JP4454694B2 - 光応答性ガス発生材料、マイクロポンプ及びマイクロ流体デバイス - Google Patents
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Description
光塩基発生剤(A)
上記光塩基発生剤(A)は、光の照射により分解し、ガス状の塩基を発生するものであり、コバルトアミン系錯体、カルバミン酸o−ニトロベンジル、オキシムエステル、下記
の式(1)で表わされる光の照射によりアミンを発生させるカルバモイルオキシイミノ基含有化合物、及び下記の式(2)で表わされるカルボン酸(a1)と塩基性化合物(a2)との塩からなる群から選択された少なくとも1種である。
。従って、上記塩は、単独で優れた光分解性能を発現する。すなわち、上記の塩の分解により、塩基ガスと二酸化炭素とが速やかに発生し、しかも十分な量の塩基ガス及び二酸化炭素が発生することとなる。
本発明では、上記塩基増殖剤(B)が配合されているため、前述したように、塩基ガスを増殖的に発生させることができる。上記塩基増殖剤(B)としては、特に限定されないが、好ましくは、9−フルオレニルカルバメート誘導体が用いられる。9−フルオレニルカルバメート誘導体は、二官能型、球状多官能のオリゴマー型、直鎖高分子型、またはシロキサン型のいずれであってもよい。
分子内に多く存在するほど、分子内での塩基増殖反応が効率的に起こる。従って、より一層多くのアミノ基が生成する。
メタ)アクリレート基を導入するためには、エステル化法およびウレタン化法を用いることができる。
アミノアルキル化合物(C)は、光塩基発生剤(A)の分解により発生したアルキルラジカルと反応する。この反応によっても塩基ガスが発生する。そのため、アミノアルキル化合物を用いることによって、ガスの発生効率をさらに高めることができる。そして、発生した塩基ガスが、塩基増殖剤(B)とさらに反応することにより、塩基ガスがより一層幾何級数的に発生することとなる。さらに、塩基ガス発生時に、同時に二酸化炭素が発生する。よって、上記塩基増殖剤(B)に加えて、アミノアルキル化合物(C)をさらに用いることにより、ガス発生効率をより一層高めることができる。
本発明では、光応答性ガス発生材料は、バインダー樹脂をさらに含んでいてもよい。この場合、錠剤状、微粒子状、フィルム状などの形態への光応答性ガス発生材料の加工が容易になる。また、光応答性ガス発生材料の形態を強固に維持することができる。
ステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミドなどの高分子材料を用いることができる。また、これらの共重合体を用いてもよく、これらを併用してもよい。なかでも、ガスの発生効率がより一層高められるので、ポリ(メタ)アクリレートが好ましい。バインダー樹脂の紫外光吸収帯は、上記光増感剤や光塩基発生剤の紫外光吸収帯よりも短波長であることが望ましい。
しくは10万〜50万の範囲である。バインダー樹脂の重量平均分子量が小さすぎると、バインダー樹脂自体の凝集力が低くなるため、光塩基発生剤もしくは塩基増殖剤を、強固に固めることができないことがあり、バインダー樹脂の重量平均分子量が大きすぎると、各種形態への加工性が低下する。
したガスの通過が容易になる。光応答性ガス発生微粒子の粒子径は特に限定されず、好ましくは50μm〜2mmである。光応答性ガス発生材料を微粒子にするためには上述のバインダー樹脂を使用して各成分を配合した後に、該配合物を貧溶媒中に目的とする微粒子径となるように適量ずつスポッティングするなどすれば良い。
本発明の光応答性ガス発生材料は、光増感剤をさらに含むことが好ましい。光応答性ガス発生材料が光増感剤を含む場合には、光の照射によりガスをより一層速やかに発生させることができる。
上記光応答性ガス発生材料は、ガスの発生を補助したり、ガス発生の連鎖を止めたり、多孔性支持体へ浸透を補助する目的で、光分解性のアゾ化合物や過酸化物、ラジカルスカベンジャー、溶剤等適宜の添加物を含んでいてもよい。
キシドディスムターゼ系酵素ビタミンC、ビタミンE、ポリフェノール類、リノレイン酸等が挙げられる。
図1(a)及び(b)は、本発明の第1の実施形態に係るマイクロポンプを備えるマイクロ流体デバイスの模式的正面断面図及び該マイクロポンプの構造を示す部分切欠拡大正面断面図である。
