JP5398715B2 - ポリエステルポリオール、ポリウレタン用組成物、ポリウレタンフォーム用組成物、ポリウレタン樹脂およびポリウレタンフォーム - Google Patents
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Description
(II)1種のヒドロキシル基含有脂肪酸エステル、
(III)1種のヒドロキシル基含有脂肪酸(i)と、該1種のヒドロキシ基含有脂肪酸(i)から得られるエステルとの混合物。
本発明のポリウレタン用組成物は、少なくとも、特定のポリエステルポリオール(A)を含むポリオール(P)、触媒、ポリイソシアネートを含み、かつ、特定のポリエステルポリオール(A)が、ポリオール(A)中に、10〜95質量%の範囲で含まれる。また、該組成物には、必要に応じて、整泡剤、発泡剤、架橋剤、その他の助剤などを含むことが好ましく、さらに、該ポリオール(P)中に、総不飽和度が0.035meq/g以下の低モノオールポリオール(B)などのその他のポリオールを含有することが好ましい。また、本発明のポリウレタンフォーム用組成物は、本発明のポリウレタン用組成物に、さらに、整泡剤および発泡剤と、必要に応じて、低モノオールポリオール(B)を含む。
本発明で用いられるポリオール(P)は、少なくとも、特定のポリエステルポリオール(A)と、必要に応じて、低モノオールポリオール(B)、ポリマー分散ポリオールなどのその他のポリオールを含有する。
本発明の水酸基価が15〜100mgKOH/gのポリエステルポリオール(A)は、ヒドロキシル基含有脂肪酸およびヒドロキシル基含有脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む原料と、平均官能基数が3を超えて8以下である多価アルコールとの縮合により得られ、該原料中に、ヒドロキシル基含有脂肪酸およびヒドロキシル基含有脂肪酸エステルを合計で90〜100質量%、好ましくは95〜100質量%、さらに好ましくは、97〜100質量%含むことを特徴とする。ヒドロキシル基含有脂肪酸およびヒドロキシル基含有脂肪酸エステルが、90質量%以上含まれると、得られるポリウレタン樹脂またはポリウレタンフォームは、高反発弾性、適度な硬度、優れた耐久性をバランス良く達成することができる。特に、該原料中に、より高濃度で含まれると、より高反発弾性のポリウレタン樹脂またはポリウレタンフォームを得ることができる。
(II)1種のヒドロキシル基含有脂肪酸エステル、
(III)1種のヒドロキシル基含有脂肪酸(i)と、該1種のヒドロキシ基含有脂肪酸(i)から得られるエステルとの混合物。
本発明において、ヒドロキシル基含有脂肪酸およびヒドロキシル基含有脂肪酸エステルから選ばれる1種が、ひまし油から得られることが、より環境負荷低減に寄与できるため好ましい。
本発明において、ヒドロキシル基含有脂肪酸およびヒドロキシル基含有脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む原料中には、その他のヒドロキシカルボン酸および/またはヒドロキシカルボン酸エステルが、0〜10質量%、好ましくは0〜5質量%、さらに好ましくは0〜3質量%含まれていても良い。
(V)1種のヒドロキシル基含有脂肪酸と乳酸エステルとの混合物、
(VI)1種のヒドロキシル基含有脂肪酸エステルと乳酸との混合物、
(VII)1種のヒドロキシル基含有脂肪酸エステルと乳酸エステルとの混合物、
(VIII)1種のヒドロキシル基含有脂肪酸(i)と、該1種のヒドロキシ基含有脂肪酸(i)から得られるエステル、および乳酸との混合物、
(IX)1種のヒドロキシル基含有脂肪酸(i)と、該1種のヒドロキシ基含有脂肪酸(i)から得られるエステル、および乳酸エステルとの混合物、
(X)1種のヒドロキシル基含有脂肪酸(i)、該1種のヒドロキシ基含有脂肪酸(i)から得られるエステル、乳酸および乳酸エステルから選ばれる少なくとも1種以上の混合物、
(XI)ヒドロキシル基含有脂肪酸、ヒドロキシル基含有脂肪酸エステル、乳酸および乳酸エステルから選ばれる少なくとも1種以上を含む混合物。
前記原料、特にひまし油由来の原料と共に、ポリエステルポリオール(A)の形成のために用いられる、本発明に係る平均官能基数が3を超えて8以下である多価アルコールは、所望の多価アルコールであれば、ポリウレタンフォームの製造用に一般的に使用されるポリオールを用いることができる。
