JP4248244B2 - １２、１３位変換新規１６員環マクロライド誘導体 - Google Patents

１２、１３位変換新規１６員環マクロライド誘導体 Download PDF

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Description

技術分野
本発明はグラム陽性菌及びグラム陰性菌に対して有効な新規１６員環マクロライド誘導体に関する。
背景技術
エリスロマイシンはその特徴的な抗菌力及び良好な組織移行性、そして少ない副作用などの長所を有することから臨床上有用な抗生物質として長年使用されてきた。その一方で、経口投与時に胃酸による分解を受けるため、吸収が一定せず血中濃度が低い等の欠点も指摘されてきた。１９９０年代に入り、これらエリスロマイシンの欠点を克服したクラリスロマイシンに代表されるニューマクロライドが相次いで上市された。それらの出現とともに、マクロライドはその高い有効性から臨床上重要な抗菌剤として位置付けられ、抗菌剤市場を占める割合も大きく増大している。しかしながら、その使用頻度の増加に伴い、エリスロマイシン耐性菌が年々着実に増加しており、今後これら耐性菌が大きな問題となりうることが容易に予想される。
ところで、臨床上用いられているマクロライド系抗生物質は、主としてエリスロマイシンから誘導される１４員環マクロライド（但し、アジスロマイシンはエリスロマイシンに窒素原子を導入した１５員環マクロライドである）とロイコマイシン類から誘導される１６員環マクロライドに大別される。ロイコマイシン系１６員環マクロライドは１４員環マクロライドと比較すると副作用等の安全面及び服用のしやすさという面で優れているものの、有効性の観点からニューマクロライドには及ばないことから、これまで多くのグループによりそれらの有効性向上を目的とした研究がなされてきた。しかしながら、ロイコマイシン系１６員環マクロライドにおける有効性向上の主眼は感受性菌に対してであり、エリスロマイシン耐性菌に対する改善は後述する当社の発明以外なされていなかった。また、従来のマクロライド系抗生物質は主としてグラム陽性菌に対して有効であるものの、グラム陰性菌に対する抗菌活性は改善の余地が残されており、エリスロマイシンから誘導される１５員環マクロライドであるアジスロマイシンがはじめてこれらの問題を改善したにすぎず、ロイコマイシン系１６員環マクロライドにおいてはグラム陰性菌に対する抗菌活性が改善された報告例はいまだ殆ど知られていない。
最近、本発明者らは、ロイコマイシン系１６員環マクロライドの３位水酸基をアルキル化した誘導体及び３位水酸基を反転させたエピ型の誘導体を合成した結果、ある種の誘導体が優れた抗菌活性を有し、さらに一部のエリスロマイシン耐性菌に対する抗菌活性が改善されている事実を見いだした（国際公開ＷＯ ００／７３３１７）。
発明の開示
１４員環マクロライドにおいては、ここ数年特にエリスロマイシン耐性菌に対する活性の改善を目的とした研究が盛んになされており、従来のマクロライドには見られなかったケトライドと言われる構造的特徴を有した化合物による合成展開が活発になされている。例えば、テリスロマイシンは、クラリスロマイシンの中性糖を除去して出現する水酸基を酸化してカルボニル基へと変換し、かつラクトン環１１、１２位に構築したサイクリックカルバメートの窒素原子から活性発現に寄与する側鎖を伸長した構造を有している（米国特許第５６３５４８５号）。また最近、エリスロマイシンのラクトン環１１、１２位にサイクリックカルバメートを構築し、活性発現に寄与する側鎖を６位水酸基に導入すると同時に中性糖を除去し、出現する水酸基を酸化してカルボニル基へと変換したケトライドＡＢＴ−７７３も発表された（国際公開ＷＯ９８／０９９７８）。これらケトライドは感受性菌のみならず耐性菌に対する抗菌活性も大きく改善されている。しかしながら、血中濃度が上がらない等の体内動態面における大きな課題が残されている。
ところで、エリスロマイシン耐性菌には、種々の機構によるものが知られており、臨床の場で重要なものとしては、リボソームメチル化酵素産生型並びに薬剤排出型が挙げられる。例えば、薬剤排出型のエリスロマイシン耐性菌に対しては、クラリスロマシン等のニューマクロライドにおいても活性が大きく低下する。一方、ケトライドでは薬剤排出型耐性菌に対する抗菌活性自体は改善されているものの、感受性菌に対する抗菌活性と比較すると大きな隔たりがあることから、すでに排出機構の遺伝子の影響を受けている可能性は否定しきれない。最近特に薬剤排出型機構の耐性菌が増えていることが報告されている。また、薬剤排出型機構及びリボソームメチル化酵素産生機構の両方を有する複合型耐性菌の出現も確認されており、今後その割合が増加することが危惧されている。さらに将来的には、耐性遺伝子の複数獲得による高度な耐性菌の出現を招くことも予想される。
そこで、これら耐性機構の影響をできる限り受けない性質を有するマクロライドの出現が期待されている。ロイコマイシン系マクロライドから誘導される１６員環マクロライドは、１４員環マクロライドと比較してそのラクトン環の員数は当然のことながらが構造も全く異なることから、エリスロマイシン耐性菌に対するマクロライド母核としては有望であり、ラクトン環部位の新規な構造変換によりもたらされる１６員環マクロライド誘導体がエリスロマイシン耐性菌に対する抗菌活性に及ぼす影響について興味が持たれた。
一方、従来のロイコマイシン系１６員環マクロライドは主としてグラム陽性菌に対して有効であるものの、グラム陰性菌に対する抗菌活性は改善の余地が残されており、グラム陰性菌に対しても有効なマクロライドの出現が期待されている。
本発明は主としてロイコマイシン系マクロライドから誘導される有用な新規１６員環マクロライドおよびその薬学的に許容し得る塩に関するものである。
本発明者らは上記の期待に応えるべく鋭意検討を重ね、ロイコマイシン系マクロライドを出発原料として、それらラクトン環１２、１３位に新たに官能基を導入した後、種々化学修飾した新規１６員環マクロライド誘導体を創製した。
その結果、本発明化合物のある種の誘導体は、最近特に問題となっているエリスロマイシン耐性肺炎球菌において、薬剤排出型の耐性菌のみならずメチラーゼ産生型の耐性菌に対しても抗菌活性が改善されることを見いだした。さらにある種の誘導体がグラム陰性菌に対して強い抗菌力を有することを見いだし、本発明を完成させた。ロイコマイシン系１６員環マクロライドにおいて、１２、１３位に新たに官能基を導入して種々修飾した報告例は全く知られていない。
第一の本発明は、下記の式（Ｉ）で表される化合物または薬理学的に許容されるその塩を提供するものである。
Figure 0004248244
［式中、Ｒは水素原子、アルキルカルボニル基、アルキル基、または置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を示し、
Ｒ０は水素原子、または置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基を示し、
Ｒ１及びＲ２は同一または異なってそれぞれ水素原子、またはアルキルカルボニル基を示し、
Ｒ３及びＲ４は同一または異なってそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアラルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環アルキル基、または置換基を有していてもよい複素環アルケニル基を示す。］
第二の本発明は、下記の式（ＩＩ）で表される化合物または薬理学的に許容されるその塩を提供するものである。
Figure 0004248244
［式中、Ｒは水素原子、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアルキル基、または置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を示し、
Ｒ０は水素原子または置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基を示し、Ｒ３及びＲ４は同一または異なってそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアラルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環アルキル基、または置換基を有していてもよい複素環アルケニル基を示す。］
第三の本発明は、下記の式（ＩＩＩ）で表される化合物または薬理学的に許容されるその塩を提供するものである。
Figure 0004248244
［式中、Ｒは水素原子、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアルキル基、または置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を示し、
Ｒ０は水素原子または置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基を示し、Ｒ１及びＲ２は同一または異なってそれぞれ水素原子、またはアルキルカルボニル基を示し、
Ｒ５は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアラルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環アルキル基、または置換基を有していてもよい複素環アルケニル基を示す。］
第四の本発明は、下記の式（ＩＶ）で表される化合物または薬理学的に許容されるその塩を提供するものである。
Figure 0004248244
［式中、Ｒは水素原子、アルキルカルボニル基、アルキル基、または置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を示し、
Ｒ０は水素原子、または置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基を示し、
Ｒ１及びＲ２が同一または異なってそれぞれ水素原子、またはアルキルカルボニル基を示し、
Ｒ５は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアラルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環アルキル基、または置換基を有していてもよい複素環アルケニル基を示す。］
第五の本発明は、下記の式（Ｖ）で表される化合物または薬理学的に許容されるその塩を提供するものである。
Figure 0004248244
［式中、Ｒは水素原子、プロピオニル基、アルキルカルボニル基、または３−フェニルプロペン−２−イル基を示し、
Ｒ０は水素原子、アセチル基、クロロアセチル基、またはイミダゾリルアセチル基を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６及びＲ８は同一または異なってそれぞれ水素原子、アルキルカルボニル基、またはアルキルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ７はジメトキシメチル基、またはホルミル基を示す。］
また、本発明により、上記式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、式（Ｖ）で表される化合物または薬学的に許容されるそれらの塩を有効成分として含む医薬が提供される。この医薬は感染症の治療及び／または予防に有用であり、好ましい形態では、上記の有効成分と１又は２以上の製剤用添加物とを含む医薬組成物として提供さえる。
さらに本発明により、上記の医薬の製造のための上記式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、式（Ｖ）で表される化合物または薬学的に許容されるその塩の使用が提供される。
さらにまた、本発明により、感染症の治療及び予防方法であって、上記上記式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、式（Ｖ）で表される化合物または薬学的に許容されるそれらの塩の治療及び／または予防有効量をヒトを含む哺乳動物に投与する工程を含む方法が提供される。
発明を実施するための最良の形態
本明細書において、基または基の一部としての「低級アルキル基」または「低級アルコキシ基」とは、直鎖または分岐鎖の炭素数１−６、好ましくは１−４のアルキル基またはアルコキシ基を意味する。
本明細書において、基または基の一部としてのアルキル、アルケニルとは、直鎖または分岐鎖の炭素数１−１０、好ましくは１−８、より好ましくは１−６のアルキル基を意味する。
アルキル、アルケニルの例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル等があげられる。また基または基の一部としてのアルキル、アルケニルは、ハロゲン原子、水酸基で置換されていてもよい。
アラルキル基、アリールアルケニル基とは、置換基を有していてもよい６〜１４員（単環式〜３環式、好ましくは単環式〜２環式）芳香環を１以上有するアルキル基またはアルケニル基を意味する。
置換基を有していてもよいアラルキル基、アリールアルケニル基の例としては、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、２−ジメチルアミノフェニル、３−ジメチルアミノフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−ベンジルオキシフェニル、３−ベンジルオキシフェニル、４−ベンジルオキシフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、４−ビフェニリル、２−アンスリルナフチル等の芳香環を有するアルキル基またはアルケニル基があげられる。
また、アラルキル基、アリールアルケニル基が有してもよい置換基の例としては、Ｃ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４のハロアルキル基、ニトロ基、水酸基、モノまたは、ジアルキルアミノ基、アリールアルキルオキシ基があげられ、好ましくは、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、水酸基、ジメチルアミノ基、フッ素原子、ニトロ基、ベンジルオキシ基があげられる。
複素環アルキル基、複素環アルケニル基とは、置換基を有していてもよい５〜１４員（単環式〜３環式、好ましくは単環式〜２環式）の複素環を有するＣ１〜７のアルキル基またはアルケニル基を意味する。複素環の具体例としては、ピリジン、キノリン、イソキノリン、イミダゾール、イミダゾ［５，１−ｂ］チアゾール、ピロリジン、ピペリジン、モルフォリン等があげられる。
置換基を有していてもよい複素環アルキル基、複素環アルケニル基の例としては、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリニル、３−キノリニル、４−キノリニル、５−キノリニル、６−キノリニル、７−キノリニル、８−キノリニル、２−イソキノリニル、３−イソキノリニル、４−イソキノリニル、５−イソキノリニル、６−イソキノリニル、７−イソキノリニル、８−イソキノリニル、２−イミダゾリル、３−イミダゾリル、４−イミダゾリル、２−イミダゾ［５，１−ｂ］チアゾリル、３−イミダゾ［５，１−ｂ］チアゾリル、６−イミダゾ［５，１−ｂ］チアゾリル、８−イミダゾ［５，１−ｂ］チアゾリル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピペリジニル、３複素環アル−ピペリジニル、４−ピペリジニル、２−モルフォリニリル、３−モルフォリニリル等の複素環を有するアルキル基またはアルケニル基があげられる。
また、複素環アルキル基、複素環アルケニル基が有してもよい置換基の例としては、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４のアルキル基、アラルキル基、複素環があげられ、好ましくは、メチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、水酸基、ベンジル基、ピリジル基があげられる。
アシル基とは、直鎖状または分枝鎖状のＣ１〜１０のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ１５のアラルキルカルボニル基等を意味する。
ハロゲン原子（ハライド）とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を意味する。
ヘテロ原子とは、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を意味する。
式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、式（Ｖ）においてＲは、好ましくは水素原子、アルキルカルボニル基、フェニルアルケニル基であり、より好ましくはプロピオニル基、アルキルカルボニル基、３−フェニルプロペン−２−イル基である。式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、式（Ｖ）においてＲ０は、好ましくは水素原子、アルキルカルボニル基、複素環で置換されていてもよいアルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルカルボニル基であり、より好ましくは水素原子、アセチル基、クロロアセチル基、イミダゾリルアセチル基である。
式（Ｉ）、式（ＩＩＩ）、式（Ｖ）においてＲ１は、好ましくは水素原子である。
式（Ｉ）、式（ＩＩＩ）、式（Ｖ）においてＲ２は、好ましくはアルキルカルボニル基である。
式（Ｉ）、式（ＩＩ）においてＲ３及びＲ４は、好ましくは水素原子；水酸基で置換されていてもよいアルキル基；アルキルカルボニル基；アラルキルカルボニル基；Ｃ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４のハロアルキル基、ニトロ基、水酸基、ジアルキルアミノ基、またはアリールアルキルオキシ基から選択される基で置換されていてもよいアラルキル基；アリールアルケニル基；複素環で置換されていてもよい複素環アルキル基；または複素環アルケニル基であり、より好ましくは、水素原子；アルキル基；フェニルアルキルカルボニル基；メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、水酸基、ジメチルアミノ基、フッ素原子、ニトロ基、またはベンジルオキシ基から選択される基で置換されていてもよいフェニルアルキル基；フェニルアルケニル基；ナフチルアルキル基；ジフェニルアルキル基；ビフェニリルアルキル基；ベンジルオキシフェニルアルキル基；ピリジルアルキル基；ベンジルピペリジノアルキル基；またはキノリニルアルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、２−フェニルエチルカルボニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、３−フェニルプロペン−２−イル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（４−メトキシフェニル）プロピル基、３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル基、３−（４−ジメチルアミノフェニル）プロピル基、３−（４−ニトロフェニル）プロピル基、６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピル基、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシル基、３−［（４−トリフルオロメチル）フェニル］プロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフェニルプロピル基、３−（４−ビフェニリル）プロピル基、３−［２−（ベンジルオキシ）フェニル］プロピル基、（ピリジン−４−イル）メチル基、３−（ピリジン−４−イル）プロピル基、３−［４−（ピリジン−３−イル）イミダゾリル］プロピル基、３−［４−（ピリジン−４−イル）イミダゾリル］プロピル基、［（１−ベンジルピペリジン）−４−イル］メチル基、３−（キノリン−３−イル）プロピル基、３−（キノリン−４−イル）プロピル基、３−（キノリン−７−イル）プロピル基、３−（イミダゾ［５，１−ｂ］チアゾール−２−イル）プロペン−２−イル基である。
式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）においてＲ５は好ましくは、水素原子；アルキル基；アルキルカルボニル基；アラルキルカルボニル基；アルキル基、アルコキシル基、水酸基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ハルゲン化アルキル基、アリールアルキルオキシ基から選択される基で置換されていてもよいアラルキル基；アリールアルケニル基；複素環アルキル基；複素環アルケニル基であり、より好ましくは、水素原子、ジアルキルアミノ基で置換されていてもよいアラルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、２−フェニルエチルカルボニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、３−フェニルプロペン−２−イル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（４−メトキシフェニル）プロピル基、３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル基、３−（４−ジメチルアミノフェニル）プロピル基、３−（４−ニトロフェニル）プロピル基、６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピル基、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシル基、３−［（４−トリフルオロメチル）フェニル］プロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフェニルプロピル基、３−（４−ビフェニリル）プロピル基、３−［２−（ベンジルオキシ）フェニル］プロピル基、（ピリジン−４−イル）メチル基、３−（ピリジン−４−イル）プロピル基、３−［４−（ピリジン−３−イル）イミダゾリル］プロピル基、３−［４−（ピリジン−４−イル）イミダゾリル］プロピル基、［（１−ベンジルピペリジン）−４−イル］メチル基、３−（キノリン−３−イル）プロピル基、３−（キノリン−４−イル）プロピル基、３−（キノリン−７−イル）プロピル基、３−（イミダゾ［５，１−ｂ］チアゾール−２−イル）プロペン−２−イル基があげられ、特に好ましくは、水素原子、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、３−（４−ジメチルアミノフェニル）プロピル基があげられる。
式（Ｖ）においてＲ６は、好ましくは、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基であり、Ｒ８は、好ましくは、アルキルカルボニル基であり、
Ｒ７としては、ジメトキシメチル基及びホルミル基が共に好ましい。
式（Ｉ）の化合物のうち、好ましい化合物群としては、
Ｒ１及びＲ２が同一または異なってそれぞれ水素原子、またはアルキルカルボニル基であり、
Ｒ３及びＲ４が同一または異なってそれぞれ水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいフェニルアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニルアルキル基、置換基を有していてもよいフェニルアルケニル基、置換基を有していてもよいナフチルアルキル基、置換基を有していてもよいジフェニルアルキル基、置換基を有していてもよいビフェニリルアルキル基、置換基を有していてもよいベンジルオキシフェニルアルキル基、置換基を有していてもよいピリジルアルキル基、置換基を有していてもよいベンジルピペリジノアルキル基、または置換基を有していてもよいキノリニルアルキル基である化合物があげられ、
より好ましい化合物群としては、
Ｒ１及びＲ２が同一または異なってそれぞれ水素原子、アセチル基、またはプロピオニル基であり、
Ｒ３及びＲ４が、同一または異なってそれぞれ水素原子、メチル基、２−フェニルエチルカルボニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、３−フェニルプロペン−２−イル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（４−メトキシフェニル）プロピル基、３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル基、３−（４−ジメチルアミノフェニル）プロピル基、３−（４−ニトロフェニル）プロピル基、６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピル基、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシル基、３−［（４−トリフルオロメチル）フェニル］プロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフェニルプロピル基、３−（４−ビフェニリル）プロピル基、３−［２−（ベンジルオキシ）フェニル］プロピル基、（ピリジン−４−イル）メチル基、３−（ピリジン−４−イル）プロピル基、３−［４−（ピリジン−３−イル）イミダゾリル］プロピル基、３−［４−（ピリジン−４−イル）イミダゾリル］プロピル基、［（１−ベンジルピペリジン）−４−イル］メチル基、３−（キノリン−３−イル）プロピル基、３−（キノリン−４−イル）プロピル基、３−（キノリン−７−イル）プロピル基、または３−（イミダゾ［５，１−ｂ］チアゾール−２−イル）プロペン−２−イル基である化合物があげられる。
式（ＩＩ）の化合物のうち、好ましい化合物群としては、Ｒ３及びＲ４が、同一または異なってそれぞれ水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいフェニルアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニルアルキル基、置換基を有していてもよいフェニルアルケニル基、置換基を有していてもよいナフチルアルキル基、置換基を有していてもよいベンジルオキシフェニルアルキル基、置換基を有していてもよいジフェニルアルキル基、置換基を有していてもよいビフェニリルアルキル基、置換基を有していてもよいピリジルアルキル基、置換基を有していてもよいベンジルピペリジノアルキル基、または置換基を有していてもよいキノリニルアルキル基である化合物があげられ、
より好ましい化合物群としては、
Ｒ３及びＲ４が同一または異なってそれぞれ水素原子、メチル基、２−フェニルエチルカルボニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、３−フェニルプロペン−２−イル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（４−メトキシフェニル）プロピル基、３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル基、３−（４−ジメチルアミノフェニル）プロピル基、３−（４−ニトロフェニル）プロピル基、６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピル基、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシル基、３−［（４−トリフルオロメチル）フェニル］プロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフェニルプロピル基、３−（４−ビフェニリル）プロピル基、３−［２−（ベンジルオキシ）フェニル］プロピル基、（ピリジン−４−イル）メチル基、３−（ピリジン−４−イル）プロピル基、３−［４−（ピリジン−３−イル）イミダゾリル］プロピル基、３−［４−（ピリジン−４−イル）イミダゾリル］プロピル基、［（１−ベンジルピペリジン）−４−イル］メチル基、３−（キノリン−３−イル）プロピル基、３−（キノリン−４−イル）プロピル基、３−（キノリン−７−イル）プロピル基、または３−（イミダゾ［５，１−ｂ］チアゾール−２−イル）プロペン−２−イル基である化合物があげられる。
式（ＩＩＩ）の化合物のうち、好ましい化合物群としては、Ｒ１及びＲ２が同一または異なってそれぞれ水素原子、アセチル基、またはプロピオニル基であり、
Ｒ５が水素原子、メチル基、２−フェニルエチルカルボニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、３−フェニルプロペン−２−イル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（４−メトキシフェニル）プロピル基、３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル基、３−（４−ジメチルアミノフェニル）プロピル基、３−（４−ニトロフェニル）プロピル基、６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピル基、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシル基、３−［（４−トリフルオロメチル）フェニル］プロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフェニルプロピル基、３−（４−ビフェニリル）プロピル基、３−［２−（ベンジルオキシ）フェニル］プロピル基、（ピリジン−４−イル）メチル基、３−（ピリジン−４−イル）プロピル基、３−［４−（ピリジン−３−イル）イミダゾリル］プロピル基、３−［４−（ピリジン−４−イル）イミダゾリル］プロピル基、［（１−ベンジルピペリジン）−４−イル］メチル基、３−（キノリン−３−イル）プロピル基、３−（キノリン−４−イル）プロピル基、３−（キノリン−７−イル）プロピル基、または３−（イミダゾ［５，１−ｂ］チアゾール−２−イル）プロペン−２−イル基である化合物があげられ、
より好ましい化合物群としては、
Ｒ１が水素原子であり、
Ｒ２がプロピオニル基であり、
Ｒ５が水素原子、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、または３−（４−ジメチルアミノフェニル）プロピル基である化合物があげられる。
Ｒがアルキルカルボニル基、または置換基を有していてもよいアリールアルケニル基であり、
Ｒ０が、水素原子、または置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基であり、
Ｒ０が、水素原子、または置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基であり、
Ｒ１及びＲ２が同一または異なってそれぞれ水素原子、アセチル基、またはプロピオニル基であり、
Ｒ５が水素原子、メチル基、２−フェニルエチルカルボニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、３−フェニルプロペン−２−イル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（４−メトキシフェニル）プロピル基、３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル基、３−（４−ジメチルアミノフェニル）プロピル基、３−（４−ニトロフェニル）プロピル基、６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピル基、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシル基、３−［（４−トリフルオロメチル）フェニル］プロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフェニルプロピル基、３−（４−ビフェニリル）プロピル基、３−［２−（ベンジルオキシ）フェニル］プロピル基、（ピリジン−４−イル）メチル基、３−（ピリジン−４−イル）プロピル基、３−［４−（ピリジン−３−イル）イミダゾリル］プロピル基、３−［４−（ピリジン−４−イル）イミダゾリル］プロピル基、［（１−ベンジルピペリジン）−４−イル］メチル基、３−（キノリン−３−イル）プロピル基、３−（キノリン−４−イル）プロピル基、３−（キノリン−７−イル）プロピル基、または３−（イミダゾ［５，１−ｂ］チアゾール−２−イル）プロペン−２−イル基である化合物があげられ、
より好ましい化合物群としては、
Ｒがプロピオニル基、アルキルカルボニル基、または３−フェニルプロペン−２−イル基であり、
Ｒ０が水素原子、アセチル基、クロロアセチル基、またはイミダゾリルアセチル基であり、
Ｒ１が水素原子であり、
Ｒ２がプロピオニル基であり、
Ｒ５が水素原子、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、または３−（４−ジメチルアミノフェニル）プロピル基である化合物があげられる。
本発明の式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）及び式（Ｖ）の化合物は、工程図に示す６段階の工程を経て以下の様に製造される。これらの製造法について、第１〜第６工程に分けてそれぞれ工程毎にその詳細を説明する。
Figure 0004248244
Figure 0004248244
はじめに、式（ＶＩ）で表される化合物を出発原料として、式（ＶＩＩ）で表される化合物を製造する第１工程について記述する。出発原料の式（ＶＩ）中、Ｒ０が水素原子で表される化合物の場合、１８位の保護工程においてアリル転位を招くため、９位水酸基のアシル系保護基による修飾を要する。即ち、（Ｒ０が水素原子である）式（ＶＩ）で表される出発物質の９位水酸基を目的に応じたアシル系保護基による選択的な修飾を行った後、１８位ホルミル基をアセタール系保護基にて修飾を行い、式（ＶＩＩ）で表される化合物を合成する。以下にＲ０の構造別にその詳細を記載する。尚、出発原料である化合物の式（ＶＩ）中、Ｒ０があらかじめ置換基を有している場合は、１８位ホルミル基をアセタール系保護基にて修飾する操作のみを実施すればよい。
式（ＶＩＩ）中、Ｒ０がアルキルカルボニル基で表される化合物を得る場合においては、はじめに（Ｒ０が水素原子である）式（ＶＩ）で表される化合物に対して、塩基存在下、所望とするＲ０の構造によって適宜選択されたアシル化剤（Ｒ０＝ＣＯＲ０’と定義し、アシルハライド（Ｒ０’ＣＯＸ））との反応により得ることができる。用いるアシルハライド（Ｒ０’ＣＯＸ）は、１〜５当量用いるとよく、塩基としてはピリジンの他、ルチジン、コリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基を１当量〜２０当量用いるとよい。反応溶媒は、塩化メチレンの他、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン等の非プロトン性溶媒でもよく、反応は２０℃〜６０℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１時間〜２４時間である。
一方、式（ＶＩＩ）中、Ｒ０が水素原子で表される化合物を得る場合においては、後述する１８位ホルミル基のアセタール系保護基による修飾後に９位の脱保護を実施するため、容易に除去可能なアシル系保護基が要求される。本発明者らは鋭意検討した結果、ハロゲン化アルキルカルボニル基が穏和な条件で除去できることを見いだした。アシル化試薬としては、その脱保護が容易なモノクロロアセチルクロライドの如く、ハロゲン化されたアシルハライドを１〜５当量用いるとよい。用いる塩基としてはピリジンの他、ルチジン、コリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基を１当量〜２０当量用いるとよい。反応溶媒は、塩化メチレンの他、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン等の非プロトン性溶媒でもよく、反応は２０℃〜６０℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１時間〜２４時間である。
続く１８位ホルミル基のアセタール系保護基による修飾は、有機酸存在下、オルト蟻酸メチルとメタノールの混合溶媒中で行うことにより、好収率で進行する。用いる酸としてはパラトルエンスルホン酸、カンファースルホン酸の如く有機酸が可能であるが、好ましくはピリジニウムパラトルエンスルフォナート（ＰＰＴＳ）である。又、溶媒としては試薬を兼ねたオルト蟻酸メチル及びメタノールの等量混合溶液を１０倍量（Ｖ／Ｗ）〜６０倍量（Ｖ／Ｗ）用いるとよい。反応は２０℃〜８０℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１時間〜４日間である。
尚、式（ＶＩＩ）中、Ｒ０が水素原子で表される化合物を得る場合においては、１８位ホルミル基のアセタール系保護基による修飾後、９位における選択的な脱保護を実施すればよく、メタノール溶媒中、アンモニア水との反応により進行する。溶媒としてはメタノール等のアルコール系溶媒と同量のアンモニア水を含む混合溶液を５倍量（Ｖ／Ｗ）〜５０倍量（Ｖ／Ｗ）用いるとよい。反応は０℃〜６０℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１時間〜１２時間である。
次に、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を製造する第２工程について述べる。
式（ＶＩＩ）で表される化合物に対して、クロロホルム中、３−クロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）との反応により１２、１３部位のエポキシ化を行った後、同時に酸化されるジメチルアミノ基部位を亜二チオン酸ナトリウムによる選択的還元を実施することにより式（ＶＩＩＩ）で表される化合物とする。
本反応に用いるエポキシ化剤としては、モノペルオキシフタル酸、トリフルオロ過酢酸、過酢酸等の過酸あるいはジオキシラン等の過酸化物でもよく、好ましくはｍ−ＣＰＢＡを１〜１０当量用いるとよい。本反応に用いる溶媒としてはクロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化溶媒が好ましく、０℃〜５０℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１時間〜３６時間である。
続く選択的還元反応は、上記反応溶媒に低級アルコールを加えた後、チオ硫酸ナトリウム等の還元剤を溶解した水溶液を加えればよく、好ましくはエタノールを加えた後、亜二チオン酸ナトリウムを溶解して調製した１〜１０％水溶液を１〜４当量用いるとよい。本反応は−１５℃〜２０℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は５分間〜１時間である。
式（ＶＩＩＩ）におけるＲが置換基を有する化合物を得る場合（あらかじめ置換基を有している場合は除く）は、（Ｒが水素原子である）式（ＶＩ）で表される化合物を出発原料として全く同様に上記エポキシ化反応まで実施して、（Ｒが水素原子である）式（ＶＩＩＩ）表される化合物へと変換した後（実施例１４４参照）、Ｒの構造によって適宜選択されたアルキル化剤（ＲＸ）との反応により製造することができる。即ち、（Ｒが水素原子である）式（ＶＩＩＩ）で表される化合物に対して、その２’位水酸基の選択的なアセチル化による修飾後、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中、水素化ナトリウム存在下、アルキルハライド（ＲＸ）との反応により３位水酸基をアルキル化する。３位水酸基へのアルキル化終了後、２’位アセチル基の選択的な除去を実施することにより当該化合物を得る（実施例１４５参照）。
２’位水酸基の選択的なアセチル化はアセトニトリル中、無水酢酸との反応により定量的に進行する。用いる無水酢酸は１〜５当量でよく、２０℃〜６０℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１時間〜２４時間である。続くアルキル化反応は、アルキルハライド（ＲＸ）を１〜１０当量用いるとよく、溶媒は通常のアルキル化反応に用いられる非プロトン性溶媒でもよいが、好ましくはＤＭＦである。反応は０℃〜５０℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１時間〜２４時間である。アルキル化反応後に実施する２’位の選択的な脱アセチル化反応は、含水低級アルコール溶媒を用いるとよく、好ましくは１−１０％の含水メタノール溶媒である。反応は２０℃〜６０℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１２時間〜４８時間である。
上記工程中、３位水酸基へのアルキル化反応においては、国際公開（ＷＯ ００７３３１７）に記載の方法に従って実施することも可能である。
続いて第３工程、即ち式（Ｖ）で表される化合物を製造する方法について述べる。ここでは、特に式中、Ｒ６及びＲ８は水素原子、Ｒ７はジメトキシメチル基で表される式（Ｖ）の化合物について記載する。式（ＶＩＩＩ）で表される化合物に対して、塩化アンモニウム存在下、アジ化ナトリウムとの反応により（Ｒ６及びＲ８は水素原子、Ｒ７がジメトキシメチル基である）式（Ｖ）で表される化合物とした。
本反応に用いる溶媒としてはメタノール、エタノール等の低級アルコールと水との混合溶媒が好ましく、用いる添加物としては塩化アンモニウムの他、臭化アンモニウム、チオシアン化アンモニウム等でもよく、１〜１０当量用いるとよい。アジ化ナトリウムは、１〜１５当量用いて、２０℃〜１００℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１時間〜４８時間である。
ここで得られる（Ｒ６及びＲ８は水素原子、Ｒ７がジメトキシメチル基である）式（Ｖ）で表される化合物の他、目的物に応じた創り分けをするため、本化合物の２’位水酸基の選択的なアセチル化による修飾にて得られる保護体も同時に合成した（実施例３７参照）。本保護工程はアセトニトリル中、無水酢酸との反応により定量的に進行する。用いる無水酢酸は１〜５当量でよく、２０℃〜６０℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１時間〜２４時間である。
また、式（Ｖ）中、Ｒ７がホルミル基で表され、Ｒ６が置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基で表される新規化合物を製造する場合には、上記（式中、Ｒ６は水素原子、Ｒ８はアセチル基、Ｒ７はジメトキシメチル基で表される）式（Ｖ）の化合物に対して塩基存在下、所望とするＲ６の構造によって適宜選択されたアシル化剤（Ｒ６＝ＣＯＲ６’と定義し、アシルハライド（Ｒ６’ＣＯＸ）あるいは酸無水物（（Ｒ６’ＣＯ）２Ｏ））を反応させた後、後述する第６工程を実施することにより提供される。本反応において用いるアシル化剤としては、Ｒ６’ＣＯＸまたは（Ｒ６’ＣＯ）２Ｏのいずれかを１当量〜１０当量用いるとよく、塩基としてはピリジンの他、ルチジン、コリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基を１当量〜２０当量用いるとよく、さらに０．１当量〜４当量の４−ジメチルアミノピリジンを加えることにより反応の進行が促進される。反応溶媒は塩化メチレンの他、ジクロロエタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン等の非プロトン性溶媒が好ましい。反応は２０℃〜７０℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１時間〜４日間である。
次いで、式（ＩＸ）で表される化合物を製造する第４工程について述べる。
（Ｒ６及びＲ８は水素原子、Ｒ７がジメトキシメチル基である）式（Ｖ）で表される化合物あるいはその２’位水酸基をアセチル化した化合物に対して、トリフェニルホスフィンを用いた還元反応により式（ＩＸ）で表される化合物あるいはその２’位水酸基をアセチル化した化合物とする。本反応に用いる溶媒としてはアセトニトリル、ＴＨＦ、ジエチルエーテル等が好ましく、用いるトリフェニルホスフィンは１〜２当量用いるとよい。２０℃〜１００℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１時間〜４８時間である。
式（Ｘ）あるいは式（ＸＩ）で表される化合物を製造する第５工程については、導入する側鎖、即ちＲ３〜Ｒ５の構造別に説明する。
式（Ｘ）で表される化合物のうち、Ｒ３及びＲ４がアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基、または置換基を有していてもよい複素環アルキル基、置換基を有していてもよい複素環アルケニル基のいずれかの基で表される場合、式（ＩＸ）で表される化合物に対して、酸触媒存在下、Ｒ３及びＲ４の構造によって適宜選択されたホルミル基を有する試薬（Ｒ３＝Ｒ３’Ｃ，Ｒ４＝Ｒ４’Ｃと定義し、Ｒ３’ＣＨＯ及びＲ４’ＣＨＯ）を順次加え、ナトリウムシアノボロヒドリドあるいはナトリウムトリアセトキシボロヒドリド等の還元剤によるアミノ基部位の還元的アルキル化反応を実施することにより当該化合物が提供される。
本還元的アルキル化反応に用いるＲ３’ＣＨＯ及びＲ４’ＣＨＯは、１〜５当量でよく、溶媒はメタノール、エタノール等の低級アルコールの他、アセトニトリル、塩化メチレンを使用することも可能である。添加する酸触媒は、酢酸の他、塩酸、トリフルオロ酢酸等でもよく、１〜１５当量用いるとよい。また、還元剤は、ナトリウムボロヒドリド等でもよいが、好ましくはナトリウムシアノボロヒドリドあるいはナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを１〜５当量用いるとよい。２０℃〜１００℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は３０分間〜２４時間である。
一方、式（Ｘ）中、Ｒ３が置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基、または置換基を有していてもよい複素環アルキル基、置換基を有していてもよい複素環アルケニル基のいずれかの基で表され、Ｒ４が置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基で表される化合物を得る場合には、式（ＩＸ）で表される化合物に対して、上述した還元的アルキル化反応により所望とするＲ３に対応する側鎖を導入した後、塩基存在下、所望とするＲ４の構造によって適宜選択されたアシル化剤（Ｒ４＝ＣＯＲ４’と定義し、アシルハライド（Ｒ４’ＣＯＸ）あるいは酸無水物（（Ｒ４’ＣＯ）２Ｏ））を反応させることにより得ることができる。本反応において用いるアシル化剤としては、Ｒ４’ＣＯＸまたは（Ｒ４’ＣＯ）２Ｏのいずれかを１当量〜１０当量用いるとよく、塩基としてはピリジンの他、ルチジン、コリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基を１当量〜２０当量用いるとよく、さらに０．１当量〜４当量の４−ジメチルアミノピリジンを加えることにより反応の進行が促進される。反応溶媒は塩化メチレンの他、ジクロロエタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン等の非プロトン性溶媒が好ましい。反応は２０℃〜７０℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１時間〜４日間である。
次に、式（ＸＩ）で表される化合物を得る場合には、式（ＩＸ）で表される化合物あるいはその２’位水酸基をアセチル化した化合物に対して、酢酸存在下、Ｒ５の構造によって適宜選択されたホルミル基を有する試薬（Ｒ５＝Ｒ５’Ｃと定義し、Ｒ５’ＣＨＯ）を加え、ナトリウムシアノボロヒドリド等の還元剤によるアミノ基部位の還元的アルキル化反応を実施後、トリエチルアミン存在下、トリホスゲンとの反応にて１２、１３部位にサイクリックカルバメートを構築することにより当該化合物を製造することができる。
本反応における還元的アルキル化反応は上述した方法と同様に実施すればよい。続いて実施する閉環反応において用いる塩基は、トリエチルアミン等の有機塩基を１〜１０当量用い、用いる試薬としてはトリホスゲンの他、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）と反応させてもよく、０．５〜１５当量用いるとよく、反応溶媒は塩化メチレンの他、クロロホルム、ＴＨＦ、ベンゼン、トルエン、キシレン等を用いるとよい。反応は０℃〜１００℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１時間〜３日間である。
最後に、式（ＸＩ）、式（Ｘ）、あるいは（Ｒ７がジメトキシメチル基である）式（Ｖ）で表される化合物に対して脱保護を行い、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）あるいは（Ｒ７がホルミル基である）式（Ｖ）の新規化合物を製造する第６工程について記載する。
式（ＸＩ）、式（Ｘ）、あるいは（Ｒ７がジメトキシメチル基である）式（Ｖ）で表される化合物に対して、アセトニトリルと水との混合溶媒中でジフルオロ酢酸との反応により１８位の保護基を除去して、式（Ｉ）、（ＩＩＩ）あるいは（Ｒ７がホルミル基である）式（Ｖ）で表される化合物を得る。さらに反応時間の延長あるいは用いる酸の濃度をあげることにより、式（ＩＩ）あるいは式（ＩＶ）で表される化合物を得る。
溶媒として用いるアセトニトリル及び水の等量混合溶液は、１０倍量（ｇ／ｍｌ）〜３００倍量（ｇ／ｍｌ）用いるとよく、ジフルオロ酢酸の他、モノフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸、酢酸等でもよく、１〜３０当量用いるとよい。反応は２０℃〜５０℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１２時間〜４日間である。
２’位の水酸基がアセチル化された式（ＸＩ）あるいは式（Ｘ）、（Ｒ７がジメトキシメチル基である）式（Ｖ）で表される化合物から式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）あるいは（Ｒ７がホルミル基である）式（Ｖ）の新規化合物を製造する場合、前述した含水低級アルコール溶媒を用いる２’位の選択的な脱アセチル化反応を実施した後、上記１８位の脱保護操作を実施すればよい。２’位の選択的な脱アセチル化反応は、１−１０％の含水メタノール溶媒を用いるとよく、反応は２０℃〜６０℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１２時間〜４８時間である。
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）中、Ｒ０が水素原子で表される化合物に対して、塩基存在下、所望とするＲ０の構造によって適宜選択されたアシル化剤（Ｒ０＝ＣＯＲ０’と定義し、アシルハライド（Ｒ０’ＣＯＸ））を反応させて、Ｒ０が置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基である化合物に変換することが可能である（実施例１４０）。
本反応においてはアシル化剤Ｒ０’ＣＯＸを１当量〜５当量用いるとよく、塩基としてはピリジンの他、ルチジン、コリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基を１当量〜２０当量用いるとよい。反応溶媒は塩化メチレンの他、ジクロロエタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン等の非プロトン性溶媒が好ましい。反応は２０℃〜７０℃の範囲で収率良く進行し、反応時間は１時間〜２４時間である。
さらに、モノクロロアセチルクロライドの如く、ハロゲン化されたアシルハライドを用いて９位を修飾した後、種々のアミンとの反応によるハロゲン部位における置換反応による置換アシル基の導入も可能である（実施例１４１）。
上記式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物は多くの酸と塩を形成し、この性質は純粋な形態の物質の製造または医薬としての有効成分の提供に利用できる。すなわち製造時にあっては例えば酸性とすることで水などの極性溶媒に可溶化、抽出精製がされ、好ましい物理化学的性状を示す塩の形態として単離され、医薬の用途においては、薬学的に許容される塩の形態をとることができる。本発明の医薬の有効成分としては、上記のいずれの形態の物質を用いてもよい。
本発明化合物の薬学的に許容可能な塩としてとりうる塩の形態としては、塩酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、過塩素酸塩、炭酸塩等の無機酸塩、酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ヒドロキシ酢酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、シュウ酸、安息香酸、マンデル酸、酪酸、マレイン酸、プロピオン酸、蟻酸、リンゴ酸等のカルボン酸塩、アルギニン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸塩等のアミノ酸塩、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸塩等があげられる。
本発明の化合物は水和物又は溶媒和物として存在する場合もある。溶媒和物を形成する溶媒の種類は特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、などのアルコール類；テトラヒドロフランなどのエーテル類などがあげられる。
