JP4564847B2 - 徐放性農薬粒剤 - Google Patents
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Description
この他に熱可塑性材料を用い農薬活性成分をワックスマトリックス中に含有する被覆型徐放性農薬粒剤が特開2002−179505号公報に報告されているが、この製造方法には加熱状態での製造工程が必須であり、特殊な設備が必要である。
また、50℃以上の融点をもつ固体状の農薬活性成分を非晶質シリカによって徐放化を行った徐放性農薬粒剤が特許第3045649号公報に報告されている。しかし、この粒剤では比較的価格の高い非晶質シリカを用いることからコストが問題であり、また、一般的に粒剤中に非晶質シリカを多く配合しようとすると造粒性が低下することが知られている。
本発明者らは、前記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、プロベナゾールを含有する農薬粒剤を製造するに際して、カオリンを使用することにより、農薬粒剤から農薬活性成分が水中に溶出するのに長時間を要することを見出した。そして、この徐放性が配合したカオリンによることを確認し、目的とする徐放性農薬粒剤が簡便かつ安価に製造できることを発見して本発明を完成した。一般に、農薬製剤におけるカオリンの使用は、水和剤の担体として用いられることがあるが、粒剤の成分として用いられている例は少ない。
すなわち、本発明の要旨とするところは、プロベナゾールを含有する農薬粒剤を製造するに際して、カオリンを使用することにより、目的とする徐放性農薬粒剤を簡便かつ安価に製造する点にある。
すなわち、本発明の徐放性農薬粒剤は、プロベナゾール、カオリンおよび少なくても1種以上の造粒用補助剤を含むことを特徴とする。
また、本発明の徐放性農薬粒剤は、プロベナゾールに加えて他の農薬活性成分を含有してもよい。ここで言う農薬活性成分としては、殺菌剤、殺虫剤、除草剤および植物成長調整剤の少なくても1種以上を用いることができる。本発明の徐放性農薬粒剤におけるカオリンの好ましい含有割合は製剤全体に対して10〜50重量%の範囲である。
本発明の徐放性農薬粒剤における、「造粒用補助剤」とは、少なくともプロベナゾール及びカオリンを含む粒剤を造粒するために必要な成分であり、これらの成分としては担体及び結合剤が挙げられる。
本発明において用いられるカオリンとは、鉱物学上、アルミナ層およびケイ酸層の1:1層状構造で規定されるカオリナイトを主成分として含む粘土鉱物である。本発明の徐放性農薬粒剤において用いられるカオリンの含量は、製剤全体に対して、好ましくは10〜50重量%の範囲から選択される。カオリンの市販品として、例えば、ASP−170、ASP−200、ASP−400P、ASP−600(エンゲルハード社製)などが挙げられる。
プロベナゾールは、野菜や稲などに対する病原菌の殺菌剤としての農薬活性を有する化合物であり、製剤中での含有量は目的とする用途に応じて選択することができる。例えば、製剤全体に対して、好ましくは2〜70重量%の範囲から選択される。
本発明の徐放性農薬粒剤には、プロベナゾールに加えて、さらに他の農薬活性成分を少なくとも1種以上含有してもよい。このような他の農薬活性成分としては、殺菌剤、殺虫剤除草剤および植物成長調整剤などいずれの農薬活性成分であってもよい。このような化合物としては、例えば次のようなものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
殺菌剤としては、イソプロチオラン、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、カスガマイシン、オキソリニック酸、ストレプトマイシン、フェリムゾン、フサライド、アゾキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、チフルザミド、フラメトピル、フルトラニル、ペンシクロン、フェナリモル、シメコナゾール、オキスポコナゾール、チアジニル、アシベンゾラル−S−メチルなどを挙げることができる。
殺虫剤としては、ピリダベン、イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、ニテンピラム、フィプロニル、エチプロール、エトフェンプロックス、カルタップ、ブプロフェジン、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、マラソン、フェニトロチオン、BPMC、スピノシン、シラフルオフェンなどを挙げることができる。
除草剤としては、プレチラクロール、メフェナセット、ダイムロン、ベンタゾン、プロメトリン、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、シハロホップブチル、オキサジクロメホン、フェントラザミド、クロメプロップ、アニロホス、ベンゾビシクロン、カフェンストロール、ペントキサゾン、インダノファン、DCMU、リニュロン、トリフルラリンなどが挙げられる。
植物成長調整剤としては、ジベレリン、マレイン酸ヒドラジド、イナベンフィド、ウニコナゾール−P、パクロブトラゾール、プロヘキサジオンカルシウム、トリネキサパックエチル、クロルメコート、ダミノジッド、塩化コリンなどが挙げられる。
プロベナゾールに加えて他の農薬活性成分を添加する場合の農薬活性成分の添加量は、例えば、製剤全体に対してプロベナゾールを2〜70重量%、他の農薬活性成分を製剤全体に対して1〜80重量%の範囲で含有させることができる。
本発明の農薬粒剤には、上記の農薬活性成分に加えて、造粒用の補助剤を含有する。また、造粒用補助剤に加えて、製剤化に必要な各種補助剤を添加することができる。これらの補助剤としては、界面活性剤、安定化剤、滑沢剤などを挙げることができ、これらから適宜、自由に使用することができる。