たガス発生室11がベースプレート3に設けられている。ガス発生室11の下面には、光学窓12が設けられている。光学窓12は、後述する光応答性ガス発生部材に光を照射した際に、光を発生させるための該光を透過する材料により構成されている。
12の内面に多点接触している。この場合には、複数の山間の谷部において、ガスが放出される空間すなわち空気層が形成されているため、発生したガスを速やかに放出することができる。しかも、光応答性ガス発生部材21の上記多数の山が、光学窓12の内面に点接触的に接触しているので、マイクロ流体デバイス1を持ち歩いた場合等において、振動や外力が加えられたとしても、ガス発生室11内で光応答性ガス発生部材21が移動し難いため、上記山部間の空気層を確実に確保することができる。また、ガス発生室11内で、光応答性ガス発生部材21が動き難いため、光応答性ガス発生部材21の移動に伴う変形等もう生じ難い。よって、マイクロポンプ20では、信頼性も高められる。
図3は、本発明の第2の実施形態としてのマイクロ流体デバイスの模式的正面断面図である。
ー樹脂を含み粘接着性を示す本発明の光応答性ガス発生材料からなる。従って、ベースプレート33の下面に、フィルム状光応答性ガス発生部材36を容易に貼付することができる。
図4に、本発明の第3の実施形態に係るマイクロ流体デバイスとしてのマイクロ化学チップを正面断面図で示す。
13が付着した支持部材が収納されている。図4に示すマイクロ化学チップ131においても、光応答性ガス発生材料に代えて、あるいは該光応答性発生材料とともに、光応答性ガス発生微粒子及び/又は光応答性ガス発生フィルムが、ガス発生室111内に収納されていてもよい。
図5は、第4の実施形態に係るマイクロ流体デバイスの断面図である。図5に示すように、本実施形態では、バリア層221は、ガス発生層220の外周に位置する外周部221aにおいて、全周にわたって基板210に接合されている。これにより、基板210とバリア層221との間に実質的に気密された空間が形成されている。そして、その気密空間内にガス発生層220が配置されている。
図6は、第5の実施形態に係るマイクロ流体デバイスの断面図である。図6に示すように、開口214aに接続された1本または複数本の溝220bがガス発生層220に形成されていてもよい。そうすることで、ガス発生層220の開口214aから離れた部分において発生したガスも効率的にマイクロ流路214に供給することが可能となる。
輪帯状または馬蹄状の溝をさらに形成してもよい。但し、本発明において、溝220bの本数、形状は何ら限定されない。
光塩基発生剤(A)の合成例
(合成例1)
上述した式(2)で表わされるカルボン酸(a1)としてのケトプロフェン(東京化成工業社製)20gと、塩基性化合物(a2)としてのエチルアミン塩酸塩(和光純薬工業社製、品番:213743)を7.8gとをエタノール中で混合し、室温で24時間撹拌し、反応させた。なお、上記エチルアミン塩酸塩の構造は下記の式(17)の通りである。
(合成例2)
(塩基増殖剤Flu3の合成)
上述した式(12)で示される塩基増殖剤Flu3は下記(A)〜(C)の順で合成した。
下記式(18)に従ってフルオレニルメタノールを合成した。
融点 98−101℃
1H−NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):1.71(1H,s,OH),3.6−4.3(3H,m,CH,CH2),7.2−7.5(4H,m,ArH),7.54(2H,d,J=7.3Hz,ArH),7.73(2H,d,J=7.3Hz,ArH).
下記式(19)に従ってアクリレートモノマーを合成した。
果を示す。
融点 101−103℃
1H−NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):3.3−3.7(2H,m,NH−CH2),4.0−4.6(4H,m,O−CH2),5.06(1H,s,NH),5.85(1H,d,J=10.3Hz,C=CH2),6.0−6.2(1H,m,C=CH),6.44(1H,d,J=17.0Hz,C=CH2),7.1−7.5(4H,m,ArH),7.57(2H,d,J=7.3Hz,ArH),7.76(2H,d,J=7.3Hz,ArH).
