JP4522090B2 - 色素増感太陽電池 - Google Patents
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Description
4,4’−ジエトキシカルボニル−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ノナデシル)−2,2’:6’,2’’:6’’:2’’’−クォータピリジンの調製
(a)2−トリブチルスタンニル−ピコリンの調製
4,4’−ジエトキシカルボニル−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ジドデシルメチル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンの調製
(a)4−(ジドデシルメチル)ピリジンの調製
4−エトキシカルボニル−4’,4’’−ビス(ヘキサデシル)−4’’’−ノナデシル−2,2’:6’,2’’:6’’:2’’’−クォータピリジンの調製
(a)6−トリブチルスタンニル−4−ヘキサデシル−4’−ノナデシル−2,2’−ピリジンの調製
4,4’,4’’−トリエトキシカルボニル−4’’’−ノナデシル−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンの調製
(a)6−ブロモ−4,4’−ジエトキシカルボニル−2,2’−ビピリジンの調製
4,4’,4’’−トリエトキシカルボニル−4’’’−ジドデシルメチル−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンの調製
(a)4,4’−ジエトキシカルボニル−2,2’−ビピリジンの調製
4,4’’’−ビス(ノナデシル)−4’,4’’−ジエトキシカルボニル−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンの調製
(a)6−ブロモ−4−エトキシカルボニル−4’−ノナデシル−2,2’−ビピリジンの調製
4,4’−ビス(ジエチルメチルホスホネート)−4’’(ヘキサデシル)−4’’’−(ノナデシル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンの調製
(a)4,4’−ジエトキシカルボニル−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ノナデシル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンの調製
式:RuL(NCS)2(TBA)の調製(ただし、Lは4,4’−ジカルボキシ−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ノナデシル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンであり、TBAはテトラブチルアンモニウムイオンである)
(a)Ru(4,4’−ジエトキシカルボニル−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ノナデシル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジン)Cl2の調製
Ru(p−シメン)Cl2(61mg、0.1ミリモル)を加熱によりエタノール(50ml)中に溶解させた。このオレンジ色の溶液に、4,4’−ジエトキシカルボニル−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ノナデシル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジン(100mg、0,11ミリモル)を添加し、混合物を6時間還流した。形成した黒色の沈殿物をろ過し、そしてエタノールで洗浄して、表題化合物を黒色の粉状物として得た。収率:90%。分析した結果は次のとおりである。C61H92Cl2N4O4Ru:計算値:C,65.57;H,8.30;N,5.01;実測値:C,65.78;H,8.42;N,4.93。MS(ESIMS):m/z:1116.6。
Ru(4,4’−ジエトキシカルボニル−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ノナデシル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジン)Cl2錯体(100mg、0.09ミリモル)のDMF溶液(50mL)に、チオシアン酸アンモニウム(350mg、4.6ミリモル)の水溶液(10mL)を添加した。反応混合物を140℃にて3時間加熱した。次いで、10mLのEt3Nを添加し、溶液をさらに24時間還流して、クォータピリジンリガンドのエステル基を加水分解した。溶液を室温まで冷却した。形成した黒色の沈殿物をろ過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥して、表題化合物を黒色の粉状物として得た。生じた祖生成物をsephadex LH20を用いてさらに精製した。収率:90%。分析した結果は次のとおりである。C59H84N6O4RuS2:計算値:C,64.04;H,7.65;N,7.59;実測値:C,64.54;H,7.54;N,7.72。MS(ESIMS):m/z:1106.5。
粉状のRu(4,4’−ジカルボキシ−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ノナデシル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジン)(NCS)2(80mg)を、0.1M 水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液(TBAOH)(15ml)中に溶解し、この混合物を110℃にて4時間加熱した(溶液のpHは計算値11であった)。生じた溶液をろ過し、少量の不溶性物質を除去し、pHを0.1M 塩酸を用いて5.0に調節した。稠密な沈殿物が即座に形成したが、懸濁液をろ過の前に遠心分離し、生成物を収集した。室温(25℃)まで冷却した後、焼結ガラスるつぼを通してろ過し、減圧下で乾燥した。収率:68%。分析した結果は次のとおりである。C75H119N7O4RuSn2:計算値:C,66.83;H,8.90;N,7.27;実測値:C,66.73;H,8.96;N,7.43。MS(ESIMS):m/z:1347.8。
