JP4421895B2 - ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体δの活性化剤 - Google Patents

ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体δの活性化剤 Download PDF

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Description

技術分野
本発明はペルオキシソーム増殖剤応答性受容体δの活性化剤に関する。
背景技術
ペルオキシソーム（ｐｅｒｏｘｉｓｏｍｅ）は動植物の細胞中に見られる小器官で、そのマトリックスにはカタラーゼをはじめとした種々の酵素が含まれている。ペルオキシソーム増殖剤（ｐｅｒｏｘｉｓｏｍｅ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｏｒ）は、このペルオキシソームの増殖を誘発する物質で抗脂血薬（フィブラート類）、除草剤、フタル酸塩可塑剤等の多様な化合物群が知られている。
イッセマン（Ｉｓｓｅｍａｎ）らによりこのペルオキシソーム増殖剤によって活性化される核内受容体が同定され、ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体（ｐｅｒｏｘｉｓｏｍｅ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｏｒ ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｒｅｃｅｐｔｏｒ：ＰＰＡＲ）と命名された。（Ｎａｔｕｒｅ，３４７，ｐ６４５−６５０，１９９０）
ＰＰＡＲはこれまでＰＰＡＲα、ＰＰＡＲγ及びＰＰＡＲδの３種のサブ・タイプの存在が確認されている。（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，９１，ｐ７３３５−７３５９，１９９４）
上述したフィブラート系薬剤はこのうちＰＰＡＲαに対しリガンド効果を有し、臨床では強い血清ＴＧ（トリグリセリド）の低下作用が認められている。
また糖尿病治療薬であるチアゾリジンジオン系化合物（Ｔｒｏｇｌｉｔａｚｏｎｅ，Ｒｏｓｉｇｌｉｔａｚｏｎｅ，Ｐｉｏｇｌｉｔａｚｏｎｅ）は、ＰＰＡＲγのリガンドとして知られている。
ＰＰＡＲδ活性化能（活性化作用）を有する薬物としては、例えば次式、
Figure 0004421895
で表されるＧＷ−２４３３（Ｇｌａｘｏ Ｗｅｌｌｃｏｍｅ）、次式、
Figure 0004421895
で表されるＬ−１６５０４１（Ｍｅｒｃｋ）或いは次式、
Figure 0004421895
で表されるＹＭ−１６６３８（山之内製薬）等が知られている。
ＧＷ−２４３３はアテローム硬化症の予防及び治療薬としての使用がＷＯ９２／１０４６８に記載され、Ｌ−１６５０４１は糖尿病治療剤や抗肥満薬としての使用がＷＯ９７／２８１１５に記載され、そしてＹＭ−１６６３８についてはＷＯ９９／０４８１５に血清コレステロール低下作用、ＬＤＬ−コレステロール低下作用を有する旨の記載がなされている。
更に最近、ＰＰＡＲδのリガンドは抗ガン剤や抗炎症剤としての応用を促す報告（ＪＢＣ，２７２（６）、ｐ３４０６−３４１０，１９９７；Ｃｅｌｌ、９９，ｐ３３５−３４５，１９９９）がなされている。
一方、本発明化合物である後記一般式（Ｉ）で表される化合物と類似した構造を有する化合物として次式で表される化合物Ａ、
Figure 0004421895
が欧州特許５５８０６２号公報に記載されており、又文献Ｉ（Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ｍｅｔｈｏｄｓ，２０７（１），２３−３１，１９９７）には次式で表される化合物Ｂ、
Figure 0004421895
が記載されている。
上記化合物Ａ及びＢ、並びに本発明化合物の後記一般式（Ｉ）で表される化合物は共にフェノキシ酢酸タイプの化合物であるが、このフェノキシ基が化合物Ａ及びＢにおいてはオキサゾリル基置換プロピル基やオキサゾリル置換エトキシ基で置換されており、一方、本発明化合物は、オキサゾリル基置換プロピオニル基等で置換されており、又オキサゾール環の置換基が化合物Ａ及びＢにおいてはエチル基又はフェニル基の何れか一つしかなく、両方の置換基を有する本発明化合物とは、明確な構造上の相違を有する。
尚、上記欧州特許５５８０６２号公報には化合物Ａが抗トロンビン剤、血圧降下剤等として有用である旨の記載があるが、この化合物がＰＰＡＲδのリガンドとして有用である旨の具体的な記載はない。
さらに、上記文献Ｉは上記化合物Ｂの血糖降下作用に係わるものであるが、この化合物がＰＰＡＲδのリガンドとして有用である旨の具体的な記載はない。
また、最近ＰＰＡＲα活性化能を有する置換オキサ（チア）ゾール誘導体に関するＷＯ０１／４０２０７が国際公開され、またＰＰＡＲ調節剤として使用可能なビアリール基で置換されたオキサ（チア）ゾール誘導体に関するＷＯ０１／１６１２０が国際公開されている。
このうち、ＷＯ０１／４０２０７は本願化合物におけるＸがＣ（＝Ｏ）ＮＨで、Ｙがアルキレン鎖に相当し、ＷＯ０１／１６１２０は本発明化合物におけるＸがアルキレン鎖で、ＹがＯ、Ｓ等に相当することから何れも本発明化合物とは構造上、明確に相違する。
また下記一般式
Figure 0004421895
で表されるＧＷ−５０１５１６が選択性の高いＰＰＡＲδ活性化能を有する旨の報告がなされている。
（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．Ｕ．Ｓ．Ａ．２００１，Ａｐｒ．２４；９８（９）：５３０６−１１、及びＷＯ０１／００６０３）
ＧＷ−５０１５１６は本願化合物におけるＸがメチル基で、ＹがＳに相当することから本願化合物とは構造上、明確に相違する。
更に最近、ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体の活性化能を有する化合物がＷＯ０２／１４２９１（日本ケミファ）及びＷＯ０２／５００４８（ＧＬＡＸＯ）として国際公開されている。尚、ＷＯ０２／５００４８には合成中間体として、エチル［２−メチル−４−（３−（４−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−５−イル）プロパノイル）フェノキシ］酢酸、エチル［２−メチル−４−（（４−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−５−イル）アセチル）フェノキシ］酢酸、エチル［４−（１−ヒドロキシ−３−（４−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−５−イル）プロピル）−２−メチルフェノキシ）酢酸、エチル［４−（１−ヒドロキシ−２−（４−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−５−イル）エチル）−２−メチルフェノキシ］酢酸が記載されている。
本発明の目的はペルオキシソーム増殖剤応答性受容体δの活性化能（活性化作用）を有する下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を提供することにある。
発明の開示
即ち、本発明は、次の一般式（Ｉ）、
Figure 0004421895
（式中、Ｒ１は置換基として炭素数１〜８のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、ハロゲン原子、炭素数２〜７のアシル基、ベンゾイル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、フェニル基若しくはピリジル基から選ばれる基又は原子を有していても良いフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、チエニル基、フリル基、キノリル基若しくはベンゾチエニル基を表し、Ｒ２は炭素数１〜８のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、３〜７員環のシクロアルキル基若しくは３〜７員環のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基として炭素数１〜８のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、ハロゲン原子、炭素数２〜７のアシル基、ベンゾイル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、フェニル基若しくはピリジル基から選ばれる基又は原子を有していても良いフェニル基、ナフチル基若しくはピリジル基で置換された炭素数１〜６個のアルキル基を表し、Ａは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ９を表し、ここでＲ９は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｘは置換基として炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は水酸基から選ばれる基を有していても良く、そして２重結合を含んでいても良い炭素数１〜８のアルキレン鎖を表し、ＹはＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１０）、ＣＨ（ＯＲ１１）、ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ≡Ｃ、又はＣ（＝ＣＨ２）を表し、ここでＲ１０、Ｒ１１は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、ハロゲン原子、炭素数２〜７のアシル基、ベンゾイル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、フェニル基又はピリジル基を表し、ＢはＣＨ又は窒素原子を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ６及びＲ７は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又はハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基を表し、そしてＲ８は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の少なくとも一つは水素原子ではない。）
で表される化合物又はその塩に関する。
また、本発明は上記一般式（Ｉ）で表される化合物又はこれらの塩を有効成分として含有するペルオキシソーム増殖剤応答性受容体δの活性化剤に関する。
次に本発明を詳細に説明する。
上記一般式（Ｉ）で、炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、又はペンチル基が挙げられる。
ハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基としては１〜３個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはｔ−ブチル基が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基、クロロメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−フルオロエチル基等が挙げられる。
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、又はペンチルオキシ基が挙げられる。
ハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基としては１〜３個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、またはｔ−ブトキシ基が挙げられ、好ましくはトリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−フルオロエトキシ基等が挙げられる。
炭素数２〜８のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基が挙げられる。
炭素数２〜８のアルキニル基としては、プロパルギル基が挙げられる。
３〜７員環のシクロアルキル基としては、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子等が挙げられる。
炭素数２〜７のアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基等が挙げられる。
３〜７員環のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜８のアルキル基としては、シクロヘキシルメチル基、シクロペンチルメチル基等が挙げられる。
（１）本発明化合物としては、Ｒ１が置換基として炭素数１〜８のアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、ハロゲン原子、炭素数２〜７のアシル基、ベンゾイル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、フェニル基若しくはピリジル基から選ばれる基又は原子を有していても良いフェニル基である上記一般式（Ｉ）の化合物又はその塩が好ましい。
（２）本発明化合物としては、Ｒ２が炭素数２〜８のアルキル基である上記一般式（Ｉ）、若しくは上記（１）記載の化合物又はその塩が好ましい。
（３）本発明化合物としては、Ｒ１の置換位置が２位である上記一般式（Ｉ）、若しくは上記（１）又は（２）記載の化合物、又はその塩が好ましい。
（Ｒ１の置換位置が２位の場合は、Ｒ２の置換位置が４位で、そして−Ｘ−Ｙ−の置換位置が５位の場合とＲ２の置換位置が５位で、−Ｘ−Ｙ−の置換位置が４位の場合がある。）
（４）本発明化合物としては、Ａが酸素原子若しくは硫黄原子である上記一般式（Ｉ）、若しくは上記（１）〜（３）記載の化合物又はその塩が好ましい。
（５）本発明化合物としては、Ｘが炭素数１〜８のアルキレン鎖である上記一般式（Ｉ）、若しくは上記（１）〜（４）記載の化合物又はその塩が好ましい。
（６）本発明化合物としては、ＹがＣ（＝Ｏ）である上記一般式（Ｉ）、若しくは上記（１）〜（５）記載の化合物又はその塩が好ましい。
（７）本発明化合物としては、Ｒ３，Ｒ４及びＲ５が水素原子、炭素数１〜８のアルキル基若しくはハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基である上記一般式（Ｉ）、若しくは上記（１）〜（６）記載の化合物又はその塩が好ましい。
（８）本発明化合物としては、ＢがＣＨである上記一般式（Ｉ）、若しくは上記（１）〜（７）記載の化合物又はその塩が好ましい。
（９）本発明化合物としては、Ｚが酸素原子である上記一般式（Ｉ）、若しくは上記（１）〜（８）記載の化合物又はその塩が好ましい。
（１０）本発明化合物としては、Ｒ６及びＲ７が水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基である上記一般式（Ｉ）、若しくは上記（１）〜（９）記載の化合物又はその塩が好ましい。
（１１）本発明化合物としては、Ｒ８が水素原子である上記一般式（Ｉ）、若しくは上記（１）〜（１０）記載の化合物又はその塩が好ましい。
（１２）本発明化合物としては、Ｒ１が置換基として炭素数１〜８のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、ハロゲン原子、炭素数２〜７のアシル基、ベンゾイル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、フェニル基若しくはピリジル基から選ばれる基又は原子を有していても良いフェニル基又はナフチル基で、Ｒ２が炭素数２〜８のアルキル基で、Ａが酸素原子又は硫黄原子で、Ｘが置換基として炭素数１〜８のアルキル基を有していても良く、そして２重結合を含んでいても良い炭素数１〜８のアルキレン鎖で、ＹがＣ（＝Ｏ）、ＣＨ＝ＣＨ又はＣ（＝ＣＨ２）で、Ｒ３，Ｒ４及びＲ５が水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、ハロゲン原子、炭素数２〜７のアシル基、ベンゾイル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、フェニル基又はピリジル基で、ＢがＣＨで、Ｚが酸素原子又は硫黄原子で、Ｒ６及びＲ７が水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基で、そしてＲ８が水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基である上記一般式（Ｉ）記載の化合物又はその塩が好ましい。
（１３）本発明化合物としてはＸが炭素数１〜８のアルキレン鎖である上記（１２）記載の化合物又はその塩が好ましい。
（１４）本発明化合物としては、Ｒ１の置換位置が２位である上記（１２）又は（１３）記載の化合物又はその塩が好ましい。
（１５）本発明化合物としては、Ｒ８が水素原子である上記（１２）〜（１４）記載の化合物又はその塩が好ましい。
（１６）本発明化合物としては、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち、水素原子以外の置換基が−Ｚ−ＣＲ６Ｒ７ＣＯ２Ｒ８に対しオルト位に置換している上記（１２）〜（１５）記載の化合物又はその塩が好ましい。
上記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物にはシス、トランスの幾何異性体や光学異性体等も存在する場合もあるが、これらの異性体も本発明に含まれる。
更にまた、本発明化合物としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩等の製薬学的に許容される塩も含まれる。
次に本発明化合物である一般式（Ｉ）の製造方法を記載する。
合成方法１
Figure 0004421895
（式中、Ｑはトシルオキシ基、ハロゲン原子（臭素原子等）等の脱離基を表し、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｂ、及びＺは前記と同じ。）
上記製法において、本発明化合物である一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（ａ）で表されるフェノール又はチオフェノール化合物と一般式（ｂ）で表される酢酸誘導体を反応させることにより得ることができる。
反応は、エチルメチルケトン等の溶媒中、炭酸カリウム等の塩基の存在下行うことができる。
尚、原料である一般式（ａ）で表される化合物は、例えば以下で示す合成スキームと同様な方法を用いて製造できる。
＜原料合成例１＞
Ｙ＝ＣＯ、Ｚ＝Ｏの場合
Figure 0004421895
（式中、ｎは１〜７の整数を表し、Ｂｎはベンジル基を表し、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ及びＢ前記と同じ。）
＜原料合成例２＞
Ｚ＝Ｓの場合
Figure 0004421895
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは前記と同じ。）