また、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）において、１２位、１３位の−ＯＣＯＮＲ５−を含む５員環は不斉炭素を有しており、また置換基の種類に応じて本発明の化合物はさらに１以上の不斉炭素を有する場合があるので、本発明の化合物は光学活性体又はジアステレオ異性体などの立体異性体として存在する場合もある。純粋な形態の立体異性体、立体異性体の任意の混合物、ラセミ体などはいずれも本発明の範囲に包含される。
本発明の医薬としては、上記の本発明の化合物ならびにそれらの薬理学上許容される塩、およびそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質をそのまま用いてもよいが、通常は、有効成分である上記物質と１または２以上の製剤用添加物とを含む医薬組成物を調製して投与することが好ましい。本発明の医薬は、経口または非経口（例えば、静注、筋注、皮下投与、腹腔内投与、直腸投与、経皮投与）のいずれかの投与経路で、ヒトおよびヒト以外の動物に投与することができる。
本発明の医薬は投与経路に応じて適当な形態の医薬組成物として調製できる。具体的には、主として静脈内投与用又は筋肉内投与用の注射剤、カプセル剤、錠剤、顆粒剤、散剤、丸剤、細粒剤、トローチ錠等の経口剤、直腸投与剤、油脂性坐剤、水性坐剤などのいずれかの形態の医薬組成物として調製することができる。
これらの医薬組成物は、通常用いられている賦形剤、増量剤、結合剤、浸潤化剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤、分散剤、緩衝剤、保存剤、溶解補助剤、防腐剤、矯味矯臭剤、無痛化剤、安定化剤等などの製剤用添加物を用いて常法により製造することができる。
賦形剤としては、例えば乳糖、果糖、ブドウ糖、コーンスターチ、ソルビット、結晶セルロースなどが、崩壊剤としては、例えば澱粉、アルギン酸ナトリウム、ゼラチン、炭酸カルシウム、クエン酸カルシウム、デキストリン、炭酸マグネシウム、合成ケイ酸マグネシウム、などが、結合剤としては、例えばメチルセルロースまたはその塩、エチルセルロース、アラビアゴム、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが、潤沢剤としては、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコール、硬化植物油などが、その他添加剤としてシロップ、ワセリン、グリセリン、エタノール、プロピレングリコール、クエン酸、塩化ナトリウム、亜硫酸ソーダ、リン酸ナトリウムなどがそれぞれ挙げられる。
上記の医薬組成物中の有効成分の含有量は特に限定されず、通常は医薬組成物の形態に応じて適宜選択可能である、通常は全組成物中１０〜９５重量％、好ましくは３０〜８０重量％程度である。
本発明の医薬の投与量は特に限定されれず、投与経路及び投与形態、患者の年齢、性別、疾患の相違、症状の程度等を考慮して適宜決定されるが、通常は成人１日あたり有効成分重量として約１〜３，０００ｍｇ、好ましくは１００〜２，０００ｍｇ程度であり、この投与量を１日１回または数回に分けて投与することができる。
実施例
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定されることはない。
参考例１
３−（４−メチルフェニル）プロピオンアルデヒドの製造法
（ａ）（Ｅ）−３−（４−メチルフェニル）−２−プロペノイックアシッド２．０ｇにメタノール４０ｍｌおよびクロロホルム１０ｍｌを加え溶解し、１０％Ｐｄ−Ｃ触媒１００ｍｇを、メタノール１０ｍｌと水０．５ｍｌの混合溶液に懸濁させて加えた。反応容器を水素置換し、室温で３３時間攪拌した後、触媒を濾過した。濾液を減圧濃縮して３−（４−メチルフェニル）プロピオン酸２．００ｇを得た。この化合物２．００ｇにテトラヒドロフラン４０ｍｌを加え溶解し、ジメチルスルフィドボラン１．５ｍｌを加え、室温で３時間攪拌した。反応液にメタノール２０ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した後、反応液を減圧濃縮した。ジエチルエーテル８０ｍｌを加え、有機層を０．２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液３０ｍｌで２回、水４０ｍｌ、飽和食塩水４０ｍｌで２回順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール（６０：１））で精製して、３−（４−メチルフェニル）プロパノール１．３５ｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ１０Ｈ１４Ｏ
（２）マススペクトル（ＥＩ）：ｍ／ｚ１５０（Ｍ）＋
（３）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ＰＰＭ）：１．８８（ｍ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），２．３２（ｓ，ＣＨ３），２．６７（ｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），３．６７（ｍ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），７．０９（ｓ，ＣＨ３Ｃ６Ｈ４）．
（ｂ）上記（ａ）で得られた化合物１．０ｇにジクロロメタン２５ｍｌを加え溶解し、モレキュラシーブ４Ａ４．６５ｇ、ピリジニウムクロロクロメート１．８６ｇ加え、室温で１時間攪拌した。反応液を濾過した後、濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル（３：１））で精製して、標記化合物４４６ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ１０Ｈ１２Ｏ
（２）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３２（ｓ，ＣＨ３），２．７６（ｄｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ），２．９２（ｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ），７．０９（ｓ，ＣＨ３Ｃ６Ｈ４），９．８１（ｔ，ＣＨＯ）．
参考例２
３−（４−メトキシフェニル）プロピオンアルデヒドの製造法
（ａ）３−（４−メトキシフェニル）プロパノール１．０ｇにジクロロメタン２５ｍｌを加え溶解し、モレキュラシーブ４Ａ４．２ｇ、ピリジニウムクロロクロメート１．６８ｇ加え、室温で３時間攪拌した。反応液を濾過した後、濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル（４：１））で精製して、標記化合物４７２ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ１０Ｈ１２Ｏ２
（２）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．７４（ｄｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ），２．９１（ｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ），３．７８（ｓ，ＯＣＨ３），６．８３（ｄ，Ｃ６Ｈ４），７．１１（ｄ，Ｃ６Ｈ４），９．８１（ｔ，ＣＨＯ）．
参考例３
３−（４−アセトキシフェニル）プロピオンアルデヒドの製造法
（ａ）４−アセトキショードベンゼン５７５ｍｇにジメチルホルムアミド５．８ｍｌを加え溶解し、アリルアルコール２３０ｍｌ、テトラブチルアンモニウムクロライド６０９ｍｇ、炭酸水素ナトリウム４６０ｍｇおよび酢酸パラジウム９．８ｍｇを加え、室温で２２時間攪拌した。反応液に酢酸エチル６０ｍｌを加え、水３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグジフィー（クロロホルム）で精製して、標記化合物２０５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ１１Ｈ１２Ｏ３
（２）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３０（ｓ，ＣＨ３ＣＯ），２．７９（ｄｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ），２．９６（ｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ），７．０１（ｄ，Ｃ６Ｈ４），７．２１（ｄ，Ｃ６Ｈ４），９．８３（ｔ，ＣＨＯ）．
参考例４
３−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）プロピオンアルデヒドの製造法
（ａ）（Ｅ）−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２−プロペナール１．０ｇにジエチルエーテル２０ｍｌを加え溶解し、水素化リチウムアルミニウム２１７ｍｇを加え、室温で３０分間攪拌した。反応液を濾過した後、ジエチルエーテル１００ｍｌで洗浄した。有機層を水５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して、（Ｅ）−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２−プロペン−１−オール９８１ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ１１Ｈ１５ＮＯ
（２）マススペクトル（ＥＩ）：ｍ／ｚ１７７（Ｍ）＋
（３）１Ｈ ＮＨＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．９６（ｓ，Ｎ（ＣＨ３）２），４．２７（ｄ，ＣＨ２ＯＨ），６．１８（ｄｔ，ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ），６．５２（ｄ，ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ），６．６９（ｄ，Ｃ６Ｈ４），７．２９（ｄ，Ｃ６Ｈ４）．
（ｂ）上記（ａ）で得られた化合物９８０ｍｇにメタノール１５ｍｌを加え溶解し、１０％Ｐｄ−Ｃ触媒４９ｍｇを、メタノール１５ｍｌと水０．３ｍｌの混合溶液に懸濁させて加えた。反応容器を水素置換し、室温で１時間攪拌した後、触媒を濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール（５０：１））で精製して、３−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）プロパノール８３５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ１１Ｈ１７ＮＯ
（２）マススペクトル（ＥＩ）：ｍ／ｚ１７９（Ｍ）＋
（３）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．８６（ｍ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），２．６２（ｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），２．９１（ｓ，Ｎ（ＣＨ３）２），３．６７（ｍ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），６．７１（ｄ，Ｃ６Ｈ４），７．０８（ｄ，Ｃ６Ｈ４）．
（ｃ）塩化オキザリルに塩化メチレン３ｍｌを加え溶解し、−６８℃でジメチルスルホキシド２４０ｍｌおよび上記（ｂ）で得られた化合物２００ｍｇの塩化メチレン４ｍｌ溶液を加え、−６０℃から−５２℃で２０分間撹拌した。−５２℃でトリエチルアミン７７５ｍｌを加え、室温で３０分間攪拌した。反応液に塩化メチレン５０ｍｌを加え、水２０ｍｌ、飽和重曹水３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール（７０：１））で精製して、標記化合物１８３ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ１１Ｈ１５ＮＯ
（２）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．７３（ｄｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ），２．８８（ｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ），２．９２（ｓ，Ｎ（ＣＨ３）２），６．６９（ｄ，Ｃ６Ｈ４），７．０７（ｄ，Ｃ６Ｈ４），９．８２（ｔ，ＣＨＯ）．
参考例５
３−（キノリン−４−イル）プロピオンアルデヒドの製造法
（ａ）６０％水素化ナトリウム３８２ｍｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ懸濁液に、氷冷下、ジエチルホスホノ酢酸エチル１．６ｍｌのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液を加え、１０分間撹拌した。反応液に４−キノリンカルバルデヒド１．０ｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液を加え、さらに氷冷下で１時間攪拌した後、１０％塩化アンモニウム水溶液５０ｍｌを加え、ジエチルエーテル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を水５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−酢酸エチル（６：１））で精製して、エチル（Ｅ）−３−（キノリン−４−イル）−２−プロペノエート１．１４ｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ１４Ｈ１３ＮＯ２
（２）マススペクトル（ＥＩ）：ｍ／ｚ２２７（Ｍ）＋
（３）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３９（ｔ，ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３），４．３４（ｑ，ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３），６．６５（ｄ，ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＣＨ２ＣＨ３），７．５４（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．６４（ｍ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．７８（ｍ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．１６（ｍ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．１６（ｍ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．４２（ｄ，ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＣＨ２ＣＨ３），８．９４（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）．
（ｂ）上記（ａ）で得られた化合物１．１４ｇに１，４−ジオキサン１５ｍｌを加え溶解し、１０％Ｐｄ−Ｃ触媒５７ｍｇを、１，４−ジオキサン８ｍｌに懸濁させて加えた。反応容器を水素置換し、室温で１４時間攪拌した。反応液に１０％Ｐｄ−Ｃ触媒５７ｍｇを、１，４−ジオキサン５ｍｌに懸濁させて加え、さらに６時間撹拌した後、触媒を濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル（１：１））で精製して、エチル３−（キノリン−４−イル）プロピオネート６６５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ１４Ｈ１５ＮＯ２
（２）マススペクトル（ＥＩ）：ｍ／ｚ２２９（Ｍ）＋
（３）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２５（ｔ，ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３），２．７９（ｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３），３．４４（ｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３），４．１６（ｑ，ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３），７．２７（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．５９（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．７３（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０５（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．１４（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．８２（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）．
（ｃ）上記（ｂ）で得られた化合物にトルエン８ｍｌを加え溶解し、−７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウム１．７５ｍｌを加え、−７８℃で２時間撹拌した。反応液に酢酸１５０ｍｌのジエチルエーテル０．５ｍｌ溶液および水５０ｍｌを加え、室温まで昇温した。不溶物を濾過した後、濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル（１：３））で精製して、標記化合物５５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ１２Ｈ１１ＮＯ
（２）マススペクトル（ＴＳＰ）：ｍ／ｚ１８６（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．９７（ｄｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ），３．４４（ｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ），７．２７（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．６０（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．７４（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０１（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．１６（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．８３（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），９．９０（ｔ，ＣＨＯ）．
参考例６
（Ｅ）−３−（イミダゾ［５，１−ｂ］チアゾール−２−イル）−２−プロペナールの製造法
（ａ）２−イミダゾ［５，１−ｂ］チアゾールカルバルデヒド（特開平８−３１１０７１号に記載の方法により合成）７６０ｍｇにメタノール３８ｍｌを加え溶解し、トリフェニルホスホラニリデン酢酸メチル１．８４ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール（５０：１））で精製して、メチル（Ｅ）−３−（イミダゾ［５，１−ｂ］チアゾール−２−イル）−２−プロペノエート８１３ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ９Ｈ８Ｎ２Ｏ２Ｓ
（２）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．８２（ｓ，ＣＯＯＣＨ３），６．１１（ｄ，ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＣＨ３），７．０８（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌ），７．６０（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌ），７．６７（ｄ，ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＣＨ３），８．０１（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌ）．
（ｂ）上記（ａ）で得られた化合物５５８ｍｇにテトラヒドロフラン１７ｍｌを加え溶解し、−７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウムの１Ｍトルエン溶液８．１ｍｌを加え、−７８℃から−４０℃２．５時間撹拌した。反応液にメタノール５０ｍｌを加え、室温まで昇温した。不溶物を濾過した後、濾液を減圧濃縮して、（Ｅ）−３−（イミダゾ［５，１−ｂ］チアゾール−２−イル）−２−プロペン−１−オール４４０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ８Ｈ８Ｎ２ＯＳ
（２）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：４．２２（ｄｄ，ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ），６．１０（ｄｔ，ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ），６．７５（ｄ，ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ），６．９８（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌ），７．７１（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌ），８．１０（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌ）．
（ｃ）上記（ｂ）で得られた化合物２４０ｍｇに塩化メチレン４８ｍｌを加え溶解し、二酸化マンガン１．１６ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応液を濾過した後、濾液を減圧濃縮して、標記化合物１８８ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ８Ｈ６Ｎ２ＯＳ
（２）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：６．３６（ｄｄ，ＣＨ＝ＣＨＣＨＯ），７．０８（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌ），７．８３（ｄ，ＣＨ＝ＣＨＣＨＯ），８．２３（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌ），８．２６（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌ），９．６４（ｄ，ＣＨＯ）．
参考例７
１−ベンジルピペリジン−４−カルバルデヒドの製造法
（ａ）イソニペコチン酸１．２９ｇのジメチルホルムアミド２６ｍｌ溶液に、炭酸カリウム４．１５ｇとベンジルブロミド１．３１ｍｌを加え、５０℃で８時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後クロロホルム５０ｍｌと１Ｎ−塩酸５０ｍｌを加え、クロロホルム５０ｍｌで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール（２０：１））で精製して、１−ベンジル−４−ピペリジンカルボン酸１．５０ｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ１３Ｈ１７ＮＯ２
（２）マススペクトル（ＥＩ）：ｍ／ｚ２１９（Ｍ）＋
（３）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．２３（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），２．３６（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），２．６７（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），３．０３（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），４．０１（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），５．１２（ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ５），７．３３（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．４１（ｄｄ，Ｃ６Ｈ５）．
（ｂ）上記（ａ）で得られた化合物３２９ｍｇにジクロロメタン１３ｍｌを加え溶解し、−７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウムの１Ｍトルエン溶液３．０ｍｌを加え、−７８℃で１時間撹拌した。反応液に酢酸２００ｍｌのジエチルエーテル０．７ｍｌ溶液および水７０ｍｌを加え、室温まで昇温した。不溶物を濾過した後、濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル（１：２））で精製して、標記化合物１３６ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ１３Ｈ１７ＮＯ
（２）マススペクトル（ＥＩ）：ｍ／ｚ２０３（Ｍ）＋
（３）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．７０（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），１．８９（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），２．０７（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），２．１７（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），２．８３（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），３．５２（ｄ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．３０（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６４（ｓ，ＣＨＯ）．
参考例８
３−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）プロピオンアルデヒドの製造法
（ａ）Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７５３（１９３８）．ならびにＡｒｃｈ．Ｐｈａｒｍａｚ．，３０６，９３４（１９７３）．記載の方法により４−ピリジン−３−イル−イミダゾールを合成した。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ８Ｈ７Ｎ３
（２）マススペクトル（ＥＩ）：ｍ／ｚ１４５（Ｍ）＋
（３）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：７．４４（ｄｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），７．６２（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．８１（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），８．１６（ｄｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．３９（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．９２（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ）．
（ｂ）上記（ａ）で得られた化合物０．７３ｇのジメチルホルムアミド１５ｍｌ溶液に、炭酸カリウム２．０７ｇと３−ブロモプロピオン酸エチル０．７０ｍｌを加え、室温で５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後酢酸エチル３０ｍｌと水３０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール（２０：１））で精製して、エチル３−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）プロピオネート１．１０ｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ１３Ｈ１５Ｎ３Ｏ２
（２）マススペクトル（ＥＩ）：ｍ／ｚ２４５（Ｍ）＋
（３）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２５（ｔ，ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３），２．８２（ｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３），４．１７（ｑ，ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３），４．３１（ｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３），７．２９（ｄｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），７．３１（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．５９（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），８．０７（ｄｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．４７（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．９６（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ）．
（ｃ）上記（ｂ）で得られた化合物２００ｍｇにトルエン８ｍｌを加え溶解し、−７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウム１．６３ｍｌを加え、−７８℃で１時間撹拌した。反応液に酢酸１１０ｍｌのジエチルエーテル０．４ｍｌ溶液および水４０ｍｌを加え、室温まで昇温した。不溶物を濾過した後、濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール（１０：１））で精製して、標記化合物１０５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ１１Ｈ１１Ｎ３Ｏ
（２）マススペクトル（ＥＩ）：ｍ／ｚ２０１（Ｍ）＋
（３）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．０５（ｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ），４．３４（ｔ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ），７．２８（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．３０（ｄｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），７．５８（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），８．０７（ｄｄｔ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．４７（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．９４（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），９．８３（ｓ，ＣＨＯ）．
実施例１
９−Ｏ−アセチルミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（ＶＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表される化合物）の製造法
９−Ｏ−アセチルミデカマイシン（Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ，２５巻、１６２４〜１６２９頁、１９７７年）２．０ｇにメタノール３０ｍｌを加え溶解し、オルト蟻酸メチル２６ｍｌ及びＰＰＴＳ １．１７ｇを加え、５０℃で３３時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え減圧濃縮し、クロロホルム５０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和重曹水５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（１２０：１：０．１））で精製して、化合物１．６８ｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４５Ｈ７５ＮＯ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９０２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２４−３２°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９２（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），０．９７（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１４（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２４（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．８２（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．００（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．１３（ｄｄｄ，１４−Ｈ），２．２５（ｄｄ，２−Ｈ），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６９（ｄｄ，２−Ｈ），３．２２（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．２４（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．８９（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４８（ｄ，１’−Ｈ），４．５２（ｄｄ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．９６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２９（ｄｄ，９−Ｈ），５．５６（ｄｄ，１０−Ｈ），５．８２（ｄｄｄ，１３−Ｈ），６．０５（ｄｄ，１２−Ｈ），６．６４（ｄｄ，１１−Ｈ）．
実施例２
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２，１３−エポキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（ＶＩＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表される化合物）の製造法
実施例１の化合物４．５１ｇにクロロホルム７０ｍｌを加え溶解し、３−クロロ過安息香酸３．０８ｇを加え、室温で１４時間反応させた。反応液にエタノール１４０ｍｌを加え、氷冷下５％亜二チオン酸ナトリウム水溶液５０ｍｌをゆっくり滴下した。１５分間撹拌した後、減圧濃縮し、飽和重曹水を加え、クロロホルム２００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和重曹水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール（７０：１））で精製して、化合物２．８４ｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４５Ｈ７５ＮＯ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９１８（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２０−４１°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．０１（ｄ，１９−Ｈ），１．０９（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２６（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．４３（ｄｄｄ，１４−Ｈ），１．５５（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．００（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２２（ｂｒ ｄ，１４−Ｈ），２．３５（ｄｄ，２−Ｈ），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７２（ｄｄ，２−Ｈ），３．１４（ｄｄ，１２−Ｈ），３．１７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．５４（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．４８（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５３（ｄ，１’−Ｈ），４．５８（ｄｄ，１８−Ｈ），４．６２（ｄ，４”−Ｈ），４．９１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．１１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３２（ｄｄ，９−Ｈ），５．７５（ｄｄ，１１−Ｈ），６．０１（ｄｄ，１０−Ｈ）．
実施例３
９−Ｏ−アセチル−１２−アジド−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｖ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表される化合物）の製造法
実施例２の化合物１．００ｇにエタノール−水（８：１）３０ｍｌを加え溶解し、塩化アンモニウム２９２ｍｇ及びアジ化ナトリウム７０９ｍｇを加え、８５℃で２１時間攪拌した。反応液に水１０ｍｌを加え減圧濃縮した後、水５０ｍｌを加えクロロホルム２００ｍｌで抽出した。有機層を飽和重曹水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（９０：１：０．１→８０：１：０．１））で精製して、化合物７６３ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４５Ｈ７６Ｎ４Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９６１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２０−５４°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９５（ｄ，１９−Ｈ），１．０４（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１２（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．３１（ｄ，１６−Ｈ），１．５０（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６３（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６０（ｄｄ，２−Ｈ），２．８４（ｄｄ，２−Ｈ），３．１６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．４８（ｄｄ，４−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９５（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），３，９９（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．２５（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５１（ｄ，１’−Ｈ），４．５８（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．１１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１２（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３２（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７７（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），５．８１（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ）．
実施例４
９−Ｏ−アセチル−１２−アミノ−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（ＩＸ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表される化合物）の製造法
実施例３の化合物１５４ｍｇにアセトニトリル４．６ｍｌを加え溶解し、トリフェニルホスフィン６３ｍｇを加え、室温で２３時間攪拌した。反応液に水０．５ｍｌを加え、さらに６時間攪拌した後、反応液を減圧濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（３０：１：０．１））で精製して、化合物１０１ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４５Ｈ７８Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９３５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２４−３２°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９４（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１２（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５９（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０３（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６３（ｄｄ，２−Ｈ），２．８７（ｄｄ，２−Ｈ），３．１６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．７２（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．８１（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），３．９９（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．４６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５１（ｄ，１’−Ｈ），４．５８（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．１３（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１６（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．２８（ｄｄ，９−Ｈ），５．６７（ｄｄ，１０−Ｈ），５．８２（ｄｄ，１１−Ｈ）．
実施例５
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４メチル基で表される化合物）の製造法
実施例４の化合物７１ｍｇにアセトニトリル１．４ｍｌを加え溶解し、３７％ホルムアルデヒド液６２ｍｌ、酢酸４０ｍｌ、ナトリウムシアノボロヒドリド１４．３ｍｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応液に飽和重曹水２０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで抽出した。有機層を飽和重曹水１５ｍｌ、飽和食塩水１５ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さを分取用ＴＬＣ（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（１５：１：０．１））で精製して、化合物４４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４７Ｈ８２Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９６３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−４８°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９５（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２８（ｄ，６’−Ｈ），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．７４（ｄｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０７（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３０（ｓ，１２−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７０（ｄｄ，２−Ｈ），２．７９（ｄｄ，２−Ｈ），３．２０（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４４（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５７（ｄｄ，２’−Ｈ），４．００（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．００（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．５８（ｔ，１８−Ｈ），４．６２（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｄｄ，９−Ｈ），５．７１（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），５．９０（ｂｒ ｄｄ，１０−Ｈ）．
実施例６
９−Ｏ−アセチル−１２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４がベンジル基で表される化合物）の製造法
実施例４の化合物１００ｍｇにジクロロエタン２ｍｌを加え溶解し、ベンズアルデヒド１３ｍｌ、酢酸６ｍｌ、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド３４ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応液に飽和重曹水５ｍｌ及び水５ｍｌを加え、クロロホルム１５ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和重曹水１５ｍｌ、飽和食塩水１５ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（６０：１：０．１））で精製して、化合物８９ｍｇを得た。この化合物８８ｍｇにアセトニトリル１．８ｍｌを加え溶解し、３７％ホルムアルデヒド液２１ｍｌ、酢酸２４ｍｌ、ナトリウムシアノボロヒドリド１１ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応液に飽和重曹水２０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで抽出した。有機層を飽和重曹水１５ｍｌ、飽和食塩水１５ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さを分取用ＴＬＣ（クロロホルム−メタノール（１５：１））で精製して、化合物５５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５３Ｈ８６Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０３９（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２０−５３°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．７０（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８２（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６５（ｄｄ，２−Ｈ），２．７５（ｄｄ，２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．４５（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５８（ｄ，１２−ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ５），３．６９（ｄ，１２−ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ５），３．９９（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５１（ｄ，１’−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２２（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．４２（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８５（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．２９（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例７
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）メチルアミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４がピリジン−４−イルメチル基で表される化合物）の製造法
