JP4672138B2 - 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、空気中の水分により常温で硬化する一成分系の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法に係り、さらに詳しくはコンパウンド状態における垂れ落ち性を改良した、シーリング用組成物に適した室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来から、空気中の水分により常温で硬化してゴム弾性体となる、いわゆる縮合反応型液状シリコーンゴム組成物はよく知られており、建築、機械、電気などの各種分野におけるシーリング材、工業用接着剤、ポッティング材、型取り剤などとして広く用いられている。
【0003】
ところで、このようなシリコーンゴム組成物を工業用または建築、構造用などのシーリング材として用いる場合には、施工されたシリコーンゴムが未硬化の状態で施工面から垂れ落ちないことが作業性などの点から重要である。
【0004】
そのため、シーリング材用のシリコーンゴム組成物には、補強性充填剤としてオクタメチルシクロテトラシロキサンなどの有機ケイ素化合物で処理されたシリカなどを添加し、さらに垂れ落ち防止剤を配合することが一般的に行われている。
【0005】
この垂れ落ち防止剤としては、フェニル基を多量に含有するポリシロキサン(米国特許第4,100,129号明細書参照)、ポリオキシアルキレン化合物(特開昭56−853号公報参照)、ポリオキシアルキレンと官能性シランとの反応生成物(特開昭62−135560号公報参照)などが知られている。
【0006】
このようなシリコーンゴム組成物を一成分系として使用する際には、一般的にベースポリマー、充填剤および硬化用触媒、さらには垂れ落ち防止剤を予め混合し、最後に架橋剤を配合して均一に混合したり、あるいはベースポリマー、充填剤および垂れ落ち防止剤を予め混合し、一方では架橋剤と硬化用触媒とを予め混合し、これらを均一に混合することによって製造している。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記したフェニル基含有ポリシロキサンは少量の添加では垂れ落ち防止効果が十分に得られないため、多量に配合する必要があり、これにより組成物が極めて高価になるという問題があった。
【0008】
また、ポリオキシアルキレン化合物は分子量が大きいために、組成物のベースポリマーとの相溶性が悪いという問題があった。
【0009】
更に、ポリオキシアルキレンと官能性シランとの反応生成物においても、補強性充填剤が未処理のものではその効果が極めて少なく、製造コストが高くなるなどの問題があった。
【0010】
これらの問題を解決するために、例えば特開平2−41361号公報には、ベースポリマーと架橋剤であるオルガノシランを予め混合し、次いで微粉末シリカ、硬化用触媒を配合する方法が提案されている。
【0011】
しかしながら、この方法では微粉末シリカの配合量が少ないと垂れ落ち防止が不充分であるという問題がある。
【0012】
本発明はこのような従来の問題に対処するためになされたものである。
【0013】
即ち本発明は、垂れ落ち防止剤などを使用することなく垂れ落ち性を著しく改良し、たとえばシーリング材に好適した室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を安価にかつ容易に得ることを可能にした製造方法を提供することを目的とする。
【0014】
【課題を解決するための手段】
本発明者はこのような目的を達成するために鋭意研究を行った結果、室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の基本成分を配合する際に、ポリオルガノシロキサンと架橋剤とを予め混合し、この後に他の成分を添加することによって、垂れ落ち防止剤などを使用することなく垂れ落ち性が著しく改善され、シーリング材などに好適した組成物が得られることを見出し本発明を完成するに至った。
【0015】
すなわち、本発明のシーリング材用の一成分系の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法は、(A)一般式:
【化5】
(式中、Rは非置換の1価の炭化水素基、またはクロロメチル基、シアノエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基から選ばれる1価の置換炭化水素基を示し、nは正の整数である)で実質的に表され、25℃における粘度が100〜500000cPであるポリオルガノシロキサン100重量部、(B)一般式:
【化6】
(式中、R1は非置換の1価の炭化水素基、またはクロロメチル基、シアノエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基から選ばれる1価の置換炭化水素基を、R2は同一または相異なる1価の炭化水素基を示し、mは0、1または2である)で表されるオルガノシランおよび/またはその部分加水分解縮合物1〜30重量部、(C)微粉末シリカ3〜15重量部、および(D)硬化用触媒0.01〜10重量部からなる室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を製造するにあたり、前記(A)成分のポリオルガノシロキサン100重量部のうち92.0〜99.5重量部と(B)成分のオルガノシランおよび/またはその部分加水分解縮合物のみを予め所定の比率で湿気を断った状態で混合し、次いでこの混合物に前記(C)成分の微粉末シリカと(D)成分の硬化用触媒、さらに(A)成分の残り0.5〜8.0重量部及び、任意成分を所定の比率で配合することを特徴としている。