フェノール体をトリエチルアミン等の塩基存在下、塩化ジメチルチオカルバモイルと処理しジメチルチオカルバモイルオキシ体を得る。このジメチルチオカルバモイルオキシ体をｎ−テトラデカンあるいは無溶媒中で加熱処理することで転位体であるジメチルカルバモイルスルファニル体を得る。ジメチルカルバモイル基をＮａＯＨあるいはＭｅＯＮａ等で処理することでチオフェノール体に変換出来る。
＜原料合成例３＞
Ｙ＝ＣＯ、Ｚ＝Ｏの場合
Figure 0004421895
（式中、ｍは０〜６の整数を表し、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、及びＢｎは前記と同じ。）
アセトフェノン体と定法に従い合成したアルデヒド体をメタノール、エタノールあるいは無水ベンゼン等の溶媒中、塩基にＮａＯＨ，ＫＯＨ，ＭｅＯＮａ，ＥｔＯＮａ，ピペリジン等を用い脱水縮合させα、β−不飽和ケトン体を得る。このα、β−不飽和ケトン体に水素化接触還元等を行うことで、オレフィンの還元と脱ベンジル化が進行し、目的物を得ることが出来る。
＜原料合成例４＞
Ｙ＝ＣＯ、Ｚ＝Ｏの場合
Figure 0004421895
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、ｎ及びＢｎは前記と同じ。）
ベンズアルデヒド体を低温条件下、エーテルあるいはＴＨＦ等の溶媒存在下、定法により得たグリニヤー試薬と処理することでアルコール体を得た。このアルコール体をｊｏｎｅｓ試薬（酸化クロム（ＶＩ）−硫酸−アセトン）あるいは酸化クロム（ＶＩ）−ピリジン錯体（クロロクロム酸ピリジニウム，二クロム酸ピリジニウム等）を用いることでケトン体に変換できる。更にＤＭＳＯ酸化等を用いることでも同様にケトン体に変換できる。最後に脱ベンジル化を行い、目的物のフェノール体に変換出来る。
＜原料合成例５＞
Ｚ＝Ｏの場合
Figure 0004421895
（式中、Ｒａは水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を表し、そしてＲ１、Ｒ２、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＢは前記と同じ。）
フェノール体を定法によりアリル化した後、無溶媒あるいはキノリン等を溶媒として加熱（１５０℃以上）することでオルト位にアリル基が転位した化合物を得る
＜原料合成例６＞
Ｚ＝Ｏの場合
Figure 0004421895
（式中、Ｒｂは炭素数１〜６のアルキル基を表し、そしてＲ１、Ｒ２、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＢは前記と同じ。）
フェノール体を定法によりアシル化した後、ＡｌＣｌ３，ＺｎＣｌ２等のルイス酸触媒下で加熱処理することでオルト位にアシル基が転位した化合物を得る。
＜原料合成例７＞
ＹがＣＨ＝ＣＨの場合
Figure 0004421895
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ及びｎは前記と同じ。）
上記原料合成例１で得られたフェノール体を水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤を用いることでアルコール体を得る。次いでこのアルコール体をハロゲン化試剤、スルホン化剤、あるいは脱水剤を用いる脱水反応によりオレフィン体を得ることができる。
合成方法２
Ｒ８＝Ｈの場合
Figure 0004421895
（式中、Ｒｃは炭素数１〜８のアルキル基を表し、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｂ及びＺは前記と同じ。）
上記製法において、本発明化合物である一般式（Ｉ）で表される化合物（Ｒ８＝水素原子）は、一般式（ｃ）で表されるエステル体をエタノール−水等の溶媒中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の塩基の存在下、加水分解反応に付すことで得ることができる。
合成方法３
Ｙ＝Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）の場合
Figure 0004421895
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ａ、Ｘ、Ｂ及びＺは前記と同じ。）
上記製法において、本発明化合物である一般式（Ｉ）で表される化合物（ＹがＣ（＝Ｎ−ＯＨ））は、一般式（ｄ）で表されるケトン体にヒドロキシルアミンを作用させることで得ることができる。
合成方法４
ＹがＣ（＝ＣＨ２）の場合
Figure 0004421895
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ａ、Ｂ、Ｚ及びｎは前記と同じ。）
ケトン化合物（ＹがＣ（＝Ｏ））を乾燥エーテルあるいはＴＨＦ等の溶媒中、ｔ−ＢｕＯＫ、ｎ−ＢｕＬｉ、ｓｅｃ−ＢｕＬｉ、ＥｔＯＮａ等の塩基の存在下、メチルトリフェニルホスホニウムブロミドと処理（Ｗｉｔｔｉｇ反応）することで、メチレン鎖を導入できる。
合成方法５
Ｘがアルキル基で置換されたアルキレン鎖の場合
Figure 0004421895
（式中、Ｒ１０は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ａ、Ｂ、Ｚ及びｎは前記と同じ。）
ケトン化合物（Ｙが−Ｃ（＝Ｏ））を乾燥エーテルあるいはＴＨＦ等の溶媒中、ｔ−ＢｕＯＫ、ＢｕＬｉ、ＥｔＯＮａ，ＮａＨ等の塩基の存在下、ヨードメタン等のハロゲン化アルキルと処理することでカルボニル基のα位へアルキル鎖が導入される。
かくして得られた本発明化合物の代表化合物例を次に示す。
（１） 次の一般式で表される化合物：
Figure 0004421895
（上記一般式（Ｉ）で表される化合物で、Ｒ５＝Ｈ、Ｂ＝ＣＨ、Ｒ８＝Ｈで、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＺが表１〜４記載の化合物。）
【表１】
Figure 0004421895
【表２】
Figure 0004421895
【表３】
Figure 0004421895
【表４】
Figure 0004421895
（２）次の一般式で表される化合物：
Figure 0004421895
（上記一般式（Ｉ）で表される化合物で、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ、Ｂ＝ＣＨ、Ｒ８＝Ｈで、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＺが表５及び６記載の化合物。）
【表５】
Figure 0004421895
【表６】
Figure 0004421895
（３） 次の一般式で表される化合物：
Figure 0004421895
（上記一般式（Ｉ）で表される化合物で、Ｒ５＝Ｈ、Ｂ＝ＣＨ、Ｒ８＝Ｈで、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＺが表７記載の化合物。）
【表７】
Figure 0004421895
次に本発明の薬理効果について述べる。
本発明化合物のＰＰＡＲδ活性化能は、ＣＶ−１細胞にキメラ受容体発現プラスミド（ＧＡＬ４−ｈＰＰＡＲδ ＬＢＤ）、レポータープラスミド（ＵＡＳｘ４−ＴＫ−ＬＵＣ）及びβ−ガラクトシダーゼ（β−ＧＡＬ）発現プラスミドをリポフェクション試薬ＤＭＲＩＥ−Ｃ（Ｌｉｆｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）によりトランスフェクト後、本発明化合物又は比較化合物であるＬ−１６５０４１の存在下、４０時間培養後、可溶化細胞をルシフェラーゼ活性及びβ−ＧＡＬ活性を測定することにより求めた。
尚、ルシフェラーゼ活性はβ−ＧＡＬ活性で補正し、Ｌ−１６５０４１で処理した細胞のルシフェラーゼ活性を１００％として、相対的なＰＰＡＲ活性化能を算出した。同様な方法によりＰＰＡＲα及びγについて相対的なＰＰＡＲ活性化能を算出した。（後記実施例５１，５２）
表８、９記載の様に、本発明化合物（実施例１〜５０）は優れたＰＰＡＲδ活性化能を有することが判明した。
また、後記実施例５３（表１０）から本発明化合物（実施例４及び１０）は優れたＨＤＬコレステロール増加作用を有することも明らかになった。
従って、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、優れたＰＰＡＲδ活性化能を有することから、血糖降下剤、脂質低下剤、肥満、シンドロームＸ，高コレステロール血症、高リポ蛋白血症等の代謝異常疾患、高脂血症、動脈硬化症、循環器系疾患、過食症、虚血性疾患、肺ガン、乳がん、結腸ガン、大腸ガン、卵巣ガン等の悪性腫瘍、アルツハイマー病、炎症性疾患、骨粗鬆症（Ｍａｎｏ Ｈ．ｅｔ．Ａｌ．，（２０００）Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７５：８１２６−８１３２）、バセドウ病眼症，副腎白質ジストロフィー等の予防、あるいは治療剤として期待される。
本発明化合物は、ヒトに対して一般的な経口投与又は非経口投与のような適当な投与方法によって投与することができる。
製剤化するためには、製剤の技術分野における通常の方法で錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤、懸濁剤、注射剤、坐薬等の剤型に製造することができる。
これらの調製には、通常の賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、色素、希釈剤などが用いられる。ここで、賦形剤としては、乳糖、Ｄ−マンニトール、結晶セルロース、ブドウ糖などが、崩壊剤としては、デンプン、カルボキシメチルセルロースカルシウム（ＣＭＣ−Ｃａ）などが、滑沢剤としては、ステアリン酸マグネシウム、タルクなどが、結合剤としては、ヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ）、ゼラチン、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）などが挙げられる。
投与量は通常成人においては、注射剤で有効成分である本発明化合物を１日約０．１ｍｇ〜１００ｍｇ，経口投与で１日１ｍｇ〜２０００ｍｇであるが、年齢、症状等により増減することができる。
次に、実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明するが本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
実施例１
２−［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン
氷冷したＴＨＦ（５ｍＬ）に６０％水素化ナトリウム（９７ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）を加えた。続いて２−［（３−メチル−４−ベンジルオキシ）ベンゾイル］酢酸エチル（７５７ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）溶液を３０分間で滴下した。室温に戻し３０分攪拌した後、４−ヨードメチル−５−イソプロピル−２−（２，４−ジクロロフェニル）オキサゾール（９６０ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下にて２０時間加熱還流した。室温に戻した後、反応溶液のＴＨＦを減圧留去し、この残渣に酢酸（６．４ｍＬ）−濃塩酸（１．６ｍＬ）を加え更に１０時間加熱還流した。反応終了を確認した後、室温に戻し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルを加え有機層を分取した。有機層を飽和の炭酸水素ナトリウム水溶液、水、食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）にて精製し上記の標題化合物を微黄白色結晶（７０６ｍｇ）として得た。（収率７０％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．７５（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）２−［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
上記の３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン（２０９ｍｇ，０，５０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチル（４８９ｍｇ，２．５０ｍｍｏｌ））、炭酸カリウム（３４６ｍｇ，２．５０ｍｍｏｌ）をメチルエチルケトン（１０ｍＬ）に懸濁させた後、４０時間加熱還流した。室温に戻した後、不溶物を濾過、更にメチルエチルケトンにて洗浄し溶媒を留去した。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝７／１）で精製し上記の標題化合物を無色油状物（２７２ｍｇ）として得た。（定量的収率）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２９（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６４（ｓ，６Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１８（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（３）２−［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
上記のエステル体（２７０ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）をエタノール−水（６ｍＬ−３ｍＬ）の混合溶媒に懸濁させた後、水酸化リチウムの一水和物（６５ｍｇ）を加え４８時間加熱還流した。原料の消失を確認した後、反応溶液に氷を加え、続いて３Ｎ塩酸を加え中和した。析出した結晶を濾取した後、水洗後、一晩風乾させ更に減圧乾燥（６０℃）することで標題化合物（１７０ｍｇ）を得た。（収率６８％）
白色粉末 ｍｐ １００−１０５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６６（ｓ，６Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２１（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
実施例２
［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
実施例１の合成中間体３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン（１０５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１０３ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）をアセトン（５．０ｍＬ）に懸濁させた後、ブロモ酢酸エチル（０．０８ｍＬ，０．７５ｍｍｏｌ）を氷冷下で加えた。室温に戻し、６時間加熱還流した後、不溶物を濾過、更にアセトンにて洗浄後、溶媒を留去した。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝７／１−４／１）で精製し上記の標題化合物を無色油状物（１１７ｍｇ）として得た。（収率９２％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１８（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６９（ｓ，２Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
上記のエステル体（１１０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）をエタノール−水（６ｍＬ−３ｍＬ）の混合溶媒に懸濁させた後、水酸化リチウムの一水和物（２５ｍｇ）を加え６時間加熱還流した。原料の消失を確認後、氷冷し、３Ｎ塩酸を加え中和した。析出した結晶を濾取した後、水洗し、一晩風乾した。減圧乾燥（６０℃）を行い標題化合物（８５ｍｇ）を得た。（収率８２％）
白色粉末 ｍｐ １５５−１５８℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２０（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７０（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），
実施例３
［４−［３−［２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）３−［２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−イソプロピル−５−チアゾリル］−１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン
氷冷したＴＨＦ（５ｍＬ）に６０％水素化ナトリウム（２７ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）を加えた。続いて２−［（３−メチル−４−ベンジルオキシ）ベンゾイル］酢酸エチル（１９０ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を３０分間で滴下した。室温に戻し３０分攪拌した後、５−ヨードメチル−４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニルチアゾール（２５０ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下にて２０時間加熱還流した。室温に戻した後、ＴＨＦを減圧留去し、残渣に酢酸（３．２ｍＬ）−濃塩酸（０．８ｍＬ）を加え１０時間加熱還流した。反応溶液を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルを加え抽出、有機層を分取した。有機層を飽和の炭酸水素ナトリウム水溶液、水、食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）にて精製し上記の標題化合物を微黄白色結晶（１９５ｍｇ）として得た。（収率７３％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）［４−［３−［２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様の手法で標題化合物を得た。（収率８０％）
無色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．２７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７１（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（３）［４−［３−［２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
