JP4390478B2 - エポキシ樹脂用硬化剤組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、エポキシ樹脂用硬化剤組成物に関し、詳しくは、ポリエポキシ化合物と組合せて用いることで、常温で湿気硬化が可能であり、貯蔵安定性、硬化性及び基材との密着性に優れた一液型硬化性のエポキシ樹脂組成物を提供し得るエポキシ樹脂用硬化剤組成物に関するものである。尚、以下に記載された一成分硬化性エポキシ樹脂組成物は、この一液型硬化性のエポキシ樹脂組成物を意味する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
従来、エポキシ樹脂は、その優れた特性を活かし、塗料、接着剤、土木、建築等の分野に幅広く利用されている。しかしながら、そのほとんどが二液系のため、使用時において作業性に劣るという欠点があった。一液化には、硬化剤にジシアンジアミドのような潜在性硬化剤を用いたり、UVによってラジカルを生成させ、エポキシ樹脂を硬化させる触媒を用いたり、あるいは酸無水物系の硬化剤を用いたりする方法があるが、これらの方法では、加熱硬化を必要としたり、UVを照射するための装置が必要である。しかも、これらの系で得られる硬化物は、一般に可撓性に乏しいものである。
【0003】
上記の欠点を改善するための一成分系常温硬化システムとして、硬化剤にケチミンを用い、外部からの水分によってアミンを生成させ、エポキシ樹脂を硬化させる方法が知られている。この方法を利用したエポキシ樹脂組成物が、下記特許文献1及び2に開示されているが、これらのエポキシ樹脂組成物は、貯蔵安定性が悪かったり、硬化物の可撓性を得るために変性シリコーン樹脂を必要としたり、あるいは汎用のエポキシ樹脂を用いた場合、硬化物が硬くなるため配合量を限定する等の必要があった。
【0004】
また、下記特許文献3には、ポリオキシアルキレンジアミンのケチミン化合物が提案されているが、下記特許文献3に具体的に記載されている低分子量のポリオキシアルキレンジアミンのケチミン化合物を単独で使用した場合には、基材との密着性に優れたエポキシ樹脂組成物が得られず、高分子量のポリオキシアルキレンジアミンのケチミン化合物を単独で使用した場合には、硬化性に優れたエポキシ樹脂組成物が得られない。さらに、下記特許文献3に記載された製造方法では、高ケチミン化率のケチミン化合物を製造することは困難であるため、保存安定性の劣るものしか得られないといった問題があった。
【0005】
従って、本発明の目的は、ポリエポキシ化合物と組合せることで、貯蔵安定性、硬化性、基材への密着性に優れた一成分硬化性エポキシ樹脂組成物を提供し得るエポキシ樹脂用硬化剤組成物を提供することにある。
【0006】
【特許文献1】
特開昭63−273629号公報
【特許文献2】
特開昭63−273630号公報
【特許文献3】
特開平5−132541号公報
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、鋭意検討を重ねた結果、分子量の異なる二種類のポリオキシプロピレンジアミンの混合物及びケトン化合物から得られる特定のケチミン化合物が、ポリエポキシ化合物と組合せることで、貯蔵安定性、硬化性及び密着性に優れた一成分硬化性エポキシ樹脂組成物を提供し得ることを見出し、本発明に到達した。
【0008】
即ち、本発明は、ポリオキシプロピレンジアミン及びケトン化合物を反応させて得られるケチミン化合物を含有するエポキシ樹脂用硬化剤組成物であって、上記ポリオキシプロピレンジアミンが、分子量200〜500のポリオキシプロピレンジアミン及び分子量1000〜3000のポリオキシプロピレンジアミンの重量比(前者/後者)9/1〜6/4の混合物であり、上記ケチミン化合物のケチミン化率が、90%以上であることを特徴とするエポキシ樹脂用硬化剤組成物、並びにポリエポキシ化合物及び該エポキシ樹脂用硬化剤組成物を含有してなる一液型硬化性エポキシ樹脂組成物を提供するものである。
【0009】
【発明の実施の形態】
以下、本発明のエポキシ樹脂用硬化剤組成物について詳細に説明する。
【0010】
本発明のエポキシ樹脂用硬化剤組成物は、ポリオキシプロピレンジアミン及びケトン化合物から得られるケチミン化合物を含有することを特徴とするものである。ケチミン化合物は、通常、分子内に一級アミンを持つ化合物及び分子内にケトン基を持つ化合物を縮合反応させることにより得られるものであり、水分を与えると容易に一級アミンを生成し、エポキシ樹脂組成物における硬化剤として機能する。このため、ケチミン化合物は、外部から水分の混入がなければポリエポキシ化合物と混合させた系においても安定であり、一成分型のエポキシ樹脂組成物の硬化剤として非常に有用なものとなる。
【0011】
