KR20000010805A - 알킬 폴리글리코시드 에테르 카르복실레이트 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식(I)의 신규한 계면활성제를 제공한다:
화학식(I)
R1O(R2O)b(Z)aOCH2COO-X+
상기 식에서, R1은 탄소 원자수가 약 6 내지 약 30개인 1가 유기 라디칼이고; R2는 탄소 원자수가 2 내지 4개인 2가 알킬렌 라디칼이고; Z는 탄소 원자수가 5 또는 6개인 사카라이드 잔기이고; b는 0 내지 약 12의 값을 갖는 수이고; a는 1 내지 약 6의 값을 갖는 수이고; X는 알칼리 금속 이온이다.
Description
샤워 겔, 샴푸와 같은 세정 조성물, 및 식기 세척제와 같은 효율이 낮은 세제에 유용한 다양한 계면활성제가 공지되어 있다. 이러한 유형의 조성물에서, 거품 생성이 잘 되도록 하는 것은 필요 조건이다. 이들 유형의 조성물 중에서 가장 널리 사용되는 계면활성제는 알킬 술페이트, 알킬 에테르 술페이트, 술포네이트, 술포숙시네이트 및 사코시네이트와 같은 음이온성 계면활성제이다.
이들 조성물에서 음이온성 계면활성제를 사용하게 되면 거품 생성이 잘 될 뿐만 아니라 원하는 특성을 달성할 수는 있지만, 거품 안정도는 원하는 수준에 훨씬 못 미친다. 거품 안정도는 일단 거품이 형성된 후 장기간 동안 그대로 유지시켜서 계면활성제 조성물의 세정 성능을 증대시키는 거품의 능력과 관련된다.
계면활성제가 상이한 기능(예를 들어 하나의 기능은 거품 생성을 개선시키는 기능이고, 다른 하나의 기능은 점도를 조정하는 기능)으로 사용될 수 있을 때 세정 조성물에서 계면활성제의 혼합물을 사용하는 것이 종종 유리하다. 그러나, 공지된 계면활성제 혼합물은 전형적으로 계면활성제 성분 단독으로 달성될 수 있는 것 사이의 타협점을 제공한다. 예를 들어, 단독으로 거품이 잘 생성되는 산화아민, 베타인 및 알칸올아미드와 같은 보다 비싼 계면활성제와 거품이 잘 생성되지 않는 보다 저렴한 계면활성제의 혼합물은 즉각적인 거품도를 갖지만 거품 안정도가 불량한 세정 조성물을 제형화시킬 것이다.
알킬 폴리글리코시드는 비이온성 계면활성제로서 사용되고 이들의 우수한 세제 특성 및 높은 에코톡시콜로지컬(ecotoxicological) 양립성에 의해 다른 비이온성 계면활성제와 구별된다. 이러한 이유 때문에, 이러한 부류의 비이온성 계면활성제는 점점 더 중요해지고 있다. 이들은 일반적으로 액체 제형, 예를 들어 식기 세척제 및 헤어샴푸 형태로 사용된다. 그러나, 계면활성제로서 요구가 커지고 있기 때문에, 그 밖의 많은 유형의 제품에서 계면활성제로서의 용도가 빠르게 성장하고 있다.
대부분의 경우에 음이온성 계면활성제와 비이온성 계면활성제의 혼합물의 사용이 계면활성제의 두 부류 모두의 목적을 심화시키지만, 음이온성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제 둘 모두에 대하여 고유한 유리한 특성을 나타내는 단일 화합물을 사용한다면 훨씬 더 바람직하며 비용이 상당히 절감될 것이다.
본 발명은 일반적으로 알킬 폴리글리코시드 에테르 카르복실레이트, 이들을 제조하는 방법 및 계면활성제로서 이들을 사용하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식(I)을 갖는 신규한 계면활성제를 제공한다:
상기 식에서,
R1은 탄소 원자수가 약 6 내지 약 30개인 1가 유기 라디칼이고;
R2는 탄소 원자수가 2 내지 4개인 2가 알킬렌 라디칼이고;
Z는 탄소 원자수가 5 또는 6개인 사카라이드 잔기이고;
b는 0 내지 약 12의 값을 갖는 수이고;
a는 1 내지 약 6의 값을 갖는 수이고;
X는 알칼리 금속 이온이다.