上記で得られたエステル体を用い実施例２の（２）と同様の手法で標題化合物を得た。（収率８８％）
白色粉末 ｍｐ １４５−１５０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
実施例４
２−［４−［３−［２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）２−［４−［３−［２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例３の合成中間体３−［２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−イソプロピル−５−チアゾリル］−１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オンを用い、実施例１の（２）と同様の手法で標題化合物を得た。（収率７４％）
無色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６５（ｓ，６Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．２２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）２−［４−［３−［２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
上記のエステル体を用い実施例１の（３）と同様の手法で標題化合物を得た。（収率９０％）
淡黄色アモルファス
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６７（ｓ，６Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
実施例５
［２−アリル−４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］フェノキシ］酢酸
（１）３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン
氷冷したＴＨＦ（１５ｍＬ）に６０％水素化ナトリウム（１２０ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）を加えた。続いて２−［（４−ベンジルオキシ）ベンゾイル］酢酸エチル（９００ｍｇ，３．０２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を３０分間で滴下した。室温に戻し３０分攪拌した後、４−ヨードメチル−５−イソプロピル−２−（２，４−ジクロロフェニル）オキサゾール（１．２０ｇ，３．００ｍｍｏｌ）を加えた。窒素雰囲気下にて２０時間加熱還流した後、室温に戻しＴＨＦを減圧留去した。残渣に酢酸（７．５ｍＬ）−濃塩酸（２．０ｍＬ）を加え５時間加熱還流した。室温に戻し、反応溶液を氷冷水にあけ、酢酸エチルを加え有機層を分取した。有機層を分取後、飽和の炭酸水素ナトリウム水溶液、水、食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）にて精製し上記の標題化合物を微黄白色結晶（６５０ｍｇ）として得た。（収率５３％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３２（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９６（ｔ．２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２２（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ．Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−（４−アリルオキシフェニル）プロパン−１−オン
３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン（２０２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１０３ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ））をアセトン（５ｍＬ）に懸濁させた。氷冷下にて臭化アリル（９１ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）を加えた後、２０時間室温で攪拌した。原料の消失を確認した後、反応物を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を分取後、水、食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去し、残渣に微黄色固体である標題化合物（２０５ｍｇ）を得た。（収率９２％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９６（ｔ，２Ｈ．Ｊ＝７Ｈｚ），３．１８（ｄｑ，１Ｈ．Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．５９（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝２，５Ｈｚ），５．２５−５．３５（ｍ，１Ｈ），５．４０−５．４５（ｍ，１Ｈ），５．９５−６．１０（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）．
（３）３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン
３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−（４−アリルオキシフェニル）プロパン−１−オン（２００ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）を１８０℃にて５時間加熱した。室温に戻し、反応混合物を直接、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）に付し精製することで上記の標題化合物を微黄色油状物（３６ｍｇ）として得た。（収率１８％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１８（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．１−５．２（ｍ，２Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），５．８５−６．１（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７９（ｄ，１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），
（４）［２−アリル−４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］フェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様の手法にて上記標題化合物を得た。（収率８４％）
無色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１８（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．２６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６９（ｓ，２Ｈ），５．０５−５．１５（ｍ，２Ｈ），５．９５−６．１０（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（５）［２−アリル−４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］フェノキシ］酢酸
実施例２の（２）と同様の手法にて上記標題化合物を得た。（収率８１％）
白色粉末 ｍ．ｐ １４５−１５０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．７１（ｓ，２Ｈ），５．０５−５．１５（ｍ，２Ｈ），５．９５−６．１０（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），
実施例６
［４−［３−［２−（２−ヒドロキシ−４−クロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）３−［２−（２−メトキシ−４−クロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン
氷冷したＴＨＦ（５０ｍＬ）に６０％水素化ナトリウム（２０４ｍｇ，５．１０ｍｍｏｌ）を加えた。続いて２−［（３−メチル−４−ベンジルオキシ）ベンゾイル］酢酸エチル（１．６０ｇ，５．１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液を３０分間で滴下した。室温に戻し３０分攪拌した後、４−ヨードメチル−５−イソプロピル−２−（２−メトキシ−４−クロロフェニル）オキサゾール（２．００ｇ，５．１１ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下にて２０時間加熱還流した。室温に戻した後、ＴＨＦを減圧留去し、残渣に酢酸（１６ｍＬ）−濃塩酸（４ｍＬ）を加え１０時間加熱還流した。反応終了を確認後、室温に戻し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルを加え有機層を分取した。有機層を飽和の炭酸水素ナトリウム水溶液、水、食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去後、得られた残渣を濾取し、更にエーテル、ヘキサン洗浄を行い上記の標題化合物を白色粉末として得た。続いて、洗浄液を濃縮し、同様に残渣を濾取後、エーテル、ヘキサン洗浄を行った。上述の粉末と合わせ減圧乾燥し標題化合物を微黄白色結晶（１．８０ｇ）として得た。（収率７０％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３２（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１８（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．９４（ｓ，１Ｈ），
（２）３−［２−（２−ヒドロキシ−４−クロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン
上記の３−［２−（２−メトキシ−４−クロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン（６２１ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（３０ｍＬ） に懸濁させた後、氷冷した。窒素雰囲気下にて三塩化ホウ素（ＢＣｌ３）の１Ｍ 塩化メチレン溶液（３．０ｍＬ，３．００ｍｍｏｌ）を１分間で滴下した。室温に戻し、７２時間攪拌した後、氷冷水にあけ、クロロホルムならびに飽和の炭酸水素ナトリウムを加えた。有機層を分取後、水、食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホルムを減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）にて精製し上記の標題化合物を無色油状物（３８５ｍｇ）として得た。（収率６４％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ．Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２２（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），１１．５０（ｓ，１Ｈ）．
（３）［４−［３−［２−（２−ヒドロキシ−４−クロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
上記の３−［２−（２−ヒドロキシ−４−クロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン（３７８ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ）をアセトン（２０ｍＬ）に溶解させた。氷冷下にて炭酸カリウム（１５８ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ）、ブロモ酢酸エチル（１５８ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻し２０時間攪拌した。不溶物を濾過後、アセトンにて洗浄し溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製し上記の標題化合物を白色固体（３１５ｍｇ）として得た。（収率６９％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２０（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６９（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５−７．８５（ｍ，２Ｈ），１１．４８（ｓ，１Ｈ）．
（４）［４−［３−［２−（２−ヒドロキシ−４−クロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）と同様の手法にて上記標題化合物を得た。（収率８７％）
白色粉末 ｍｐ１５９−１６１℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７６（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０−７．８５（ｍ，２Ｈ）．
実施例７
［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェニルスルファニル］酢酸
（１）３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−［３−メチル−４−（ジメチルチオカルバモイルオキシ）フェニル］プロパン−１−オン
実施例１の（１）で得られた３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン（４１７ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２８ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）をｄｒｙジオキサン（５ｍＬ）に溶解させた後、氷冷下にて塩化ジメチルチオカルバモイル（１４８ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）を加えた。反応温度を上げ一晩加熱還流した後、室温に戻し、再度、４−ジメチルアミノピリジン（１２ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）ならびに塩化ジメチルチオカルバモイル（１４８ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）を加え２０時間加熱還流した。反応溶液を室温に戻した後、氷冷水にあけ、酢酸エチルを加え有機層を分取した。有機層を水、食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１ およびクロロホルム／ メタノール＝１００／１）にて精製することで上記の標題化合物を原料との混合物（１７０ｍｇ）として得た。
（２）３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−［３−メチル−４−（ジメチルカルバモイルスルファニル）フェニル］プロパン−１−オン
上記のチオカルバモイル体の粗体（１６０ｍｇ）をｎ−テトラデカン（１０ｍＬ）に溶解させた後、内温２５０℃にて８時間加熱還流した。室温に戻した後、反応溶液を直接、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）に付し精製することで上記の標題化合物を微黄色油状物（１２０ｍｇ）として得た。（２工程収率２４％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０−３．２（ｂｒ，６Ｈ），３．１９（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（３）３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−（３−メチル−４−メルカプトフェニル）プロパン−１−オン
上記のカルバモイル体（１１０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）をｄｒｙメタノール（５ｍＬ）に溶解させた後、０．５Ｎ ＭｅＯＮａ（０．６６ｍＬ，０．３３ｍｍｏｌ）を加え２０時間加熱還流した。室温に戻し、反応溶液を氷冷水に注いだ。３Ｎ塩酸を加え中和後、酢酸エチルを加え有機層を分取した。有機層を水、食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾取した。酢酸エチルを減圧留去し、残渣に標題化合物を微黄色油状物（８０ｍｇ）として得た。（収率８４％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１８（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５１（ｓ，１Ｈ），７．２−７．３（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（４）［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェニルスルファニル］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様な方法により標記化合物を得た。（収率８９％）
無色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１８（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７３（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７−７．８（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（５）［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェニルスルファニル］酢酸
上記のエステル体を用い、実施例２の（２）と同様な方法により標記化合物を得た。（収率７１％）
