JP4527060B2 - 二液硬化型高耐久性ポリウレタンエラストマー組成物 - Google Patents
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Description
さらに詳しくは、耐熱性および耐湿熱性に優れ、しかも二液混合後の粘度が低く注型作業性が良好な二液硬化型高耐久性ポリウレタンエラストマー組成物に関する。
耐熱性および耐湿熱性を改良する方法として、水酸基含有液状ポリイソプレンの水素化物を活性水素含有化合物として使用することが提案されている(特開昭63−57626号、特開平1−203421号、特開平6−220157号、特開平7−102033号等)。しかしながら、これらの公報にて提案されている水酸基含有液状ポリイソプレンの水素化物を使用すると、組成物の粘度が高く、二液混合後、コテ、ヘラ、ローラー等で施工するときに泡を巻き込みやすくなり外観および性能が悪化する。また金型へ注入する場合も泡の巻き込みが大きく、微細な空隙への充填ができない等の欠点を有する。
本発明に使用するポリオール(A)において、ポリオール(X)としては、トリメチロールプロパンにアジピン酸と二価アルコールを縮合させたポリエステルポリオールが好ましい。ここで使用する二価アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール等があげられる。また、得られるポリオール(X)の分子量は、400〜1500、好ましくは、500〜1000である。
分子量が400未満のポリオール(X)を用いて得られるポリオール(A)では、ポリウレタンエラストマー組成物の耐熱性が不十分である。分子量が1500を超えるポリオール(A)では、組成物の粘度が高くなり注型作業性の点で好ましくない。
ポリオール(A)の水酸基価は、25〜55、好ましくは30〜50である。水酸基価が25未満では、ポリウレタンエラストマー組成物とした場合、完全硬化しなくなり必要な硬化物物性が得られない。水酸基価が55を超えると、ポリウレタンエラストマー組成物にした場合、23℃における硬度がJIS A で90を超えるため、切断時伸びが50%未満に低下し、硬化物物性が好ましくない。
使用する植物油、動物油としては、大豆油、ヤシ油、パーム油、ひまし油、アマニ油、綿実油、ナタネ油、キリ油、ひまわり油、サフラワー油、米ぬか油、オリーブ油、椿油、コーン油、牛脂、豚脂、魚油、鯨油等があげられる。
使用する脂肪族アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール等があげられる。好ましくは、メタノール、エタノール、プロパノールである。
脂肪酸エステルはオレイン酸、リノール酸、リノレン酸、リシノール酸等の不飽和脂肪酸と上記脂肪族アルコールを直接エステル化することによっても得ることができる。
エポキシ化脂肪酸エステルの開環は、炭素数が2〜12、好ましくは2〜6の多価アルコールを使用する。このような多価アルコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン等があげられる。
開環反応は、エポキシ基と水酸基の当量比を5:1〜1:5、好ましくは、2:1〜1:2で、反応温度を80〜120℃の範囲で行う。
無機酸または有機カルボン酸を触媒として使用する。好ましい触媒としては、硫酸、燐酸、蟻酸、酢酸等があげられる。
水酸基価が100未満では、ポリオールの粘度が高く注型作業性が劣る。500を超えるとウレタンエラストマー組成物にした場合、23℃における硬度がJIS A で90を超えるため、切断時伸びが50%未満に低下し、硬化物物性が劣る。
ポリオール(A)100重量部に対するポリオール(B)の割合は5〜50重量部、好ましくは、7.5〜40重量部である。5重量部未満では、ポリウレタンエラストマー組成物にした場合、耐湿熱性が不十分である。50重量部を超えるとポリウレタンエラストマー組成物にした場合、23℃における硬度がJIS A で90を超えるため、切断時伸びが50%未満に低下し、硬化物物性が劣る。
本発明に使用するポリイソシアネートは、単独または混合して使用することができ、またイソシアネート基の一部をポリオールと窒素気流中、60〜100℃で数時間加熱して得たプレポリマーを使用することもできる。
低分子多価アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン等があげられる。
