JP5423332B2 - 積層シート用接着剤組成物 - Google Patents
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Description
アクリルポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)とを含有してなる積層シート用接着剤組成物であって、
アクリルポリオール(A)の数平均分子量が10,000〜100,000であり、かつ、水酸基価が5〜15mgKOH/gであり、かつ、ガラス転移温度(Tg)が−40℃〜10℃であり、さらに、
アクリルポリオール(A)に由来する水酸基と、ポリイソシアネート(B)に由来するイソシアネート基との当量比NCO/OHが、3〜10である積層シート用接着剤組成物(但し、アクリルポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)とを含有してなる積層シート用接着剤組成物であって、
前記アクリルポリオール(A)の数平均分子量が10,000〜100,000であり、かつ、水酸基価が1〜100mgKOH/gであり、さらに、ガラス転移温度(Tg)が−40℃を越え、10℃以下であり、
前記アクリルポリオール(A)に由来する水酸基と、前記ポリイソシアネート(B)に由来するイソシアネート基との当量比NCO/OHが、0.1〜3である積層シート用接着剤組成物を除く)に関する。
アクリルポリオール(A)は、水酸基含有モノ(メタ)アクリレートモノマーと、水酸基を含有しないモノ(メタ)アクリレートモノマーとの共重合体が好ましく用いられる。水酸基含有モノ(メタ)アクリレートモノマーは、1分子中に1個の(メタ)アクリロイル基と1個以上の水酸基を含有するモノマーであって、2価アルコールのモノ(メタ)アクリル酸エステルモノマー、ε−カプロラクトン変性(メタ)アクリルモノマー等が含まれる。
ポリイソシアネート(B)は、以下に限定されるものではないが、周知のジイソシアネートから誘導された化合物である。例えば、2,4−トリレンジイソシアネート(別名:2,4−TDI)、2,6−トリレンジイソシアネート(別名:2,6−TDI)、キシリレンジイソシアネート(別名:XDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(別名:MDI)、イソホロンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(別名:HDI)、ビス(4−イソシアネートシクロヘキシル)メタン、若しくは水添化ジフェニルメタンジイソシアネート等のジイソシアネートから誘導された化合物、即ち、前記ジイソシアネートヌレート体、トリメチロールプロパンアダクト体、ビウレット型、イソシアネート残基を有するプレポリマー(ジイソシアネートとポリオールから得られる低重合体)、イソシアネート残基を有するウレトジオン体、アロファネート体、若しくはこれらの複合体、及びブロックイソシアネートが挙げられ、これらを単独で、あるいは2種以上を組み合わせて使用できる。
HDIから誘導されたポリイソシアネートと、イソホロンジイソシアネートから誘導されたポリイソシアネートとの組み合わせが、黄変性の観点から、より好ましい。
本発明の積層シート用接着剤組成物は、金属箔、金属板、又は金属蒸着フィルム等を基材として使用する場合、接着強度を向上させる観点から、シランカップリング剤(C)を含有させることが好ましい。
γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、及びγ−(メタ)アクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン等の(メタ)アクリロキシシラン類;
β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、及びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類;
N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、及びN−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類;
並びに、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、及びγ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等が挙げられる。これらは、それぞれ単独で、又は2種以上を任意に組み合わせて使用できる。尚、「(メタ)アクリロキシ」は、「アクリロキシ」又は「メタクリロキシ」を意味する。
1 ,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7、1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン−5、6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7等の3級アミン;
トリエタノールアミンのような反応性3級アミン等が挙げられ、これらの群から選ばれた1種又は2種以上の反応促進剤を使用できる。
合成例1
コンデンサー、窒素導入管、滴下ロート、及び温度計を備えた4口フラスコに、酢酸エチル100重量部を仕込み、80℃に昇温し、ブチルアクリレート68重量部、エチルメタアクリレート20重量部、スチレン10重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート2重量部、及びアゾビスイソブチルニトリル0.1重量部をあらかじめ混合したモノマー液を、滴下ロートより2時間かけて滴下する。その後、1時間反応しアゾビスイソブチルニトリル0.1重量部を加えさらに1時間反応させる工程を、モノマーの転化率が98%以上になるまで行って、冷却して、さらに、酢酸エチルを加えて固形分50%の溶液を得た。さらに、重合開始剤アゾビスイソブチルニトリルの添加量により分子量を調節した以外は、同様にして、表1に示す合成例2,3,4,5,6,7,8,10,11,12,13,14,及び15のアクリルポリオールを得た。
