JP4675318B2 - N−アリールカルバミン酸エステルとハロ−ヘテロアリールとを反応させることによるn−ヘテロアリール−n−アリール−アミンの調製のためのプロセスおよび類似のプロセス - Google Patents
N−アリールカルバミン酸エステルとハロ−ヘテロアリールとを反応させることによるn−ヘテロアリール−n−アリール−アミンの調製のためのプロセスおよび類似のプロセス Download PDFInfo
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Description
本発明は、ジアリールアミンおよびそのアナログの容易な合成のためのプロセスに関する。本発明のプロセスは、高収率かつ高純度でジアリールアミンを生成する。本発明はまた、本発明のプロセスにおいて有用な中間体に関する。本発明はまた、本発明のプロセスによって生成されたジアリールアミンに関する。
プロテインキナーゼは、細胞外シグナルに対する細胞の種々の応答に関与する。最近、マイトジェン活性化プロテインキナーゼ(MAPK)のファミリーが発見された。このファミリーのメンバーは、リン酸化によってその基質を活性するSer/Thrキナーゼである[B.Steinら,Ann.Rep.Med.Chem.,31,pp.289−98(1996)]。MAPKは、成長因子、サイトカイン、UV照射およびストレス誘発性因子を含む種々のシグナルによって、それ自身が活性化される。
一実施形態に従って、本発明は、過アリール化の問題を回避し、大規模調製に従うことができ、そして高収率を提供する、ジアリールアミンの容易な合成のためのプロセスを提供する。本発明はまた、スズ化合物のような有害な試薬の使用を回避する。具体的には、本発明は、窒素に対する適切な保護基を添加することによって、一級アリールアミンが一時的に「二級」となるプロセスを提供する。一旦形成された場合、この保護されたアニリン誘導体は、アリール脱離基とのアルカリ金属塩促進性架橋結合か、または遷移金属触媒性架橋結合を受けて、中間体を形成し、この中間体は、脱保護によって、ジアリールアミン基質を生成する。この生成物は、副産物がほとんどなく、そして高収率で生成される。
(発明の詳細な説明)
本発明は、先行技術の困難性および欠点を克服し、そして式(I)の化合物:
ここで:
Ar1およびAr2は、独立にQであり;
ここで、各Qは、一以上の環原子において、0〜4個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和の5〜8員環に必要に応じて縮合された、アリール環系またはヘテロアリール環系であり;
ここで、Qは、ハロ;C1〜C6脂肪族(必要に応じて、N(R’)2、OR’、CO2R’、C(O)N(R’)2、OC(O)N(R’)2、NR’CO2R’、NR’C(O)R’、SO2N(R’)2、N=CH−N(R’)2もしくはOPO3H2で置換される);C1〜C6アルコキシ(必要に応じて、N(R’)2、OR’、CO2R’、C(O)N(R’)2、OC(O)N(R’)2、SO2N(R’)2、NR’CO2R’、NR’C(O)R’、N=CH−N(R’)2、もしくはOPO3H2で置換される);Ar3;CF3;OCF3;OR’;SR’;SO2N(R’)2;OSO2R’;SCF3;NO2;CN;N(R’)2;CO2R’;CO2N(R’)2;C(O)N(R’)2;NR’C(O)R’;NR’CO2R’;NR’C(O)C(O)R’;NR’SO2R’;OC(O)R’;NR’C(O)R;NR’CO2R2;NR’C(O)C(O)R2;NR’C(O)N(R’)2;OC(O)N(R’)2;NR’SO2R2;NR’R;N(R)2;OC(O)R2;OPO3H2;およびN=CH−N(R’)2から独立に選択される一以上の置換基によって、必要に応じて置換され;
R’は、水素;C1〜C6脂肪族;または、ハロ、C1〜C6アルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、およびC1〜C6脂肪族より選択される1〜3個の置換基によって必要に応じて置換された5〜6員の環状炭素系もしくは複素環式環系から選択され;
