JP4559228B2 - 多数のエポキシ残基を有しており中心部が小さい分子から得られるフォトレジスト底面の反射防止膜 - Google Patents
多数のエポキシ残基を有しており中心部が小さい分子から得られるフォトレジスト底面の反射防止膜 Download PDFInfo
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Description
発明の背景
関連出願
この出願は、多数のエポキシ残基を有しており中心部が小さい分子から得られるフォトレジスト底面の反射防止膜という発明の名称が付された、シリアルＮｏ．６０／４１７２１４、２００２年１０月８日付けの出願であって、ここに参照することによって含まれた仮出願の優先権の利益を主張している。
関連出願
この出願は、多数のエポキシ残基を有しており中心部が小さい分子から得られるフォトレジスト底面の反射防止膜という発明の名称が付された、シリアルＮｏ．６０／４１７２１４、２００２年１０月８日付けの出願であって、ここに参照することによって含まれた仮出願の優先権の利益を主張している。
発明の分野
本発明は、ポリマー樹脂バインダーの代わりに低分子量のコア分子を含む反射防止膜に広く関与する。一つの具体例としては、低分子量のコア分子は、発色団がそこに結合しているエポキシを含んでいる。
本発明は、ポリマー樹脂バインダーの代わりに低分子量のコア分子を含む反射防止膜に広く関与する。一つの具体例としては、低分子量のコア分子は、発色団がそこに結合しているエポキシを含んでいる。
先行技術の背景
集積回路の工業では、首尾一貫して、ウェハサイズを大きくしてデバイスの形状の面積を小さくしようとしており、これは、収率を上げること、ユニットケースを減らすこと、１チップ当たりの演算能力を上げることを目的としている。シリコンチップ上のデバイスの形状は、先進的な深紫外線（ＤＵＶ）マイクロリソグラフィー工程の出現により、今やサブミクロンのサイズとなっている。しかしながら、フォトレジストの露光の間に基板の反射率を１％未満に減らすことは、このようなサブミクロンの形状の面積を制御するために重大である。そこで、反射防止膜として知られている光を吸収する有機ポリマーが、フォトレジストをＤＵＶで露光する場合に、通常直面する半導体基板からの反射率を低減するために、フォトレジスト層のすぐ下に形成される。
集積回路の工業では、首尾一貫して、ウェハサイズを大きくしてデバイスの形状の面積を小さくしようとしており、これは、収率を上げること、ユニットケースを減らすこと、１チップ当たりの演算能力を上げることを目的としている。シリコンチップ上のデバイスの形状は、先進的な深紫外線（ＤＵＶ）マイクロリソグラフィー工程の出現により、今やサブミクロンのサイズとなっている。しかしながら、フォトレジストの露光の間に基板の反射率を１％未満に減らすことは、このようなサブミクロンの形状の面積を制御するために重大である。そこで、反射防止膜として知られている光を吸収する有機ポリマーが、フォトレジストをＤＵＶで露光する場合に、通常直面する半導体基板からの反射率を低減するために、フォトレジスト層のすぐ下に形成される。
先行技術の反射防止膜層は、ポリマー樹脂を含んでおり、このポリマー樹脂は、光を吸収する発色団が、樹脂に対して付加されているか、または樹脂と混合されているかである。高い光学密度はこれらのポリマーに効果的な反射の制御を付与することを可能とするが、これらのポリマーは数多くの不利益も有している。例えば、これらのポリマーは分子量が高く、このことがポリマーを混合している間に問題を起こす。より重要なことは、これらのポリマーの使用が、特別な光リソグラフィー工程で利用されるフォトレジスト上の反射防止膜を要求に合わせて変更することを、妨げることである。要求に合わせた変更は、非常に重要である。その理由は、より平坦な外形および反射防止膜に対するフォトレジストのよりよい粘着を可能とし、それゆえに、結果としてより良い作業が行われるからである。
従来技術の樹脂からなる反射防止膜に関する問題を縮小するまたは解消するために、新しい反射防止膜が必要とされている。
従来技術の樹脂からなる反射防止膜に関する問題を縮小するまたは解消するために、新しい反射防止膜が必要とされている。
発明の要旨
本発明は、低分子量の構成成分を含む被膜組成物を広く供給することにより、従来技術の被膜に対する問題点を克服している。
より詳しくは、本発明の組成物が、多くの構成成分、化合物、要素などを含んでおり、これらは溶媒系に溶解または分散している。これらの構成成分のうち、少なくとも約９５％、好ましくは少なくとも約９８％、そして、より好ましくは少なくとも約１００％が、構成成分１モルあたり約５０００ｇ未満、好ましくは構成成分１モルあたり約２０００ｇ未満、より好ましくは構成成分１モルあたり約１０００ｇ未満の分子量を有している。これらの低分子量の構成成分が、典型的に反射防止膜に存在するポリマー樹脂の代わりに用いられており、したがって、ポリマーの混合と典型的に関連する問題を解消している。
本発明は、低分子量の構成成分を含む被膜組成物を広く供給することにより、従来技術の被膜に対する問題点を克服している。