ここで、上記ポリオキシプロピレンジアミンは、下記〔化1〕に示す式で表される化合物であり、本発明のエポキシ樹脂用硬化剤組成物においては、分子量が200〜500(n≒2〜8)、好ましくは200〜400(n≒2〜6)であるポリオキシプロピレンジアミン、及び、分子量1000〜3000(n≒15〜50)、好ましくは1200〜2500(n≒20〜40)であるポリオキシプロピレンジアミンとの混合物であって、その重量比(前者/後者)は、9/1〜6/4、好ましくは8.5/1.5〜5.5/4.5である。該重量比が9/1より大きい場合には、基材との密着性が低下するおそれがあるため好ましくなく、6/4より小さい場合には硬化性が低下するおそれがあるため好ましくない。
【0012】
【化1】
【0013】
また、上記ケトン化合物としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルケトン、フェニルメチルケトン、メチルヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘプタノン、アセトフェノン、ケトン樹脂等が挙げられる。これらのケトン化合物の中でも、ジアルキルケトン化合物が好ましい。
【0014】
また、本発明のエポキシ樹脂用硬化剤組成物において、上記ポリオキシプロピレンジアミン及び上記ケトン化合物を反応させて得られる上記ケチミン化合物は、ケチミン化率が、90%以上であり、特に95%以上であることが好ましい。ケチミン化率が90%未満では、貯蔵安定性が低下し易いため好ましくない。
【0015】
上記ポリオキシプロピレンジアミン及び上記ケトン化合物より上記ケチミン化合物を製造する方法は、特に制限されるものではないが、例えば、上記ポリオキシプロピレンジアミン及び上記ケトン化合物を、触媒存在下で、必要に応じて溶媒中で、反応させることによって容易に製造することができる。
【0016】
上記反応において、上記ポリオキシプロピレンジアミン及び上記ケトン化合物の使用量は、通常、ポリオキシプロピレンジアミン1モルに対して、ケトン化合物2モル以上となる量から選択される。
【0017】
上記反応に使用される触媒としては、例えば、トリメチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエチルアミン、プロピルジメチルアミン、トリブチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N’−ジメチルピペラジン、ピリジン、ピコリン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7、ベンジルジメチルアミン、2−(ジメチルアミノメチル)フェノール、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の第三アミン類;メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、m−キシレンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、ヒドロキシメチルスルホン酸、2−ヒドロキシエチルスルホン酸、ヒドロキシプロピルスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、スルホサリチル酸、スルホフタル酸等のスルホン酸類等が挙げられるが、これらの第三アミン類とスルホン酸類とを併用するか、あるいは、これらの第三アミン類とスルホン酸類との塩、特にp−トルエンスルホン酸とトリエチルアミンとの塩を用いると、高いケチミン化率が得られるため好ましい。
【0018】
上記反応に使用されるこれらの触媒の使用量は、上記ポリオキシプロピレンジアミンの混合物に対して、0.001〜5重量%、特に0.01〜1重量%が好ましい。0.001重量%未満では、反応促進効果が得られず、5重量%より多く使用しても無駄であるばかりでなく、得られたケチミン化合物とポリエポキシ化合物とを組合せてなる一成分硬化性エポキシ樹脂組成物の貯蔵安定性が低下するおそれがあるため好ましくない。
【0019】
上記反応に使用される溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等の上記ケトン化合物を過剰量に使用することで溶媒とすることができ、また、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、N−メチル−2−ピロリドン等を使用することもできる。これらの溶媒の使用量は任意であるが、通常、上記ポリオキシプロピレンジアミン及び上記ケトン化合物の合計量に対して、10〜100重量%が用いられる。
【0020】
