JP5504848B2 - 積層シート用接着剤組成物 - Google Patents
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Description
即ち、本発明は、ポリオール(A)、及び、1分子中に平均2.5〜7個のイソシアネート基を有するポリイソシアネート(B)を含有してなる積層シート用接着剤組成物であって、
前記ポリオール(A)が、ポリエステルポリオール、ポリウレタンポリオール、ポリエーテルポリオール、及びポリカーボネートポリオールからなる群から選ばれる1種以上のポリオールであり、
前記ポリオール(A)の数平均分子量が、5,000〜50,000であり、かつ、ガラス転移温度(Tg)が、−85〜−35℃であることを特徴とする積層シート用接着剤組成物に関する。
ポリオール(A)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したポリスチレン換算数平均分子量が、5,000〜50,000であり、且つ、ガラス転移温度(Tg)が、−85〜−35℃であり、ポリエステルポリオール、ポリウレタンポリオール、ポリエーテルポリオール、及びポリカーボネートポリオールからなる群から選ばれる1種以上のポリオールを使用することができる。
イタコン酸、若しくはマレイン酸等の不飽和脂肪族ジカルボン酸;
1、4−シクロヘキサンジカルボン酸等の環状脂肪族ジカルボン酸;
ダイマー酸、又は、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、無水フタル酸、2,6−ナフタレン酸ジカルボン酸、トリメリット酸、若しくはピロメリット酸等の芳香族ポリカルボン酸等が挙げられ、1種又は2種以上を使用することができる。例えば、前記飽和脂肪族ジカルボン酸の使用量を調整することで、ポリエステルポリオールのガラス転移温度を、−85〜−35℃にすることができる。
グリセリン、トリメチロールプロパン、若しくはペンタエリスリトール等の、3官能以上の飽和脂肪族ポリオール、1,4−シクロヘキサンジオール、若しくは1,4−シクロヘキサンジメタノール等の環状脂肪族ジオール、又は、ビスフェノールA、若しくはビスフェノールF等の芳香族ジオール等が挙げられ、1種又は2種以上を使用することができる。例えば、前記飽和脂肪族ジオールの使用量を調整することで、ポリエステルポリオールのガラス転移温度を、−85〜−35℃にすることができる。
ポリイソシアネート(B)は、以下に限定されるものではないが、周知のジイソシアネートから誘導された化合物を好ましく用いることができる。例えば、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス(4−イソシアネートシクロヘキシル)メタン、若しくは水添化ジフェニルメタンジイソシアネート等のジイソシアネートから誘導された化合物、即ち、前記ジイソシアネートヌレート体、トリメチロールプロパンアダクト体、ビウレット型、イソシアネート残基を有するプレポリマー(ジイソシアネートとポリオールから得られる低重合体)、イソシアネート残基を有するウレトジオン体、アロファネート体、若しくはこれらの複合体等が挙げられ、これらを単独で、あるいは2種以上で使用できる。中でも、屋外用途にも使用されるために、経時的な黄変を低減させる目的で、脂肪族若しくは脂環族イソシアネート、又はその誘導体を用いることが好ましい。又、その中でもイソホロンジイソシアネートの誘導体もしくは、ヘキサメチレンジイソシアネートの誘導体を用いることが特に好ましく、更に初期凝集力を出すという観点から鑑みると、ヘキサメチレンジイソシアネートの誘導体を用いることが好ましい。
ブロック化剤は、塗工時の経時安定性を向上させるために、あるいは、プラスチックフィルム未処理面を他の基材と接着した際に、初期すなわち屋内外暴露前の接着力、凝集力と、ブロック剤を外すための熱処理を施した後の屋内暴露耐性を両立させるために、ポリイソシアネート(B)の中のイソシアネート基の一部を変性するために使用する化合物である。変性する割合としては、ポリイシシアネート(B)100重量%中の20〜80重量%がブロック化剤で変性されていることが好ましく、30〜70重量%ブロック化剤で変性されているとより好ましく、35〜65重量%がブロック化剤で変性されていると更に好ましい。20重量%未満だと、熱処理を施した後の屋内暴露耐性が十分得られない場合がある。一方、80重量%より多いと、初期すなわち熱処理前の十分な接着力、凝集力が得られない場合がある。