より詳しくは、本発明の組成物が、多くの構成成分、化合物、要素などを含んでおり、これらは溶媒系に溶解または分散している。これらの構成成分のうち、少なくとも約９５％、好ましくは少なくとも約９８％、そして、より好ましくは少なくとも約１００％が、構成成分１モルあたり約５０００ｇ未満、好ましくは構成成分１モルあたり約２０００ｇ未満、より好ましくは構成成分１モルあたり約１０００ｇ未満の分子量を有している。これらの低分子量の構成成分が、典型的に反射防止膜に存在するポリマー樹脂の代わりに用いられており、したがって、ポリマーの混合と典型的に関連する問題を解消している。
一つの具体例としては、反射防止膜の組成物は、少なくとも２つのエポキシ残基を有しており、このエポキシ残基は、個々の光を弱める基に、個々に独立して結合している。さらにより好ましくは、化合物は、３またはより多くのエポキシ残基が、個々の光を弱める基に結合しているものを含む。好ましい前駆化合物であって、続いて起こる光を弱める基との結合のための少なくとも２つのエポキシ残基を含んだものの例は、以下のものを含む。
好ましく利用される光を弱める基は、エポキシと結合するためのカルボン酸基を有する発色団を含む。好ましい発色団は、環状化合物（特に芳香族）と脂肪族系の酸（好ましくはＣ1〜Ｃ12であり、より好ましくはＣ1〜Ｃ8である。）である。より好ましい前駆化合物であって、本発明による光を弱める基として作用するものの例は、以下のものを含む。
ただし、Ｒ、Ｘおよび／またはＹは、独立して、アルキル（好ましくはＣ1〜Ｃ12であり、より好ましくはＣ1〜Ｃ8である。）、アリル（好ましくはＣ4〜Ｃ20であって、より好ましくはＣ6〜Ｃ14である。）、エーテル、シアノ、ニトロ、スルホニル、スルホン、スルホン酸塩、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、カルボニル、アミノ、チオエーテル基からなる群から選ばれる基である。
本発明の低分子量の化合物は、前駆体であるエポキシ化合物を、前駆体である光を弱める化合物と、溶媒および通常は触媒の存在下で、反応させることによって形成される。このような反応の１つは、以下に示される。
したがって、一つの具体例を挙げると、本発明の化合物は、以下の一般式を有する。
ただし、Ｘはそれぞれ発色団であり、ＲはＨおよびＣ1〜Ｃ8のアルキル基からなる群から選択されるものであり、ｎは少なくとも２である（少なくとも３であることがより好ましい）。Ｘは、ベンゼン、アントラセン、ナフタレン、およびアルキル（好ましくはＣ1〜Ｃ12であり、より好ましくはＣ1〜Ｃ8である。）からなる群から選択されることが好ましい。
この式の中で、以下の（ＩＩ）で表される部分の構造は、
２つまたはより多い以下の官能基と結合することができる限り、限定されない。
好ましい（ＩＩ）の構造は、環状、非環状、脂肪族、および芳香族化合物からなるグループから選択され、前述の機能的な部分を含む。ここで使用されているように、構造の一部を述べるために特定の化合物を参照することは、参照した化合物の機能的な部分を示すことと同じであることを意図している。「機能的な部分」という言葉は、別の化合物と結合できるように変化されている化合物の部分を表している。例えば、ベンゼンの機能的な部分とは、炭素原子が別の化合物または基と結合できるように、１つまたはそれより多い水素原子が除去されているベンゼン環を含む。
具体例に拘わらず、これらの化合物は、マイクロリソグラフィー工程における利用のための組成物（例えば、反射防止膜）を作製するために、利用することができる。組成物は、単純に、構成成分を適当な溶媒系に分散または溶解させることによって、作製され、好ましくは、周囲の状態で、実質的に均一な分散がなされるのに十分な時間をかけて作製される。好ましい組成物は、約１〜５０重量％の化合物を含んでおり、約２〜２０重量％の化合物を含むことが好ましい。これは、組成物中の固形分の全質量を、１００重量％とした場合を基準にしている。
溶媒系は、マイクロエレクトロニクス工業環境の中での使用に適したものであれば、どのような溶媒であっても含まれうる。好ましい溶媒系は、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、乳酸エチル、プロピレングリコールｎ−プロピルエーテル（ＰｎＰ）、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、γ−ブチロラクトン、およびそれらの混合物からなる群から選択された溶媒を含む。好ましくは、溶媒系は、約１００〜２００℃の沸点をもつ。
いかなる追加的な要素もまた、化合物に従って溶媒系に分散されていることが好ましい。適当な追加的な要素の例は、架橋剤、触媒、界面活性剤を含む。好ましい架橋剤は、アミノプラスト（例えば、ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ(R) １１７４，Ｃｙｍｅｌ(R) ｐｒｏｄｕｃｔ）、多官能基エポキシ樹脂（例えば、ＭＹ７２０，ＣＹ１７９ＭＡ，ＤＥＮＡＣＯＬ）、無水物、またはそれらの混合物である。架橋剤は、組成物中に、約２５重量％より少ないレベルで含まれることが好ましく、約０．０５〜１０重量％含まれることがより好ましい。これは、組成物中の固形分の全質量を１００重量％とした場合を基準にしている。本発明の組成物は、約１００〜２５０℃の温度で架橋されることが好ましく、約１０５〜２０５℃で架橋されることがより好ましい。