本発明の水酸基価が15〜100mgKOH/gであるポリエステルポリオール(A)は、上記原料中に、特にひまし油由来の、ヒドロキシル基含有脂肪酸、ヒドロキシル基含有脂肪酸エステルと、上記平均官能基数が3を超えて8以下である多価アルコールとを縮合させて得られる。この場合、ヒドロキシル基含有脂肪酸および/またはヒドロキシル基含有脂肪酸エステルを縮合させた後、得られた縮合物を多価アルコールと縮合させてもよいし、あるいは多価アルコールと、ヒドロキシル基含有脂肪酸および/またはヒドロキシル基含有脂肪酸エステルとを縮合させた後、さらに、ヒドロキシル基含有脂肪酸および/またはヒドロキシル基含有脂肪酸エステルを縮合させてもよい。
<(B)低モノオールポリオール>
本発明では、ポリウレタンフォームの製造用に一般に使用されるポリオールであり、かつ、総不飽和度が0.035meq/g以下、好ましくは0.030meq/g以下、より好ましくは0.025meq/g以下の低モノオールポリオール(B)を用いてもよい。なお、総不飽和度の下限値は特に限定されないが、たとえば0.001meq/gである。また、前記低モノオールポリオール(B)の変性体も用いることができる。これらの低モノオールポリオール(B)は1種単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
上記ポリエーテルポリオール(B1)としては、開始剤である活性水素化合物にアルキレンオキシドを、通常、触媒存在下で開環重合させることにより得られ、かつ総不飽和度が上記範囲のオリゴマーまたは重合物が挙げられる。
上記のような総不飽和度が小さい、すなわち低モノオール含有量のポリエーテルポリオール(B1)は、たとえば、少なくとも、窒素−リン2重結合を有する化合物、水酸化セシウムおよび水酸化ルビジウムから選択される少なくとも1種の化合物を触媒として使用することによって製造することができる。上記化合物を触媒として用いることによって、水酸化カリウムなどの従来公知のアルカリ金属水酸化物を触媒として使用した場合に比較して副生するモノオール量を低減させることができ、結果として得られるポリウレタンフォームまたはポリウレタン樹脂の諸物性を向上させることができる。たとえば、アルカリ金属水酸化物を触媒として使用すると、適度な硬度および反発弾性、ならびに優れた耐久性をバランス良く達成することは困難であったが、上記化合物を触媒として用いることによって良好に達成することができる。特に、この低モノオールポリオールの優れた効果は、一般的に不純物が含まれ、石油由来ポリオールに比べて性能が劣ることが多い植物由来ポリオールと併用した場合に顕著に現れる。
上記活性水素化合物としては、酸素原子上に活性水素原子を有する活性水素化合物や窒素原子上に活性水素原子を有する活性水素化合物が挙げられ、官能基数が2〜8の活性水素化合物が好ましい。
上記アルキレンオキシドとしては、炭素数2〜12のアルキレンオキシドが好ましい。具体的には、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド、2,3−ブチレンオキシド、スチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、メチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル等が挙げられ、より好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド、スチレンオキシドであり、特に好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドである。
本発明では、(A)ポリエステルポリオール、あるいは(B)低モノオールポリオールをそのまま使用してもよいが、これらのポリオール中で不飽和結合を有する化合物をラジカル重合させて得られたポリマー微粒子が、これらのポリオール中に分散したポリマー分散ポリオールとして使用してもよい。また、これらのポリオールと、ポリマー分散ポリオールとを併用してもよい。