또한, 본 발명은
(a) 하기 화학식(II)를 갖는 알킬 폴리글리코시드를 제공하는 단계;
(b) 비수성 알칼리 금속 화합물을 제공하는 단계;
(c) 알킬 폴리글리코시드를 비수성 알칼리 금속 화합물 중에 분산시켜서 반응 혼합물을 생성시키는 단계; 및
(d) 아세테이트 유도체를 반응 혼합물에 첨가하여 반응 생성물을 생성시키는 단계를 포함하여, 신규한 계면활성제를 제조하는 방법을 제공한다:
상기 식에서,
R1은 탄소 원자수가 약 6 내지 약 30개인 1가 유기 라디칼이고;
R2는 탄소 원자수가 2 내지 4개인 2가 알킬렌 라디칼이고;
Z는 탄소 원자수가 5 또는 6개인 사카라이드 잔기이고;
b는 0 내지 약 12의 값을 갖는 수이고;
a는 1 내지 약 6의 값을 갖는 수이다.
조작 실시예, 또는 그러하지 않다고 명시된 경우를 제외하고는, 본원에서 사용된 반응 조건 및 성분의 양을 나타내는 모든 숫자는 모든 경우에 "약"이라는 용어에 의해 변형되는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명에 따른 조성물에서 사용될 수 있는 알킬 폴리글리코시드는 하기 화학식(II)의 구조를 갖는다:
화학식(II)
R1O(R2O)b(Z)a
상기 식에서,
R1은 탄소 원자수가 약 6 내지 약 30개인 1가 유기 라디칼이고;
R2는 탄소 원자수가 2 내지 4개인 2가 알킬렌 라디칼이고;
Z는 탄소 원자수가 5 또는 6개인 사카라이드 잔기이고;
b는 0 내지 약 12의 값을 갖는 수이고;
a는 1 내지 약 6의 값을 갖는 수이다. 본 발명에 따른 조성물에서 사용될 수 있는 바람직한 알킬 폴리글리코시드는 Z가 글루코오스 잔기이고 b가 0인 화학식(I)을 갖는다. 상기 알킬 폴리글리코시드는 예를 들어 19002 펜실바니아 암블러에 소재하는 헨켈 코포레이션이 시판하는 에이피지(등록상품명: APG), 글루코폰(등록상품명: GLUCOPON) 또는 플랜타렌(등록상품명: PLANTAREN) 계면활성제로서 구입될 수 있다. 이러한 계면활성제의 예는 하기의 계면활성제를 포함하지만 이에 제한되지 않는다:
1. 글루코폰 225(등록상품명: GLUCOPON 225) 계면활성제 - 알킬기가 8 내지 10개의 탄소 원자를 함유하고 평균 중합도가 1.7인 알킬 폴리글리코시드.
2. 글루코폰 425(등록상품명: GLUCOPON 425) 계면활성제 - 알킬기가 8 내지 16개의 탄소 원자를 함유하고 평균 중합도가 1.55인 알킬 폴리글리코시드.
3. 글루코폰 625(등록상품명: GLUCOPON 625) 계면활성제 - 알킬기가 12 내지 16개의 탄소 원자를 함유하고 평균 중합도가 1.6인 알킬 폴리글리코시드.
4. 에이피지 325(등록상품명: APG 325) 계면활성제 - 알킬기가 9 내지 11개의 탄소 원자를 함유하고 평균 중합도가 1.6인 알킬 폴리글리코시드.
5. 글루코폰 600(등록상품명: GLUCOPON 600) 계면활성제 - 알킬기가 12 내지 16개의 탄소 원자를 함유하고 평균 중합도가 1.4인 알킬 폴리글리코시드.
6. 플랜타렌 2000(등록상품명: PLANTAREN 2000) 계면활성제 - 알킬기가 8 내지 16개의 탄소 원자를 함유하고 평균 중합도가 1.5인 C8-16알킬 폴리글리코시드.
7. 플랜타렌 1300(등록상품명: PLANTAREN 1300) 계면활성제 - 알킬기가 12 내지 16개의 탄소 원자를 함유하고 평균 중합도가 1.6인 C12-16알킬 폴리글리코시드.