白色粉末 ｍ．ｐ１４０−１４５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｔ，２Ｈ．Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（ｄｑ，１Ｈ．Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７７（ｓ，２Ｈ），７．２−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７−７．８（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
実施例８
２−［４−［３−［２−（２−ヒドロキシ−４−クロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）２−［４−［３−［２−（２−ヒドロキシ−４−クロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
３−［２−（２−ヒドロキシ−４−クロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン（１５０ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチル（１４６ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１０３ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）をメチルエチルケトン（１０ｍＬ）に懸濁させた後、２０時間加熱還流した。室温に戻した後、不溶物を濾過、更にメチルエチルケトンにて洗浄し溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）で精製し上記の標題化合物を無色油状物（８３ｍｇ）として得た。（収率４３％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６４（ｓ，６Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，９Ｈｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，９Ｈｚ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），１１．４８（ｓ，１Ｈ）．
（２）２−［４−［３−［２−（２−ヒドロキシ−４−クロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
上述のエステル体を用い実施例２の（３）と同様の手法で表記化合物を得た。（収率３３％）
微白色アモルファス
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６８（ｓ，６Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２０（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，９Ｈｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，９Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
実施例９
［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−プロペニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルオキサゾール−４−イル］−１−ヒドロキシプロピル］−２−メチルフェノール
氷冷下、水素化リチウムアルミニウム（９２ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルオキサゾール−４−イル］−１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン−１−オン（１．０１ｇ，２．４１ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、１時間撹拌後、室温にてさらに１時間撹拌した。反応溶液を再び氷冷し、固形物が析出するまで飽和硫酸ナトリウム水溶液を滴下した。不溶物を濾過により除去し、減圧下溶媒を留去後、残渣を酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。少量の１Ｍ塩酸水溶液を加えた水（１５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去して９９７ｍｇ（収率９８％）の表記化合物を黄土色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０７（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，７Ｈｚ），３．０７（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｂｒｓ，１Ｈ），４．７２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．０６（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルオキサゾール−４−イル］−１−プロペニル］−２−メチルフェノール
上記のフェノール体（８４０ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）にＤＭＳＯ （８ｍＬ）を加え、１５０□で２時間撹拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル（２０ｍＬ）を加え、水（２０ｍＬ）および飽和食塩水（２０ｍＬ）で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０（６．６ｍＬ）から再結晶して５９２ｍｇの表記化合物を淡黄色結晶として得た。また、結晶母液から５８ｍｇの表記化合物を淡黄色結晶として得た（合計収率８１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２２（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ，６Ｈｚ），４．７２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．１９（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ，１６Ｈｚ），６．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（３）［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−プロペニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２７（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ，６Ｈｚ），４．２５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６１（ｓ，２Ｈ），６．２２（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ，１６Ｈｚ），６．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（４）［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−プロペニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
淡黄色結晶 ｍｐ１４３−１４４℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ） δ：１．２７（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１７（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．６６（ｓ，２Ｈ），６．２１（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ，１６Ｈｚ），６．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６８，２９３１，１７３４，１５６４，１５０２，１４５８，１３８７，１２４２，１２０３，１１３８，
１１１９，９６６，８０４．
実施例１０
［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］−１−プロペニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］−１−プロペニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
実施例９と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨＺ） δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ，６Ｈｚ），４．２６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６２（ｓ，２Ｈ），６．１７（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ，１６Ｈｚ），６．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］−１−プロペニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
淡黄色粉末 ｍｐ１２５−１２８℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ，６Ｈｚ），４．６８（ｓ，２Ｈ），６．１９（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ，１６Ｈｚ），６．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９７４，１７５１，１５０６，１３２５，１２５２，１２２５，１１６９，１１３６，１１２２，１１１９，１０６６，８４３．
実施例１１
［４−［３−［４−ヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）［４−［３−［４−ヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３−１．５（ｍ，６Ｈ），１．７−１．８（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．２７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７１（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８−７．９（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ）．
（２）［４−［３−［４−ヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
黄色アモルファス
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３−１．５（ｍ，６Ｈ），１．７−１．８（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７−７．９（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９５４，２９２９，２８５８，１７２４，１６７６，１６０３，１５００，１４４１，１３２７，１２８４，１２１９，１１６９，１１４２，１１１１，１０６８．
実施例１２
２−［４−［３−［４−ヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）２−［４−［３−［４−ヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，６Ｈ），１．６５（ｓ，６Ｈ），１．７−１．８（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．２２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）２−［４−［３−［４−ヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）と同様の手法により表記化合物を得た。
黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３−１．５（ｍ，６Ｈ），１．６−１．８（ｍ，２Ｈ）１．６９（ｓ，６Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９５６，２９２７，２８５８，１７４１，１６７８，１６０１，１５００，１３２５，１２６１，１１６９，１１２４，１０６６，８４５．
実施例１３
２−［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］−１−プロペニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）２−［４−［３−「４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］−１−プロペニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５５（ｓ，６Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ，６Ｈｚ），４．２４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１７（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ，１６Ｈｚ），６．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）２−［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］−１−プロペニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）と同様の手法により表記化合物を得た。
黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６１（ｓ，６Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ，６Ｈｚ），６．２０（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ，１６Ｈｚ），６．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９７０，２９２９，２８７２，１７１６，１６１６，１５００，１３２５，１１６７，１１２６，１０６６，９６４，８４５．
実施例１４
［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−３−メチルフェノキシ］酢酸
（１）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−３−メチルフェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｓ，４Ｈ），４．２８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６５（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）．
（２）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−３−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ１３６−１４２℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５６（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｓ，４Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），６．７−６．８（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６２，１７４１，１６７２，１６０３，１５７４，１４５０，１３２５，１２６０，１２３６，１２１１，１１６８，１１２６，１０６６，９７６，８４９，６９８，６１１．
実施例１５
［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−３−メチルフェノキシ］酢酸
（１）［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−３−メチルフェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（ｍ，１Ｈ），３．２９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６４（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），６．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，９Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）
（２）［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−３−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ ９７−１０２℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６５（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１；３４５４，２９７６，１７３０，１６８２，１６３７，１６０５，１５６４，１４６０，１３８３，１３６３，１３１７，１２４２，１２０１，１１７８，１１２０，１０７２，１０５１，９７８，８６８，８１８，７４１．
実施例１６
［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−３−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−３−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６３（ｓ，６Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｓ，４Ｈ），４．２２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）．
（２）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−３−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）と同様の手法により表記化合物を得た。