本発明の接着剤組成物は、ポリオレフィンフィルム、又はフッ素樹脂フィルムの様な、表面の極性が低い難接着性プラスチックフィルム面への接着性の観点から、更に、ポリオレフィン構造を有するポリオール、及びフルオロオレフィン構造を有するポリオールからなる群から選ばれる1種類以上のポリオール(C)を含むことが好ましい。ポリオレフィンフィルムに対しては、ポリオレフィン構造を有するポリオールを、又は、フッ素樹脂フィルムに対してはフルオロオレフィン構造を有するポリオールを含むことがより好ましい。
本発明の積層シート用接着剤組成物は、接着性及び耐加水分解性の観点から、ポリオール(A)中のエステル結合が加水分解して生成するカルボキシル基と反応する樹脂として、エポキシ樹脂(D)を含有させることが好ましい。エポキシ樹脂(D)は、耐湿熱性を向上させる効果がある。
本発明の積層シート用接着剤組成物は、金属箔、金属板、又は金属蒸着フィルム等を基材として使用する場合、接着強度を向上させる観点から、シランカップリング剤(E)を含有させることが好ましい。
γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、及びγ−(メタ)アクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン等の(メタ)アクリロキシシラン類;
β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、及びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類;
N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、及びN−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類;
並びに、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、及びγ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等が挙げられる。これらは、それぞれ単独で、又は2種以上を任意に組み合わせて使用できる。尚、「(メタ)アクリロキシ」は、「アクリロキシ」又は「メタクリロキシ」を意味する。
1 ,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7、1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン−5、6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7等の3級アミン;
トリエタノールアミンのような反応性3級アミン等が挙げられ、これらの群から選ばれた1種又は2種以上の反応促進剤を使用できる。
テレフタル酸15.0部、イソフタル酸15.0部、アジピン酸10部、セバシン酸60.0部、エチレングリコール45.0部、ネオペンチルグリコール30.0部、及び1,6−ヘキサンジオール40.0部を反応缶に仕込み、窒素気流下で攪拌しながら160〜240℃まで徐々に加熱し、エステル化反応を行なった。240℃で反応し、酸価が15以下になったら反応缶を徐々に1〜2トールまで減圧し、所定の粘度に達した時、反応を停止しとりだした。得られたポリエステルポリオールの数平均分子量は、GPC測定の結果、10,000、ガラス転移温度は、DSC測定の結果−37℃であった。又、水酸基価は11.2、酸価は0.2であった。
分子量2,000のポリカーボネートジオール(株式会社クラレ製、C−2050)100部、ヘキサメチレンジイソシアネート6.7部を窒素雰囲気下、酢酸エチル100部中温度100℃で48時間攪拌しながら反応した。得られたポリカーボネートポリウレタンポリオールの数平均分子量は、GPC測定の結果、10,000、ガラス転移温度は、DSC測定の結果−41℃であった。又、水酸基価は11.0、酸価は0.0であった。
分子量2,000のポリカーボネートジオール(宇部興産株式会社製、ETERNACOLL UH−200)100部、イソホロンジイソシアネート9.99部、ヘキサメチレンジイソシアネートからなる化合物(三井化学株式会社製、タケネート D−160N)1部を窒素雰囲気下、150℃で8時間攪拌しながら反応した。得られたポリカーボネートポリウレタンポリオールの数平均分子量は、GPC測定の結果25,000、ガラス転移温度は、DSC測定の結果−47℃であった。又、水酸基価は10.5、酸価は0.0であった。
分子量1,000〜3,000のポリテトラメチレングリコール(保土ヶ谷化学製、PTG−L)100部、ヘキサメチレンジイソシアネート7.98部、酢酸エチル20部を窒素雰囲気下、100℃で8時間攪拌しながら反応した。得られたポリエーテルポリウレタンポリオールの数平均分子量は、GPC測定の結果25,000、ガラス転移温度は、DSC測定の結果−55℃であった。又、水酸基価は5.1、酸価は0.0であった。