本発明の二液硬化型高耐久性ポリウレタンエラストマー組成物の製造方法としては、特に限定はなく、活性水素成分とポリイソシアネート成分を一定の比率で撹拌機、低圧注型機、スプレーマシン等で均一に混合して室温から120℃の範囲で硬化させることにより得られる。
なお、実施例および比較例において次ぎのポリオール成分およびポリイソシアネート成分を使用した。
ポリオール(B)として、
ソバモール750:水酸基価が315(mgKOH/g)、粘度が1000(mPa・s)のポリオール(油脂ベースポリオール:コグニスジャパン株式会社製)。
ポリオキシプロピレングリコールとして、
D−3000:水酸基価38(mgKOH/g)のジオール(三井武田ケミカル株式会社製)。
MN−300:水酸基価300(mgKOH/g)のトリオール(三井武田ケミカル株式会社製)。
水酸基含有ポリイソプレンの水素化物として、
エポール:数平均分子量が1400、粘度が110000(mPa・s)のポリオール(出光石油化学社製)。
ポリイソシアネート成分として、
コスモネート PH:MDI−PH(三井武田ケミカル株式会社製)。
コスモネート LL:液状MDI(三井武田ケミカル株式会社製)。
コスモネート M−200:MDI−CR(三井武田ケミカル株式会社製)。
活性水素含有化合物とポリイソシアネート成分を所定の比率で3分間均一に撹拌混合し、脱泡後、2mm厚になるようにスペーサーを取り付けたスレート板上に流し込み80℃で10時間硬化させ、23℃で7日間養生した後、物性試験を実施した。
混合粘度(25℃)
25℃に調整した活性水素含有化合物とポリイソシアネート成分を、所定の比率で3分間均一に混合撹拌後、B型粘度計で測定した。
注型作業性
2mmシート作成と同様な方法で均一に撹拌した後、100mm×100mm×3mmの金型に注入し、硬化後、脱型して硬化物の外観により判定した。
○:泡を巻き込まずに底部まで流れ込む。
×:泡の巻き込みが大きいか、または底部まで流れ込まない。
硬化物の初期硬度
2mmシートを5枚重ねて、23℃の硬度をJIS K 6253に準じて測定した。
硬化物の切断時伸び
JIS K 6251に準じて測定した。
初期硬度を測定した2mmシートを、150℃の雰囲気下に2000時間放置後、23℃の恒温室に7日間放置した後、硬度をJIS K 6253に準じて測定した。
硬化物の耐湿熱性
初期硬度を測定した2mmシートを、121℃、100%RH、2気圧のスチーム圧の雰囲気下に100時間放置後、23℃の恒温室に7日間放置した後、外観変化により判定した。
○:2mmシートの形状を保持している。
×:2mmシートの形状を保持せずに溶解した。
攪拌機、温度計、コンデンサー、水分分離器および窒素ガス導入管を取り付けた反応容器に、トリメチロールプロパン、エチレングリコールおよびアジピン酸を縮合させた分子量1000のポリエステルポリオール1000部と12−ヒドロキシステアリン酸2384部、パラトルエンスルホン酸3部を装入し、窒素ガス気流下で反応温度を160〜200℃にて8時間反応し、副生水を留出管から系外へ留出した。反応生成物を冷却し、水洗後脱水してポリオール(A−1)を得た。得られたポリオール(A−1)の水酸基価は34、粘度5000(mPa・s/25℃)であった。
トリメチロールプロパン、エチレングリコールおよびアジピン酸を縮合させた分子量500のポリエステルポリオール500部と12−ヒドロキシステアリン酸2384部を合成例1と同様な方法で反応させた。得られたポリオール(A−2)の水酸基価は40、粘度3700(mPa・s/25℃)であった。
トリメチロールプロパン、エチレングリコールおよびアジピン酸を縮合させた分子量300のポリエステルポリオール300部と12−ヒドロキシステアリン酸2384部を合成例1と同様な方法で反応させた。得られたポリオール(A−3)の水酸基価は46、粘度2100(mPa・s/25℃)であった。
トリメチロールプロパン、エチレングリコールおよびアジピン酸を縮合させた分子量5000のポリエステルポリオール5000部と12−ヒドロキシステアリン酸2384部を合成例1と同様な方法で反応させた。得られたポリオール(A−4)の水酸基価は16、粘度71800(mPa・s/25℃)であった。
攪拌機、温度計および窒素ガス導入管を取り付けた反応容器にポリオール(A−1)を213部、コスモネートPHを394部、コスモネートM−200を394部装入して、窒素気流下80℃で3時間反応させて末端NCO基含有率が25%、粘度300(mPa・s/25℃)のポリイソシアネート成分を得た。