黄色アモルファス
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６６（ｓ，６Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｓ，４Ｈ），６．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），６．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３４５６，２９６８，２９２９，２８７３，１７４０，１７３６，１６７８，１６０３，１３２５，１２４８，１１６７，１１２６，１０６６．
実施例１７
２−［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−３−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）２−［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−３−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６３（ｓ，６Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１８（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），６．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）
（２）２−［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−３−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）と同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ ９８−１００℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６３（ｓ，６Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１−３．３（ｍ，３Ｈ），６．６６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），６．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９８０，２９４０，１７２０，１６８０，１６００，１５６０，１４６０，１２５０，１１４５，１１２５．
実施例１８
［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−プロピルフェノキシ］酢酸
（１）２−アリル−４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］フェノキシ酢酸エチル
実施例５の（２）（３）（４）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１５（ｍ，１Ｈ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７１（ｓ，２Ｈ），５．１−５．２（ｍ，２Ｈ），５．９−６．１（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８−７．９（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−プロピルフェノキシ］酢酸エチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：０．９５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１５（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．２６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７０（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７−７．９（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（３）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−プロピルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）同様の手法により表記化合物を得た。
灰白色結晶 ｍｐ１４５−１５０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１５（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７−７．９（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
実施例１９
２−アリル−４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］フェノキシ酢酸
実施例２の（２）同様の手法により表記化合物を得た。
淡黄色結晶
ｍｐ１６５−１７５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１５（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），３．２−３．４（ｍ，４Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７６（ｓ，２Ｈ），５．０−５．１（ｍ，２Ｈ），５．９−６．１（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８−７．９（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
実施例２０
［４−［４−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−ブテン−２−イル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）［４−［４−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−ブテン−２−イル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
カリウム ｔ−ブトキシド（１２０ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）を乾燥エーテル（２ｍＬ）に懸濁し、メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（３５０ｍｇ，０．９８ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間撹拌した後、［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル（４５０ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）および乾燥エーテル（１．５ｍＬ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応溶液にメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（１７５ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）、乾燥エーテル（５ｍＬ）、およびカリウム ｔ−ブトキシド（６０ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌した後、４時間加熱還流し、室温まで冷却した。反応溶液に酢酸エチル（１０ｍＬ）を加え、水（１０ｍＬ）および飽和食塩水（１０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／９）で精製して、１３１ｍｇ（収率２９％）の表記化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．６−２．７（ｍ，２Ｈ），２．８−３．０（ｍ，３Ｈ），３．２７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６３（ｓ，２Ｈ），５．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ），５．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）［４−［４−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−ブテン−２−イル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）同様の手法により表記化合物を得た。
淡黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２５（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．６−２．７（ｍ，２Ｈ），２．８−２．９（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｍ，１Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），５．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ），５．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３０８８，２９６８，２９２７，２８７２，１７３６，１６０５，１５６４，１５０４，１４６０，１２２５，１１４２，１１０７．
実施例２１
２−［４−［４−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−ブテン−２−イル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）２−［４−［４−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−ブテン−２−イル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５９（ｓ，６Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．６−２．７（ｍ，２Ｈ），２．８−３．０（ｍ，３Ｈ），３．２５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ），５．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）２−［４−［４−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−１−ブテン−２−イル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）同様の手法により表記化合物を得た。
褐色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）′δ：１．２４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６１（ｓ，６Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．６−２．７（ｍ，２Ｈ），２．８−２．９（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ），５．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９７２，２９３５，２８７３，１７１６，１６０３，１５６４，１５００，１４６４，１３８５，１２５０，１１５１，１１０７．
実施例２２
［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−２−メチルプロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−２−メチルプロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル（４５０ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（４ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（４０ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で３０分間撹拌後、ヨウ化メチル（０．０７ｍＬ，１．１２ｍｍｏｌ）を滴下して室温で２７時間撹拌した。反応溶液に水素化ナトリウム（１０ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（０．０２ｍＬ，０．３２ｍｍｏｌ）を追加し、室温で１９時間３０分撹拌後、減圧下溶媒を留去した。残渣に酢酸エチル（５ｍＬ）を加え、飽和食塩水（２ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／９）で精製して、２１８ｍｇ（純度９７％，収率４６％）の表記化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．１８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，１４Ｈｚ），３．００（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，１４Ｈｚ），３．１０（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６８（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８−７．９（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−２−メチルプロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）同様の手法により表記化合物を得た。
白色アモルファス
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．１８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７，１４Ｈｚ），２．９８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，１４Ｈｚ），３．１３（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３４２７，２９７０，２９３１，２８７３，１７４０，１６７２，１５９９，１５６４，１５０２，１４５６，１３８３，１２７１，１２３０，１１２０．
実施例２３
２−［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−２−メチルプロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）２−［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−２−メチルプロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６３（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，１４Ｈｚ），２．９９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，１４Ｈｚ），３．１０（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）２−［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］−２−メチルプロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）同様の手法により表記化合物を得た。
白色アモルファス
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．１６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６５（ｓ，３Ｈ），１．６６（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，１４Ｈｚ），２．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，１４Ｈｚ），３．１３（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．７−７．９（ｍ，２Ｈ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３４５６，３４３１，２９７２，２９３３，２８７３，１７４０，１６７４，１５９９，１５６４，１４９８，１４６２，１３８５，１２５７，１１４２，１１１９．
実施例２４
［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロペノイル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）チアゾール−５−イル］−１−（４−メトキシメトキシ−３−メチルフェニル）プロペノン
４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）チアゾール−５−カルボアルデヒド（８０３ｍｇ，２．６８ｍｍｏｌ）、１−（４−メトキシメトキシ−３−メチルフェニル）エタノン（５２１ｍｇ，２．６８ｍｍｏｌ）およびナトリウムメトキシド（９ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を乾燥ＭｅＯＨ（３ｍＬ）および乾燥ＴＨＦ（３ｍＬ）の混合溶媒に加え、室温で１４時間撹拌した。再びナトリウムメトキシド（３６ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）および乾燥ＭｅＯＨ（３ｍＬ）を加えた後、室温で２６時間撹拌し、減圧下溶媒を留去した。残渣に酢酸エチル（３０ｍＬ）を加え、水（４０ｍＬ）で洗浄後、水層を酢酸エチル（３０ｍＬ，２０ｍＬ）で抽出し、有機層を合せ、飽和食塩水（２０ｍＬ）で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／９）で精製して、１．０４ｇ（収率８１％）の表記化合物を黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３９（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｍ，１Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５Ｈｚ），７．７１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８−７．９（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５Ｈｚ），８．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）チアゾール−５−イル］プロペノン