下記式(20)に従って塩基増殖剤Flu3を合成した。
無色オイル
収率 89%
1H−NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):0.8−1.2(3H,m,CH3),1.4−1.6(2H,m,CH2),2.5−2.8(6H,m,CH2),2.8−3.1(6H,m,CH2),3.2−3.6(12H,m,CH2),4
.0−4.6(18H,m,CH2),5.2−5.5(3H,m,NH),7.2−7.5(12H,m,ArH),7.58(6H,d,J=7.3Hz,ArH),7.74(6H,d,J=7.3Hz,ArH).
MALDI(m/z):1390.1(M+Na)+),1406.1(M+K)+).
合成例1で得た光塩基発生剤(A)100重量部と、合成例2で得た塩基増殖剤(B)(Flu3)60重量部と、アミノアルキル化合物(C)としてのN,N−ジエチルエチレンジアミン(シグマアルドリッチ社製、品番:112720)100重量部とを260重量部のエタノール中で攪拌し、光応答性ガス発生材料用組成物を得た。上記組成物を厚さ1mmの不織布(旭化成社製、商品名:ベンコットン)の表面に付着させ、暗所にて乾燥した。乾燥後、不織布ごと平面形状が50×50mmの正方形状に切り抜いた。このようにして平面形状が正方形状の不織布に光応答性ガス発生材料が支持されている正方形状の光応答性ガス発生材料を得た。
また、上記実施例1における光応答性ガス発生材料用組成物を、プレス法により固め、錠剤状光応答性ガス発生材料を得た。
光応答性ガス発生材料用組成物を得るにあたり、光増感剤(E)として2,4−ジメチルチオキサントン(日本化薬(株)社製、品番:カヤキュアーDETX、)4.8重量部をさらに添加したことを除いては、実施例1と同様にして、光応答性ガス発生材料用組成物を得、同様にして平面形状が50×50mmの正方形の光応答性ガス発生材料を作製した。
バインダー樹脂(D)として、メタクリル酸メチル・アクリルアミド共重合体(メタクリル酸メチルとアクリルアミドとを重量比で60:40で共重合したもの、重量平均分子量65500)50重量部と、光増感剤(E)として、2,4−ジメチルチオキサントン(日本化薬(株)社製、品番:カヤキュアーDETX、)4.8重量部と、実施例1の固形成分50重量部とを、テトラヒドロフランとエタノールとを重量比1:1で含む混合溶媒100重量部に溶解させ、光応答性ガス発生材料用組成物を得、実施例1と同様にして、光応答性ガス発生材料を作製した。
光塩基発生剤(A)としてヘキサアンミンコバルト(III)塩酸塩(和光純薬工業社製、品番:080−07362)100重量部と、合成例2で得た塩基増殖剤(B)(Flu3)60重量部と、アミノアルキル化合物(C)としてのメチルアミン塩酸塩(和光純薬社製、品番:P−624N)100重量部と、バインダー(D)としてのメタクリル酸メチル・アクリルアミド共重合体(重量平均分子量65500)50重量部とを260重量部のエタノール中で攪拌し、光応答性ガス発生材料用組成物を得た。この光応答性ガス発生材料用組成物を用い、以下実施例1と同様にして、光応答性ガス発生材料を得、評価した。
光塩基発生剤(A)として、以下のようにして合成されたカルバミン酸o−ニトロベンジル100重量部を用いたこと、並びにアミノアルキル化合物(C)として、エチルアミン塩酸塩(和光純薬社製、品番:2137)を用いたことを除いては、実施例5と同様に
して、光応答性ガス発生材料用組成物を得、実施例1と同様にして光応答性ガス発生材料を得、評価した。
3.90gのo−ニトロベンジルアルコールと0.12gのジブチルチンラウレートを32mLのベンゼンに溶解し、この溶液に24mLのベンゼンに溶解した2.92gの3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランの溶液を60℃で攪拌しながら滴下した。滴下終了後、5時間攪拌を続けてから溶媒を減圧留去して淡黄色液体を得た。得られた液体をカラムクロマトグラフィー(充填剤;シリカゲル、展開溶媒1;ヘキサン:酢酸エチル:TEOS=75:25:1(v/v)、展開溶媒2;ヘキサン:酢酸エチル=3:1(v/v))により精製し、光塩基発生化合物としてのN−(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバミン酸o−ニトロベンジルエステル6.67gの淡黄色液体を得た。