그 밖의 예로는 Z가 5 또는 6개의 탄소 원자를 함유하는 환원 사카라이드로부터 유도된 부분을 나타내고; a가 1 내지 약 6의 값을 갖는 수이고; b가 0이고; R1이 8 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼인 화학식(I)의 화합물의 혼합물로 구성된 알킬 폴리글리코시드 계면활성제 조성물이 있다. 조성물은 증가된 계면활성제 특성 및 약 10 내지 약 16 범위의 HLB 및 글리코시드의 비플로리(non-Flory) 분포를 갖는 것을 특징으로 하며, 이러한 조성물은 알킬 모노글리코시드의 혼합물, 및 중합도가 2에서 양이 점진적으로 감소함에 따라 2 보다 더 높은 중합도를 갖는 알킬 폴리글리코시드의 혼합물로 구성되는데, 중합도가 2인 폴리글리코시드, 또는 중합도가 3인 폴리글리코시드와 이들의 혼합물의 중량에 의한 양은 모노글리코시드에 대하여 우세하며, 상기 조성물의 평균 중합도는 약 1.8 내지 약 3이다. 절정의 알킬 폴리글리코시드로서 또한 공지된 이러한 조성물은 알코올의 제거 후 알킬 모노글리코시드와 알킬 폴리글리코시드의 본래의 반응 혼합물로부터 모노글리코시드의 분리에 의해 제조될 수 있다. 이러한 분리는 분자 증류에 의해 수행될 수 있는데, 보통 약 70 내지 95중량%의 알킬 모노글리코시드가 제거된다. 알킬 모노글리코시드의 제거 후에, 생성된 생성물에서의 다양한 성분, 모노글리코시드 및 폴리글리코시드의 상대적인 분포가 변화되며, 모노글리코시드에 대한 폴리글리코시드의 농도 및 전체에 대한 개개의 폴리글리코시드의 농도, 즉 DP 분획의 합계에 대한 DP2 및 DP3 분획의 농도가 증가한다. 이러한 조성물은 미국특허 제 5,266,690호에 기술되어 있으며, 이들 모두 본원에 참조로 인용된다.
본 발명에 따른 조성물에서 사용될 수 있는 그 밖의 알킬 폴리글리코시드는 알킬 부분이 6 내지 18개의 탄소 원자를 함유하고, 알킬 폴리글리코시드의 둘 이상의 2차원 성분의 혼합물을 포함하는 조성물의 평균 탄소 사슬 길이가 약 9 내지 14이며, 여기에서 각각의 2차원 성분은 약 9 내지 약 14의 평균 탄소 사슬 길이를 갖는 계면활성제 조성물을 제공하는데 효과적인 양으로 평균 탄소 사슬 길이에 대하여 혼합물로 존재하며, 여기에서 적어도 하나 또는 2차원 성분 둘 모두는 6 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 알코올과 과량의 알코올이 분리된 적합한 사카라이드의 산촉매 반응으로부터 유도된 폴리사카라이드의 플로리 분포를 포함하는 것들이다.
특히 바람직한 화학식(II)의 알킬 폴리글리코시드는 R1이 탄소 원자수가 12 내지 16개인 1가 유기 라디칼이고, b가 0이고, a가 약 1.4의 값을 갖는 수인 화합물이다.
본 발명의 하나의 양태에 따르면, 하기 화학식(I)을 갖는 신규한 계면활성제가 제공된다:
화학식(I)
R1O(R2O)b(Z)aOCH2COO-X+
상기 식에서,
R1은 탄소 원자수가 약 6 내지 약 30개인 1가 유기 라디칼이고;
R2는 탄소 원자수가 2 내지 4개인 2가 알킬렌 라디칼이고;
Z는 탄소 원자수가 5 또는 6개인 사카라이드 잔기이고;
b는 0 내지 약 12의 값을 갖는 수이고;
a는 1 내지 약 6의 값을 갖는 수이고;
X는 알칼리 금속 이온이다.
이들 신규한 계면활성제는 음이온 및 비이온 특성 둘 모두를 지닌다. 이들은 다양한 유형의 세제 조성물에서 사용되는 경우 우수한 수준의 안정한 거품을 제공하며, 점도 빌더(builder)로서 작용한다.
화학식(I)의 신규한 계면활성제의 특히 바람직한 구체예에서, R1은 탄소 원자수가 12 내지 16개인 1가 유기 라디칼이고, b는 0이고, a는 약 1.4의 값을 갖는 수이다.
