JP4547148B2 - 非晶質薬剤の吸着物の医薬組成物 - Google Patents
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Description
別の好ましい実施形態において、該基体中の薬剤は、該基体に吸着されていない非晶質形態の該薬剤単独のガラス転移温度とは実質的に異なるガラス転移温度を有する。
また別の好ましい実施形態において、薬剤は、該基体に吸着された薬剤分子の層の形態にあり、該層は、該薬剤の直径の約3倍以下の厚さを有する。
別の好ましい実施形態において、薬剤は、該基体に実質的に単層の形態で吸着されている。
別の好ましい実施形態は、非晶質形態にあり該基体に吸着されていない該薬剤に対して
少なくとも約1.25倍の化学的安定性の相対的改善度を有する、該基体中の薬剤に関する。
別の好ましい実施形態において、該基体の表面積は少なくとも50m2/g、好ましくは少なくとも180m2/gである。
別の好ましい実施形態において、基体は約10nm〜約100μm、好ましくは約10nm〜1μmの中央平均直径を有する凝集物の形態にある。
別の好ましい実施形態において、基体は無機酸化物、好ましくはSiO2、TiO2、ZnO2、ZnO、Al2O3またはゼオライトである。
別の好ましい実施形態は、実質的に非晶質としての該基体中の薬剤を包含し、そして薬剤はほとんど完全に非晶質である。
別の好ましい実施形態において、薬剤および該濃度増大性ポリマーは該基体に共吸着されており、好ましくは、薬剤および該ポリマーは実質的に非晶質分散物の形態にあり、より好ましくは、この分散物は実質的に均質である。
別の好ましい実施形態において、濃度増大性ポリマーは疎水性部分および親水性部分を有する。
別の好ましい実施形態において、濃度増大性ポリマーは、中和された酸性ポリマーである。
別の好ましい実施形態において、吸着物および該濃度増大性ポリマーは単一用量形態で存在する。
別の好ましい実施形態において、該懸濁液から該溶剤を除去する段階は、該懸濁液の噴霧乾燥により行われる。
別の好ましい実施形態において、この方法は、該懸濁液に濃度増大性ポリマーを添加する段階をさらに含む。
別の好ましい実施形態において、この方法は、該吸着物と濃度増大性ポリマーとを組み合わせる段階をさらに含む。
混合物を形成し;そして(d)該低溶解度薬剤が該基体に吸着されて吸着物が形成されるように該混合物を冷却することを含み;該吸着物中の該薬剤の少なくとも主要部分が非晶質形態にある、医薬組成物の形成方法に関する。
別の好ましい実施形態において、この方法は、該基体を濃度増大性ポリマーと組み合わせる段階をさらに含む。
また別の好ましい実施形態において、固体吸着物は濃度増大性ポリマーと組み合わせられる。
「薬剤」という用語は、慣用のものであり、動物、特にヒトに投与する場合に有益な予防および/または治療特性を有する化合物を意味する。薬剤は、本発明の観点からみて有益であるために低溶解度薬剤である必要はないが、低溶解度薬剤は本発明での使用にとって好ましいクラスである。それにもかかわらず所望の使用環境中に認めうる溶解度を示す薬剤であっても、それが治療効力に必要な容量サイズを減少させるか、または薬剤有効性の急速な開始が望まれる場合に薬剤吸収速度を高めるならば、高められた溶解度/生体利用性の観点から有益なことがあり、これは本発明によって可能にされる。
9914215 A1;WO 9914174;DE 19709125 A1;DE
19704244 A1;DE 19704243 A1;EP 818448 A2
;WO 9804528 A2;DE 19627431 A1;DE 19627430 A1;DE 19627419 A1;EP 796846 A1;DE 19832159;DE 818197;DE 19741051;WO 9941237 A1;WO 9914204 A1;WO 9835937 A1;JP 11049743;WO 200018721;WO200018723;WO 200018724;WO 200017164;WO 200017165;WO 200017166;EP 992496;EP 987251を含む多数の特許および公開出願に見出すことができ、これらの全てはその全体が全ての目的で参照により本明細書に組み入れられる。
害剤の場合は溶解度が上昇し、かつ疎水性が上昇するにつれて一般的に向上する。実際に、本発明者らは、本質的に水不溶性で高度に疎水性であり、かつ一組の物理的特性により特徴付けられる、これらのCETP阻害剤のサブクラスを認めた。このサブクラスは、本発明の組成物を用いて処方する場合に、水溶液濃度および生体利用性の劇的な増大を示す。
ヒドロキノリン、および該化合物の製薬上許容される塩、エナンチオマー、または立体異
性体からなる。
ここで、WIはカルボニル、チオカルボニル、スルフィニルまたはスルホニルであり;
XIは−O−YI、−S−YI、−N(H)−YI、または−N−(YI)2であり;
ここで、それぞれ存在するYIは独立して、ZIであるか、または完全飽和、部分不飽和または完全不飽和の1〜10員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1個または2個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、そして該炭素は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりZIで一置換されており;
ここで、ZIは、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜8員環であるか、または場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する2個の縮合した部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環(独立した環とみなして)からなる二環式環であり;
ここで、該ZI置換基は、場合によりハロ、(C2−C6)アルケニル、(C1−C6)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシル、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシル、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、該(C1−C6)アルキルはまた、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;
ここで、QIは完全飽和、部分不飽和または完全不飽和の1〜6員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は場合により酸素、硫黄および窒素から選択される1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、そして該炭素は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりVIで一置換されており;
ここで、VIは、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜8員環であるか、または場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する2個の縮合した部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環(独立した環とみなして)からなる二環式環であり;
ここで、該VI置換基は、場合によりハロ、(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルバモイル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルカルバモイル、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換、三置換または四置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキルまたは(C2−C6)アルケニル置換基は、場合によりヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシル、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置
換または三置換されており、該(C1−C6)アルキルまたは(C2−C6)アルケニル置換基はまた、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;
ここで、QI-1は完全飽和、部分不飽和または完全不飽和の1〜6員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は場合により酸素、硫黄および窒素から選択される1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、そして該炭素は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりVI-1で一置換されており;
ここで、VI-1は、場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環であり;
ここで、該VI-1置換基は、場合によりハロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換、三置換または四置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりオキソで一置換されており、該(C1−C6)アルキルはまた、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;
ここで、RI-3はVIを含まねばならないか、またはRI-4はVI-1を含まねばならず;そしてRI-5、RI-6、RI-7およびRI-8はそれぞれ独立して、水素、ヒドロキシまたはオキシ(ここで、該オキシはTIで置換されている)であるか、または部分飽和、完全飽和または完全不飽和の1〜12員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は、場合により酸素、硫黄および窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、そして該炭素は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりTIで一置換されており;
ここで、TIは、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜8員環であるか、または場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する2個の縮合した部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環(独立した環とみなして)からなる二環式環であり;
ここで、該TI置換基は、場合によりハロ、(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、該(C1−C6)アルキル置換基はまた、場合により1〜9個のフッ素で置換されている。
[2R,4S]4−[(3,5−ジクロロ−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−6,7−ジメトキシ−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ジニトロ−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−6,7−ジメトキシ−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ジクロロ−ピリジン−4−イルメチル)−メトキシカルボニル−アミノ]−6,7−ジメトキシ−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカ
ルボニル−アミノ]−6,7−ジメトキシ−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−6−メトキシ−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−7−メトキシ−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−6,7−ジメトキシ−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−エトキシカルボニル−アミノ]−6,7−ジメトキシ−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−6,7−ジメトキシ−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸2,2,2−トリフルオロエチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−6,7−ジメトキシ−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸プロピルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−6,7−ジメトキシ−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−メチル−6−トリフルオロメトキシ−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S](3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−(1−ブチリル−6,7−ジメトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリン−4−イル)−カルバミド酸メチルエステル;
[2R,4S](3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−(1−ブチル−6,7−ジメトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリン−4−イル)−カルバミド酸メチルエステル;および
[2R,4S](3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−[1−(2−エチル−ブチル)−6,7−ジメトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリン−4−イル]−カルバミド酸メチルエステル,塩酸塩。
ここで、WIIはカルボニル、チオカルボニル、スルフィニルまたはスルホニルであり;
XIIは−O−YII、−S−YII、−N(H)−YII、または−N−(YII)2であり;
ここで、それぞれ存在する場合のYIIは独立して、ZIIであるか、または完全飽和、部分不飽和または完全不飽和の1〜10員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1個または2個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、そして該炭素は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりZIIで一置換されており;
ここで、ZIIは、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜12員環であるか、または場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する2個の縮合した部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環(独立した環として)からなる二環式環であり;
ここで、該ZII置換基は、場合によりハロ、(C2−C6)アルケニル、(C1−C6)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、該(C1−C6)アルキルはまた、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;
ここで、QIIは完全飽和、部分不飽和または完全不飽和の1〜6員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は場合により酸素、硫黄および窒素から選択される1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、そして該炭素は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりVIIで一置換されており;
ここで、VIIは、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜4個
のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜12員環であるか、または場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する2個の縮合した部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環(独立した環とみなして)からなる二環式環であり;
ここで、該VII置換基は、場合によりハロ、(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキサモイル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルカルボキサモイル、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換、三置換または四置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキルまたは(C2−C6)アルケニル置換基は、場合によりヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、また該(C1−C6)アルキルまたは(C2−C6)アルケニル置換基は、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;
ここで、QII-1は完全飽和、部分不飽和または完全不飽和の1〜6員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は場合により酸素、硫黄および窒素から選択される1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、そして該炭素は場合により独立してハロ一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりVII-1で一置換されており;
ここで、VII-1は、場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環であり;
ここで、該VII-1置換基は、独立してハロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで場合により一置換、二置換、三置換または四置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりオキソで一置換されており、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;
ここで、RII-3はVIIを含まねばならないか、またはRII-4はVII-1を含まねばならず;そしてRII-5、RII-6、RII-7およびRII-8はそれぞれ独立して、水素、結合、ニトロまたはハロであり、ここで、該結合はTIIで置換されているか、または部分飽和、完全飽和または完全不飽和の(C1−C12)直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は、場合により酸素、硫黄および窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、ここで、該炭素原子は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素は場合によりTIIで一置換されており;
ここで、TIIは、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜12員環であるか、または場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する2個の縮合した部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環(独立した環として)からなる二環式環であり;
ここで、該TII置換基は、場合によりハロ、(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−
N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、該(C1−C6)アルキル置換基はまた、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;
ただし、置換基RII-5、RII-6、RII-7およびRII-8の少なくとも一つは水素ではないものとし、そしてオキシによってキノリン部分に結合されていないものとする。
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−メチル−7−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−7−クロロ−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−6−クロロ−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1
−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2,6,7−トリメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−6,7−ジエチル−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−6−エチル−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−メチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;および
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−メチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル。
ここで、WIIIはカルボニル、チオカルボニル、スルフィニルまたはスルホニルであり;
XIIIは−O−YIII、−S−YIII、−N(H)−YIII、または−N−(YIII)2であり;
それぞれ存在する場合のYIIIは独立して、ZIIIであるか、または完全飽和、部分不飽和または完全不飽和の1〜10員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1個または2個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、そして該炭素は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりZIIIで一置換されており;
ここで、ZIIIは、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜12員環であるか、または場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する2個の縮合した部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環(独立した環として)からなる二環式環であり;
ここで、該ZIII置換基は、場合によりハロ、(C2−C6)アルケニル、(C1−C6)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、該(C1−C6)アルキルは、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;
ここで、QIIIは完全飽和、部分不飽和または完全不飽和の1〜6員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は場合により酸素、硫黄および窒素から選択される1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、そして該炭素は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換また
は二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりVIIIで一置換されており;
ここで、VIIIは、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜12員環であるか、または場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する2個の縮合した部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環(独立した環とみなして)からなる二環式環であり;
ここで、該VIII置換基は、場合によりハロ、(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルバモイル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルカルバモイル、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換、三置換または四置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキルまたは(C2−C6)アルケニル置換基は、場合によりヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、該(C1−C6)アルキルまたは(C2−C6)アルケニルは、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;
ここで、QIII-1は完全飽和、部分不飽和または完全不飽和の1〜6員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は場合により酸素、硫黄および窒素から選択される1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、そして該炭素は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりVIII-1で一置換されており;
ここで、VIII-1は、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環であり;
ここで、該VIII-1置換基は、場合によりハロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換、三置換または四置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりオキソで一置換されており、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合により1〜9個のフッ素を有し;
ここで、RIII-3はVIIIを含まねばならないか、またはRIII-4はVIII-1を含まねばならず;そしてRIII-5およびRIII-6、またはRIII-6およびRIII-7、および/またはRIII-7およびRIII-8は一緒になって、場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する部分飽和または完全不飽和の少なくとも1個の4〜8員環を形成し;
ここで、RIII-5およびRIII-6、またはRIII-6およびRIII-7、および/またはRIII-7およびRIII-8により形成される1個またはそれ以上の該環は、場合によりハロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C4)アルキルスルホニル、(C2−C6)アルケニル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合により1〜9個のフッ素を有し;
ただし、事情によって少なくとも1個の環を形成しないRIII-5、RIII-6、RIII-7および/またはRIII-8は、それぞれ独立して、水素、ハロ、(C1−C6)アルコキシまたはC1−C6)アルキルであるものとし、該(C1−C6)アルキルは、場合により1〜9個のフッ素を有する。
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−メチル−2,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−シクロペンタ[g]キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[6R,8S]8−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−6−メチル−3,6,7,8−テトラヒドロ−1H−2−チア−5−アザ−シクロペンタ[b]ナフタレン−5−カルボン酸エチルエステル;
[6R,8S]8−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−6−メチル−3,6,7,8−テトラヒドロ−2H−フロ[2,3−g]キノリン−5−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−メチル−3,4,6,8−テトラヒドロ−2H−フロ[3,4−g]キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−メチル−3,4,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−2H−ベンゾ[g]キノリン−1−カルボン酸プロピルエステル;
[7R,9S]9−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−7−メチル−1,2,3,7,8,9−ヘキサヒドロ−6−アザ−シクロペンタ[a]ナフタレン−6−カルボン酸エチルエステル;および
[6R,8S]6−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−8−メチル−1,2,3,6,7,8−ヘキサヒドロ−9−アザ−シクロペンタ[a]ナフタレン−9−カルボン酸エチルエステル。
ここで、WIVはカルボニル、チオカルボニル、スルフィニルまたはスルホニルであり;
XIVは−O−YIV、−S−YIV、−N(H)−YIV、または−N−(YIV)2であり;
ここで、それぞれ存在する場合のYIVは独立して、ZIVであるか、または完全飽和、部分不飽和または完全不飽和の1〜10員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1個または2個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、そして該炭素は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりZIVで一置換されており;
ここで、ZIVは、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜12員環であるか、または場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する2個の縮合した部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環(独立した環として)からなる二環式環であり;