R2は、以下:N(R’)2、OR’、CO2R’、C(O)N(R’)2もしくはSO2N(R’)2によって必要に応じて置換されたC1〜C6脂肪族;または以下:N(R’)2、OR’、CO2R’、C(O)N(R’)2もしくはSO2N(R’)2によって必要に応じて置換された炭素環式環系もしくは複素環式環系であり;
ここで、Ar3は、0〜4個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和の5〜8員環に必要に応じて縮合されたアリール環系またはヘテロアリール環系であり;
ここで、Ar3は、以下:ハロ;C1〜C6脂肪族(必要に応じて、N(R’)2、OR’、CO2R’、C(O)N(R’)2、OC(O)N(R’)2、NR’CO2R、NR’C(O)R’、SO2N(R’)2、N=CH−N(R’)2、もしくはOPO3H2で置換される);C1〜C6アルコキシ(必要に応じて、N(R’)2、OR’、CO2R’、C(O)N(R’)2、OC(O)N(R’)2、SO2N(R’)2、NR’CO2R’、NR’C(O)R’、N=CH−N(R’)2、もしくはOPO3H2で置換される);CF3;OCF3;OR’;SR’;SO2N(R’)2;OSO2R’;SCF3;NO2;CN;N(R’)2;CO2R’;CO2N(R’)2;C(O)N(R’)2;NR’C(O)R’;NR’CO2R’;NR’C(O)C(O)R’;NR’SO2R’;OC(O)R’;NR’C(O)R2;NR’CO2R;NR’C(O)C(O)R2;NR’C(O)N(R’)2;OC(O)N(R’)2;NR’SO2R2;NR’R2;N(R2)2;OC(O)R2;OPO3H2;およびN=CH−N(R’)2から独立に選択される一以上の置換基によって、一以上の環原子において、必要に応じて置換される。
Xは、脱離基であり;そして、
Yは、−C(O)−O−Zであり;そして、
Zは、C1〜C6脂肪族、ベンジル、Fmoc、−SO2R’およびQから選択され、ただし、Qは、Xまたはアルキンでは置換されず;ここで、Ar1、Ar2、QおよびR’は、上記の通りである。
式(II)の化合物(適切な脱離基Xを有する)は、Y−NH−部分を有する式(III)の化合物と反応する。この反応は、アルカリ金属塩(例えば、炭酸セシウム)の存在下;または、代わりに遷移金属触媒ならびに必要に応じて塩基および一以上のリガンドの存在下で行われる。
工程2において、(IV)のラジカルYが除去されて、式(I)のジアリールアミンが生成される。
本発明に適切な遷移金属触媒は、遷移金属原子もしくは遷移金属イオン、および一以上のリガンドを含む。この遷移金属は、0価〜遷移金属が利用可能な任意のより高い原子価の範囲に及ぶ、任意の適切な酸化状態で存在し得る。好ましい実施形態に従い、この遷移金属触媒は、8族金属を含む。より好ましくは、この遷移金属触媒は、パラジウムを含む。触媒錯体はとしては、キレート性リガンドとしては、ホスフィンおよびビホスフィン、イミン、アルシンならびにこれらのハイブリッドのアルキル誘導体ならびにアリール誘導体が挙げられ得るが、それらに限定されない。
好ましい実施形態に従って、保護基除去工程(工程2)は、酸の存在下で起こる。適切な酸の例としては、HCl、HBr、HI、および有機酸(蟻酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、およびトリフルオロ酢酸を含む)が挙げられるが、これらに限定されない。本発明の好ましい酸としては、HCl、HBr、HI、およびTFAが挙げられる。
Boc=t−ブトキシカルボニル
Fmoc=フルオレニルメトキシカルボニル
Tf=トリフルオロメタンスルホネート
Ts=p−トルエンスルホニル
Ms=メタンスルホニル
TFA=トリフルオロ酢酸
Ac=アセチル
dba=トランス,トランス−ジベンジリデンアセトン
dppe=1,2−ビス−(ジフェニルホスフィノ)エタン
dppf=1,1’−ビス−(ジフェニルホスファニル)フェロセン
dppp=プロパン−1,3−ジイルビス(ジフェニルホスファン)