好ましい触媒の例は、スルホン酸（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、スチレンスルホン酸）、熱的な酸発生剤（例えば、トシル酸ピリジニウム）、カルボン酸（例えば、トリクロロ酢酸、ベンゼンテトラカルボン酸）、およびそれらの混合物である。触媒は、組成物中に、約１０重量％より少ないレベルで含まれることが好ましく、約０．０１〜５重量％含まれることがより好ましい。これは、組成物中の固形分の全質量を１００重量％とした場合を基準にしている。
本発明の反射防止組成物を、基板（例えば、Ｓｉ、Ａｌ、Ｗ、ＷＳｉ、ＧａＡｓ、ＳｉＧｅ、Ｇｅ、ＴａおよびＴａＮウェハ）に塗布する方法は、単に、一定量のこの組成物を、基板の表面（平らな表面であるか、またはそこにバイアスや穴が形成されているかである）に、スピンコーティングなどの一般的に行われている塗布方法によって、塗布することを含む。次いで、層は、少なくともほぼその組成物の架橋温度（例えば約１５０〜２０５℃）で加熱され、硬化または架橋されることが好ましい。硬化または架橋された層は、全面に亘って約１００〜５０００Åの厚さを有し、これは、偏光解析装置によって５回測定された平均として規定された厚さである。次いで、フォトレジストが、硬化された物質上に塗布され、続いて、フォトレジストの、露光、現像、エッチングが施される。
本発明による反射防止膜は、エッチング速度が速い。例えば、架橋された反射防止膜は、ＣＦ４ガスがエッチャントとして用いられるときには、少なくとも約１０Å／秒のエッチング速度を有しており、好ましくは約１１〜１５Å／秒である。加えて、波長１９３ｎｍにおいて、本発明の組成物から形成された架橋された層であって約３２０Åの厚さを有するものは、ｋ値（すなわち複素屈折率の虚部）が少なくとも約０．４０であり、好ましくは少なくとも約０．５０であり、そして、ｎ値（すなわち複素屈折率の実部）が少なくとも約１．５であり、好ましくは少なくとも約１．７である。すなわち、架橋された被膜は、少なくとも約１５７ｎｍ、１９３ｎｍ、２４８ｎｍ、３６５ｎｍの波長の光を、層の厚さが約３２０Åの場合に少なくとも約９５％吸収する。この被膜は、１９３ｎｍでのフォトレジストにおいて、約１５０ｎｍ未満、好ましくは約１００ｎｍ未満の分解能を得るために用いられる。
本発明の反射防止膜組成物は、スピンボール適合性試験（spin bowl compatibility test）に供されたときに、少なくとも約９０％の結果に達し、好ましくは少なくとも約９５％の結果に達すると予測される。ここで用いられているように、スピンボール適合性試験は、ウェハを組成物で被覆することによって、測定される。被覆の後に、ウェハは焼き付けられずに、代わりにウェハカセットの中に載置される。被覆された表面は、フィルムの流出を防ぐために上側に置かれ、サンプルは、約１３００Åの厚さのフィルムを得るために、クリーンルームで（周囲の状態で）約２４時間乾燥される。サンプルの厚さは各ウェハで測定され、最初のサンプルの厚さとして示される。
被覆されたウェハは、ＰＧＭＥＡのようなテスト溶媒にさられる。これは、サンプルのウェハをスピナーの中心に位置させ、次いでウェハの全表面を溶媒でむらなく被覆することによって行われる。サンプルは、３分間浸されたままにされ、次いで、約１秒の間に１５００ｒｐｍの回転乾燥が施される。回転の後に、ウェハ上のサンプルの厚さが測定され、最終的なサンプルの厚さとして示される。
溶解度（％溶解度）は、以下のように計算される。
結論的に、硬化された本発明の反射防止層は、反射防止層のすぐ後に塗布されるフォトレジスト層に対して典型的に利用される溶媒（例えば、乳酸エチルやＰＧＭＥＡ）に対して、実質的に溶解しない。すなわち、層の厚さは、フォトレジストの溶媒と接触（約２０秒間）した後に、約１０％未満、好ましくは約１％未満だけ変化する。ここで使用されるように、変化したパーセントは、以下のように定義される。
より好ましい実施例の詳細な説明
実施例
以下の実施例は、本発明と一致した好ましい方法を記載している。これらの実施例は図として示されているが、その中のものは何も、本発明の範囲全体を規定するものとして扱われるべきではないと理解することができる。芳香族カルボン酸は、コア分子と、多数のエポキシ残基を介して結合していた。そして、この物質は、反射防止膜を形成するために、架橋剤（例えば、ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ(R)、Ｃｙｍｅｌ(R)、エポキシ化合物）や酸触媒（例えば、トルエンスルホン酸、トシル酸ピリジニウムなど）と混合された。
実施例