ここで、該ZIV置換基は、場合によりハロ、(C2−C6)アルケニル、(C1−C6)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、該(C1−C6)アルキル置換基はまた、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;
RIV-2は部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1個または2個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、ここで、該炭素原子は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており;または該RIV-2は、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜7員環であり、ここで、該RIV-2環は場合により(C1−C4)アルキルにより結合されており;
ここで、該RIV-2環は、場合によりハロ、(C2−C6)アルケニル、(C1−C6)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、オキソまたは(C1−C6)アルキルオキシカルボニルで独立して一置換、二置換または三置換されており;
ただし、RIV-2はメチルでないものとし;
ここで、QIVは完全飽和、部分不飽和または完全不飽和の1〜6員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は場合により酸素、硫黄および窒素から選択される1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、そして該炭素は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合に
よりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりVIVで一置換されており;
ここで、VIVは、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜8員環であるか、または場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する2個の縮合した部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環(独立した環として)からなる二環式環であり;
ここで、該VIV置換基は、場合によりハロ、(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルバモイル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルカルバモイル、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換、三置換または四置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキルまたは(C2−C6)アルケニル置換基は、場合によりヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、該(C1−C6)アルキルまたは(C2−C6)アルケニル置換基はまた、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;
ここで、QIV-1は完全飽和、部分不飽和または完全不飽和の1〜6員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は場合により酸素、硫黄および窒素から選択される1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、そして該炭素は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりVIV-1で一置換されており;
ここで、VIV-1は、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環であり;
ここで、該VIV-1置換基は、場合によりハロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換、三置換または四置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりオキソで一置換されており、該(C1−C6)アルキル置換基はまた、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;
ここで、RIV-3はVIVを含まねばならないか、またはRIV-4はVIV-1を含まねばならず;RIV-5、RIV-6、RIV-7およびRIV-8はそれぞれ独立して、水素、結合、ニトロまたはハロ(ここで、該結合はTIVで置換されている)であるか、または部分飽和、完全飽和または完全不飽和の(C1−C12)直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、炭素は、場合により酸素、硫黄および窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、ここで、該炭素原子は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素は場合によりTIVで一置換されており;
ここで、TIVは、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜8員環であるか、または場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する2個の縮合した部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環(独立した環として)からなる二環式環であり;
ここで、該TIV置換基は、場合によりハロ、(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三
置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、該(C1−C6)アルキル置換基はまた、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;そして
ここで、RIV-5およびRIV-6、またはRIV-6およびRIV-7、および/またはRIV-7およびRIV-8は一緒になって、場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する部分飽和または完全不飽和の少なくとも1個の4〜8員環を形成してもよく;
ここで、RIV-5およびRIV-6、またはRIV-6およびRIV-7、および/またはRIV-7およびRIV-8により形成される1個またはそれ以上の該環は、場合によりハロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C4)アルキルスルホニル、(C2−C6)アルケニル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、該(C1−C6)アルキル置換基はまた、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;
ただし、RIV-2がカルボキシルまたは(C1−C4)アルキルカルボキシルであるときは、RIV-1は水素ではないものとする。
[2S,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−イソプロピル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
[2S,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−6−クロロ−2−シクロプロピル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
[2S,4S]2−シクロプロピル−4−[(3,5−ジクロロ−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−6−フルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
[2S,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−シクロプロピル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;
[2R,4R]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−シクロプロピル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
[2S,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカル
ボニル−アミノ]−2−シクロプロピル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
[2S,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−シクロブチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−
2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−エチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
[2S,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−メトキシメチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−エチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸2−ヒドロキシエチルエステル;
[2S,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−シクロプロピル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−エチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2S,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−シクロプロピル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸プロピルエステル;および
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−エチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸プロピルエステル。
ここで、WVはカルボニル、チオカルボニル、スルフィニルまたはスルホニルであり;
XVは−O−YV、−S−YV、−N(H)−YV、または−N−(YV)2であり;
ここで、それぞれ存在するYVは独立して、ZVであるか、または完全飽和、部分不飽和または完全不飽和の1〜10員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1個または2個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、そして該炭素は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換され
ており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりZVで一置換されており;
ここで、ZVは、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜12員環であるか、または場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する2個の縮合した部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環(独立した環として)からなる二環式環であり;
ここで、該ZV置換基は、場合によりハロ、(C2−C6)アルケニル、(C1−C6)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、該(C1−C6)アルキル置換基はまた、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;
ここで、該RV-2環は、場合によりハロ、(C2−C6)アルケニル、(C1−C6)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、オキソまたは(C1−C6)アルキルオキシカルボニルで独立して一置換、二置換または三置換されており;
ここで、QVは完全飽和、部分不飽和または完全不飽和の1〜6員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、結合炭素以外の炭素は場合により酸素、硫黄および窒素から選択される1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、そして該炭素は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりVVで一置換されており;
ここで、VVは、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜8員環であるか、または場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する2個の縮合した部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環(独立した環として)からなる二環式環であり;
ここで、該VV置換基は、場合によりハロ、(C1−C6)アルキル、(C2−C6)ア
ルケニル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルバモイル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルカルバモイル、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換、三置換または四置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキルまたは(C2−C6)アルケニル置換基は、場合によりヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、該(C1−C6)アルキルまたは(C2−C6)アルケニル置換基はまた、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;
ここで、WV-1はカルボニル、チオカルボニル、SOまたはSO2であり;
ここで、QV-1は完全飽和、部分不飽和または完全不飽和の1〜6員の直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、炭素は場合により酸素、硫黄および窒素から選択される1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、そして該炭素は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりVV-1で一置換されており;
ここで、VV-1は、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環であるか、または場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する2個の縮合した部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環(独立した環として)からなる二環式環であり;
ここで、該VV-1置換基は、場合によりハロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、ヒドロキシ、オキソ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換、三置換または四置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりオキソで一置換されており、該(C1−C6)アルキル置換基はまた、場合により1〜9個のフッ素で置換されており;
ここで、VV-2は、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の5〜7員環であり;
ここで、該VV-2置換基は、場合によりハロ、(C1−C2)アルキル、(C1−C2)アルコキシ、ヒドロキシまたはオキソで独立して一置換、二置換または三置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合により1〜5個のフッ素を有し;そして
ここで、RV-4はC4窒素に直接結合されたオキシカルボニルを含まず;
ここで、RV-3はVVを含まねばならないか、またはRV-4はVV-1を含まねばならず;
RV-5、RV-6、RV-7およびRV-8はそれぞれ独立して、水素、結合、ニトロまたはハロ(ここで、該結合はTVで置換されている)であるか、または部分飽和、完全飽和または完全不飽和の(C1−C12)直鎖状または分枝鎖状の炭素鎖であり、ここで、炭素は、場合により酸素、硫黄および窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、ここで、該炭素原子は場合によりハロで独立して一置換、二置換または三置換されており、該炭素は場合によりヒドロキシで一置換されており、該炭素は場合によりオキソで一置換されており、該硫黄は場合によりオキソで一置換または二置換されており、該窒素は場合によりオキソで一置換または二置換されており、そして該炭素鎖は場合によりTVで一置換されており;
ここで、TVは、場合により酸素、硫黄および窒素から独立して選択される1〜4個
のヘテロ原子を有する部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜12員環であるか、または場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する2個の縮合した部分飽和、完全飽和または完全不飽和の3〜6員環(独立した環として)からなる二環式環であり;
ここで、該TV置換基は、場合によりハロ、(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、該(C1−C6)アルキル置換基はまた、場合により1〜9個のフッ素を有し;
ここで、RV-5およびRV-6、またはRV-6およびRV-7、および/またはRV-7および
RV-8は一緒になって、場合により窒素、硫黄および酸素から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する部分飽和または完全不飽和の少なくとも1個の4〜8員環を形成してもよく;
ここで、RV-5およびRV-6、またはRV-6およびRV-7、および/またはRV-7およびRV-8により形成される1個またはそれ以上の該環は、場合によりハロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C4)アルキルスルホニル、(C2−C6)アルケニル、ヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、ここで、該(C1−C6)アルキル置換基は、場合によりヒドロキシ、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、オキソ、カルボキシ、(C1−C6)アルキルオキシカルボニル、モノ−N−またはジ−N,N−(C1−C6)アルキルアミノで独立して一置換、二置換または三置換されており、該(C1−C6)アルキル置換基はまた、場合により1〜9個のフッ素を有する。
[2S,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−ホルミル−アミノ]−2−シクロプロピル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
[2S,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−ホルミル−アミノ]−2−シクロプロピル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸プロピルエステル;
[2S,4S]4−[アセチル−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−2−シクロプロピル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;
[2R,4S]4−[アセチル−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−2−エチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
[2R,4S]4−[アセチル−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−2−メチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1
−カルボン酸エチルエステル;
[2S,4S]4−[1−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレイド]−2−シクロプロピル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
[2R,4S]4−[アセチル−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−2−エチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2S,4S]4−[アセチル−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−2−メトキシメチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
[2S,4S]4−[アセチル−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−2−シクロプロピル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸プロピルエステル;
[2S,4S]4−[アセチル−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−
アミノ]−2−シクロプロピル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−ホルミル−アミノ]−2−エチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−ホルミル−アミノ]−2−メチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2S,4S]4−[アセチル−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−2−シクロプロピル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−ホルミル−アミノ]−2−エチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2S,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−ホルミル−アミノ]−2−シクロプロピル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−ホルミル−アミノ]−2−メチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;および
[2R,4S]4−[アセチル−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−2−メチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル。
RVI-3およびRVI-4は同一または異なり、水素、フェニル、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示し、
DVIIは6〜10個の炭素原子を有するアリール(これは場合によりフェニル、ニトロ、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されている)、または式RVI-5−LVI-5−、
RVI-5、RVI-6およびRVI-9は互いに独立して、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル、6〜10個の炭素原子を有するアリール、またはS、Nおよび/またはOのシリーズからの4個までのヘテロ原子を有する5〜7員の、場合によりベンゾ縮合した、飽和または不飽和の単環式、二環式または三環式ヘテロ環を示し、ここで、これらの環は、場合により窒素含有環の場合にもN官能性によって、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、トリフルオロメトキシ、またはそれぞれ6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアシル、アルキル、アルキルチオ、アルコキシまたはアルコキシカルボニル、またはそれぞれ6〜10個の炭素原子を有するアリールまたはトリフルオロメチル置換アリール、またはS、Nおよび/またはOのシリーズからの3個までのヘテロ原子を有する場合によりベンゾ縮合した芳香族5〜7員ヘテロ環の形の、そして/または式BORVI-10、−SRVI-11、−SO2RVI-12またはBNRVI-10RVI-14の基の形の5個までの同一または異なる置換基で置換されており、ここで、
RVI-10、RVI-11またはRVI-12は互いに独立して、6〜10個の炭素原子を有するアリールを示し、これはそれ自体がフェニル、ハロゲンまたは6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルの形の2個までの同一または異なる置換基で置換されており、
RVI-5および/またはRVI-6は、式
RVI-7は水素またはハロゲンを示し、そして
RVI-8は水素、ハロゲン、アジド、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、それぞれ6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシまたはアルキル、または式 −NRVI-15RVI-16であり、ここで、
RVI-15およびRVI-16は同一または異なり、上記のRVI-3およびRVI-4の意味を有するか、または
RVI-7およびRVI-8は一緒になって、式=Oまたは=NRVI-17を形成し、ここで、
RVI-17は水素、またはそれぞれ6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアシルを示し、
LVIはそれぞれ8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレン鎖(これは場合により2個までのヒドロキシル基で置換されている)を示し、
TVIおよびXVIは同一または異なり、8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレン鎖を示すか、または
TVIおよびXVIは結合を示し、
VVIは酸素または硫黄原子、またはBNRVI-18基を示し、ここで、
RVI-18は水素または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、またはフェニルを示し、
EVIは3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル、または8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル(これは場合により3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキルまたヒドロキシル基で置換されている)、またはフェニル(これは場合によりハロゲンまたはトリフルオロメチルで置換されている)を示し、
aおよびbは同一または異なり、1、2または3に等しい数を示し、
RVI-19は水素原子、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のシリルアルキル、または8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル(これは場合によりヒドロキシルで置換されている)、6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルコキシ、またはフェニル(これはハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはフェニルもしくはテトラゾール置換フェニルで置換されていてもよい)、そして場合により式BORVI-22の基で置換されたアルキルを示し、ここで、
RVI-22は4個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアシル、またはベンジルを示すか、または
RVI-19は20個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアシル、またはベンゾイル(これは場合によりハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロまたはトリフルオロメトキシで置換されている)、または8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のフルオロアシルを示し、
RVI-20およびRVI-21は一緒になって、3〜6員の炭素環式環を形成し、そして形成された炭素環式環は場合によりトリフルオロメチル、ヒドロキシル、ニトリル、ハロゲン、カルボキシル、ニトロ、アジド、シアノ、それぞれ3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルコキシ、それぞれ6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシカルボニル、アルコキシまたはアルキルチオ、6個までの炭素原子を
有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル(これはヒドロキシル、ベンジルオキシ、トリフルオロメチル、ベンゾイル、それぞれ4個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ、オキシアシルまたはカルボキシルの形の2個までの同一または異なる置換基で置換されている)、および/またはフェニル(これはハロゲン、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい)の形の6個までの同一または異なる置換基で(また場合によりgem形でも)置換されており、そして/または形成された炭素環式環は場合によりフェニル、ベンゾイル、チオフェニルまたはスルホニルベンジル(これらは場合によりハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはニトロで置換されている)の形の5個までの同一または異なる置換基で(またgem形で)置換されており、そして/または場合により式
