JP4538407B2 - 非対称性第8(viii)族メタロセン化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、一般に、非対称性第8(VIII)族メタロセンに関する。一層詳しくは、本発明は、一般式、CpMCp′〔式中、Mは、Ru、Os、及びFeからなる群から選択された金属であり;Cpは、少なくとも一つの置換基D1を含む第一置換シクロペンタジエニル又はインデニル部分であり;そしてCp′は、少なくとも一つの置換基D1′を含む第二置換シクロペンタジエニル又はインデニル部分である。〕の化合物に関する。
D1は、
X;
Ca1Hb1Xc1;
Ca2Hb2Xc2(C=O)Ca1Hb1Xc1;又は
Ca2Hb2Xc2OCa1Hb1Xc1;
〔式中、
Xは、ハロゲン原子、又はニトロ基(NO2)であり;
a1は、2〜8の整数であり;
b1は、0〜2(a1)+1−c1の整数であり;
c1は、0〜2(a1)+1−b1の整数であり;
b1+c1は、少なくとも1であり;
a2は、0〜8の整数であり;
b2は、0〜2(a2)+1−c2の整数であり;
c2は、0〜2(a2)+1−b2の整数である。〕
にすることができ、
D1′は、
X;
Ca1Hb1Xc1;
Ca2Hb2Xc2(C=O)Ca1Hb1Xc1;又は
Ca2Hb2Xc2OCa1Hb1Xc1;
〔式中、
Xは、ハロゲン原子、又はNO2であり;
a1は、1〜8の整数であり;
b1は、0〜2(a1)+1−c1の整数であり;
c1は、0〜2(a1)+1−b1の整数であり;
b1+c1は、少なくとも1であり;
a2は、0〜8の整数であり;
b2は、0〜2(a2)+1−c2の整数であり;
c2は、0〜2(a2)+1−b2の整数である。〕
にすることができる。
本発明の前記及び他の目的、特徴、及び利点は、図面に例示したように、本発明の好ましい態様についての次の一層特別な記述から明らかになるであろう。図中、同じ参照番号は、異なる図面全体に亙り同じ部分を指している。図面は必ずしも実物大ではなく、本発明の原理を例示することに重点が置かれている。
D1は、
X;
Ca1Hb1Xc1;
Ca2Hb2Xc2(C=O)Ca1Hb1Xc1;又は
Ca2Hb2Xc2OCa1Hb1Xc1;
〔式中、
Xは、ハロゲン原子、例えば、フッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)、又は沃素(I);又はNO2であり;
a1は、2〜8の整数であり;
b1は、0〜2(a1)+1−c1の整数であり;
c1は、0〜2(a1)+1−b1の整数であり;
b1+c1は、少なくとも1であり;
a2は、0〜8の整数であり;
b2は、0〜2(a2)+1−c2の整数であり;
c2は、0〜2(a2)+1−b2の整数である。〕
にすることができ、
D1′は、
X;
Ca1Hb1Xc1;
Ca2Hb2Xc2(C=O)Ca1Hb1Xc1;又は
Ca2Hb2Xc2OCa1Hb1Xc1;
〔式中、
Xは、ハロゲン原子、例えば、F、Cl、Br、又はI;又はNO2であり;
a1は、1〜8の整数であり;
b1は、0〜2(a1)+1−c1の整数であり;
c1は、0〜2(a1)+1−b1の整数であり;
b1+c1は、少なくとも1であり;
a2は、0〜8の整数であり;
b2は、0〜2(a2)+1−c2の整数であり;
c2は、0〜2(a2)+1−b2の整数である。〕
にすることができる。
Ca1Hb1Xc1;
Ca2Hb2Xc2(C=O)Ca1Hb1Xc1;又は
Ca2Hb2Xc2OCa1Hb1Xc1;
〔式中、
Xは、ハロゲン原子、例えば、F、Cl、Br、又はIであり;
a1は、1〜8の整数であり;
b1は、0〜2(a1)+1−c1の整数であり;
c1は、0〜2(a1)+1−b1の整数であり;
b1+c1は、1に等しいか又はそれより大きく;
a2は、0〜8の整数であり;
b2は、0〜2(a2)+1−c2の整数であり;
c2は、0〜2(a2)+1−b2の整数であり;
b2+c2は、1に等しいか又はそれより大きい。〕
から選択され、D1′は、次のもの:
Ca1Hb1Xc1;
Ca2Hb2Xc2(C=O)Ca1Hb1Xc1;又は
Ca2Hb2Xc2OCa1Hb1Xc1;
〔式中、
Xは、ハロゲン原子、例えば、F、Cl、Br、又はIであり;
a1は、1〜8の整数であり;
b1は、0〜2(a1)+1−c1の整数であり;
c1は、0〜2(a1)+1−b1の整数であり;
b1+c1は、1に等しいか又はそれより大きく;
a2は、0〜8の整数であり;
b2は、0〜2(a2)+1−c2の整数であり;
c2は、0〜2(a2)+1−b2の整数であり;
b2+c2は、1に等しいか又はそれより大きい。〕
から選択される。
Ca1Hb1Xc1;
Ca2Hb2Xc2(C=O)Ca1Hb1Xc1;又は
Ca2Hb2Xc2OCa1Hb1Xc1;
〔式中、
Xは、ハロゲン原子、例えば、F、Cl、Br、I;又はNO2であり;
