DE10122257A1 - Tensidgemisch - Google Patents

Tensidgemisch

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DE10122257A1
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Michael Neuss
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Abstract

Vorgeschlagen wird ein Tensidgemisch, enthaltend - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt - DOLLAR A (a) 10 bis 40 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und DOLLAR A (b) 60 bis 90 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren DOLLAR A mit der Maßgabe, dass sich die Mengenangaben zu 100 Gew.-% ergänzen.

Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Tensidgemisch aus Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren sowie die Verwendung des Gemisches als Emulgator oder Schäumungsmittel.
Stand der Technik
Alkyloligoglykoside werden aufgrund ihrer guten dermatologischen Verträglichkeit in einer Vielzahl von oberflächenaktiven Zubereitungen, wie beispielsweise Spülmittel aber auch Haarshampoos und derglei­ chen als milde Tenside eingesetzt. Besonders nachteilig war, dass in hartem Wasser keine beständigen Schäume gebildet wurden und die Schaumvermögen der Alkyloligoglykoside nicht mit deren von Ether­ sulfaten oder anderen sehr guten Schäumungsmitteln vergleichbar waren. Darüber hinaus zeigen Alkyl­ oligoglykoside alleine eine unvorteilhafte Klebrigkeit, die insbesondere bei Anwendungen am Haar, wie beispielsweise in Haarshampoos, negativ empfunden wird.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat nun darin bestanden, Tensidgemische auf Basis von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden zur Verfügung zu stellen, die verbesserte Schaumeigenschaften auf­ weisen und deren Schaum ebenfalls in hartem Wasser stabil bleibt. Ein weiteres Ziel war, die Klebrig­ keit von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden zu vermindern. Darüber hinaus sollen die erfindungs­ gemässen Gemische ebenfalls emulgierende Eigenschaften ausweisen und sich so für die Herstellung von Emulsionen eignen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Tensidgemisch, enthaltend - bezogen auf den Aktivsub­ stanzgehalt -
  • a) 10 bis 45 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und
  • b) 55 bis 90 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren
mit der Massgabe, dass sich die Mengenangaben zu 100 Gew.-% ergänzen.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass Tensidgemische, welche neben Alkyl- und/oder Alkenyl­ oligoglykoside als Hauptkomponente Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren enthalten, vorzugsweise Gemische aus C12/14-Alkyloligoglykosiden mit einem Überschuss an C12/14-Alkyloligogly­ kosid-Ethercarbonsäuren, vergleichbar gute Schaumeigenschaften wie Ethersulfate aufweisen und unabhängig von der Wasserhärte gutes Schaumvolumen zeigen. Darüber hinaus weisen die erfin­ dungsgemässen Tensidgemische, vorzugsweise Gemische aus C12/14-Alkyloligoglykosiden mit einem Überschuss an C12/14-Alkyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren, eine verminderte Klebrigkeit auf, so dass sie sich insbesondere für Haaranwendungen eignen. Die Erfindung schliesst die Erkenntnis mit ein, dass derartige Zubereitungen gute Haut- und Schleimhautverträglichkeiten aufweisen. Weiterhin konnte gefunden werden, dass vorzugsweise Alkyloligoglykosid-Alkyloligoglykosid-Ethercarbonsäure-Ge­ mische auf Basis von C16/22-Fettalkohol und insbesondere gehärtetem C16/18-Fettalkohol emulgierende Eigenschaften aufweisen und sich somit zur Herstellung von W/O- sowie O/W-Emulsionen eignen.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside
Die erfindungsgemässen Tensidgemische enthalten als Komponente (a) Alkyl- und Alkenyloligoglykosi­ de der Formel (I),
R1O-[G]p (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Übersichtsarbeit von Biermann et al. in Starch/Stärke 45, 281 (1993), B. Salka in Cosm. Toil. 108, 89 (1993) sowie J. Kahre et al. in SÖFW-Journal Heft 8, 598 (1995) ver­ wiesen.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlen­ stoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugs­ weise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglyko­ side bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vor­ zugsweise 12 bis 18 und insbesondere 12 bis 14 und 16 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearyl­ alkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalko­ hol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben er­ halten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von C12/14-Kokosalkohol und ge­ härtetem C16/18-Fettalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid-Ethercarbonsäuren
Die erfindungsgemässen Tensidgemische enthalten als Komponente (b) Alkyl- und/oder Alkenyloli­ goglykosid-Ethercarbonsäuren der Formel (II),
R2O-[G]q[O(CH2)mCOO-X+]n (II)
