JP4670980B2 - 積層シート用接着剤組成物およびそれを用いてなる積層材 - Google Patents
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Description
1分子中、平均して1.5〜3.5個の一級水酸基を有し、且つ数平均分子量が
5,000〜50,000であるポリエステルポリオール(A)、
ヘキサメチレンジイソシアネート、又は、ヘキサメチレンジイソシアネート及びイ
ソホロンジイソシアネートのアロファネート、ヌレートまたはそれらの複合体
であり1分子中に平均4〜7個のイソシアネート基を有するポリイソシアネー
ト(B)、
ポリイソシネート(B)以外のポリイソシネートとして
イソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
及び/又は
イソホロンジイソシアネートのヌレート体、
シランカップリング剤(C)を、ポリエステルポリオール(A)を基準として
0.1〜5重量%、
並びに
反応促進剤としてジオクチルスズジラウレート
を含有する積層シート用接着剤組成物であって、
1分子中に平均4〜7個のイソシアネート基を有するポリイソシアネート(B)の
イソシアネート基が、組成物中の全イソシアネート基1モルに対して、0.1
〜0.7モル
であることを特徴とする積層シート用接着剤組成物によって解決される。
ポリオール(A)は、以下に限定されるものではないが、例えば、ポリエステルポリオール、ポリウレタンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリウレタンポリオール、ポリエーテルポリウレタンポリオール、ポリカーボネートポリウレタンポリオール、又は前記ポリオールの2種類以上の混合物等が挙げられる。接着力、耐久性、及び作業性の観点から、ポリエステルポリオール及び/又はポリエステルポリウレタンポリオールが好ましい。
ポリイソシアネートは、以下に限定されるものではないが、周知のジイソシアネートから誘導された化合物である。例えば、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス(4−イソシアネートシクロヘキシル)メタン、若しくは水添化ジフェニルメタンジイソシアネート等のジイソシアネート、又は、これらのヌレート体、トリメチロールプロパンアダクト体、ビウレット型、イソシアネート残基を有するプレポリマー(ジイソシアネートとポリオールから得られる低重合体)、イソシアネート残基を有するウレトジオン体、アロファネート体、若しくはこれらの複合体等が挙げられ、これらを単独で、あるいは2種以上で使用できる。中でも、屋外用途にも使用されるために、経時的な黄変を低減させる目的で、脂肪族若しくは脂環族イソシアネート、又はその誘導体を用いることが好ましい。
本発明の積層シート用接着剤組成物は、金属箔、金属板、又は金属蒸着フィルム等に対する接着強度を向上させる観点から、シランカップリング剤(C)を含有させることが好ましい。
シランカップリング剤(C)としては、以下に限定されるものではないが、例えば、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、及びビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類; γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、及びγ−(メタ)アクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン等の(メタ)アクリロキシシラン類; β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、及びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類; N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、及びN−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類; 並びに、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、及びγ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類; 等が挙げられる。これらは、それぞれ単独で、または2種以上を任意に組み合わせて使用できる。
なお、「(メタ)アクリロキシ」は、「アクリロキシ」及び/又は「メタクリロキシ」を意味する。
本発明の積層シート用接着剤組成物は、耐加水分解性の観点から、ポリオール(A)中のエステル結合が加水分解して生成するカルボキシル基と反応する樹脂として、エポキシ樹脂及び/又はカルボジイミド樹脂を含有してなる樹脂組成(D)を含有させることが好ましい。これらは、エステル結合の加水分解により発生したカルボキシル基と反応することにより、分子量低下を制御することが期待される。
ビスクレゾールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスフェノキシエタノールフルオレンジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、1,6−ブタンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、プロピレンオキサド変性ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、エピクロルヒドリン変性フタル酸、エピクロルヒドリン変性ヘキサヒドロフタル酸、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、又はこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。2液型接着剤の成分として用いる場合は、ポリオール(A)と一緒に、主剤として用いるのが好ましい。
これらの樹脂は、求める物性に合わせて、それぞれ単独で、または2種以上を任意に組み合わせて、又は、他の熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂と併用して使用できる。
20重量%以下では耐湿熱性の向上効果が十分でなく、50重量%以上では、接着剤が硬くなり、接着性が低下する。
(末端一級水酸基が2官能、数平均分子量10,000ポリエステルポリオール)
イソフタル酸31.5部、アジピン酸27.7部、エチレングリコール7.10部、ネオペンチルグリコール15.8部、及び1,6−ヘキサンジオール17.9部を反応缶に仕込み、窒素気流下で攪拌しながら160〜240℃まで徐々に加熱し、エステル化反応を行なった。240℃で1時間反応し、酸価を測定し、15以下になったら反応缶を徐々に1〜2トールまで減圧し、所定の粘度に達した時、反応を停止し、とりだした。
このポリエステル樹脂はGPCで分子量を測定し数平均分子量10,000、水酸基価11.2、酸価0.2であり、末端一級水酸基が平均2官能のポリエステルポリオールである。
<ポリオールB>
(末端一級水酸基が2.5官能、数平均分子量10,000ポリエステルポリオール)
イソフタル酸31.3部、アジピン酸27.5部、エチレングリコール7.0部、ネオペンチルグリコール15.7部、及び1,6−ヘキサンジオール17.8部、トリメチロールプロパン0.54部を反応缶に仕込み、窒素気流下で攪拌しながら160〜240℃まで徐々に加熱し、エステル化反応を行なった。240℃で1時間反応し、酸価を測定し、15以下になったら反応缶を徐々に1〜2トールまで減圧し、所定の粘度に達した時、反応を停止し、とりだした。
このポリエステル樹脂はGPCで分子量を測定し数平均分子量10,000、水酸基価14.1、酸価0.3であり、末端一級水酸基が平均2.5官能のポリエステルポリオールである。
(末端1級水酸基が3官能、数平均分子量10,000 ポリエステルポリオール)
イソフタル酸31.2部、アジピン酸27.4部、エチレングリコール7.0部、ネオペンチルグリコール15.6部、1,6−ヘキサンジオール17.7部、トリメチロールプロパン1.14部を反応缶に仕込み、窒素気流下で攪拌しながら160〜240℃まで徐々に加熱し、エステル化反応を行なった。240℃で1時間反応し、酸価を測定し、15以下になったら反応缶を徐々に1〜2トールまで減圧し所定の粘度に達した時、反応を停止し、とりだした。
このポリエステル樹脂はGPCで分子量を測定し数平均分子量10,000、水酸基価16.8、酸価0.3であり、末端1級水酸基が平均3官能のポリエステルポリオールである。
<ポリオールD>
(末端1級水酸基が4官能、数平均分子量10,0000 ポリエステルポリオール)
イソフタル酸30.8部、アジピン酸27.1部、エチレングリコール6.9部、ネオペンチルグリコール15.4部、1,6−ヘキサンジオール17.5部、トリメチロールプロパン2.22部を反応缶に仕込み、窒素気流下で攪拌しながら160〜240℃まで徐々に加熱し、エステル化反応を行なった。240℃で1時間反応し、酸価を測定し、15以下になったら反応缶を徐々に1〜2トールまで減圧し反応を継続したらゲル化した。
(末端1級水酸基が2官能、数平均分子量4,000 ポリエステルポリオール)
イソフタル酸31.5部、アジピン酸27.7部、エチレングリコール7.1部、ネオペンチルグリコール15.8部、1,6−ヘキサンジオール17.9部を反応缶に仕込み、窒素気流下で攪拌しながら160〜240℃まで徐々に加熱し、エステル化反応を行なった。240℃で1時間反応し、酸価を測定し、15以下になったら反応缶を徐々に1〜2トールまで減圧し、所定の粘度に達した時、反応を停止し、とりだした。
このポリエステル樹脂はGPCで分子量を測定し数平均分子量4,000、水酸基価28.1、酸価0.1であり、末端1級水酸基が平均2官能のポリエステルポリオールを得た。