イソフタル酸31.5部、アジピン酸27.7部、エチレングリコール7.1部、ネオペンチルグリコール15.8部、及び1,6−ヘキサンジオール17.9部を反応缶に仕込み、窒素気流下で攪拌しながら160〜240℃まで徐々に加熱し、エステル化反応を行なった。240℃で1時間反応し、酸価を測定し、15以下になったら反応缶を徐々に1〜2トールまで減圧し、所定の粘度に達した時、反応を停止しとりだした。得られたポリエステルポリオールの数平均分子量は、GPC測定の結果、10,000、ガラス転移温度は、DSC測定の結果−18℃であった。又、水酸基価は11.2、酸価は0.2であった。
分子量3,000のポリカーボネートジオール(宇部興産株式会社製、ETERNACOLL UH−300)50部、分子量2,000のポリカーボネートジオール(宇部興産株式会社製、ETERNACOLL UH−200)50部、ヘキサメチレンジイソシアネートからなる化合物(三井化学株式会社製、タケネート D−160N)7.34部を窒素雰囲気下、150℃で8時間攪拌しながら反応した。得られたポリカーボネートポリウレタンポリオールの数平均分子量は、GPC測定の結果7,000、ガラス転移温度は、DSC測定の結果−87℃であった。又、水酸基価は22.5、酸価は0.0であった。
コンデンサー、窒素導入管、滴下ロート、及び温度計を備えた4口フラスコに、酢酸エチル100重量部を仕込み、80℃に昇温し、ブチルアクリレート80重量部、エチルメタアクリレート10重量部、スチレン7.6重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート2.4重量部、及びアゾビスイソブチルニトリル0.5重量部をあらかじめ混合したモノマー液を、滴下ロートより2時間かけて滴下する。その後、1時間反応しアゾビスイソブチルニトリル0.1重量部を加えさらに1時間反応させる工程を、モノマーの転化率が98%以上になるまで行って、冷却し、固形分50%に調整した後、取り出す。得られたアクリルポリオールの数平均分子量は、GPC測定の結果49,000、ガラス転移温度は、DSC測定の結果、−35℃、水酸基価は9.0、酸価は0.0であった。
製造例1で得られたポリオールa 100部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂[東都化成(株)製、YD−012、数平均分子量1,300]30部、シランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)1部、触媒としてジオクチルスズジラウレート 0.005部、及び酢酸エチル 130部を、70℃で加熱・溶解・混合した。酢酸エチルで固形分を微調整して得られた固形分50%の樹脂溶液を主剤1とする。
製造例2で得られたポリオールb 100部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂[東都化成(株)製、YD−012、数平均分子量1,300]30部、シランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)1部、触媒としてジオクチルスズジラウレート 0.005部、及び酢酸エチル 130部を、70℃で加熱・溶解・混合した。酢酸エチルで固形分を微調整して得られた固形分50%の樹脂溶液を主剤2とする。
製造例3で得られたポリオールc 100部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂[東都化成(株)製、YD−012、数平均分子量1,300]30部、シランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)1部、触媒としてジオクチルスズジラウレート0.005部、及び酢酸エチル130部を、70℃で加熱・溶解・混合した。酢酸エチルで固形分を微調整して得られた固形分50%の樹脂溶液を主剤3とする。
製造例4で得られたポリオールd 100部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂[東都化成(株)製、YD−012、数平均分子量1,300]30部、シランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)1部、触媒としてジオクチルスズジラウレート0.005部、及び酢酸エチル130部を、70℃で加熱・溶解・混合した。酢酸エチルで固形分を微調整して得られた固形分50%の樹脂溶液を主剤4とする。