in der R2 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 und insbesondere 12 bis 14 und 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, q für Zahlen von 1 bis 10, m für Zahlen von 1 bis 5, n für Zahlen von 1 bis 5 und vorzugsweise 1 bis 3 und X für Alkali, Ammonium und Erdalkali steht. Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparati­ ven organischen Chemie erhalten werden, beispielsweise durch Umsetzung von Alkyl- und/oder Alke­ nyloligoglykosiden mit Halogencarbonsäuren im alkalischen Medium in Gegenwart von Lösungsmitteln. Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alke­ nyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucosid-Ethercarbonsäu­ ren. Die Indexzahl q in der allgemeinen Formel (II) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Ver­ teilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während q in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muss und hier vor allem die Werte q = 1 bis 6 an­ nehmen kann, ist der Wert q für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechneri­ sche Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alke­ nyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad q von 1,1 bis 3,0 einge­ setzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbon­ säuren bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R2 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelenschen Oxosynthese erhalten werden. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R2 leitet sich insbesondere von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 und insbesondere 12 bis 14 und 16 bis 18 Kohlenstoffatomen ab. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmo­ leylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachyl­ alkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Ge­ mische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucosid-Ethercar­ bonsäuen auf Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol und C16/18-Fettalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren leiten sich weiterhin vorzugsweise von Carbonsäuren, deren Salzen oder Estern ab, in der m für Zahlen von 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4 und insbesondere 1 und 2, n für Zahlen von 1 bis 5 und vorzugsweise 1 bis 3 und X für Alkali, Ammonium und Erdalkali und vorzugsweise Alkali und insbesondere Natrium steht. Als Carbonsäuren, deren Salze oder Ester kommen als dem Fachmann bekannte Verbindungen und vorzugsweise Essigsäure, deren Salze, insbesondere Natrium oder Kaliumsalze, oder deren Ester, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen, in Frage.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid- Ethercarbonsäuren durch Umsetzung einer wässrigen Lösung aus Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosi­ den (höchstens 70 bis 20 gew.%igen Lösung - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt) in Stickstoff­ atmosphäre und in Gegenwart von Alkali, beispielsweise Alkalihydroxide oder Alkalicarbonate, bei 50 bis 100°C mit ω-Halogencarbonsäure, deren Salz oder Ester, vorzugsweise Kalium- oder Natrium­ chloracetat (MCA) erhalten werden. Vorzugsweise setzt man das Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid mit der ω-Halogencarbonsäure, deren Salz oder Ester, vorzugsweise Kalium- oder Natriummonochlor­ acetat (MCA), im Molverhältnis 1 : 0,5 bis 1 : 5 und vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 3 um. Weiterhin wählt man vorzugsweise ein Molverhältnis Alkali : ω-Halogencarbonsäure, deren Salz oder Ester von 1 : 0,5 bis 1 : 1,5 und vorzugsweise 1 : 1,1. Die Umsetzung von C12/14-Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosiden erfolgt vorzugsweise ohne Zugabe organischer Lösungsmittel. C16/18-Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid- Ethercarbonsäuren werden vorzugsweise in Gegenwart von C16/18-Fettalkoholen sowie insbesondere 1,2 Propylenglycol hergestellt.
Gewerbliche Anwendbarkeit
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden Tensidgemische eingesetzt, welche die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sowie die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren im Gewichtsverhältnis 10 : 90 bis 45 : 55 und vorzugsweise 20 : 80 bis 40 : 60 enthalten.
Die erfindungsgemässen Tensidgemische können durch Zusatz von Wasser auf beliebige Konzentrati­ onen eingestellt werden, wobei der Wassergehalt 20 bis 80, vorzugsweise 25 bis 60 und insbesondere 30 bis 50 Gew.-% betragen kann.
Diese erfindungsgemässen Tensidgemische können in oberflächenaktiven Mitteln in Mengen von 0,05 bis 40, vorzugsweise 0,5 bis 25 und insbesondere 2,5 bis 10 Gew.-% - bezogen auf den Aktivsub­ stanzgehalt - eingesetzt werden.
Unter oberflächenaktiven Zubereitungen werden im Sinne der Erfindung vorzugsweise Wasch- und Spülmittel, Reinigungsmittel sowie kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen und insbe­ sondere kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen verstanden. Diese oberflächenaktiven Zubereitungen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdi­ ckungsmittel, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Siliconverbindungen, Fette, Wachse, Lecithine, Phospholipide, Antioxidantien, Deodorantien, Antitranspirantien, Antischuppenmittel, Quellmittel, Tyro­ sininhibitoren, Hydrotrope, Solubilisatoren, Konservierungsmittel, Parfümöle, Farbstoffe, Tenside sowie weitere typische Inhaltsstoffe, wie sie beispielsweise in Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln vorkom­ men, enthalten. Als kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen kommen vorzugsweise Mund- und Zahnpflegemittel, Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Duschbäder, Cremes, Gele, Lotionen, alkoholische und wässrig/alkoholische Lösungen und Emulsionen in Frage.