BINAP=2,2’−ビス(ジフェニルホスファニル)−1,1’−ビナフチル
MTBE=メチルt−ブチルエーテル
DME=ジメトキシエタン
CDI=1,1’−カルボニル−ジイミダゾール
DCC=N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
EDC=1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドヒドロクロリド
HOBt=N−ヒドロキシベンゾトリアゾール
NMP=N−メチルピロリジノン
DMF=ジメチルホルムアミド
MCPBA=m−クロロ過安息香酸
MMPP=モノ過酸化フタル酸マグネシウム六水和物
DIBAL−H=ジイソブチル水素化アルミニウム
LAH=水素化アルミニウムリチウム
過水素化物=トリエチル水素化ホウ素リチウム
L−セレクトリド=トリ−sec−ブチル水素化ホウ素リチウム
Red−Al=ビス(メトキシエトキシ)水素化アルミニウムナトリウム
IPA=イソプロパノール
グリム(glyme)=ジメトキシエタン
ジグリム(diglyme)=ビス(2−メトキシエチル)エーテル。
単独または「アラルキル」、「アラルコキシ」、または「アリールオキシアルキル」におけるように、より大きな部分の一部として用いられる用語「アリール」とは、全部で5員〜14員を有する単環式、二環式、および三環式の炭素環式環系をいう。ここで、この系における少なくとも一つの環は、芳香族であり、そしてこの系の各環は、3〜8個の環員を含む。用語「アリール」は、用語「アリール環」と相互交換可能に使用され得る。
R3は、C1〜6脂肪族;アリール;および、以下:C1〜6脂肪族、アリール、ニトロ、CN、CO2R’、CO2N(R’)2、OR’、NCO2R’、NR’C(O)N(R’)2、またはOC(O)N(R’)2で置換されたアリールから選択され;
ただし、R3は、t−ブチルではなく;
G1、G2、G3、G4、およびG5は、水素、脂肪族、アリール、置換アリール、ニトロ、CN、OR’、CO2R’、CO2N(R’)2、NR’CO2R’、NR’C(O)N(R’)2、OC(O)N(R’)2、F、Cl、Br、I、O−Ts、O−Ms、OSO2R’、およびOC(O)R’から独立に選択され;
Xは、脱離基であり;
Yは、−C(O)−O−Zであり;
Zは、C1〜6脂肪族、ベンジル、Fmoc、−SO2R’またはQから選択され、ただし、Qは、Xまたはアルキンで置換されておらず;
ここで、QおよびR’は、上記で定義されるものである。
Claims (46)
- 式:
該プロセスは、
(1)アルカリ金属塩または遷移金属触媒の存在下で、式21の化合物と式22のアミンとを結合させる工程:
(2)得られた化合物からラジカルYを酸の存在下で除去する工程、
を包含し、
ここで:
各Qは、0〜4個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和の5〜8員環に必要に応じて縮合されたアリール環系またはヘテロアリール環系であり;
ここでQは、1つ以上の環原子において、ハロ;必要に応じて以下:
R’は、水素;C1〜C6 炭化水素鎖またはC 3 〜C 6 単環式炭化水素であって、該C 1 〜C 6 炭化水素鎖は、完全に飽和しているか、もしくは一以上の不飽和の単位を含有しており、該C 3 〜C 6 単環式炭化水素が、分子の残りに対して単一の結合点を有し、完全に飽和しているか、もしくは一以上の不飽和の単位を含有するが芳香族ではない、C 1 〜C 6 炭化水素鎖またはC 3 〜C 6 単環式炭化水素;または、ハロ、C1〜C6アルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、およびC1〜C6 炭化水素鎖またはC 3 〜C 6 単環式炭化水素から独立して選択される1〜3個の置換基で必要に応じて置換される5〜6員の炭素環式環系もしくは複素環式環系から選択され、該C 1 〜C 6 炭化水素鎖が、完全に飽和しているか、もしくは一以上の不飽和の単位を含有し、該C 3 〜C 6 単環式炭化水素が、分子の残りに対して単一の結合点を有し、完全に飽和しているか、もしくは一以上の不飽和の単位を含有するが芳香族ではなく;
