JP4369287B2 - 画像形成用感光性樹脂組成物 - Google Patents
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上記R1、R2、R3、R4が、同一もしくは異なって、置換基を有していても良いアリール基またはアラルキル基であることが好ましく、置換基を有していても良いフェニル基またはベンジル基であることがより好ましい。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂「ESCN195XHH」(住友化学製、エポキシ当量200)400部に、アクリル酸145部、エチルカルビトールアセテート293部、ベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド2.2部およびメチルハイドロキノン0.5部を加え、115℃で10時間反応させ、反応物の酸価が1.7になったところで反応を終了した。エポキシアクリレートを65%含むエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で用いたベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド2.2部を、テトラフェニルホスホニウムブロマイド2.2部に変更した以外は、合成例1と同様にして115℃で10時間反応させ、反応物の酸価が2.5になったところで反応を終了した。エポキシアクリレートを65%含むエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
次に、この溶液の200部に、テトラヒドロ無水フタル酸43部とエチルカルビトールアセテート23部を加え、100℃で6時間反応させた。酸価96のカルボキシル基含有エポキシアクリレートを65%含むエチルカルビトールアセテート溶液A−2を得た。
合成例1で用いたものと同じクレゾールノボラック型エポキシ樹脂「ESCN195XHH」400部に、p−ヒドロキシフェニル−2−エタノール83部、エチルカルビトールアセテート315部、テトラ−n−ブチルアンモニウムクロライド0.6部を加え、120℃で4時間反応させた後、アクリル酸102部、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド2.3部およびメチルハイドロキノン0.6部を加え、さらに115℃で10時間反応させ、反応物の酸価が1.5になったところで反応を終了した。エポキシアクリレートを65%含むエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で用いたベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド2.2部を、トリフェニルホスフィン2.2部に変更した以外は、合成例1と同様にして115℃で10時間反応させ、反応物の酸価が6.6になったところで反応を終了した。エポキシアクリレートを65%含むエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で用いたベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド2.2部を、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド2.2部に変更した以外は、合成例1と同様にして115℃で10時間反応させ、反応物の酸価が4.0になったところで反応を終了した。エポキシアクリレートを65%含むエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で用いたベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド2.2部を、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド2.2部に変更した以外は、合成例1と同様にして115℃で10時間反応させ、反応物の酸価が3.9になったところで反応を終了した。エポキシアクリレートを65%含むエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
[保存安定性]
合成例1〜3および比較合成例1〜3で得た樹脂溶液について保存安定性を評価して、結果を表1に示した。なお保存安定性は、各樹脂溶液をφ18mmのガラス製試験管に入れて80℃のオイルバス中に保持し、E型粘度計を用いて粘度を経時的に測定し、初期粘度(=1.0)に対する増粘度(倍率)を評価した。
合成例1〜3および比較合成例1〜3で得た樹脂溶液を用いて、表2に示す配合の感光性樹脂組成物を調製し、以下の方法による評価を行った。合成例1が実施例4に、合成例2が実施例5に、合成例3が実施例6に、比較合成例1が比較例4に、比較合成例2が比較例5に、比較合成例3が比較例6に、それぞれ対応している。結果を表3に示す。
[アルカリ現像性]
各感光性樹脂組成物を脱脂洗浄した厚さ1.6mmの銅張積層板上に20〜30μmの厚さに塗布し、熱風循環式乾燥炉中において80℃で乾燥して(乾燥時間:30分、60分、90分)塗膜を得、次いで1%Na2CO3水溶液を使用して30℃で各々2.1kg/cm2の圧力下、60秒間現像を行い、塗膜の残存の有無を目視で評価した。
[光硬化性]
各感光性樹脂組成物を脱脂洗浄した厚さ1.6mmの銅張積層板上に20〜30μmの厚さに塗布し、熱風循環式乾燥炉中において80℃で30分乾燥し塗膜を得た。次いで紫外線露光装置を用いて500mJ/cm2露光した後、1%Na2CO3水溶液を使用して30℃で各々2.1kg/cm2の圧力下、90秒間現像を行い、塗膜の残存の有無を目視で評価した。
Claims (3)
- 上記R1、R2、R3、R4が、同一もしくは異なって、置換基を有していても良いアリール基またはアラルキル基である請求項1に記載の光硬化性かつアルカリ現像性である画像形成用感光性樹脂組成物。
- 上記R1、R2、R3、R4が、同一もしくは異なって、置換基を有していても良いフェニル基またはベンジル基である請求項2に記載の光硬化性かつアルカリ現像性である画像形成用感光性樹脂組成物。
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