製造例5で得られたポリオールe 100部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂[東都化成(株)製、YD−012、数平均分子量1,300]30部、シランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)1部、触媒としてジオクチルスズジラウレート0.005部、及び酢酸エチル130部を、70℃で加熱・溶解・混合した。酢酸エチルで固形分を微調整して得られた固形分50%の樹脂溶液を主剤5とする。
製造例6で得られたポリオールf 100部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂[東都化成(株)製、YD−012、数平均分子量1,300]30部、シランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)1部、触媒としてジオクチルスズジラウレート0.005部、及び酢酸エチル130部を、70℃で加熱・溶解・混合した。酢酸エチルで固形分を微調整して得られた固形分50%の樹脂溶液を主剤6とする。
製造例7で得られたポリオールg(50重量%溶液)200部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂[東都化成(株)製、YD−012、数平均分子量1,300]30部、シランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)1部、触媒としてジオクチルスズジラウレート0.005、及び酢酸エチル30部を、70℃で加熱・溶解・混合した。酢酸エチルで固形分を微調整して得られた固形分50%の樹脂溶液を主剤7とする。
製造例3で得られたポリオールc 90部、ポリオレフィンポリオール[三井化学(株)製、ユニストールP−901 固形分22%トルエン溶液 水酸基価50(樹脂)]45.5部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂[東都化成(株)製、YD−014、数平均分子量1,900]30部、シランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)1部、触媒としてジオクチルスズジラウレート0.005部、及びトルエン74.5部を、70℃で加熱・溶解・混合した。トルエンで固形分を微調整して得られた固形分50%の樹脂溶液を主剤8とする。
製造例3で得られたポリオールc 90部、水素添加ポリブタジエン両末端ジオール[日本曹達(株)製、GI−3000、水酸基価25〜35]10部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂[東都化成(株)製、YD−014、数平均分子量1,900]30部、シランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)1部、触媒としてジオクチルスズジラウレート0.005部、及びトルエン130部を、70℃で加熱・溶解・混合した。トルエンで固形分を微調整して得られた固形分50%の樹脂溶液を主剤9とする。
製造例3で得られたポリオールc 90部、フルオロオレフィン−(アルキルビニルエーテル−ヒドロキシアルキルビニルエーテル)共重合体[旭硝子(株)製、ルミフロンLF200固形分60%キシレン溶液、水酸基価52(樹脂)、]16.7部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂[東都化成(株)製、YD−014、数平均分子量1,900]30部、シランカップリング剤KBM−403(信越化学社製)1部、触媒としてジオクチルスズジラウレート0.005部、及びキシレン123.3部を、70℃で加熱・溶解・混合した。キシレンで固形分を微調整して得られた固形分50%の樹脂溶液を主剤10とする。
平均6個のイソシアネート基を有し、イソシアネート基濃度18.9%のイソシアネート硬化剤[ジュラネートMHG80(旭化成社製)]15部、及び、平均3個のイソシアネート基を有し、イソシアネート基濃度12.0%のイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート(三量体)[EVONIK社(株)製 VESTANAT 1890E 固形分70%酢酸ブチル溶液]121.4部(固形分85部)を、混合し、酢酸エチルで希釈して固形分50%の樹脂溶液としたものを硬化剤1(イソシアネート基濃度13.0%(固形分))とする。
平均6個のイソシアネート基を有し、イソシアネート基濃度18.9重量%のイソシアネート硬化剤[ジュラネートMHG80(旭化成社製)]30部、及び、平均3個のイソシアネート基を有し、イソシアネート基濃度12.0%のイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート(三量体)[EVONIK社(株)製 VESTANAT 1890E 固形分70%酢酸ブチル溶液]100部(固形分70部)を、混合し、酢酸エチルで希釈して固形分50%の樹脂溶液としたものを硬化剤2(イソシアネート基濃度14.7%(固形分))とする。