本発明のポリウレタンフォーム用組成物には、ポリエステルポリオール(A)、低モノオールポリオール(B)、ポリマー分散ポリオール以外に、ポリウレタンフォームの製造用に一般に使用されるその他のポリオールを添加してもよい。このようなポリオールとしては、たとえば、総不飽和度が0.035meq/gを超えるポリエーテルポリオール、このポリエーテルポリオールから得られるポリマーポリオール、ポリエステルポリオールなどが挙げられる。このようなポリオールは、ポリオール(P)中に、ポリオール(P)全成分100質量%に対して、5〜95質量%、好ましくは10〜80質量%、さらに好ましくは10〜70質量%含まれる。ポリオールが、5質量%未満であるとき、成形性の点で好ましくなく、95質量%を超えると、環境負荷の低減に寄与できないという点で好ましくない。
総不飽和度が0.035meq/gを超えるポリエーテルポリオール(以下、「ポリエーテルポリオール(C)」ともいう)としては、アルキレンオキシドを開環重合させて得られ、かつ総不飽和度が0.035meq/gを超えるオリゴマーまたは重合物が挙げられる。このようなポリエーテルポリオール(C)は、通常、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物等の触媒存在下で開始剤である活性水素化合物にアルキレンオキシドを開環重合させることにより得られる。
上記活性水素化合物としては、上記ポリエーテルポリオール(B1)において例示した活性水素化合物を用いることができる。これらの活性水素化合物は、1種単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。これらの活性水素化合物のうち、炭素原子数が2〜20で、1分子中2〜8個の水酸基を有する多価アルコール類が好ましく、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ペンタエリスリトールがより好ましい。
上記アルキレンオキシドとしては、上記ポリエーテルポリオール(B1)において例示したアルキレンオキシドが挙げられ、より好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド、スチレンオキシドであり、特に好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドである。
その他のポリオールとして用いられるポリマーポリオールとしては、上記ポリエーテルポリオール(C)から得られるポリマーポリオール(以下、「ポリマーポリオール(PC)」ともいう)が挙げられ、好ましくは水酸基価が15mgKOH/g以上60mgKOH/g以下のポリエーテルポリオール(C)から得られるポリマーポリオールである。
上記ポリエステルポリオールとしては、たとえば、低分子ポリオールとカルボン酸との縮合物;ε−カプロラクトン開環重合物、β−メチル−δ−バレロラクトン開環重合物等のラクトン系ポリオール等が挙げられる。
本発明に係る発泡剤としては、液化炭酸ガス等の物理発泡剤も使用可能であるが、水を使用することが最も望ましい。
本発明において用いられる触媒は、ポリオール(P)とポリイソシアネートとの反応に用いられ、特に制限なく、従来公知の触媒が使用できる。たとえば、トリエチレンジアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、1−イソブチル−2−メチルイミダゾール、モルフォリン類等の脂肪族アミン類;オクタン酸スズ、ジブチルチンジラウレート等の有機錫化合物などを好ましく用いることができる。
本発明において用いられる整泡剤としては、従来公知の整泡剤が使用でき、特に制限は無いが、通常は有機ケイ素系界面活性剤を使用することが好ましい。
本発明において用いられるポリイソシアネートは、特に限定されず、たとえば、岩田敬治編「ポリウレタン樹脂ハンドブック」第1刷日刊工業新聞社(1987)71〜98頁等に示されている従来公知のポリイソシアネートが挙げられる。この中で、発泡体を得るためには、トルイレンジイソシアネート(2,4−体や2,6−体等の異性体比率は特に限定されないが、2,4−体/2,6−体が80/20の比率のものが好ましい)、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(たとえば、三井化学ポリウレタン(株)製コスモネートM−200)もしくはそのウレタン変性体、またはこれらの混合物が好ましく使用できる。