実施例４の化合物１００ｍｇにメタノール２ｍｌを加え溶解し、４−ピリジンカルバルデヒド１３ｍｌ、酢酸２５ｍｌを加え、室温で２．５時間攪拌した。反応液にナトリウムシアノボロヒドリド１３．５ｍｇを加え、さらに２時間撹拌した後、反応液に飽和重曹水１０ｍｌを加え、酢酸エチル２０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和重曹水２０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（５０：１：０．１））で精製して、９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（ピリジン−４−イルメチルアミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタールの９５ｍｇを得た。この化合物６３ｍｇにアセトニトリル１．３ｍｌを加え溶解し、３７％ホルムアルデヒド液１５ｍｌ、酢酸１４ｍｌ、ナトリウムシアノボロヒドリド７．７ｍｇを加え、氷冷下で４５分間攪拌した。反応液に飽和重曹水１５ｍｌを加え、酢酸エチル４０ｍｌで抽出した。有機層を飽和重曹水２０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さを分取用ＴＬＣ（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（２５：１：０．１））で精製して、化合物５５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５２Ｈ８５Ｎ３Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０４０（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−４６°（ｃ０．７７，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．５０（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．７３（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０３（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６５（ｄｄ，２−Ｈ），２．７５（ｄｄ，２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．４４（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．６０（ｄ，１２−ＮＣＨ２−ｐｙｒｉｄｉｎｅ），３．７２（ｄ，１２−ＮＣＨ２−ｐｙｒｉｄｉｎｅ），３．９９（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１０（ｂｒ ｓ，１３−Ｈ），４．４３（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．４１（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７５（ｄｄ，１１−Ｈ），５．９１（ｄｄ，１０−Ｈ），７．２５（ｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．５３（ｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ）．
実施例８
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が２−フェニルエチル基で表される化合物）の製造法
実施例６と同様の方法で、実施例４の化合物６０ｍｇとフェニルアセトアルデヒドから標記化合物３８ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５４Ｈ８８Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０５３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−４１°（ｃ０．８５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．０８（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２６（ｄ，１６−Ｈ），１．２６（ｄ，６’−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５３（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８２（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３９（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６７（ｄｄ，２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３０（ｍ，４’−Ｈ），３．３０（ｍ，５’−Ｈ），３．４３（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５１（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５１（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．００（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．４１（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７２（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８４（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１７（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２６（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例９
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１２０ｍｇとフェニルプロピオンアルデヒドから標記化合物４５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５５Ｈ９０Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０６７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−４５°（ｃ０．９０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５８（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８０（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３０（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５８（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．６６（ｄｄ，２−Ｈ），２．７７（ｄｄ，２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４５（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３８（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７２（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８０（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１６（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例１０
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−メチルフェニル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−メチルフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１１０ｍｇと参考例１のアルデヒドから標記化合物５６ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５６Ｈ９２Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０８１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−５２°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５７（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＣＨ３），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２７（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．２９（ｓ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６７（ｄｄ，２−Ｈ），２．７７（ｄｄ，２−Ｈ），３．１８（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４６（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７１（ｄｄ，１１−Ｈ），５．７８（ｄｄ，１０−Ｈ），７．０５（ｍ，Ｃ６Ｈ４ＣＨ３）．
実施例１１
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−メトキシフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１１０ｍｇと参考例２のアルデヒドから標記化合物６３．５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５６Ｈ９２Ｎ２Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０９７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−５０°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．４７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５６（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７４（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２７（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６８（ｄｄ，２−Ｈ），２．７６（ｄｄ，２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３２（ｍ，４’−Ｈ），３．３２（ｍ，５’−Ｈ），３．４６（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．７６（ｓ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９６（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０３（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３８（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７２（ｄｄ，１１−Ｈ），５．７７（ｄｄ，１０−Ｈ），６．８０（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），７．０７（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３）．
実施例１２
１２−（Ｎ−（３−（４−アセトキシフェニル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）−９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−アセトキシフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物２５０ｍｇと参考例３のアルデヒドから標記化合物９６．５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５７Ｈ９２Ｎ２Ｏ２０
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１２５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２０−４９°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２６（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７７（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＯＣＯＣＨ３），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２７（ｓ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＯＣＨ３），２．３１（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６６（ｄｄ，２−Ｈ），２．７７（ｄｄ，２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４６（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５３（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７２（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），６．９６（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＯＣＨ３），７．１５（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＯＣＨ３）．
実施例１３
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例１２の化合物２０ｍｇにメタノール１ｍｌを加え溶解し、炭酸水素ナトリウム１．７ｍｇを加え、室温で５．５時間攪拌した。反応液に水１５ｍｌを加え、クロロホルム２０ｍｌで抽出した。有機層を飽和食塩水１５ｍｌで洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さを分取用ＴＬＣ（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（１５：１：０．１））で精製して、化合物１８．５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５５Ｈ９０Ｎ２Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０８３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−４９°（ｃ０．６４，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２６（ｄ，６’−Ｈ），１．２８（ｄ，１６−Ｈ），１．４６（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７４（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＯＨ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６６（ｄｄ，２−Ｈ），２．７７（ｄｄ，２−Ｈ），３．２０（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．４５（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５３（ｄ，１’−Ｈ），４．６０（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０２（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３６（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．６８（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．７５（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），６．７２（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＯＨ），６．９９（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＯＨ）．
実施例１４
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２−（Ｎ−（３−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−ジメチルアミノフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物２２０ｍｇと参考例４のアルデヒドから標記化合物３５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５７Ｈ９５Ｎ３Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１１０（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−４８°（ｃ０．７２，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１３（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５９（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７６（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４Ｎ（ＣＨ３）２），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２８（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６７（ｄｄ，２−Ｈ），２．７７（ｄｄ，２−Ｈ），２．８９（ｓ，Ｃ６Ｈ４Ｎ（ＣＨ３）２），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２０（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４６（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７３（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．７８（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），６．６７（ｄ，Ｃ６Ｈ４Ｎ（ＣＨ３）２），７．０３（ｄ，Ｃ６Ｈ４Ｎ（ＣＨ３）２）．
実施例１５
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル）アミノ）−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１１０ｍｇと３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオンアルデヒド（参考例１の方法に準じて合成）から標記化合物６４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５６Ｈ８９Ｆ３Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１３５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−４９°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９２（ｄ，１９−Ｈ），１．０９（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６２（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７７（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＣＦ３），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２８（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６３（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＣＦ３），２．６７（ｄｄ，２−Ｈ），２．７７（ｄｄ，２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４５（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．６９（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８２（ｄｄ，１０−Ｈ），７．２８（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＣＦ３），７．５１（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＣＦ３）．
実施例１６
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２−（Ｎ−（３−（４−フルオロフェニル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−フルオロフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１１０ｍｇと３−（４−フルオロフェニル）プロピオンアルデヒド（参考例１の方法に準じて合成）から標記化合物５９ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５５Ｈ８９ＦＮ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０８５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−５１°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６０（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３０（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６６（ｄｄ，２−Ｈ），２．７７（ｄｄ，２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４４（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｓ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ）５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．１９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３８（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７１（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８２（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｃ６Ｈ４Ｆ），７．１１（ｄｄ，Ｃ６Ｈ４Ｆ）．
実施例１７
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−ニトロフェニル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−ニトロフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１１０ｍｇと３−（４−ニトロフェニル）プロピオンアルデヒド（参考例３の方法に準じて合成）から標記化合物４２ｍｇを得た。本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５５Ｈ８９Ｎ３Ｏ２０
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１１２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２０−４８°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９２（ｄ，１９−Ｈ），１．０８（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．２８（ｄ，１６−Ｈ），１．５２（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７８（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３０（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６６（ｄｄ，２−Ｈ），２．６８（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４４（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．１９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３７（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．６８（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８６（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．３４（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），８．１２（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＮＯ２）．
実施例１８
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−４−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（ピリジン−４−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１３０ｍｇと３−（ピリジン−４−イル）プロピオンアルデヒド（参考例５の方法に準じて合成）から標記化合物４９ｍｇ（３６％）（９７％）を得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５４Ｈ８９Ｎ３Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＮＢ）：ｍ／ｚ１０６８（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ １９−４７°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．０９（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２５（ｄ，６’−Ｈ），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．４７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５９（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７８（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｐｙｒｉｄｉｎｅ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２９（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｄｄ，２−Ｈ），２．６９（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｐｙｒｉｄｉｎｅ），３．１７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２９（ｂｒ ｄ，１２−Ｈ），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４５（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９３（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５３（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．１９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３８（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．６８（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８１（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１１（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．４６（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ）．
実施例１９
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロペン−２−イル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロペン−２−イル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物２００ｍｇとトランス−シンナムアルデヒドから９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３−フェニルプロペン−２−イル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタールを１３４ｍｇ得た。さらにこの化合物１００ｍｇから標記化合物６５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５５Ｈ８８Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０６５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−６１°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９４（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−１Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．５５（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．７１（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３３（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６６（ｄｄ，２−Ｈ），３．１９（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４３（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５０（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０３（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５１（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．１９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７６（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８８（ｄｄ，１０−Ｈ），６．２７（ｄｔ，１２−ＮＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ６Ｈ５），６．４９（ｄ，１２−ＮＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．３６（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例２０
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−Ｎ−（２−フェニルエチルカルボニルアミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピオニル基で表される化合物）の製造法
実施例４の化合物１２０ｍｇにジクロロメタン３．６ｍｌを加え溶解し、ピリジン１６ｍｌ、３−フェニルプロピオニルクロライド２３ｍｌを加え、氷冷下で４０分間攪拌した。反応液に飽和重曹水１５ｍｌを加え、クロロホルム４０ｍｌで抽出した。有機層を飽和重曹水２０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（７０：１：０．１））で精製して、化合物９０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５４Ｈ８６Ｎ２Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０６７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−３０°（ｃ１．５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２５（ｄ，１６−Ｈ），１．２５（ｄ，６’−Ｈ），１．５６（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５６（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５７（ｍ，１２−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２Ｃ６Ｈ５），２．６４（ｄｄ，２−Ｈ），２．８２（ｄｄ，２−Ｈ），２．９８（ｍ，１２−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２Ｃ６Ｈ５），３．１５（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．４７（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５１（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４８（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５４（ｄ，１’−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０７（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．１９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３２（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．５２（ｄｄ，１１−Ｈ），５．５９（ｄｄ，１０−Ｈ），７．４０（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例２１
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（キノリン−４−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（キノリン−４−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１３０ｍｇと参考例５のアルデヒドから標記化合物６１ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５８Ｈ９１Ｎ３Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ １１１８（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−４３°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９２（ｄ，１９−Ｈ），１．０６（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２８（ｄ，１６−Ｈ），１．２８（ｄ，６’−Ｈ），１．５１（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５１（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０２（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３５（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．７４（ｄｄ，２−Ｈ），３．１７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３２（ｍ，４’−Ｈ），３．３２（ｍ，５’−Ｈ），３．４３（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４８（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５４（ｄ，１’−Ｈ），４．５８（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．００（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．１６（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３８（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７２（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８１（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．２４（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．５６（ｄｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．６９（ｄｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０３（ｂｒ ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０９（ｂｒ ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．７８（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）．
実施例２２
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（キノリン−３−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（キノリン−３−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１４０ｍｇと３−（キノリン−３−イル）プロピオンアルデヒド（参考例５の方法に準じて合成）から標記化合物９３ｍｇを得た。本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５８Ｈ９１Ｎ３Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１１８（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−４６°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．０５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２５（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．５１（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６２（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９２（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０３（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３０（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５９（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．７０（ｄｄ，２−Ｈ），２．７８（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４４（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．５８（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７２（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８３（ｄｄ，１０−Ｈ），７．５０（ｂｒ ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．６４（ｂｒ ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．７５（ｂｒ ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．９２（ｂｒ ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０５（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．７７（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）．
実施例２３
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（キノリン−７−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（キノリン−７−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１３０ｍｇと３−（キノリン−７−イル）プロピオンアルデヒド（参考例５の方法に準じて合成）から標記化合物７４ｍｇを得た。本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５８Ｈ９１Ｎ３Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１１８（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−５０°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１３（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１４（ｄ，６”−Ｈ），１．１８（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｄ，１６−Ｈ），１．２９（ｄ，６’−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６１（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８５（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．０２（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０２（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３１（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５２（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５７（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．７３（ｍ，２−Ｈ），２．８４（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），３．２０（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２９（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｔ，４’−Ｈ），３．３４（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４８（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５５（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５９（ｄｄ，２’−Ｈ），４．００（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．００（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．５１（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５５（ｄ，１’−Ｈ），４．６２（ｔ，１８−Ｈ），４．６３（ｄ，４”−Ｈ），５．０６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０９（ｄ，１”−Ｈ），５．２４（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７４（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８１（ｄｄ，１０−Ｈ），７．３５（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．４３（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．７５（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．８９（ｓ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．１３（ｂｒ ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．８８（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）．
実施例２４
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ナフタレン−１−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（ナフタレン−１−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１３０ｍｇと３−（ナフタレン−１−イル）プロピオンアルデヒド（参考例３の方法に準じて合成）から標記化合物７５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５９Ｈ９２Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１１７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−４６°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．０９（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｄ，１６−Ｈ），１．２８（ｄ，６’−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８０（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９１（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２９（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｂｒ ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），２．７１（ｍ，２−Ｈ），３．０６（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｔ，４’−Ｈ），３．３２（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４５（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．６０（ｔ，１８−Ｈ），４．６２（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７６（ｂｒ ｓ，１０−Ｈ），５．７６（ｂｒ ｓ，１１−Ｈ），７．３０（ｄ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．３７（ｔ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．４７（ｍ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．６９（ｄ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．８３（ｄｄ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），８．０１（ｄ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）．
実施例２５
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）−Ｎ−メチルアミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３，３−ジフェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１３０ｍｇと３，３−ジフェニルプロピオンアルデヒド（参考例４（ｃ）の方法に準じて合成）から標記化合物５３ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ６１Ｈ９４Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１４３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−４９°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２４（ｄ，１６−Ｈ），１．２８（ｄ，６’−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５８（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８０（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）２），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９１（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０１（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２９（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．４３（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４４（ｑ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７０（ｍ，２−Ｈ），３．１２（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．１９（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｔ，４’−Ｈ），３．３３（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４４（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．８６（ｂｒ ｄ，１３−Ｈ），３．８９（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）２），３．９９（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．４８（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．６０（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３６（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．６８（ｄｄ，１１−Ｈ），５．７０（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１５（ｍ，ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）２），７．２３（ｓ，ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）２），７．２５（ｓ，ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）２）．