(末端2級水酸基が2.5官能、数平均分子量10,000ポリエステルポリオール)
イソフタル酸32.7部、アジピン酸28.8部、エチレングリコール7.33部、ネオペンチルグリコール16.4部、1,3−ブタンジオール14.2部を反応缶に仕込み、窒素気流下で攪拌しながら160〜240℃まで徐々に加熱し、エステル化反応を行なった。240℃で1時間反応し、酸価を測定し、15以下になったら反応缶を徐々に1〜2トールまで減圧し、所定の粘度に達した時、反応を停止し、とりだした。
このポリエステル樹脂はGPCで分子量を測定し数平均分子量10,000、水酸基価11.2酸価0.5であり、末端2級水酸基が平均2.5官能のポリエステルポリオールである。
<ポリオールG>
(末端1級水酸基が1.3官能、数平均分子量10,000ポリエステルポリオール)
イソフタル酸31.5部、アジピン酸27.7部、安息香酸0.008部、エチレングリコール7.1部、ネオペンチルグリコール15.8部、1,6−ヘキサンジオール17.9部を反応缶に仕込み、窒素気流下で攪拌しながら160〜240℃まで徐々に加熱し、エステル化反応を行なった。240℃で1時間反応し、酸価を測定し、15以下になったら反応缶を徐々に1〜2トールまで減圧し、所定の粘度に達した時、反応を停止し、とりだした。
このポリエステル樹脂はGPCで分子量を測定し数平均分子量10,000、水酸基価7.3、酸価0.2であり、末端1級水酸基が平均1.3官能のポリエステルポリオールである。
<主剤1>
ポリオールA100部にシランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)1部と触媒としてジオクチルスズジラウレートを0.005部加えた樹脂溶液を主剤1とする。
<主剤2>
ポリオールB100部にシランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)1部と触媒としてジオクチルスズジラウレートを0.005部加えた樹脂溶液を主剤2とする。
<主剤3>
ポリオールB100部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製、YD−012、以下同)30部、シランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)を1部と触媒としてジオクチルスズジラウレートを0.005部加えた樹脂溶液を70℃で加熱・溶解・混合し、酢酸エチルで希釈して得られた固形分50%の樹脂溶液を主剤3とする。
<主剤4>
ポリオールB100部、カルボジイミド樹脂V−5(日清紡社製)30部、シランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)を1部と触媒としてジオクチルスズジラウレートを0.005部加えた樹脂溶液を70℃で加熱・溶解・混合し、酢酸エチルで希釈して得られた固形分50%の樹脂溶液を主剤4とする。
<主剤5>
ポリオールC100部、シランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)を1部と触媒としてジオクチルスズジラウレートを0.005部加えた樹脂溶液を70℃で加熱・溶解・混合し、酢酸エチルで希釈して得られた固形分50%の樹脂溶液を主剤5とする。
<主剤6>
ポリオールDゲル化のため、試験出来ず。
<主剤7>
ポリオールE100部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製、YD−012、以下同)30部、シランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)を1部と触媒としてジオクチルスズジラウレートを0.005部加えた樹脂溶液を70℃で加熱・溶解・混合し、酢酸エチルで希釈して得られた固形分50%の樹脂溶液を主剤7とする。
<主剤8>
ポリオールF100部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製、YD−012、以下同)30部、シランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)を1部と触媒としてジオクチルスズジラウレートを0.005部加えた樹脂溶液を70℃で加熱・溶解・混合し、酢酸エチルで希釈して得られた固形分50%の樹脂溶液を主剤8とする。
<主剤9>
ポリオールG100部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製、YD−012、以下同)30部、シランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)を1部と触媒としてジオクチルスズジラウレートを0.005部加えた樹脂溶液を70℃で加熱・溶解・混合し、酢酸エチルで希釈して得られた固形分50%の樹脂溶液を主剤9とする。
<硬化剤1>