本発明のポリウレタン用組成物には、上記成分に加えて、鎖延長剤、架橋剤、連通化剤、消泡剤、さらにその他助剤として難燃剤、顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤等のポリウレタンフォームまたはポリウレタン樹脂を製造する際に一般的に用いられる添加剤を、本発明の目的を損なわない範囲で用いることができる。
後述する、本発明のポリウレタンフォームまたはポリウレタン樹脂には、架橋剤を使用することも可能であるため、本発明のポリウレタン用組成物に架橋剤を添加することもできる。架橋剤を使用する場合には、好ましくは水酸基価が200〜1800mgKOH/gである化合物が架橋剤として用いられる。
本発明に係るポリウレタン樹脂の製造方法は、特に限定されず、従来公知の製造方法を適宜採用することができる。具体的には、ポリエステルポリオール(A)を含むポリオール(P)を触媒、消泡剤、低モノオールポリオール(B)などのその他のポリオール、その他の助剤、架橋剤などを予め混合してレジンプレミックスを調製した後、このレジンプレミックスとポリイソシアネートを混合し、硬化させることによりポリウレタン樹脂を得ることが出来る。また、ポリエステルポリオール(A)を含むポリオール(P)を過剰のイソシアネートと反応させることにより、イソシアネート基を末端に持つプレポリマーを合成し、その後、触媒や必要な架橋剤をプレポリマーと混合することによりポリウレタン樹脂を得ることも出来る。
本発明に係るポリウレタンフォームの製造方法は、特に限定されず、従来公知の製造方法を適宜採用することができる。具体的には、スラブフォーム法、ホットキュアモールドフォーム法、コールドキュアモールドフォーム法のいずれも採用できる。自動車等の車両用シートパッドを製造する場合は、コールドキュアモールドフォーム法が好ましい。
JIS K−6400記載の見掛け密度の測定方法に準拠して測定を実施した。本発明では、ポリウレタンフォームサンプルから表皮を取り去り、直方体フォームサンプルを調製してコア密度を測定した。
JIS K−6400記載のA法に準拠して測定を実施した。ただし、厚さ100mmのポリウレタンフォームについて測定した。
JIS K−6400記載の方法により測定を実施した。
JIS K−6400記載の方法により測定を実施した。測定に際して、成形したポリウレタンフォームのコア部を50mm×50mm×25mmに切り抜き、これを試験片として使用した。試験片を50%の厚みまで圧縮し、平行平面板に挟み、50℃、相対湿度95%の条件下で22時間放置した。試験片を取り出して30分後、その厚みを測定し、試験前の厚みと比較して歪み率を測定した。
JIS K−6400記載の方法により測定を実施した。
上記で測定した、フォームの硬度、反発弾性および湿熱圧縮永久歪みにおいて、フォームの物性が、フォーム硬度:140〜280N/314cm2、反発弾性:60〜75%、湿熱圧縮永久歪み:14%以下の範囲にあるとき、フォームの特性バランスを○と評価して、これらの物性値が一点でも外れる場合、×と評価した。
JIS K−1557−5記載の方法により測定を実施した。
JIS K−1557−1記載の方法により測定を実施した。
JIS K−1557−3記載の方法により測定を実施した。
円錐平板型回転粘度計(E型粘度計)を用い、25℃での粘度を測定した。
ヒドロキシル基含有脂肪酸およびヒドロキシル基含有脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む原料中に含まれる、ヒドロキシル基含有脂肪酸の割合は、JIS K1557−1の方法により測定されるヒドロキシル基含有脂肪酸の水酸基価A、JIS K1557−5の方法により測定されるヒドロキシル基含有脂肪酸の酸価Bの比A/Bにより求めた。
ヒドロキシル基含有脂肪酸およびヒドロキシル基含有脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む原料を重クロロホルムに溶解し、日本電子データム(株)製 核磁気共鳴装置 AL−400により、1H−NMR測定を行なった。得られたケミカルシフトのピークを同定し、水酸基に隣接する炭素原子に結合するプロトンのピーク面積Cとアルキル末端メチル基のプロトンのピーク面積Dを比較し、3C/D×100によって、ヒドロキシル基含有脂肪酸とヒドロキシル基含有脂肪酸エステルの合計量の割合(%)を求めた。