本発明のエポキシ樹脂用硬化剤組成物には、上記ポリオキシプロピレンジアミン及び上記ケトン化合物を反応させて得られる上記ケチミン化合物とともに、他のケチミン化合物を組合せて使用することもできる。他のケチミン化合物としては、例えば、ジエチレントリアミン、トリエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン等のポリアルキルポリアミン類;1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,4−ジアミノ−3,6−ジエチルシクロヘキサン、イソホロンジアミン等の脂環式ポリアミン類;m−キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン等の芳香族ポリアミン類;ポリオキシエチレン−ポリアミン、ポリオキシテトラメチレン−ポリアミン、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−ポリアミン等のポリオキシアルキレン−ポリアミン等と前述したケトン化合物より得られるケチミン化合物が挙げられる。他のケチミン化合物の使用量は任意であるが、本発明の効果を得るためには、全ケチミン化合物中で概ね50重量%を超えないことが好ましい。
【0021】
上述した本発明のエポキシ樹脂用硬化剤組成物は、ポリエポキシ化合物と組合せることで、保存安定性、硬化性及び基材との密着性等に優れる本発明の一成分硬化性エポキシ樹脂組成物を提供することができる。以下に、本発明の一成分硬化性エポキシ樹脂組成物について説明する。
【0022】
上記ポリエポキシ化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、ピロカテコール、フロログルクシノール等の単核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物;ジヒドロキシナフタレン、ビフェノール、メチレンビスフェノール(ビスフェノールF)、メチレンビス(オルトクレゾール)、エチリデンビスフェノール、イソプロピリデンビスフェノール(ビスフェノールA)、イソプロピリデンビス(オルトクレゾール)、テトラブロモビスフェノールA、1,3−ビス(4−ヒドロキシクミルベンゼン)、1,4−ビス(4−ヒドロキシクミルベンゼン)、1,1,3−トリス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1,2,2−テトラ(4−ヒドロキシフェニル)エタン、チオビスフェノール、スルホビスフェノール、オキシビスフェノール、フェノールノボラック、オルソクレゾールノボラック、エチルフェノールノボラック、ブチルフェノールノボラック、オクチルフェノールノボラック、レゾルシンノボラック、テルペンジフェノール等の多核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物;上記単核多価フェノール化合物あるいは上記多核多価フェノール化合物のエチレノキシド及び/又はプロピレンオキシド付加物のポリグリシジルエーテル化合物;上記単核多価フェノール化合物の水添物のポリグリシジルエーテル化合物;エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ポリグリコール、チオジグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ビスフェノールA−エチレンオキシド付加物等の多価アルコール類のポリグリシジルエーテル;マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、コハク酸、グルタル酸、スベリン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ダイマー酸、トリマー酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸等の脂肪族、芳香族又は脂環族多塩基酸のグリシジルエステル類及びグリシジルメタクリレートの単独重合体又は共重合体;N,N−ジグリシジルアニリン、ビス(4−(N−メチル−N−グリシジルアミノ)フェニル)メタン等のグリシジルアミノ基を有するエポキシ化合物;ビニルシクロヘキセンジエポキシド、ジシクロペンタンジエンジエポキサイド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート等の環状オレフィン化合物のエポキシ化物;エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン−ブタジエン共重合物等のエポキシ化共役ジエン重合体、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環化合物が挙げられる。また、これらのポリエポキシ化合物は、末端イソシアネートのプレポリマーによって内部架橋されたものでもよい。これらの中でも、多核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物が好ましい。
【0023】
