13アルコール67重量％および１級C15アルコ
ール33重量％を含有する合成アルコール混合物と、エチ
レンオキシド10.5モルとの反応生成物、 6.3 エチレンオキシド10モルと反応させた1,1−ジブチ
ルペンタン−１−オール。
6.1〜6.3により得た界面活性剤混合物65重量部に、水
35重量部を40〜70℃の温度で加えた。冷却後、水の損失
を補充した。界面活性剤高濃度製剤はいずれも、70℃を
越える凝固点を有し、室温で流動性ではない。
35重量部を40〜70℃の温度で加えた。冷却後、水の損失
を補充した。界面活性剤高濃度製剤はいずれも、70℃を
越える凝固点を有し、室温で流動性ではない。
Ｄ）乳化重合用の乳化剤としての用途 実施例７ 種々のノニオン性界面活性剤の、乳化重合用乳化剤と
しての適性を試験した。モノマーとしては、エチルアク
リレート140.0g、メチルメタクリレート140.0g、ブチル
アクリレート52.5gおよびアクリル酸を使用した。充分
に脱イオンした水約600gに、モノマーの10重量％をまず
溶解し、ラウリル硫酸ナトリウム2.0gおよびパーオキシ
二硫酸カリウムを加えた後、得られた溶液を80℃に加熱
した。重合の開始後、ノニオン性界面活性剤10gおよび
残部のモノマーを混合物に加えた。約2.5時間の反応時
間の後、ポリマー分散液を冷却し、80μメッシュフィル
ターで濾過した。フィルター内に残った固体量（凝集物
含量）を、ポリマー分散液の固体含量に対して重量％固
体として表わす。
しての適性を試験した。モノマーとしては、エチルアク
リレート140.0g、メチルメタクリレート140.0g、ブチル
アクリレート52.5gおよびアクリル酸を使用した。充分
に脱イオンした水約600gに、モノマーの10重量％をまず
溶解し、ラウリル硫酸ナトリウム2.0gおよびパーオキシ
二硫酸カリウムを加えた後、得られた溶液を80℃に加熱
した。重合の開始後、ノニオン性界面活性剤10gおよび
残部のモノマーを混合物に加えた。約2.5時間の反応時
間の後、ポリマー分散液を冷却し、80μメッシュフィル
ターで濾過した。フィルター内に残った固体量（凝集物
含量）を、ポリマー分散液の固体含量に対して重量％固
体として表わす。
ノニオン性界面活性剤（混合物） 凝集物含量 ［％］ ・ノニルフェノールEO30 約３ ・C11合成アルコールEO40 約９ ・イソトリデシルアルコールEO30 約７ ・牛脂アルコールEO40 ＜３ ・実施例１の界面活性剤混合物 （成分Ａは30EO含有）を含有する 界面活性剤高濃度製剤［65/70/30］ ＜１ ・実施例１の界面活性剤混合物 （成分Ａは10EO含有）を含有する 界面活性剤高濃度製剤［80/70/30］ ＜１ ・実施例３の界面活性剤混合物 （成分Ａは10EO含有）を含有する 界面活性剤高濃度製剤［80/70/30］ ＜１ この結果は、本発明の界面活性剤高濃度製剤は、重合
反応中にエマルジョンを良好に安定化することを示す。
反応中にエマルジョンを良好に安定化することを示す。
実施例８ 種々のノニオン性界面活性剤（混合物）の、乳化重合
用乳化剤としての適性を試験した。モノマーとして、ス
チレン240.0g、ブチルアクリレート240.0g、アクリルア
ミド10.0gおよびアクリル酸10.0gを使用した。ノニルフ
ェノールスルフェートEO287.5g、ノニオン性界面活性剤
（混合物）5.0g、モノマー混合物の10重量％および開始
剤溶液（水98.0g中のパーオキシ二硫酸カリウム2g）の1
0重量％を、水387.5gにまず加え、次いで約80〜85℃に
加熱した。重合の開始後、残部のモノマーおよび残部の
開始剤溶液を、２時間にわたって滴下した。
用乳化剤としての適性を試験した。モノマーとして、ス
チレン240.0g、ブチルアクリレート240.0g、アクリルア
ミド10.0gおよびアクリル酸10.0gを使用した。ノニルフ
ェノールスルフェートEO287.5g、ノニオン性界面活性剤
（混合物）5.0g、モノマー混合物の10重量％および開始
剤溶液（水98.0g中のパーオキシ二硫酸カリウム2g）の1
0重量％を、水387.5gにまず加え、次いで約80〜85℃に
加熱した。重合の開始後、残部のモノマーおよび残部の
開始剤溶液を、２時間にわたって滴下した。
滴下後、反応混合物を前記温度で約1.5時間、後重合
させた。冷却後、25重量％アンモニア3.0gを、ポリマー
分散液に加えた。
させた。冷却後、25重量％アンモニア3.0gを、ポリマー
分散液に加えた。
ポリマー分散液の凝集物含量を、実施例７と同様に測
定した。エマルジョンの最低皮膜形成温度（DIN5378
2）、粒子サイズ、および分散液から形成する皮膜の吸
水性も測定した。
定した。エマルジョンの最低皮膜形成温度（DIN5378
2）、粒子サイズ、および分散液から形成する皮膜の吸
水性も測定した。
吸水性を測定するために、ポリマー分散液をテフロン
（Teflon）型（75×35×５）に注入し、循環空気乾燥室
内で50℃で48時間乾燥した。得られたプラスチック成形
品の重量を測定した後、充分脱イオンした水の中に24時
間放置し、多孔布（Zelltuch）で水を吸取し、再度重量
を測定した。吸水量を、プラスチック成形品の重量に対
する重量％で表わす。
（Teflon）型（75×35×５）に注入し、循環空気乾燥室
内で50℃で48時間乾燥した。得られたプラスチック成形
品の重量を測定した後、充分脱イオンした水の中に24時
間放置し、多孔布（Zelltuch）で水を吸取し、再度重量
を測定した。吸水量を、プラスチック成形品の重量に対
する重量％で表わす。
実施例８は、毒物学的に安全でないノニオン性界面活
性剤であるノニルフェノールEO30を、性能を低下するこ
となく、本発明の洗剤製剤で置き換え得ることを示す。
性剤であるノニルフェノールEO30を、性能を低下するこ
となく、本発明の洗剤製剤で置き換え得ることを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘーファー、ライナー ドイツ連邦共和国 ディ―4000 デュッ セルドルフ、クレヴァー・シュトラアセ 31番 (72)発明者 エンゲルス、トーマス ドイツ連邦共和国 ディ―5020 フレッ ヒェン、フライハイツリング 42番 (56)参考文献 特開 昭56−88500（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−6706（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 2/24 B01F 17/42 C11D 1/825