式:RuL(CN)2(TBA)錯体の調製(ただし、Lは4,4’−ジカルボキシ−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ノナデシル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンである)
(a)Ru(4,4’−ジエトキシカルボニル−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ノナデシル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジン)Cl2の調製
表題化合物を、実施例1のステップaに記載の手順と同様の手順により調製した。
Ru(4,4’−ジエトキシカルボニル−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ノナデシル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジン)Cl2錯体(100mg、0.09ミリモル)のDMF溶液(50mL)中に、シアン酸カリウム(300mg、4.6ミリモル)水溶液(10mL)を添加した。反応混合物を140℃にて3時間加熱した。溶液を室温まで冷却させた。次いで、10mLのEt3Nを添加し、溶液をさらに24時間還流してクォータピリジンリガンドのエステル基を加水分解した。形成した黒色のpptをろ過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥して、表題化合物を暗色の粉状物として得た。生じた粗錯体を、sephadex LH20を用いてさらに精製した。収率:90%。分析した結果は次のとおりである。C59H84N6O4Ru:計算値:C,67.98;H,8.12;N,8.06;実測値:C,67.75;H,8.20;N,8.14。MS(ESIMS):m/z:1042.6。
表題化合物を、実施例1のステップcに記載の手順と同様の手順により調製した。収率:65%。分析した結果は次のとおりである。C75H119N7O4Ru:計算値:C,70.16;H,9.34;N,7.64;実測値:C,70.03;H,9.23;N,7.61。MS(ESIMS):m/z:1283.8。
式:RuLI2(TBA)錯体(ただし、Lは4,4−ジカルボキシ−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ノナデシル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンである)の調製
(a)Ru(4,4’−ジエトキシカルボニル−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ノナデシル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジン)Cl2の調製
表題化合物を、実施例1のステップaに記載の手順と同様の手順により調製した。
Ru(4,4’−ジエトキシカルボニル−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ノナデシル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジン)Cl2錯体のDMF溶液に、ヨウ化カリウム水溶液を添加した。反応混合物を140℃にて3時間加熱した。次いで、10mLのEt3Nを添加し、溶液をさらに24時間還流して、クォータピリジンリガンドのエステル基を加水分解した。溶液を室温まで冷却させた。形成した黒色のpptをろ過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥して、表題化合物を暗色の粉状物として得た。生じた粗錯体を、sephadex LH20を用いてさらに精製した。収率:90%。分析した結果は次のとおりである。C57H84I2N4O4Ru:計算値:C,55.02;H,6.81;N,4.50;実測値:C,55.11;H,6.78;N,4.54。MS(ESIMS):m/z:1244.4。
表題化合物を、実施例1のステップcに記載の手順と同様の手順により調製した。収率:60%。分析した結果は次のとおりである。C73H119I2N5O4Ru:計算値:C,59.02;H,8.07;N,4.71;実測値:C,59.09;H,8.12;N,4.67。MS(ESIMS):m/z:1485.6。
式:RuL(NCS)2(TBA)錯体(ただし、Lは4,4’−ジカルボキシ−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ジドデシルメチル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンである)の調製
表題化合物を、実施例1に記載の手順と同様の手順により調製した。収率:61%。分析した結果は次のとおりである。C81H131N7O4RuS2:計算値:C,67.93;H,9.22;N,6.85;実測値:C,67.65;H,9.27;N,6.79。MS(ESIMS):m/z:1431.9。
式:RuL(CN)2(TBA)錯体(ただし、Lは4,4’−ジカルボキシ−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ジドデシルメチル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンである)の調製
表題化合物を、実施例2に記載の手順と同様の手順により調製した。収率:60%。分析した結果は次のとおりである。C81H131N7O4Ru:計算値:C,71.11;H,9.65;N,7.17;実測値:C,71.01;H,9.72;N,7.25。MS(ESIMS):m/z:1367.9。
式:RuLI2(TBA)錯体(ただし、Lは4,4’−ジカルボキシ−4’’(ヘキサデシル)−4’’’(ジドデシルメチル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンである)の調製
表題化合物を、実施例3に記載の手順と同様の手順により調製した。収率:60%。分析した結果は次のとおりである。C79H131I2N5O4Ru:計算値:C,60.44;H,8.41;N,4.46;実測値:C,60.52;H,8.37;N,4.51。MS(ESIMS):m/z:1569.7。