Die erfindungsgemässen Gemische können in den oberflächenaktiven Zubereitungen vorzugsweise als Schäumungsmittel oder als Emulgator verwendet werde. Dementsprechend werden vorzugsweise Ge­ mische aus Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (I) und Alkyl- und/oder Alkenyloligoglyko­ sid-Ethercarbonsäure der Formel (II) als Emulgatoren eingesetzt, bei dem sich die Alkyl- bzw. Alkenyl­ reste R1 und R2 unabhängig voneinander von primären Alkoholen mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen ab­ leiten und Oligomerisationsgrade q und p unabhängig voneinander von 1 bis 3 besitzen (insbesondere gehärteter C16/18-Fettalkohol).
Tensidgemische aus Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (I) und Alkyl- und/oder Alkenyl­ oligoglykosid-Ethercarbonsäure der Formel (II) werden vorzugsweise als oberflächenaktives Mittel, d. h. als Schäumungsmittel eingesetzt, bei der sich der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 und R2 unabhängig von­ einander von primären Alkoholen mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableitet und Oligomerisationsgrade q und p unabhängig voneinander von 1 bis 3 besitzen (insbesondere C12/14-Kokosalkohol). Demnach ist ein weiterer Gegenstand der Erfindung auf die Verwendung der erfindungsgemässen Gemische als Emulgator oder als Schäumungsmittel gerichtet.
Typische kosmetische und/oder pharmazeutische Reinigungsmittel weisen vorzugsweise folgende Zu­ sammensetzung auf - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt -:
  • a) 0,05 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 7,5 Gew.-% eines Gemisches aus (a1) einem C6 bis C14 und vorzugsweise C12 bis C14-Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosids und (a2) einer C6 bis C14 und vorzugsweise C12 bis C14-Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbon­ säure,
  • b) 0,05 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 7,5 Gew.-% Betaine und gegebe­ nenfalls
  • c) 0 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 7,5 Gew.-% weitere Aniontenside mit der Massgabe, dass sich die Mengenangaben gegebenenfalls mit weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
Typische flüssige Wasch- und Spülmittel sowie Reinigungsmittel weisen vorzugsweise folgende Zu­ sammensetzung auf - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt -:
  • a) 2,5 bis 30, vorzugsweise 7 bis 25 und insbesondere 10 bis 20 Gew.-% eines Gemisches aus (a1) einem C6 bis C14 und vorzugsweise C12 bis C14-Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosids und (a2) ei­ ner C6 bis C14 und vorzugsweise C12 bis C14-Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbon­ säure,
  • b) 0,05 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 7,5 Gew.-% Betaine und gegebe­ nenfalls
  • c) 2,5 bis 30, vorzugsweise 7 bis 25 und insbesondere 10 bis 20 Gew.-% weitere Aniontenside mit der Massgabe, dass sich die Mengenangaben gegebenenfalls weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
Typische kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen, weisen vorzugsweise folgende Zusam­ mensetzung auf - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt -:
  • a) 0,05 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% eines Gemisches aus (a1) einem C16 bis C22 und vorzugsweise C16 bis C18-Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosids und (a2) ei­ ner C16 bis C22 und vorzugsweise C16 bis C18-Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbon­ säure,
  • b) 3 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 und insbesondere 7 bis 15 Gew.-% Ölkörper und gegebenenfalls
  • c) 0,5 bis 20 und vorzugsweise 2,5 bis 10 Gew.-% Konsistenzgeber
mit der Massgabe, dass sich die Mengenangaben mit Wasser und gegebenenfalls weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
Beispiele
Zur Untersuchung des Schaumverhaltens wurden wässrige Tensidgemische hergestellt und das Schaumvolumen gemäß DIN-Norm 53 902, Teil 1 bestimmt (0,2 g Aktivsubstanz/l; 40°C; 15°dH; pH 6,0). Bei dieser Methode wird der Schaum durch 30 Sekunden langes Schlagen der flüssigen Probe in einem Standzylinder mit einer an einem Stiel befestigten, waagerecht ausgerichteten gelochten Platte erzeugt. Das entstandene Schaumvolumen wird unmittelbar nach dem Beendigen des Schlagens, so­ wie nach 5, 10 und 20 min gemessen. Die Beurteilung der Klebrigkeit wurde an einem Panel von 6 Testpersonen auf einer Skala von ++ (sehr klebrig), + (weniger klebrig) bis - (nicht klebrig) mit getrock­ neten (entwässerten) Proben beurteilt. Die Ergebnisse sind in den Tabellen 1 und 2 zusammengefasst. Folgende Tenside wurden eingesetzt (Mengenangaben in Gew.-% Aktivsubstanz). Die Stabilität wurde bei 40°C nach 2 Wochen optisch beurteilt: Separation und Inhomogenität (nicht stabil), homogen (sta­ bil)
  • A) C12/14-Alkylpolyglucosid (Plantacare 1200 UP, Cognis Deutschland GmbH)
  • B) C12/14-Alkylpolyglucosidmethylcarboxylat
Tabelle 1
Schaummessungen wässrigen Tensidlösungen
Tabelle 2
Klebrigkeit der Tensidmischung - Mengenangaben in Gew.-% Aktivsubstanz -
Tabelle 3
Emulsionen mit den erfindungsgemässen Tensidlösungen - Mengenangaben in Gew.-% Aktivsubstanz -