a1は、2〜8の整数であり;
b1は、0〜2(a1)+1−c1の整数であり;
c1は、0〜2(a1)+1−b1の整数であり;
b1+c1は、1に等しいか又はそれより大きく;
a2は、0〜8の整数であり;
b2は、0〜2(a2)+1−c2の整数であり;
c2は、0〜2(a2)+1−b2の整数であり;
b2+c2は、1に等しいか又はそれより大きい。〕
から選択される。
X;
Ca1Hb1Xc1;
Ca2Hb2Xc2(C=O)Ca1Hb1Xc1;
Ca2Hb2Xc2OCa1Hb1Xc1;
Ca2Hb2Xc2(C=O)OCa1Hb1Xc1;又は
Ca2Hb2Xc2O(C=O)Ca1Hb1Xc1;
〔式中、
Xは、ハロゲン原子、例えば、F、Cl、Br、I;又はNO2であり;
a1は、0〜8の整数であり;
b1は、0〜2(a1)+1−c1の整数であり;
c1は、0〜2(a1)+1−b1の整数であり;
b1+c1は、1に等しいか又はそれより大きく;
a2は、0〜8の整数であり;
b2は、0〜2(a2)+1−c2の整数であり;
c2は、0〜2(a2)+1−b2の整数であり;
b2+c2は、1に等しいか又はそれより大きい〕。
例1
工程A
5リットルの五口丸底フラスコに、中心の口を通って機械的撹拌パドルを配備した。次にそれにエタノール(2.0リットル)及びPPh3(420g、1.6モル)を導入した。二つの500ml三口フラスコを、前記5リットルのフラスコの四つの口の中の二つの口に、容積移送式ポンプを通してテフロン(登録商標)(デュポン社の過フッ素化重合体)チューブにより接続した。前記5リットルフラスコの残りの口に凝縮器を配備した。前記5リットルフラスコの下に加熱マントルを置き、溶液を撹拌して還流するまで加熱した。還流時に、全てのトリフェニルホスフィンがエタノール中に溶解した。この系を、還流させながら、30分間窒素でパージした。
二つの容積移送式ポンプ及びテフロン(登録商標)(デュポン社の過フッ素化重合体)管を、2時間撹拌の後の、5リットルフラスコから取り外した。フラスコの口の一つに蒸留サイドアーム(sidearm)を接続し、約1リットルのエタノールを蒸留により除去した。機械的撹拌器を止め、オレンジ色の結晶がフラスコの底に沈降した。3時間に亙り溶液を室温へ冷却した。次に、1本のガラス管で、その端に粗いフリットを取付けた管を挿入し、減圧を用いてフラスコからそのフリットを通して溶液を引くことにより、フラスコから前記溶液を取り出した。結晶をヘプタン(300ml)で洗浄し、同じやり方でヘプタンを除去した。洗浄を3回行なった。
フラスコの開口の全てをゴム膜で密封し、フラスコを真空にし、窒素で再び満たすことを3回行なった。THF(500ml、無水)をフラスコ中へ管で注入し、機械的撹拌を開始した。次に、リチウムエチルシクロペンタジエンのTHF溶液(500ml、1.2M、0.60モル)を、5リットルのフラスコ中へ管で注入した。内容物を還流するまで加熱し、4時間撹拌した。
2リットルの三口丸底フラスコに、テフロン(登録商標)(デュポン社の過フッ素化重合体)撹拌棒、エタノール(1.0リットル)、及びPPh3(263g、1.0モル、5当量)を入れた。その2リットルフラスコの三つの口に250mlの滴下漏斗、150mlの浴ジャケット付き滴下漏斗、及び凝縮器を取付けた。両方の滴下漏斗にテフロン(登録商標)(デュポン社の過フッ素化重合体)バルブを取付け、それらを丸底フラスコの雰囲気から分離できるようにしたことに注意することは重要である。150mlの浴ジャケット付き滴下漏斗の頂部に、ゴム隔膜を結合した。凝縮器の頂部に、T型接合アダプターを取付け、不活性雰囲気に接続した。2リットル三口丸底フラスコの下に加熱マントルを置き、溶液を撹拌して還流するまで加熱した。還流時に、全てのトリフェニルホスフィンがエタノールに溶解した。その系を、還流させながら3時間窒素でパージした。
リチウム(エチルシクロペンタジエニド)を次のようにして製造した。ジャケット付き2リットル三口丸底フラスコにテフロン(登録商標)(デュポン社の過フッ素化重合体)撹拌棒を入れた。止めコック・アダプター、サーモウエル(thermowell)を有するサーモウエル・アダプター、及びゴム隔膜を、そのフラスコの三つの口に取付けた。止めコック・アダプターに窒素/真空マニホルドを接続し、フラスコを真空にし、窒素を再び満たし、それを3回行なった。次に、無水物トルエン(1.0リットル)を、ゴム隔膜を通りフラスコ中へ入れた管で注入し、撹拌を開始した。そのジャケット付きフラスコの外側ジャケットに低温流体循環器を、ナルゲン(nalgene)管により接続し、低温流体(−15℃)をジャケット付きフラスコの外側壁を通って循環させた。トルエンが−10℃に到達したならば、新しく蒸留したエチルシクロペンタジエン(ビグロカラムで蒸留した中間留分)を、フラスコ中へ管で注入した(127g、1.35モル)。撹拌しながら、n−ブチルリチウム(800ml、ヘキサン中1.6M、1.28モル)を、温度を0℃より低く維持する速度でゆっくり管で注入した(約2時間)。n−ブチルリチウムの添加中、微細な白色析出物(エチルシクロペンタジエニドリチウム)が溶液中に明白に見られるようになった。