以下の実施例は、本発明と一致した好ましい方法を記載している。これらの実施例は図として示されているが、その中のものは何も、本発明の範囲全体を規定するものとして扱われるべきではないと理解することができる。芳香族カルボン酸は、コア分子と、多数のエポキシ残基を介して結合していた。そして、この物質は、反射防止膜を形成するために、架橋剤（例えば、ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ(R)、Ｃｙｍｅｌ(R)、エポキシ化合物）や酸触媒（例えば、トルエンスルホン酸、トシル酸ピリジニウムなど）と混合された。
実施例１
トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレートと結合した
４−ヒドロキシ安息香酸
トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレートと結合した
４−ヒドロキシ安息香酸
１．母液の調製
トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレート（１７．８４ｇ）、４−ヒドロキシ安息香酸（２４．８６ｇ）、ベンジルトリエチルアンモニウム塩化物（１．０３ｇ）、およびプロピレングリコールｎ−プロピルエ−テル（３８４．３ｇ）が、丸底フラスコに添加された。窒素の雰囲気が形成され、反応は１２０℃に加熱されて１６時間行われた。この溶液は、冷却してボトルに詰められた。
トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレート（１７．８４ｇ）、４−ヒドロキシ安息香酸（２４．８６ｇ）、ベンジルトリエチルアンモニウム塩化物（１．０３ｇ）、およびプロピレングリコールｎ−プロピルエ−テル（３８４．３ｇ）が、丸底フラスコに添加された。窒素の雰囲気が形成され、反応は１２０℃に加熱されて１６時間行われた。この溶液は、冷却してボトルに詰められた。
２．反射防止膜の作製
この実施例のパート１で調整された母液（２０ｇ）は、ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ（Ｒ）１１７４（０．５０ｇ、Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｏｒｉｅｓから入手可能な架橋剤）、ｐ−トルエンスルホン酸（０．０６ｇ）、プロピレングリコールｎ−プロピルエーテル（１０．８４ｇ）、および乳酸エチル（２８．８４ｇ）と混合された。溶液は、使用前に、０．１μｍＰＴＦＥフィルタによってろ過された。
この実施例のパート１で調整された母液（２０ｇ）は、ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ（Ｒ）１１７４（０．５０ｇ、Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｏｒｉｅｓから入手可能な架橋剤）、ｐ−トルエンスルホン酸（０．０６ｇ）、プロピレングリコールｎ−プロピルエーテル（１０．８４ｇ）、および乳酸エチル（２８．８４ｇ）と混合された。溶液は、使用前に、０．１μｍＰＴＦＥフィルタによってろ過された。
実施例２
トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレートと結合した
３−クロロ安息香酸
トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレートと結合した
３−クロロ安息香酸
１．母液の調製
トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレート（２．９７ｇ）、３−クロロ安息香酸（４．７０ｇ）、ベンジルトリエチルアンモニウム塩化物（０．１７ｇ）、およびプロピレングリコールｎ−プロピルエ−テル（６９．０３ｇ）が、丸底フラスコに添加された。窒素の雰囲気が形成され、反応は１２０℃に加熱されて１６時間行われた。この溶液は、冷却してボトルに詰められた。
トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレート（２．９７ｇ）、３−クロロ安息香酸（４．７０ｇ）、ベンジルトリエチルアンモニウム塩化物（０．１７ｇ）、およびプロピレングリコールｎ−プロピルエ−テル（６９．０３ｇ）が、丸底フラスコに添加された。窒素の雰囲気が形成され、反応は１２０℃に加熱されて１６時間行われた。この溶液は、冷却してボトルに詰められた。
２．反射防止膜の作製
この実施例のパート１で調製された母液（２０ｇ）は、Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ（Ｒ）１１７４（０．５０ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（０．０６ｇ）、プロピレングリコールｎ−プロピルエーテル（１０．８４ｇ）、および乳酸エチル（２８．８４ｇ）と混合された。溶液は、使用前に、０．１μｍＰＴＦＥフィルタによってろ過された。