ここから、前記の方法により求められたヒドロキシル基含有脂肪酸の割合を減じて、ヒドロキシル基含有脂肪酸エステルの割合を求めた。なお、原料中に含まれる、1種のヒドロキシル基含有脂肪酸(i)と、該1種のヒドロキシ基含有脂肪酸(i)から得られるエステルとの混合物の合計量の割合も、上記1H−NMRによる測定法と同様にして行い、該1種のヒドロキシ基含有脂肪酸(i)から得られるエステルの割合は、前記の方法により求められたヒドロキシル基含有脂肪酸の割合を減じて、ヒドロキシル基含有脂肪酸エステルの割合を求めた。また、原料中に含まれる、ヒドロキシル基含有脂肪酸およびヒドロキシル基含有脂肪酸エステルの合計量(純度:%)は、上記(11)と(12)の測定法を用いて算出した。
ヒドロキシル基含有脂肪酸およびヒドロキシル基含有脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む原料中に含まれる、炭素−炭素二重結合を有するヒドロキシル基含有脂肪酸および/またはヒドロキシル基含有脂肪酸エステルの割合は、上記(12)の純度測定と同様にして、1H−NMR測定により求めた。すなわち、割合(%)は、1H−NMR測定による、炭素−炭素二重結合に結合するプロトンのピーク面積Eと、アルキル末端メチル基のプロトンのピーク面積Dを用いて、3E/2D×100を算出することにより求めた。
樹脂作成方法記載の方法により得られた硬度測定用サンプルを用い、高分子計器(株)製硬度計を用いてJIS K6253記載の方法により、測定を実施した。
樹脂作成方法記載の方法により得られた反発弾性測定用サンプルを用い、JIS K6255に記載のデュプケ式(デュプケ法)に準拠して上島製作所製反発弾性率装置にて測定した。
樹脂作成方法記載の方法により得られた引張強度測定用サンプルを用い、JIS K6251記載の方法により、JIS3号ダンベルにて打ち抜いたサンプルの、引張強度(最大点応力および最大点伸度)を測定した。
(精製例1)
ヒドロキシル基含有脂肪酸およびヒドロキシル基含有脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む原料として、ひまし油より得られる原料であるひまし油脂肪酸を用いた。
装入速度220g/h、蒸発面温度170℃で実施した以外は精製例1と同様の操作を行った。その時得られた高純度ひまし油脂肪酸の酸価は176.3mgKOH/g、水酸基価は173.5mgKOH/gであり、これらより求めた高純度ひまし油脂肪酸(2)の純度は98.4%であった。なお、高純度ひまし油脂肪酸(2)は、リシノレイン酸であることが確認された。
装入速度75g/h、蒸発面温度150℃、圧力20Paで実施した以外は精製例1と同様の操作を行い、その時得られた高純度ひまし油脂肪酸の酸価は185.3mgKOH/g、水酸基価は169.6mgKOH/gであり、これらより求めた高純度ひまし油脂肪酸(3)の純度は91.5%であった。なお、高純度ひまし油脂肪酸(3)は、リシノレイン酸であることが確認された。
ひまし油を加水分解した後にエステル交換することにより得られたひまし油脂肪酸エステル(伊藤製油(株)製:商品名CO−FAメチルエステルD)を、蒸発表面の面積が0.03m2の分子蒸留装置(柴田科学(株)製)を用いて低沸成分である水酸基不含成分を除去し、高純度ひまし油脂肪酸メチルエステルを得た。このときの蒸発条件は装入速度220g/h、蒸発表面温度120℃、圧力7Pa、ワイパー回転数300rpmであった。得られた高純度ひまし油脂肪酸メチルエステルをさらに同条件にてさらなる高純度化を行なう操作を3回繰り返し、高純度ひまし油脂肪酸メチルエステル(4)を得た。この高純度ひまし油脂肪酸メチルエステル(4)の純度を1H−NMRにより求めたところ、98.6%であった。なお、高純度ひまし油脂肪酸メチルエステル(4)は、リシノレイン酸メチルであることが確認された。
伊藤製油(株)製12−ヒドロキシステアリン酸(12−HSA)400gをブタノール600gに加え、50℃まで昇温して、完全に12−HSAに溶解させた後、25℃の室内にて、4時間放置し、12−HSAを結晶化させた。
(合成例1):ポリエステルポリオールA−1