窒素グローブボックス中で、250mlのフラスコに、THF(50ml、無水、開始剤無し)、クロロ(エチルシクロペンタジエニル)ビス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(II)(3.22g、0.004モル、1当量)、及びテフロン(登録商標)(デュポン社の過フッ素化重合体)撹拌棒を入れた。溶液を撹拌し、イソプロピルシクロペンタジエニドナトリウムの暗紅色THF溶液(0.20モル、30ml、1.5当量)をゆっくり添加した。この添加に続き、溶液は深い赤色を発生した。30分以内で、メニスカスは色が黄色に見えた。その溶液を一晩撹拌した。
窒素グローブボックス中で、250mlのフラスコに、THF(50ml、無水、開始剤無し)、クロロ(メチルシクロペンタジエニル)ビス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(II)(5.02g、0.007モル、1当量)、及びテフロン(登録商標)(デュポン社の過フッ素化重合体)撹拌棒を入れた。溶液を撹拌し、イソプロピルシクロペンタジエニドナトリウムの暗紅色THF溶液(0.20モル、50ml、1.5当量)をゆっくり添加した。この添加に続き、溶液は深い赤色を発生した。30分以内で、メニスカスは色が黄色に見えた。その溶液を一晩撹拌した。
窒素グローブボックス中で、250mlのフラスコに、ビス(プロピルシクロペンタジエニル)マグネシウム(5.15g、0.02モル、1当量)、クロロ(メチルシクロペンタジエニル)ビス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(II)(5.02g、0.007モル、1当量)、及びテフロン(登録商標)(デュポン社の過フッ素化重合体)撹拌棒を入れた。トルエン(120ml、無水、開始剤無し)を250mlの丸底フラスコ中へ管で注入し、内容物を撹拌した。溶媒の添加に続き、溶液は深い赤色を発生した。
本発明を、その好ましい態様に関連して特別に示し、記述してきたが、特許請求の範囲によって包含される本発明の範囲から離れることなく、形態及び詳細な点で種々の変化を行えることは当業者によって理解されるであろう。
Claims (7)
- 次の分子式:
Mは、Ru、Os、及びFeからなる群から選択され;
D1はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル及びsec−ブチルからなる群から選択され、及び、
D1がメチルであるとき、D1′が、プロピル、イソプロピル、sec−ブチル、及びt−ブチルからなる群から選択され、
D1がエチルであるとき、D1′が、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、及びt−ブチルからなる群から選択され、
D1がプロピルであるとき、D1′が、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、及びt−ブチルからなる群から選択され、
D1がイソプロピルであるとき、D1′が、n−ブチル、sec−ブチル、及びt−ブチルからなる群から選択され、
D1がn−ブチルであるとき、D1′が、sec−ブチル及びt−ブチルからなる群から選択され、及び、
D1がsec−ブチルであるとき、D1′がt−ブチルである、〕
によって表されるメタロセン化合物。 - D1がメチルであり、D1′が、プロピル、イソプロピル、sec−ブチル、及びt−ブチルからなる群から選択されたものである、請求項1に記載のメタロセン化合物。
- D1がエチルであり、D1′が、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、及びt−ブチルからなる群から選択されたものである、請求項1に記載のメタロセン化合物。
- D1がプロピルであり、D1′が、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、及びt−ブチルからなる群から選択されたものである、請求項1に記載のメタロセン化合物。
- D1がイソプロピルであり、D1′が、n−ブチル、sec−ブチル、及びt−ブチルからなる群から選択されたものである、請求項1に記載のメタロセン化合物。
- D1がn−ブチルであり、D1′が、sec−ブチル及びt−ブチルからなる群から選択されたものである、請求項1に記載のメタロセン化合物。
- D1がsec−ブチルであり、D1′がt−ブチルである、請求項1に記載のメタロセン化合物。
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