この実施例のパート１で調製された母液（２０ｇ）は、Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ（Ｒ）１１７４（０．５０ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（０．０６ｇ）、プロピレングリコールｎ−プロピルエーテル（１０．８４ｇ）、および乳酸エチル（２８．８４ｇ）と混合された。溶液は、使用前に、０．１μｍＰＴＦＥフィルタによってろ過された。
実施例３
トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレートと結合した
安息香酸および４−ヒドロキシ安息香酸
トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレートと結合した
安息香酸および４−ヒドロキシ安息香酸
１．母液の調製
トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレート（２．９７ｇ）、安息香酸（１．８３ｇ）、４−ヒドロキシ安息香酸（２．０７ｇ）、ベンジルトリエチルアンモニウム塩化物（０．１７ｇ）、およびプロピレングリコールｎ−プロピルエ−テル（６１．８３ｇ）が、丸底フラスコに添加された。窒素の雰囲気が形成され、反応は１２０℃に加熱されて１６時間行われた。この溶液は、冷却してボトルに詰められた。
トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレート（２．９７ｇ）、安息香酸（１．８３ｇ）、４−ヒドロキシ安息香酸（２．０７ｇ）、ベンジルトリエチルアンモニウム塩化物（０．１７ｇ）、およびプロピレングリコールｎ−プロピルエ−テル（６１．８３ｇ）が、丸底フラスコに添加された。窒素の雰囲気が形成され、反応は１２０℃に加熱されて１６時間行われた。この溶液は、冷却してボトルに詰められた。
２．反射防止膜の作製
この実施例のパート１で調製された母液（２０ｇ）は、Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ（Ｒ）１１７４（０．５０ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（０．０６ｇ）、プロピレングリコールｎ−プロピルエーテル（１０．８４ｇ）、および乳酸エチル（２８．８４ｇ）と混合された。溶液は、使用前に、０．１μｍＰＴＦＥフィルタによってろ過された。
この実施例のパート１で調製された母液（２０ｇ）は、Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ（Ｒ）１１７４（０．５０ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（０．０６ｇ）、プロピレングリコールｎ−プロピルエーテル（１０．８４ｇ）、および乳酸エチル（２８．８４ｇ）と混合された。溶液は、使用前に、０．１μｍＰＴＦＥフィルタによってろ過された。
実施例４
トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレートと結合した
３，７−ジヒドロキシナフトエ酸
トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレートと結合した
３，７−ジヒドロキシナフトエ酸
１．母液の調製
トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレート（５．９５ｇ）、３，７−ジヒドロキシナフトエ酸（１２．２５ｇ）、ベンジルトリエチルアンモニウム塩化物（０．３４ｇ）、およびプロピレングリコールｎ−プロピルエ−テル（１６３．８ｇ）が、丸底フラスコに添加された。窒素の雰囲気が形成され、反応は１２０℃に加熱されて１６時間行われた。この溶液は、冷却してボトルに詰められた。
トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレート（５．９５ｇ）、３，７−ジヒドロキシナフトエ酸（１２．２５ｇ）、ベンジルトリエチルアンモニウム塩化物（０．３４ｇ）、およびプロピレングリコールｎ−プロピルエ−テル（１６３．８ｇ）が、丸底フラスコに添加された。窒素の雰囲気が形成され、反応は１２０℃に加熱されて１６時間行われた。この溶液は、冷却してボトルに詰められた。
２．反射防止膜の作製
パート１で調製された母液（１０ｇ）は、Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ（Ｒ）１１７４（０．５０ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（０．０３ｇ）、およびプロピレングリコールｎ−プロピルエーテル（２１．７２ｇ）と混合された。溶液は、使用前に、０．１μｍＰＴＦＥフィルタによってろ過された。
