JP4580772B2 - 1−シクロアルキル−2−プロピン−1−オールの光学活性体の製造方法 - Google Patents
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Description
また、光学活性1−シクロアルキル−2−プロピン−1−オールの製造方法としては、ラセミ体アルコールを光学活性なHPLCカラムクロマトグラフィーによって分離する方法(特開2003-64009号公報)、ラセミ体アルコールをフタル酸エステルに導いた後、光学活性な塩基との塩に導いて分離する方法(特開昭61-227544号公報、特開昭63-93742号公報、特開昭63-79846号公報、及び特開昭63-45232号公報)、光学活性な配位子を有するボラン化合物で対応するケトン体を還元する方法(特開昭61-227544号公報、特開昭63-93742号公報、特開昭63-79846号公報、特開昭63-45232号公報、J. Org. Chem., 52, pp.2860-2868, 1987、J. Org. Chem., 61, pp.3214-3217, 1987、J. Org. Chem., 61, pp.9021-9025, 1987、WO 2004/048586公報)、及び3−シクロアルキル−2−プロペン−1−オールを不斉シャープレス酸化により不斉アルコールへと誘導する方法(特開平6-192218号公報)などが知られている。
コリネバクテリウム(Corynebacterium)属、バシルス(Bacillus)属、エッシェリヒア(Escherichia)属、コクリア(Kocuria)属、メチロバクテリウム(Methylobacterium)属、ミクロバクテリウム(Microbacterium)属、ノカルディオイデス(Nocardioides)属、シュードモナス(Pseudomonas)属、セラチア(Serratia)属、ステノトロフォモナス(Stenotrophomonas)属、ディエツジア(Dietzia)属、ゴルドニア(Gordonia)属、マイコバクテリウム(Mycobacterium)属、ノカルディア(Nocardia)属、ロドコッカス(Rhodococcus)属、ストレプトマイセス(Streptomyces)属、キャンディダ(Candida)属、クリプトコッカス(Cryptococcus)属、デバリオマイセス(Debaryomyces)属、イサチェンキア(Issatchenkia)属、クルイベロマイセス(Kluyveromyces)属、クライシア(Kuraishia)属、オガタエア(Ogataea)属、ピチア(Pichia)属、ロドトルラ(Rhodotorula)属、サッカロマイセス(Saccharomyces)属、スポロボロマイセス(Sporobolomyces)属、トルラスポラ(Torulaspora)属、ウィリオプシス(Williopsis)属、ヤマダジマ(Yamadazyma)属、ジゴサッカロマイセス(Zygosaccharomyces)属、アスペルギルス(Aspergillus)属、コリオラス(Coriolus)属、クリプトポラス(Cryptoporus)属、シリンドロカーポン(Cylindrocarpon)属、ユウロチウム(Eurotium)属、フサリウム(Fusarium)属、ガノデルマ(Ganoderma)属、ジベレラ(Gibberella)属、ラエチポラス(Laetiporus)属、レピスタ(Lepista)属、モルチエレラ(Mortierella)属、ムコール(Mucor)属、パエシロマイセス(Paecilomyces)属、フィコマイセス(Phycomyces)属、プレウロタス(Pleurotus)属、ピクノポラス(Pycnoporus)属、トラメテス(Trametes)属、トリチラチウム(Tritirachium)属、ツベルクリナ(Tuberculina)属、バーチシリウム(Verticillium)属、ジゴリンチュス(Zygorhynchus)属、アクロモバクター(Achromobacter)属、ブルコルデリア(Burkholderia)属、ペニシリウム(Penicillium)属、サッカロマイコプシス(Saccharomycopsis)属、ヤロウィア(Yarrowia)属、アシネトバクター(Acinetobacter)属、アエロモナス(Aeromonas)属、アルスロバクター(Arthrobacter)属、ブレビバクテリウム(Brevibacterium)属、ブレブンディモナス(Brevundimonas)属、セルロモナス(Cellulomonas)属、クルトバクテリウム(Curtobacterium)属、デセムジア(Desemzia)属、エキシグオバクテリウム(Exiguobacterium)属、ハフニア(Hafnia)属、クレブジエラ(Klebsiella)属、レイフソニア(Leifsonia)属、プロテウス(Proteus)属、リゾビウム(Rhizobium)属、シュードノカルディア(Pseudonocardia)属、ディポダスカス(Dipodascus)属、クロエケラ(Kloeckera)属、リポマイセス(Lipomyces)属、シゾサッカロマイセス(Schizosaccharomyces)属、スポリジオボラス(Sporidiobolus)属、トリコスポロン(Trichosporon)属、アブジディア(Absidia)属、アクレモニウム(Acremonium)属、アルミルラリア(Armillaria)属、ベアウベリア(Beauveria)属、ダクチラリア(Dactylaria)属、ダエダレア(Daedalea)属、グリオクラディウム(Gliocladium)属、グリフォラ(Grifola)属、ヘリコスチラム(Helicostylum)属、ヒポクレア(Hypocrea)属、レンジテス(Lenzites)属、リオフィラム(Lyophyllum)属、ノイロスポラ(Neurospora)属、パヌス(Panus)属、ピトマイセス(Pithomyces)属、シゾフィラム(Schizophyllum)属、スポロトリクス(Sporotricus)属、トリコフィトン(Trichophyton)属、チロマイセス(Tyromyces)属、及びウンベロプシス(Umbelopsis)属
に属する微生物からなる群から選ばれる微生物の菌体若しくは培養物、又はその処理物若しくはその抽出物で処理する工程を含む方法が提供される。上記発明の好ましい態様によれば、R1が5から7員のシクロアルキル基である上記の方法;及びR1がシクロヘキシル基である上記の方法が提供される。
ゴサッカロマイセス ファーメンタチ(Zygosaccharomyces fermentati)、アブジディア コリンビフェラ(Absidia corymbifera)、アクレモニウム バシリスポラム(Acremonium bacillisporum)、アクレモニウム フシジオイデス(Acremonium fusidioides)、アルミルラリア メレラ(Armillaria mellea)、アスペルギルス キャンディダス(Aspergillus candidus)、アスペルギルス セルロサエ(Aspergillus cellulosae)、アスペルギルス フォエチダス バー アシダス(Aspergillus foetidus var.acidus)、アスペルギルス ニガー(Aspergillus niger)、ベアウベリア バシアナ(Beauveria bassiana)、ベアウベリア ブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)、コリオラス エロンガツス(Coriolus elongatus)、コリオラス フィブラ(Coriolus fibula)、コリオラス ウニコラ(Coriolus unicolor)、シリンドロカーポン デストラクタンス(Cylindrocarpon destructans)、ダクチラリア プルプレラ(Dactylaria purpurella)、ダエダレア