合成例1で得たポリオール(A−1)を100部およびソバモール750(コグニスジャパン株式会社製)10部を均一に混合して活性水素含有化合物成分を調製した。
このように調製した活性水素含有化合物成分100部と、ポリイソシアネート成分としてコスモネートM−200の14.3部を3分間均一に攪拌混合後、スレー卜板上に注入して2mm厚さのシートを作成した。混合粘度、作業性、硬化物の硬度、切断時伸び、耐熱性および耐湿熱性を測定した。試験結果を表−1に示す。
実施例1でソバモール750を25部、コスモネートM−200を21.7部にした以外は実施例1と同様な方法で、混合粘度、作業性、硬化物の硬度、切断時伸び、耐熱性および耐湿熱性を測定した。試験結果を表−1に示す。
実施例1でソバモール750を40部、コスモネートM−200を27.5部にした以外は実施例1と同様な方法で、混合粘度、作業性、硬化物の硬度、切断時伸び、耐熱性および耐湿熱性を測定した。試験結果を表−1に示す。
実施例2でポリオール(A−1)を合成例2で得たポリオール(A−2)100部、コスモネートM−200を22.9部にした以外は実施例2と同様な方法で、混合粘度、作業性、硬化物の硬度、切断時伸び、耐熱性および耐湿熱性を測定した。試験結果を表−1に示す。
実施例2でコスモネートM−200をコスモネートLL23.7部にした以外は実施例2と同様な方法で、混合粘度、作業性、硬化物の硬度、切断時伸び、耐熱性および耐湿熱性を測定した。試験結果を表−1に示す。
実施例2でコスモネートM−200を合成例5で得たポリイソシアネート成分27.0部にした以外は実施例2と同様な方法で、混合粘度、作業性、硬化物の硬度、切断時伸び、耐熱性および耐湿熱性を測定した。試験結果を表−1に示す。
実施例2でポリオール(A−1)を合成例3で得たポリオール(A−3)100部、コスモネートM−200を24.0部にした以外は実施例2と同様な方法で、混合粘度、作業性、硬化物の硬度、切断時伸び、耐熱性および耐湿熱性を測定した。試験結果を表−2に示す。
実施例2でポリオール(A−1)を合成例4で得たポリオール(A−4)100部、コスモネートM−200を18.3部にした以外は実施例2と同様な方法で、混合粘度、作業性、硬化物の硬度、切断時伸び、耐熱性および耐湿熱性を測定した。試験結果を表−2に示す。
実施例1でソバモール750を2.5部、コスモネートM−200を9.8部にした以外は実施例1と同様の方法で、混合粘度、作業性、硬化物の硬度、切断時伸び、耐熱性および耐湿熱性を測定した。試験結果を表−2に示す。
実施例1でソバモール750を70.0部、コスモネートM−200を36.0部にした以外は実施例1と同様な方法で、混合粘度、作業性、硬化物の硬度、切断時伸び、耐熱性および耐湿熱性を測定した。試験結果を表−2に示す。
活性水素含有化合物として、エポール100部およびポリイソシアネート成分としてコスモネー卜M−200の12.2部を実施例1と同様な方法で、混合粘度、作業性、硬化物の硬度、切断時伸び、耐熱性および耐湿熱性を測定した。試験結果を表−2に示す。
ポリオールとして、D−300を100部、MN−300を25部とを均一に混合して活性水素含有化合物を調製した。
このようにして調製した活性水素含有化合物100部とポリイソシアネート成分としてコスモネートM−200を21.8部とを実施例1と同様な方法で、混合粘度、作業性、硬化物の硬度、切断時伸び、耐熱性および耐湿熱性を測定した。試験結果を表−2に示す。
Claims (2)
- ポリイソシアネート成分(i)と活性水素含有化合物成分(ii)とよりなる二液硬化型ポリウレタンエラストマー組成物において、活性水素含有化合物成分(ii)が、分子量400〜1500のポリオール(X)にヒマシ油脂肪酸または12−ヒドロキシステアリン酸、あるいはそれらの脂肪酸の縮合物を反応させて得られ、且つ水酸基価が25〜55mgKOH/gのポリオール(A)、およびエポキシ化脂肪酸エステルを多価アルコールにて開環させて得られる水酸基価が100〜500mgKOH/gのポリオール(B)からなり、かつポリオール(A)100重量部に対するポリオール(B)の割合が、5〜50重量部であり、ポリオール(X)が、トリメチロールプロパンにアジピン酸と二価アルコールを縮合させたポリエステルポリオールであることを特徴とする二液硬化型高耐久性ポリウレタンエラストマー組成物。