パート１で調製された母液（１０ｇ）は、Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ（Ｒ）１１７４（０．５０ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（０．０３ｇ）、およびプロピレングリコールｎ−プロピルエーテル（２１．７２ｇ）と混合された。溶液は、使用前に、０．１μｍＰＴＦＥフィルタによってろ過された。
実施例５
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルと結合した
α−シアノ−４−オキシ桂皮酸
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルと結合した
α−シアノ−４−オキシ桂皮酸
１．母液の調製
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル（６．０５ｇ）、α−シアノ−４−オキシ桂皮酸（１１．３５ｇ）、ベンジルトリエチルアンモニウム塩化物（０．３４ｇ）、およびプロピレングリコールｎ−プロピルエ−テル（１５６．６ｇ）が、丸底フラスコに添加された。窒素の雰囲気が形成され、反応は１２０℃に加熱されて１６時間行われた。この溶液は、冷却してボトルに詰められた。
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル（６．０５ｇ）、α−シアノ−４−オキシ桂皮酸（１１．３５ｇ）、ベンジルトリエチルアンモニウム塩化物（０．３４ｇ）、およびプロピレングリコールｎ−プロピルエ−テル（１５６．６ｇ）が、丸底フラスコに添加された。窒素の雰囲気が形成され、反応は１２０℃に加熱されて１６時間行われた。この溶液は、冷却してボトルに詰められた。
２．反射防止膜の作製
この実施例のパート１で調製された母液（２０ｇ）は、Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ（Ｒ）１１７４（０．５０ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（０．０６ｇ）、プロピレングリコールｎ−プロピルエーテル（１０．８４ｇ）、および乳酸エチル（２８．８４ｇ）と混合された。溶液は、使用前に、０．１μｍＰＴＦＥフィルタによってろ過された。
この実施例のパート１で調製された母液（２０ｇ）は、Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ（Ｒ）１１７４（０．５０ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（０．０６ｇ）、プロピレングリコールｎ−プロピルエーテル（１０．８４ｇ）、および乳酸エチル（２８．８４ｇ）と混合された。溶液は、使用前に、０．１μｍＰＴＦＥフィルタによってろ過された。
実施例６
反射防止フィルムの属性の測定
以下のテストは、実施例１〜５で調製された調合物の各々に対して行われた。
反射防止フィルムの属性の測定
以下のテストは、実施例１〜５で調製された調合物の各々に対して行われた。
１．フィルム除去テスト
各調合物は、４インチのシリコンウェハに塗布され、２０５℃で数秒間焼き付けられた。フィルムの厚さを偏光解析装置で測定した後に、フィルムは、乳酸エチルまたはＰＧＭＥＡがスプレーされた。得られた液体のたまりは、２０秒間そのままにされ、２０００ｒｐｍで３０秒間の回転乾燥が行われた。そして、フィルムの厚さが、もう一度測定された。フィルム除去テストによる結果は、表１に示されている。フィルム厚のロスは最少で、フィルム単位で、除去に対する良好な抵抗が見られた。
各調合物は、４インチのシリコンウェハに塗布され、２０５℃で数秒間焼き付けられた。フィルムの厚さを偏光解析装置で測定した後に、フィルムは、乳酸エチルまたはＰＧＭＥＡがスプレーされた。得られた液体のたまりは、２０秒間そのままにされ、２０００ｒｐｍで３０秒間の回転乾燥が行われた。そして、フィルムの厚さが、もう一度測定された。フィルム除去テストによる結果は、表１に示されている。フィルム厚のロスは最少で、フィルム単位で、除去に対する良好な抵抗が見られた。
２．中間層テスト
各調合物は、４インチのシリコンウェハに塗布され、２０５℃で６０秒間焼き付けられた。フィルムの厚さは、偏光解析装置で測定された。商品として入手可能なフォトレジストがフィルムに塗布され、塗布後の焼き付け（１３０℃で９０秒間）が行われた。レジストは、露光され、続いて露光後の焼き付け（１３０℃で９０秒間）が行われた。フォトレジストを０．２６Ｎの水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）現像液で除去した後に、フィルムの厚さが再度測定された。フィルムの最後の厚さと最初の厚さとの間の差が、中間層の量を規定した。このテストの結果は表２に示されている。
各調合物は、４インチのシリコンウェハに塗布され、２０５℃で６０秒間焼き付けられた。フィルムの厚さは、偏光解析装置で測定された。商品として入手可能なフォトレジストがフィルムに塗布され、塗布後の焼き付け（１３０℃で９０秒間）が行われた。レジストは、露光され、続いて露光後の焼き付け（１３０℃で９０秒間）が行われた。フォトレジストを０．２６Ｎの水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）現像液で除去した後に、フィルムの厚さが再度測定された。フィルムの最後の厚さと最初の厚さとの間の差が、中間層の量を規定した。このテストの結果は表２に示されている。