セリアリス(Daedalea serialis)、ユウロチウム アンステロダミ(Eurotium amstelodami)、ユウロチウム チェバリエリ(Eurotium chevalieri)、ユウロチウム クリスタタム(Eurotium cristatum)、ユウロチウム エチヌラタム(Eurotium echinulatum)、ユウロチウム ヘテロカリロチカム(Eurotium heterocaryroticum)、ユウロチウム モンテビデンス(Eurotium montevidense)、ユウロチウム ルブラム(Eurotium rubrum)、フサリウム オキシスポラム アズキコラ(Fusarium oxysporum f.sp. adzukicola)、フサリウム オキシスポラム アスパラギ(Fusarium oxysporum f.sp. asparagi)、フサリウム パリンドロセウム(Fusarium pallidoroseum)、フサリウム ソラニ バー マルチイ(Fusarium solani var.martii)、フサリウム ロゼウム(Fusarium roseum)、ガノデルマ ルシダム(Ganoderma lucidum)、グリオクラディウム アウレウム(Gliocladium aureum)、グリフォラ フロンドサ(Grifola frondosa)、ヘリコスチラム ニグリカンス(Helicostylum nigricans)、ヒポクレア ゲラチノサ(Hypocrea gelatinosa)、レンジテス ベツリナ(Lenzites betulina)、リオフィラム シメジ(Lyophyllum shimeji)、ムコール シルシネロイデス シルシネロイデス(Mucor circinelloides f.sp. circinelloides )、ノイロスポラ クラッサ(Neurospora crassa)、パヌス ラコムテイ(Panus lacomtei)、ペニシリウム クリソゲナム(Penicillium chrysogenum)、ペニシリウム ジャンチネラム(Penicillium janthinellum)、ペニシリウム スピヌロサム(Penicillium spinulosum)、ピトマイセス アトロオリバセウス(Pithomyces atro-olivaceus)、ピトマイセス チャルタラム(Pithomyces chartarum)、シゾフィラム コムネ(Schizophyllum commune)、スポロトリクス シェンキイ(Sporotricus schenckii)、ストレプトマイセス グリセオラス(Streptomyces griseolus)、トラメテス バーシコラー(Trametes versicolor)、トリコフィトン メンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)、トリチラチウム デペンデンス(Tritirachium dependens)、チロマイセス アルベルス(Tyromyces albellus)、ウンベロプシス イサベリナ(Umbelopsis isabellina)、バーチシリウム ブルビロサム(Verticillium bulbillosum)、バーチシリウム ファンジコラ バー ファンジコラ(Verticillium fungicola var. fungicola )、バーチシリウム レカニイ(Verticillium lecanii)、バーチシリウム レプトバクトラム(Verticillium leptobactrum)、バーチシリウム ニベオストラトサム(Verticillium niveostratosum)、バーチシリウム プサリオタエ(Verticillium psalliotae)、バーチシリウム テオブロマエ(Verticillium theobromae)、アスペルギルス オリザエ(Aspergillus oryzae)、及びジゴサッカロマイセス バイリイ(Zygosaccharomyces bailii )からなる群から選ばれた微生物である上記の方法が提供される。
his)、リゾビウム ラジオバクター(Rhizobium radiobacter)、ゴルドニア テルラエ(Gordonia terrae)、マイコバクテリウム ジエルンホフェリ(Mycobacterium diernhoferi)、マイコバクテリウム スメグマチス(Mycobacterium smegmatis)、ノカルディア アステロイデス(Nocardia asteroides)、ノカルディア コリネバクテリオイデス(Nocardia corynebacterioides)、ノカルディア グロベルラ(Nocardia globerula)、ノカルディア メキシカナ(Nocardia mexicana)、ノカルディア ビオラオセフスカ(Nocardia violaceofusca)、シュードノカルディア アウトトロフィカ(Pseudonocardia autotrophica)、ロドコッカス コプロフィラス(Rhodococcus coprophilus)、ロドコッカス ラティスラビエンシス(Rhodococcus wratislaviensis)、ストレプトマイセス ガルドネリ(Streptomyces gardneri)、キャンディダ グイリエルモンディイ(Candida guilliermondii)、キャンディダ ケフィル(Candida kefyr)、キャンディダ ピニ(Candida pini)、キャンディダ サイトアナ(Candida saitoana)、キャンディダ テヌイス(Candida tenuis)、キャンディダ トロピカリス(Candida tropicalis)、デバリオマイセス バンリジアエ(Debaryomyces vanrijiae)、ディポダスカス オベテンシス(Dipodascus ovetensis)、クロエケラ ジャポニカ(Kloeckera japonica)、クルイベロマイセス ラクティス バー ラクティス(Kluyveromyces lactis var. lactis)、クルイベロマイセス マルキアヌス(Kluyveromyces marxianus)、リポマイセス リポファー(Lipomyces lipofer)、ピチア ヘンリシイ(Pichia henricii) 、ロドトルラ グルチニス バー グルチニス(Rhodotorula glutinis var. glutinis)、ロドトルラ ムシラギノサ(Rhodotorula mucilaginosa)、サッカロマイセス カステリイ(Saccharomyces castellii)、シゾサッカロマイセス ポムベ(Schizosaccharomyces pombe)、スポリジオボラス パラロセウス(Sporidiobolus pararoseus)、スポリジオボラス サルモニコラ(Sporidiobolus salmonicolor)、スポロボロマイセス オドラス(Sporobolomyces odorus)、スポロボロマイセス ロゼウス(Sporobolomyces roseus)、トリコスポロン モニリイフォルメ(Trichosporon moniliiforme)、トリコスポロン クタネウム(Trichosporon cutaneum)、トリコスポロン アステロイデス(Trichosporon asteroides)、ヤロウィア リポリティカ(Yarrowia lipolytica)、ジゴサッカロマイセス ファーメンタチ(Zygosaccharomyces fermentati)、アブジディア コリンビフェラ(Absidia corymbifera)、アクレモニウム バシリスポラム(Acremonium bacillisporum)、アクレモニウム フシジオイデス(Acremonium fusidioides)、アルミルラリア メレア(Armillaria mellea)、アスペルギルス キャンディダス(Aspergillus