３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）チアゾール−５−イル］−１−（４−メトキシメトキシ−３−メチルフェニル）プロペノン（１．０４ｇ，純度９９．６％、２．１８ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（４ｍＬ）およびＴＨＦ（１６ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、１Ｍ塩酸水溶液（２．６ｍＬ）を加えて室温で４時間撹拌後、６５℃で１９時間３０分撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣をエタノール（６ｍＬ）およびヘキサン（２ｍＬ）の混合溶媒に懸濁後、結晶を濾取した。得られた結晶をエタノール（２ｍＬ）およびヘキサン（２ｍＬ）の混合溶媒、次いでヘキサン（２ｍＬ）で洗浄し、減圧下室温で３０分乾燥して９０８ｍｇ（収率９７％）の表記化合物を黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３９（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５Ｈｚ），７．７１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８１（ｂｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５Ｈｚ），８．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（３）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロペノイル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３９（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７４（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５Ｈｚ），７．７１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８８（ｂｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５Ｈｚ），８．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（４）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロペノイル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）同様の手法により表記化合物を得た。
黄色結晶 ｍｐ ２０３−２０５℃（ｄｅｃ．）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ／ＣＤＣｌ３＝１／２０，４００ＭＨｚ） δ：１．３９（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５Ｈｚ），７．７２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８−７．９（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５Ｈｚ），８．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６４，２８７０，１７６１，１７４１，１６０１，１５８１，１３２９，１２６９，１２３０，１１８８，１１７１，１１３２，１１０９，１１６８，８２３．
実施例２５
２−［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロペノイル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチル プロピオン酸
（１）２−［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾール］プロペノイル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３８（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６８（ｓ，６Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５Ｈｚ），７．７１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５Ｈｚ），８．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）２−［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾール］プロペノイル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）と同様の手法により表記化合物を得た。
黄色結晶 ｍｐ：１８７−１８９℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３８（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７２（ｓ，６Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５Ｈｚ），７．７１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５Ｈｚ），８．１０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３４６６，２９７２，１７４０，１６５７，１６５５，１６３９，１６０３，１５００，１３２７，１３２５，１２７３，１１６９，１１２８，１０６８．
実施例２６
［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−メトキシフェニル）−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］プロピオン酸
（１）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−メトキシフェニル）−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］プロピオン酸エチル
実施例１の（２）同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３２（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），３．１−３．３（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７０（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８−７．０（ｍ，２Ｈ），７．７−７．９（ｍ，４Ｈ）．
（２）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−メトキシフェニル）−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］プロピオン酸
実施例１の（３）同様の手法により表記化合物を得た。
淡黄色結晶 ｍｐ １７０−１７２℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．１１（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），３．１−３．３（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７−７．９（ｍ，４Ｈ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１；２９７０，１７２６，１６７２，１６０５，１５１７，１４５６，１３６７，１３０４，１３０２，１３００，１２８２，１２６１，１２０９，１１７６，１１３０，１０６５，１０３４，１０１８，９９５，８４３，８２４．
実施例２７
［４−［３−［２−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−イソプロピルチアゾール−５−イル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）［４−［３−［２−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−イソプロピルチアゾール−５−イル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３２（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．２７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７１（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７−６．９（ｍ，１Ｈ），７．４−７．５（ｍ，２Ｈ），７．７−７．８（ｍ，２Ｈ）．
（２）［４−［３−［２−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−イソプロピルチアゾール−５−イル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
淡黄色結晶 ｍｐ１２５−１２８℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｍ，１Ｈ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），６．７−６．８（ｍ，２Ｈ），７．４−７．５（ｍ，２Ｈ），７．７−７．９（ｍ，２Ｈ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３４４６，２９７０，２９２９，２３７６，１７４９，１７４３，１６７６，１６２０，１５９９，１５３３，１５０４，１５０２，１４５８，１４３９，１３６３，１３２１，１２７１，１２３０，１１７６，１１３６，１１３４，１１３２，１０７２，１０５３，９８７，８７９，８４７，８０８，６７７．
実施例２８
２−［４−［３−［２−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）２−［４−［３−［２−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６５（ｓ，６Ｈ），２．２７（３Ｈ，ｓ），３．１３（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．２２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７９（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．４−７．５（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
（２）２−［４−［３−［２−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−イソプロピルチアゾール−５−イル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ １３２−１３３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６９（ｓ，６Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７−６．８（ｍ，１Ｈ），７．４−７．５（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１；２９７４，２９２７，１７４１，１６５２，１６２０，１６０５，１５３５，１５０６，１５０２，１４５８，１３６３，１３２７，１３２１，１２８４，１２６３，１１４７，１１２２，１０６８，９８７，８７６，８５０，６７５．
実施例２９
［４−［３−［４−イソプロピル−２−（２−ナフチル）−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（２−ナフチル）−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．１８（１Ｈ，ｍ），３．２−３．３（４Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４−６．５（２Ｈ，ｍ），７．７−７．９（５Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ）
（２）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（２−ナフチル）−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
淡黄色結晶 ｍｐ９７−１００℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．１８（１Ｈ，ｍ），３．２−３．３（４Ｈ，ｍ），４．７６（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．７−７．９（５Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３８４５，３７４５，３４２９，２９６２，２９２９，２３６８，２３４５，１７４９，１６７６，１６０１，１５０６，１５０２，１３６２，１２５５，１２２８，１１３２，１０６８，８５８，８１３，７４８，４７６，４２０
実施例３０
２−［４−［３−［４−イソプロピル−２−（２−ナフチル）−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ １６４−１６６℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３６（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６８（ｓ，６Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），３．２−３．４（ｍ，４Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４−７．５（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８−７．９（ｍ，３Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），８．３４（ｓ，１Ｈ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１；２９６６，１７４１，１６５５，１６２０，１６０５，１３６５，１２８４，１２６３，１１８０，１１４７，１１４６，８０８，７５０．
実施例３１
［４−［３−［２−（４−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）［４−［３−［２−（４−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３−１．４（２Ｈ，ｍ），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｍ），３．２−３．３（４Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７−７．８（４Ｈ，ｍ）．
（２）［４−［３−［２−（４−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
淡黄色アモルファス
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３−１．４（２Ｈ，ｍ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｍ），３．１−３．３（４Ｈ，ｍ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７−７．８（４Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３４３５，２９６０，２９２９，２８７０，２８６０，２３６８，１７４１，１６７６，１６０１，１５０２，１４５６，１４１４，１３６０，１３１９，１２７５，１２３０，１１７６，１１３８，１０６５，９８５，８８５，８３７，８１２，６２７．
実施例３２
２−［４−［３−［２−（４−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−５−チ アゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）２−［４−［３−［２−（４−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３２（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３−１．４（ｍ，２Ｈ），１．５−１．７（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．１１（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ）３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．２２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．７９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
（２）２−［４−［３−［２−（４−ブチルフェニル）−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ１２１−１２２℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３−１．４（ｍ，２Ｈ），１．５−１．７（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．１１（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），６．７６（１ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．７８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