cは1、2、3または4に等しい数であり、
dは0または1に等しい数であり、
RVI-23およびRVI-24は同一または異なり、水素、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル、6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、ベンジルまたはフェニル(これは場合によりハロゲン、トリフルオロメチル、シアノフェニルまたはニトロの形の2個までの同一または異なる置換基で置換されている)を示し、そして/または形成された炭素環式環は場合により式
WVIは酸素原子または硫黄原子を示し、
YVIおよびY’VIは一緒になって、2〜6員の直鎖状または分枝鎖状アルキレン鎖を示し、
eは1、2、3、4、5、6または7に等しい数であり、
fは1または2に等しい数であり、
RVI-25、RVI-26、RVI-27、RVI-28、RVI-29、RVI-30およびRVI-31は同一または異なり、水素、トリフルオロメチル、フェニル、ハロゲン、またはそれぞれ6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシを示すか、または
RVI-25およびRVI-26、またはRVI-27およびRVI-28はそれぞれ一緒になって、6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖を示すか、または
WVIは上記の意味を有し、
gは1、2、3、4、5、6または7に等しい数であり、
RVI-32およびRVI-33は一緒になって、3〜7員のヘテロ環を形成し、これは酸素または硫黄原子、または式SO、SOまたはBNRVI-34の基を含み、ここで、
RVI-34は水素原子、フェニル、ベンジル、または4個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示す。そしてこの化合物は式VIの化合物の塩およびNオキシドも包含するが、ただし、5(6H)−キノリン、3−ベンゾイル−7,8−ジヒドロ−2,7,7−トリメチル−4−フェニルを除くものとする。
2−シクロペンチル−4−(4−フルオロフェニル)−7,7−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)−4,6,7,8−テトラヒドロ−1H−キノリン−5−オン;
2−シクロペンチル−4−(4−フルオロフェニル)−7,7−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)−7,8−ジヒドロ−6H−キノリン−5−オン;
[2−シクロペンチル−4−(4−フルオロフェニル)−5−ヒドロキシ−7,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−3−イル]−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メタン;
[5−(t−ブチルジメチルシラニルオキシ)−2−シクロペンチル−4−(4−フルオロフェニル)−7,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−3−イル]−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メタン;
[5−(t−ブチルジメチルシラニルオキシ)−2−シクロペンチル−4−(4−フルオロフェニル)−7,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−3−イル]−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メタノール;
5−(t−ブチルジメチルシラニルオキシ)−2−シクロペンチル−4−(4−フルオロフェニル)−3−[フルオロ−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル]−7,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン;および
2−シクロペンチル−4−(4−フルオロフェニル)−3−[フルオロ−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル]−7,7−ジメチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−5−オール。
RVII-2およびRVII-6は独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、フッ素化アルキル、
フッ素化アラルキル、クロロフッ素化アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アルコキシアルキルおよびアルコキシカルボニルからなる群から選択され;ただし、RVII-2およびRVII-6の少なくとも一方はフッ素化アルキル、クロロフッ素化アルキルまたはアルコキシアルキルであるものとし;
RVII-3はヒドロキシ、アミド、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、
ヒドロキシメチル、−CHO、−CO2RVII-7(ここで、RVII-7は水素、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択される)、および
RVII-16aはアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリル、アリールアルコキシ、トリアルキルシリルオキシから選択される);
からなる群から選択され、
(S)(ORVII-11a)(ORVII-11b)(ここで、RVII-11aおよびRVII-11bは独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される)からなる群から選択され;
RVII-16bはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテ
ロシクリル、アリールアルコキシおよびトリアルキルシリルオキシから選択される);
RVII-20はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アミノアルキル、アミノアルケニル、アミノアルキニル、アミノアリール、アミノヘテロアリール、アミノヘテロシクリル、アルキルヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノからなる群から選択され、
RVII-21はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、
RVII-22はアルキレンまたはアリーレンからなる群から選択され、そして
RVII-23はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される);
RVII-40はハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロヘテロシクリル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルケノキシ、ヘテロシクリルアルキノキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオおよびヘテロシクリルチオからなる群から選択される);
−N=RVII-41
(ここで、RVII-41はヘテロシクリデニルである);
RVII-43は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアリール、ハロヘテロアリールおよびハロヘテロシクリルからなる群から選択される);
−N=C=S;
−N=C=O;
−N3;
−SRVII-45
(ここで、RVII-45は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアリール、ハロヘテロアリール、ハロヘテロシクリル、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アラルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルケニルアルケニル、アラルケニル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロシクリルアルケニル、アルキルチオアルキル、アルケニルチオアルキル、アルキニルチオアルキル、アリールチオアルキル、ヘテロアリールチオアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、アルキルチオアルケニル、アルケニルチオアルキル、アルキニルチオアルキル、アリールチオアルケニル、ヘテロアリールチオアルケニル、ヘテロシクリルチオアルケニル、アミノカルボニルアルキル、アミノカルボニルアルケニル、アミノカルボニルアルキニル、アミノカルボニルアリール、アミノカルボニルヘテロアリールおよびアミノカルボニルヘテロシクリルからなる群から選択される);
(ここで、RVII-46はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、そして
RVII-47は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される);
RVII-49はアルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアリール、ハロヘテロアリールおよびハロヘテロシクリルからなる群から選択される);
から選択されるが、ただし、
RVII-5がヘテロシクリルアルキルおよびヘテロシクリルアルケニルからなる群から選択されるときは、相当するヘテロシクリルアルキルおよびヘテロシクリルアルケニルのヘテロシクリル基はδ−ラクトン以外のものであるとし;そして
RVII-4がアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、そして
RVII-2およびRVII-6の一方がトリフルオロメチルであるときは、RVII-2およびRVII-6の他方はジフルオロメチルであるものとする。
AVIIIは6〜10個の炭素原子を有するアリールを示し、これは場合によりハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはそれぞれ7個までの
炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アシルまたはアルコキシで、または式
−NRVIII-1RVIII-2
(ここで、RVIII-1およびRVIII-2は同一または異なり、水素、フェニル、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示す)で3回まで同じものでかまたは異なったもので置換されており、
DVIIIは8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示し、これはヒドロキシで置換されており、
EVIIIおよびLVIIIは同一または異なり、8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示すか、または3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキルを示すか、または
EVIIIは上記の意味を有し、そして
LVIIIはこの場合、6〜10個の炭素原子を有するアリールを示し、これは場合によりハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはそれぞれ7個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アシルまたはアルコキシで、または式
−NRVIII-3RVIII-4
(ここで、RVIII-3およびRVIII-4は同一または異なりRVIII-1およびRVIII-2について上述した意味を有する)で3回まで同じものでかまたは異なったもので置換されているか、または
EVIIIは8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示すか、または6〜10個の炭素原子を有するアリールを示し、これは場合によりハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはそれぞれ7個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アシルまたはアルコキシで、または式
−BNRVIII-5RVIII-6
(ここで、RVIII-5およびRVIII-6は同一または異なりRVIII-1およびRVIII-2について上述した意味を有する)で3回まで同じものでかまたは異なったもので置換されており、そして
LVIIIはこの場合、8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、または3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキルオキシを示し、
−NRVIII-11RVIII-12
(ここで、RVIII-11およびRVIII-12は同一または異なり、RVIII-1およびRVIII-2について上述した意味を有する)で置換されており、
XVIIIは2〜10個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖またはアルケニル鎖を示し、これは場合によりヒドロキシで2回まで置換されており、
RVIII-9は水素を示し、そして
RVIII-10は水素、ハロゲン、アジド、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メルカプト、トリフルオロメトキシ、5個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシまたは式
−NRVIII-13RVIII-14 (ここで、
RVIII-13およびRVIII-14は同一または異なり、RVIII-1およびRVIII-2について上述した意味を有する)であるか、または
RVIII-9およびRVIII-10は炭素原子と一緒になって、カルボニルを形成する。
RIX-2はアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびシクロアルケニルから選択され、ここで、
RIX-2は場合によりアルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、ハロ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、アリール、アラルキル、アミノスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノおよびジアルキルアミノから独立して選択される1個またはそれ以上の基で置換可能な位置で置換されており;そして
RIX-3はヒドリド、−SHおよびハロから選択され;
ただし、RIX-1が高級アルキルであるとき、およびRIX-3がBSHであるときは、RIX-2はフェニルまたは4−メチルフェニルであることができないものとする。
2,4−ジヒドロ−4−(3−メトキシフェニル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(2−フルオロフェニル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(2−メチルフェニル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(3−クロロフェニル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−
トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(2−メトキシフェニル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(3−メチルフェニル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
4−シクロヘキシル−2,4−ジヒドロ−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(3−ピリジル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(2−エトキシフェニル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(2,6−ジメチルフェニル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(4−フェノキシフェニル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
4−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−2,4−ジヒドロ−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
4−(2−クロロフェニル)−2,4−ジヒドロ−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(4−メトキシフェニル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−5−トリデシル−4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−5−トリデシル−4−(3−フルオロメチルフェニル)−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(2−メチルチオフェニル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
4−(4−ベンジルオキシフェニル)−2,4−ジヒドロ−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(2−ナフチル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−5−トリデシル−4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(1−ナフチル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(3−メチルチオフェニル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(4−メチルチオフェニル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(2,5−ジメトキシフェニル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(2−メトキシ−5−クロロフェニル)−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
4−(4−アミノスルホニルフェニル)−2,4−ジヒドロ−5−トリデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−5−ドデシル−4−(3−メトキシフェニル)−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(3−メトキシフェニル)−5−テトラデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;
2,4−ジヒドロ−4−(3−メトキシフェニル)−5−ウンデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン;および
2,4−ジヒドロ−(4−メトキシフェニル)−5−ペンタデシル−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン。
AXは3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル、またはS、Nおよび/またはOからなるシリーズからの3個までのヘテロ原子を有する、5〜7員の飽和、部分飽和または不飽和の場合によりベンゾ縮合したヘテロ環式環を示し、これは飽和ヘテロ環式環である場合には、窒素官能基に、場合によりそれによって架橋して結合しており、そして上記の芳香族系は場合によりハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはそれぞれ7個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アシル、ヒドロキシアルキルまたはアルコキシで、または式BNRX-3RX-4(ここで、RX-3およびRX-4は同一または異なり、水素、フェニル、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示す)で置換されているか、
または
DXは6〜10個の炭素原子を有するアリール(これは場合によりフェニル、ニトロ、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されている)、または式
RX-5、RX-6およびRX-9は互いに独立して、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル、または6〜10個の炭素原子を有するアリール、またはS、Nおよび/またはOからなるシリーズからの5〜7員の芳香族の、場合によりベンゾ縮合した、飽和または不飽和の単環式、二環式または三環式のヘテロ環式環を示し、これらの環は場合により、窒素含有芳香族環の場合はN官能基を介して、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシル、トリフルオロメトキシ、それぞれ6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアシル、アルキル、アルキルチオ、アルキルアルコキシまたはアルコキシカルボニルの形の5個までの同一または異なる置換基で、それぞれ6〜10個の炭素原子を有するアリールまたはトリフルオロメチル置換アリールで、またはS、Nおよび/またはOからなるシリーズからの3個までのヘテロ原子を有する、場合によりベンゾ縮合した、芳香族の5〜7員のヘテロ環式環で置換されており、そして/または式BORX-10、−SRX-11、SO2RX-12またはBNRX-13RX-14の基で置換されており、ここで、
RX-10、RX-11およびRX-12は互いに独立して、6〜10個の炭素原子を有するアリールを示し、これはフェニル、ハロゲン、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルの形の2個までの同一または異なる置換基で置換されており、
RX-13およびRX-14は同一または異なり、上記のRX-3およびRX-4の意味を有するか、または
RX-7は水素またはハロゲンを示し、そして
RX-8は水素、ハロゲン、アジド、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシまたはアルキル、または式
BNRX-15RX-16
の基を示し、ここで、
RX-15およびRX-16は同一または異なり、上記のRX-3およびRX-4の意味を有するか、
または
RX-7およびRX-8は一緒になって、式=Oまたは=NRX-17の基を形成し、
ここで、
RX-17は水素、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアシルを示し、
LXは8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を示し、これらは場合により2個までのヒドロキシ基で置換されており、
TXおよびXXは同一または異なり、8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖
状のアルキレン鎖を示すか、
または
TXまたはXXは結合を示し、
VXは酸素または硫黄原子、またはBNRX-18−基を示し、ここで、
RX-18は水素、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示し、
EXは3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル、または8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル(これは場合により3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはヒドロキシで置換されている)を示すか、またはフェニル(これは場合によりハロゲンまたはトリフルオロメチルで置換されている)を示し、
RX-1およびRX-2は一緒になって、7個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレン鎖を形成し、これはカルボニル基および/または式
aおよびbは同一または異なり、1、2または3に等しい数を示し、
RX-19は水素、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のシリルアルキル、または8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示し、これらは場合によりヒドロキシル、6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシで、またはフェニル(これはハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシで、またはフェニルで、またはテトラゾール置換フェニルで置換されうる)および場合により式BORX-22の基で置換されていてもよいアルキルであり、ここで、
RX-22は4個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアシルまたはベンジルを示すか、
または
RX-19は20個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアシルまたはベンゾイル(これは場合によりハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロまたはトリフルオロメトキシで置換されている)を示すか、または8個までの炭素原子および9個のフッ素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のフルオロアシルを示し、
RX-20およびRX-21は同一または異なり、水素、フェニル、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示すか、
または
RX-20およびRX-21は一緒になって、3〜6員の炭素環式環を形成し、そして形成された炭素環式環は場合によりトリフルオロメチル、ヒドロキシ、ニトリル、ハロゲン、カルボキシル、ニトロ、アジド、シアノ、それぞれ3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルコキシの形の6個までの同一または異なる置換基で(場合によりまたgem形で)置換されているか、またはそれぞれ6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシカルボニル、アルコキシまたはアルキルチオで、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル(これは2個までの同一または異なったヒドロキシル、ベンジルオキシ、トリフルオロメチル、ベンゾイル、それぞれ4個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ、オキシアシルまたはカルボニルで置換されうる)および/またはフェニル(これはハロゲン、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで置換されうる)で置換されており、そして/または形成された炭素環式環は場合によりそしてまたgem形で5個までの同一または異なったフェニ
ル、ベンゾイル、チオフェニルまたはスルホニルベンジルの形の置換基で置換されており、これらは場合によりハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはニトロで置換されており、そして/または式
cは1、2、3または4に等しい数を示し、
dは0または1に等しい数を示し、
RX-23およびRX-24は同一または異なり、水素、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル、6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、ベンジル、またはフェニル(これは場合により2個までの同一または異なったハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、フェニルまたはニトロ置換されている)を示し、そして/または形成された炭素環式環は場合により式
WXは酸素または硫黄原子を示し、
YXおよびY’Xは一緒になって、2〜6員の直鎖状または分枝鎖状アルキレン鎖を形成し、
eは1、2、3、4、5、6または7に等しい数を示し、
fは1または2に等しい数を示し、
RX-25、RX-26、RX-27、RX-28、RX-29、RX-30およびRX-31は同一または異なり、水素、トリフルオロメチル、フェニル、ハロゲン、またはそれぞれ6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシを示すか、
または
RX-25およびRX-26、またはRX-27およびRX-28はそれぞれ一緒になって、6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖を形成するか、
または
RX-25およびRX-26、またはRX-27およびRX-28はそれぞれ一緒になって、式
WXは上記の意味を有し、
gは1、2、3、4、5、6または7に等しい数を示し、
RX-32およびRX-33は一緒になって、3〜7員のヘテロ環を形成し、これは酸素または硫黄原子、または式SO、SO2または−NRX-34の基を含み、ここで、
RX-34は水素、フェニル、ベンジル、または4個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示す。
2−シクロペンチル−5−ヒドロキシ−7,7−ジメチル−4−(3−チエニル)−3−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン;
2−シクロペンチル−3−[フルオロ−(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル]−5−ヒドロキシ−7,7−ジメチル−4−(3−チエニル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン;および
2−シクロペンチル−5−ヒドロキシ−7,7−ジメチル−4−(3−チエニル)−3−(トリフルオロメチルベンジル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン。
AXIは3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキルを示すか、または6〜10個の炭素原子を有するアリールを示すか、またはS、Nおよび/またはOのシリーズからの4個までのヘテロ原子を有する5〜7員の飽和、部分不飽和または不飽和の、場合によりベンゾ縮合したヘテロ環を示し、ここで、上記のアリールおよびヘテロ環系は場合によって同一の、または異なった、次のシアノ、ハロゲン、ニトロ、カルボキシル、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシで、またはそれぞれ7個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、オキシアルコキシカルボニルまたはアルコキシで、または式