candidus)、アスペルギルス セルロサエ(Aspergillus cellulosae)、アスペルギルス フォエチダス バー アシダス(Aspergillus foetidus var.acidus)、アスペルギルス ニガー(Aspergillus niger)、ベアウベリア バシアナ(Beauveria bassiana)、ベアウベリア ブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)、コリオラス エロンガツス(Coriolus elongatus)、コリオラス フィブラ(Coriolus fibula)、コリオラス ウニコラ(Coriolus unicolor)、シリンドロカーポン デストラクタンス(Cylindrocarpon destructans)、ダクチラリア プルプレラ(Dactylaria purpurella)、ダエダレア セリアリス(Daedalea serialis)、ユウロチウム アンステロダミ(Eurotium amstelodami)、ユウロチウム チェバリエリ(Eurotium chevalieri)、ユウロチウム クリスタタム(Eurotium cristatum)、ユウロチウム エチヌラタム(Eurotium echinulatum)、ユウロチウム ヘテロカリロチカム(Eurotium heterocaryroticum)、ユウロチウム モンテビデンス(Eurotium montevidense)、ユウロチウム ルブラム(Eurotium rubrum)、フサリウム オキシスポラム アズキコラ(Fusarium oxysporum f.sp. adzukicola)、フサリウム オキシスポラム アスパラギ(Fusarium oxysporum f.sp. asparagi)、フサリウム パリンドロセウム(Fusarium pallidoroseum)、フサリウム ソラニ バー マルチイ(Fusarium solani var.martii)、フサリウム ロゼウム(Fusarium roseum)、ガノデルマ ルシダム(Ganoderma lucidum)、グリオクラディウム アウレウム(Gliocladium aureum)、グリフォラ フロンドサ(Grifola frondosa)、ヘリコスチラム ニグリカンス(Helicostylum nigricans)、ヒポクレア ゲラチノサ(Hypocrea gelatinosa)、レンジテス ベツリナ(Lenzites betulina)、リオフィラム シメジ(Lyophyllum shimeji)、ムコール シルシネロイデス シルシネロイデス(Mucor circinelloides f.sp. circinelloides )、ノイロスポラ クラッサ(Neurospora crassa)、パヌス ラコムテイ(Panus lacomtei)、ペニシリウム クリソゲナム(Penicillium chrysogenum)、ペニシリウム ジャンチネラム(Penicillium janthinellum)、ペニシリウム スピヌロサム(Penicillium spinulosum)、ピトマイセス アトロオリバセウス(Pithomyces atro-olivaceus)、ピトマイセス チャルタラム(Pithomyces chartarum)、シゾフィラム コムネ(Schizophyllum commune)、スポロトリクス シェンキイ(Sporotricus schenckii)、ストレプトマイセス グリセオラス(Streptomyces griseolus)、トラメテス バーシコラー(Trametes versicolor)、トリコフィトン メンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)、トリチラチウム デペンデンス(Tritirachium dependens)、チロマイセス アルベルス(Tyromyces albellus)、ウンベロプシス イサベリナ(Umbelopsis isabellina)、バーチシリウム ブルビロサム(Verticillium bulbillosum)、バーチシリウム ファンジコラ バー ファンジコラ(Verticillium fungicola var. fungicola )、バーチシリウム レカニイ(Verticillium lecanii)、バーチシリウム レプトバクトラム(Verticillium leptobactrum)、バーチシリウム ニベオストラトサム(Verticillium niveostratosum)、バーチシリウム プサリオタエ(Verticillium psalliotae)、及びバーチシリウム テオブロマエ(Verticillium theobromae)からなる群から選ばれた微生物である上記の方法が提供される。
本発明においては、R2としてメチル基、プロピル基、フェニル基、2−カルボキシルエチル基が好ましく、特にメチル基、2−カルボキシルエチル基が好ましい。
コリネバクテリウム属、バシルス属、エッシェリヒア属、コクリア属、メチロバクテリウム属、ミクロバクテリウム属、ノカルディオイデス属、シュードモナス属、セラチア属、ステノトロフォモナス属、ディエツジア属、ゴルドニア属、マイコバクテリウム属、ノカルディア属、ロドコッカス属、ストレプトマイセス属、キャンディダ属、クリプトコッカス属、デバリオマイセス属、イサチェンキア属、クルイベロマイセス属、クライシア属、オガタエア属、ピチア属、ロドトルラ属、サッカロマイセス属、スポロボロマイセス属、トルラスポラ属、ウィリオプシス属、ヤマダジマ属、ジゴサッカロマイセス属、アスペルギルス属、コリオラス属、クリプトポラス属、シリンドロカーポン属、ユウロチウム属、フサリウム属、ガノデルマ属、ジベレラ属、ラエチポラス属、レピスタ属、モルチエレラ属、ムコール属、パエシロマイセス属、フィコマイセス属、プレウロタス属、ピクノポラス属、トラメテス属、トリチラチウム属、ツベルクリナ属、バーチシリウム属、ジゴリンチュス属、アクロモバクター属、ブルコルデリア属、ペニシリウム属、サッカロマイコプシス属、ヤロウィア属、アシネトバクター属、アエロモナス属、アルスロバクター属、ブレビバクテリウム属、ブレブンディモナス属、セルロモナス属、クルトバクテリウム属、デセムジア属、エキシグオバクテリウム属、ハフニア属、クレブジエラ属、レイフソニア属、プロテウス属、リゾビウム属、シュードノカルディア属、ディポダスカス属、クロエケラ属、リポマイセス属、シゾサッカロマイセス属、スポリジオボラス属、トリコスポロン属、アブジディア属、アクレモニウム属、アルミルラリア属、ベアウベリア属、ダクチラリア属、ダエダレア属、グリオクラディウム属、グリフォラ属、ヘリコスチラム属、ヒポクレア属、レンジテス属、リオフィラム属、ノイロスポラ属、パヌス属、ピトマイセス属、シゾフィラム属、スポロトリクス属、トリコフィトン属、チロマイセス属、及びウンベロプシス属
ユウロチウム ルブラム、ユウロチウム トノフィラム、フサリウム オキシスポラム
フサリウム オキシスポラム アズキコラ、フサリウム オキシスポラム アスパラギ
フサリウム オキシスポラム グラジオリ、フサリウム オキシスポラム ピニ、フサリウム パリンドロセウム、フサリウム ロゼウム、ガノデルマ ルシダム、ジベレラ フジクロイ、グリオクラディウム アウレウム、グリフォラ フロンドサ、ヘリコスチラム ニグリカンス、ヒポクレア ゲラチノサ、ラエチポラス サルフレウス、ラエチポラス バーシスポラス、リオフィラム シメジ、モルチエレラ フミコラ、ムコール ジャバニカス、ムコール ラセモサス ラセモサス、ムコール ズブチリマス、ノイロスポラ クラッサ、パヌス ラコムテイ、パエシロマイセス リラシナス、ペニシリウム クリソゲナム、ペニシリウム スピヌロサム、フィコマイセス ニテンス、ピトマイセス チャルタラム、シゾフィラム コムネ、スポロトリクス シェンキイ、ストレプトマイセス グリセオラス、トラメテス オリエンタリス、トリチラチウム デペンス、トリチラチウム オリザエ、チロマイセス アルベルス、ウンベロプシス イサベリナ、バーチシリウム ブルビロサム、バーチシリウム ファンジコラ バー ファンジコラ、バーチシリウム レカニイ、バーチシリウム レプトバクテリム、バーチシリウム ニベオストラトサム、バーチシリウム プサリオタエ、バーチシリウム スクラスポリウム、バーチシリウム スクラスポリウム バー カテナタム、バーチシリウム テオブロマエ、アスペルギルス オリザエ、及びジゴサッカロマイセス バイリイなどが挙げられる。