본 발명의 또 다른 양태는 상기된 신규한 계면활성제를 제조하는 방법을 제공한다. 본 발명의 이러한 양태에 따르면, 화학식(II)의 알킬 폴리글리코시드는 예를 들어 모노클로로아세트산나트륨과 같은 클로로아세테이트 유도체와의 반응에 의해 에테르화된다. 이러한 반응은 알칼리 금속 이온, 바람직하게는 칼륨 또는 나트륨 이온의 존재하에 비수성 매질중에서 수행된다. 알칼리 금속 화합물은 예를 들어 에톡시화나트륨, 수산화나트륨 또는 3차-부톡시화칼륨과 같은 산화물의 형태로 바람직하게 사용된다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, 약 1몰의 알킬 폴리글리코시드는 약 1 내지 약 1몰, 가장 바람직하게는 약 1몰의 알칼리 금속 산화물과 먼저 반응하여 반응 혼합물이 형성된다. 이러한 반응은 바람직하게는 약 70℃ 내지 약 90℃의 온도, 가장 바람직하게는 약 80℃의 온도 및 약 10 내지 14, 가장 바람직하게는 약 12의 pH에서 수행된다.
일단 반응 혼합물이 생성되면, 약 1 내지 약 2몰 및 바람직하게는 약 1몰의 클로로아세테이트 유도체가 반응 혼합물에 첨가된다. 적합한 클로로아세테이트 유도체의 예는 모노클로로아세트산나트륨 및 클로로아세트산에틸을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 특히 바람직한 구체예에서, 클로로아세테이트 유도체는 모노클로로아세트산나트륨이다.
클로로아세테이트 유도체는 약 60 내지 약 70℃ 및 약 12 내지 약 14의 pH에서 반응 혼합물에 첨가된다.
신규한 계면활성제를 제조하는 방법은 다음과 같다. 알킬 폴리글리코시드는 예를 들어 크실렌 또는 톨루엔과 같은 유기 시약과 혼합되고, 이어서 가열되어 알킬 폴리글리코시드내에 함유된 어떠한 물이라도 공비 혼합적으로 제거하여 무수 알킬 폴리글리코시드와 용매의 혼합물이 생성된다. 그런 다음, 이러한 혼합물은 알칼리 금속 화합물이 매번 첨가되는 약 70℃의 온도로 가열된다. 필요한 경우에 예를 들어 에탄올과 같은 용매는 혼합물에 첨가되어 혼합물을 액화시킬 수 있다. 그런 다음, 클로로아세테이트 유도체가 반응 혼합물에 첨가되어 알킬 폴리글리코시드를 에테르화시켜서 화학식(I)의 신규한 계면활성제를 생성시킨다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 세정 조성물의 중량을 기준으로 하여 약 20 내지 약 35중량%, 바람직하게는 약 25 내지 약 30중량%의 화학식(I)의 신규한 계면활성제를 함유하는 세정 조성물이 제공된다. 세정 조성물의 제형은 광범위하게 변화될 수 있다. 세제 및 세정 조성물이 계면활성제 및, 대부분의 경우에, 빌더(builder)를 함유한다는 것은 널리 공지되어 있다. 다양한 계면활성제, 빌더 및 첨가제가 화학식(I)의 신규한 계면활성제와 조합되어 사용될 수 있지만, 본 발명의 이러한 양태의 기초는 상기된 양으로 세정 조성물내에 화학식(I)의 계면활성제가 존재한다는 것이다.
하기의 실시예는 본 발명의 방법 및 조성물을 예시하고 있으며, 본 발명을 실시함에 있어 당업자에게는 유용할 것이다. 그러나, 본 발명은 어떠한 방식으로든 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다.
실시예 1
딘 스타크 트랩(Dean Stark trap)을 사용하여 알킬 폴리글리코시드내에 존재하는 모든 물을 공비 혼합적으로 증류시키기 위해 평균 중합도가 1.4인 C12-16알킬 폴리글리코시드 650g(1몰)과 톨루엔 700㎖의 혼합물을 가열하였다. 혼합물의 온도를 85℃에서 110℃로 상승시켰다. 소요된 증류 시간은 약 4시간이었다. 건조 알킬 폴리글리코시드는 실온에서 톨루엔중에 분명히 가용성이었다. 이 혼합물을 교반시키면서 에탄올성 수산화나트륨 485g(1몰)을 첨가하였다. 첨가를 종결하자마자 반응 혼합물을 약 1시간 동안 약 60℃로 가열하였고, 그 때마다 모노아세트산나트륨 116.5g(1몰)을 교반하면서 첨가하였으며, 약 5시간 동안 환류시켰다. 그런 다음, 도가니 온도가 약 100℃에 이르고, 단지 물만이 생성물내에 잔류할 때까지 3성분 공비혼합물(톨루엔/에탄올/물)을 200㎖씩 증류시키면서 물을 200㎖씩 첨가하였다. 소요된 시간 약 8시간이었다. 증류물은 두 개의 층으로 나뉘었는데; 상층은 톨루엔이 많았고, 하층은 물이 많았다. 알킬 폴리글리코시드 출발물질의 다음 배치를 공비적으로 건조시키는데 상층을 사용하였는데, 이때 증류물은 초기에는 3성분 공비혼합물, 톨루엔/에탄올/물로 구성되었고, 마지막에는 2성분 공비혼합물, 톨루엔/물로 구성되었다. 잔류물상에서 수행한 습식 분석 데이터는 하기 표 1에 기재하였다.