実施例２６
９−Ｏ−アセチル−１２−（Ｎ−（３−（４−ビフェニリル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−ビフェニリル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１３０ｍｇと３−（４−ビフェニリル）プロピオンアルデヒド（参考例５の方法に準じて合成）から標記化合物８２ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ６１Ｈ９４Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１４３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−４５°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９４（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１３（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１４（ｄ，６”−Ｈ），１．１８（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．２９（ｄ，６’−Ｈ），１．５５（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６６（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８５（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０２（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３６（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５２（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｂｉｐｈｅｎｙｌ），２．７９（ｄｄ，２−Ｈ），３．２０（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２９（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３３（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４５（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５８（ｄｄ，２’−Ｈ），４．００（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０４（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．５０（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５３（ｄ，１’−Ｈ），４．６１（ｔ，１８−Ｈ），４．６３（ｄ，４”−Ｈ），５．０６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０８（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．４１（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７６（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８８（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．２６（ｄ，ｂｉｐｈｅｎｙｌ），７．３３（ｍ，ｂｉｐｈｅｎｙｌ），７．４３（ｍ，ｂｉｐｈｅｎｙｌ），７．５１（ｄ，ｂｉｐｈｅｎｙｌ），７．５８（ｍ，ｂｉｐｈｅｎｙｌ）．
実施例２７
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３−（イミダゾ〔５，１−ｂ〕チアゾール−２−イル）プロペン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ）ミデカマイシシ１８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（イミダゾ〔５，１−ｂ〕チアゾール−２−イル）プロペン−２−イル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１３０ｍｇと参考例６のアルデヒドから９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３−（イミダゾ〔５，１−ｂ〕チアゾール−２−イル）プロペン−２−イル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタールを１３０ｍｇ得た。さらにこの化合物８０ｍｇから標記化合物５６ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５４Ｈ８６Ｎ４Ｏ１８Ｓ
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１１１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ １９−５２°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１２（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１５（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２６（ｄ，６’−Ｈ），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．５２（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６２（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８２（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９９（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３１（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５２（ｄｄ，２−Ｈ），２．７３（ｄｄ，２−Ｈ），３．１７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４３（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５０（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０２（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５０（ｄ，１’−Ｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．１８（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７１（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８９（ｄｄ，１０−Ｈ），５．９１（ｄｔ，ＣＨ＝ＣＨ−ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ），６．５２（ｄ，ＣＨ＝ＣＨ−ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ），６．９８（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ），７．２８（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ），７．８９（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）．
実施例２８
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−フェニルブチル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が４−フェニルブチル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１５５ｍｇと４−フェニルブタナール（参考例２の方法に準じて合成）から標記化合物６３ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５６Ｈ９２Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０８１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−５１°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９２（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．５６（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）４Ｃ６Ｈ５），１．６６（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２５（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６０（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）４Ｃ６Ｈ５），２．６６（ｄｄ，２−Ｈ），２．７７（ｄｄ，２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４５（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５３（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７２（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８２（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例２９
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（５−フェニルペンチル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が５−フェニルペンチル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１５５ｍｇと５−フェニルペンタナール（参考例２の方法に準じて合成）から標記化合物６２ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５７Ｈ９４Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０９５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−４７°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９２（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．５１（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）５Ｃ６Ｈ５），１．６２（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）５Ｃ６Ｈ５），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２７（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５９（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）４Ｃ６Ｈ５），２．６８（ｄｄ，２−Ｈ），２．７８（ｄｄ，２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４５（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９９（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９９（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５１（ｄ，１’−Ｈ），４．５８（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７２（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８３（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例３０
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（６−フェニルヘキシル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が６−フェニルヘキシル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１２０ｍｇと６−フェニルヘキサナール（参考例２の方法に準じて合成）から標記化合物４５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５８Ｈ９６Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１０９（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−５１°（ｃ１．０１，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９２（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４６（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ５），１．６０（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ５），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２５（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５８（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ５），２．６９（ｄｄ，２−Ｈ），２．７８（ｄｄ，２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４６（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５１（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０７（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７２（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８０（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｔ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例３１
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２−（Ｎ−（６−（４−フルオロフェニル）ヘキシル）−Ｎ−メチルアミノ）−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が６−（４−フルオロフェニル）ヘキシル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物６０ｍｇと６−（４−フルオロフェニル）ヘキサナール（参考例３の方法に準じて合成）から９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２−（Ｎ−（６−（４−フルオロフェニル）ヘキシル）アミノ）−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタールを３２ｍｇ得た。さらにこの化合物９２ｍｇから標記化合物７２ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５８Ｈ９５ＦＮ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ １１２７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２４−４９°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９２（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４６（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ４Ｆ），１．５５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ４Ｆ），１．６４（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８２（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２４（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６８（ｄｄ，２−Ｈ），２．７８（ｄｄ，２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３０（ｍ，４’−Ｈ），３．３０（ｍ，５’−Ｈ），３．４６（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５４（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５１（ｄ，１’−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７０（ｄｄ，１１−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｃ６Ｈ４Ｆ），７．０９（ｄｄ，Ｃ６Ｈ４Ｆ）．
実施例３２
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１５０ｍｇと６−（４−ニトロフェニル）ヘキサナール（参考例３の方法に準じて合成）から標記化合物４０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５８Ｈ９５Ｎ３Ｏ２０
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１５４（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−４７°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９２（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４８（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），１．６３（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），１．７８（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），１．８２（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２５（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６９（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），２．７８（ｄｄ，２−Ｈ），３．１８（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４５（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５１（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３８（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７０（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８１（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．３０（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），８．２０（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＮＯ２）．
実施例３３
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３が３−フェニルプロピル基で表され、Ｒ４が６−フェニルヘキシル基で表される化合物）の製造法
実施例４の化合物１ｇにメタノール３０ｍｌを加え溶解し、３−フェニルプロピオンアルデヒド１９０ｍｌ、酢酸２４５ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。反応液にナトリウムシアノボロヒドリド２０２ｍｇを加え、さらに１時間撹拌した後、反応液に飽和重曹水３０ｍｌ、水５０ｍｌを加え、クロロホルム５０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和重曹水５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（６５：１：０．１→５０：１：０．１））で精製して、９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタールの４６７ｍｇを得た。この化合物１００ｍｇにメタノール３ｍｌを加え溶解し、６−フェニルヘキサナール２３ｍｇ、酢酸２２ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。反応液にナトリウムシアノボロヒドリド１８ｍｇを加え、さらに１７時間攪拌した。反応液に飽和重曹水１５ｍｌを加え、酢酸エチル４０ｍｌで抽出した。有機層を飽和重曹水２０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール（１００：１→５０：１））で精製して、化合物５２ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ６６Ｈ１０４Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１２１３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−５２°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８６（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｄ，１６−Ｈ），１．２８（ｄ，６’−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６５（ｄｄ，２−Ｈ），２．７８（ｄｄ，２−Ｈ），３．１７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４０（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．４８（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．８８（ｂｒ ｓ，１３−Ｈ），４．００（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５３（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．６５（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．７６（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例３４
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（７−フェニルヘプチル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が７−フェニルヘプチル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１２０ｍｇと７−フェニルヘプタナール（参考例２の方法に準じて合成）から標記化合物４２ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５９Ｈ９８Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１２３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−４６°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９２（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．４６（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）７Ｃ６Ｈ５），１．５９（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）７Ｃ６Ｈ５），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２６（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５８（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）７Ｃ６Ｈ５），２．６９（ｄｄ，２−Ｈ），２．７８（ｄｄ，２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４６（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．５８（ｔ，１８−Ｈ），４．５９（ｄ，４”−Ｈ），５．０７（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７２（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８１（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１６（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例３５
９−Ｏ−アセチル−１２−（Ｎ−（３−（２−ベンジルオキシフェニル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（２−ベンジルオキシフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１３０ｍｇと３−（２−ベンジルオキシフェニル）プロピオンアルデヒド（参考例５の方法に準じて合成）から標記化合物４９ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ６２Ｈ９６Ｎ２Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１７３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−４６°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２４（ｄ，６’−Ｈ），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７９（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０３（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３，２．２２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６７（ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４），２．７１（ｄｄ，２−Ｈ），３．１０（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３２（ｍ，５’−Ｈ），３．４６（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９４（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．６０（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０３（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．０７（ｓ，ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．７４（ｂｒ ｓ，１０−Ｈ），５．７４（ｂｒ ｓ，１１−Ｈ），６．８７（ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５），７．１４（ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５），７．３９（ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５）．
実施例３６
９−Ｏ−アセチル−１２−（Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イルメチル）−Ｎ−メチルアミノ）−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が１−ベンジルピペリジン−４−イルメチル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１３０ｍｇと参考例７のアルデヒドから標記化合物４７ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５９Ｈ９７Ｎ３Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１３６（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ １９−４６°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２５（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６２（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．６７（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．８９（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），１．９５（ｂｒ ｄ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２０（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．３１（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７３（ｍ，１２−ＮＣＨ２−ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），２．８０（ｄｄ，２−Ｈ），２．８８（ｂｒ ｄ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），３．１１（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４７（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４８（ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ５），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９５（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５１（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０３（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７４（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．７５（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．２８（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例３７
９，２’−ジ−Ｏ−アセチル−１２−アジド−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン１８−ジメチルアセタールの製造法
実施例３の化合物３０ｍｇにアセトニトリル０．９ｍｌを加え溶解し、無水酢酸６ｍｌを加え、５０℃で終夜反応させた。無水酢酸６ｍｌを加え、さらに５０℃で５時間撹拌した後、反応液に飽和重曹水１０ｍｌ、水５ｍｌを加え、酢酸エチル１５ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和重曹水１５ｍｌ、飽和食塩水１５ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さを分取用ＴＬＣ（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（３０：１：０．１））で精製して、化合物２８ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４７Ｈ７８Ｎ４Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１００３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２４−７４°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｄｄ，７−Ｈ），１．６３（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７０（ｂｒ ｄｄ，１７−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．８６（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．９９（ｓ，２’−ＯＣＯＣＨ３），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６０（ｄｄ，２−Ｈ），２．７０（ｔ，３’−Ｈ），２．７９（ｄｄ，２−Ｈ），３．１１（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２４（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３２（ｍ，４’−Ｈ），３．３２（ｍ，５’−Ｈ），３．３５（ｄｄ，４−Ｈ），３．４８（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９３（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９３（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．２５（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），４．３７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），４．６３（ｄｄ，１８−Ｈ），４．７５（ｄ，１’−Ｈ），４．９９（ｄｄ，２’−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．１０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．１１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．３０（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７６（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ）．
実施例３８
９，２’−ジ−Ｏ−アセチル−１２−アミノ−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン１８−ジメチルアセタールの製造法
実施例４と同様の方法で、実施例３７の化合物５０ｍｇから標記化合物３３ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４７Ｈ８０Ｎ２Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９７７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２５−５０°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｄ，１９−Ｈ），０．９６（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１２（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２８（ｄ，１６−Ｈ），１．２８（ｄ，６’−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７３（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９９（ｓ，２’−ＯＣＯＣＨ３），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０２（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．４０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６４（ｄｄ，２−Ｈ），２．７１（ｔ，３’−Ｈ），２．８３（ｄｄ，２−Ｈ），３．１２（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２４（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３２（ｔ，４’−Ｈ），３．３５（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４１（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４８（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．６９（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．７８（ｂｒ ｄ，１３−Ｈ），３．９５（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．３７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．６５（ｄｄ，１８−Ｈ），４．７６（ｄ，１’−Ｈ），５．００（ｄｄ，２’−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．１４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１５（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．２８（ｂｒ ｄｄ，９−Ｈ），５．６５（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），５．８０（ｂｒ ｄｄ，１０−Ｈ）．
実施例３９
９，２’−ジ−Ｏ−アセチル−１２−アミノ−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタールの製造法
実施例３８の化合物３２ｍｇにテトラヒドロフラン１．６ｍｌを加え溶解し、カルボニルジイミダゾール１１ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応液に飽和重曹水１０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで抽出した。有機層を飽和食塩水１５ｍｌで洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さを分取用ＴＬＣ（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（３０：１：０．１））で精製して、化合物２９ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４８Ｈ７８Ｎ２Ｏ２０
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１００３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−１６°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），０．９７（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．４５（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．７０（ｂｒ ｓ，１７−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９５（ｓ，２’−ＯＣＯＣＨ３），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７０（ｔ，３’−Ｈ），２．７５（ｍ，２−Ｈ），３．１５（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．１６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２５（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３３（ｍ，４’−Ｈ），３．３３（ｍ，５’−Ｈ），３．４９（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９１（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．３６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），４．６１（ｔ，１８−Ｈ），４．７２（ｄ，１’−Ｈ），５．００（ｄｄ，２’−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．１１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．３８（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７２（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），６．１４（ｄｄ，１０−Ｈ）．
実施例４０
９−Ｏ−アセチル−１２−アミノ−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（ＸＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ５が水素原子で表される化合物）の製造法
実施例３９の化合物９０ｍｇにメタノール−水（９：１）３．６ｍｌを加え、５０℃で２４時間撹拌した。反応液を減圧濃縮して、化合物８４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４６Ｈ７６Ｎ２Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９６１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−３．２°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９７（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｄ，６’−Ｈ），１．３２（ｄ，１６−Ｈ），１．４６（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７２（ｄｄ，２−Ｈ），２．７９（ｄｄ，２−Ｈ），３．２０（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５４（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．３６（ｂｒ ｔ，１２−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０７（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．１１（ｄ，１”−Ｈ），５．３７（ｂｒ ｔ，９−Ｈ），５．７２（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），６．１０（ｄｄ，１０−Ｈ）．
実施例４１
９，２’−ジ−Ｏ−アセチル−１２−Ｎ−ベンジルアミノ−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタールの製造法
実施例３８の化合物９４ｍｇにジクロロエタン１．９ｍｌを加え溶解し、ベンズアルデヒド１２ｍｌ、酢酸６ｍｌ、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド３１ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応液に飽和重曹水５ｍｌ及び水５ｍｌを加え、クロロホルム２０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和重曹水２０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（６０：１：０．１））で精製した後、さらに分取用ＴＬＣ（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（２５：１：０．１））で精製して、化合物８２ｍｇを得た。本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５４Ｈ８６Ｎ２Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０６７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−５９°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２５（ｄ，６’−Ｈ），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．４３（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６１（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９７（ｓ，２’−ＯＣＯＣＨ３），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０３（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５４（ｄｄ，２−Ｈ），２．７０（ｔ，３’−Ｈ），２．７６（ｄｄ，２−Ｈ），３．１４（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２４（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３２（ｍ，４’−Ｈ），３．３２（ｍ，５’−Ｈ），３．３５（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４６（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．７１（ｄ，１２−ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ５），３．８１（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），３．８５（ｄ，１２−ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ５），３．９２（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．３７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），４．６４（ｔ，１８−Ｈ），４．７４（ｄ，１’−Ｈ），４．９９（ｄｄ，２’−Ｈ），５．０６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．１３（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３２（ｂｒ ｄｄ，９−Ｈ），５．７４（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），５．８３（ｂｒ ｄｄ，１０−Ｈ），７．２８（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例４２
９，２’−ジ−Ｏ−アセチル−１２−ベンジルアミノ−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタールの製造法
実施例３９と同様の方法で、実施例４１の化合物８２ｍｇから標記化合物６８ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５５Ｈ８４Ｎ２Ｏ２０