本発明の徐放性農薬粒剤に配合できる担体は特に限定されないが、例えば、一般クレー、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ゼオライト、バーミキュライト、酸性白土、軽石、ホワイトカーボン(親水性シリカ、疎水性シリカ)、酸化チタンなどが挙げられる。
本発明の徐放性農薬粒剤に配合できる結合剤は特に限定されないが、例えば、ポリビニルアルコール、デキストリン、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、アルギン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウムなどが挙げられる。
本発明の徐放性農薬粒剤に配合できる安定化剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エチレングリコールなどが挙げられる。
本発明の徐放性農薬製剤に配合できる滑沢剤としては、例えば、タルク、ステアリン酸カルシウム、流動パラフィン、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。
また、本発明の徐放性農薬製剤に配合できる界面活性剤としては一般に常用される非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤および両性界面活性剤などが挙げられる。
例えば、非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキレングリコールなどがある。陰イオン性界面活性剤としてはリグニンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩ジアルキルスルホサクシネート、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサルフェート、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェートなどがある。
陽イオン性界面活性剤としては、アルキルアミン塩酸塩、アルキル第四級アンモニウム塩、ポリアルキルビニルピリジニウム塩などがある。両性界面活性剤としては、N−ラウリルアニリン、アルキルベタイン、レシチンなどがある。
本発明の徐放性農薬粒剤の製造方法は特に限定されるものではなく、農薬粒剤を製造する一般的な方法を用いることができる。一般的な方法としては、湿式造粒法、乾式造粒法、噴霧造粒法、撹拌造粒法、押出し造粒法などが挙げられる。特に、押出し造粒法により簡便かつ安価に粒剤を製造できる。例えば、次の工程1〜2からなる方法で簡単に製造することが可能である。
工程1:プロベナゾール、カオリン、造粒用補助剤およびその他の補助剤を一緒にして混合し、この混合物に適量の水を加え混練する。
工程2:この混練物を押出し造粒機に入れて造粒し、次に整粒機で整粒したのち乾燥、篩過して本発明の農薬粒剤とする。
次に、本発明の実施例、試験例を示し、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。また、以下の実施例において、「部」とあるのはすべて重量部を意味する。
比較例1
実施例1のカオリン20部を5部に減量し、一般クレーを73.5部に増量した以外は、実施例1と同様に行い、比較粒剤(1)を得た。
比較例2
実施例1のカオリン20部を削除し、一般クレーを78.5部に増量した以外は、実施例1と同様に行い、比較粒剤(2)を得た。
試験例1
900ml密閉容器に、供試粒剤100mgと脱イオン水800mlを入れ、25℃恒温器中に静置した。3、7、14、21日後に容器の中央部分より溶出液を採取した。このとき、容器内の溶液が均一になるように振盪した後、採取した。高速液体クロマトグラフィーにより溶出液中のプロベナゾール量を測定し、溶出率を算出した。その結果を表1に示した。
表1に示したように、実施例1〜5で得た本発明の粒剤は、溶出率が7日後で約30%、21日後で約70%であり、比較例1〜2に比べ約30%低い値となっている。このことから、カオリンを配合することにより、プロベナゾールを徐放化できることが示された。実施例1〜5の粒剤の溶出率は、既に商品化されている市販粒剤であるところのビルダープリンス粒剤(製造元:北興化学工業株式会社、販売元:北興化学工業株式会社及び明治製菓株式会社)と同等であり、この溶出パターンが、有効成分の実用的徐放化のために有用であることが示された。
Claims (3)
- プロベナゾール、1.5重量%のボリビニルアルコール、5重量%の流動パラフィンおよび10〜20重量%のカオリンを含むことを特微とする徐放性農薬粒剤。
- さらに他の農薬活性成分を含有するところの請求項1記載の徐放性農薬粒剤。
- 農薬活性成分が殺菌剤、殺虫剤、除草剤および植物成長調整剤の少なくても1種以上からなる請求項2記載の徐放性農薬粒剤。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5843905A (ja) * | 1981-09-09 | 1983-03-14 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 稲作用殺菌、殺虫組成物 |
JPS63225305A (ja) * | 1987-03-13 | 1988-09-20 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | 農業用殺菌,植物生長調節用組成物 |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5843905A (ja) * | 1981-09-09 | 1983-03-14 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 稲作用殺菌、殺虫組成物 |
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