| 25℃에서의 외관 | 투명한 액체 |
| 색상, 가드너 | 4 |
| 고형물, % | 32.8 |
| pH(5% 고형물) | 9.0 |
Claims (13)
- 하기 화학식(I)의 신규한 계면활성제:화학식(I)R1O(R2O)b(Z)aOCH2COO-X+상기 식에서,R1은 탄소 원자수가 약 6 내지 약 30개인 1가 유기 라디칼이고;R2는 탄소 원자수가 2 내지 4개인 2가 알킬렌 라디칼이고;Z는 탄소 원자수가 5 또는 6개인 사카라이드 잔기이고;b는 0 내지 약 12의 값을 갖는 수이고;a는 1 내지 약 6의 값을 갖는 수이고;X는 알칼리 금속 이온이다.
- 제 1항에 있어서, 화학식(I)에서, R1이 탄소 원자수가 12 내지 16개인 1가 유기 라디칼이고, b가 0이고, a가 약 1.4의 값을 갖는 수임을 특징으로 하는 계면활성제.
- (a) 하기 화학식(II)를 갖는 알킬 폴리글리코시드를 제공하는 단계;(b) 비수성 알칼리 금속 화합물을 제공하는 단계;(c) 알킬 폴리글리코시드를 비수성 알칼리 금속 화합물중에 분산시켜서 반응 혼합물을 생성시키는 단계; 및(d) 클로로아세테이트 유도체를 반응 혼합물에 첨가하여 신규한 계면활성제를 생성시키는 단계를 포함하여, 신규한 계면활성제를 제조하는 방법:화학식(II)R1O(R2O)b(Z)a상기 식에서,R1은 탄소 원자수가 약 6 내지 약 30개인 1가 유기 라디칼이고;R2는 탄소 원자수가 2 내지 4개인 2가 알킬렌 라디칼이고;Z는 탄소 원자수가 5 또는 6개인 사카라이드 잔기이고;b는 0 내지 약 12의 값을 갖는 수이고;a는 1 내지 약 6의 값을 갖는 수이다.
- 제 3항에 있어서, 화학식(II)에서, R1이 탄소 원자수가 12 내지 16개인 1가 유기 라디칼이고, b가 0이고, a가 약 1.4의 값을 갖는 수임을 특징으로 하는 방법.
- 제 3항에 있어서, 알칼리 금속 화합물이 에톡시화나트륨, 수산화나트륨, 3차-부톡시화칼륨 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 3항에 있어서, 클로로아세테이트 유도체가 모노클로로아세트산나트륨, 클로로아세트산에틸 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 6항에 있어서, 클로로아세테이트 유도체가 모노클로로아세트산나트륨임을 특징으로 하는 방법.
- 제 3항의 방법에 따라서 제조된 생성물.
- 제 4항의 방법에 따라서 제조된 생성물.
- 제 5항의 방법에 따라서 제조된 생성물.
- 제 6항의 방법에 따라서 제조된 생성물.
- 제 7항의 방법에 따라서 제조된 생성물.
- 세정 조성물의 중량을 기준으로 하여, 약 20 내지 약 35중량%의 하기 화학식(I)을 갖는 계면활성제를 포함하는 세정 조성물:화학식(I)R1O(R2O)b(Z)aOCH2COO-X+상기 식에서,R1은 탄소 원자수가 약 6 내지 약 30개인 1가 유기 라디칼이고;R2는 탄소 원자수가 2 내지 4개인 2가 알킬렌 라디칼이고;Z는 탄소 원자수가 5 또는 6개인 사카라이드 잔기이고;b는 0 내지 약 12의 값을 갖는 수이고;a는 1 내지 약 6의 값을 갖는 수이고;X는 알칼리 금속 이온이다.
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