【0016】
本発明における他のシーリング材用の一成分系の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法は、(A)一般式:
【化7】
(式中、Rは非置換の1価の炭化水素基、またはクロロメチル基、シアノエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基から選ばれる1価の置換炭化水素基を示し、nは正の整数である)で実質的に表され、25℃における粘度が100〜500000cPであるポリオルガノシロキサン100重量部、(B)一般式:
【化8】
(式中、R1は非置換の1価の炭化水素基、またはクロロメチル基、シアノエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基から選ばれる1価の置換炭化水素基を、R2は同一または相異なる1価の炭化水素基を示し、mは0、1または2である)で表されるオルガノシランおよび/またはその部分加水分解縮合物1〜30重量部、(C)表面を疎水化処理した微粉末シリカ3〜15重量部、および(D)硬化用触媒0.01〜10重量部からなる室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を製造するにあたり、前記(A)成分のポリオルガノシロキサン100重量部のうち、92.0〜99.5重量部と(B)成分のオルガノシランおよび/またはその部分加水分解縮合物のみを予め所定の比率で湿気を断った状態で混合し、次いでこの混合物に前記(C)成分の微粉末シリカと(D)成分の硬化用触媒、さらに(A)成分の残り0.5〜8.0重量部、及び、任意成分を所定の比率で配合することを特徴としている。
【0017】
本発明における(A)成分のポリオルガノシロキサンは、本発明によって得られる組成物のベースポリマーとなるものであり、従来より縮合反応型液状ポリマーのベースとして用いられているものである。
【0018】
したがって、ケイ素原子に結合した水酸基を1分子中に少なくとも2個含有することが必要であり、また硬化後の組成物が良好な機械的特性を有するために、水酸基と結合するケイ素原子がポリオルガノシロキサンの末端にあるもの、すなわち一般式:
【化9】
(式中、Rは置換または非置換の1価の炭化水素基を示し、nは正の整数である)で実質的に表されるポリオルガノシロキサンが用いられる。
【0019】
ポリオルガノシロキサンのケイ素原子に結合する有機基Rとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基、フェニル基などの1価の炭化水素基、クロロメチル基、シアノエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基などの1価の置換炭化水素基が例示される。
【0020】
適度の硬化速度を有すること、硬化前の流動性が適用に扱いやすいこと、また硬化後の物性、特にモジュラスが低いことから、Rはその85%以上がメチル基であることが好ましく、合成の容易さからRのすべてがメチル基であることが最もよいが、耐熱性や耐寒性などが特に要求される場合には、Rの一部としてフェニル基を用いるのがよい。
【0021】
また、nの範囲はRの種類とそのモル比によっても異なるが、取扱いの容易さ、組成物の流動性、硬化後の物性などから、(A)成分の粘度が25℃で100cP〜500000cPとなるように選ばれ、Rがすべてメチル基である場合にはnがほぼ20〜3000の範囲であることに相当する。
【0022】
(A)成分の粘度が100cP未満であると低粘性によって良好な物性を得るのが困難となり、500000cPを越えると押出し作業性や硬化性が悪くなる傾向がある。
【0023】
本発明に用いられる(B)成分は、(A)成分を架橋して網状構造を与えるための架橋剤であり、そのためにケイ素原子に結合したケトオキシム基を1分子中に少なくとも2個含有するオルガノシランやその部分加水分解縮合物が用いられる。
【0024】
上記ケトオキシム基含有のオルガノシランは、具体的には一般式:
【化10】
(式中、R1は置換または非置換の1価の炭化水素基を、R2は同一または相異なる1価の炭化水素基を示し、mは0、1または2である)
で表されるものである。
【0025】
また、ケイ素原子に結合したケトオキシム基以外の有機基R1としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基、フェニル基などの1価の炭化水素基、クロロメチル基、シアノエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基などの1価の置換炭化水素基が例示され、適度の硬化速度を与えることから、メチル基、フェニル基またはビニル基であることが好ましい。
【0026】
このようなオルガノシランとしては、メチルトリス(ジエチルケトオキシム)シラン、メチルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン、ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン、フェニルトリス(ジエチルケトオキシム)シランなどのシラン化合物、あるいはこれらの部分加水分解縮合物が例示される。
【0027】