式:RuL(NCS)2錯体(ただし、Lは4−カルボキシ−4’,4’’ビス(ヘキサデシル)−4’’’ノナデシル−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンである)の調製
表題化合物を、実施例1に記載の手順と同様の手順により調製した。収率:58%。分析した結果は次のとおりである。C74H116N6O2RuS2:計算値:C,69.06;H,9.09;N,6.53;実測値:C,69.00;H,9.13;N,6.55。MS(ESIMS):m/z:1286.8。
式:RuL(CN)2錯体(ただし、Lは4−カルボキシ−4’,4’’ビス(ヘキサデシル)−4’’’ノナデシル−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンである)の調製
表題化合物を、実施例2に記載の手順と同様の手順により調製した。収率:55%。分析した結果は次のとおりである。C74H116N6O2Ru:計算値:C,72.68;H,9.56;N,6.87;実測値:C,72.49;H,9.52;N,6.92。MS(ESIMS):m/z:1222.8。
式:RuL(NCS)2(TBA)2錯体(ただし、Lは4,4’,4’’−トリカルボキシ−4’’’ノナデシル−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンである)の調製
表題化合物を、実施例1に記載の手順と同様の手順により調製した。収率:56%。分析した結果は次のとおりである。C76H122N8O6RuS2:計算値:C,64.78;H,8.73;N,7.95;実測値:C,64.67;H,8.79;N,7.87。MS(ESIMS):m/z:1408.8。
式:RuL(CN)2(TBA)2錯体(ただし、Lは4,4’,4’’−トリカルボキシ−4’’’(ノナデシル)−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンである)の調製
表題化合物を、実施例2に記載の手順と同様の手順により調製した。収率:62%。分析した結果は次のとおりである。C76H122N8O6Ru:計算値:C,67.87;H,9.14;N,8.33;実測値:C,67.55;H,9.12;N,8.37。MS(ESIMS):m/z:1344.85。
式:RuL(NCS)2(TBA)2錯体(ただし、Lは4,4’,4’’−トリカルボキシ−4’’’−ジドデシルメチル−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンである)の調製
表題化合物を、実施例1に記載の手順と同様の手順により調製した。収率:53%。分析した結果は次のとおりである。C82H134N8O6RuS2:計算値:C,65.96;H,9.05;N,7.50;実測値:C,65.79;H,9.11;N,7.66。MS(ESIMS):m/z:1492.89。
式:RuL(CN)2(TBA)2錯体(ただし、Lは4,4’,4’’−トリカルボキシ−4’’’−ジドデシルメチル−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンである)の調製
表題化合物を、実施例2に記載の手順と同様の手順により調製した。収率:54%。分析した結果は次のとおりである。C82H134N8O6Ru:計算値:C,68.92;H,9.45;N,7.84;実測値:C,68.78;H,9.49;N,7.89。MS(ESIMS):m/z:1428.95。
式:RuL(NCS)2(TBA)錯体(ただし、Lは4,4’’’−ビス(ノナデシル)−4’,4’’−ジカルボキシ−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クォータピリジンである)の調製
表題化合物を、実施例1に記載の手順と同様の手順により調製した。収率:58%。分析した結果は次のとおりである。C78H125N7O4RuS2:計算値:C,67.39;H,9.06;N,7.05;実測値:C,67.70;H,9.11;N,7.00。MS(ESIMS):m/z:1389.8。
T.Renouard,R.−A.Fallahpour,Md.Nazeeruddin,R.Humphry,S.I.Gorelsky,A.B.P.Lever,and M.Gratzel,Inorg.Chem.41(2002)367.記載の下記の式(X):
上記表中の色素(7b)を用いた以外は、実施例14と同様にして色素増感太陽電池を調製した。
上記表中の色素(6b)を用いた以外は、実施例14と同様にして色素増感太陽電池を調製した。
上記表中の色素(4a)を用いた以外は、実施例14と同様にして色素増感太陽電池を調製した。
上記表中の色素(5a)を用いた以外は、実施例14と同様にして色素増感太陽電池を調製した。
上記表中の色素(2b)を用いた以外は、実施例14と同様にして色素増感太陽電池を調製した。
上記表中の色素(3b)を用いた以外は、実施例14と同様にして色素増感太陽電池を調製した。
実施例14から17、比較例1で作製した色素増感太陽電池を80℃下に置いた場合の変換効率(時刻0の変換効率を1とする)の時間変化を、グラフを用いて図2に示す。
Claims (4)
- 支持基板上に透明導電膜および半導体粒子で形成される半導体層がこの順に積層された電極と、
対電極と、
前記電極と前記対電極に挟持されたキャリア輸送層と、を含む色素増感太陽電池であって、
前記半導体層は、次の式:
ML1X2
を有する金属錯体であって、
Mは、ルテニウム、オスミウム、鉄、レニウムおよびテクネチウムからなる群より選択され、
L1は、次の式:
Xは、それぞれ独立して、NCS−、Cl−、Br−、I−、CN−、NCO−およびH2Oからなる群より選択されるリガンドである、金属錯体を担持していることを特徴とする、色素増感太陽電池。 - 前記金属錯体の前記A1〜A4は、nC 19 H 39 、nCH(C 12 H 25 ) 2 、またはnC 16 H 33 のいずれかのアルキル基であり、前記A1〜A4の2つ以上がアルキル基である場合には、該アルキル基はそれぞれ同一であっても異なってもよいことを特徴とする、請求項1に記載の色素増感太陽電池。
- 前記金属錯体のMがルテニウムであることを特徴とする、請求項1または2に記載の色素増感太陽電池。
- 前記半導体層は、少なくとも1つの酸化チタン層を含む、請求項1から3のいずれかに記載の色素増感太陽電池。
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