R2は、必要に応じて以下:
ここでAr3は、0〜4個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和の5〜8員環に必要に応じて縮合されたアリール環系またはヘテロアリール環系であり;
ここでAr3は、1つ以上の環原子において、ハロ;必要に応じて以下:
Xは、脱離基であり;
Yは、−C(O)−O−Zであり;そして
Zは、C1〜C6 炭化水素鎖またはC 3 〜C 6 単環式炭化水素、ベンジル、フルオレニルメトキシカルボニル、−SO2R’またはQであり、該C 1 〜C 6 炭化水素鎖は、完全に飽和しているか、もしくは一以上の不飽和の単位を含有し、該C 3 〜C 6 単環式炭化水素が、分子の残りに対して単一の結合点を有し、完全に飽和しているか、もしくは一以上の不飽和の単位を含有するが芳香族ではなく、ただし、Qは、Xまたはアルキンで置換されず、
R 3 は、炭化水素鎖またはC 3 〜C 6 単環式炭化水素であって、該炭化水素鎖は、完全に飽和しているか、もしくは一以上の不飽和の単位を含有し、該C 3 〜C 6 単環式炭化水素が、分子の残りに対して単一の結合点を有し、完全に飽和しているか、もしくは一以上の不飽和の単位を含有するが芳香族ではない炭化水素鎖またはC 3 〜C 6 単環式炭化水素、アリール、または、以下:炭化水素鎖またはC 3 〜C 6 単環式炭化水素であって、該炭化水素鎖は、完全に飽和しているか、もしくは一以上の不飽和の単位を含有し、該C 3 〜C 6 単環式炭化水素が、分子の残りに対して単一の結合点を有し、完全に飽和しているか、もしくは一以上の不飽和の単位を含有するが芳香族ではない炭化水素鎖またはC 3 〜C 6 単環式炭化水素、アリール、ニトロ、
ただし、R 3 はt−ブチルではなく;そして
G 1 、G 2 、G 3 、G 4 、およびG 5 は、独立して、水素、炭化水素鎖またはC 3 〜C 6 単環式炭化水素、アリール、置換アリール、ニトロ、
プロセス。 - 前記プロセスが、遷移金属触媒を使用して行われる、請求項1に記載のプロセス。
- 前記遷移金属触媒が、パラジウムを含む、請求項2に記載のプロセス。
- 請求項3に記載のプロセスであって、前記触媒がPdLnであり、ここで
各Lが、独立して、−OAc、−O−トリル、ハロゲン、トリフェニルホスフィン、1,2−ビス−(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,1’−ビス−(ジフェニルホスファニル)フェロセン、トランス,トランス−ジベンジリデンアセトン、および2,2’−ビス(ジフェニルホスファニル)−1,1’−ビナフチルから選択され;そしてnが、0〜4の整数である、
プロセス。 - 式21の化合物と式22のアミンとを結合させる工程が、塩基の存在下で行われる、請求項2に記載のプロセス。
- 前記塩基が、KOtBu、NaOtBu、K3PO4、Na2CO3、およびCs2CO3から選択される、請求項5に記載のプロセス。
- 前記プロセスが、アルカリ金属塩を使用して行われる、請求項1に記載のプロセス。
- 前記アルカリ金属塩が、カリウムイオンの塩、ルビジウムイオンの塩、またはセシウムイオンの塩から選択される、請求項7に記載のプロセス。
- 前記アルカリ金属塩が、炭酸カリウムまたは炭酸セシウムから選択される、請求項8に記載のプロセス。
- 前記アルカリ金属塩が、炭酸セシウムである、請求項9に記載のプロセス。
- Xが、−Cl、−Br、−I、−F、−O−トリフルオロメタンスルホネート、−O−p−トルエンスルホニル、ヨードニウム、およびジアゾからなる群より選択される、請求項1に記載のプロセス。
- Yがt−ブトキシカルボニルである、請求項1に記載のプロセス。
- 前記プロセスが、遷移金属触媒を使用して行われる、請求項13に記載のプロセス。
- 前記遷移金属触媒が、パラジウムを含む、請求項14に記載のプロセス。
- 請求項15に記載のプロセスであって、前記触媒がPdLnであり、ここで