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０９３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−４５°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９７（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１５（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９４（ｓ，２’−ＯＣＯＣＨ３），１．９９（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３８（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５７（ｄｄ，２−Ｈ），２．６６（ｄｄ，２−Ｈ），３．１０（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．１９（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３２（ｍ，４’−Ｈ），３．３２（ｍ，５’−Ｈ），３．４６（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．８４（ｄ，１２−ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ５），３．８９（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１１（ｂｒ ｔ，１２−Ｈ），４．３６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．３８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），４．６７（ｄ，１２−ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ５），４．９８（ｄｄ，２’−Ｈ），５．０３（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．３４（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．５９（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），６．２２（ｂｒ ｄｄ，１０−Ｈ），７．３１（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例４３
９−Ｏ−アセチル−１２−ベンジルアミノ−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（ＸＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ５がベンジル基で表される化合物）の製造法
実施例４０と同様の方法で、実施例４２の化合物６４ｍｇから標記化合物５９ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５３Ｈ８２Ｎ２Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０５１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−３２°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９８（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４６（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０７（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２８（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），２．５４（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５７（ｄｄ，２−Ｈ），２．７２（ｄｄ，２−Ｈ），３．２３（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．５０（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．８７（ｄ，１２−ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ５），３．９４（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１４（ｂｒ ｔ，１２−Ｈ），４．４０（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４０（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５１（ｄ，１’−Ｈ），４．５７（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．６９（ｄ，１２−ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ５），５．００（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．００（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．３５（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．５９（ｂｒ ｓ，１１−Ｈ），６．１７（ｂｒ ｄｄ，１０−Ｈ），７．３１（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例４４
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（２−フェニルエチル）アミノミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（ＸＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ５が２−フェニルエチル基で表される化合物）の製造法
実施例４の化合物１７０ｍｇにメタノール５．１ｍｌを加え溶解し、フェニルアセトアルデヒド３１ｍｌ、酢酸４２ｍｌを加え、室温で４０分間攪拌した。反応液にナトリウムシアノボロヒドリド３４ｍｇを加え、さらに１．５時間撹拌した後、反応液に飽和重曹水２０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を飽和重曹水２５ｍｌ、飽和食塩水２５ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（６０：１：０．１））で精製して、９−０−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（２−フェニルエチル）アミノミデカマイシン １８−ジメチルアセタールの６２ｍｇを得た。この化合物にジクロロメタン３．１ｍｌを加え溶解し、氷冷下、トリエチルアミン４２ｍｌ、トリホスゲン１１ｍｇのジクロロメタン（１．６ｍｌ）溶液を加え、氷冷下で４５分間攪拌した。反応液にクロロホルム３０ｍｌ、飽和重曹水１５ｍｌを加え、有機層を分離した。有機層を飽和重曹水１５ｍｌ、飽和食塩水１５ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール（６０：１））で精製して、化合物５７ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５４Ｈ８４Ｎ２Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０６５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−１８°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９６（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｄｄ，７−Ｈ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２２（ｂｒ ｔ，１４−Ｈ），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６７（ｄｄ，２−Ｈ），３．０４（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２Ｃ６Ｈ５），３．２４（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２９（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３４（ｍ，４’−Ｈ），３．３４（ｍ，５’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．７５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２Ｃ６Ｈ５），４．２８（ｄ，１’−Ｈ），４．３０（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０３（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．１１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３８（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．５５（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），６．１９（ｂｒ ｄｄ，１０−Ｈ），７．２０（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例４５
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（３−フェニルプロピル）アミノミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（ＸＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ５が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例４４と同様の方法で、実施例４の化合物１３０ｍｇとフェニルプロピオンアルデヒドから標記化合物３４ｍｇを得た。
（１）分子式：Ｃ５５Ｈ８６Ｎ２Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０７９（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−１７°（ｃ０．６，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９９（ｄ，１９−Ｈ），１．１６（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１７（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．３３（ｄ，６’−Ｈ），１．３４（ｄ，１６−Ｈ），１．５４（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．８８（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０２（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２７（ｄｄｄ，１４−Ｈ），２．５５（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９５（ｄｄ，２−Ｈ），３．２９（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３４（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５８（ｓ，４−ＯＣＨ３），４．０４（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１０（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．２２（ｂｒ ｔ，１２−Ｈ），４．５２（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５６（ｄ，１’−Ｈ），４．６５（ｔ，１８−Ｈ），４．６６（ｄ，４”−Ｈ），５．０６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１２（ｄ，１”−Ｈ），５．１４（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．５４（ｄｄ，１１−Ｈ），６．２２（ｄｄ，１０−Ｈ），７．２４（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例４６
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（３−（４−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノフェニル）プロピルアミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（ＸＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ５が４−（４−ジメチルアミノフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例４４と同様の方法で、実施例４の化合物２２０ｍｇと３−（４−ジメチルアミノフェニル）プロピオンアルデヒド（参考例４の方法に準じて合成）から９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（３−（４−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノフェニル）プロピルアミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタールを１１５ｍｇ得た。さらにこの化合物５０ｍｇから標記化合物４５ｍｇを得た。
（１）分子式：Ｃ５７Ｈ９１Ｎ３Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ １１２２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−１７°（ｃ０．８３，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９５（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２８（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｄｄ，７−Ｈ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９０（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）４Ｃ６Ｈ４Ｎ（ＣＨ３）２），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０１（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２４（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７７（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）４Ｃ６Ｈ４Ｎ（ＣＨ３）２），２．７９（ｄｄ，２−Ｈ），２．８７（ｓ，Ｃ６Ｈ４Ｎ（ＣＨ３）２），３．２３（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），４．０１（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０３（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．１７（ｂｒ ｔ，１２−Ｈ），４．４６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．９９（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０８（ｄ，１”−Ｈ），５．１０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３６（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．５１（ｂｒ ｓ，１１−Ｈ），６．１７（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），６．６２（ｄ，Ｃ６Ｈ４Ｎ（ＣＨ３）２），７．０６（ｄ，Ｃ６Ｈ４Ｎ（ＣＨ３）２）．
実施例４７
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（４−フェニルブチル）アミノミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（ＸＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ５が４−フェニルブチル基で表される化合物）の製造法
実施例４４と同様の方法で、実施例４の化合物２５０ｍｇと４−フェニルブタナール（参考例２の方法に準じて合成）から９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（４−フェニルブチル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタールを１６７ｍｇ得た。さらにこの化合物７７ｍｇから標記化合物７１ｍｇを得た。
（１）分子式：Ｃ５６Ｈ３８Ｎ２Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０９３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−１８°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９７（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．３１（ｄ，１６−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｄｄ，７−Ｈ），１．６３（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）４Ｃ６Ｈ５），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６４（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）４Ｃ６Ｈ５），２．６９（ｍ，２−Ｈ），３．２２（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．４６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．８８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．２７（ｂｒ ｄｄ，１２−Ｈ），４．４４（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０７（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．０７（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．３６（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．５５（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），６．１６（ｂｒ ｄｄ，１０−Ｈ），７．１６（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例４８
９，３”−ジ−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２，１３−エポキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（ＶＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１がアセチル基で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表される化合物）の製造法
実施例１と同様の方法で、９，３”−ジ−Ｏ−アセチルミデカマイシン６．０ｇから９，３”−ジ−Ｏ−アセチルミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（ＶＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１がアセチル基で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表される化合物）の粗生成物５．０ｇを得た。さらにこの化合物１．０４ｇを、実施例２と同様の方法で処理し、標記化合物４６０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４７Ｈ７７ＮＯ１９
（２）マススペクトル（ＴＳＰ）：ｍ／ｚ９６０（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−４５°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｄｔ，７−Ｈ），１．０１（ｄ，１９−Ｈ），１．０９（ｄ，６”−Ｈ），１．１０（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｄ，６’−Ｈ），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．４２（ｓ，３”−ＣＨ３），１．４７（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．６３（ｄｔ，７−Ｈ），１．７０（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｓ，３”−ＯＣＯＣＨ３），２．０１（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２３（ｂｒ ｄ，１４−Ｈ），２．３８（ｑ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４３（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．５７（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７４（ｄｄ，２−Ｈ），３．１６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２２（ｄ，２”−Ｈｅｑ），３．２６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３０（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５７（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９４（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．５１（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６０（ｄ，１’−Ｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），４．６２（ｔ，１８−Ｈ），４．８８（ｄ，１”−Ｈ），４．９１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１０（ｂｒ ｄ，３−Ｈ），５．３５（ｄｄ，９−Ｈ），５．７６（ｄｄ，１１−Ｈ），６．０２（ｄｄ，１０−Ｈ）．
実施例４９
９，３”−ジ−Ｏ−アセチル−１２−アミノ−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン１８−ジメチルアセタール（式（ＩＸ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１がアセチル基で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表される化合物）の製造法
実施例３と同様の方法で、実施例４８の化合物４４８ｍｇから９，３”−ジ−Ｏ−アセチル−１２−アジド−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｖ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１がアセチル基で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表される化合物）の粗生成物４６０ｍｇを得た。さらにこの化合物４４７ｍｇを、実施例４と同様の方法で処理し、標記化合物３０７ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４７Ｈ８０Ｎ２Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９７７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−４１°（ｃ１．５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９５（ｄ，１９−Ｈ），１．０９（ｄ，６”−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｄ，６’−Ｈ），１．３１（ｄ，１６−Ｈ），１．４２（ｓ，３”−ＣＨ３），１．５４（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５９（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７０（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｓ，３”−ＯＣＯＣＨ３），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３６（ｔ，３’−Ｈ），２．５６（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６４（ｄｄ，２−Ｈ），２．９０（ｄｄ，２−Ｈ），３．１６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２３（ｄ，２”−Ｈｅｑ），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５５（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．７５（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．８６（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），３．９５（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．５２（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５６（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｄ，４”−Ｈ），４．６１（ｔ，１８−Ｈ），４．８６（ｄ，１”−Ｈ），５．１２（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１８（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３０（ｄｄ，９−Ｈ），５．７０（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），５．８２（ｄｄ，１１−Ｈ）．
実施例５０
９，３”−ジ−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１がアセチル基で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４９の化合物２８３ｍｇとフェニルプロピオンアルデヒドから９，３”−ジ−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタールを１６６ｍｇ得た。さらにこの化合物１５４ｍｇから標記化合物１１１ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５７Ｈ９２Ｎ２Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＴＳＰ）：ｍ／ｚ１１０９（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−５９°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９２（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｄ，６”−Ｈ），１．１２（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２０（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４３（ｓ，３”−ＣＨ３），１．５５（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６２（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），２．０２（ｓ，３”−ＯＣＯＣＨ３），２．０７（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３６（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５６（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．６４（ｄｄ，２−Ｈ），２．８０（ｄｄ，２−Ｈ），３．１９（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２４（ｄ，２”−Ｈｅｑ），３．２８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．４７（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５６（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０５（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．５２（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５７（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｄ，４”−Ｈ），４．６３（ｔ，１８−Ｈ），４．８７（ｄ，１”−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．４１（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７４（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８７（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１８（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２７（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例５１
９−Ｏ−アセチル−１２−アジド−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン（式（Ｖ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ６が水素原子で表され、Ｒ７がホルミル基で表され、Ｒ８が水素原子で表される化合物）の製造法
実施例３の化合物５０ｍｇにアセトニトリル２．５ｍｌを加え溶解し、水２．５ｍｌ、ジフルオロ酢酸１６ｍｌを加え、室温で１９時間攪拌した。反応液に飽和重曹水２０ｍｌを加え、クロロホルム５０ｍｌで抽出した。有機層を飽和重曹水２０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌで順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さを分取用ＴＬＣ（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（３０：１：０．１））で精製して、化合物３４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４３Ｈ７０Ｎ４Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９１５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−６８°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｄ，１９−Ｈ），１．０１（ｄｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．３１（ｄ，１６−Ｈ），１．５０（ｄｔ，７−Ｈ），１．６５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６０（ｄｄ，２−Ｈ），２．７０（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２８（ｍ，４’−Ｈ），３．２８（ｍ，５’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９６（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．２４（ｂｒ ｄｄ，１２−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４３（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．１１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１３（ｂｒ ｄｄ，９−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．８１（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），５．８６（ｂｒ ｄｄ，１０−Ｈ），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例５２
９，１３，２’−トリ−Ｏ−アセチル−１２−アジド−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタールの製造法
実施例３７の化合物７０ｍｇにジクロロメタン２．１ｍｌを加え溶解し、トリエチルアミン２１ｍｌ、アセチルクロリド１０ｍｌを加え、室温で４０分間攪拌した。反応液にトリエチルアミン４２ｍｌ、アセチルクロリド１５ｍｌ、４−ジメチルアミノピリジン２ｍｇを加え、さらに室温で６時間攪拌した。反応液に水１０ｍｌを加え、クロロホルム２０ｍｌで抽出した。有機層を飽和重曹水１０ｍｌ、飽和食塩水１０ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さを分取用ＴＬＣ（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（５０：１：０．１））で精製して、化合物３３ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４９Ｈ８０Ｎ４Ｏ２０
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０４５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−８０°（ｃ０．７５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９４（ｄ，１９−Ｈ），１．１２（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１３（ｄ，６”−Ｈ），１．１４（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．２９（ｄ，６’−Ｈ），１．４６（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９９（ｓ，２’−ＯＣＯＣＨ３），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．１１（ｓ，１３−ＯＣＯＣＨ３），２．４１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７３（ｄｄ，２−Ｈ），２．８３（ｄｄ，２−Ｈ），３．１４（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３６（ｍ，４’−Ｈ），３．３６（ｍ，５’−Ｈ），３．４９（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．４０（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４４（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），４．６３（ｄ，４”−Ｈ），４．６７（ｄｄ，１８−Ｈ），４．７８（ｄ，１’−Ｈ），４．８８（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０１（ｄｄ，２’−Ｈ），５．０８（ｄ，１”−Ｈ），５．２２（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．２２（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），５．３０（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７４（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ）．
実施例５３
９，１３−ジ−Ｏ−アセチル−１２−アジド−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン１８−ジメチルアセタール（式（Ｖ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ６がアセチル基で表され、Ｒ７がジメトキシメチル基で表され、Ｒ８が水素原子で表される化合物）の製造法
実施例４０と同様の方法で、実施例５２の化合物６１ｍｇから標記化合物４６ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４７Ｈ７８Ｎ４Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１００３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−４９°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９４（ｄ，１９−Ｈ），１．０２（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．１０（ｓ，１３−ＯＣＯＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７２（ｄｄ，２−Ｈ），２．８５（ｄｄ，２−Ｈ），３．１６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３２（ｍ，４’−Ｈ），３．３２（ｍ，５’−Ｈ），３．４８（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５１（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），４．０１（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．４３（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），４．４８（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５３（ｄ，１’−Ｈ），４．６０（ｔ，１８−Ｈ），４．６２（ｄ，４”−Ｈ），４．８５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．２２（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），５．３０（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．７４（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．７７（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ）．
実施例５４
９，１３−ジ−Ｏ−アセチル−１２−アジド−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン（式（Ｖ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ６がアセチル基で表され、Ｒ７がホルミル基で表され、Ｒ８が水素原子で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例５３の化合物４５ｍｇから標記化合物２７ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４５Ｈ７２Ｎ４Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９５７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ２０−５３°（ｃ０．６，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｄ，１９−Ｈ），１．０１（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１４（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．１１（ｓ，１３−ＯＣＯＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７１（ｄｄ，２−Ｈ），２．９１（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．４３（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５０（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９９（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４６（ｄ，１’−Ｈ），４．４７（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），４．６２（ｄ，４”−Ｈ），４．８５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．１２（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２２（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），５．３２（ｂｒ ｄ，３−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８２（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），９．６６（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例５５
９，２’−ジ−Ｏ−アセチル−１２−アジド−１２，１３−ジヒドロ−１３−メトキシカルボニルオキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｖ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ６がメトキシカルボニル基で表され、Ｒ７がジメトキシメチル基で表され、Ｒ８がアセチル基で表される化合物）の製造法
実施例３７の化合物５０ｍｇにテトラヒドロフラン１ｍｌを加え溶解し、カルボニルジイミダゾール４０．４ｍｇを加え、室温で４時間撹拌した。反応液にカルボニルジイミダゾール２４ｍｇを加え、さらに室温で１時間撹拌した後、酢酸エチル２５ｍｌで希釈し、０．１Ｎ塩酸１０ｍｌを加えた。有機層を分離した後、０．１Ｎ塩酸１０ｍｌ、水１０ｍｌ、飽和重曹水１５ｍｌで２回、飽和食塩水１５ｍｌで順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さにメタノール１ｍｌを加え溶解し、アンモニア水１０ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残さを分取用ＴＬＣ（クロロホルム−メタノール（４０：１））で精製して、化合物２５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４９Ｈ８０Ｎ４Ｏ２１
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０６１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−６８°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１２（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．４４（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９７（ｓ，２’−ＯＣＯＣＨ３），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０３（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７１（ｄｄ，２−Ｈ），２．７４（ｔ，３’−Ｈ），２．８２（ｄｄ，２−Ｈ），３．１２（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２４（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３３（ｍ，４’−Ｈ），３．３３（ｍ，５’−Ｈ），３．４７（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．７９（ｓ，１２−ＯＣＯＯＣＨ３），３．９５（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．３７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５１（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．６５（ｂｒ ｔ，１８−Ｈ），４．７６（ｄ，１’−Ｈ），４．９４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），４．９９（ｄｄ，２’−Ｈ），５．０１（ｂｒ ｄ，１３−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．２９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７４（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ）．
実施例５６
９−Ｏ−アセチル−１２−アジド−１２，１３−ジヒドロ−１３−メトキシカルボニルオキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｖ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ６がメトキシカルボニル基で表され、Ｒ７がジメトキシメチル基で表され、Ｒ８が水素原子で表される化合物）の製造法
実施例４０と同様の方法で、実施例５５の化合物６７ｍｇから標記化合物４５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４７Ｈ７８Ｎ４Ｏ２０
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０１９（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−４０°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｄ，１９−Ｈ），１．００（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１２（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２６（ｄ，６’−Ｈ），１．２８（ｄ，１６−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５７（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８２（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０３（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７０（ｄｄ，２−Ｈ），２．８４（ｄｄ，２−Ｈ），３．１５（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４６（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５０（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．７８（ｓ，１２−ＯＣＯＯＣＨ３），４．００（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．４６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５０（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．５８（ｔ，１８−Ｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），４．９１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．００（ｂｒ ｄ，１３−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．２８（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７５（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ）．
実施例５７
９−Ｏ−アセチル−１２−アジド−１２，１３−ジヒドロ−１３−メトキシカルボニルオキシミデカマイシン（式（Ｖ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ６がメトキシカルボニル基で表され、Ｒ７がホルミル基で表され、Ｒ８が水素原子で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例５６の化合物４４ｍｇから標記化合物３２ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４５Ｈ７２Ｎ４Ｏ２９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９７３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−５４°（ｃ０．７０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｄ，１９−Ｈ），１．００（ｄｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４５（ｄｔ，７−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７０（ｄｄ，２−Ｈ），２．８２（ｄｄ，２−Ｈ），２．９１（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．４１（ｄｄ，４−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５０（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．８０（ｓ，１２−ＯＣＯＯＣＨ３），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４３（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５５（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．９２（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０２（ｂｒ ｄ，１３−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．１２（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．３０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．８０（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８４（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），９．６６（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例５８