光塩基発生剤(A)として、前述した式(1)に示す構造を有する光塩基発生剤を用いたこと、アミノアルキル化合物(C)としてブチルアミン塩酸塩(和光純薬工業社製、品番:024−0340)を用いたことを除いては、実施例5と同様にして、光応答性ガス発生材料用組成物を得、実施例1と同様にして評価した。
光塩基発生剤(A)として、実施例1と同じものを用いたこと、及びアミノアルキル化合物(C)として、N,N−ジエチルエチレンジアミン(Cw)を用いたことを除いては、実施例5と同様にして、光応答性ガス発生材料用組成物を得、実施例1と同様にして評価した。
下記の表2に示すように、実施例9〜実施例11では塩基増殖剤(B)の配合割合を変更したことを除いては、実施例8と同様にして、光応答性ガス発生材料用組成物を得、実施例1と同様にして評価した。
した。
加水分解性シリル基含有ポリプロピレングリコール(旭硝子社製、商品名:エクセスターESS−2410)100重量部と、ジブチルスズジラウレート(和光純薬社製)2重量部とを均一になるまで混合し光応答性ガス発生材料用組成物を得た。作製された組成物をポリメチルメタクリレート(PMMA)で作製した枠内の50mm×50mm×3mmの空間に充填し、空気中で12時間硬化させた。硬化物を取り出し、ガス発生材料とした。
作製された光応答性ガス発生材料に、紫外線を照射した際のガス発生量を評価することで、光応答性ガス発生材料の評価を行った。まず、紫外線透過性の石英ガラスで囲まれたガス発生室と、ガス発生室で発生したガスを排出するためにガス発生室に接続されたチューブと、該チューブに接続されており、発生したガスの量を測定するためのメスピペットとを備えるガス発生量測定装置を用意した。ガス発生室の寸法は、50mm×50mm×3mmとした。上記ガス発生量測定装置において、チューブの一端から水を加え、メスピペットの基準線まで純水を満たした状態を初期状態とした。しかる後、ガス発生室にチューブの上記一端を接続し、ガス発生室において発生したガスにより変化する水位を計測し、発生したガス量を定量した。
◎:1.5mL以上
〇:1.0mL以上、1.5mL未満
△:0.5mL以上、1.0mL未満
×:0.5mL未満
結果を下記の表1及び表2に示す。
マイクロ流体デバイスの実施例
60mm×20mm×1mmのアクリル系樹脂板に、炭酸レーザーを用いて微細加工を行い、表面に長さ40mm×幅0.2mm×深さ0.2μmのマイクロ流路を形成した。流路の始点から10mmの位置に、0.5mm×0.5mm×0.2mmの溶液収納部を形成し、マイクロ流路の始点には直径1mmの円形状の貫通孔を形成した。上記貫通孔が形成されている部分において、アクリル樹脂板の上記マイクロ流路が形成されている側とは反対側の面に、直径20mmの円形の凹部を形成した。上記マイクロ流路が形成されている側のアクリル系樹脂板には、別のアクリル系樹脂板を接着し、マイクロ流路を封止し、マイクロ流体デバイスを得た。
比較例1の光応答性ガス発生材料に、実施例18で用いた粘着性バインダー成分としてのメタクリル酸メチルを20重量部配合し、次に、実施例18と同様にしてフィルム状の光応答性ガス発生材料を用意し、実施例18と同様に、マイクロ流体デバイスを作製した。
実施例18及び比較例2で得たマイクロ流体デバイスにおいて、フィルム状光応答性ガス発生材料に、LEDを用いて最大波長ピーク380nmの紫外線を光照射強度が20mW/cm2となるように照射し、ガスを発生させ、マイクロデバイス内のマイクロ流体の移動状態を評価した。具体的には、上記光応答性ガス発生材料をアクリル系樹脂プレートに貼付する前に、前述した貫通孔から食紅で色が付着されたリン酸緩衝液溶液を溶液収納部に完全にみたされるまで添加した。照射開始から、上記リン酸緩衝溶液が流れ切るまでの様子をビデオで録画した。録画された動画を、Mostion DV studio 5.6J LE for DV(Panasonic社製)で解析した。結果を下記の表3に示す。なお、表3の結果はサンプル数n=5の場合の結果を示す。
っていることがわかる。実施例18では、ガスが効率良く発生するため、溶液が移動を始めるタイミングのばらつきが小さい。比較例2では、ガスが効率良く生じないため、溶液が移動するまでに時間を必要とし、さらに移動を開始するタイミングのばらつきが大きかった。
2…基板
3…ベースプレート
4〜6…中間プレート
4a…貫通孔
6a…貫通孔
7…トッププレート
8,9…微細流路
10…マイクロポンプ
11…ガス発生室
