JP4544432B2 - シンナモイル基を持つジアミン化合物の製造法 - Google Patents
シンナモイル基を持つジアミン化合物の製造法 Download PDFInfo
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このような製造方法においてはニトロ基の還元反応時に、ニトロ基以外の箇所の還元や、結合の切断といった望まない副反応が生じることがある。
とりわけ目的物にα,β−不飽和カルボニル構造を含む化合物の場合、かかる二重結合部位は反応性に富み、副反応を生じることが多い。
シンナモイル骨格はこのようなα,β不飽和カルボニル構造を含む化合物の代表的な骨格であり、従来のジアミン製造方法では、このような骨格を含むジアミン化合物を製造することは困難であった。
下記式(II)
で表されるN,N’−ジ置換ジアミンを酸性化合物で処理して下記式(I)
で表される1級ジアミンを生成せしめることを特徴とするジアミンの製造法によって達成される。
酸性化合物は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、トリフルオロ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸またはヘプタフルオロ酪酸である。中でもトリフルオロ酢酸が特に好ましい。
上記反応における酸性化合物の使用量は、用いる上記式(II)のN,N’−ジ置換ジアミンに対して、0.005等量以上である。また酸性化合物をそのまま溶媒として用いることもできる。
上記式(II)で表されるN,N’−ジ置換ジアミンは、下記式(II−A)〜(II−D)のそれぞれで表される化合物である。
冷却管を備えた200ml三口フラスコに、二塩酸3,5−ジアミノベンジルアルコール5.0gを加えて脱気後窒素置換を行い、N−メチルピロリドン48mlを加え攪拌した。ここに、別に調製した二炭酸ジ−t−ブチル12.41g、0.5M水酸化ナトリウム水溶液100mlの混合溶液を加え、室温で1時間攪拌した。1.5時間後、2.0M水酸化ナトリウム水溶液50mlを加え、さらに12時間室温で攪拌した。得られた反応溶液を5%塩酸水溶液に注ぎ、析出した沈殿物を濾過にて回収、60℃で真空乾燥することにより下記化合物Aを5.5g得た。
冷却管を備えた100ml三口フラスコに化合物A2.00gを加えて、脱気後窒素置換を行い、テトラヒドロフラン60mlを加えて攪拌した。ここに、シンナモイルクロライド1.00gを加え攪拌し、次いでピリジン2.00gを加えた。その後、室温で24時間攪拌した。濾過にて不溶部を取り除き、シリカゲルカラム(溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製することにより、下記化合物Bを2.6g得た。
100mlフラスコに、化合物B1.00g、トリフルオロ酢酸50mlを加え、室温で4時間攪拌した。エバポレーターでトリフルオロ酢酸を留去した後、酢酸エチル200mlを加え攪拌、飽和炭酸水素ナトリウム100mlで洗浄した。得られた有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、これを濾過で除き、シリカゲルカラム(溶媒:クロロホルム/エタノール=95/5)で精製することにより、目的とする下記ジアミン化合物Cを0.52g得た。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5545747A (en) * | 1978-09-29 | 1980-03-31 | Hitachi Ltd | Photosensitive polymer and its production |
JP2002069180A (ja) * | 2000-08-30 | 2002-03-08 | Chisso Corp | ポリアミド酸、ポリイミド、該ポリイミド膜を用いた液晶配向膜、および該配向膜を用いた液晶表示素子 |
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---|---|---|---|---|
JPS5545747A (en) * | 1978-09-29 | 1980-03-31 | Hitachi Ltd | Photosensitive polymer and its production |
JP2002069180A (ja) * | 2000-08-30 | 2002-03-08 | Chisso Corp | ポリアミド酸、ポリイミド、該ポリイミド膜を用いた液晶配向膜、および該配向膜を用いた液晶表示素子 |
WO2002083659A1 (fr) * | 2001-04-13 | 2002-10-24 | Kaneka Corporation | Diamine, dianhydride acide, composition polyimide renfermant un groupe reactif et obtenue au moyen de ces elements, et procedes de production associes |
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