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１３−ヒドロキシミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４メチル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例５の化合物３３ｍｇから標記化合物１１ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４５Ｈ７６Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９１７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２０−６７°（ｃ０．５３，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．３１（ｄ，１６−Ｈ），１．４７（ｄｔ，７−Ｈ），１．７４（ｄｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２９（ｓ，１２−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７１（ｄｄ，２−Ｈ），２．８０（ｄｄ，２−Ｈ），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２８（ｍ，４’−Ｈ），３．２８（ｍ，５’−Ｈ），３．４０（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０２（ｄｄｄ，１３−Ｈ），４．４２（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０３（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２２（ｂｒ ｔ，９−Ｈ），５．３０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７５（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），５．９１（ｂｒ ｄｄ，１０−Ｈ），９．６７（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例５９
９−Ｏ−アセチル−１２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４がベンジル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例６の化合物５５ｍｇから標記化合物３０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５１Ｈ８０Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９９３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−６３°（ｃ０．７，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．３１（ｄ，１６−Ｈ），１．４９（ｄｔ，７−Ｈ），１．７０（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２３（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６５（ｄｄ，２−Ｈ），２．７６（ｄｄ，２−Ｈ），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．４０（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．６０（ｄ，１２−ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ５），３．７０（ｄ，１２−ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ５），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１３（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４２（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０３（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．２４（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．３０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．８６（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．９０（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．３０（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例６０
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４がピリジン−４−イルメチル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例７の化合物５０ｍｇから標記化合物２８ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５０Ｈ７９Ｎ３Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９９４（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−６５°（ｃ０．７０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｄ，６’−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．３１（ｄ，１６−Ｈ），１．５０（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．７３（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２１（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６６（ｄｄ，２−Ｈ），２．９３（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．３９（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．６１（ｄ，１２−ＮＣＨ２−ｐｙｒｉｄｉｎｅ），３．７１（ｄ，１２−ＮＣＨ２−ｐｙｒｉｄｉｎｅ），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１４（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４２（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．２３（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．８２（ｄｄ，１１−Ｈ），５．９２（ｄｄ，１０−Ｈ），７．２７（ｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．５３（ｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例６１
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が２−フェニルエチル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例８の化合物３７ｍｇから標記化合物１７ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５２Ｈ８２Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１００７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−５３°（ｃ０．８９，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．２８（ｄ，１６−Ｈ），１．４８（ｄｔ，７−Ｈ），１．５５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．４１（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６７（ｄｄ，２−Ｈ），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．３７（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５１（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０１（ｂｒ ｓ，１３−Ｈ），４．４２（ｄ，１’−Ｈ），４．４３（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．９９（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．２２（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２８（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７９（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８７（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１８（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２７（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例６２
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例９の化合物２５７ｍｇから標記化合物１２４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５３Ｈ８４Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０２１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−６２°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．２８（ｄ，１６−Ｈ），１．４８（ｄｔ，７−Ｈ），１．５８（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７８（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２９（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５９（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２４（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．３９（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９６（ｄｄ，５−Ｈ），４．０２（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４２（ｄ，１’−Ｈ），４．４３（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０３（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２８（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７７（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８１（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１６（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例６３
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例９の化合物１３２ｍｇから標記化合物１６ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４３Ｈ６８Ｎ２Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８２１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−３８°（ｃ０．７５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｄ，１９−Ｈ），１．０９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１７（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．５１（ｄｔ，７−Ｈ），１．５９（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３０（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．３４（ｔ，３’−Ｈ），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．９９（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０７（ｔ，４’−Ｈ），３．２４（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２８（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４２（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５５（ｓ，４−ＯＣＨ３），４．００（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０３（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４５（ｄ，１’−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．２２（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．３１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７８（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８２（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１７（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２７（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例６４
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−メチルフェニル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−メチルフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１０の化合物６２ｍｇから標記化合物３０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５４Ｈ８６Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０３５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−７３°（ｃ０．５１，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｄ，１９−Ｈ），０．９３（ｂｒ ｄｄ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．２８（ｄ，１６−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５８（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７６（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２８（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．２９（ｓ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６８（ｄｄ，２−Ｈ），２．７８（ｄｄ，２−Ｈ），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２８（ｍ，４’−Ｈ），３．２８（ｍ，５’−Ｈ），３．４１（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０１（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．３０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｓ，１０−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｓ，１１−Ｈ），７．０５（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＣＨ３），７．０６（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＣＨ３），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例６５
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−メトキシフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１１の化合物５５ｍｇから標記化合物２９ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５４Ｈ８６Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０５１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−７１°（ｃ０．５１，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．１３（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１４（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２０（ｄ，６’−Ｈ），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．４９（ｄｔ，７−Ｈ），１．５９（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７６（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），１．８５（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０３（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０７（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２９（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５２（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９４（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２２（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２９（ｍ，４’−Ｈ），３．２９（ｍ，５’−Ｈ），３．４２（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５１（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５５（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．７８（ｓ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０２（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４５（ｄ，１’−Ｈ），４．４６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６３（ｄ，４”−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０８（ｄ，１”−Ｈ），５．２２（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．３１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７７（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８２（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），６．８２（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），７．１０（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ３），９．６７（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例６６
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１３の化合物５１ｍｇから標記化合物２１ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５３Ｈ８４Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０３７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−６３°（ｃ０．５３，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８７（ｄ，１９−Ｈ），１．０４（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．４６（ｄｔ，７−Ｈ），１．５６（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７４（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＯＨ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０２（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３１（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６７（ｄｄ，２−Ｈ），２．７６（ｄｄ，２−Ｈ），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２８（ｍ，４’−Ｈ），３．２８（ｍ，５’−Ｈ），３．３９（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０２（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４３（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４４（ｄ，１’−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．１７（ｂｒ ｄｄ，９−Ｈ），５．２７（ｂｒ ｔ，３−Ｈ），５．７７（ｂｒ ｓ，１０−Ｈ），５．７７（ｂｒ ｓ，１１−Ｈ），６．７０（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＯＨ），６．９９（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＯＨ），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例６７
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２−（Ｎ−（３−（４−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノフェニル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）−１３−ヒドロキシミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１４の化合物３３ｍｇから標記化合物１４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５５Ｈ８９Ｎ３Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０６４（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−６０°（ｃ０．６６，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６０（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２９（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６８（ｄｄ，２−Ｈ），２．７８（ｄｄ，２−Ｈ），２．８９（ｓ，Ｃ６Ｈ４Ｎ（ＣＨ３）２），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２６（ｂｒ ｄ，１２−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．４０（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５０（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０３（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４２（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２２（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２９（ｂｒ ｔ，３−Ｈ），５．８０（ｂｒ ｓ，１０−Ｈ），５．８０（ｂｒ ｓ，１１−Ｈ），６．６７（ｄ，Ｃ６Ｈ４Ｎ（ＣＨ３）２），７．０４（ｄ，Ｃ６Ｈ４Ｎ（ＣＨ３）２），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例６８
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１５の化合物６３ｍｇから標記化合物３１ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５４Ｈ８３Ｆ３Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０８９（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−７０°（ｃ０．６０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｄ，１９−Ｈ），０．９３（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６１（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７８（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＣＦ３），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２７（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６４（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＣＦ３），２．７３（ｄｄ，２−Ｈ），２．７７（ｄｄ，２−Ｈ），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．４０（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０１（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７６（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８３（ｄｄ，１０−Ｈ），７．２８（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＣＦ３），７．５１（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＣＦ３），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例６９
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２−（Ｎ−（３−（４−フルオロフェニル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）−１３−ヒドロキシミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−フルオロフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１６の化合物５８ｍｇから標記化合物２７ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５３Ｈ８３ＦＮ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０３９（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−６３°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．２８（ｄ，１６−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６０（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７７（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＣＦ３），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３０（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６６（ｄｄ，２−Ｈ），２．７８（ｄｄ，２−Ｈ），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．３９（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９６（ｄｄ，５−Ｈ），４．０３（ｂｒ ｓ，１３−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０３（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．１９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２８（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７６（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８３（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｃ６Ｈ４Ｆ），７．１１（ｄｄ，Ｃ６Ｈ４Ｆ），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例７０
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−ニトロフェニル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−ニトロフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１７の化合物４２ｍｇから標記化合物２３ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５３Ｈ８３Ｎ３Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０６６（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−６０°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１４（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．２９（ｄ，６’−Ｈ），１．４７（ｄｔ，７−Ｈ），１．６４（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０３（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２９（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７０（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），２．７８（ｄｄ，２−Ｈ），２．９３（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．３８（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０２（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０３（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．１４（ｂｒ ｄｄ，９−Ｈ），５．２７（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７３（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８５（ｄｄ，１０−Ｈ），７．３４（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），８．１０（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），９．６６（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例７１
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−４−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（ピリジン−４−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１８の化合物４４ｍｇから標記化合物１０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５５Ｈ８３Ｎ３Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０２２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２０−６７°（ｃ０．４９，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｄ，１９−Ｈ），１．０３（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１３（ｄ，６”−Ｈ），１．１４（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２６（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６２（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．８５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｐｙｒｉｄｉｎｅ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．０９（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．３３（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｄｄ，２−Ｈ），２．７５（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｐｙｒｉｄｉｎｅ），２．９３（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２４（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．２８（ｂｒ ｄ，１２−Ｈ），３．３８（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５１（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０５（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６２（ｄ，４”−Ｈ），５．０２（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．１９（ｂｒ ｔ，９−Ｈ），５．２７（ｂｒ ｔ，３−Ｈ），５．７６（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８６（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１１（ｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．４７（ｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例７２
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−４−イル）プロピル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（ピリジン−４−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１８の化合物４４ｍｇから標記化合物１４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４２Ｈ６７Ｎ３Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８２２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ １９−４３°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．０８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１４（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．５０（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６０（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｐｙｒｉｄｉｎｅ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．１０（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．２９（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．３３（ｔ，３’−Ｈ），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７５（ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｐｙｒｉｄｉｎｅ），２．９８（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０６（ｔ，４’−Ｈ），３．２０（ｂｒ ｔ，１２−Ｈ），３．２７（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４０（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５４（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０１（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４５（ｄ，１’−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｔ，９−Ｈ），５．２８（ｂｒ ｔ，３−Ｈ），５．７４（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８３（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１１（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．４６（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），９．６７（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例７３
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロペン−２−イル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロペン−２−イル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１９の化合物６４ｍｇから標記化合物４０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５３Ｈ８２Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０１９（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−７７°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９４（ｄ，１９−Ｈ），１．１３（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１９（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．３１（ｄ，６’−Ｈ），１．３２（ｄ，１６−Ｈ），１．５０（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．７３（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８５（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０２（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０７（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３６（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５２（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６９（ｄｄ，２−Ｈ），２．７７（ｄｄ，２−Ｈ），２．９４（ｄｄ，１７−Ｈ），３．３６（ｍ，４’−Ｈ），３．３６（ｍ，５’−Ｈ），３．４２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１０（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４４（ｄ，１’−Ｈ），４．４６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６３（ｄ，４”−Ｈ），５．０７（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２５（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．３０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．８５（ｄｄ，１１−Ｈ），５．９２（ｄｄ，１０−Ｈ），６．３０（ｄｔ，１２−ＮＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ６Ｈ５），６．５２（ｄ，１２−ＮＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ６Ｈ５），７．２７（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．３９（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６６（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例７４
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（２−フェニルエチルカルボニル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が２−フェニルエチルカルボニル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例２０の化合物６０ｍｇから標記化合物３７ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５２Ｈ８０Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０２１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−４１°（ｃ０．９１，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８３（ｄ，１９−Ｈ），１．０４（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１４（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２６（ｄ，１６−Ｈ），１．４２（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５６（ｂｒ ｔ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．１１（ｂｒ ｔ，６−Ｈ），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５９（ｍ，１２−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２Ｃ６Ｈ５），２．６３（ｄｄ，２−Ｈ），２．７４（ｄｄ，１７−Ｈ），２．８４（ｄｄ，２−Ｈ），２．９９（ｍ，１２−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２Ｃ６Ｈ５），３．２８（ｍ，４’−Ｈ），３．２８（ｍ，５’−Ｈ），３．４２（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５１（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９４（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０３（ｂｒ ｓ，１３−Ｈ），４．４１（ｄ，１’−Ｈ），４．４１（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．６５（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．１６（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２６（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．５０（ｄｄ，１０−Ｈ），５．６６（ｄｄ，１１−Ｈ），７．２４（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６３（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例７５
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（キノリン−４−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（キノリン−４−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例２１の化合物７０ｍｇから標記化合物２６ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５６Ｈ８５Ｎ３Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０７２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２４−５８°（ｃ０．７０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｄ，６’−Ｈ），１．２０（ｄ，１６−Ｈ），１．４７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５４（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０３（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９３（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．３７（ｂｒ ｔ，４−Ｈ），３．５１（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９５（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０１（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．００（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．１６（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２５（ｂｒ ｔ，３−Ｈ），５．７５（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８１（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．２２（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．５４（ｄｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．６８（ｄｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０３（ｂｒ ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０８（ｂｒ ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．７７（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例７６