実施例３３
［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−クロロフェノキシ］酢酸
（１）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−クロロフェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１５（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｓ，４Ｈ），４．２７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７７（ｓ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）
（２）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−クロロフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ １４９−１５１℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１５（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｓ，４Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：１７２４，１６８４，１６１６，１５９５，１４９６，１４０６，１３６０，１３２９，１２８１，１２３２，１２０３，１１５７，１１１７，１０１６，８３９，７７３．
実施例３４
［４−［３−［２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−クロロフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）［４−［３−［２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−クロロフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６８（ｓ，６Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｓ，４Ｈ），４．２３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
（２）［４−［３−［２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−クロロフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）同様の手法により表記化合物を得た。
淡黄色アモルファス
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７１（ｓ，６Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｓ，４Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
実施例３５
［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−クロロフェノキシ］酢酸
（１）［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−クロロフェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１７（ｍ，１Ｈ），３．３３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７６（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８−７．９（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−クロロフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ１３４−１３７℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７８（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１；３４３７，１７２０，１６８７，１５９３，１５６２，１４９７，１４５８，１４０６，１２２１，１２０３，１０８８，１０３８，８３３，８０８，７４４，６９２．
実施例３６
２−［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−クロロフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）２−［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−クロロフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６７（ｓ，６Ｈ），２．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１７（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）
（２）２−［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−オキサゾリル］プロピオニル］−２−クロロフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（２）同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ ７６−７９℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６８（ｓ，６Ｈ），２．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３１９（ｍ，１Ｈ），３．２９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１；２９６８，１７２０，１６８６，１５９３，１５６２，１４９３，１４６０，１４０２，１３８５，１３０６，１２５９，１２００，１１８０，１１４６，１０５９，９６８，９０２，８７９，８２２，７７７，７３９，７００，５７１．
実施例３７
［４−［３−［５−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）［４−［３−［５−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３７（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７０（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８−７．９（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）［４−［３−［２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−イソプロピル−４−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（１）と同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ１２５−１３２℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３０（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３７（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７４（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８−７．９（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ （ＫＢｒ）ｃｍ−１；３４２５，２９６４，１７５１，１６８６，１６０３，１５８１，１５０４，１４３３，１４１０，１３６５，１３２９，１２５２，１１７３，１１３２，１１１１，１０６８，１０１８，９８９，８４１，８１５，６７５，６１１．
実施例３８
２−［４−［３−［５−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）［４−［３−［５−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６４（ｓ，６Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３６（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．８１（ｂｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）２−［４−［３−［５−イソプロピル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ ８９−９３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６７（ｓ，６Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３８（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１；２９６４，１７２０，１６７８，１６０１，１４９８，１４５８，１４１０，１３６５，１３２５，１２５７，１１６９，１１３５，１０６８，１０１６，９７２，８４７，７７１，６０６．
実施例３９
［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ１５８−１６１℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２９（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３７（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７３（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．３（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７−７．９（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１；２９５３，１７４０，１６６４，１６０２，１５８３，１５５１，１５０４，１４７５，１４２９，１３６３，１３１７，１２７７，１２５４，１２４４，１１７６．１１３２，１１０３，１０６３，９８９，８８７，８６２，８２１，７７７，６８３．
実施例４０
２−［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）２−［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６２（ｓ，６Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３６（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，９Ｈｚ），７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８１（ｂｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）２−［４−［３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−４−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）同様の手法により表記化合物を得た。
白色アモルファス
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６６（ｓ，６Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３８（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
実施例４１
［５−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフロロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）［５−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフロロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３５（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．２６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７１（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，７Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）［５−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフロロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
淡黄色結晶 ｍｐ１３０−１３３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ） δ：１．２８（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（ｓ，３Ｈ），３．１−３．３（ｍ，３Ｈ），３．３８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７７（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６８，２９３１，２８７２，１７６７，１７４１，１６７８，１６１８，１６１６，１５７９，１５３３，１５０６，１４５０，１４１２，１３６２，１３２７，１２９４，１２４２，１１６７，１１２６，１１２４，１１２２，１０６８，１０１６，９７８，８７４，８４７，７７７，６０９．
実施例４２
２−［５−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフロロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）２−［５−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフロロメチルフェニル）−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６３（ｓ，６Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），３．２−３．４（ｍ，４Ｈ），４．２６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）
（２）２−［５−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフロロメチルフェニル）−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ１２４−１２６℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ） δ：１．２７（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５４（ｓ，６Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），３．１−３．４（ｍ，５Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），１３．１２（ｂｓ，１Ｈ）
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９７２，１７３６，１６８４，１６１８，１６１６，１４９８，１４５２，１４１２，１３２７，１２５９，１１６７，１１３０，１０６８，１０１６，９７２，８４５，７７７．
実施例４３
２−［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフロロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］プロピオン酸
（１）２−［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフロロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］プロピオン酸エチル
実施例３の中間体３−［２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−イソプロピル−５−チアサゾリル］−１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン（４３３ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１６６ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）をアセトン（１０ｍＬ）に懸濁させた後、２−ブロモプロピオン酸エチル（２１６ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）を氷冷下で加えた。室温で２０時間攪拌した後、反応溶液を氷冷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水（２０ｍＬ）および飽和食塩水（２０ｍＬ）で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製し上記の表記化合物を無色油状物（５３４ｍｇ）として得た。（定量的収率）
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．８２（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）２−［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−トリフロロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］プロピオン酸