Claims (4)
- 【請求項１】流動性液体の界面活性剤高濃度製剤であっ
て、一般式Ｉ R1−Ｏ−（CH2−CH2O）ｎ−Ｈ （Ｉ） ［式中、R1は、炭素で結合した１級C6-22アルコールの
飽和または不飽和の炭化水素基であり、ｎは25〜60の数
である。］ で示される化合物と、一般式II ［式中、R2は、炭素で結合した飽和または不飽和のC
8-16基であり、ｐおよびｑはそれぞれ０〜25の数であ
り、ｐおよびｑの合計は５〜25である。］ で示される化合物とから成る界面活性剤混合物を水中に
50〜90重量％含有することを特徴とする界面活性剤高濃
度製剤。 - 【請求項２】請求項１記載の流動性液体の界面活性剤高
濃度製剤の製法であって、一般式（Ｉ）および（II）の
化合物を40〜70℃の温度で撹拌することによって調製し
た界面活性剤混合物50〜90重量％に、20〜100℃の温度
で水10〜50重量％を加えて全量100重量％とし、水の損
失を冷却後に補充することを特徴とする方法。 - 【請求項３】請求項１記載の流動性液体の界面活性剤高
濃度製剤から成る乳化重合用乳化剤。 - 【請求項４】アニオン性またはカチオン性界面活性剤を
更に含有する請求項３記載の乳化剤。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4006391A DE4006391A1 (de) | 1990-03-01 | 1990-03-01 | Giessbares, fluessiges tensidkonzentrat |
| DE4006391.7 | 1990-03-01 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| CA (1) | CA2077349C (ja) |
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| DK (1) | DK0517718T3 (ja) |
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| US6677401B2 (en) | 1995-01-24 | 2004-01-13 | Acushnet Company | Multi-layer golf ball with a thin, castable outer layer |
| US7173088B2 (en) * | 1997-05-27 | 2007-02-06 | Acushnet Company | Multi-layer golf ball with a thin, castable outer layer |
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| US6844309B1 (en) | 1999-12-08 | 2005-01-18 | The Procter & Gamble Company | Ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants |
| JP2003516368A (ja) | 1999-12-08 | 2003-05-13 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | エーテル末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤の調製方法 |
| US6593287B1 (en) | 1999-12-08 | 2003-07-15 | The Procter & Gamble Company | Compositions including ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants |
| JP2003527949A (ja) | 1999-12-08 | 2003-09-24 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | エーテル末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール湿潤剤を含む組成物 |
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| US20090258983A1 (en) * | 2006-10-20 | 2009-10-15 | Cognis Ip Management Gmbh | Surfactant Compositions and Methods of Forming and Using Same |
| US20080176997A1 (en) * | 2006-10-20 | 2008-07-24 | Fernandez Ana Maria | Surfactants and methods for using in emulsion polymerization reactions and polymer dispersions, and for stabilizing emulsion polymers and polymer dispersions |
| US7612136B2 (en) * | 2006-11-03 | 2009-11-03 | Cognis Ip Management Gmbh | Anionic and other derivatives of non-ionic surfactants, methods for making, and uses in emulsion polymerization and polymer dispersions |
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| DE102013007177B4 (de) * | 2013-04-24 | 2016-05-12 | Clariant International Ltd. | Benzylalkoholalkoxylate als Lösevermittler für wässrige Tensidlösungen |
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