この(B)成分は、上記(A)成分100重量部に対して1〜30重量部の範囲で使用する。(B)成分の配合量が1重量部未満であると弾性および機械的特性にすぐれた硬化物を得ることができず、30重量部を越えると得られる硬化物がもろいものとなる。
【0028】
本発明に用いられる(C)成分の微粉末シリカは、硬化後のゴム弾性体に機械的強度を与える補強性の充填剤である。このような補強性充填剤としては、煙霧質シリカ、焼成シリカ、沈澱シリカ、およびこれらの表面をオルガノクロロシラン類、ポリオルガノシロキサン類およびヘキサメチルジシラザンなどで疎水化したものなどが例示される。
【0029】
この(C)成分は、(A)成分100重量部に対して3〜15重量部、好ましくは5〜14重量部の範囲で使用する。特に8〜14重量部の範囲で使用することが望ましい。
【0030】
(C)成分の配合量が3重量部未満であると機械的強度が十分に得られず、また垂れ落ちを十分に防止できない。
【0031】
本発明に用いられる(D)成分の硬化用触媒は、(A)成分と(B)成分との縮合反応を促進させるものである。
【0032】
このような硬化用触媒としては、鉄オクトエート、コバルトオクトエート、マンガンオクトエート、亜鉛オクトエート、スズナフテネート、スズカプリレート、スズオレエートのようなカルボン酸金属塩;ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクトエート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズオレエート、ジフェニルスズジアセテート、酸化ジブチルスズ、ジブチルスズジメトキシド、ジブチルビス(トリエトキシシロキシ)スズ、ジオクチルスズジラウレートのような有機スズ化合物;テトラブチルチタネート、テトラ−2−エチルヘキシルチタネート、トリエタノールアミンチタネート、テトラ(イソプロペニルオキシ)チタネートなどの有機チタン酸エステル;オルガノシロキシチタン、β−カルボニルチタンなどの有機チタン化合物;アルコキシアルミニウム化合物などが例示される。
【0033】
この(D)成分は、(A)成分100重量部に対して0.01〜10重量部の範囲で使用する。硬化用触媒の配合量が10重量部を越えると硬化性が速くなりずぎるのみならず、硬化後のシーリング材の機械的特性に悪影響を及ぼす。
【0034】
本発明における組成物は、上記(A)〜(D)の各成分を基本成分とし、これらに必要に応じてその他公知の充填剤、可塑剤、着色剤、耐熱向上剤、難燃性付与剤、防カビ剤、接着付与剤などを本発明の効果を損わない範囲で配合してもよい。
【0035】
そして、本発明は上記(A)〜(D)の必須成分、および上述した任意成分を配合・混合するにあたって、まずベースポリマーである(A)成分のポリオルガノシロキサン100重量部のうち、92.0〜99.5重量部と架橋剤である(B)成分のオルガノシランおよび/またはその部分加水分解縮合物とを、予め前述した配合比のもとでミキサ、ニーダなどでブレンド配合し、均一になるように混合する。
【0036】
この混合は、湿気を断った状態で行う。次に、その混合体に補強性充填剤である(C)成分の微粉末シリカと(D)成分の硬化用触媒、(A)成分の残り0.5〜8.0重量部、さらに必要に応じて前述した任意成分を、同じく湿気を断った状態で配合し、均一になるように混合する。
【0037】
後から配合する(A)成分が0.5重量部未満であるとスランプ防止効果が不十分であり、8.0重量部を超えると組成物をカートリッジ状の容器から押し出す際に組成物の粘りが強くなり、押し出し難くなる。
【0038】
このように予め(A)成分と(B)成分とを混合することによって、硬化前においても適度な粘性が得られ、垂れ落ち性が大幅に改善された室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物が得られる。
【0039】
本発明の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法によれば、(A)成分のポリオルガノシロキサンと(B)成分のオルガノシランおよび/またはその部分加水分解縮合物とを予め混合した後に、他の成分を添加することによって、 特に垂れ落ち防止剤を用いることなく、硬化前の垂れ落ち性が著しく改善された室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物が得られる。
【0040】
したがって、本発明の製造方法によって得られる室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、たとえば建築用シーリング材のような各種シーリング材として使用した際の作業性などに極めて優れ、非常に有効なものである。また、その製造コストが安価であることから、工業用シーリング材として非常に有用なものが得られる。
【0041】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を実施の形態によってさらに詳細に説明する。なお、実施例および比較例中の部は、すべて重量部を示すものとする。また、粘度などの特性値はことわらない限り、25℃における測定値を示す。
【0042】
(実施例1〜9)
表1に示した配合比(重量部)でベースポリマーと架橋剤を湿気を遮断した混合器に投入し、この状態で混合して均一にした。その後表1に示した配合比でベースポリマーの残り、微粉末シリカ、硬化用触媒を投入し、湿気を遮断した状態で均一になるように混合した。
【0043】
【表1】