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（キノリン−４−イル）プロピル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（キノリン−４−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例２１の化合物７０ｍｇから標記化合物１８ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４６Ｈ６９Ｎ３Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８７２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２４−３４°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．０５（ｂｒ ｔ，７−１１），１．１２（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２１（ｄ，６’−Ｈ），１．２２（ｄ，１６−Ｈ），１．５０（ｄｔ，７−Ｈ），１．５５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），２．０２（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．３４（ｔ，３’−Ｈ），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９９（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０６（ｔ，４’−Ｈ），３．２７（ｄｑ，５’−Ｈ），３．３９（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５４（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０２（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４５（ｄ，１’−Ｈ），５．００（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１７（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２６（ｂｒ ｔ，３−Ｈ），５．７６（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８２（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．２３（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．５４（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．６８（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０４（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０９（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．７８（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），９．６７（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例７７
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（キノリン−３−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（キノリン−３−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例２２の化合物９３ｍｇから標記化合物２５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５６Ｈ８５Ｎ３Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０７２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−６３°（ｃ０．５５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．０８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１３（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１４（ｄ，６”−Ｈ），１．１９（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２０（ｄ，６’−Ｈ），１．２８（ｄ，１６−Ｈ），１．４８（ｄｔ，７−Ｈ），１．６４（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８５（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９８（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．０２（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０３（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５３（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６０（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．８２（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．９４（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２４（ｍ，１２−Ｈ），３．２９（ｍ，４’−Ｈ），３．２９（ｍ，５’−Ｈ），３．３１（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５４（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４５（ｄ，１’−Ｈ），４．４６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６３（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０８（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．３０（ｂｒ ｔ，３−Ｈ），５．７９（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８５（ｄｄ，１０−Ｈ），７．５２（ｂｒ ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．６６（ｂｒ ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．７７（ｂｒ ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．９５（ｂｒ ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０６（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．７８（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），９．６７（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例７８
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（キノリン−３−イル）プロピル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（キノリン−３−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例２２の化合物９３ｍｇから標記化合物２６ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４６Ｈ６９Ｎ３Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８７２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−３４°（ｃ０．５１，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．０８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１４（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｄ，６’−Ｈ），１．２８（ｄ，１６−Ｈ），１．５１（ｄｔ，７−Ｈ），１．６４（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．９５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．０３（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３１（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．３５（ｔ，３’−Ｈ），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６０（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），３．００（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０８（ｔ，４’−Ｈ），３．２４（ｍ，１２−Ｈ），３．２８（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４３（ｄｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５５（ｓ，４−ＯＣＨ３），４．００（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０６（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４６（ｄ，１’−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．３１（ｂｒ ｔ，３−Ｈ），５．７９（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８５（ｄｄ，１０−Ｈ），７．５２（ｂｒ ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．６６（ｂｒ ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．７０（ｂｒ ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．９６（ｂｒ ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０７（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．７９（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），９．６９（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例７９
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（キノリン−７−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（キノリン−７−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例２３の化合物７３ｍｇから標記化合物３３ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５６Ｈ８５Ｎ３Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０７２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−６８°（ｃ１．３１，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８２（ｄ，１９−Ｈ），１．０６（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１３（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１４（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２０（ｄ，６’−Ｈ），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．４７（ｄｔ，７−Ｈ），１．６１（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８５（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９８（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．０１（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．０３（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．３１（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５３（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．８６（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．９３（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２３（ｍ，１２−Ｈ），３．３０（ｍ，４’−Ｈ），３．３０（ｍ，５’−Ｈ），３．４３（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５３（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５５（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０５（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４５（ｄ，１’−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６３（ｄ，４”−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０８（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．３２（ｂｒ ｔ，３−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８２（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．３５（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．４３（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．７４（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．８９（ｓ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．１２（ｂｒ ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．８８（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），９．６７（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例８０
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（キノリン−７−イル）プロピル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（キノリン−７−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例２３の化合物７３ｍｇから標記化合物２３ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４６Ｈ６９Ｎ３Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８７２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−４０°（ｃ０．９１，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８１（ｄ，１９−Ｈ），１．０６（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｄ，６’−Ｈ），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．４８（ｄｔ，７−Ｈ），１．５０（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），２．０１（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．０１（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．３１（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．３５（ｔ，３’−Ｈ），２．５２（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．８６（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．９６（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０７（ｔ，４’−Ｈ），３．２３（ｍ，１２−Ｈ），３．２８（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４４（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５６（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９９（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０５（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄ，１’−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．３２（ｂｒ ｔ，３−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８２（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．３６（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．４４（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．７４（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．８９（ｓ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．１３（ｂｒ ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．８８（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），９．６９（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例８１
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ナフタレン−１−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（ナフタレン−１−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例２４の化合物７２ｍｇから標記化合物３２ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５７Ｈ８６Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０７１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ １９−６１°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１５（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｄ，１６−Ｈ），１．２４（ｄ，６’−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５８（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９３（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．０６（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），２．３２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６４（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），２．７５（ｍ，２−Ｈ），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０７（ｄｑ，５’−Ｈ），３．２６（ｂｒ ｄ，１２−Ｈ），３．２８（ｔ，４’−Ｈ），３．３９（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５０（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０５（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６２（ｄ，４”−Ｈ），５．０１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．１８（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２８（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．８０（ｂｒ ｓ，１１−Ｈ），５．８１（ｂｒ ｓ，１０−Ｈ），７．３０（ｄ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．３７（ｔ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．４７（ｍ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．６９（ｄ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．８３（ｄｄ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），８．０２（ｄ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），９．６６（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例８２
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ナフタレン−１−イル）プロピル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（ナフタレン−１−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例２４の化合物７２ｍｇから標記化合物１４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４７Ｈ７０Ｎ２Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８７１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２０−３３°（ｃ０．７４，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．１４（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｄ，１６−Ｈ），１．２４（ｄ，６’−Ｈ），１．４６（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５４（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．９５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．１０（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．３２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７３（ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），２．７６（ｍ，２−Ｈ），２．９８（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０６（ｔ，４’−Ｈ），３．２５（ｂｒ ｄ，１２−Ｈ），３．２８（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４０（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０４（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４４（ｄ，１’−Ｈ），５．０１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１８（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｓ，１１−Ｈ），５．８０（ｂｒ ｓ，１０−Ｈ），７．３０（ｄ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．３７（ｔ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．４７（ｍ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．６９（ｄ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．８３（ｄｄ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），８．０２（ｄ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），９．６８（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例８３
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）−Ｎ−メチルアミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３，３−ジフェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例２５の化合物４８ｍｇから標記化合物１９ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５９Ｈ８８Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０９７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−６７°（ｃ０．７５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８３（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１３（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２６（ｄ，１６−Ｈ），１．２６（ｄ，６’−Ｈ），１．４５（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５３（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９７（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０１（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．０５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）２），２．３４（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７３（ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）２），２．７５（ｍ，２−Ｈ），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２６（ｄｑ，５’−Ｈ），３．２７（ｂｒ ｄ，１２−Ｈ），３．２８（ｔ，４’−Ｈ），３．３６（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９０（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）２），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４２（ｄ，１’−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６２（ｄ，４”−Ｈ），４．９９（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．１５（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２６（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７５（ｂｒ ｓ，１１−Ｈ），５．７６（ｂｒ ｓ，１０−Ｈ），７．１５（ｍ，ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）２），７．２５（ｍ，ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）２），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例８４
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３，３−ジフェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例２５の化合物４８ｍｇから標記化合物１０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４９Ｈ７２Ｎ２Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８９７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−３３°（ｃ０．４９，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８２（ｄ，１９−Ｈ），１．０３（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｄ，１６−Ｈ），１．２６（ｄ，６’−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５２（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），２．０１（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．０７（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．０７（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）２），２．３２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７２（ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）２），２．７８（ｍ，２−Ｈ），２．９７（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０６（ｔ，４’−Ｈ），３．２３（ｂｒ ｄ，１２−Ｈ），３．２７（ｄｑ，５’−Ｈ），３．３８（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９０（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）２），３．９６（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．９９（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１６（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２７（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７４（ｂｒ ｓ，１１−Ｈ），５．７５（ｂｒ ｓ，１０−Ｈ），７．１５（ｍ，ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）２），７．２５（ｓ，ＣＨ（Ｃ６Ｈ５）２），９．６８（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例８５
９−Ｏ−アセチル−１２−（Ｎ−（３−（４−ビフェニリル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−ビフェニリル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例２６の化合物８１ｍｇから標記化合物３６ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５９Ｈ８８Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０９７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−６０°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．１４（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１８（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｄ，６’−Ｈ），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．５０（ｄｔ，７−Ｈ），１．６２（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８５（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．８８（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｂｉｐｈｅｎｙｌ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３１（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５２（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２６（ｍ，１２−Ｈ），３．２９（ｍ，４’−Ｈ），３．２９（ｍ，５’−Ｈ），３．４２（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５１（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０４（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４４（ｄ，１’−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６３（ｄ，４”−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２４（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．３２（ｂｒ ｔ，３−Ｈ），５．８１（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８４（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．２６（ｄ，ｂｉｐｈｅｎｙｌ），７．３３（ｍ，ｂｉｐｈｅｎｙｌ），７．４３（ｍ，ｂｉｐｈｅｎｙｌ），７．５１（ｄ，ｂｉｐｈｅｎｙｌ），７．５８（ｍ，ｂｉｐｈｅｎｙｌ），９．６６（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例８６
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３−（４−ビフェニリル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−ビフェニリル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例２６の化合物８１ｍｇから標記化合物２１ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４９Ｈ７２Ｎ２Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８９７（Ｍ＋Ｈ）＋
（４）比旋光度：［α］Ｄ ２２−３１°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１７（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｄ，６’−Ｈ），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．５２（ｄｔ，７−Ｈ），１．６０（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８７（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｂｉｐｈｅｎｙｌ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３１（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．３４（ｔ，３’−Ｈ），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９９（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０６（ｔ，４’−Ｈ），３．２５（ｍ，１２−Ｈ），３．２６（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４２（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９９（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０４（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４５（ｄ，１’−Ｈ），５．０６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．２４（ｂｒ ｄｄ，９−Ｈ），５．３２（ｂｒ ｔ，３−Ｈ），５．８１（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８４（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．２６（ｄ，ｂｉｐｈｅｎｙｌ），７．３３（ｍ，ｂｉｐｈｅｎｙｌ），７．４３（ｂｒ ｔ，ｂｉｐｈｅｎｙｌ），７．５２（ｄ，ｂｉｐｈｅｎｙｌ），７．５８（ｂｒ ｄ，ｂｉｐｈｅｎｙｌ），９．６８（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例８７
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３−（イミダゾ〔５，１−ｂ〕チアゾール−２−イル）プロペン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（イミダゾ〔５，１−ｂ〕チアゾール−２−イル）プロペン−２−イル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例２７の化合物５６ｍｇから標記化合物２４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５２Ｈ８０Ｎ４Ｏ１７Ｓ
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０６５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−６７°（ｃ０．５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９２（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｄ，６’−Ｈ），１．３１（ｄ，１６−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．７２（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０１（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３３（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６４（ｄｄ，２−Ｈ），２．７５（ｄｄ，２−Ｈ），２．９３（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２８（ｍ，４’−Ｈ），３．２８（ｍ，５’−Ｈ），３．３７（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５１（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４２（ｄ，１’−Ｈ），４．４３（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．２２（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２８（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７９（ｄｄ，１１−Ｈ），５．９２（ｄｄ，１０−Ｈ），５．９６（ｍ，ＣＨ＝ＣＨ−ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ），６．５４（ｄ，ＣＨ＝ＣＨ−ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ），７．００（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ），７．２９（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ），７．９０（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ），９．６４（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例８８
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−フェニルブチル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が４−フェニルブチル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例２８の化合物６２ｍｇから標記化合物３３ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５４Ｈ８６Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０３５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−５９°（ｃ０．９０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｄ，６’−Ｈ），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．５７（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）４Ｃ６Ｈ５），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２５（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．４０（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０４（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４２（ｄ，１’−Ｈ），４．４２（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２８（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７８（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８４（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１６（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６６（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例８９
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（５−フェニルペンチル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が５−フェニルペンチル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例２９の化合物６２ｍｇから標記化合物３５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５５Ｈ８８Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０４９（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−６０°（ｃ０．８５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１４（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．３０（ｄ，６’−Ｈ），１．４９（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）５Ｃ６Ｈ５），１．６２（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）５Ｃ６Ｈ５），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２５（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９１（ｄｄ，１７−Ｈ），３．１９（ｂｒ ｄ，１２−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．４０（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０３（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４２（ｄ，１’−Ｈ），４．４３（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０２（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．２２（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７６（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８３（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６６（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例９０