コンデンサー、窒素導入管、滴下ロート、及び温度計を備えた4口フラスコに、ブチルアクリレート68.8重量部、エチルメタアクリレート20重量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート1.2重量部、あらかじめポリカーボネートジオール[クラレ(株)製、クラレポリオールC−2050]1モルに、アクリロイルオキシエチルイソシアネート[昭和電工(株)製、カレンズAOI]1モルを反応させたアクリルマクロマー10重量部、及び重合開始剤ブロックビルダー[アルケマ(株)製、ブロックビルダーMA]0.4重量部との混合物を仕込み、80℃に昇温し、2時間反応させる。その後、トルエン25重量部を加え、110℃に昇温し反応させる。モノマーの転化率が95%になるまで反応を行って、冷却して、さらに、酢酸エチルを加えて固形分50%の溶液を得た。
実施例1〜12、比較例1〜9
主剤であるアクリルポリオール(A)を固形分換算で100重量部と、硬化剤であるポリイソシアネート(B)、及びシランカップリング剤3重量部とを表2に示すように配合し、さらに酢酸エチルで固形分が30%になるように調整した。
実施例、及び比較例の各接着剤組成物を用い、ポリエステルフィルム[東レ(株)製、ルミラーX−10S、厚み50μm]の未処理面に、接着剤組成物を乾燥塗布量:4〜5g/m2となる量でドライラミネーターによって塗布し、溶剤を揮散させた後、ポリエステルフィルム[東レ(株)製、ルミラーX−10S、厚み50μm]の未処理面にラミネートした。その後、40℃−3日間の硬化(エージング)を行い、接着剤を硬化させて、積層フィルムを作製した。
積層フィルムを、200mm×15mmの大きさに切断し、ASTM D1876−61の試験法に準じ、引張り試験機を用いて荷重速度300mm/分でT型剥離試験をおこなった。ポリエステルフィルム未処理面どうしの剥離強度(N/15mm巾)を、5個の試験片の平均値で示した。
積層フィルムを85℃−85%RHの恒温恒湿槽に入れ、1000時間、2000時間、及び3000時間経時させ、屋外暴露時を想定した耐湿熱性試験とした。経時させた積層フィルムを、200mm×15mmの大きさに切断し、6時間室温乾燥後、初期接着力と同様の方法で接着力を測定した。
実用域:3N/15mm以上、かつ、接着剤が凝集破壊を起こさない。
実用不可:3N/15mm未満、または、接着剤の凝集破壊。
接着力が3N/15mm以上であっても、凝集破壊するものは、加工時に張り合わせた基材がはがれたり、基材同士にずれが生じたりするため問題である。
Claims (9)
- アクリルポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)とを含有してなる積層シート用接着剤組成物であって、
アクリルポリオール(A)の数平均分子量が10,000〜100,000であり、かつ、水酸基価が5〜15mgKOH/gであり、かつ、ガラス転移温度(Tg)が−40℃〜10℃であり、
さらに、アクリルポリオール(A)に由来する水酸基と、ポリイソシアネート(B)に由来するイソシアネート基との当量比NCO/OHが、3〜10である積層シート用接着剤組成物
(但し、アクリルポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)とを含有してなる積層シート用接着剤組成物であって、
前記アクリルポリオール(A)の数平均分子量が10,000〜100,000であり、かつ、水酸基価が1〜100mgKOH/gであり、さらに、ガラス転移温度(Tg)が−40℃を越え、10℃以下であり、
前記アクリルポリオール(A)に由来する水酸基と、前記ポリイソシアネート(B)に由来するイソシアネート基との当量比NCO/OHが、0.1〜3である積層シート用接着剤組成物を除く)。 - アクリルポリオール(A)が、アクリル系モノマーと(メタ)アクリロイル基を有するポリカーボネートポリオールとの共重合体、およびアクリル系モノマーと(メタ)アクリロイル基を有するポリカーボネートウレタンポリオールとの共重合体の少なくともいずれかであることを特徴とする請求項1記載の積層シート用接着剤組成物。
- アクリルポリオール(A)100重量部に対して、アクリル系モノマーと(メタ)アクリロイル基を有するポリカーボネートポリオールとの共重合体、およびアクリル系モノマーと(メタ)アクリロイル基を有するポリカーボネートウレタンポリオールとの共重合体を、合計5〜20重量部含むことを特徴とする請求項1または2記載の積層シート用接着剤組成物。
- ポリイソシアネート(B)が、水酸基に対して反応速度の速いポリイソシアネートと、水酸基に対して反応速度の遅いポリイソシアネートの組み合わせであることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の積層シート用接着剤組成物。
- ポリイソシアネート(B)が、イソホロンジイソシアネートから誘導されるポリイソシアネートを含むことを特徴とする請求項1〜4記載の積層シート用接着剤組成物。
- ポリイソシアネート(B)が、トリメチルキシレンジイソシアネートから誘導されるポリイソシアネートを含むことを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の積層シート用接着剤組成物。
- ポリイソシアネート(B)が、ブロックイソシアネート(B')を含むことを特徴とする請求項1〜6いずれか記載の積層シート用接着剤組成物。
- アクリルポリオール(A)100重量部に対して、シランカップリング剤(C)を、0.1〜5重量部含むことを特徴とする請求項1〜7いずれか記載の積層シート用接着剤組成物。
- 請求項1〜8いずれか記載の積層シート用接着剤組成物を用いた積層体。
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