表1中の押し出し試験は、次の手順で行なう。まず、内径が46.85mm、ノズル先端内径が6.20mmの円柱状の容器に組成物を入れ、蓋(プランジャー)をし、蓋の上から蓋に均一に力が加わるように押す。このときのノズル先端から組成物を押し出すのに必要とされる力を測定する。このとき示す数値が小さい方が容器から押し出す力が少なくて済む事になる。
【0044】
(比較例1)
表1に示した配合比でベースポリマー、架橋剤、微粉末シリカ、硬化用触媒を湿気を遮断した混合器に投入し、この状態で均一になるように混合した。
【0045】
(比較例2,3)
実施例1〜9と同様に、表1に示した配合比でベースポリマーと架橋剤を湿気を遮断した混合器に投入し、この状態で均一になるように混合した後、ベースポリマーの残り、微粉末シリカ、硬化用触媒を投入し、湿気を遮断した状態で均一になるように混合した。
【0046】
これら各室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いてJIS A5758に準じてスランプ試験を行なった。但し、スランプ試験用溝形容器の幅は50mm(JIS A5758では20mm)、深さは25mm(同10mm)とした。
【0047】
また、シート成型用金型に押し出し温度20℃、湿度55%の条件下で7日間放置し硬化させ、厚さ2mmのシートを作成した。次いでこのシートの物理特性をJIS K6301に従って測定した。
【0048】
(実施例10)
実施例1で得られた組成物100重量部を湿気を遮断した混合器に投入し、Exxsol D−110(商品名:エクソン化学株式会社製、直鎖状炭化水素の混合物)を20部投入し、湿気を遮断した状態で均一になるように混合した。これを実施例1と同様にJIS A5758に準じてスランプ試験を行なったところ、3.0mmであった。
【0049】
(比較例4)
比較例2で得られた組成物100重量部を湿気を遮断した混合器に投入し、実施例10と同様にExxsol D−110を20部投入し、湿気を遮断した状態で均一になるように混合した。これを実施例1と同様にJIS A5758に準じてスランプ試験を行なったところ、垂れ落ちた。
【0050】
以上の各実施例および比較例の結果からも明らかなように、本発明の製造方法にしたがって得られる室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、硬化前の垂れ落ち性が著しく改良されており、各種シーリング材として非常に有効なものである。
【0051】
【発明の効果】
本発明の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法によれば、(A)成分のポリオルガノシロキサンと(B)成分のオルガノシランおよび/またはその部分加水分解縮合物とを予め混合した後に、他の成分を添加することによって、 特に垂れ落ち防止剤を用いることなく、硬化前の垂れ落ち性が著しく改善された室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物が得られる。
Claims (5)
- (A)一般式:
前記(A)成分のポリオルガノシロキサン100重量部のうち92.0〜99.5重量部と(B)成分のオルガノシランおよび/またはその部分加水分解縮合物のみを予め所定の比率で湿気を断った状態で混合し、次いでこの混合物に前記(C)成分の微粉末シリカと(D)成分の硬化用触媒、さらに(A)成分の残り0.5〜8.0重量部及び、任意成分を所定の比率で配合することを特徴とするシーリング材用の一成分系の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法。 - 請求項1記載の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法であって、前記(C)成分の微粉末シリカが、未処理のシリカであることを特徴とする、室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法。
- 請求項1記載の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法であって、前記(C)成分の微粉末シリカが、ヘキサメチルジシラザンで表面処理したシリカであることを特徴とする、室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法。
- (A)一般式:
前記(A)成分のポリオルガノシロキサン100重量部のうち、92.0〜99.5重量部と(B)成分のオルガノシランおよび/またはその部分加水分解縮合物のみを予め所定の比率で湿気を断った状態で混合し、次いでこの混合物に前記(C)成分の微粉末シリカと(D)成分の硬化用触媒、さらに(A)成分の残り0.5〜8.0重量部、及び、任意成分を所定の比率で配合することを特徴とするシーリング材用の一成分系の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法。 - 請求項4記載の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法であって、前記(C)成分の微粉末シリカが、ヘキサメチルジシラザンで表面処理したシリカであることを特徴とする、室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法。
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