平均3個のイソシアネート基を有し、イソシアネート基濃度12.0%のイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート(三量体)[EVONIK社(株)製 VESTANAT 1890E 固形分70%酢酸ブチル溶液]を、酢酸エチルで希釈して固形分50%の樹脂溶液としたものを硬化剤3(イソシアネート基濃度12.0%(固形分))とする。
平均2個のイソシアネート基を有し、イソシアネート基濃度8.6%のジフェニルメタン−4,4’−ジイシシアネートのプレポリマー[住化バイエルウレタン(株)製デスモジュールE22]を、酢酸エチルで希釈して固形分50%の樹脂溶液としたものを硬化剤3(イソシアネート基濃度8.6%(固形分))とする。
実施例1〜12、参考例13、実施例14〜16、及び比較例1〜7
製造例8〜17で得られた主剤1〜10と、製造例18〜21で得られた硬化剤1〜4とを下記表1の組合せに従って配合して接着剤組成物を得た。配合量は、主剤:硬化剤=100:15(重量比)で行った。
なお、表1中、「実施例13」とあるのは「参考例13」の意である。
実施例、及び比較例の各接着剤組成物を用い、基材としてポリエチレンテレフタレート(表中ではPETと記載)フィルムの未処理面同士を張り合わせて、積層フィルム(ラミネート材)を作製し、エージング後の接着力の測定と耐湿熱性試験前後の接着力の測定をおこなった。表1中、接着強度の横にcfと記しているものは、接着力測定時に接着剤が凝集破壊を起こした物である。接着力が、実用域であっても凝集破壊するものは、耐熱性がないため熱処理時に張り合わせた基材がはがれたり、基材同士にずれが生じたりするため問題である。以下に具体的な評価方法を説明する。
・実用域 :2N/15mm以上かつ接着剤が凝集破壊を起こさない。
・実用不可:2N/15mm未満又は、接着剤の凝集破壊。
接着力が、2N/15mm以上あっても凝集破壊するものは、耐熱性がないため熱処理時に張り合わせた基材がはがれたり、基材同士にずれが生じたりするため問題である。
Claims (10)
- ポリオール(A)、及び、1分子中に平均2.5〜7個のイソシアネート基を有するポリイソシアネート(B)を含有してなる積層シート用接着剤組成物であって、
前記ポリオール(A)が、ポリエステルポリオール、ポリウレタンポリオール、ポリエーテルポリオール、及びポリカーボネートポリオールからなる群から選ばれる1種以上のポリオールであり、
前記ポリオール(A)の数平均分子量が、5,000〜50,000であり、かつ、ガラス転移温度(Tg)が、−85〜−35℃であることを特徴とする積層シート用接着剤組成物。 - ポリオール(A)が、ポリカーボネート構造を有するポリオール、及びポリエーテル構造を有するポリオールからなる群から選ばれる1種以上のポリオール(A−1)を含むことを特徴とする請求項1記載の積層シート用接着剤組成物。
- ポリオール(A)100重量%中の50重量%以上が、ポリオール(A−1)であることを特徴とする請求項2記載の積層シート用接着剤組成物。
- ポリオレフィン構造を有するポリオール、及びフルオロオレフィン構造を有するポリオールからなる群から選ばれるポリオール(C)を含むことを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の積層シート用接着剤組成物。
- ポリオール(A)100重量部に対して、ポリオール(C)を5〜30重量部含むことを特徴とする請求項4記載の積層シート用接着剤組成物。
- ポリオール(A)100重量部に対して、エポキシ樹脂(D)を20〜50重量部含むことを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の積層シート用接着剤組成物。
- エポキシ樹脂(D)の数平均分子量が、300〜5,000であることを特徴とする請求項6記載の積層シート用接着剤組成物。
- ポリオール(A)100重量部に対して、シランカップリング剤(E)を0.1〜5重量部含有することを特徴とする請求項1〜7いずれか記載の積層シート用接着剤組成物。
- ポリイソシアネート(B)中のイソシアネート基濃度が、10〜30重量%であることを特徴とする請求項1〜8いずれか記載の積層シート用接着剤組成物。
- 請求項1〜9いずれか記載の積層シート用接着剤組成物を用いた積層体。
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