精製例1で得られた高純度ひまし油脂肪酸(1)とひまし油脂肪酸(伊藤製油(株)製:商品名CO−FA、純度:86%)を純度95.0%になるようにあらかじめ混合した高純度ひまし油脂肪酸を1944g、SOR−400(三井化学ポリウレタン(株)製、ソルビトールにプロピレンオキシドを付加したポリオール、水酸基価400mgKOH/g)を78g、PE−450(三井化学ポリウレタン(株)製、ペンタエリスリトールにプロピレンオキシドを付加したポリオール、水酸基価450mgKOH/g)を97g(以上、多価アルコールの平均官能基数:4.6)、温度計・撹拌装置・生成する水を分離させる装置を具備した2Lのガラス製フラスコに仕込み、窒素気流下、180℃で縮合反応を実施した。酸価が10mgKOH/g以下になった時点で触媒としてオルトチタン酸テトラブチル(試薬東京化成(株)製)を0.2g添加し引き続き180℃にて縮合反応を実施し109時間縮合反応を行った。得られたポリエステルポリオールA−1(ポリオールA−1)の水酸基価(OHV)、平均官能基数(計算値)、粘度を表1に示す。
高純度ひまし油脂肪酸(1)、(3)、または高純度ひまし油脂肪酸メチルエステル(4)、SOR−400、PE−450、グリセリン(Gly:和光純薬工業(株)社製、特級)の仕込み量、縮合反応条件を、表1に従って変更した以外は、合成例1と同様に行って、ポリオールA−2〜A−8を得た。なお、高純度ひまし油脂肪酸、または高純度ひまし油脂肪酸メチルエステルを用いるにあたり、合成例1と同様に、表1に記載の所望の純度となるように、あらかじめひまし油脂肪酸(伊藤製油(株)製:商品名CO−FA、純度:86%)を混合して、調製した。また、合成例A−5〜A−7では、ひまし油脂肪酸(CO−FA)を用いて合成した。
高純度ひまし油脂肪酸(1)〜(3)、高純度12−HSA、SOR−400、PE−450の仕込み量、縮合反応条件を、表2または3に従って変更した以外は、合成例1と同様に行って、ポリオールA−9〜A−20を得た。なお、高純度ひまし油脂肪酸を用いるにあたり、合成例1と同様に、表2または3に記載の所望の純度となるように、あらかじめひまし油脂肪酸(CO−FA、純度:86%)を混合して、調製した。また、合成例13で用いた、原料中に含まれる、ひまし油脂肪酸および12−ヒドロキシステアリン酸の合計量(純度)は、93%であった。合成例A−20では、12−ヒドロキシステアリン酸(伊藤製油(株)社製、純度:86%)を用いて合成した。
(合成例21):ポリエーテルポリオール(B1−1)
グリセリン1モルに対してテトラキス[トリス(ジメチルアミノ)ホスフォラニリデンアミノ]ホスフォニウムヒドロキシド0.01モルを加え、100℃で6時間減圧脱水した後、プロピレンオキシドを反応温度80℃、最大反応圧力3.8kg/cm2で付加重合させた。次いで、エチレンオキシドを反応温度100℃、最大反応圧力3.8kg/cm2で付加重合させてポリエーテルポリオール(B1−1)を得た。このポリオール(B1−1)の総不飽和度は0.025meq/g、水酸基価は24mgKOH/g、末端オキシエチレン基含有率は15質量%であった。
グリセリン1モルに対して水酸化カリウム0.37モルを加え、100℃で6時間減圧脱水した後、プロピレンオキシドを反応温度115℃、最大反応圧力5.0kg/cm2で付加重合させた。次いで、エチレンオキシドを反応温度115℃、最大反応圧力3.8kg/cm2で付加重合させてポリエーテルポリオール(C1−1)を得た。このポリオール(C1−1)の総不飽和度は0.062meq/g、水酸基価は28mgKOH/g、末端オキシエチレン基含有率は15質量%であった。
グリセリン1モルに対して水酸化カリウム0.37モルを加え、100℃で6時間減圧脱水した後、プロピレンオキシドを反応温度115℃、最大反応圧力5.0kg/cm2で付加重合させた。次いで、エチレンオキシドを反応温度115℃、最大反応圧力3.8kg/cm2で付加重合させてポリエーテルポリオール(C1−2)を得た。このポリオール(C1−2)の総不飽和度は0.051meq/g、水酸基価は34mgKOH/g、末端オキシエチレン基含有率は15質量%であった。
(合成例24):ポリマーポリオール(PB1−1)
温度計、撹拌装置、圧力計および送液装置を備えた1リットル容器の耐圧オートクレーブに、合成例21で得られた水酸基価24mgKOH/gのポリエーテルポリオール(B1−1)を満液状態になるまで仕込み、撹拌しながら、120℃に昇温した。これに、ポリエーテルポリオール(B1−1)、ラジカル重合開始剤、アクリロニトリルおよび分散安定化剤の混合液を連続装入し、反応温度120℃、反応圧力400kPa、滞留時間50分の条件で、アクリロニトリルをグラフト重合させ、排出口より初留を除いた後、連続的に反応液を得た。なお、原料の使用量は以下のとおりである。