各Lが、独立して、−OAc、−O−トリル、ハロゲン、トリフェニルホスフィン、1,2−ビス−(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,1’−ビス−(ジフェニルホスファニル)フェロセン、トランス,トランス−ジベンジリデンアセトン、および2,2’−ビス(ジフェニルホスファニル)−1,1’−ビナフチルから選択され;そしてnが、0〜4の整数である、
プロセス。 - 式41aの化合物と式42aのアミンとを結合させる工程が、塩基の存在下で行われる、請求項13に記載のプロセス。
- 前記塩基が、KOtBu、NaOtBu、K3PO4、Na2CO3、およびCs2CO3から選択される、請求項17に記載のプロセス。
- 前記プロセスが、アルカリ金属塩を使用して行われる、請求項13に記載のプロセス。
- 前記アルカリ金属塩が、カリウムイオンの塩、ルビジウムイオンの塩、またはセシウムイオンの塩から選択される、請求項19に記載のプロセス。
- 前記アルカリ金属塩が、炭酸カリウムまたは炭酸セシウムから選択される、請求項20に記載のプロセス。
- 前記アルカリ金属塩が、炭酸セシウムである、請求項21に記載のプロセス。
- Xが、−Cl、−Br、−I、−F、−O−トリフルオロメタンスルホネート、−O−p−トルエンスルホニル、ヨードニウム、およびジアゾからなる群より選択される、請求項13に記載のプロセス。
- Yがt−ブトキシカルボニルである、請求項13に記載のプロセス。
- 前記プロセスが、遷移金属触媒を使用して行われる、請求項25に記載のプロセス。
- 前記遷移金属触媒が、パラジウムを含む、請求項26に記載のプロセス。
- 請求項27に記載のプロセスであって、前記触媒がPdLnであり、ここで
各Lが、独立して、−OAc、−O−トリル、ハロゲン、トリフェニルホスフィン、1,2−ビス−(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,1’−ビス−(ジフェニルホスファニル)フェロセン、トランス,トランス−ジベンジリデンアセトン、および2,2’−ビス(ジフェニルホスファニル)−1,1’−ビナフチルから選択され;そしてnが、0〜4の整数である、
プロセス。 - 式61aの化合物と式42aのアミンとを結合させる工程が、塩基の存在下で行われる、請求項25に記載のプロセス。
- 前記塩基が、KOtBu、NaOtBu、K3PO4、Na2CO3、およびCs2CO3から選択される、請求項29に記載のプロセス。
- 前記プロセスが、アルカリ金属塩を使用して行われる、請求項25に記載のプロセス。
- 前記アルカリ金属塩が、カリウムイオンの塩、ルビジウムイオンの塩、またはセシウムイオンの塩から選択される、請求項31に記載のプロセス。
- 前記アルカリ金属塩が、炭酸カリウムまたは炭酸セシウムから選択される、請求項32に記載のプロセス。
- 前記アルカリ金属塩が、炭酸セシウムである、請求項33に記載のプロセス。
- Xが、−Cl、−Br、−I、−F、−O−トリフルオロメタンスルホネート、−O−p−トルエンスルホニル、ヨードニウム、およびジアゾからなる群より選択される、請求項25に記載のプロセス。
- Yがt−ブトキシカルボニルである、請求項25に記載のプロセス。
- 前記プロセスが、炭酸セシウムを使用して行われる、請求項37に記載のプロセス。
- 工程(a)における前記塩基が、NaOHである、請求項39に記載のプロセス。
- 工程(b)における前記酸が、HClである、請求項39に記載のプロセス。
- 前記酸が、HCl、HBr、HI、および有機酸からなる群より選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記酸が、HCl、HBr、HI、および有機酸からなる群より選択される、請求項13に記載のプロセス。
- 前記酸が、HCl、HBr、HI、および有機酸からなる群より選択される、請求項25に記載のプロセス。
- 前記酸が、HCl、HBr、HI、および有機酸からなる群より選択される、請求項37に記載のプロセス。
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