本発明の一成分硬化性エポキシ樹脂組成物において、本発明のエポキシ樹脂用硬化剤組成物の上記ポリエポキシ化合物に対する配合量は、上記ポリエポキシ化合物中のエポキシ基1個に対し、前述したケチミン化合物が水分により生成する一級アミン中の活性水素の数が、通常0.6〜1.4個、好ましくは0.8〜1.2個になる量から選択される。この比率が0.6より小さいか、あるいは1.4より大きいと、硬化性の低下や硬化物の耐水性及び機械強度の低下を招くおそれがあるので好ましくない。
【0024】
本発明の一成分硬化性エポキシ樹脂組成物は、必要に応じて有機溶剤に溶解することができる。
【0025】
上記有機溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン等のケトン類;テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル類;酢酸エチル、酢酸n−ブチル等のエステル類;イソ−又はn−ブタノール、イソ−又はn−プロパノール、アミルアルコール等のアルコール類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;テレピン油、D−リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油;ミネラルスピリット、スワゾール#310(コスモ松山石油(株))、ソルベッソ#100(エクソン化学(株))等のパラフィン系溶剤;四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン等のハロゲン化脂肪族炭化水素;クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素;アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、ジオキサン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素等が挙げられる。
【0026】
上記有機溶剤の使用量は、前述したケチミン化合物及びポリエポキシ化合物を含めた固形分の合計量100重量部に対し、好ましくは0〜200重量部である。該使用量が200重量部を越えた場合には、揮発して危険性、有害性等を発生するおそれがあるため好ましくない。
【0027】
また、本発明の一成分硬化性エポキシ樹脂組成物には、反応性あるいは非反応性希釈剤を使用することもできる。該反応性希釈剤としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、プロピルフェノール、p−第三ブチルフェノール、p−第三アミルフェノール、ヘキシルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ドデシルフェノール、オクタデシルフェノールあるいはテルペンフェノール等のモノグリシジルエーテル等のモノグリシジルエーテル化合物が挙げられ、非反応性希釈剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート、ベンジルアルコール等が挙げられる。
【0028】
本発明の一成分硬化性エポキシ樹脂組成物には、硬化促進剤を併用することもできる。該硬化促進剤としては、例えば、トリメチルアミン、エチルジメチルアミン、プロピルジメチルアミン、N,N’−ジメチルピペラジン、ピリジン、ピコリン、1,8−ジアザビスシクロ(5,4,0)ウンデセン−1(DBU)、ベンジルジメチルアミン、2−(ジメチルアミノメチル)フェノール(DMP−10)、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール(DMP−30)等の第三アミン類;フェノールノボラック、o−クレゾールノボラック、p−クレゾールノボラック、t−ブチルフェノールノボラック、ジシクロペンタジエンクレゾール等のフェノール類;p−トルエンスルホン酸、チオシアン酸の1−アミノピロリジン塩等が挙げられる。
【0029】
また、本発明の一成分硬化性エポキシ樹脂組成物は、必要に応じて、ガラス繊維、炭素繊維、セルロース、ケイ砂、セメント、カオリン、クレー、水酸化アルミニウム、ベントナイト、タルク、シリカ、微粉末シリカ、二酸化チタン、カーボンブラック、グラファイト、酸化鉄、瀝青物質等の充填剤もしくは顔料;増粘剤;チキソトロピック剤;難燃剤;消泡剤;防錆剤;コロイダルシリカ、コロイダルアルミナ等の常用の添加物を含有してもよく、さらに、キシレン樹脂、石油樹脂等の粘着性の樹脂類を併用することもできる。
【0030】