- 23℃における硬度が、JIS A 90以下、切断時伸びが50%以上である請求項1記載の二液硬化型高耐久性ポリウレタンエラストマー組成物。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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GB1589562A (en) * | 1977-06-27 | 1981-05-13 | Ici Ltd | Polyurethane elastomers |
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JP2001316653A (ja) * | 2000-05-08 | 2001-11-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | ホットメルト型接着剤用組成物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3347045A1 (de) * | 1983-12-24 | 1985-07-04 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Zweikomponentenpolyurethanklebstoff |
US4546120A (en) * | 1985-03-26 | 1985-10-08 | Henkel Corporation | Urethane forming compositions based on fatty polyols |
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JPH0496916A (ja) * | 1990-08-15 | 1992-03-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 弾性エラストマーの製造方法 |
JP3367700B2 (ja) | 1993-01-21 | 2003-01-14 | 出光アトフィナ株式会社 | 液状重合体組成物 |
DE4308097A1 (de) * | 1993-03-15 | 1994-09-22 | Henkel Kgaa | Polyol für ein Isocyanat-Gießharz und Beschichtungen |
JPH07102033A (ja) | 1993-10-01 | 1995-04-18 | Hitachi Chem Co Ltd | 耐熱性樹脂組成物および絶縁処理された電気電子部品の製造法 |
DE19646424A1 (de) * | 1996-11-11 | 1998-05-14 | Henkel Kgaa | Verwendung von Polyolen für Isocyanat-Gießharze und -Beschichtungsmassen |
JP3944797B2 (ja) | 1997-08-04 | 2007-07-18 | 豊国製油株式会社 | ひまし油変性ポリオールとそれを配合した硬化性組成物 |
JP3815782B2 (ja) * | 2002-03-29 | 2006-08-30 | 伊藤製油株式会社 | ポリウレタン製造用ポリオール組成物およびポリウレタン |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1589562A (en) * | 1977-06-27 | 1981-05-13 | Ici Ltd | Polyurethane elastomers |
JPH05156150A (ja) * | 1991-05-14 | 1993-06-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 弾性エラストマーおよびその製造方法 |
JP2001316653A (ja) * | 2000-05-08 | 2001-11-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | ホットメルト型接着剤用組成物 |
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