３．スピンボール適合性試験
このテストは、６つの４インチのシリコンウェハに調合物を塗布し、フィルムを２４時間周囲の状態で空気乾燥させることによって、行われた。フィルムの厚さの測定は偏光解析装置で行われた。各ウェハは、異なる溶媒（アセトン、ＰＧＭＥＡ、ＰＧＭＥ、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、および乳酸エチル）に１８０秒間浸漬され、それから回転乾燥がなされた。最終的なフィルムの厚さが測定された。フィルムの９０％以上が除去されていた場合には、そのサンプルが、溶媒に対するスピンボール適合性があると決定された。各調合物は、テストされた各溶媒に対してスピンボール適合性を有することが判明した。
このテストは、６つの４インチのシリコンウェハに調合物を塗布し、フィルムを２４時間周囲の状態で空気乾燥させることによって、行われた。フィルムの厚さの測定は偏光解析装置で行われた。各ウェハは、異なる溶媒（アセトン、ＰＧＭＥＡ、ＰＧＭＥ、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、および乳酸エチル）に１８０秒間浸漬され、それから回転乾燥がなされた。最終的なフィルムの厚さが測定された。フィルムの９０％以上が除去されていた場合には、そのサンプルが、溶媒に対するスピンボール適合性があると決定された。各調合物は、テストされた各溶媒に対してスピンボール適合性を有することが判明した。
４．角度を変化させることが可能な分光測光偏光解析装置（Ｖ．Ａ．Ｓ．Ｅ．）による測定
各調合物は、４−インチのシリコンウェハに塗布し、各々の屈折率がＶ．Ａ．Ｓ．Ｅ．で測定された。これらの測定の結果（実数の屈折率であるｎと虚数の屈折率であるｋ）は、表３に示されている。これらの結果から、光学的諸特性は変更させることが可能であり、このシステムは、リソグラフィーにおける種々の波長に用いることができることがわかる。
各調合物は、４−インチのシリコンウェハに塗布し、各々の屈折率がＶ．Ａ．Ｓ．Ｅ．で測定された。これらの測定の結果（実数の屈折率であるｎと虚数の屈折率であるｋ）は、表３に示されている。これらの結果から、光学的諸特性は変更させることが可能であり、このシステムは、リソグラフィーにおける種々の波長に用いることができることがわかる。
５．エッチング
このテストは、各調合物を、４インチシリコンウェハに塗布し、そして、各フィルムの厚さを偏光解析装置で測定することによって実行された。被覆された各ウェハは、トリオンエッチャー（Trion Etcher）中に置かれ、ＣＦ4ガスで、流速４０ｓｃｃｍ、電力５０Ｗ、圧力５０ｍＴｏｒｒでエッチングされた。エッチングの後に、フィルムの厚さが再度測定された。エッチング速度は、エッチング時間によって除算された最初の厚さと最後の厚さとの間の差であった。結果は表４に示されている。
このテストは、各調合物を、４インチシリコンウェハに塗布し、そして、各フィルムの厚さを偏光解析装置で測定することによって実行された。被覆された各ウェハは、トリオンエッチャー（Trion Etcher）中に置かれ、ＣＦ4ガスで、流速４０ｓｃｃｍ、電力５０Ｗ、圧力５０ｍＴｏｒｒでエッチングされた。エッチングの後に、フィルムの厚さが再度測定された。エッチング速度は、エッチング時間によって除算された最初の厚さと最後の厚さとの間の差であった。結果は表４に示されている。
６．デュアルダマシン
実施例１で調製された調合物が、バイアスが形成されている６インチのウェハ上にスピンコートされ、２０５℃で焼き付けられた。サンプルとなったウェハの横断面図は、図１に示す通りである。
実施例１で調製された調合物が、バイアスが形成されている６インチのウェハ上にスピンコートされ、２０５℃で焼き付けられた。サンプルとなったウェハの横断面図は、図１に示す通りである。
７．フォトリソグラフィー
実施例１で調製された調合物が、８インチウェハ上にスピンコートされ、２０５℃で６０秒間焼き付けられて、３５ｎｍの厚さのフィルムが形成された。商業的に入手可能なフォトレジスト（ＴＡｒＦ−Ｐ６０７１、ＴＯＫから入手）が、フィルム上に塗布され、塗布後の焼き付けが１２０℃で９０秒間行われた。フォトレジストは、ＡＳＭＬ ＰＡ５５００／９００によって線と空間でパターン形成され、続いて露光後の焼き付けが１２０℃で９０秒間行われ、フォトレジストの形成が行われた。サンプルウェハの横断面図が図２に示されている。
実施例１で調製された調合物が、８インチウェハ上にスピンコートされ、２０５℃で６０秒間焼き付けられて、３５ｎｍの厚さのフィルムが形成された。商業的に入手可能なフォトレジスト（ＴＡｒＦ−Ｐ６０７１、ＴＯＫから入手）が、フィルム上に塗布され、塗布後の焼き付けが１２０℃で９０秒間行われた。フォトレジストは、ＡＳＭＬ ＰＡ５５００／９００によって線と空間でパターン形成され、続いて露光後の焼き付けが１２０℃で９０秒間行われ、フォトレジストの形成が行われた。サンプルウェハの横断面図が図２に示されている。