例1
コリネバクテリウム シュードジフテリチカムIFO 15362をグルコース 1%、ペプトン 0.5%、酵母エキス 0.3%を含む培地 5mLに接種し、30℃で72時間、振盪培養を行った。培養液を遠心分離して菌体を得た後、1−アセチルオキシ−1−シクロヘキシル−2−プロピン(10mg)、0.2M リン酸緩衝液(pH 6.5) 1mLを加え、30℃で20時間、振盪し反応を行った。反応終了後、反応液を酢酸ブチル1mLで抽出し、S−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液を得た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、HPLC〔カラム:CHIRALCEL OD Φ4.6mm×250mm(ダイセル社製)、溶離液:n−ヘキサン/2−プロパノール=97/3、流速:1.0mL/min、温度:30℃、検出波長:210nm〕に付して反応生成物の変換率、絶対配置、及び光学純度を測定した結果、変換率47.1%、光学純度100%でS−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールが得られた。
例1で用いたコリネバクテリウム シュードジフテリチカム IFO 15362の代わりに表1に示す微生物を用い、例1と同様に反応を行った。反応液を例1と同様に処理した後、S−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液をHPLC分析し、以下の表1に示す結果を得た。
リパーゼL-4777(キャンディダ アントラクティカ由来、シグマ社製)20mg、1−アセチルオキシ−1−シクロヘキシル−2−プロピン(10mg)、0.2M リン酸緩衝液(pH 6.5) 1mLを加え、30℃で20時間、振盪し反応を行った。反応液を実施例1と同様に処理した後、HPLC分析した結果、変換率25.7%、光学純度96.5%でS−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールが得られた。
例117で用いたリパーゼL-4777(シグマ社製)の代わりに表2に示す市販酵素を用い、例117と同様に反応を行った。反応液を例1と同様に処理した後、S−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液をHPLC分析し、以下の表2に示す結果を得た。
サッカロマイコプシス カプスラリス IFO 0672をグルコース 1%、ペプトン 0.5%、酵母エキス 0.3%を含む培地 5mLに接種し、30℃で72時間、振盪培養を行った。培養液を遠心分離して菌体を得た後、1−アセチルオキシ−1−シクロヘキシル−2−プロピン 10mg、0.2M リン酸緩衝液(pH 6.5) 1mLを加え、30℃で20時間、振盪し反応を行った。反応終了後、反応液を酢酸ブチル1mLで抽出し、R−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液を得た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、HPLC〔カラム:CHIRALCEL OD Φ4.6mm×250mm(ダイセル社製)、溶離液:n−ヘキサン/2−プロパノール=97/3、流速:1.0mL/min、温度:30℃、検出波長:210nm〕に付して反応生成物の変換率、絶対配置及び光学純度を測定した結果、変換率4.9%、光学純度100%でR−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールが得られた。
サッカロマイコプシス カプスラリス IFO 0672の代わりに、表3の微生物を用い、実施例123と同様に反応を行った。反応液を実施例1と同様に処理した後、R−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液をHPLC分析し、以下の表3に示す結果を得た。
コリネバクテリウム シュードジフテリチカムIFO 15362をグルコース 1%、ペプトン 0.5%、酵母エキス 0.3%を含む培地 5mLに接種し、30℃で72時間、振盪培養を行った。培養液を遠心分離して菌体を得た後、1−アセチルオキシ−1−シクロヘキシル−2−プロピン(50mg)、0.2M リン酸緩衝液(pH 6.5) 1mLを加え、30℃で20時間、振盪し反応を行った。反応終了後、反応液を例1と同様に処理した後、S−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液をHPLC分析し、変換率20.0%、光学純度100%でS−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールが得られた。
コリネバクテリウム シュードジフテリチカム IFO 15362の代わりに、表4に示す微生物を用いて例128と同様に反応を行った。反応液を例1と同様に処理した後、S−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液をHPLC分析し、以下の表4に示す結果を得た。
コリネバクテリウム シュードジフテリチカムIFO 15362をグルコース 1%、ペプトン 0.5%、酵母エキス 0.3%を含む培地 5mLに接種し、30℃で72時間、振盪培養を行った。培養液を遠心分離して菌体を得た後、1−アセチルオキシ−1−シクロヘキシル−2−プロピン(100mg)、0.2M リン酸緩衝液(pH 6.5) 1mLを加え、30℃で20時間、振盪し反応を行った。反応終了後、反応液を例1と同様に処理した後、S−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液をHPLC分析し、変換率10.6%、光学純度100%でS−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールが得られた。
コリネバクテリウム シュードジフテリチカム IFO 15362の代わりに、表5に示す微生物を用いて例131と同様に反応を行った。反応液を例1と同様に処理した後、S−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液をHPLC分析し、以下の表5に示す結果を得た。
コリネバクテリウム シュードジフテリチカムIFO 15362をグルコース 1%、ペプトン 0.5%、酵母エキス 0.3%を含む培地 5mLに接種し、30℃で72時間、振盪培養を行った。培養液を遠心分離して菌体を得た後、1−ブチリルオキシ−1−シクロヘキシル−2−プロピン(10mg)、0.2M リン酸緩衝液(pH 6.5) 1mLを加え、30℃で20時間、振盪し反応を行った。反応終了後、反応液を実施例1と同様に処理した後、S−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液をHPLC分析し、変換率2.8%、光学純度100%でS−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールが得られた。