−NRXI-3RXI-4
の基で5回まで置換されており、ここで、
RXI-3およびRXI-4は同一または異なり、水素、フェニル、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示し、
RXI-5、RXI-6およびRXI-9は互いに独立して、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルを示すか、または6〜10個の炭素原子を有するアリールを示すか、またはS、Nおよび/またはOのシリーズの4個までのヘテロ原子を有する5〜7員の場合によりベンゾ縮合した飽和または不飽和の一環式、二環式または三環式ヘテロ環を示し、ここで、これらの環は場合により同一または異なった、次のハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシル、トリフルオロメトキシ、それぞれ6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアシル、アルキル、アルキルチオ、アルキルアルコキシ、アルコキシまたはアルコキシカルボニルで、またはそれぞれ6〜10個の炭素原子を有するアリールまたはトリフルオロメチル置換アリールで、またはS、Nおよび/またはOのシリーズの3個までのヘテロ原子を有する場合によりベンゾ縮合した芳香族の5〜7員のヘテロ環である基で5回まで置換されており、そして/または式
−ORXI-10、−SRXI-11、−SO2RXI-12または−NRXI-13RXI-14
の基で置換されており、ここで、
RXI-10、RXI-11およびRXI-12は互いに独立して、6〜10個の炭素原子を有する
アリールを示し、これは同一または異なった次の基、フェニル、ハロゲンで、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルで2回まで置換されており、
RXI-13およびRXI-14は同一または異なり、RXI-3およびRXI-4について上述した意味を有するか、
または
RXI-7は水素、ハロゲンまたはメチルを示し、
そして
RXI-8は水素、ハロゲン、アジド、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、それぞれ6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシまたはアルキル、または式−NRXI-15RXI-16の基を示し、ここで、
RXI-15およびRXI-16は同一または異なり、RXI-3およびRXI-4について上述した意味を有するか、
または
RXI-7およびRXI-8は一緒になって、式=Oまたは=NRXI-17の基を形成し、ここで、
RXI-17は水素、またはそれぞれ6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアシルを示し、
LXIは8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレン−またはアルケニレン鎖を示し、これは場合によりヒドロキシで2回まで置換されており、
TXIおよびXXIは同一または異なり、8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレン鎖を示し、
TXIおよびXXIは結合を示し、
VXIは酸素または硫黄原子、または−NRXI-18基を示し、
ここで、
RXI-18は水素、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、またはフェニルを示し、
EXIは3〜8個までの炭素原子を有するシクロアルキル、または8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル(これは場合により3〜8個までのタデを有するシクロアルキルまたはヒドロキシで2回まで置換されている)を示すか、またはフェニル(これは場合によりハロゲンまたはトリフルオロメチルで置換されている)を示し、
RXI-1およびRXI-2は一緒になって、7個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレン鎖を形成し、これはカルボニル基および/または式
aおよびbは同一または異なり、1、2または3の数を示し、
RXI-19は水素、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のシリルアルキル、または8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル(これは場合によりヒドロキシ、6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルコキシで、またはそれ自体がハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシで、またはフェニルもしくはテトラゾールで置換されたフェニルで置換されていてもよいフェニルで置換されている)を示し、そしてアルキルは場合により式−ORXI-22の基で置換されており、ここで、
RXI-22は4個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアシルまたはベンジルを示すか、
または
RXI-19は20個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアシルまたはベンゾイル(これは場合によりハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロまたはトリフルオロメトキシで置換されている)を示すか、または8個までの炭素原子および9個までのフッ素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のフルオロアルキルを示し、
RXI-20およびRXI-21は同一または異なり、水素、フェニル、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示すか、
または
RXI-20およびRXI-21は一緒になって、3〜6員の炭素環を形成し、そしてRXI-20およびRXI-21で形成されるアルキレン鎖は場合によりトリフルオロメチル、ヒドロキシ、ニトリル、ハロゲン、カルボキシル、ニトロ、アジド、シアノ、それぞれ3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルコキシで、直鎖状または分枝鎖状のアルコキシカルボニル、それぞれ6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシまたはアルコキシチオで、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル(これはヒドロキシ、ベンジルオキシ、トリフルオロメチル、ベンゾイル、それぞれ4個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルコキシ、オキシアシルまたはカルボキシルで2回まで同一または異なって置換されていてもよい)で、および/またはフェニル(これはハロゲン、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ
で置換されていてもよい)で同一または異なって6回まで(場合によりgem形でも)置換されており、そして/またはRXI-20およびRXI-21で形成されるアルキレン鎖はフェニル、ベンゾイル、チオフェニルまたはスルホベンジル(これらは場合によりハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはニトロで置換されている)で5回まで(gem形でも)置換されており、そして/またはRXI-20およびRXI-21で形成されるアルキレン鎖は場合により式
cは1、2、3または4の数を示し、
dは0または1の数を示し、
RXI-23およびRXI-24は同一または異なり、水素、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル、6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、ベンジルまたはフェニル(これは場合によりハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、フェニルまたはニトロで2回まで同一または異なって置換されている)で置換されており、そして/またはRXI-1およびRXI-2で形成されるアルキレン鎖は式
WXIは酸素または硫黄原子を示し、
YXIおよびY’XIは一緒になって、2〜6員の直鎖状または分枝鎖状のアルキレン鎖を形成し、
eは1、2、3、5、6または7の数であり、
fは1または2の数を示し、
RXI-25、RXI-26、RXI-27、RXI-28、RXI-29、RXI-30およびRXI-31は同一または異なり、水素、トリフルオロメチル、フェニル、ハロゲン、またはそれぞれ6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシを示すか、
または
RXI-25およびRXI-26、またはRXI-27およびRXI-28は一緒になって、6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖を形成するか、
または
WXIは上記の意味を有し、
gは1、2、3、5、6または7の数であり、
RXI-32およびRXI-33は一緒になって、酸素または硫黄原子を含む3〜7員のヘテロ環、または式SO、SO2または−NRXI-34の基を形成し、
ここで、
RXI-34は水素、フェニル、ベンジル、または4個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示す。
AXIIおよびEXIIは同一または異なり、6〜10個までの炭素原子を有するアリールを示し、これは場合によりハロゲン、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロで、またはそれぞれ7個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アシル、ヒドロキシアルキルまたはアルコキシで、または式−NRXII-1RXII-2の基で5回まで置換されており、ここで、
RXII-1およびRXII-2は同一または異なり、水素、フェニル、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを意味し、
DXIIは8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示し、これはヒドロキシで置換されており、
LXIIは3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル、または8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示し、これは場合により3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはヒドロキシで置換されており、
RXII-3およびRXII-4は同一または異なり、3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル、または6〜10個の炭素原子を有するアリール、またはS、Nおよび/またはOのシリーズからの3個までのヘテロ原子を有する5〜7員の芳香族の場合によりベンゾ縮合したヘテロ環を意味し、これらは場合によりトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル、ニトロで、それぞれ6個までの炭素原子を有す
る直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アシル、アルコキシまたはアルコキシカルボニルで、またはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオ(これらはハロゲン、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい)で3回まで同一または異なって置換されており、そして/またはこれらの環は場合により式−NRXII-7RXII-8の基で置換されており、ここで、
RXII-7およびRXII-8は同一または異なり、上記のRXII-1およびRXII-2の意味を有し、
XXIIは場合によりヒドロキシまたはハロゲンで2回まで置換された、それぞれ2〜10個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルケニルであり、
RXII-5は水素を示し、
そして
RXII-6は水素、ハロゲン、メルカプト、アジド、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、5個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ、または式BNRXII-9RXII-10の基を意味し、ここで、
RXII-9およびRXII-10は同一または異なり、上記のRXII-1およびRXII-2の意味を有するか、
または
RXII-5およびRXII-6は炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形成する。
4,6−ビス−(p−フルオロフェニル)−2−イソプロピル−3−[(p−トリフルオロメチルフェニル)−(フルオロ)−メチル]−5−(1−ヒドロキシエチル)ピリジン;
2,4−ビス−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−5−[4−(トリフルオロメチルフェニル)−フルオロメチル]−3−ヒドロキシメチル)ピリジン;および
2,4−ビス−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロピル−5−[2−(3−トリフルオロメチルフェニル)ビニル]−3−ヒドロキシメチル)ピリジン。
RXIIIは直鎖状または分枝鎖状C1−C10アルキル;直鎖状または分枝鎖状のC2−C10アルケニル;ハロゲン化C1−C4低級アルキル;置換されていてもよいC3−C10シクロ
アルキル;置換されていてもよいC5−C8シクロアルケニル;置換されていてもよいC3−C10シクロアルキルC1−C10アルキル;置換されていてもよいアリール;置換されていてもよいアラルキル;または1〜3個の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有する置換されていてもよい5員または6員のヘテロ環式基であり、
XXIII-1、XXIII-2、XXIII-3、XXIII-4は同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子;ハロゲン原子;C1−C4低級アルキル;ハロゲン化C1−C4低級アルキル;C1−C4低級アルコキシ;シアノ基;ニトロ基;アシル;またはアリールであり;
YXIIIは−CO−;またはBSO2−であり;そして
ZXIIIは水素原子;またはメルカプト保護基である。
N,N’−(ジチオジ−2,1−フェニレン)ビス[2,2−ジメチル−プロパンアミド];
N,N’−(ジチオジ−2,1−フェニレン)ビス[1−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド];
N,N’−(ジチオジ−2,1−フェニレン)ビス[1−(3−メチルブチル)−シクロペンタンカルボキサミド];
N,N’−(ジチオジ−2,1−フェニレン)ビス[1−(3−メチルブチル)−シクロヘキサンカルボキサミド];
N,N’−(ジチオジ−2,1−フェニレン)ビス[1−(2−エチルブチル)−シクロヘキサンカルボキサミド];
N,N’−(ジチオジ−2,1−フェニレン)ビス−トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン−1−カルボキサミド];
プロパンチオイック酸,2−メチル−,S−[2[[[1−(2−エチルブチル)シクロヘキシル]カルボニル]アミノ]フェニル]エステル;
プロパンチオイック酸,2,2−ジメチル−,S−[2[[[1−(2−エチルブチル)シクロヘキシル]カルボニル]アミノ]フェニル]エステル;および
エタンチオイック酸,S−[2[[[1−(2−エチルブチル)シクロヘキシル]カルボニル]アミノ]フェニル]エステル。
nXIVは0〜5から選択される整数であり;
RXIV-1はハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシアルキルおよびハロアルケニルオキシアルキルからなる群から選択され;
XXIVはO、H、F、S、S(O)、NH、N(OH)、N(アルキル)およびN(アルコキシ)からなる群から選択され;
RXIV-16はヒドリド、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、アラルコキシアルキル、ヘテロアラルコキシアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、ハロシクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、パーハロアリール、パーハロアラルキル、パーハロアリールオキシアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、モノカルボアルコキシアルキル、モノカルボアルコキシ、ジカルボアルコキシアルキル、モノカルボキサミド、モノシアノアルキル、ジシアノアルキル、カルボアルコキシシアノアルキル、アシル、アロイル、ヘテロアロイル、ヘテロアリールオキシアルキル、ジアルコキシホスホノアルキル、トリアルキルシリル、およびスペーサー(これは共有単結合、およびRXIV-4、RXIV-8、RXIV-9およびRXIV-13からなる群から選択される芳香族置換基の結合点に結合して5〜10個の隣接構成員を形成するための1〜4個の隣接原子を有する直鎖状スペーサー部分からなる群から選択されるが、ただし、RXIV-2がアルキルであり、かつXがHまたはFであるRXIV-16が存在しないときは、該スペーサー部分は共有単結合以外であるものとし)からなる群から選択され、
DXIV-3、DXIV-4、JXIV-3、JXIV-4およびKXIV-2は独立して、C、N、O、Sおよび共有結合からなる群から選択され、ただし、DXIV-3、DXIV-4、JXIV-3、JXIV-4およびKXIV-2の一つ以下は共有結合であり、DXIV-3、DXIV-4、JXIV-3、JXIV-4およびKXIV-2の一つ以下はOであり、DXIV-3、DXIV-4、JXIV-3、JXIV-4およびKXIV-2の一つ以下はSであり、DXIV-3、DXIV-4、JXIV-3、JXIV-4およびKXIV-2の二つがOおよびSであるときは、DXIV-3、DXIV-4、JXIV-3、JXIV-4およびKXIV-2の一つは共有結合でなければならず、そしてDXIV-3、DXIV-4、JXIV-3、JXIV-4およびKXIV-2の四つ以下はNであるものとし;
アルケニル、シクロアルケニルアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、パーハロアリール、パーハロアラルキル、パーハロアリールオキシアルキル、ヘテロアロイル、ヘテロアロイルアルキル、ヘテロアリールチオアルキル、ヘテロアラルキルチオアルキル、モノカルボアルコキシアルキル、ジカルボアルコキシアルキル、モノシアノアルキル、ジシアノアルキル、カルボアルコキシシアノアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニル、アリールスルホニルアルキル、アラルキルスルフィニル、アラルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールスルフィニルアルキル、アラルキルスルフィニルアルキル、アラルキルスルホニルアルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、カルボアルコキシ、カルボキサミド、カルボキサミドアルキル、カルボアラルコキシ、ジアルコキシホスホノ、ジアラルコキシホスホノ、ジアルコキシホスホノアルキルおよびジアラルコキシホスホノアルキルからなる群から選択され;
RXIV-2およびRXIV-3は一緒にして、共有単結合、ならびに3〜8個の隣接構成員を有するシクロアルキル、5〜8個の隣接構成員を有するシクロアルケニルおよび4〜8個の隣接構成員を有するヘテロシクリルからなる群から選択される環を形成するための1〜6個の隣接原子を有する部分からなる群から選択される直鎖状スペーサー部分を形成し;
YXIVは共有単結合、(C(RXIV-14))qXIV(ここで、qXIVは1および2から選択される整数である)および(CH(RXIV-14))gXIV−WXIV−(CH(RXIV-14))pXIV
(ここで、gXIVおよびpXIVは0および1から独立して選択される整数である)からなる群から選択され;
ルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、パーハロアリール、パーハロアラルキル、パーハロアリールオキシアルキル、ヘテロアロイル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールチオアルキル、ヘテロアラルキルチオアルキル、モノカルボアルコキシアルキル、ジカルボアルコキシアルキル、モノシアノアルキル、ジシアノアルキル、カルボアルコキシシアノアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニル、アリールスルホニルアルキル、アラルキルスルフィニル、アラルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールスルフィニルアルキル、アラルキルスルフィニルアルキル、アラルキルスルホニルアルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、カルボアルコキシ、カルボキサミド、カルボキサミドアルキル、カルボアラルコキシ、ジアルコキシホスホノ、ジアラルコキシホスホノ、ジアルコキシホスホノアルキル、ジアラルコキシホスホノアルキル、RXIV-9およびRXIV-13からなる群から選択される結合点に結合して5〜8個の隣接構成員を有するシクロアルケニルおよび5〜8個の隣接構成員を有するヘテロシクリルから選択される環を形成するための3〜6原子の鎖長を有する部分から選択されるスペーサー、およびRXIV-4およびRXIV-8からなる群から選択される結合点に結合して5〜8個の隣接構成員を有するヘテロシクリルを形成するための2〜5原子の鎖長を有する部分から選択されるスペーサーからなる群から選択され、ただし、YXIVが共有結合であるときは、RXIV-14置換基はYXIVに結合していないものとし;
RXIV-14およびRXIV-14は同一の原子に結合している場合、一緒になって、オキソ、チオノ、アルキレン、ハロアルキレン、および4〜8個の隣接構成員を有する飽和シクロアルキル、4〜8個の隣接構成員を有するシクロアルケニル、および4〜8個の隣接構成員を有するヘテロシクリルから選択される環を形成するために結合した3〜7原子の鎖長を有する部分から選択されるスペーサーからなる群から選択される基を形成し;
WXIVはO、C(O)、C(S)、C(O)N(RXIV-14)、C(S)N(RXIV-14)、(RXIV-14)NC(O)、(RXIV-14)NC(S)、S、S(O)、S(O)2、S(O)2N(RXIV-14)、(RXIV-14)NS(O)2およびN(RXIV-14)からなる群から選択され、ただし、RXIV-14はハロおよびシアノ以外から選択されるものとし;
ZXIVは独立して、共有単結合、(C(RXIV-15))qXIV-2(ここで、qXIV-2は1および2から選択される整数である)、(CH(RXIV-15))jXIV−W−(CH(RXIV-15))kXIV(ここで、jXIVおよびkXIVは0および1から独立して選択される整数である)からなる群から選択され、ただし、ZXIVが共有単結合であるときは、RXIV-15置換基はZXIVに結合していないものとし;
RXIV-15およびRXIV-15は同一の原子に結合している場合、一緒になって、オキソ、チオノ、アルキレン、ハロアルキレン、および4〜8個の隣接構成員を有するシクロアルキル、4〜8個の隣接構成員を有するシクロアルケニル、および4〜8個の隣接構成員を有するヘテロシクリルから選択される環を形成するために結合した3〜7原子の鎖長を有する部分から選択されるスペーサーからなる群から選択される基を形成し;
ールチオアルキル、ヘテロアラルキルチオアルキル、モノカルボアルコキシアルキル、ジカルボアルコキシアルキル、モノシアノアルキル、ジシアノアルキル、カルボアルコキシシアノアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニル、アリールスルホニルアルキル、アラルキルスルフィニル、アラルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールスルフィニルアルキル、アラルキルスルフィニルアルキル、アラルキルスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、カルボアルコキシ、カルボキサミド、カルボキサミドアルキル、カルボアラルコキシ、ジアルコキシホスホノアルキル、ジアラルコキシホスホノアルキル、RXIV-4およびRXIV-8からなる群から選択される結合点に結合して5〜8個の隣接構成員を有するシクロアルケニル環および5〜8個の隣接構成員を有するヘテロシクリル環から選択される環を形成するための3〜6原子の鎖長を有する直鎖状部分から選択されるスペーサー、およびRXIV-9およびRXIV-13からなる群から選択される結合点に結合して5〜8個の隣接構成員を有するヘテロシクリル環を形成するための2〜5原子の鎖長を有する直鎖状部分から選択されるスペーサーからなる群から独立して選択され;
ルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルケニルオキシアルキル、シクロアルケニレンジオキシ、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルケニルオキシ、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、ヒドロキシ、アミノ、チオ、ニトロ、低級アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アリールアミノ、アラルキルアミノ、アリールチオ、アリールチオアルキル、ヘテロアラルコキシアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルフィニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホンアミド、アルキルアミノスルホニル、アミドスルホニル、モノアルキルアミドスルホニル、ジアルキルアミドスルホニル、モノアリールアミドスルホニル、アリールスルホンアミド、ジアリールアミドスルホニル、モノアルキルモノアリールアミドスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、
アルケノイル、アロイル、ヘテロアロイル、アラルカノイル、ヘテロアラルカノイル、ハロアルカノイル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルキレンジオキシ、ハロアルキレンジオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルカノイル、シクロアルケニル、低級シクロアルキルアルキル、低級シクロアルケニルアルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ヒドロキシハロアルキル、ヒドロキシアラルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシヘテロアラルキル、ハロアルコキシアルキル、アリール、ヘテロアラルキニル、アリールオキシ、アラルコキシ、アリールオキシアルキル、飽和ヘテロシクリル、部分飽和ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリールアルケニル、カルボキシアルキル、カルボアルコキシ、アルコキシカルボキシアミド、アルキルアミノカルボニルアミド、アリールアミドカルボニルアミド、カルボアルコキシアルキル、カルボアルコキシアルケニル、カルボアラルコキシ、カルボキサミド、カルボキサミドアルキル、シアノ、カルボハロアルコキシ、ホスホノ、ホスホノアルキル、ジアラルコキシホスホノおよびジアラルコキシホスホノアルキルからなる群から独立して選択され、ただし、1〜5個の非ヒドリド環置換基RXIV-4、RXIV-5、RXIV-6、RXIV-7およびRXIV-8が存在するものとし、1〜5個の非ヒドリド環置換基RXIV-9、RXIV-10、RXIV-11、RXIV-12およびRXIV-13が存在するものとし、そしてRXIV-4、RXIV-5、RXIV-6、RXIV-7、RXIV-8、RXIV-9、RXIV-10、RXIV-11、RXIV-12およびRXIV-13はそれぞれ独立して、4価炭素の性質、3価窒素の性質、2価硫黄の性質および2価酸素の性質を維持するように選択されるものとし;
RXIV-4およびRXIV-9、RXIV-4およびRXIV-13、RXIV-8およびRXIV-9、およびRXIV-8およびRXIV-13は独立して、スペーサー対を形成するように選択され、ここで、該スペーサー対は一緒になって、直鎖状スペーサー部分を形成し、該直鎖状スペーサー部分は5
〜8個の隣接構成員を有する部分飽和のヘテロシクリル環および5〜6個の隣接構成員を有するヘテロアリール環からなる群から選択される環を形成し、ただし、RXIV-4およびRXIV-9、RXIV-4およびRXIV-13、RXIV-8およびRXIV-9、およびRXIV-8およびRXIV-13の一つ以下が同時に用いられるものとする。
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−イソプリピルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−シクロプロピルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−(2−フリル)フェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2
−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−メチルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−フルオロ−5−ブロモフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロ−エトキシ)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3,5−ジメチル)フェノキシ]フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−エチルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−t−ブチルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テト
ラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−メチルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフトキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(フェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−[3−(N,N−ジメチルアミノ)フェノキシ]フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメトキシ)−フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチルチオ)−フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジフルオロフェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル][3−[[シクロヘキシルメトキシ]−フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−ジフルオロメトキシ−4−ピリジルオキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−トリフルオロメチル−4−ピリジルオキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−ジフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメチルチオ)フェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−シクロプロピルフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−(2−フリル)フェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−メチルフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−フルオロ−5−ブロモフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノ
ール;
3−[[3−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ]フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−[3−(ペンタフルオロエチル)フェノキシ]フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−エチルフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−t−ブチルフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−メチルフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフトキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(フェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−(N,N−ジメチルアミノ)フェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル][3−[[3−トリフルオロメトキシ)フェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル][3−[[3−トリフルオロメチル)フェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジメチルフェニル]メトキシ]−フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジフルオロフェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル][3−[シクロヘキシルメトキシ]フェニル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−ジフルオロメトキシ−4−ピリジルオキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−トリフルオロメチル−4−ピリジルオキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−ジフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノ
ール;
3−[[[3−(3−トリフルオロメチルチオ)フェノキシ]フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−イソプロピルフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−(2−フリル)フェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−メチルフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−フルオロ−5−ブロモフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ]フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−[3−(ペンタフルオロエチル)フェノキシ]フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3,5−ジメチルフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−t−ブチルフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−[3−(メチルフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフトキシ)フェニル][[3−
(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(フェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−[3−(N,N−ジメチルアミノ)フェノキシ]フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジメチルフェニル]メトキシ]−フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル][3−[シクロヘキシルメトキシ]フェニル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−ジフルオロメトキシ−4−ピリジルオキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−トリフルオロメチル−4−ピリジルオキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−ジフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(3−トリフルオロメチルチオ)フェノキシ]フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−
プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−イソプロピルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−シクロプロピルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−メチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−フルオロ−5−ブロモフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−[3−(ペンタフルオロエチル)フェノキシ]フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3,5−ジメチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−エチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−メチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノー
ル;
3−[[3−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフトキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(フェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−[3(N,N−ジメチルアミノ)フェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメトキシ)−フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−
トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジメチルフェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチルチオ)−フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジフルオロフェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−ジフルオロメトキシ−4−ピリジルオキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−トリフルオロメチル−4−ピリジルオキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−ジフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメチルチオ)フェノキシ]フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−イソプロピルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−シクロプロピルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(
トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−(2−フリル)フェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−メチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノ
ール;
3−[[3−(2−フルオロ−5−ブロモフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ]フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−[3−(ペンタフルオロエチル)フェノキシ]フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3,5−ジメチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−エチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−t−ブチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフトキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(フェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−[3−(N,N−ジメチルアミノ)フェノキシ]フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメトキシ)−フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−
トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジメチルフェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチルチオ)−フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジフルオロフェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオ
ロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[シクロヘキシルメトキシ]−フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−トリフルオロメチル−4−ピリジルオキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−ジフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(3−トリフルオロメチルチオ)フェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−イソプロピルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−シクロプロピルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−(2−フリル)フェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
ール;
3−[[3−(4−メチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−フルオロ−5−ブロモフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ]フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−[3−(ペンタフルオロエチル)フェノキシ]フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3,5−ジメチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−エチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−t−ブチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−メチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(フェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−[3−(N,N−ジメチルアミノ)フェノキシ]フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメトキシ)−フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジメチルフェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチルチオ)−フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[
3,5−ジフルオロフェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[シクロヘキシルメトキシ]−フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−ジフルオロメトキシ−4−ピリジルオキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2−ジフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−
2−プロパノール;
3−[[[3−(3−トリフルオロメチルチオ)フェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;および
3−[[3−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール。
nXVは1〜2から選択される整数であり;
AXVおよびQXVは−CH2(CRXV-37RXV-38)vXV−(CRXV-33RXV-34)uXV−TXV−(CRXV-35RXV-36)wXV−H、
TXVは単共有結合、O、S、S(O)、S(O)2、C(RXV-33)=C(RXV-35)およびC≡Cからなる群から選択され;
vXVは0〜1から選択される整数であり、ただし、RXV-33、RXV-34、RXV-35およびRXV-36のいずれか一つがアリールまたはヘテロアリールであるときは、vXVは1であるものとし;
uXVおよびwXVは0〜6から独立して選択される整数であり;
AXV-1はC(RXV-30)であり;
BXV-1、BXV-2、DXV-3、DXV-4、JXV-3、JXV-4およびKXV-2は独立して、C、C(RXV-30)、N、O、Sおよび共有結合からなる群から選択され、ただし、BXV-1、BXV-2、DXV-3、DXV-4、JXV-3、JXV-4およびKXV-2の五つ以下は共有結合であり、BXV-1、BXV-2、DXV-3、DXV-4、JXV-3、JXV-4およびKXV-2の二つ以下はOであり、BXV-1、BXV-2、DXV-3、DXV-4、JXV-3、JXV-4およびKXV-2の二つ以下はSであり、BXV-1、BXV-2、DXV-3、DXV-4、JXV-3、JXV-4およびKXV-2の二つ以下は同時にOおよびSであり、そしてBXV-1、BXV-2、DXV-3、DXV-4、JXV-3、JXV-4およびKXV-2の二つ以下はNであるものとし;
BXV-1およびDXV-3、DXV-4およびJXV-3、JXV-3およびKXV-2、KXV-2およびJXV-4、JXV-4およびDXV-4、およびDXV-4およびBXV-2は独立して、環内スペーサー対を形成し、ここで、該スペーサー対はC(RXV-33)=C(RXV-35)およびN=Nから選択され、ただし、AQ−2は少なくとも5個の隣接構成員の環でなければならないものとし、該スペーサー対の二つ以下は同時にC(RXV-33)=C(RXV-35)であるものとし、そして該スペーサー対の一つ以下は、他のスペーサー対がC(RXV-33)=C(RXV-35)、O、NおよびS以外でないときは、N=Nでありうるものとし;
RXV-2はヒドリド、アリール、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、パーハロアリール、パーハロアラルキル、パーハロアリールオキシアルキルおよびヘテロアリールからなる群から選択され;
RXV-3はヒドリド、アリール、アルキル、アルケニル、ハロアルキルおよびハロアルコキシアルキルからなる群から選択され;
YXVは共有単結合、(CH2)q(ここで、qは1〜2から選択される整数である)および(CH2)j−O−(CH2)k(ここで、jおよびkは独立して、0〜1から選択される整数である)からなる群から選択され;
ZXVは共有単結合、(CH2)q(ここで、qは1〜2から選択される整数である)および(CH2)j−O−(CH2)k(ここで、jおよびkは独立して、0〜1から選択される整数である)からなる群から選択され;
RXV-4、RXV-8、RXV-9およびRXV-13は独立して、ヒドリド、ハロ、ハロアルキルおよびアルキルからなる群から選択され;
RXV-30はヒドリド、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロ、ハロアルキル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキル、アルケニル、ハロアルコキシおよびハロアルコキシアルキルからなる群から選択され、ただし、RXV-30は4価炭素の性質、3価窒素の性質、2価硫黄の性質および2価酸素の性質を維持するように選択されるものとし;
RXV-30は、AXV-1に結合しているときは、一緒になって、置換基対RXV-10およびRXV-11、RXV-10およびRXV-31、RXV-10およびRXV-32、RXV-10およびRXV-12、RXV-11およびRXV-31、RXV-11およびRXV-32、RXV-11およびRXV-12、RXV-31およびRXV-32、RXV-31およびRXV-12、およびRXV-32およびRXV-12からなる群から選択されるいずれか一つの置換基対の各結合点へのRXV-30の結合点におけるAXV-1−炭素を結合する環内分枝状スペーサーを形成し、ここで、該環内分枝状スペーサーは3〜10個の隣接構成員を有するシクロアルキル、5〜10個の隣接構成員を有するシクロアルケニルおよび5〜1
0個の隣接構成員を有するヘテロシクリルからなる群から選択される二つの環を形成するように選択され;
RXV-4およびRXV-5、RXV-5およびRXV-6、RXV-6およびRXV-7、RXV-7およびRXV-8、RXV-9およびRXV-10、RXV-10およびRXV-11、RXV-11およびRXV-31、RXV-31およびRXV-32、RXV-32およびRXV-12、およびRXV-12およびRXV-13は独立して、スペーサー対を形成するように選択され、ここで、スペーサー対は一緒になって、該スペーサー対構成員の結合点に結合して5〜8個の隣接構成員を有するシクロアルケニル環、5〜8個の隣接構成員を有する部分飽和のヘテロシクリル環、5〜6個の隣接構成員を有するヘテロアリール環、およびアリールからなる群から選択される環を形成するための3〜6個の隣接原子を有する直鎖状部分を形成し、ただし、スペーサー対RXV-4およびRXV-5、RXV-5およびRXV-6、RXV-6およびRXV-7、RXV-7およびRXV-8からなる群の一つ以下が同時に用いられるものとし、そしてスペーサー対RXV-9およびRXV-10、RXV-10およびRXV-11、RXV-11およびRXV-31、RXV-31およびRXV-32、RXV-32およびRXV-12、およびRXV-12およびRXV-13からなる群の一つ以下が同時に用いられるものとし;
RXV-37およびRXV-38は独立して、ヒドリド、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、アミノ、チオ、ハロ、ハロアルキル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、シアノ、アルキル、アルケニル、ハロアルコキシおよびハロアルコキシアルキルからなる群から選択される。
3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル](シクロヘキシルメチル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル](シクロペンチルメチル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル](シクロプロピルメチル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル][(3−トリフルオロメチル)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル][(3−ペンタフルオ
ロエチル)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル][(3−トリフルオロメトキシ)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)シクロ−ヘキシルメチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル](シクロヘキシルメチル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル](シクロペンチルメチル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル](シクロプロピルメチル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][(3−ペンタフルオロエチル)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][(3−トリフルオロメトキシ)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−イソプロピルフェノキシ)フェニル][(シクロヘキシルメチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−イソプロピルフェノキシ)フェニル][(シクロペンチルメチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−イソプロピルフェノキシ)フェニル][(シクロプロピルメチル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−イソプロピルフェノキシ)フェニル][(3−トリフルオロメチル)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−イソプロピルフェノキシ)フェニル][(3−ペンタフルオロエチル)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−イソプロピルフェノキシ)フェニル][(3−トリフルオロメトキシ)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)フェニル][(シクロヘキシルメチル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)フェニル][(シクロペンチルメチル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)フェニル][(シクロプロピルメチル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)フェニル][(3−トリフルオロメチル
)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)フェニル][(3−ペンタフルオロエチル)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)フェニル][(3−トリフルオロメトキシ)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)フェニル][3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル](シクロヘキシルメチル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル](シクロペンチルメチル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル][(3−トリフルオロメチル)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル][(3−ペンタフルオロエチル)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル][(3−トリフルオロメトキシ)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル][3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシ]フェニル](シクロヘキシルメチル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)フェニル](シクロペンチルメチル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)フェニル](シクロプロピルメチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシ]フェニル][(3−トリフルオロメチル)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシ]フェニル][(3−ペンタフルオロエチル)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシ]フェニル][3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシ]フェニル](シクロヘキシルメチル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシ]フェニル](シクロペンチルメチル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシ]フェニル](シクロプロピルメチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシ]フェニル][(3−トリフル