ラジカル重合開始剤:50g
アクリロニトリル:1800g
また、ラジカル重合開始剤は、以下のものを使用した。
得られた反応液を120℃、655Pa以下の条件で3時間の加熱減圧処理を行なって、未反応のアクリロニトリルおよびラジカル重合開始剤の分解物等を除去し、水酸基価19mgKOH/gのポリマーポリオール(PB1−1)を得た。このポリマーポリオール(PB1−1)のビニルポリマー含量は、20質量%(アクリロニトリルの総使用量が、ポリエーテルポリオール(B1−1)、アクリロニトリルの総使用量100質量%に対して20質量%)であった。
温度計、撹拌装置、圧力計および送液装置を備えた1リットル容器の耐圧オートクレーブに、合成例23で得られた水酸基価34mgKOH/gのポリエーテルポリオール(C1−2)を満液状態になるまで仕込み、撹拌しながら、120℃に昇温した。これに、ポリエーテルポリオール(C1−2)、ラジカル重合開始剤、アクリロニトリルおよび分散安定化剤の混合液を連続装入し、反応温度120℃、反応圧力400kPa、滞留時間50分の条件で、アクリロニトリルをグラフト重合させ、排出口より初留を除いた後、連続的に反応液を得た。なお、原料の使用量は以下のとおりである。
ラジカル重合開始剤:80g
アクリロニトリル:3000g
また、ラジカル重合開始剤は、以下のものを使用した。
得られた反応液を120℃、655Pa以下の条件で3時間の加熱減圧処理を行なって、未反応のアクリロニトリルおよびラジカル重合開始剤の分解物等を除去し、水酸基価23mgKOH/gのポリマーポリオール(PC1−1)を得た。このポリマーポリオール(PC1−1)のビニルポリマー含量は、30質量%(アクリロニトリルの総使用量が、ポリエーテルポリオール(C1−2)、アクリロニトリルの総使用量100質量%に対して30質量%)であった。
(実施例1)
合成例1で得られたポリエステルポリオール(A−1)58部と、合成例21にて合成した低モノオールポリオール(B−1)30部、合成例24にて合成したポリマーポリオール(PB1−1)12部、架橋剤:アクトコールKL−210(三井化学ポリウレタン(株)製)2.0部、連通化剤:アクトコ−ルEP−505S(三井化学ポリウレタン(株)製)2.5部、整泡剤:FV−1013−16(東レ・ダウコーニング(株)社製)0.7部、水:2.3部、触媒:R−9000(活材ケミカル(株)製)1.2部を混合し、レジンプレミックスを調製した。これとポリイソシアネート(三井化学ポリウレタン(株)社製、商品名コスモネートTM−20、NCOインデックス1.00)32部を混合し、直ちにあらかじめ60℃に調整した内寸300mm×300mm×100mmの金型へ注入し、ふたを閉めて発泡させた。金型を60℃に保ったまま8分間硬化反応を進めた後、金型より軟質ポリウレタンフォームを取り出し、各種物性を測定した。得られた軟質ポリウレタンフォームの物性を表4に示す。
合成例2〜8で得られたポリエステルポリオール(A−2〜A−8)、低モノオールポリオール(B−1)、ポリマーポリオール(PB1−1)、架橋剤(アクトコールKL−210)、連通化剤(アクトコ−ルEP−505S)、整泡剤(FV−1013−16)、水、触媒(R−9000)、整泡剤(GE東芝シリコーン(株)社製、商品名Y−10366)の仕込み量を、表4に従って変更した以外は、実施例1と同様に行って、軟質ポリウレタンフォーム(実施例2〜4、比較例1〜4)を得た。得られた軟質ポリウレタンフォームの物性を表4に示す。
合成例9〜14、16、18で得られたポリエステルポリオール(A−9〜A−14、A−16、A−18)、低モノオールポリオール(B−1)、低モノオールポリオール(C−1)、ポリマーポリオール(PB1−1)、ポリマーポリオール(PC1−1)、架橋剤(アクトコールKL−210)、架橋剤(グリセリン、和光純薬(株)社製)、連通化剤(アクトコ−ルEP−505S)、整泡剤(FV−1013−16)、水、触媒(R−9000)、触媒(ジブチルチンジラウレート:DBTDL(Neostam U−100、日東化成(株)社製)、触媒(ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテルの70%ジプロピレングリコール溶液:NIAX A−1、モメンティブ(株)社製)、整泡剤(Y−10366)の仕込み量を、表5に従って変更した以外は、実施例1と同様に行って、軟質ポリウレタンフォーム(実施例5〜12、比較例5〜7)を得た。得られた軟質ポリウレタンフォームの物性を表5に示す。