Claims (9)

1. Tensidgemisch, enthaltend - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt -
  • a) 10 bis 45 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und
  • b) 55 bis 90 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren
mit der Massgabe, dass sich die Mengenangaben zu 100 Gew.-% ergänzen.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosi­ de der Formel (I) einsetzt,
R1O-[G]p (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zucker­ rest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
3. Mittel nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I) einsetzt, in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
4. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren der Formel (II) einsetzt,
R2O-[G]q[O(CH2)mCOO-X+]n (II)
in der R2 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zucker­ rest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, q für Zahlen von 1 bis 10, m für Zahlen von 1 bis 5, n für Zahlen von 1 bis 3 und X für Alkali, Ammonium und Erdalkali steht.
5. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-Ethercarbonsäuren der Formel (II) einsetzt, in der R2 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlen­ stoffatomen, q für Zahlen von 1 bis 10, m für Zahlen von 1 bis 5, n für Zahlen von 1 bis 3 und X für Alkali, Ammonium und Erdalkali steht.
6. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponenten (a) : (b) im Gewichtsverhältnis 20 : 80 bis 40 : 60 einsetzt.
7. Mittel, enthaltend 0,05 bis 40 Gew.-% - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt - eines Tensidgemi­ sches nach Anspruch 1.
8. Verwendung eines Mittels nach Anspruch 1 als Emulgator.
9. Verwendung eines Mittels nach Anspruch 1 für Schäumungsmittel.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007523107A (ja) * 2004-02-18 2007-08-16 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ミクロエマルジョン

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11368537B2 (en) 2002-10-28 2022-06-21 Dynamic Mesh Networks, Inc. High performance wireless network
US20050232179A1 (en) * 2003-05-08 2005-10-20 Dacosta Francis Multiple-radio mission critical wireless mesh networks
DE10349808A1 (de) * 2003-10-24 2005-05-25 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Emulgatoren für Bohrspülmittel
WO2005049135A1 (en) 2003-11-21 2005-06-02 International Scientific Pty Ltd Apparatus for facilitating transdermal delivery of therapeutic substances and method of transdermally delivering therapeutic substances
DE102006001126A1 (de) * 2006-01-09 2007-07-12 Kettenbach Gmbh & Co. Kg Dentalabformmassen, daraus hergestellte gehärtete Produkte und Verwendung von Tensiden zur Herstellung von Dentalabformmassen
US10221348B2 (en) * 2012-06-11 2019-03-05 Basf Se Method of recovering oil from a subterranean formation
EP4260843A1 (de) 2022-04-13 2023-10-18 Kao Corporation S.A.U Zusammensetzung mit einem alkyl- und/oder alkylglykosidderivat und einem von einer hydroxycarbonsäure und einem fettalkohol abgeleiteten ester

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4565647B1 (en) * 1982-04-26 1994-04-05 Procter & Gamble Foaming surfactant compositions
US4806275A (en) * 1986-09-05 1989-02-21 A. E. Staley Manufacturing Company Ionic derivatives of alkyl mono and polyglycosides
WO1990004630A1 (en) * 1988-10-21 1990-05-03 Henkel Corporation A process for preparing a detergent slurry and particulate detergent composition
EP0904346A4 (de) * 1996-05-08 2000-11-29 Henkel Corp Alkylpolyglycosidethercarboxylate
AU1297199A (en) * 1997-11-10 1999-05-31 Henkel Corporation Alkyl polyglycoside ether carboxylates
US6248792B1 (en) * 1999-06-01 2001-06-19 Henkel Corporation Use of carboxylate alkyl polyglycoside surfactant to increase the foam of other anionic surfactants

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007523107A (ja) * 2004-02-18 2007-08-16 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ミクロエマルジョン
JP2007523106A (ja) * 2004-02-18 2007-08-16 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ナノエマルジョン

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