オロメチル)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメチルシベンジルオキシ)フェニル][(3−ペンタフルオロエチル)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメチルシベンジルオキシ)フェニル](3−トリフルオロメトキシ)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[3−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシ)[3−(1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ)シクロヘキシル−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメチル)フェニル]メチル](シクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル](シクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル](シクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメチル)フェニル]メチル](4−メチルシクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル](4−メチルシクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル](4−メチルシクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル](4−メチルシクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメチル)フェニル]メチル](3−トリフルオロメチルシクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル](3−トリフルオロメチルシクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル](3−トリフルオロメチルシクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)シクロヘキシル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル][3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)シクロヘキシル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル]3−(4−クロロ−3−メチルフェノキシ)シクロヘキシル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル]3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)シクロヘキシル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメチル)フェニル]メチル](3−フェノキシシクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル](3−フェノキシシクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル](3−フェノキシシクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル](3−フェノキシシクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメチル)フェニル]メチル](3−イソプロポキシシクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル](3−イソプロポキシシクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル](3−イソプロポキシシクロヘキシル)−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメチル)フェニル]メチル](3−シクロペンチルオキシシクロヘキシル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル](3−シクロペンチルオキシシクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル](3−シクロペンチルオキシシクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル](3−シクロペンチルオキシシクロヘキシル)−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(2−トリフルオロメチル)ピリド−6−イル]メチル](3−イソプロポキシシクロヘキシル)−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(2−トリフルオロメチル)ピリド−6−イル]メチル](3−シクロペンチルオキシシクロヘキシル)−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(2−トリフルオロメチル)ピリド−6−イル]メチル](3−フェノキシシクロヘキシル)アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(2−トリフルオロメチル)ピリド−6−イル]メチル][3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)シクローへキシル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(2−トリフルオロメチル)ピリド−6−イル]メチル][3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)シクローへキシル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(2−トリフルオロメチル)ピリド−6−イル]メチル](3−ペンタフルオロエチルシクロヘキシル)−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(2−トリフルオロメチル)ピリド−6−イル]メチル](3−トリフルオロメトキシシクロヘキシル)−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)プロピル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル][3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)プロピル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール
;
3−[[[(3−トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル][3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)プロピル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル][3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)プロピル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)−2,2−ジフルオロプロピル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル][3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)−2,2−ジ−フルオロプロピル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル][3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)−2,2−ジフルオロプロピル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−(イソプロポキシ)プロピル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル][3−(イソプロポキシ)プロピル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[(3−トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル][3−(イソプロポキシ)プロピル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル][3−(イソプロポキシ)プロピル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;および
3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル][3−(フェノキシ)プロピル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール。
nXVIは1〜4から選択される整数であり;
XXVIはオキシであり;
RXVI-1はハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシメチルおよびハロアルケニルオキシメチルからなる群から選択され、ただし、RXVI-1は、RXVI-2および(CHRXVI-3)n−N(AXVI)QXVIの両者よりも高級のCahn−Ingold−Prelog立体化学体系ランキングを有するものとし、ここで、AXVIは式XVI−(II)であり、そしてQは式XVI−(III)であり;
DXVI-3、DXVI-4、JXVI-3、JXVI-4およびKXVI-2は独立して、C、N、O、Sおよび共有結合からなる群から選択され、ただし、一つ以下は共有結合であり、DXVI-3、DXVI-4、JXVI-3、JXVI-4およびKXVI-2の一つ以下はOであり、DXVI-3、DXVI-4、JXVI-3、JXVI-4およびKXVI-2の一つ以下はSであり、DXVI-3、DXVI-4、JXVI-3、JXVI-4およびKXVI-2の二つ以下はOおよびSであり、DXVI-3、DXVI-4、JXVI-3、JXVI-4およびKXVI-2の二つがOおよびSであるときは、DXVI-3、DXVI-4、JXVI-3、JXVI-4およびKXVI-2の一つは共有結合である必要があり、そしてDXVI-3、DXVI-4、JXVI-3、JXVI-4およびKXVI-2の一つ以下はNであるものとし;
オキシアルキル、ヘテロアリール、ジシクロアルキルおよびカルボアルコキシシアノアルキルからなる群から選択され、ただし、RXVI-2は、RXVI-1および(CHRXVI-3)n−N(AXVI)QXVIの両者よりも低級のCahn−Ingold−Prelog立体化学体系ランキングを有するものとし、;
RXVI-3はヒドリド、ヒドロキシ、シアノ、アリール、アラルキル、アシル、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ヘテロアリール、アルケニルオキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、モノシアノアルキル、ジシアノアルキル、カルボキサミドおよびカルボキサミドアルキルからなる群から選択され、ただし、(CHRXVI-3)n−N(AXVI)QXVIは、RXVI-1よりも低級のCahn−Ingold−Prelog立体化学体系ランキング、およびRXVI-2よりも高級のCahn−Ingold−Prelog立体化学体系ランキングを有するものとし;
RXVI-14はヒドリド、ヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシアルキル、アシル、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、モノカルボアルコキシアルキル、モノシアノアルキル、ジシアノアルキル、カルボアルコキシシアノアルキル、カルボアルコキシ、カルボキサミドおよびカルボキサミドアルキルからなる群から選択され;
ZXVIは共有単結合、(C(RXVI-15)2)q(ここで、qは1および2から選択される整数である)、および(CH(RXVI-15))j−WXVI−(CH(RXVI-15))k(ここで、jおよびkは0および1から独立して選択される整数である)から選択され;
WXVIはO、C(O)、C(S)、C(O)N(RXVI-14)、C(S)N(RXVI-14)、(RXVI-14)NC(O)、(RXVI-14)NC(S)、S、S(O)、S(O)2、S(O)2N(RXVI-14)、(RXVI-14)NS(O)2およびN(RXVI-14)から選択され、ただし、RXVI-14はシアノ以外であるものとし;
RXVI-15はヒドリド、シアノ、ヒドロキシアルキル、アシル、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、モノカルボアルコキシアルキル、モノシアノアルキル、ジシアノアルキル、カルボアルコキシシアノアルキル、カルボアルコキシ、カルボキサミドおよびカルボキサミドアルキルからなる群から選択され;
ケニルオキシアルキル、ヒドロキシ、アミノ、チオ、ニトロ、低級アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アリールアミノ、アラルキルアミノ、アリールチオ、アリールチオアルキル、ヘテロアラルコキシアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルフィニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルアミド、アルキルアミノスルホニル、アミドスルホニル、モノアルキルアミドスルホニル、ジアルキルアミドスルホニル、モノアリールアミドスルホニル、アリールスルホンアミド、ジアリールアミドスルホニル、モノアルキルモノアリールアミドスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、アルケノイル、アロイル、ヘテロアロイル、アラルカノイル、ヘテロアラルカノイル、ハロアルカノイル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルキレンジオキシ、ハロアルキレンジオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルカノイル、シクロアルケニル、低級シクロアルキルアルキル、低級シクロアルケニルアルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ヒドロキシハロアルキル、ヒドロキシアラルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシヘテロアラルキル、ハロアルコキシアルキル、アリール、ヘテロアラルキニル、アリールオキシ、アラルコキシ、アリールオキシアルキル、飽和ヘテロシクリル、部分飽和ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリールアルケニル、カルボキシアルキル、カルボアルコキシ、アルコキシカルボキサミド、アルキルアミドカルボニルアミド、アリールアミドカルボニルアミド、カルボアルコキシアルキル、カルボアルコキシアルケニル、カルボアラルコキシ、カルボキサミド、カルボキサミドアルキル、シアノ、カルボハロアルコキシ、ホスホノ、ホスホノアルキル、ジアラルコキシホスホノおよびジアラルコキシホスホノアルキルから選択され、ただし、RXVI-4、RXVI-5、RXVI-6、RXVI-7、RXVI-8、RXVI-9、RXVI-10、RXVI-11、RXVI-12およびRXVI-13は、それぞれ独立して、4価炭素の性質、3価窒素の性質、2価硫黄の性質および2価酸素の性質を維持するように選択されるものとし;
RXVI-4およびRXVI-9、RXVI-4およびRXVI-13、RXVI-8およびRXVI-9、RXVI-8およびRXVI-13は独立して、スペーサー対を形成するように選択され、ここで、該スペーサー対は一緒になって、直鎖状部分を形成し、該直鎖状部分は5〜8個の隣接構成員を有する部分飽和のヘテロシクリル環および5〜6個の隣接構成員を有するヘテロアリール環からなる群から選択される環を形成するための3〜6個の隣接原子を有する直鎖状部分を形成し、ただし、スペーサー対RXVI-4およびRXVI-9、RXVI-4およびRXVI-13、RXVI-8およびRXVI-9、そしてRXVI-8およびRXVI-13からなる群の一つ以下が同時に用いられるものとする。
(2R)−3−[[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−イソプロピルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−シクロプロピルフェノキシ)フェニル][3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−(2−フリル)フェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−(2,3−ジクロロフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−メチルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−フルオロ−5−ブロモフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ]フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3,5−ジメチルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−エチルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−t−ブチルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−メチルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−
2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフトキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(フェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−[3−(N,N−ジメチルアミノ)フェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチルチオ)−フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジフルオロフェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]メチル][3−(シクロヘキシルメトキシ]−フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(2−ジフルオロメトキシ−4−ピリジルオキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(2−トリフルオロメチル−4−ピリジルオキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−ジフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(3−トリフルオロメチルチオ)フェノキシ]フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル][[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
ノール;
(2R)−3−[[3−(3−シクロプロピルフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−(2−フリル)フェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−メチルフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−フルオロ−5−ブロモフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ]フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−[3−(ペンタフルオロエチル)フェノキシ]フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−エチルフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−t−ブチルフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−メチルフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフトキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(フェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−[3−(N,N−ジメチルアミノ)フェノキシ]フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル][3−[[3
−(トリフルオロメチル)−フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジメチルフェニル]メトキシ]−フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジフルオロフェニル]メトキシ]−フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル][3−[シクロヘキシルメトキシ]フェニル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(2−ジフルオロメトキシ−4−ピリジルオキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(2−トリフルオロメチル−4−ピリジルオキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−ジフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(3−トリフルオロメチルチオ)フェノキシ]フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフル
オロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル][[3−(ペンタフルオロエチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−イソプロピルフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−(2−フリル)フェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−メチルフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオ
ロプロピル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(2−フルオロ−5−ブロモフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ]フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−[3−(ペンタフルオロエチル)フェノキシ]フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3,5−ジメチルフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−t−ブチルフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
[(2R)−3−[[3−(3−メチルフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノ
ール;
(2R)−3−[[3−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフトキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(フェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−[3−(N,N−ジメチルアミノ)フェノキシ]フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジメチルフェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]メトキシ]−フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
ロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]メチル][3−[シクロヘキシルメトキシ]フェニル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(2−ジフルオロメトキシ−4−ピリジルオキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(2−トリフルオロメチル−4−ピリジルオキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−ジフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(3−トリフルオロメチルチオ)フェノキシ]フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル][[3−(ヘプタフルオロプロピル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−イソプロピルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−シクロプロピルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−メチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(2−フルオロ−5−ブロモフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ
]フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロ−メチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−[3−(ペンタフルオロエチル)フェノキシ]フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3,5−ジメチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−エチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
[(2R)−3−[[3−(3−メチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフトキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(フェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−[3−(N,N−ジメチルアミノ)フェノキシ]フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジメチルフェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチルチオ)−フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジフルオロフェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(2−ジフルオロメトキシ−4−ピリジルオキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(2−トリフルオロメチル−4−ピリジルオキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−ジフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−トリフルオロメチルチオ)フェノキシ]フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−5−(トリフルオロ−メチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−イソプロピルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−シクロプロピルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−(2−フリル)フェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−メチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(2−フルオロ−5−ブロモフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(4−クロロ−3−エチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ]フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−[3−(ペンタフルオロエチル)フェノキシ]フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3,5−ジメチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−エチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−t−ブチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−
4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]−アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフトキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(フェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−[3−(N,N−ジメチルアミノ)フェノキシ]フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジメチルフェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3−(トリフルオロメチルチオ)−フェニル]メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[[3,5−ジフルオロフェニル]−メトキシ]フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル][3−[シクロヘキシルメトキシ]−フェニル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(2−トリフルオロメチル−4−ピリジルオキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[3−(3−ジフルオロメトキシフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;
(2R)−3−[[[3−(3−トリフルオロメチルチオ)フェノキシ]フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール;および
(2R)−3−[[3−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル][[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]アミノ]−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール。
AXVIIは6〜10個の炭素原子を有するアリールを示し、これは場合によりハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、または7個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アシル、ヒドロキシアルキルまたはアルコキシの形の、または式−NRXVII-4RXVII-5の基の形の5個までの同一又は異なる置換基で置換されており、ここで、
RXVII-4およびRXVII-5は同一または異なり、水素、フェニル、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルを示し、
DXVIIは6〜10個の炭素原子を有するアリールを示し、これは場合によりフェニル、ニトロ、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ、または式