本発明の一成分硬化性エポキシ樹脂組成物は、例えば、コンクリート、セメントモルタル、各種金属、皮革、ガラス、ゴム、プラスチック、木、布、紙等に対する塗料あるいは接着剤;包装用粘着テープ、粘着ラベル、冷凍食品ラベル、リムーバルラベル、POSラベル、粘着壁紙、粘着床材の粘着剤;アート紙、軽量コート紙、キャストコート紙、塗工板紙、カーボンレス複写機、含浸紙等の加工紙;天然繊維、合成繊維、ガラス繊維、炭素繊維、金属繊維等の収束剤、ほつれ防止剤、加工剤等の繊維処理剤;シーリング材、セメント混和剤、防水材等の建築材料等の広範な用途に使用することができるが、防食性、密着性、硬化性及び耐溶剤性に優れた塗膜を与えることができるため、特に塗料の用途に有用である。
【0031】
【実施例】
以下、実施例及び比較例を示して本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらによって何等制限されるものではない。
尚、下記実施例1〜6においては、本発明のエポキシ樹脂用硬化剤組成物を作成し、下記比較例1〜6においては、本発明に係る特定の分子量及び/又は重量比を満たさないポリオキシプロピレンジアミンを用いて、エポキシ樹脂用硬化剤組成物を作成した。下記実施例7〜12及び下記比較例7〜12それぞれにおいては、実施例1〜6及び比較例1〜6において得られたエポキシ樹脂用硬化剤組成物それぞれを用いて、一成分硬化性エポキシ樹脂組成物を作成し、該一成分硬化性エポキシ樹脂組成物の性能評価を行った。
【0032】
〔実施例1〕
還流管を付けた1Lの4つ口フラスコに、ポリオキシプロピレンジアミン(PPGジアミン、Mw230)230g(1モル)、PPGジアミン(Mw2000)26g(0.013モル)、p−トルエンスルホン酸−トリエチルアミン塩(PTS−トリエチルアミン塩)0.26g(全PPGジアミン量の0.1重量%)、メチルイソブチルケトン(MIBK)300g(3モル)、及びトルエン300g(MIBKと同量)を仕込み、昇温しながら脱水反応を行なった。120〜140℃で還流脱水反応を12時間継続した(脱水量36.47g)。さらに、減圧して未反応のMIBK及びトルエンを留去し、ケチミン化合物を得た。得られたケチミン化合物をエポキシ樹脂用硬化剤組成物(K−1)とした。
【0033】
使用した低分子量(Mw230)のPPGジアミンと高分子量(Mw2000)のPPGジアミンとの重量比、並びに得られたケチミン化合物のケチミン化率及び活性水素当量を〔表1〕に示す。
ケチミン化率は、1H−NMRの0.9ppm付近の付加されたMIBKのイソブチルケトンのメチル基のプロトンと、1.2ppm付近のPPGジアミンのメチル基のプロトンとの積分比より算出した。活性水素当量は、ケチミン化合物の重量を、ケトン化合物が解離した際に発生する活性水素基の数で割った数値を表す。
【0034】
〔実施例2〜6〕
PPGジアミンの種類及び使用量並びにPTS−トリエチルアミン塩の使用量を〔表1〕に示す如く変えた以外は、実施例1と同様にして、ケチミン化合物をそれぞれ得た。得られたケチミン化合物それぞれをエポキシ樹脂用硬化剤組成物(K−2〜K−6)とした。
使用した低分子量(Mw230又はMw400)のPPGジアミンと高分子量(Mw2000)のPPGジアミンとの重量比、並びに得られたケチミン化合物のケチミン化率及び活性水素当量を〔表1〕に示す。
【0035】
【表1】
【0036】
〔比較例1〜5〕
PPGジアミンの種類及び使用量並びにPTS−トリエチルアミン塩の使用量を〔表2〕に示す如く変えた以外は、実施例1と同様にして、ケチミン化合物をそれぞれ得た。得られたケチミン化合物それぞれをエポキシ樹脂用硬化剤組成物(C−1〜C−5)とした。
使用した低分子量(Mw400又はMw180)のPPGジアミンと高分子量(Mw2000又はMw4000)のPPGジアミンとの重量比、並びに得られたケチミン化合物のケチミン化率及び活性水素当量を〔表2〕に示す。
【0037】
〔比較例6〕
還流管を付けた1Lの4つ口フラスコに、PPGジアミン(Mw400)400g(1モル)、p−トルエンスルホン酸(PTS)0.4g(PPGジアミン量の0.1重量%)、MIBK300g(3モル)及びトルエン300g(MIBKと同量)を仕込み、昇温しながら脱水反応を行なった。120〜140℃で還流脱水反応を20時間継続し、さらに、減圧して未反応のメチルイソブチルケトン及びトルエンを留去し、ケチミン化合物を得た。得られたケチミン化合物をエポキシ樹脂用硬化剤組成物(C−6)とした。
使用した低分子量(Mw400)のPPGジアミンと高分子量のPPGジアミンとの重量比、並びに得られたケチミン化合物のケチミン化率及び活性水素当量を〔表2〕に示す。
【0038】
【表2】
【0039】
〔実施例7〜12及び比較例7〜12〕
上記実施例1〜6及び上記比較例1〜6それぞれにおいて得られたケチミン化合物からなるエポキシ樹脂用硬化剤組成物と、アデカレジンEP−4100(旭電化工業(株)製;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量190)とを、前者の活性水素当量と後者のエポキシ当量とが等しくように配合して、一成分硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。得られた一成分硬化性エポキシ樹脂組成物について、貯蔵安定性、硬化性、モルタル密着性及び軟鋼板密着性の評価を、それぞれ以下の評価方法によって行なった。これらの結果を〔表3〕及び〔表4〕に示す。