Claims (28)
- リソグラフィー工程の間に光を弱める反射防止組成物において、前記組成物が溶媒系に溶解または分散された多数の構成成分を含み、前記構成成分が以下の式の化合物を含むという改良点をもち、
前記構成成分の少なくとも９５％が構成成分１モル当たり５０００ｇ未満の分子量を有する組成物。 - 前記構成成分の少なくとも９８％が、構成成分１モル当たり５０００ｇ未満の分子量を有する、請求項１に記載の組成物。
- 前記化合物が、１モル当たり５０００ｇ未満の分子量を有する、請求項１に記載の組成物。
- 前記化合物が、以下の式を有する、請求項１に記載の組成物。
- Ｘが、ベンゼン、アントラセン、およびナフタレンからなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
- 前記組成物は、さらに、界面活性剤、架橋剤、触媒、およびこれらの混合物からなる群から選択される要素を含む、請求項１に記載の組成物。
- 前記溶媒系が、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル酢酸塩、乳酸エチル、プロピレングリコールｎ−プロピルエーテル、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクトン、およびこれらの混合物からなる群から選択される溶媒を含む、請求項１に記載の組成物。
- リソグラフィー工程で組成物を用いる方法であって、前記方法は、基板上に、一定量の組成物を、その上に層を形成するために、塗布する工程を含んでおり、前記組成物が、
溶媒系と、
前記溶媒系に溶解または分散された以下の式の化合物を含み、
前記構成成分の少なくとも９５％が構成成分１モル当たり５０００ｇ未満の分子量を有する方法。 - 前記基板は、穴が形成されており、前記穴は、底面と側壁によって規定されており、前記塗布する工程は、前記組成物を、少なくとも前記底面および側壁の一部に塗布することを含む、請求項８に記載の方法。
- さらに、前記層を１００〜２５０℃の温度で焼き付けて、架橋または硬化された層を得る工程を含む、請求項８に記載の方法。
- さらに、前記架橋または硬化された層の上にフォトレジストを形成する工程を含む、請求項１０に記載の方法。
- 少なくとも前記フォトレジストに光を照射する工程と、前記照射されたフォトレジストを現像する工程とをさらに含む、請求項１１に記載の方法。
- 前記基板は、シリコン、アルミニウム、タングステン、タングステンケイ酸化物、ガリウムヒ素、ゲルマニウム、タンタル、ＳｉＧｅ、またはタンタル窒化物によって形成されたウェハからなる群から選択される、請求項８に記載の方法。
- 前記組成物は、溶媒系に溶解または分散された多数の構成成分を含んでおり、前記構成成分のうち少なくとも９８％が、構成成分１モル当たり５０００ｇ未満の分子量を有する、請求項８に記載の方法。
- 前記化合物が、化合物１モル当たり５０００ｇ未満の分子量を有する、請求項８に記載の方法。
- 前記化合物が、以下の式を有する、請求項８に記載の方法。
- Ｘが、ベンゼン、アントラセン、およびナフタレンからなる群から選択される、請求項８に記載の方法。
- 前記組成物は、さらに、界面活性剤、架橋剤、触媒、およびこれらの混合物からなる群から選択される要素を含む、請求項８に記載の方法。
- 光リソグラフィー工程の間に形成される先行物構造であって、
表面を有する基板と、
前記基板上の反射防止層を有しており、前記層は、
溶媒系と、
前記溶媒系に溶解または分散された以下の式の化合物とを含む組成物を用いて形成され、
前記構成成分の少なくとも９５％が構成成分１モル当たり５０００ｇ未満の分子量を有する構造。 - さらに、前記反射防止層と近接したフォトレジストを含む、請求項１９に記載の構造。
- 前記層は、波長が１９３ｎｍで層の厚さが３２０Åである場合に、光の少なくとも９５％を吸収する、請求項１９に記載の構造。
- 前記基板は、シリコン、アルミニウム、タングステン、タングステンケイ酸化物、ガリウムヒ素、ゲルマニウム、タンタル、ＳｉＧｅ、またはタンタル窒化物によって形成されたウェハからなる群から選択される、請求項１９に記載の構造。
- 以下の式の化合物。
- 前記化合物は、１モル当たり５０００ｇ未満の分子量を有する、請求項２３に記載の化合物。
- Ｘが、ベンゼン、アントラセン、およびナフタレンからなる群から選択される、請求項２３に記載の化合物。
- 前記構成成分の少なくとも９５％が、構成成分１モル当たり１０００ｇ未満の分子量を有する、請求項１に記載の組成物。
- 前記構成成分の少なくとも９５％が、構成成分１モル当たり１０００ｇ未満の分子量を有する、請求項８に記載の方法。
- 前記構成成分の少なくとも９５％が、構成成分１モル当たり１０００ｇ未満の分子量を有する、請求項１９に記載の構造。
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