RXVII-6、RXVII-7、RXVII-10は互いに独立して、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル、または6〜10個の炭素原子を有するアリール、またはS、Nおよび/またはOのシリーズからの4個までのヘテロ原子を有する5〜7員の場合によりベンゾ縮合した飽和または不飽和の単環式、二環式または三環式のヘテロ環式環を示し、これらの環は場合により、窒素含有芳香族環の場合はN官能を介しても、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシル、トリフルオロメトキシ、それぞれ6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアシル、アルキル、アルキルチオ、アルキルアルコキシ、アルコキシまたはアルコキシカルボニル、それぞれ6〜10個の炭素原子を有するアリールまたはトリフルオロメチル置換アリール、またはS、Nおよび/またはOのシリーズからの3個までのヘテロ原子を有する場合によりベンゾ縮合した芳香族の5〜7員のヘテロ環の形の、および/または式−ORXVII-11、−SRXVII-12、−SO2RXVII-13または−NRXVII-14RXVII-15の基の形の、5個までの同一または異なる置換基で置換されており、
RXVII-11、RXVII-12およびRXVII-13は互いに独立して、6〜10個の炭素原子を有するアリールを示し、これ自体はフェニル、ハロゲン、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルの形の2個までの同一または異なる置換基で置換されており、
RXVII-14およびRXVII-15は同一または異なり、上記のRXVII-4およびRXVII-5の意味を有するか、または
RXVII-8は水素またはハロゲンを示し、そして
RXVII-9は水素、ハロゲン、アジド、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、それぞれ6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシまたはアルキル、または式NRXVII-16RXVII-17の基を示し;
RXVII-16およびRXVII-17は同一または異なり、上記のRXVII-4およびRXVII-5の意味を有するか;または
RXVII-8およびRXVII-9は一緒になって、式=Oまたは=NRXVII-18の基を形成し;
RXVII-18は水素、またはそれぞれ6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアシルを示し;
LXVIIはそれぞれ8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレンまたはアルケニレン鎖を示し、これらは場合により2個までのヒドロキシル基で置換されており、
TXVIIおよびXXVIIは同一または異なり、8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレン鎖を示すか;または
TXVIIまたはXXVIIは結合を示し;
VXVIIは酸素または硫黄原子、または−NRXVII-19を示し;
RXVII-19は水素、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示し;
RXVII-1およびRXVII-2は同一または異なり、3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル、水素、ニトロ、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、カルボニル、ヒドロキシ、シアノ、6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアシル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシ、またはNRXVII-20RXVII-21を示し;
RXVII-20およびRXVII-21は同一または異なり、水素、フェニル、または6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示し;そして/または
RXVII-1および/またはRXVII-2は、ハロゲン、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシで場合により置換された6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、または4個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、7個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシおよびNRXVII-22RXVII-23から選択される5個までの同一または異なる置換基で場合により置換された6〜10個の炭素原子を有するアリールであり;
RXVII-1およびRXVII-2は一緒になって、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、5個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシで場合により置換された6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルケンまたはアルカンを形成し;
RXVII-3は水素、20個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロまたはトリフルオロメトキシで場合により置換されたベンゾイル、8個までの炭素原子および7個のフッ素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のフルオロアシル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、ヒドロキシで場合により置換された8個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、フェニル(これはハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはフェニルまたはテトラゾール置換フェニル、および/または式−ORXVII-24の基で場合により置換されたアルキルで置換されていてもよい)で場合により置換された6個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ示し;
RXVII-24は4個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアシルまたはベンジルである。
AXVIIIはハロゲン、トリフルオロメチル、または3個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルコキの形の2個までの同一または異なる置換基で場合により置換されたフェニルを示し;
DXVIIIは式
RXVIII-5およびRXVIII-6は一緒になって、=Oを形成するか;または
RXVIII-5は水素を示し、そしてRXVIII-6はハロゲンまたは水素を示すか;または
RXVIII-5およびRXVIII-6は水素を示し;
RXVIII-7およびRXVIII-8は同一または異なり、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニ
トロ、シアノ、トリフルオロメトキシ、−SO2−CH3またはNRXVII-9RXVII-10の形の4個までの同一または異なる置換基で置換されたフェニル、ナフチル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、ピリミジルまたはピリジルを示し;
RXVII-9およびRXVII-10は同一または異なり、水素、または3個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示し;
RXVIII-1はヒドロキシを示し;
RXVIII-2は水素またはメチルを示し;
RXVIII-3およびRXVIII-4は同一または異なり、3個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを示すか;または
RXVIII-3およびRXVIII-4は一緒になって、2〜4個の炭素原子を有するアルキレンを形成する。
R1は、水素、ハロ、シアノ、場合により1個、2個または3個のフッ素原子で置換された(C1−C6)アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、HO−(C=O)−、(C1−C6)アルキル−O−(C=O)−、HO−(C=O)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−O−(C=O)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−(C=O)−O−、(C1−C6)アルキル−(C=O)−O−(C1−C6)アルキル、H(O=C)−、H(O=C)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル(O=C)−、(C1−C6)アルキル(O=C)−(C1−C6)アルキル、NO2、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、[(C1−C6)アルキル]2アミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルアミノ(C1−C6)アルキル、[(C1−C6)アルキル]2アミノ(C1−C6)アルキル、H2N−(C=O)−、(C1−C6)アルキル−NH−(C=O)−、[(C1−C6)アルキル]2N−(C=O)−、H2N(C=O)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−HN(C=O)−(C1−C6)アルキル、[(C1−C6)アルキル]2N−(C=O)−(C1−C6)アルキル、H(O=C)−NH−、(C1−C6)アルキル(C=O)−NH、(C1−C6)アルキル(C=O)−[NH](C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル(C=O)−[N(C1−C6)アルキル](C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−S−、(C1−C6)アルキル−(S=O)−、(C1−C6)アルキル−SO2−、(C1−C6)アルキル−SO2−NH−、H2N−SO2−、H2N−SO2−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルHN−SO2−、(C1−C6)アルキル、[(C1−C6)アルキル]2N−SO2−(C1−C6)アルキル、CF3SO3−、(C1−C6)アルキル−SO3−、フェニル、(C3−C10)シクロアルキル、(C2−C9)ヘテロシクロアルキルおよび(C2−C9)ヘテロアリールからなる群から独立して選択される1個、2個または3個の置換基で場合により置換された(C2−C9)ヘテロアリールであり;
ここで、該R3(C1−C10)アルキル基は、水素、ハロ、CN、(C1−C6)アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、HO−(C=O)−、(C1−C6)アルキル−O−(C=O)−、HO−(C=O)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−O−(C=O)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−(C=O)−O−、(C1−C6)アルキル−(C=O)−O−(C1−C6)アルキル、H(O=C)−、H(O=C)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル(O=C)−、(C1−C6)アルキル(O=C)−(C1−C6)アルキル、NO2、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、[(C1−C6)アルキル]2アミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルアミノ(C1−C6)アルキル、[(C1−C6)アルキル]2アミノ(C1−C6)アルキル、H2N−(C=O)−、(C1−C6)アルキル−NH−(C=O)−、[(C1−C6)アルキル]2N−(C=O)−、H2N(C=O)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−HN(C=O)−(C1−C6)アルキル、[(C1−C6)アルキル]2N−(C=O)−(C1−C6)アルキル、H(O=C)−NH−、(C1−C6)アルキル(C=O)−NH、(C1−C6)アルキル(C=O)−[NH](C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル(C=O)−[N(C1−C6)アルキル](C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−S−、(C1−C6)アルキル−(S=O)−、(C1−C6)アルキル−SO2−、(C1−C6)アルキル−SO2−NH−、H2N−SO2−、H2N−SO2−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルHN−SO2−(C1−C6)アルキル、[(C1−C6)アルキル]2N−SO2−(C1−C6)アルキル、CF3SO3−、(C1−C6)アルキル−SO3−、フェニル、(C3−C10)シクロアルキル、(C2−C9)ヘテロシクロアルキルおよび(C2−C9)ヘテロアリールからなる群から独立して選択される1個またはそれ以上(好ましくは1〜3個)の置換基で場合により置換されていてもよく;そしてここで、該(C1−C10)アルキルの炭素−炭素単結合のいずれかは炭素−炭素二重結合で置き換えられていてもよく;
)アルキル、HO−(C=O)−、(C1−C6)アルキル−O−(C=O)−、HO−(
C=O)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−O−(C=O)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−(C=O)−O−、(C1−C6)アルキル−(C=O)−O−(C1−C6)アルキル、H(O=C)−、H(O=C)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル(O=C)−、(C1−C6)アルキル(O=C)−(C1−C6)アルキル、NO2、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、[(C1−C6)アルキル]2アミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルアミノ(C1−C6)アルキル、[(C1−C6)アルキル]2アミノ(C1−C6)アルキル、H2N−(C=O)−、(C1−C6)アルキル−NH−(C=O)−、[(C1−C6)アルキル]2N−(C=O)−、H2N(C=O)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−HN(C=O)−(C1−C6)アルキル、[(C1−C6)アルキル]2N−(C=O)−(C1−C6)アルキル、H(O=C)−NH−、(C1−C6)アルキル(C=O)−NH、(C1−C6)アルキル(C=O)−[NH](C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル(C=O)−[N(C1−C6)アルキル](C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−S−、(C1−C6)アルキル−(S=O)−、(C1−C6)アルキル−SO2−、(C1−C6)アルキル−SO2−NH−、H2N−SO2−、H2N−SO2−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルHN−SO2−(C1−C6)アルキル、[(C1−C6)アルキル]2N−SO2−(C1−C6)アルキル、CF3SO3−、(C1−C6)アルキル−SO3−、フェニル、(C3−C10)シクロアルキル、(C2−C9)ヘテロシクロアルキルおよび(C2−C9)ヘテロアリールからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で場合により置換されていてもよく;
C9)ヘテロシクロアルキル−(CH2)n−基の(C2−C9)ヘテロシクロアルキル部分は、追加の結合を形成しうる環炭素原子のいずれかにおいて、水素、ハロ、CN、(C1−C6)アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、HO−(C=O)−、(C1−C6)アルキル−O−(C=O)−、HO−(C=O)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−O−(C=O)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−(C=O)−O−、(C1−C6)アルキル−(C=O)−O−(C1−C6)アルキル、H(O=C)−、H(O=C)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル(O=C)−、(C1−C6)アルキル(O=C)−(C1−C6)アルキル、NO2、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、[(C1−C6)アルキル]2アミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルアミノ(C1−C6)アルキル、[(C1−C6)アルキル]2アミノ(C1−C6)アルキル、H2N−(C=O)−、(C1−C6)アルキル−NH−(C=O)−、[(C1−C6)アルキル]2N−(C=O)−、H2N(C=O)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−HN(C=O)−(C1−C6)アルキル、[(C1−C6)アルキル]2N−(C=O)−(C1−C6)アルキル、H(O=C)−NH−、(C1−C6)アルキル(C=O)−NH、(C1−C6)アルキル(C=O)−[NH](C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル(C=O)−[N(C1−C6)アルキル](C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−S−、(C1−C6)アルキル−(S=O)−、(C1−C6)アルキル−SO2−、(C1−C6)アルキル−SO2−NH−、H2N−SO2−、H2N−SO2−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルHN−SO2−、(C1−C6)アルキル、[(C1−C6)アルキル]2N−SO2−(C1−C6)アルキル、CF3SO3−、(C1−C6)アルキル−SO3−、フェニル、(C3−C10)シクロアルキル、(C2−C9)ヘテロシクロアルキルおよび(C2−C9)ヘテロアリールからなる群から独立して選択される置換基(好ましくは環当たり1〜3個の置換基)で場合により置換されていてもよく;
R4およびR5はそれらが結合している窒素と一緒になって、水素、ハロ、シアノ、(C1−C6)アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、HO−(C=O)−、(C1−C6)アルキル−O−(C=O)−、HO−(C=O)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−O−(C=O)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−(C=O)−O−、(C1−C6)アルキル−(C=O)−O−(C1−C6)アルキル、H(O=C)−、H(O=C)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル(O=C)−、(C1−C6)アルキル(O=C)−(C1−C6)アルキル、NO2、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、[(C1−C6)アルキル]2アミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルアミノ(C1−C6)アルキル、[(C1−C6)アルキル]2アミノ(C1−C6)アルキル、H2N−(C=O)−、(C1−C6)アルキル−NH−(C=O)−、[(C1−C6)アルキル]2N−(C=O)−、H2N(C=O)−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−HN(C=O)−(C1−C6)アルキル、[(C1−C6)アルキル]2N−(C=O)−(C1−C6)アルキル、H(O=C)−NH−、(C1−C6)アルキル(C=O)−NH、(C1−C6)アルキル(C=O)−[NH](C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル(C=O)−[N(C1−C6)アルキル](C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−S−、(C1−C6)アルキル−(S=O)−、(C1−C6)アルキル−SO2−、(C1−C6)アルキル−SO2−NH−、H2N−SO2−、H2N−SO2−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルHN−SO2−、(C1−
C6)アルキル、[(C1−C6)アルキル]2N−SO2−(C1−C6)アルキル、CF3SO3−、(C1−C6)アルキル−SO3−、フェニル、(C3−C10)シクロアルキル、(C2−C9)ヘテロシクロアルキルおよび(C2−C9)ヘテロアリールからなる群から選択される1個または2個の置換基で場合により置換された(C2−C9)ヘテロシクロアルキルを形成し;
ここで、gは0〜4の整数であり;
ここで、mは0〜4の整数であり;
ここで、nは0〜6の整数であり;
ただし、R4またはR5の一方が水素であり、そしてR4またはR5の他方が(C1−C6)アルキルであり;R2が(C3−C10)シクロアルキルまたはイソプロピルであり、そしてR3が(C3−C5)アルキル、フェニル、メチルビニル、ジメチルビニル、ハロビニル、ヒドロキシ(C1−C3)アルキルまたはアミノ(C1−C4)アルキルであるときは、R1はインドール−5−イル、6−アザインドール−2−イル、2,3−ジクロロピロール−5−イル、4−ヒドロキシキノリン−3−イル、2−ヒドロキシキノキサリン−3−イル、6−アザインドリン−3−イル、または場合により置換されたインドール−2−イルまたは3−イル以外であることが必要であるものとする。
別に示さない限り、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素および沃素を包含する。
「保護されたアミン」および「保護されたアミノ」は、水素原子の1個が保護基(P)で置き換えられたアミン基を指す。任意の好適な保護基をアミンの保護に用いることができる。好適な保護基は、カルボベンジルオキシ、t−ブトキシカルボニル(BOC)または9−フルオレニル−メチレンオキシカルボニルを包含する。
キノキサリン−2−カルボン酸 4(R)−カルバモイル−1(S)−(3−クロロ−ベンジル)−2(S),7−ジヒドロキシ−7−メチル−オクチル]−アミド;
7,8−ジフルオロ−キノリン−3−カルボン酸(1S)−ベンジル−4(R)−カルバモイル−2(S),7−ジヒドロキシ−7−メチル−オクチル)−アミド;
6,7,8−トリフルオロ−キノリン−3−カルボン酸(1(S)−ベンジル−4(R)−カルバモイル−2(S),7−ジヒドロキシ−7−メチル−オクチル)−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸[4(R)−カルバモイル−1(S)−(3−フルオロ−ベンジル)−2(S),7−ジヒドロキシ−7−メチル−オクチル]−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸(1(S)−ベンジル−2(S),7−ジヒドロキシ−4(R)−ヒドロキシカルバモイル−7−メチル−オクチル)−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸[4(R)−カルバモイル−1(S)−(3−クロロ−ベンジル)−2(S),7−ジヒドロキシ−7−メチル−オクチル]−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸[1(S)−(2−フルオロ−ベンジル)−2(S),7−ジヒドロキシ−4(R)−ヒドロキシカルバモイル−7−メチル−オクチル]−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸[4(R)−カルバモイル−1(S)−(2−フルオロ−ベンジル)−2(S),7−ジヒドロキシ−7−メチル−オクチル]−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸[1(S)−(3,4−ジフルオロ−ベンジル)−2(S),7−ジヒドロキシ−4(R)−ヒドロキシカルバモイル−7−メチル−オクチル]−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸[4(R)−カルバモイル−1(S)−(3,4−ジフルオロ−ベンジル)−2(S),7−ジヒドロキシ−7−メチル−オクチル]−アミド;
7,8−ジフルオロ−キノリン−3−カルボン酸(1S)−ベンジル−2(S)−ヒドロキシ−7−メチル−(4R)−メチルカルバモイル−オクチル)−アミド;
8−フルオロ−キノリン−3−カルボン酸(1S)−ベンジル−2(S)−ヒドロキシ−7−メチル−(4R)−メチルカルバモイル−オクチル)−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸[4(R)−カルバモイル−7−フルオロ−1−(3(S)−フルオロ−ベンジル)−2(S)−ヒドロキシ−7−メチル−オクチル]−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸[4(R)−カルバモイル−1−(2(S)−フルオロ−ベンジル)−2(S)−ヒドロキシ−7−メチル−オクチル]−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸[1(S)−ベンジル−4(S)−カルバモイル−4(S)−(2,6−ジメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−2(S)−ヒドロキシ−ブチル]−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸 1(S)−ベンジル−4(R)−カルバモイル−7−フルオロ−2(S)−ヒドロキシ−7−メチル−オクチル)−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸 1(S)−ベンジル−5−シクロヘキシル−2(S)−ヒドロキシ−4(R)−メチルカルバモイル−ペンチル)−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸 1(S)−シクロヘキシルメチル−2(S)−ヒドロキシ−7−メチル−4(R)−メチルカルバモイル−オクチル)−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸[1(S)−ベンジル−2(S)−ヒドロキシ−4(S)−ヒドロキシカルバモイル−4−(1−ヒドロキシ−4−メチル−シクロヘキシル)−ブチル]−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸[1(S)−ベンジル−4(S)−カルバモイル−4(S)−(4,4−ジフルオロ−シクロヘキシル)−2(S)−ヒドロキシ−ブチル]−アミド;
キノキサリン−3−カルボン酸(1(S)−ベンジル−4(S)−カルバモイル−4−シクロヘキシル−2(S)−ヒドロキシ−ブチル]−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸(4(R)−カルバモイル−2(S)−ヒドロキシ−7−メチル−1(S)−チオフェン−2−イルメチル−オクチル)−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸 1(S)−ベンジル−4(R)−カルバモイル−7−クロロ−2(S)−ヒドロキシ−オクタ−6−エニル)−アミド;
キノキサリン−2−カルボン酸 1(S)−ベンジル−4(R)−カルバモイル−2(S)−ヒドロキシ−5−フェニル−ペンチル)−アミド;
N−1(S)−ベンジル−4(R)−カルバモイル−7−フルオロ−2(S)−ヒドロキシ−7−メチル−オクチル)−5,6−ジクロロ−ニコチンアミド;
キノキサリン−2−カルボン酸(4(R)−カルバモイル−2(S)−ヒドロキシ−7−メチル−1(S)−チアゾール−4(R)−イルメチル−オクチル)−アミド;
ベンゾチアゾール−2−カルボン酸 1(S)−ベンジル−4(R)−カルバモイル−7−フルオロ−2(S)−ヒドロキシ−7−メチル−オクチル)−アミド;および
ベンゾフラン−2−カルボン酸 1(S)−ベンジル−4(R)−カルバモイル−7−フルオロ−2(S)−ヒドロキシ−7−メチル−オクチル)−アミド。
化合物Ia−1を製造する好ましい方法において、反応はスキーム1で始められる。そこに記載された工程において、置換基はCCR1−Iについて、および以下に定義するとおりである:
R7はヒドロキシ、(C1−C6)アルキルまたはフェニルであり、ここで、フェニル基は非置換であるか、または1個、2個または3個の(C1−C6)アルキル、ヒドロキシまたはハロゲン基で置換されており;
R8はヒドロキシまたはハロゲンであり;
R9はフェニル、ナフチル、(C3−C10)シクロアルキル、(C1−C6)アルキルまたは(C2−C9)ヘテロアリールであり、ここで、該フェニル、ナフチル、(C3−C10)シクロアルキル、(C1−C6)アルキルまたは(C2−C9)ヘテロアリール基は非置換であるか、またはハロゲン、シアノおよび(C1−C6)アルキルからなる群から独立して選択される1個、2個または3個の置換基で置換されており;
Pは保護基であり;
Xは水素またはハロゲンであり;そして
qは0、1、2、3または4である。
トリイソプロポキシドおよびイソプロパノールである。温度を、好ましくは室温を越える温度、より好ましくは約60℃〜約82℃に維持する。生成物アルコールは、反応混合物を室温に冷却し、より多量のイソプロパノールで希釈し、そして結晶性物質を採取するか、または反応混合物を室温に冷却し、1N HClおよび水を加え、そして結晶性物質を採取することによって単離することができる。
、次亜塩素酸塩での酸化反応から形成された化合物を、場合により、触媒の存在下の水素との反応によって水素化することができる。この水素化は、次亜塩素酸での酸化反応からの生成物をテトラヒドロフランおよび水の溶剤系に導入し、次いでPd/C触媒を加えることを含むことができる。生成した混合物に、大気圧および大気温度を超える条件で水素を供給する。一つの実施形態において、圧力は1平方インチ当たり約80ポンドであり、そして反応が実質的に終了するまで、温度を約60℃〜約70℃に維持する。
は約0℃未満の温度で操作される。
て行うことができる。例示的なカップリング試薬は、ジシクロヘキシルカルボジイミド/ヒドロキシベンゾトリアゾール(DCC/HBT)、N−3−ジメチルアミノプロピル−N’−エチルカルボジイミド(EDC/HBT)、2−エトキシ−1−エトキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン(EEDQ)、カルボニルジイミダゾール(CDI)およびジエチルホスホリルシアニドを包含する。カップリングは、不活性溶剤、好ましくは非プロトン性溶剤、例えばテトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルムまたはN,N−ジメチルホルムアミドの中で行われる。一つの好ましい溶剤はテトラヒドロフランである。一つの実施形態において、キノキサリン酸を無水テトラヒドロフラン中でCDIと混合し、加熱して、アシルイミダゾールを得る。化合物IIIa1−1をアシルイミダゾールに室温で加えて、化合物IIa1−1を形成する。