実施例２の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ１２０−１２３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．８８（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，９Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９５０，１７４０，１６７０，１６００，１５００，１４５０，１３２０，１３００，１２７５，１２５０，１１９０，１１６０，１１３０，１０６０，８４５．
実施例４４
４−［３−［４−メチル−２−（４−トリフロロメチル）フェニル−５−チア ゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）［４−［３−［４−メチル−２−（４−トリフロロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．２６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７０（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）［４−［３−［４−メチル−２−（４−トリフロロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（１）と同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ１９４−１９５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：２．３２（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７−７．９（ｍ，２Ｈ）７．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３５００，２９００，１７８０，１７３０，１６８０，１６１０，１５００，１４１０，１３７０，１３３０，１２４０，１１８０，１０８０，８５０．
実施例４５
２−［４−［３−［４−ヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］−１−プロペニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）２−［４−［３−［４−ヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］−１−プロペニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３−１．５（ｍ，６Ｈ），１．５８（ｓ，６Ｈ），１．７−１．８（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．２４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１６（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ，１６Ｈｚ），６．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）
（２）２−［４−［３−［４−ヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］−１−プロペニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）と同様の手法により表記化合物を得た。
淡褐色粉末 ｍｐ１５２−１５５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，６Ｈ），１．６１（ｓ，６Ｈ），１．７−１．８（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．２０（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ，１６Ｈｚ），６．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９２０，１７００，１６１０，１５００，１４４５，１３２０，１２５０，１１６０，１１２０，１０６０，９００，８４０．
実施例４６
２−［５−［３−［４−ヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）２−［５−［３−［４−ヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３−１．４（ｍ，６Ｈ），１．５４（ｓ，６Ｈ），１．７−１．８（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．２６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）２−［５−［３−［４−ヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）と同様の手法により表記化合物を得た。
黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２−１．４（ｍ，６Ｈ），１．６４（ｓ，６Ｈ），１．７−１．８（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
実施例４７
［４−［３−［４−エチル−２−（４−トリフロロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）［４−［３−［４−エチル−２−（４−トリフロロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．２７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７１（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８−７．９（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）［４−［３−［４−エチル−２−（４−トリフロロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ１６５−１６７℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９７５，１７６０，１７４０，１６７０，１６１０，１６００，１５８０，１５００，１４４０，１３６０，１３２０，１２６０，１２２０，１１６０，１１３０，１１１０，１９６０，８４０，８２０．
実施例４８
２−［４−［３−［４−エチル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）２−［４−［３−［４−エチル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５５（ｓ，６Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．２２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
（２）２−［４−［３−［４−エチル−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）と同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ１６８−１７０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６９（ｓ，６Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９５０，１７２０，１６８０，１６６０，１５８０，１５４０，１４４０，１４００，１３６０，１３２０，１２６０，１１６０，１１２０，１０６０，９６０，８４０，８２０．
実施例４９
［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−メチルフェニル）−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
（１）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−メチルフェニル）−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸エチル
実施例２の（１）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．２７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７０（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７−７．８（ｍ，４Ｈ）．
（２）［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−メチルフェニル）−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸
実施例２の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
白色結晶 ｍｐ１８８−１９０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３２（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７−７．８（ｍ，４Ｈ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９５０，１７２０，１６７０，１６００，１５８０，１５００，１４４０，１３６０，１３１０，１２８０，１２１０，１１８０，１１２０，１０６０，８２０．
実施例５０
２−［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−メチルフェニル）−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
（１）２−［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−メチルフェニル）−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸エチル
実施例１の（２）と同様の手法により表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．２１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３２（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６５（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），４．２２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．７−７．８（ｍ，３Ｈ）．
（２）２−［４−［３−［４−イソプロピル−２−（４−メチルフェニル）−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルプロピオン酸
実施例１の（３）と同様の手法により表記化合物を得た。
黄色アモルファス
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ） δ：１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６７（ｓ，６Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），３．２−３．３（ｍ，４Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（ｓ，１Ｈ）．
実施例５１
（薬理実験１）
Ｉ．測定方法
（１）ＰＰＡＲα、γ、δ活性化能の測定
試験化合物〔実施例１〜８及び既知のＰＰＡＲδアゴニストのＬ−１６５０４１（Ｂｅｒｇｅｒ，Ｊ．他，（１９９９）Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７４：６７１８−６７２５）〕のＰＰＡＲα、γ及びδ活性化能を以下のように測定した。
１）材料
アフリカミドリザル腎線維芽細胞（ＣＶ−１細胞）は，東北大学加齢医学研究所 医用細胞資源センターより入手した。すべての試験化合物は，ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解し，最終ＤＭＳＯ濃度０．１％で試験に用いた。
２）プラスミド
受容体発現プラスミド（ＧＡＬ４−ｈＰＰＡＲα ＬＢＤ、ＧＡＬ４−ｈＰＰＡＲγ ＬＢＤ、ＧＡＬ４−ｈＰＰＡＲδ ＬＢＤ），レポータープラスミド（ＵＡＳｘ４−ＴＫ−ＬＵＣ），β−ガラクトシダーゼ発現プラスミド（βＧＡＬ）はＫｌｉｅｗｅｒ，Ｓ．Ａ．他，（（１９９２）Ｎａｔｕｒｅ，３５８：７７１−７７４）と同様のものを使用した。
３）トランスフェクション
ＣＶ−１細胞を１ウェル当たり２×１０５個の細胞濃度で，２４ウェル培養プレートに播き，２４時間，４％胎児ウシ血清（ＦＣＳ）添加ＯＰＴＩ−ＭＥＭ Ｉ Ｒｅｄｕｃｅｄ Ｓｅｒｕｍ Ｍｅｄｉｕｍ（Ｌｉｆｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）５００μｌ／ｗｅｌｌで培養した。その後，血清無添加のＯＰＴＩ−ＭＥＭで細胞を洗い，ＤＮＡ含有溶液〔１ウェル（２５０μｌ添加溶液）当たり，以下の成分を含有するもの；０．０３μｇのＧＡＬ４−ｈＰＰＡＲδ ＬＢＤ，０．２５μｇのＵＡＳｘ４−ＴＫ−ＬＵＣ，０．３５μｇのβＧＡＬ、２μｌのリポフェクション試薬ＤＭＲＩＥ−Ｃ（Ｌｉｆｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ），これらをＯＰＴＩ−ＭＥＭに溶解し，室温で３０分間静置したもの〕を添加して，３７℃で５時間培養した。
４）試験化合物添加による細胞処理
ＤＮＡ含有溶液を除き，試験化合物（終濃度：１０−７Ｍあるいは１０−６Ｍになるように１００％ＤＭＳＯに溶解したもの）を含む４％ＦＣＳ−ＯＰＴＩ−ＭＥＭ ５００μｌに新たに交換してさらに４０時間，３７℃で培養した。
５）レポーター遺伝子発現レベルの測定
培地を除き，ＰＢＳで２回洗った後，凍結融解を１回行い，１ウェル当たり，ルシフェラーゼ活性測定用可溶化緩衝液（２５ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＰＯ４（ｐＨ ７．８），１５％ｖ／ｖ Ｇｌｙｓｅｒｏｌ，２％ＣＨＡＰＳ，１％Ｌｅｃｉｔｈｉｎ，１％ＢＳＡ，４ｍＭ ＥＧＴＡ（ｐＨ ８．０），８ｍＭ ＭｇＣｌ２，１ｍＭ ＤＴＴ）１００μｌを添加して，室温で１０分間放置した。そのうちの２０μｌを９６ウェル測定用プレートに分取して，ルシフェラーゼ基質溶液１００μｌ（ピッカジーン；ニッポンジーン社製）を添加し，ＭＬＲ−１００型マイクロルミノリーダ（コロナ電気社製）を用いて，１秒間の発光量（ルシフェラーゼ活性）を求めた。ルシフェラーゼ遺伝子の添加と同時に加えておいたβＧＡＬの細胞内導入による活性発現量を測定し，化合物添加によるルシフェラーゼ活性の変動を導入遺伝子のトランスフェクション効率で補正した。β−ガラクトシダーゼ活性の測定方法は，５０μｌの可溶化試料を別な９６ウェルプレートに分取し，ＯＮＰＧ（２−ニトロフェニル−β−Ｄ−ガラクトピラノシド）溶液１００μｌを添加して，室温で５分間インキュベートした。反応停止液（１Ｍ炭酸ナトリウム溶液）５０μｌを加え，４１４ｎｍの吸光度を測定した。 溶媒として用いたＤＭＳＯ（０．１％濃度）のみで処理した細胞のルシフェラーゼ活性値（コントロール値）を０％に，対照薬（ＰＰＡＲα：１０−４Ｍ ＷＹ−１６５０４１，ＰＰＡＲγ：１０−５Ｍ Ｒｏｓｉｇｌｉｔａｚｏｎｅ、ＰＰＡＲδ １０−４Ｍ Ｌ−１６５０４１）で処理した細胞のルシフェラーゼ活性値を１００％として，相対的なＰＰＡＲ活性化能を算出した。
ＩＩ．試験結果
試験結果を表８に示す。
【表８】
Figure 0004421895
ＰＰＡＲ活性化能：対照薬を１００％としたときの相対値
ＰＰＡＲα、γ、δ活性化能の測定は試験化合物濃度が１０−７Ｍの値、但し実施例１のみ試験化合物濃度が１０−６Ｍの値
対照薬
α：ＷＹ−１４６４３ １０−４Ｍ
γ：Ｒｏｓｉｇｌｉｔａｚｏｎｅ １０−５Ｍ
δ：Ｌ−１６５０４１ １０−４Ｍ
表８から明らかなように、実施例化合物はＬ−１６５０４１と比べ、同等又はそれ以上の強力なＰＰＡＲδの活性化能を有することが明らかになった。
実施例５２
（薬理実験２）
実施例９〜５０の化合物に関し、実施例５１と同様な方法でＰＰＡＲα、γ、δ活性化能を測定し、その結果を表９に示す。
【表９】
Figure 0004421895
Figure 0004421895
ＰＰＡＲ活性化能：対照薬を１００％としたときの相対値
ＰＰＡＲα、γ、δ活性化能の測定は試験化合物濃度が１０−７Ｍの値、
但し数字に（）が付されている化合物（例えば、実施例 ４４他）の試験化合物濃度は１０−６Ｍの値。
ＮＴ又は（ＮＴ）は未試験を表す。
対照薬
α：ＷＹ−１４６４３ １０−４Ｍ
γ：Ｒｏｓｉｇｌｉｔａｚｏｎｅ １０−５Ｍ
δ：Ｌ−１６５０４１ １０−４Ｍ
表９から実施例９〜５０記載の化合物が優れたＰＰＡＲδ活性化能を有することが明らかになった。また、表８及び表９から一般式（Ｉ）で表される化合物で、Ｒ２がメチル基である実施例４４の化合物は、Ｒ２がエチル基（実施例４７他）、イソプロピル基（実施例３他）、ヘキシル基（実施例１１他）の化合物に比べＰＰＡＲδ活性化能が弱いことが明らかになった。従って、Ｒ２のアルキル基の炭素数は２以上が好ましい。
実施例５３
（薬理実験３）
ＨＤＬコレステロール増加作用の測定
（試験方法）
ＨＤＬコレステロール増加作用を遺伝的肥満マウスであるｄｂ／ｄｂマウスを用いて検討した。ｄｂ／ｄｂマウス（１０週齢）を血清中ＨＤＬコレステロール量を基準に群分けし，１％メチルセルロース溶液に懸濁した本発明化合物（後期の各実施例により合成した化合物）及びＧＷ−５０１５１６を１日２回，１週間経口投与した。コントロール（薬物非投与群）には１％メチルセルロース溶液を同じく経口投与した。最終投与１６時間後に採血し，血清中ＨＤＬコレステロール量を測定した。測定はコレトリコンボ（株式会社ヘレナ研究所）を用いたアガロース電気泳動法で求めたアポ蛋白コレステロール比率を，ピュアオートＴＣＨＯ（第一化学薬品）を用いた酵素法により，自動分析装置（７０６０Ｅ型，株式会社日立製作所製）にて求めた総コレステロール量に代入して計算した。
（結果）
各化合物投与群の血清中ＨＤＬコレステロール量を求め，その値のコントロールに対する割合（パーセント）を計算しその結果を表１０に示す。
【表１０】
Figure 0004421895
表１０より本発明化合物は，コントロールに比較して有意にＨＤＬコレステロール量が増加し，優れたＨＤＬコレステロール増加作用を有することが明らかとなった。
従って，本発明化合物は優れたＨＤＬコレステロール増加作用を有し，脂質改善剤として有用である。

Claims (2)

  1. ［４−［３−［２−（４−トリフルオロメチル）フェニル−４−イソプロピル−５−チアゾリル］プロピオニル］−２−メチルフェノキシ］酢酸又はその塩。
  2. 請求項１記載の化合物又はその塩を有効成分として含有するペルオキシソーム増殖剤応答性受容体δの活性化剤。
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