(実施例13)
40℃に温調したポリオール(A−19)と50℃に温調したコスモネートPH(MDI−PH:三井化学(株)製)をNCOインデックス1.00で1分間、撹拌翼がついた撹拌装置にて混合後、1分間減圧脱泡し、物性測定用のモールド(シート型;厚さ2mm×12mm×32mm、硬度測定用および反発弾性測定用ボタン;厚さ11mm×直径28mm)にて80℃×24時間の硬化を行った。硬化後サンプルのIR測定にて未反応NCOがないことを確認した。得られたポリウレタン樹脂の物性を表6に示す。
合成例2、合成例4、合成例7および合成例20にて得られたポリオール(A−2、A−4、A−7およびA−20)を表6に示したように用いた以外は実施例13と同様に行って、硬化後のサンプルを得た。各々の硬化後サンプルはIR測定にて未反応NCOがないことを確認した。得られたポリウレタン樹脂の物性を表6に示す。
Claims (9)
- 精製して得られた、リシノレイン酸、12-ヒドロキシステアリン酸、リシノレイン酸エステルおよび12-ヒドロキシステアリン酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む原料と、
平均官能基数が3を超えて8以下である多価アルコールとの縮合により得られる、
水酸基価が15〜100mgKOH/gのポリエステルポリオール(A)であり、
該原料中に、リシノレイン酸、12-ヒドロキシステアリン酸、リシノレイン酸エステルおよび12-ヒドロキシステアリン酸エステルを合計で90〜100質量%含むことを特徴とするポリエステルポリオール(A)。 - 精製して得られた、ヒドロキシル基含有脂肪酸およびヒドロキシル基含有脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む原料と、
平均官能基数が3を超えて8以下である多価アルコールとの縮合により得られる、
水酸基価が15〜100mgKOH/gのポリエステルポリオール(A)であって、
該原料中に、下記(I)、(II)または(III)を90〜100質量%含み、
該ヒドロキシル基含有脂肪酸が、リシノレイン酸または12-ヒドロキシステアリン酸であり、
該ヒドロキシル基含有脂肪酸エステルが、リシノレイン酸エステルまたは12-ヒドロキシステアリン酸エステルである
ことを特徴とするポリエステルポリオール(A)。
(I)1種のヒドロキシル基含有脂肪酸、
(II)1種のヒドロキシル基含有脂肪酸エステル、
(III)1種のヒドロキシル基含有脂肪酸(i)と、該1種のヒドロキシ基含有脂肪酸(i)から得られるエステルとの混合物。 - 前記原料が、ひまし油から得られ、かつ、精製して得られることを特徴とする請求項1または2に記載のポリエステルポリオール(A)。
- 少なくとも、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリエステルポリオール(A)を含むポリオール(P)、触媒、およびポリイソシアネートを含有するポリウレタン用組成物であって、
該ポリエステルポリオール(A)が、ポリオール(P)中に、10〜95質量%の範囲で含まれることを特徴とするポリウレタン用組成物。 - 請求項4に記載のポリウレタン用組成物に、
さらに、整泡剤および発泡剤を含むことを特徴とするポリウレタンフォーム用組成物。 - 前記ポリオール(P)に、
さらに、総不飽和度が0.035meq/g以下のポリエーテルポリオール(B1)およびこの変性体を含むことを特徴とする請求項4に記載のポリウレタン用組成物。 - 前記ポリオール(P)に、
さらに、総不飽和度が0.035meq/g以下のポリエーテルポリオール(B1)およびこの変性体を含むことを特徴とする請求項5に記載のポリウレタンフォーム用組成物。 - 請求項4または6に記載のポリウレタン用組成物を反応させてなるポリウレタン樹脂。
- 請求項5または7に記載のポリウレタンフォーム用組成物を反応させてなるポリウレタンフォーム。
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