コリネバクテリウム シュードジフテリチカム IFO 15362の代わりに、表6に示す微生物を用い、例134と同様に反応を行った。反応液を例1と同様に処理した後、S−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液をHPLC分析し、以下の表6に示す結果を得た。
コリネバクテリウム シュードジフテリチカムIFO 15362をグルコース 1%、ペプトン 0.5%、酵母エキス 0.3%を含む培地 5mLに接種し、30℃で72時間、振盪培養を行った。培養液を遠心分離して菌体を得た後、1−ベンゾイルオキシ−1−シクロヘキシル−2−プロピン 10mg、0.2M リン酸緩衝液(pH 6.5) 1mLを加え、30℃で20時間、振盪し反応を行った。反応終了後、反応液を実施例1と同様に処理した後、S−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液をHPLC分析し、変換率0.7%、光学純度100%でS−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールが得られた。
コリネバクテリウム シュードジフテリチカム IFO 15362の代わりに、表7に示す微生物を用いて例137と同様に反応を行った。反応液を例1と同様に処理した後、S−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液をHPLC分析し、以下の表7に示す結果を得た。
コリネバクテリウム シュードジフテリチカムIFO 15362をグルコース 1%、ペプトン 0.5%、酵母エキス 0.3%を含む培地 500mLに接種し、30℃で72時間、振盪培養を行った。培養液を遠心分離して菌体(9.5g)を得、水を加え菌体懸濁液79mLとした。200mLフラスコに菌体懸濁液79mL、1−アセチルオキシ−1−シクロヘキシル−2−プロピン1g、1M リン酸緩衝液(pH 6.5)20mLを加え、30℃で20時間、攪拌し反応を行った。反応液を酢酸ブチル100mLで2回抽出、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去後、残渣をカラムクロマトグラム(シリカゲル;50 g、n-ヘキサン:酢酸エチル=20:1の混合溶媒で溶出)で精製して白色固体のS−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オール(292 mg、収率38%、光学純度94.8%e.e.)を得た。得られたS−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールをn-ヘキサンから再結晶し、白色針状のS−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オール(210mg、再結晶収率72%、98.3%e.e.)を得た。
融点:57-58℃、比旋光度 [α]D=-14.4°(c=0.5、Et2O)、1H-NMR (CDCl3) δ ppm ; 1.0-1.4(5H,m), 1.5-1.9(7H,m), 2.46(1H,d,J=2.2Hz),4.1-4.2(1H,m)。
また、カラムクロマトグラム(シリカゲル;50 g、n-ヘキサン:酢酸エチル=20:1の混合溶媒で溶出)で精製して無色油状物のR−1−アセチルオキシ−1−シクロヘキシル−2−プロピン(364 mg、収率36%)を得た。
比旋光度 [α]D=+59.5°(c=0.5、Et2O)、1H-NMR (CDCl3)δ ppm ; 1.0-1.4(5H,m),
1.6-1.9(6H,m),2.09(3H,s),2.44(1H,d,J=2.2Hz),5.20(1H,dd,J=2.2,6.1Hz)。
実施例141で得たR−1−アセチルオキシ−1−シクロヘキシル−2−プロピン101 mgにメタノール2ml、水1ml及び水酸化カリウム44mgを加え、室温で30分間攪拌した。反応液を2N塩酸水でpH 7とし、メタノールを留去後、酢酸エチルで抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、白色固体のR−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オール(53 mg、収率68%、光学純度100%e.e.)を得た。
融点:57-58℃、比旋光度 [α]D=+14.4°(c=0.5、Et2O)、1H-NMR (CDCl3) δ ppm ; 1.0-1.4(5H,m), 1.5-1.9(7H,m), 2.46(1H,d,J=2.2Hz),4.1-4.2(1H,m)。
1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オール 5.0g (36.2 mmol) をジクロロメタン 50mLに溶解し、氷冷攪拌下、トリエチルアミン5.1mL(3.7g、36.5mmol)、ジメチルアミノピリジン2.2g(18.1mmol)、無水コハク酸 5.4g(54.3mmol)の順で加え、室温で2時間攪拌した。ジクロロメタン 50mLを加え、5%クエン酸水100mL、飽和食塩水100mlで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去し、褐色オイルとして粗1−[(3−カルボキシルプロピオニル)オキシ]−1−シクロヘキシル−2−プロピン8.9gを得た。これを酢酸エチル100mLに溶解し、10%炭酸ナトリウム水100mLで抽出、分液、水層を酢酸エチル50mLで洗浄した。水層を1N塩酸150mLで酸性化(pH 3〜4)し、酢酸エチル100mL、50mLで抽出し、合わせた酢酸エチル層を飽和食塩水100mLで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去し、白色固体として1−[(3−カルボキシルプロピオニル)オキシ]−1−シクロヘキシル−2−プロピン 8.51g(98.6%)を得た。融点91〜92℃、
1H-NMR (CDCl3) δ ppm; 1.0-1.4(5H,m), 1.6-2.0(6H,m), 2.47(1H,d,J=2.2Hz), 5.45(1H,dd,J=2.2Hz,6.2Hz), 7.4-7.6(3H,m), 8.0-8.1(2H,m)
バシルス セレウスIFO 13690をグルコース 1%、ペプトン 0.5%、酵母エキス 0.3%を含む培地 5mLに接種し、30℃で72時間、振盪培養を行った。培養液を遠心分離して菌体を得た後、1−[(3−カルボキシルプロピオニル)オキシ]−1−シクロヘキシル−2−プロピン(10mg)、0.2M リン酸緩衝液(pH 6.5) 1mLを加え、30℃で20時間、振盪し反応を行った。反応終了後、反応液に1N水酸化ナトリウム0.1 mLを加えた後、酢酸エチル1mLで抽出し、S−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液をHPLC分析し、変換率30.9%、光学純度100%でS−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールが得られた。
例143で用いたバシルス セレウスIFO 13690の代わりに表8に示す微生物を用い、例144と同様に反応を行った。反応液を例143と同様に処理した後、S−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液をHPLC分析し、以下の表8に示す結果を得た。
アスペルギルス オリザエIAM 2630をグルコース 1%、ペプトン 0.5%、酵母エキス 0.3%を含む培地 5mLに接種し、30℃で72時間、振盪培養を行った。培養液を遠心分離して菌体を得た後、1−[(3−カルボキシルプロピオニル)オキシ]−1−シクロヘキシル−2−プロピン(10mg)、0.2M リン酸緩衝液(pH 6.5) 1mLを加え、30℃で20時間、振盪し反応を行った。反応終了後、反応液に1N水酸化ナトリウム0.1 mLを加えた後、酢酸エチル1mLで抽出し、R−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液をHPLC分析し、変換率18.1%、光学純度100%でR−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールが得られた。