応を行うことができる。一つの実施形態において、酢酸エチル中の過剰のp−トルエンスルホン酸水和物を化合物IVa1−1に室温で導入する。好適な溶剤は、酢酸エチル、アルコール、テトラヒドロフランおよびそれらの混合物を包含する。この反応は、周囲温度または高められた温度で行うことができる。典型的には、この反応は2〜12時間以内に終了することができる。生成した化合物IVa2−1を結晶化させ、反応混合物から分離することができ、さらに熱酢酸エチルから再結晶することによって精製して不純物を除去することができる。
薬剤は、組成物中に薬剤および基体を含む吸着物の形態で存在する。吸着物中の薬剤の少なくとも主要部分は非晶質である。「非晶質」という用語は単純に、薬剤が任意の従来法によって、例えば粉末X線回折(PXRD)分析(この分析では、薬剤の結晶形に関連する鋭い散乱線が大きさの点で存在しないか、または減少する)、または熱分析に付した場合には結晶性薬剤の融点の吸熱転移が存在しないことによって示されるように、結晶性でないことを示す。薬剤の「主要部分」という用語は、薬剤の少なくとも60%が、結晶性形態であるよりはむしろ非晶質形態であることを意味する。好ましくは吸着物中の薬剤は実質的に非晶質である。本明細書において用いられるように、「実質的に非晶質」は、
非晶質形態の薬剤の量が少なくとも80%であることを意味する。より好ましくは、吸着物中の薬剤は、粉末X線回折または差動走査熱量法(DSC)、または任意の他の標準的定量測定法により測定して、非晶質形態の薬剤の量が少なくとも90%であることを意味する「ほとんど完全に非晶質」である。最も好ましくは、吸着物中の薬剤は、特性決定に用いた技術の検出限界以内で完全に非晶質である。
基体の表面を種々の置換基で改変して、薬剤と基体との特定の相互作用を達成することができる。例えば、基体は疎水性または親水性表面を有することができる。基体に結合した置換基の末端基を変えることによって、薬剤と基体との間の相互作用に影響を与えることができる。例えば、薬剤が疎水性である場合には、疎水性置換基を有する基体を選択して、基質への薬剤の結合を改善することが望ましいことがある。
的構造および性能を有する材料を生じさせるので、一般的に好ましい。
neers’ Handbook, 第6版(R.H.Perry,D.W.Gree
n,J.O.Maloney 編)McGraw−Hill Book Co.1984,20−54〜20−57頁に一般的に記載されている。噴霧乾燥加工法および装置に関するさらなる詳細は、Marshall により“Atomization and Spray−Drying”,50 Chem.Eng.Prog.Monogr.Series 2(1954)で概説されている。
加えることができる。スクリュー形状は、薬剤の溶融に必要な温度で溶剤の気化を防止するのに充分な押出機内の圧力が存在するように設計される。押出物が押出機から出る時、突然の圧力低下は溶剤の急速気化を引き起こし、吸着物材料の急速な冷却および凝固に導く。組成物中の残留溶剤は、従来の乾燥技術、例えば棚型乾燥機または流動床乾燥機を用いて除去することができる。
種々の製造技術から生成した薬剤/基体吸着物は、約5重量%〜90重量%の薬剤を含む固体材料である。この材料は典型的には粒子の凝集物であり、これらの凝集物は10nmから100μmの平均直径を有する。凝集物は典型的には出発基体の微粒子の性質を保持している。高表面積二酸化ケイ素の場合、これらは約10〜30nmの平均直径を有する多数の粒子;または極めて小さい球体(<10μm)の凝集物から構成された分枝鎖からなる。
本発明の別の態様において、組成物は薬剤/基体吸着物および濃度増大性ポリマーを含んでいる。薬剤/基体吸着物は非晶質薬剤単独に対して高められた使用環境中の薬剤濃度を与える一方で、組成物に濃度増大性ポリマーを含めることは、観察された上昇を改善でき、そして/または高められた濃度の長時間の持続を可能にすることができる。
濃度増大性ポリマーを含有する本発明の組成物は、種々の方法によって製造することができる。濃度増大性ポリマーは、基体上に吸着された薬剤およびポリマーの非晶質分散物を形成するように、基体上に薬剤と共吸着させることができる。別法として、濃度増大性ポリマーを薬剤/基体吸着物と組み合わせて、混合物または単位用量形態にすることができる。別法として、濃度増大性ポリマーを吸着物と共投与することができる。
いで、溶解した薬剤、溶解したポリマーおよび懸濁した基体の生成溶液から、溶剤を急速に除去する。次いで生成した吸着物粒子を集めて乾燥する。
る。
本発明の種々の態様に使用するために適する濃度増大性ポリマーは、製薬上許容されるべきであり、そして生理的に適切なpH(例えば1〜8)において水溶液中への少なくとも若干の溶解性を有するべきである。1〜8のpH範囲の少なくとも一部にわたって少なくとも0.1mg/mLの水溶解度を有するほとんど全ての中性またはイオン性ポリマー
が適している。
の疎水性領域が薬剤に向かって内側に曲がり、そしてポリマーの親水性領域が水性環境に向かって外側に曲がった濃度増大性ポリマーによって取り囲まれた疎水性薬剤からなることができる。別法として、薬剤の特定の化学的性質に応じて、ポリマーのイオン化した官能基は、例えば、イオン対または水素結合を介して、薬剤のイオン基または極性基と会合することができる。イオン化性ポリマーの場合には、ポリマーの親水性領域は、イオン化した官能基を含むであろう。さらに、このようなポリマー(ポリマーがイオン化性である場合)のイオン化した基の同様な電荷の反撥は、ポリマー/薬剤集成物のサイズをナノメーターまたはミクロン以下の尺度に制限するのに役立つことができる。溶液中のこのような薬剤/濃度増大性ポリマー集成物は、帯電したポリマーのミセル様構造とよく似ていることがある。いずれの場合にも、作用機構とは無関係に、本発明者らは、このような両親媒性ポリマー、特に以下に列挙するようなイオン化性セルロースポリマーが、水性使用環境中でより高い薬剤濃度を維持するように薬剤と相互作用することを示したことを観察した。
本明細書で用いられるポリマーの命名法において、エーテル−結合した置換基は、エーテル基に結合した部分としての「セルロース」の前に示され;例えば「エチル安息香酸セルロース」は、エトキシ安息香酸置換基を有することに注意すべきである。同様に、エステル−結合した置換基は、カルボキシレートとしての「セルロース」の前に示され;例えばフタル酸セルロースは、ポリマーにエステル−結合した各フタル酸エステル部分のうち、一方にカルボン酸を有し、他方のカルボン酸は反応していない。
びフタル酸エステル置換基を有するセルロースポリマーのファミリーを指すことに注意すべきである。一般的に、各置換基の置換度は、ポリマーの他の基準が満たされる限り、0.05〜2.9の範囲にあってよい。「置換度」は、セルロース鎖上のサッカライド繰り返し単位当たり3個のヒドロキシルのうち、置換されている平均数を指す。例えば、セルロース鎖上のヒドロキシルの全てがフタレート置換されているならば、フタレート置換度は3である。各ポリマーファミリータイプには、ポリマーの性能を実質的に変更しない比較的少量で加えられた追加に置換基を有するセルロースポリマーも包含される。
は、次のものを包含する:カルボン酸、例えば酢酸、プロピオン酸、安息香酸、サリチル酸、アルコキシ安息香酸、例えばエトキシ安息香酸またはヒドロキシ安息香酸、アルコキシフタル酸の種々の異性体、例えばエトキシフタル酸およびエトキシイソフタル酸、アルコキシニコチン酸の種々の異性体、例えばエトキシニコチン酸、およびピコリン酸の種々の異性体、例えばエトキシピコリン酸など;チオカルボン酸、例えば、チオ酢酸;置換フェノキシ基、例えばヒドロキシフェノキシ基など;アミン、例えばアミノエトキシ、ジエチルアミノエトキシ、トリメチルアミノエトキシなど;ホスフェート、例えばホスフェートエトキシ;およびスルホネート、例えばスルホネートエトキシ。例示的なエステル結合したイオン化性置換基は、次のものを包含する:カルボン酸、例えばスクシネート、シトレート、フタレート、テレフタレート、イソフタレート、トリメリテート、およびピリジンジカルボン酸の種々の異性体など;チオカルボン酸、例えばチオスクシネート;置換フェノキシ基、例えばアミノサリチル酸;アミン、例えば天然または合成アミノ酸、例えば、アラニンまたはフェニルアラニン;ホスフェート、例えばアセチルホスフェート;およびスルホネート、例えばアセチルスルホネート。芳香族置換ポリマーが必要な水溶性をも有するためには、イオン化性基がイオン化されるpH値でポリマーを水溶性にするために、充分な親水性基、例えばヒドロキシプロピルまたはカルボン酸官能基がポリマーに結合していることが望ましい。若干の場合には、芳香族置換基、例えばフタレートまたはトリメリテート置換基は、それ自体がイオン化性であってよい。
的に、かなりの数の酸性部分は、ポリマー1グラム当たり約0.1ミリ当量より大きいか
、またはこれと等しいであろう。「酸性部分」は、水に接触または溶解したときに、水に水素カチオンを少なくとも部分的に供与することができ、従って水素イオン濃度を高めることができるように充分に酸性である任意の官能基を包含する。この定義は、官能基が約10未満のpKaを有するポリマーに共有結合している場合に呼ばれるように、任意の官能基または「置換基」を包含する。上記の説明に包含される官能基の例示的なクラスは、カルボン酸、チオカルボン酸、ホスフェート、フェノール性基およびスルホネートを包含する。このような官能基は、ポリアクリル酸の場合のようにポリマーの主要構造を作っていてもよいが、より一般的には、親ポリマーの主鎖に共有結合しており、従って「置換基」と呼ばれる。中和された酸性ポリマーは、2001年1月22日出願の“Pharmaceutical Compositions of Drugs and Neutralized Acidic Polymers”と題する共有譲受人の米国特許出願第60/300,256号により詳細に記載されている。その適切な開示は参照により本明細書に組み入れられる
本発明の組成物は、コントロール組成物に対して濃度増大を与える。最低限でも、本発明の組成物は、結晶性薬剤単独を含むコントロールに対して濃度増大を与える。従って、組成物を使用環境に投与したときに、組成物は(以下により充分に説明するように)、同等量の結晶性薬剤単独からなるコントロールに対して改善された薬剤濃度を与える。好ましくは、本発明の組成物は、同等量の未吸着非晶質薬剤単独を含有するコントロール組成物に対して濃度増大を与える。
。適切なMFD溶液は、7.3mMのタウロコール酸ナトリウムおよび1.4mMの1−パルミトイル−2−オレイル−sn−グリセロ−3−ホスホコリンがさらに存在している同じPBS溶液である。特に、組成物は、これをMFDまたはPBS溶液に加え、撹拌して溶解を促進することによって溶解試験することができる。
のコントロール組成物の少なくとも2倍、より好ましくは少なくとも3倍である。
一つの実施形態において、本発明の組成物中の低溶解性薬剤は、適切なコントロール組成物中の薬剤に対して改善された物理的および/または化学的安定性を有する。コントロール組成物は、(1)非晶質形態の未吸着薬剤(すなわち、基体上に吸着されていない)、(2)濃度増大性ポリマーと混合された非晶質薬剤、または(3)薬剤および濃度増大性ポリマーの固体非晶質分散物のいずれであってもよい。
、基体は、基体それ自体の分解産物が、あるとしても薬剤と反応性でないように選択すべきである。基体はまた、薬剤を分解してしまうような許容できない程に高いレベルの不純物を含有してはならない。
1mgの存在不純物を有すると認められたならば、99重量%の初期%純度を有するだろう。貯蔵後に全不純物存在量が6重量%に増加したならば、最終%純度は94重量%であり、そして「分解度」は5重量%(99重量%−94重量%)であろう。
本発明の組成物に存在する基本成分は、単純には薬剤および基体の吸着物および随意の濃度増大性ポリマーであるが、組成物に他の賦形剤を含ませることが有用なことがある。これらの賦形剤は、組成物を錠剤、カプセル、懸濁液、懸濁用粉末、クリーム、経皮パッチ、デポー剤などに処方するために、組成物と共に利用することができる。さらに、上記のような吸着物および随意の濃度増大性ポリマーを賦形剤と別個に混合して、種々のビーズ、または層、またはコーティング、コアまたは別個の投与形態を形成することができる。
薬剤錯化剤または溶解剤の例は、ポリエチレングリコール、カフェイン、キサンテン、ゲンチジン酸およびシクロデキストリンを包含する。
崩壊剤の例は、澱粉グリコレートナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、クロスポビドン(ポリビニルポリピロリドン)、メチルセルロース、微結晶セルロース、粉末セルロース、澱粉、ゼラチン化澱粉およびアルギン酸ナトリウムを包含する。
潤滑剤の例は、二酸化ケイ素、タルクおよびトウモロコシ澱粉を包含する。
形態においては、吸着物および随意の濃度増大性ポリマーの組成物を腐食性高分子マトリックスデバイスに混入する。腐食性マトリックスとは、純水中で腐食または膨潤または溶解できるか、または高分子マトリックスをイオン化して充分な腐食または溶解を引き起こすために酸または塩基の存在を必要とするという意味で、水腐食性または水膨潤性または水溶性であることを意味する。使用水性環境と接触すると、腐食性高分子マトリックスは水を吸い込み、そして吸着物および随意の濃度増大性ポリマーの混合物を捕捉する水で膨潤したゲルまたは「マトリックス」を形成する。水で膨潤したマトリックスは、使用環境中で次第に腐食、膨潤、崩壊または溶解し、これにより使用環境中への薬剤混合物の放出を制御する。
コントロール1A:コントロール1Aは、結晶性薬剤1単独であった。
1Aの3.3倍であった一方で、AUC90がコントロール1Aの2.6倍であったことを示している。
これらの試験の結果は、実施例1の吸着物中の薬剤1が40℃/75%RHで4週間貯蔵したのちに結晶化しなかったことを示した。コントロール1Bは、同じ条件下で1週間貯蔵したのちに著しい結晶化を示した。このように、本発明の組成物は、コントロールに対して改善された物理的安定性を有していた。
Parmer 74900シリーズの速度制御シリンジポンプを用いて計量した。この溶液を噴霧化ガスとしての窒素と共に、Spraying Systems Co.の二液ノズル、モデル番号SU1A中にポンプ輸送した。窒素を加圧し、毎分1.08標準立方フィート(scfm)の流速で100℃の温度に加熱した。生成した薬剤/基体吸着物をWhatman(登録商標)1濾紙上に約53%の収率で集め、真空乾燥し、−20℃で貯蔵した。乾燥したのち、実施例4の吸着物は25重量%の薬剤1および75重量%のCAB−O−SIL M−5Pを含有していた。
M−5Pを含む薬剤/基体吸着物を、最初に、CAB−O−SIL M−5Pをアセトンに加え、次いでこの混合物をFisher Scientific SF15ソニケーターを用いて10分間音波処理し、完全な懸濁および均質性を確保することによって製造した。次いで薬剤2をこの懸濁液に溶解し、0.18重量%の薬剤2、1.6重量%のCAB−O−SIL M−5P、および98.2重量%のアセトンを含有する混合物を生成した。次いでこの懸濁液を、Cole Parmer 74900シリーズの速度制御シリンジポンプを介して1.0mL/分の流速で「ミニ」噴霧乾燥装置中にポンプ輸送した。噴霧乾燥装置としては、Spraying Systems Co.の二液ノズル、モデル番号SU1Aを、噴霧化ガスとしての窒素と共に用いた。窒素を加圧し、約1scfmの流速で110℃の温度に加熱した。この溶液を直径11cmのステンレススチール製室の頂部から噴霧した。生成した固体非晶質吸着物をWhatman(登録商標)1濾紙上に約46%の収率で集め、真空乾燥し、デシケーター中で貯蔵した。乾燥したのち、実施例6の吸着物は10重量%の薬剤2および90重量%のCAB−O−SIL M−5Pを含有していた。
コントロール2A:コントロール2Aは、基体を含まない結晶性薬剤2であった。
コントロール2B:コントロール2Bは、基体を含まない非晶質薬剤2であった。
吸着物、または1.8mgのコントロール2Aをマイクロ遠心管に加えた。これらの管を37℃の温度制御室に入れ、0.5重量%のMFD溶液1.8mLをpH6.5および290mOsm/kgで加えた。サンプルを、回転ミキサーを用いて約60秒間急速混合した。サンプルを13,000Gで37℃において1分間遠心した。次いで生成した上澄み液をサンプリングし、メタノールで1:5(体積)に希釈した。希釈サンプルをHPLCにより、Waters Symmetry C8カラムおよび15%(0.2%H3PO4)/85%メタノールからなる移動相を用いて、256nmのUV吸光度で分析した。管の内容物を回転ミキサー上で混合し、次のサンプルを採るまで37℃で静かに放置した。サンプルを4、10、20、40、90および1200分に集めた。これらのサンプル中で得られた薬剤濃度を表7Aに示す。
よび20秒のパルス遅れ(遅れ>5*t1 薬剤または標準)を用いてスペクトルを獲得た。薬剤の共鳴を内部標準ピークに対して積算し、薬剤濃度を決定した。溶剤を固体サンプルに加えた時点からNMRによりスペクトルが獲得される時点の半分までの時間から、与えられた実験時間を計算した。例えば、サンプルを30分間平衡化したのち、スペクトルを2時間記録した場合には、NMR結果について挙げる時間は90分である。
この試験の結果を表11にまとめて示す。この表は、実施例9およびコントロール2Aに関する溶液中の薬剤2の濃度を示している。コントロール2Aに関して、溶解した薬剤が60分または240分で検出されなかったことに注意されたい。3日間の平衡化ののち、コントロール2Aに関する溶解した薬剤2の濃度は13μgA/mL(「μgA」は活性薬剤のμgを指す)であった。このように実施例9の吸着物はコントロールに比べて高められた薬剤濃度を与えた。
AB−O−SIL EH−5、および98重量%のアセトンを含有していた。この溶液を、シリンジポンプを介して1.17ml/分の速度でポンプ輸送した。窒素ガスを約1scfmの流速で100℃の温度に加熱した。乾燥したのち、実施例13の吸着物は25重
量%の薬剤2および75重量%のCAB−O−SIL EH−5を含有していた。
これらの結果は、実施例13および実施例14の吸着物が結晶性コントロール2Aに対して高められた薬剤2の濃度を与えたことを示した。
コントロール2Bのスペクトルは、1700cm-1で薬剤2のカルボニル(C=Oストレッチ)振動ピークを示した。これは、非晶質薬剤2の単独において薬剤2のカルボニル基の相互作用にとって特徴的な振動エネルギーである。
実施例6は、薬剤2の濃度が10重量%および基体表面積が約200m2/gである薬剤2/CAB−O−SIL M−5P吸着物であった。実施例6の吸着物のFTIRスペクトルは、1680cm-1へのカルボニルピークのシフトを示し、薬剤2のカルボニル基が基体のSiO2表面の境界をなすヒドロキシル基と水素結合していたことを示す。これらのデータは、吸着物中の薬剤の全部が基体と水素結合しており、薬剤が基体上に単層として吸着されたことを示唆した。
実施例13の吸着物(これは、CAB−O−SIL EH−5(約380m2/gの表面積を有する)上の25重量%薬剤2の吸着物であった)について、同様の結果を観察した。実施例13の吸着物FTIRスペクトルは、実施例9の吸着物の場合よりも大きな薬剤の画分が基体と水素結合していたことを示した。これは、実施例13に用いたCAB−O−SIL EH−5の表面積が実施例9の場合よりも大きく、薬剤のより大きな画分が基体に単層として結合するのを可能にしたためである。
実施例14の吸着物(90m2/gの表面積を有するCAB−O−SIL L−90上
の25重量%薬剤2の吸着物)のFTIRスペクトルも、薬剤が二つの非晶質形態で存在することを示した。実施例14の吸着物の場合に、実施例14では基体の表面積が低かったために、実施例9および実施例13の吸着物の場合よりも小さな画分の薬剤が基体と水
素結合していた。
コントロール3A:コントロール3Aは、基体を含まない薬剤3の結晶性形態からなっていた。
コントロール4:コントロール4は、結晶性薬剤4の単独であった。
をもたらすことを説明する。実施例1の吸着物を、実施例2に記載した手順を用いてインビトロ溶解試験で評価したが、ただし、18mgの吸着物を、5.4mgのヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)(濃度増大性ポリマー)を含む1.8mLのPBSを入れたマイクロ遠心管に加えた。結果を表29Aに示す。
HPMCAS−HFを含む1.8mLの0.5重量%DMFを入れたマイクロ遠心管に加えた。結果を表30A示す。
剤2を加え、この溶液を3度目に薬剤が完全に溶解するまで音波処理した。生成した懸濁液は、0.31重量%の薬剤2、1.84重量%のCAB−O−SIL M−5P、0.92重量%のHPMCAS、および96.93重量%のアセトンからなっていた。次いでこの噴霧溶液を、Cole Parmer 74900シリーズの速度制御シリンジポンプを介して0.83mL/分の流速で「ミニ」噴霧乾燥装置中にポンプ輸送した。噴霧乾燥装置としては、Spraying Systems Co.の二液ノズル、モデル番号SU1Aを、噴霧化ガスとしての窒素と共に用いた。窒素を加圧し、約1scfmの流速で120℃の温度に加熱した。この溶液を直径11cmのステンレススチール製室の頂部から噴霧した。生成した固体非晶質吸着物をWhatman(登録商標)1濾紙上に集め、真空乾燥し、デシケーター中で貯蔵した。乾燥したのち、実施例31の吸着物は10重量%の薬剤2、60重量%のCAB−O−SIL M−5P、および30重量%のHPMCAS−MFポリマーを含有していた。
コントロール3B:コントロール3Bは、基体を含まない薬剤3の非晶質形態からなっていた。
ポンプ輸送し、窒素ガスを100℃に加熱した。乾燥したのち、実施例37の吸着物は20重量%の薬剤3、40重量%のCAB−O−SIL M−5P、および40重量%のCAPポリマーを含有していた。
コントロール5:コントロール5は、結晶性薬剤5の単独であった。
加熱した。乾燥したのち、実施例44の吸着物は25重量%の薬剤2、および75重量%のCAB−O−SIL M−5Pを含有していた。
Claims (15)
- 基体に吸着された低溶解度薬剤を含む固体吸着物を含む医薬組成物であって、
該低溶解度薬剤は、10mg/mL未満の溶解度を有するものであり、該基体は少なくとも20m2/gの表面積を有し、SiO 2 、TiO 2 、ZnO 2 、ZnO、Al 2 O 3 、MgAlシリケート、Caシリケート、ゼオライトおよび無機モレキュラーシーブからなる群より選択されるものであり、該吸着物中の該薬剤の少なくとも60%は非晶質であり、そして、
該吸着物は、該薬剤および該基体を含むが、該基体がその中に懸濁されている溶剤中の該薬剤の懸濁液から該溶剤を100秒未満の時間で蒸発させることにより形成され、該溶剤の該蒸発が少なくとも30分の時間にわたって行われる対照組成物に対して改善された該薬剤の使用環境中の濃度を与える、ことを特徴とする医薬組成物。 - 濃度増大性ポリマーをさらに含む、請求項1に記載の医薬組成物。
- 吸着物中の薬剤が、基体に吸着されていない非晶質形態の該薬剤単独のガラス転移温度とは異なるガラス転移温度を有する、請求項1または2に記載の組成物。
- 薬剤が、基体に吸着されていない非晶質形態の該薬剤単独の当量からなる対照組成物に対して改善された吸着物中での物理的安定性を有する、請求項1または2に記載の組成物。
- 薬剤および濃度増大性ポリマーが基体に共吸着されたものである、請求項2に記載の組成物。
- 薬剤およびポリマーが非晶質分散物を含み、そして該分散物が実質的に均質である、請求項5に記載の組成物。
- 低溶解度薬剤が、0.1mg/mL未満の溶解度を有するものである、請求項1に記載の組成物。
- 濃度増大性ポリマーが、コハク酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース、酢酸コハク酸セルロース、酢酸コハク酸メチルセルロース、酢酸コハク酸エチルセルロース、酢酸コハク酸ヒドロキシプロピルセルロース、酢酸コハク酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース、酢酸フタル酸コハク酸ヒドロキシプロピルセルロース、プロピオン酸コハク酸セルロース、酪酸コハク酸ヒドロキシプロピルセルロース、フタル酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、エチルカルボキシメチルセルロース、酢酸フタル酸セルロース、酢酸フタル酸メチルセルロース、酢酸フタル酸エチルセルロース、酢酸フタル酸ヒドロキシプロピルセルロース、酢酸フタル酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース、プロピオン酸フタル酸セルロース、酪酸フタル酸ヒドロキシプロピルセルロース、酢酸トリメリット酸セルロース、酢酸トリメリット酸メチルセルロース、酢酸トリメリット酸エチルセルロース、酢酸トリメリット酸ヒドロキシプロピルセルロース、酢酸トリメリット酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース、酢酸トリメリット酸コハク酸ヒドロキシプロピルセルロース、プロピオン酸トリメリット酸セルロース、酪酸トリメリット酸セルロース、酢酸テレフタル酸セルロース、酢酸イソフタル酸セルロース、酢酸ピリジンカルボン酸セルロース、酢酸セルロースサリチル酸、酢酸セルロースヒドロキシプロピルサリチル酸、酢酸セルロースエチル安息香酸、酢酸セルロースヒドロキシプロピルエチル安息香酸、酢酸セルロースエチルフタル酸、酢酸セルロースエチルニコチン酸および酢酸セルロースエチルピコリン酸、カルボン酸官能化ポリメタクリレート、カルボン酸官能化ポリアクリレート、アミン官能化ポリアクリレート、アミン官能化ポリメタクリレート、タンパク質およびカルボン酸官能化澱粉、酢酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、酢酸ヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシエチルエチルセルロース、ヒドロキシル、アルキルアシルオキシおよび環状アミドからなる群から選択される少なくとも1個の置換基を有するビニルポリマーおよびコポリマー、少なくとも1個の親水性ヒドロキシル含有反復単位および少なくとも1個の疎水性アルキル−もしくはアリール含有反復単位を有するビニルコポリマー、その反復単位の少なくとも一部を未加水分解形態で有するポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールコポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンポリビニルアルコールコポリマー、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロックコポリマー、それらの中和形態、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項2および5〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 薬剤が、
[R−(R*S*)]−5−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−3−{メトキシメチルアミノ}−3−オキソ−1−(フェニルメチル)プロピル−1H−インドール−2−カルボキサミド;
5−クロロ−1H−インドール−2−カルボン酸[(1S)−ベンジル−(2R)−ヒドロキシ−3−((3R、4S)−ジヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−3−オキシプロピル]アミド;
[2R,4S]−4−[アセチル−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−2−エチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
[2R,4S]−4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−エチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
キノキサリン−2−カルボン酸[4(R)−カルバモイル−1(S)−3−フルオロベンジル)−2(S),7−ジヒドロキシ−7−メチル−オクチル]アミド;
[2R,4S]−4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−エチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;
5−(2−(4−(3−ベンズイソチアゾリル)−ピペラジニル)エチル−6−クロロオキシインドール;および
インドメタシン
からなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。 - 薬剤がCCR1阻害剤またはCETP阻害剤を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- 薬剤が、キノキサリン−2−カルボン酸[4(R)−カルバモイル−1(S)−3−フルオロベンジル)−2(S),7−ジヒドロキシ−7−メチル−オクチル]アミド、またはキノキサリン−2−カルボン酸[1−ベンジル−4−(4,4−ジフルオロ−1−ヒドロキシ−シクロヘキシル)−2−ヒドロキシ−4−ヒドロキシカルバモイル−ブチル]アミドを含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- 薬剤が、
[2R,4S]−4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−エチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸エチルエステル;
[2R,4S]−4−[アセチル−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−2−エチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル;または
[2R,4S]−4−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−メトキシカルボニル−アミノ]−2−エチル−6−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボン酸イソプロピルエステル
を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物。 - (a)少なくとも20m2/gの表面積を有し、SiO 2 、TiO 2 、ZnO 2 、ZnO、Al 2 O 3 、MgAlシリケート、Caシリケート、ゼオライトおよび無機モレキュラーシーブからなる群より選択される基体を準備し;
(b)該基体を溶剤に加えて懸濁液を形成し、そして該懸濁液を撹拌し;
(c)10mg/mL未満の溶解度を有する低溶解度薬剤を該溶剤に溶解し;そして
(d)該溶剤を該懸濁液から100秒未満の時間に除去して、該基体に吸着された該低溶解度薬剤を含む急冷吸着物を形成することを含み、該吸着物中の該薬剤の少なくとも60%が非晶質形態にある、
医薬組成物の形成方法。 - (a)少なくとも20m2/gの表面積を有し、SiO 2 、TiO 2 、ZnO 2 、ZnO、Al 2 O 3 、MgAlシリケート、Caシリケート、ゼオライトおよび無機モレキュラーシーブからなる群より選択される基体を準備し;
(b)10mg/mL未満の溶解度を有する低溶解度薬剤を溶融し;
(c)該低溶解度薬剤を該基体と組み合わせて混合物を形成し;そして
(d)該低溶解度薬剤が該基体に吸着されて吸着物が形成されるように該混合物を冷却することを含み、該吸着物中の該薬剤の少なくとも60%が非晶質形態にある、
医薬組成物の形成方法。 - 濃度増大性ポリマーを低溶解度薬剤および基体と組み合わせる段階をさらに含む、請求項13または14に記載の方法。
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