12…光学窓
13…光応答性ガス発生材料
14…流路
17…反射部材
17a…貫通孔
18…測定セル
20…マイクロポンプ
21…光応答性ガス発生材料
31…マイクロ流体デバイス
32…基板
33…ベースプレート
33a…貫通孔
33b,33c…溝
34…中間プレート
34a…貫通孔
34b…溝
35…トッププレート
36…光応答性ガス発生部材
37…ガスバリア層
38,39…遮光層
102A…基板
103A…ベースプレート
104A〜106A…中間プレート
107A…トッププレート
108,109…微細流路
110…マイクロポンプ
111…ガス発生室
112…光学窓
113…光応答性ガス発生材料
131…マイクロ化学チップ
210…基板
210a…表面
210c…溝
214…マイクロ流路
214a…開口
220…ガス発生層
220a…連通孔
220b…溝
221…バリア層
221a…外周部
Claims (12)
- 基板内に微細流路が形成されているマイクロ流体デバイスのマイクロポンプに用いられる光応答性ガス発生材料であって、
コバルトアミン系錯体、カルバミン酸o−ニトロベンジル、オキシムエステル、下記の式(1)で表わされる光の照射によりアミンを発生させるカルバモイルオキシイミノ基含有化合物、及び下記の式(2)で表わされるカルボン酸(a1)と塩基性化合物(a2)との塩からなる群から選択された少なくとも1種である光塩基発生剤(A)と、
塩基増殖剤(B)とを含む、光応答性ガス発生材料。
- 塩基増殖剤の配合量が、光塩基発生剤100重量部に対して、50〜200重量部の配合量である、請求項1記載の光応答性ガス発生材料。
- アミノアルキル化合物(C)をさらに含む、請求項1又は2に記載の光応答性ガス発生材料。
- バインダー樹脂をさらに含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光応答性ガス発生材料。
- バインダー樹脂100重量部に対して、それぞれ光塩基発生剤(A)20〜500重量部、塩基増殖剤(B)10〜1000重量部を含有する、請求項2記載の光応答性ガス発生材料。
- 錠剤状あるいは微粒子状あるいはフィルム状の形態である請求項1〜5記載のいずれか1項記載の光応答性ガス発生材料。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の光応答ガス発生材料と、前記光応答ガス発生材料を支持する支持部材とを備える光応答性ガス発生部材。
- 基板内に微細流路が形成されているマイクロ流体デバイスに用いられるマイクロポンプであって、
前記マイクロポンプ内に請求項1〜6のいずれか1項に記載の光応答性ガス発生材料、該光応答性ガス発生材料からなる光応答性ガス発生錠剤、該光応答性ガス発生材料からなる光応答性ガス発生微粒子、及び該光応答性ガス発生材料からなる光応答性ガス発生フィルムの内の少なくとも1つが収納されていることを特徴とする、マイクロポンプ。 - 前記基板内に前記マイクロポンプを形成するためのガス発生室が形成されており、ガス発生室に臨むように、前記基板の一面に光学窓が設けられており、前記ガス発生室内に、前記光応答性ガス発生材料が収納されている、請求項8に記載のマイクロポンプ。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の光応答性ガス発生材料が、フィルム状光応答性ガス発生材料であり、前記基板にマイクロポンプを形成するために基板表面に開口しているガス発生部が形成されており、該ガス発生部が前記フィルム状光応答性ガス発生材料により閉成されるように、前記基板の表面に前記フィルム状光応答性ガス発生材料が貼付されている、マイクロポンプ。
- 基板内に微細流路が形成されているマイクロ流体デバイスであって、
前記基板が少なくとも2つの前記マイクロポンプが内蔵されている第1のプレートと、該第1のプレートに積層されており、かつ微細流路を構成するための溝もしくは貫通孔を有する第2のプレートとを有し、前記マイクロポンプが、駆動源として請求項1〜6のいずれか1項に記載の光応答性ガス発生材料を有するマイクロ流体デバイス。 - 前記微細流路が複数設けられており、平面視において、隣接する前記微細流路の開口相互間に設けられ、前記ガス発生部を遮光する遮光層をさらに備える、請求項11に記載のマイクロ流体デバイス。
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