例319で用いたアスペルギルス オリザエIAM 2630の代わりに表9に示す微生物を用い、例319と同様に反応を行った。反応液を例319と同様に処理した後、R−1−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オールを含む溶液をHPLC分析し、以下の表9に示す結果を得た。
Claims (10)
- 下記の一般式(I):
コリネバクテリウム属、バシルス属、エッシェリヒア属、コクリア属、メチロバクテリウム属、ミクロバクテリウム属、ノカルディオイデス属、シュードモナス属、セラチア属、ステノトロフォモナス属、ディエツジア属、ゴルドニア属、マイコバクテリウム属、ノカルディア属、ロドコッカス属、ストレプトマイセス属、キャンディダ属、クリプトコッカス属、デバリオマイセス属、イサチェンキア属、クルイベロマイセス属、クライシア属、オガタエア属、ピチア属、ロドトルラ属、サッカロマイセス属、スポロボロマイセス属、トルラスポラ属、ウィリオプシス属、ヤマダジマ属、ジゴサッカロマイセス属、アスペルギルス属、コリオラス属、クリプトポラス属、シリンドロカーポン属、ユウロチウム属、フサリウム属、ガノデルマ属、ジベレラ属、ラエチポラス属、レピスタ属、モルチエレラ属、ムコール属、パエシロマイセス属、フィコマイセス属、プレウロタス属、ピクノポラス属、トラメテス属、トリチラチウム属、ツベルクリナ属、バーチシリウム属、ジゴリンチュス属、アクロモバクター属、ブルコルデリア属、ペニシリウム属、サッカロマイコプシス属、ヤロウィア属、アシネトバクター属、アエロモナス属、アルスロバクター属、ブレビバクテリウム属、ブレブンディモナス属、セルロモナス属、クルトバクテリウム属、デセムジア属、エキシグオバクテリウム属、ハフニア属、クレブジエラ属、レイフソニア属、プロテウス属、リゾビウム属、シュードノカルディア属、ディポダスカス属、クロエケラ属、リポマイセス属、シゾサッカロマイセス属、スポリジオボラス属、トリコスポロン属、アブジディア属、アクレモニウム属、アルミルラリア属、ベアウベリア属、ダクチラリア属、ダエダレア属、グリオクラディウム属、グリフォラ属、ヘリコスチラム属、ヒポクレア属、レンジテス属、リオフィラム属、ノイロスポラ属、パヌス属、ピトマイセス属、シゾフィラム属、スポロトリクス属、トリコフィトン属、チロマイセス属、及びウンベロプシス属
に属する微生物からなる群から選ばれる微生物の菌体若しくは培養物、又はその処理物若しくはその抽出物で処理する工程を含む方法。 - R1が5から7員のシクロアルキル基である請求項1に記載の方法。
- R1がシクロヘキシル基である請求項1に記載の方法。
- 該微生物が、コリネバクテリウム シュードジフテリチカム、コリネバクテリウム アンモニアゲネス、コリネバクテリウム シスチチジス、コリネバクテリウム マトルコティ、コリネバクテリウム バリアビレ、コリネバクテリウム ゼロシス、バシルス セレウス、エッシェリヒア コリ、コクリア ロゼア、メチロバクテリウム エキストルクエンス、メチロバクテリウム ロデシアナム、ミクロバクテリウム アルボレッセンス、ノカルディオイデス シンプレックス、シュードモナス プチダ、シュードモナス スツツゼリ、セラチア プロテアマクランス サブスピーシス プロテアマクランス、ステノトロフォモナス マルトフィリア、ディエツジア マリス、ゴルドニア スプチ、ゴルドニア ルブリパーチンクタ、マイコバクテリウム スメグマチス、ノカルディア アステロイデス、ノカルディア カーニア、ノカルディア グロベルラ、ノカルディア メキシカナ、ノカルディア シュードスポランジフェラ、ノカルディア ウニフォルミス、ノカルディア ビオラセオフスカ、ノカルディア スピーシス、ロドコッカス ロドクロウス、ロドコッカス コプロフィラス、ロドコッカス エクイ、ロドコッカス ファスシアンス、ロドコッカス ロドニー、ストレプトマイセス グリセウス サブスピーシス グリセウス、キャンディダ アルビカンス、キャンディダ ガラクタ、キャンディダ カリオシリグニコラ、キャンディダ マルトサ、キャンディダ パラプシロシス、キャンディダ スクシフィラ、キャンディダ トロピカリス、キャンディダ ウティリス、キャンディダ ゼイラノイデス、キャンディダ グラブラタ、キャンディダ ニトラトフィラ、クリプトコッカス アルビダス、クリプトコッカス アエリウス、デバリオマイセス シュードポリモルフス、イサチェンキア オリエンタリス、クルイベロマイセス ラクティス バー.ドロソフィララム、クルイベロマイセス サーモトレランス、クライシア カプスラタ、オガタエア ミヌタ バー.ミヌタ、オガタエア ミヌタ バー.ノンファーメンタンス、ピチア アノマラ、ピチア ファビアニイ、ピチア ペテルソニイ、ピチア シルビコラ、ピチア カナデンシス、ピチア ナガニシイ、ロドトルラ アウランティアカ、ロドトルラ グルチニス、ロドトルラ ミヌタ、サッカロマイセス バヤヌス、サッカロマイセス セレビシアエ、スポロボロマイセス サルモニコラ、トルラスポラ デルブルエキイ、ウィリオプシス サタナス バー.サタナス、ヤマダジマ ファリノサ、ジゴサッカロマイセス ルーキイ、アスペルギルス オクラセウス、アスペルギルス レストリクタス、コリオラス コンソルス、コリオラス ヒルスタス、コリオラス パーガメナス、コリオラス バーシコラー、クリプトポラス ボルバタス、シリンドロカーポン デストラクタンス パナシス、ユウロチウム カルノイ、ユウロチウム グラブラム、ユウロチウム インターメディウム、ユウロチウム ロイコカルパム、ユウロチウム ニベオグラウカム、ユウロチウム シュードグラウカム、ユウロチウム レペンス、ユウロチウム スピクロサム、ユウロチウム トノフィラム、ユウロチウム ゼロフィラム、フサリウム オキシスポラム、フサリウム オキシスポラム グラディオリ、フサリウム オキシスポラム ピニ、ガノデルマ アプラナタム、ジベレラ フジクロイ、ラエチポラス サルフレウス、ラエチポラス バーシスポラス、レピスタ ソルディダ、モルチエレラ フミコラ、ムコール アンビグウス、ムコール フラギルス、ムコール ジャバニカス、ムコール ラセモサス ラセモサス、ムコール ズブチリシマス、パエシロマイセス リラシナス、フィコマイセス ニテンス、プレウロタス シスチディオサス、ピクノポラス コクシネウス、トラメテス オリエンタリス、トリチラチウム オリザエ、ツベルクリナ パーシシナ、バーチシリウム ダーリアエ、バーチシリウム スクラスポリウム、バーチシリウム スクラスポリウム バー カテナタム、バーチシリウム トリコルプス、ジゴリンチュス カリフォルニエンシス、キャンディダ アントラクティカ、バシルス ズブチリス、アクロモバクター スピーシス、アスペルギルス スピーシス、ブルコルデリア セパシア、ペニシリウム ロクエフォルチ、サッカロマイコプシス カプスラリス、デバリオマイセス ファンリジアエ バー.