6官能のイソシアネート其のアダクト体(ジュラネートMHG80(旭化成社製)30部、イソホロンジイソシアネートの三量体70部を酢酸エチルで希釈して固形分50%の樹脂溶液としたものを硬化剤1とする。
<硬化剤2>
6官能のイソシアネート其のアダクト体(ジュラネートMHG80(旭化成社製)30部、イソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体70部を酢酸エチルで希釈して固形分50%の樹脂溶液としたものを硬化剤2とする。
<硬化剤3>
5官能のイソシアネート其のアダクト体(コロネート2875(日本ポリウレタン工業製)30部、イソホロンジイソシアネートの三量体70部を酢酸エチルで希釈して固形分50%の樹脂溶液としたものを硬化剤3とする。
<硬化剤4>
6官能のイソシアネート其のアダクト体(ジュラネートMHG80(旭化成社製)60部、イソホロンジイソシアネートの三量体40部を酢酸エチルで希釈して固形分50%の樹脂溶液としたものを硬化剤4とする。
<硬化剤5>
6官能のイソシアネート其のアダクト体(ジュラネートMHG80(旭化成社製)7部、イソホロンジイソシアネートの三量体93部を酢酸エチルで希釈して固形分50%の樹脂溶液としたものを硬化剤5とする。
<硬化剤6>
6官能のイソシアネート其のアダクト体(ジュラネートMHG80(旭化成社製)80部、イソホロンジイソシアネートの三量体20部を酢酸エチルで希釈して固形分50%の樹脂溶液としたものを硬化剤6とする。
<硬化剤7>
3官能のイソシアネート其のアダクト体(ジュラネート24A(旭化成社製)30部、イソホロンジイソシアネートの三量体70部を酢酸エチルで希釈して固形分50%の樹脂溶液としたものを硬化剤7とする。
<硬化剤8>
3官能のイソシアネート其のアダクト体(ジュラネート24A(旭化成社製)100部、ヘキサメチレンジイソシアネート水アダクト体)100部を酢酸エチルで希釈して固形分50%の樹脂溶液としたものを硬化剤8とする。
<硬化剤9>
イソホロンジイソシアネートの三量体100部を酢酸エチルで希釈して固形分50%の樹脂溶液としたものを硬化剤9とする。
<硬化剤10>
6官能のイソシアネート其のアダクト体(ジュラネートMHG80(旭化成社製)45部、イソホロンジイソシアネートの三量体55部を酢酸エチルで希釈して固形分50%の樹脂溶液としたものを硬化剤10とする。
<接着剤組成>
各種主剤と硬化剤を100:14(重量比)で配合し、酢酸エチルで希釈して固形分30%に調整した溶液を接着剤溶液とする。
種々の基材を用いた複合シートがある。ここでは実施例および比較例の各接着剤溶液を用い、基材として、以下に示すようにアルミニウム箔/フッ素フイルム、PET/アルミニウム箔、金属蒸着PET/金属蒸着PETを張り合わせて、積層フィルム(ラミネート材)を作製し、発泡と耐湿熱性の試験をした。
<性能試験2>
実用上優れる:5N/15mm以上かつラミネート基材破壊
実用域:4〜5N/15mmかつラミネート基材と接着剤の界面剥離
実用下限:2〜4N/15mmかつラミネート基材と接着剤の界面剥離
実用不可:2N/15mm未満且つ接着剤の凝集破壊
評価は次の通りである。
・ :全く発泡なし
・ :若干の発泡見られるが実用域
・ :発泡が見られ実用下限
× :発泡が酷く、実用不可
Claims (4)
- 1分子中、平均して1.5〜3.5個の一級水酸基を有し、且つ数平均分子量が
5,000〜50,000であるポリエステルポリオール(A)、
ヘキサメチレンジイソシアネート、又は、ヘキサメチレンジイソシアネート及びイ
ソホロンジイソシアネートのアロファネート、ヌレートまたはそれらの複合体
であり1分子中に平均4〜7個のイソシアネート基を有するポリイソシアネー
ト(B)、
ポリイソシネート(B)以外のポリイソシネートとして
イソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
及び/又は
イソホロンジイソシアネートのヌレート体、
シランカップリング剤(C)を、ポリエステルポリオール(A)を基準として
0.1〜5重量%、
並びに
反応促進剤としてジオクチルスズジラウレート
を含有する積層シート用接着剤組成物であって、
1分子中に平均4〜7個のイソシアネート基を有するポリイソシアネート(B)の
イソシアネート基が、組成物中の全イソシアネート基1モルに対して、0.1
〜0.7モル
であることを特徴とする積層シート用接着剤組成物。 - ポリエステルポリオール(A)を基準にして、エポキシ樹脂及び/又はカルボジイミド樹脂を含有してなる樹脂組成物(D)を含有することを特徴とする請求項1記載の積層シート用接着剤組成物。
- 樹脂組成物(D)が、数平均分子量300〜5,000のエポキシ樹脂であることを特徴とする請求項2記載の積層シート用接着剤組成物。
- 請求項1〜3いずれか記載の積層シート用接着剤組成物を用いた積層体。
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