【0040】
(貯蔵安定性)
得られた一成分硬化性エポキシ樹脂組成物を密閉したガラス瓶に入れ、50℃で1か月保存した後、粘度変化を観察して貯蔵安定性を評価した。評価基準は、粘度変化が1.5倍以下を5点、1.5〜2倍を4点、2〜5倍を3点、5倍より大きいものを2点、ゲル化を1点とした。
【0041】
(硬化性)
得られた一成分硬化性エポキシ樹脂組成物をブリキ板に100ミクロンの厚さで塗布し、該ブリキ板を23℃、RH60%の雰囲気下に置き、翌日、硬化性(乾燥性)を評価した。評価基準は、タックフリーの状態を5点、以下点数が低いほどべた付きが見られ、全く硬化していない状態を1点とした。
【0042】
(モルタル板密着性)
得られた一成分硬化性エポキシ樹脂組成物をモルタル板に100ミクロンの厚さで塗布し、該モルタル板を23℃、RH60%の雰囲気下に置き、7日後にカッターを用いて下記評価基準により密着性を評価した。
<評価基準>
5:塗膜凝集破壊100%
4:塗膜凝集破壊80〜99%
3:塗膜凝集破壊50〜80%
2:塗膜凝集破壊50%未満
1:界面剥離
【0043】
(軟鋼板密着性)
得られた一成分硬化性エポキシ樹脂組成物を軟鋼板に100ミクロンの厚さで塗布し、該軟鋼板を23℃、RH60%の雰囲気下に置き、7日後にカッターを用いて、モルタル付着性と同じ評価基準により付着性を評価した。
【0044】
【表3】
【0045】
【表4】
【0046】
〔表4〕の結果より明らかなように、ポリオキシプロピレンジアミン及びケトン化合物より得られるケチミン化合物の中でも、分子量200〜500のポリオキシプロピレンジアミンと分子量3000を超えるポリオキシプロピレンジアミンとを重量比8/2で組合せて得られたケチミン化合物を用いた場合、硬化性が低いエポキシ樹脂組成物しか得られなかった(比較例7)。分子量200未満のポリオキシプロピレンジアミンと分子量1000〜3000のポリオキシプロピレンジアミンとを重量比8/2で組合せて得られたケチミン化合物、又は分子量200〜500のポリオキシプロピレンジアミンを単独で用いて得られたケチミン化合物を用いた場合、エポキシ樹脂組成物は基材との密着性が劣っていた(比較例8及び比較例9)。分子量200〜500のポリオキシプロピレンジアミンと分子量1000〜3000のポリオキシプロピレンジアミンとを組合わせた場合でも、重量比5/5で組み合わせて得られたケチミン化合物では、硬化性が低いエポキシ樹脂組成物しか得られなかった(比較例10)。更に、分子量1000〜3000のポリオキシプロピレンジアミンを単独で用いて得られたケチミン化合物を用いた場合、エポキシ樹脂組成物は、密着性が劣るだけでなく、硬化性も極端に劣っていた(比較例11)。分子量200〜500のポリオキシプロピレンジアミン単独で用い、ケチミン化率が90%未満であるケチミン化合物を用いた場合、エポキシ樹脂組成物は、密着性が劣るだけでなく、貯蔵安定性も劣っていた(比較例12)。
【0047】
これに対して、〔表3〕の結果から明らかなように、分子量200〜500のポリオキシプロピレンジアミンと分子量1000〜3000のポリオキシプロピレンジアミンとを重量比9/1〜6/4で組合せて得られたケチミン化合物の場合、貯蔵安定性、硬化性及び基材との密着性に優れた一成分硬化性エポキシ樹脂組成物が得られた(実施例7〜12)。
【0048】
【発明の効果】
本発明によれば、貯蔵安定性、硬化性及び基材との密着性に優れた一成分硬化性エポキシ樹脂組成物を提供し得るエポキシ樹脂用硬化剤組成物を提供することができる。
Claims (3)
- ポリオキシプロピレンジアミン及びケトン化合物を反応させて得られるケチミン化合物を含有するエポキシ樹脂用硬化剤組成物であって、上記ポリオキシプロピレンジアミンが、分子量200〜500のポリオキシプロピレンジアミン及び分子量1000〜3000のポリオキシプロピレンジアミンの重量比(前者/後者)9/1〜6/4の混合物であり、上記ケチミン化合物のケチミン化率が、90%以上であることを特徴とするエポキシ樹脂用硬化剤組成物。
- 上記ケチミン化合物が、上記混合物及び上記ケトン化合物を、第三アミン類及びスルホン酸類あるいは第三アミン類とスルホン酸類との塩の存在下で反応させて得られることを特徴とする請求項1記載のエポキシ樹脂用硬化剤組成物。
- ポリエポキシ化合物及び請求項1又は2記載のエポキシ樹脂用硬化剤組成物を含有してなることを特徴とする一液型硬化性エポキシ樹脂組成物。
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