ファンリジアエ、クルイベロマイセス マルキアヌス、ヤロウィア リポリティカ、メチロバクテリウム ザトマニイ、バシルス サークランス、バシルス リッチェニフォルミス、アシネトバクター カルコアセチカス、アエロモナス サブスピーシス ヒドロフィラ、アルスロバクター プロトフォルミアエ、アルスロバクター スルフレウス、ブレビバクテリウム リネンス、ブレブンディモナス ディミヌタ、セルロモナス フィミ、セルロモナス ゲリダ、コリネバクテリウム カルナエ、コリネバクテリウム フラベッセンス、コリネバクテリウム グルタミカム、コリネバクテリウム メニンゴセプチウム、クルトバクテリウム プシルラム、デセムジア インセルタ、エッシェリヒア フェルグソニイ、エキシグオバクテリウム アセチリカム、ハフニア アルベイ、クレブジエラ ニュウモニアエ、コクリア バリアンス、レイフソニア アクアチカ、プロテウス レットゲリ、シュードモナス アエルギノサ、シュードモナス クロロラフィス、シュードモナス フルオレッセンス、リゾビウム ラジオバクター、ゴルドニア テルラエ、マイコバクテリウム ジエルンホフェリ、マイコバクテリウム スメグマチス、ノカルディア アステロイデス、ノカルディア コリネバクテリオイデス、ノカルディア グロベルラ、ノカルディア メキシカナ、ノカルディア ビオラオセフスカ、シュードノカルディア アウトトロフィカ、ロドコッカス コプロフィラス、ロドコッカス ロドクロウス、ロドコッカス ラティスラビエンシス、ストレプトマイセス ガルドネリ、キャンディダ グイリエルモンディイ、キャンディダ ケフィル、キャンディダ ピニ、キャンディダ サイトアナ、キャンディダ テヌイス、キャンディダ トロピカリス、デバリオマイセス バンリジアエ、ディポダスカス オベテンシス、クロエケラ ジャポニカ、クルイベロマイセス ラクティス バー ラクティス、リポマイセス リポファー、ピチア ヘンリシイ、ロドトルラ グルチニス バー グルチニス、ロドトルラ ムシラギノサ、サッカロマイセス カステリイ、シゾサッカロマイセス ポムベ、スポリジオボラス パラロセウス、スポリジオボラス サルモニコラ、スポロボロマイセス オドラス、スポロボロマイセス ロゼウス、トリコスポロン モニリイフォルメ、トリコスポロン クタネウム、トリコスポロン アステロイデス、ジゴサッカロマイセス ファーメンタチ、アブジディア コリンビフェラ、アクレモニウム バシリスポラム、アクレモニウム フシジオイデス、アルミルラリア メレア、アスペルギルス キャンディダス、アスペルギルス セルロサエ、アスペルギルス フォエチダス バー アシダス、アスペルギルス ニガー、ベアウベリア バシアナ、ベアウベリア ブロングニアルチイ、コリオラス エロンガツス、コリオラス フィブラ、コリオラス ウニコラ、シリンドロカーポン デストラクタンス、ダクチラリア プルプレラ、ダエダレア セリアリス、ユウロチウム アンステロダミ、ユウロチウム チェバリエリ、ユウロチウム クリスタタム、ユウロチウム エチヌラタム、ユウロチウム ヘテロカリロチカム、ユウロチウム モンテビデンス、ユウロチウム ルブラム、フサリウム オキシスポラム アズキコラ、フサリウム オキシスポラム アスパラギ、フサリウム バリンドロセウム、フサリウム ソラニ バー マルチイ、フサリウム ロゼウム、ガノデルマ ルシダム、グリオクラディウム アウレウム、グリフォラ フロンドサ、ヘリコスチラム ニグリカンス、ヒポクレア ゲラチノサ、レンジテス ベツリナ、リオフィラム シメジ、ムコール シルシネロイデス シルシネロイデス、ノイロスポラ クラッサ、パヌス ラコムテイ、ペニシリウム クリソゲナム、ペニシリウム ジャンチネラム、ペニシリウム スピヌロサム、ピトマイセス アトロオリバセウス、ピトマイセス チャルタラム、シゾフィラム コムネ、スポロトリクス シェンキイ、ストレプトマイセス グリセオラス、トラメテス バーシコラー、トリコフィトン メンタグロフィテス、トリチラチウム デペンデンス、チロマイセス アルベルス、ウンベロプシス イサベリナ、バーチシリウム ブルビロサム、バーチシリウム ファンジコラ バー ファンジコラ、バーチシリウム レカニイ、バーチシリウム レプトバクトラム、バーチシリウム ニベオストラトサム、バーチシリウム プサリオタエ、バーチシリウム テオブロマエ、アスペルギルス オリザエ、及びジゴサッカロマイセス バイリイからなる群から選ばれた微生物である請求項1ないし3のいずれか1項に記載の方法。
- 一般式(II)で表される化合物において**で表される炭素原子がS配置である化合物のエステル基を加水分解して一般式(I)で表される化合物において*で表される炭素原子がS配置である化合物を得る工程を含み、微生物がコリネバクテリウム属、バシルス属、エッシェリヒア属、コクリア属、ミクロバクテリウム属、ノカルディオイデス属、シュードモナス属、セラチア属、ステノトロフォモナス属、ディエツジア属、ゴルドニア属、マイコバクテリウム属、ストレプトマイセス属、キャンディダ属、クリプトコッカス属、イサチェンキア属、クライシア属、オガタエア属、ピチア属、ロドトルラ属、スポロボロマイセス属、トルラスポラ属、ウィリオプシス属、ヤマダジマ属、コリオラス属、クリプトポラス属、シリンドロカーポン属、ユウロチウム属、フサリウム属、ガノデルマ属、ジベレラ属、ラエチポラス属、レピスタ属、モルチエレラ属、ムコール属、パエシロマイセス属、フィコマイセス属、プレウロタス属、ピクノポラス属、トラメテス属、トリチラチウム属、ツベルクリナ属、バーチシリウム属、ジゴリンチュス属、アクロモバクター属、ブルコルデリア属、ペニシリウム属、アシネトバクター属、アエロモナス属、アルスロバクター属、ブレビバクテリウム属、ブレブンディモナス属、セルロモナス属、クルトバクテリウム属、デセムジア属、エキシグオバクテリウム属、ハフニア属、クレブジエラ属、レイフソニア属、プロテウス属、リゾビウム属、シュードノカルディア属、ディポダスカス属、クロエケラ属、リポマイセス属、シゾサッカロマイセス属、スポリジオボラス属、トリコスポロン属、アブジディア属、アクレモニウム属、アルミルラリア属、ベアウベリア属、ダクチラリア属、ダエダレア属、グリオクラディウム属、グリフォラ属、ヘリコスチラム属、ヒポクレア属、レンジテス属、リオフィラム属、ノイロスポラ属、パヌス属、ピトマイセス属、シゾフィラム属、スポロトリクス属、トリコフィトン属、チロマイセス属、及びウンベロプシス属からなる群から選ばれる微生物である請求項1ないし3のいずれか1項に記載の方法。
- 一般式(II)で表される化合物において**で表される炭素原子がS配置である化合物のエステル基を加水分解し、反応液中に残留した光学的に純粋な未反応エステル化合物を単離し、単離された該エステル化合物を加水分解して、一般式(I)で表される化合物において*で表される炭素原子がR配置である化合物を得る工程を含み、微生物がコリネバクテリウム属、バシルス属、エッシェリヒア属、コクリア属、ミクロバクテリウム属、ノカルディオイデス属、シュードモナス属、セラチア属、ステノトロフォモナス属、ディエツジア属、ゴルドニア属、マイコバクテリウム属、ストレプトマイセス属、キャンディダ属、クリプトコッカス属、イサチェンキア属、クライシア属、オガタエア属、ピチア属、ロドトルラ属、スポロボロマイセス属、トルラスポラ属、ウィリオプシス属、ヤマダジマ属、コリオラス属、クリプトポラス属、シリンドロカーポン属、ユウロチウム属、フサリウム属、ガノデルマ属、ジベレラ属、ラエチポラス属、レピスタ属、モルチエレラ属、ムコール属、パエシロマイセス属、フィコマイセス属、プレウロタス属、ピクノポラス属、トラメテス属、トリチラチウム属、ツベルクリナ属、バーチシリウム属、ジゴリンチュス属、アクロモバクター属、ブルコルデリア属、ペニシリウム属、アシネトバクター属、アエロモナス属、アルスロバクター属、ブレビバクテリウム属、ブレブンディモナス属、セルロモナス属、クルトバクテリウム属、デセムジア属、エキシグオバクテリウム属、ハフニア属、クレブジエラ属、レイフソニア属、プロテウス属、リゾビウム属、シュードノカルディア属、ディポダスカス属、クロエケラ属、リポマイセス属、シゾサッカロマイセス属、スポリジオボラス属、トリコスポロン属、アブジディア属、アクレモニウム属、アルミルラリア属、ベアウベリア属、ダクチラリア属、ダエダレア属、グリオクラディウム属、グリフォラ属、ヘリコスチラム属、ヒポクレア属、レンジテス属、リオフィラム属、ノイロスポラ属、パヌス属、ピトマイセス属、シゾフィラム属、スポロトリクス属、トリコフィトン属、チロマイセス属、及びウンベロプシス属からなる群から選ばれる微生物である請求項1ないし3のいずれか1項に記載の方法。
- 該微生物が、コリネバクテリウム シュードジフテリチカム、コリネバクテリウム アンモニアゲネス、コリネバクテリウム シスチチジス、コリネバクテリウム マトルコティ、コリネバクテリウム バリアビレ、コリネバクテリウム ゼロシス、バシルス セレウス、エッシェリヒア コリ、コクリア ロゼア、ミクロバクテリウム アルボレッセンス、ノカルディオイデス シンプレックス、シュードモナス プチダ、シュードモナス スツツゼリ、セラチア プロテアマクランス サブスピーシス プロテアマクランス、ステノトロフォモナス マルトフィリア、ディエツジア マリス、ゴルドニア スプチ、ゴルドニア ルブリパーチンクタ、マイコバクテリウム スメグマチス、ストレプトマイセス グリセウス サブスピーシス グリセウス、キャンディダ アルビカンス、キャンディダ ガラクタ、キャンディダ カリオシリグニコラ、キャンディダ マルトサ、キャンディダ パラプシロシス、キャンディダ スクシフィラ、キャンディダ トロピカリス、キャンディダ ウティリス、キャンディダ ゼイラノイデス、キャンディダ グラブラタ、キャンディダ ニトラトフィラ、クリプトコッカス アルビダス、クリプトコッカス アエリウス、イサチェンキア オリエンタリス、クライシア カプスラタ、オガタエア ミヌタ バー.ミヌタ、オガタエア ミヌタ バー.ノンファーメンタス、ピチア アノマラ、ピチア ファビアニイ、ピチア ペテルソニイ、ピチア シルビコラ、ピチア カナデンシス、ピチア ナガニシイ、ロドトルラ アウランティアカ、ロドトルラ グルチニス、ロドトルラ ミヌタ、スポロボロマイセス サルモニコラ、トルラスポラ デルブルエキイ、ウィリオプシス サタナス バー.サタナス、ヤマダジマ ファリノサ、コリオラス コンソルス、コリオラス ヒルスタス、コリオラス パーガメナス、コリオラス バーシコラー、クリプトポラス ボルバタス、シリンドロカーポン デストラクタンス パナシス、ユウロチウム カルノイ、ユウロチウム グラブラム、ユウロチウム インターメディウム、ユウロチウム ロイコカルパム、ユウロチウム ニベオグラウカム、ユウロチウム シュードグラウカム、ユウロチウム レペンス、ユウロチウム スピクロサム、ユウロチウム トノフィラム、ユウロチウム ゼロフィラム、フサリウム オキシスポラム、フサリウム オキシスポラム グラディオリ、フサリウム オキシスポラム ピニ、ガノデルマ アプラナタム、ジベレラ フジクロイ、ラエチポラス サルフレウス、ラエチポラス バーシスポラス、レピスタ ソルディダ、モルチエレラ フミコラ、ムコール アンビグウス、ムコール フラギルス、ムコール ジャバニカス、ムコール ラセモサス ラセモサス、ムコール ズブチリシマス、パエシロマイセス リラシナス、フィコマイセス ニテンス、プレウロタス シスチディオサス、ピクノポラス コクシネウス、トラメテス オリエンタリス、トリチラチウム オリザエ、ツベルクリナ パーシシナ、バーチシリウム ダーリアエ、バーチシリウム スクラスポリウム、バーチシリウム スクラスポリウム バー カテナタム、バーチシリウム トリコルプス、ジゴリンチュス カリフォルニエンシス、キャンディダ アントラクティカ、バシルス ズブチリス、アクロモバクター スピーシス、ブルコルデリア セパシア、ペニシリウム ロクエフォルチ、バシルス サークランス、バシルス リッチェニフォルミス、アシネトバクター カルコアセチカス、アエロモナス サブスピーシス ヒドロフィラ、アルスロバクター プロトフォルミアエ、アルスロバクター スルフレウス、ブレビバクテリウム リネンス、ブレブンディモナス ディミヌタ、セルロモナス フィミ、セルロモナス ゲリダ、コリネバクテリウム カルナエ、コリネバクテリウム フラベッセンス、コリネバクテリウム グルタミカム、コリネバクテリウム メニンゴセプチウム、クルトバクテリウム プシルラム、デセムジア インセルタ、エッシェリヒア フェルグソニイ、エキシグオバクテリウム アセチリカム、ハフニア アルベイ、クレブジエラ ニュウモニアエ、コクリア バリアンス、レイフソニア アクアチカ、プロテウス レットゲリ、シュードモナス アエルギノサ、シュードモナス クロロラフィス、シュードモナス フルオレッセンス、リゾビウム ラジオバクター、ゴルドニア テルラエ、マイコバクテリウム ジエルンホフェリ、マイコバクテリウム スメグマチス、シュードノカルディア アウトトロフィカ、ストレプトマイセス ガルドネリ、キャンディダ グイリエルモンディイ、キャンディダ ケフィル、キャンディダ ピニ、キャンディダ サイトアナ、キャンディダ テヌイス、キャンディダ トロピカリス、ディポダスカス オベテンシス、クロエケラ ジャポニカ、リポマイセス リポファー、ピチア ヘンリシイ、ロドトルラ グルチニス バー グルチニス、ロドトルラ ムシラギノサ、シゾサッカロマイセス ポムベ、スポリジオボラス パラロセウス、スポリジオボラス サルモニコラ、スポロボロマイセス オドラス、スポロボロマイセス ロゼウス、トリコスポロン モニリイフォルメ、トリコスポロン クタネウム、トリコスポロン アステロイデス、ヤロウィア リポリティカ、アブジディア コリンビフェラ、アクレモニウム バシリスポラム、アクレモニウム フシジオイデス、アルミルラリア メレア、ベアウベリア バシアナ、ベアウベリア ブロングニアルチイ、コリオラス エロンガツス、コリオラス フィブラ、コリオラス ウニコラ、シリンドロカーポン デストラクタンス、ダクチラリア プルプレラ、ダエダレア セリアリス、ユウロチウム アンステロダミ、ユウロチウム チェバリエリ、ユウロチウム クリスタタム、ユウロチウム エチヌラタム、ユウロチウム ヘテロカリロチカム、ユウロチウム モンテビデンス、ユウロチウム ルブラム、フサリウム オキシスポラム アズキコラ、フサリウム オキシスポラム アスパラギ、フサリウム パリンドロセウム、フサリウム ソラニ バー マルチイ、フサリウム ロゼウム、ガノデルマ ルシダム、グリオクラディウム アウレウム、グリフォラ フロンドサ、ヘリコスチラム ニグリカンス、ヒポクレア ゲラチノサ、レンジテス ベツリナ、リオフィラム シメジ、ムコール シルシネロイデス シルシネロイデス、ノイロスポラ クラッサ、パヌス ラコムテイ、ペニシリウム クリソゲナム、ペニシリウム ジャンチネラム、ペニシリウム スピヌロサム、ピトマイセス アトロオリバセウス、ピトマイセス チャルタラム、シゾフィラム コムネ、スポロトリクス シェンキイ、ストレプトマイセス グリセオラス、トラメテス バーシコラー、トリコフィトン メンタグロフィテス、トリチラチウム デペンデンス、チロマイセス アルベルス、ウンベロプシス イサベリナ、バーチシリウム ブルビロサム、バーチシリウム ファンジコラ バー ファンジコラ、バーチシリウム レカニイ、バーチシリウム レプトバクトラム、バーチシリウム ニベオストラトサム、バーチシリウム プサリオタエ、及びバーチシリウム テオブロマエからなる群から選ばれた微生物である請求項5又は6に記載の方法。
- 一般式(II)で表される化合物において**で表される炭素原子がR配置である化合物のエステル基を加水分解して一般式(I)で表される化合物において*で表される炭素原子がR配置である化合物を得る工程を含み、該微生物がサッカロマイコプシス属である請求項1ないし3のいずれか1項に記載の方法。
- 一般式(II)で表される化合物において**で表される炭素原子がR配置である化合物のエステル基を加水分解し、反応液中に残留した光学的に純粋な未反応エステル化合物を単離し、単離された該エステル化合物を加水分解して、一般式(I)で表される化合物において*で表される炭素原子がS配置である化合物を得る工程を含み、該微生物がサッカロマイコプシス属である請求項1ないし3のいずれか1項に記載の方法。
- 該微生物が、サッカロマイコプシス カプスラリスである請求項8又は9に記載の方法。
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