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（６−フェニルヘキシル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が６−フェニルヘキシル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例３０の化合物４４ｍｇから標記化合物２５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５６Ｈ９０Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０６３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−６４°（ｃ０．６６，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．３０（ｄ，６’−Ｈ），１．４５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ５），１．６０（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ５），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２５（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５８（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ５），２．９１（ｄｄ，１７−Ｈ），３．１９（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．４１（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０２（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４２（ｄ，１’−Ｈ），４．４２（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．２２（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７７（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８２（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例９１
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２−（Ｎ−（６−（４−フルオロフェニル）ヘキシル）−Ｎ−メチルアミノ）−１３−ヒドロキシミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が６−（４−フルオロフェニル）ヘキシル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例３１の化合物７０ｍｇから標記化合物３４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５６Ｈ８９ＦＮ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０８１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−６５°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｄ，６’−Ｈ），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．５４（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ４Ｆ），１．６５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２５（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７３（ｄｄ，２−Ｈ），２．７７（ｄｄ，２−Ｈ），２．９１（ｄｄ，１７−Ｈ），３．１８（ｍ，１２−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．４０（ｄｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｄｄ，５−Ｈ），４．０１（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４２（ｄ，１’−Ｈ），４．４３（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７７（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８２（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｃ６Ｈ４Ｆ），７．０９（ｄｄ，Ｃ６Ｈ４Ｆ），９．６４（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例９２
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例３２の化合物３９ｍｇから標記化合物１７ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５６Ｈ８９Ｎ３Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１０８（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−５８°（ｃ０．４３，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．３０（ｄ，６’−Ｈ），１．４７（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），１．６３（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２６（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６９（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），２．７６（ｄｄ，２−Ｈ），２．８０（ｄｄ，２−Ｈ），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２１（ｍ，１２−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．４０（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０２（ｂｒ ｓ，１３−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４３（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２８（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７７（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８４（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．３０（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），８．１２（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），９．６４（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例９３
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例３２の化合物６４ｍｇから標記化合物３１ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４６Ｈ７３Ｎ３Ｏ１５
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９０８（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−３３°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．１２（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１７（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｄ，６’−Ｈ），１．３２（ｄ，１６−Ｈ），１．４９（ｄｔ，７−Ｈ），１．６５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），２．０７（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２６（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．３４（ｔ，３’−Ｈ），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７１（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），２．９９（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０７（ｔ，４’−Ｈ），３．２０（ｂｒ ｔ，１２−Ｈ），３．２８（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４４（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５５（ｓ，４−ＯＣＨ３），４．００（ｄｄ，５−Ｈ），４．０１（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４６（ｄ，１’−Ｈ），５．０７（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．２４（ｂｒ ｔ，９−Ｈ），５．３１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７８（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８４（ｄｄ，１０−Ｈ），７．３２（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），８．１４（ｄ，Ｃ６Ｈ４ＮＯ２），９．６９（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例９４
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３が３−フェニルプロピル基で表され、Ｒ４が６−フェニルヘキシル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例３３の化合物５２ｍｇから標記化合物２７ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ６４Ｈ９８Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１６７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−７１°（ｃ０．５１，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｄ，１９−Ｈ），１．１２（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１３（ｄ，６”−Ｈ），１．１９（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２６（ｄ，１６−Ｈ），１．２６（ｄ，６’−Ｈ），１．８５（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０２（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．５２（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２８（ｍ，４’−Ｈ），３．２８（ｍ，５’−Ｈ），３．４２（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４３（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．５１（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５４（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９６（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６３（ｄ，４”−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．６６（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８３（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１６（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６６（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例９５
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（７−フェニルヘプチル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が７−フェニルヘプチル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例３４の化合物４１ｍｇから標記化合物２１ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５７Ｈ９２Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０７７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−６２°（ｃ０．５５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．３０（ｄ，６’−Ｈ），１．４５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）７Ｃ６Ｈ５），１．５９（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）７Ｃ６Ｈ５），１．６５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２６（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５８（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）７Ｃ６Ｈ５），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．１９（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．４１（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０３（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４２（ｄ，１’−Ｈ），４．４２（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２２（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．３０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７７（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８３（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６６（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例９６
９−Ｏ−アセチル−１２−（Ｎ−（３−（２−ベンジルオキシフェニル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（２−ベンジルオキシフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例３５の化合物４７ｍｇから標記化合物１８ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ６０Ｈ９０Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１２７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２０−６５°（ｃ０．７５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．２５（ｄ，１６−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５４（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８０（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．０６（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４），２．２３（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６８（ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４），２．７５（ｍ，２−Ｈ），２．９１（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２１（ｄｑ，５’−Ｈ），３．２７（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２７，（ｔ，４’−Ｈ），３．４０（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．００（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６２（ｄ，４”−Ｈ），５．００（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．０７（ｓ，ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５），５．２１（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７８（ｂｒ ｓ，１０−Ｈ），５．７８（ｂｒ ｓ，１１−Ｈ），６．８７（ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５），７．１４（ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５），７．３９（ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例９７
９−Ｏ−アセチル−１２−（Ｎ−（３−（２−ベンジルオキシフェニル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシプラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（２−ベンジルオキシフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例３５の化合物４７ｍｇから標記化合物１０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５０Ｈ７４Ｎ２Ｏ１４
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９２７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２０−３５°（ｃ０．４９，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｄ，６’−Ｈ），１．２５（ｄ，１６−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５４（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８１（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．０７（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．０９（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４），２．２３（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６９（ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ４），２．７５（ｍ，２−Ｈ），２．９７（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０５（ｔ，４’−Ｈ），３．２１（ｂｒ ｄ，１２−Ｈ），３．２７（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４２（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０１（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４４（ｄ，１’−Ｈ），５．０１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｓ，ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５），５．２２（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．３０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７８（ｂｒ ｓ，１１−Ｈ），５．７８（ｂｒ ｓ，１０−Ｈ），６．８８（ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５），７．１４（ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５），７．４０（ｍ，Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５），９．６７（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例９８
９−Ｏ−アセチル−１２−（Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イルメチル）−Ｎ−メチルアミノ）−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が１−ベンジルピペリジン−４−イルメチル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例３６の化合物４７ｍｇから標記化合物１８ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５７Ｈ９１Ｎ３Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０９０（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２４−６９°（ｃ０．７５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．４７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６２（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．６９（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９３（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），１．９６（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２１（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．３３（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７０（ｍ，２−Ｈ），２．７３（ｍ，１２−ＮＣＨ２−ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），２．９０（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），２．９１（ｄｄ，１７−Ｈ），３．１５（ｍ，５’−Ｈ），３．２６（ｍ，４’−Ｈ），３．２８（ｂｒ ｄ，１２−Ｈ），３．４１（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ５），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０２（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４２（ｄ，１’−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．２３（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｓ，１０−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｓ，１１−Ｈ），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．３１（ｓ，Ｃ６Ｈ５），９．６４（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例９９
９−Ｏ−アセチル−１２−（Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イルメチル）−Ｎ−メチルアミノ）−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシプラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が１−ベンジルピペリジン−４−イルメチル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例３６の化合物４７ｍｇから標記化合物１１ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４７Ｈ７５Ｎ３Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８９０（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２０−４３°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｄ，１９−Ｈ），１．１６（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｄ，６’−Ｈ），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６２（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．６９（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），１．９６（ｂｒ ｔ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．３３（ｍ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７４（ｍ，１２−ＮＣＨ２−ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），２．７８（ｍ，２−Ｈ），２．９０（ｂｒ ｄ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ），２．９４（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０５（ｔ，４’−Ｈ），３．１５（ｂｒ ｄ，１２−Ｈ），３．２６（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４２（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５１（ｓ，ＣＨ２Ｃ６Ｈ５），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０２（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４４（ｄ，１’−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．２３（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．３０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７８（ｂｒ ｓ，１１−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｓ，１０−Ｈ），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２９（ｓ，Ｃ６Ｈ５），７．３１（ｓ，Ｃ６Ｈ５），９．６７（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１００
９−Ｏ−アセチル−１２−アミノ−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン（式（ＩＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ５が水素原子で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例４０の化合物８３ｍｇから標記化合物５０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４４Ｈ７０Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９１５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−１５°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９６（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｄ，６’−Ｈ），１．３３（ｄ，１６−Ｈ），１．４６（ｄｔ，７−Ｈ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７７（ｄｄ，２−Ｈ），２．８４（ｄｄ，２−Ｈ），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２４（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．４７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９５（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．４１（ｄ，１’−Ｈ），４．４１（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．６２（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．８０（ｄｄ，１１−Ｈ），６．１３（ｄｄ，１０−Ｈ），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１０１
９−Ｏ−アセチル−１２−ベンジルアミノ−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン（式（ＩＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ５がベンジル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例４３の化合物５８ｍｇから標記化合物３７ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５１Ｈ７６Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１００５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−４２°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９６（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｄ，６’−Ｈ），１．２１（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．４６（ｄｔ，７−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０７（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２９（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５７（ｄｄ，２−Ｈ），２．７５（ｄｄ，２−Ｈ），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２０（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．２７（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．４９（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．８８（ｄ，１２−ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ５），３．９４（ｄｄ，５−Ｈ），４．１８（ｄｄ，１２−Ｈ），４．４１（ｄ，１’−Ｈ），４．４１（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．７０（ｄ，１２−ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ５），５．００（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．１４（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．１７（ｄｄ，９−Ｈ），５．６６（ｄｄ，１１−Ｈ），６．２２（ｄｄ，１０−Ｈ），７．３２（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６７（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１０２
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（ＩＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ５が２−フェニルエチル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例４４の化合物５７ｍｇから標記化合物３４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５２Ｈ７８Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０５１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−２７°（ｃ０．８０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９４（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．４７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０３（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．２１（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．２８（ｍ，４’−Ｈ），３．２８（ｍ，５’−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．７５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２Ｃ６Ｈ５），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１５（ｄｄ，１２−Ｈ），４．３０（ｄｄ，１３−Ｈ），４．４１（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０３（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．１８（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．１８（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．６２（ｄｄ，１１−Ｈ），５．６４（ｄｄ，１０−Ｈ），７．２０（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．７２（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１０３
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（ＩＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ５が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例４５の化合物３４ｍｇから標記化合物２３ｍｇを得た。
（１）分子式：Ｃ５３Ｈ８０Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０３３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−２５°（ｃ１．１５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９７（ｄ，１９−Ｈ），１．１６（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１７（ｄ，６”−Ｈ），１．２４（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．３１（ｄ，６’−Ｈ），１．３５（ｄ，１６−Ｈ），１．５３（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．８９（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．０６（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．２６（ｄｄｄ，１４−Ｈ），２．５４（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．００（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２６（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．３２（ｍ，４’−Ｈ），３．３２（ｍ，５’−Ｈ），３．５３（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５７（ｓ，４−ＯＣＨ３），４．０１（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１１（ｄｄ，１３−Ｈ），４．２８（ｄｄ，１２−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４８（ｄ，１’−Ｈ），４．６６（ｄ，４”−Ｈ），５．０７（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１１（ｄ，１”−Ｈ），５．１９（ｄｄ，９−Ｈ），５．２３（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．６０（ｄｄ，１１−Ｈ），６．２３（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１８（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１０４
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−１２，１３−ジヒドロ−１２−（Ｎ−（３−（４−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノフェニル）プロピル）アミノ）−１３−ヒドロキシミデカマイシン（式（ＩＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ５が３−（４−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノフェニル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例４６の化合物４５ｍｇから標記化合物２４ｍｇを得た。
（１）分子式：Ｃ５５Ｈ８５Ｎ３Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０７６（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−２４°（ｃ０．４０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｄ，１９−Ｈ），０．９８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｄ，６’−Ｈ），１．３１（ｄ，１６−Ｈ），１．４７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．８７（ｓ，Ｃ６Ｈ４Ｎ（ＣＨ３）２），３．２１（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．２８（ｍ，４’−Ｈ），３．２８（ｍ，５’−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０６（ｄｄ，１３−Ｈ），４．２２（ｄｄ，１２−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．９９（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．１５（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．１６（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．５７（ｄｄ，１１−Ｈ），６．１８（ｄｄ，１０−Ｈ），６．６１（ｄ，Ｃ６Ｈ４Ｎ（ＣＨ３）２），７．０７（ｄ，Ｃ６Ｈ４Ｎ（ＣＨ３）２），９．６６（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１０５
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（４−フェニルブチル）アミノ）ミデカマイシン（式（ＩＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ５が４−フェニルブチル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例４７の化合物７０ｍｇから標記化合物４１ｍｇを得た。
（１）分子式：Ｃ５４Ｈ８２Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０４７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−２６°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９５（ｄ，１９−Ｈ），１．００（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．１８（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．３２（ｄ，１６−Ｈ），１．４８（ｄｔ，７−Ｈ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２９（ｄｄｄ，１４−Ｈ），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７９（ｄｄ，２−Ｈ），２．９４（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２２（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．２８（ｍ，４’−Ｈ），３．２８（ｍ，５’−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．３３（ｄｄ，１２−Ｈ），４．４３（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．１７（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．１７（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．６１（ｄｄ，１１−Ｈ），６．１９（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１６（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２４（ｔ，Ｃ６Ｈ５），９．６７（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１０６
９，３”−ジ−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１がアセチル基で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例５０の化合物１１１ｍｇから標記化合物９３ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５５Ｈ８６Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＴＳＰ）：ｍ／ｚ１０６３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−７３°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｄ，６”−Ｈ），１．１４（ｄ，６’−Ｈ），１．１７（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２０（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４３（ｓ，３”−ＣＨ３），１．５６（ｄｔ，７−Ｈ），１．５９（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７２（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．８５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．０１（ｓ，３”−ＯＣＯＣＨ３），２．０７（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３３（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５７（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．８０（ｄｄ，２−Ｈ），２．９７（ｄｄ，１７−Ｈ），３．４３（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５７（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０６（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄ，１’−Ｈ），４．４８（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），４．８８（ｄ，１”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．２２（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．３０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８３（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１８（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２７（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６７（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１０７
９−Ｏ−アセチル−４”−デプロピオニル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２が水素原子で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５０の化合物２０ｍｇをエタノール２ｍｌに溶解した後、マウス肝臓ホモジネート含有水溶液５０ｍｌを加え室温で４時間撹拌した。酢酸エチル５０ｍｌを加えた後、飽和食塩水５０ｍｌで２回順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール（１０：１））で精製して標記化合物８ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５０Ｈ８０Ｎ２Ｏ１６
（２）マススペクトル（ＥＩ）：ｍ／ｚ９６４（Ｍ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−５３°（ｃ１．０，ＭｅＯＨ）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｄ，１９−Ｈ），１．２２（ｓ，３”−ＣＨ３），１．２９（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｄ，６’−Ｈ），１．２８（ｄ，１６−Ｈ），１．４７（ｄｔ，７−Ｈ），１．６０（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），１．７５（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０３（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３１（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．４７（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９５（ｄ，４”−Ｈ），３．２５（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２５（ｍ，４’−Ｈ），３．２５（ｍ，５’−Ｈ），３．３９（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０４（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．０４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４１（ｄ，１’−Ｈ），５．０１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０３（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２８（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．８０（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８１（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．２０（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６４（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１０８
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−ピリジン−４−イル−イミダゾール−１−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−ピリジン−４−イル−イミダゾール−１−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１３０ｍｇと３−（４−ピリジン−４−イル−イミダゾール−１−イル）プロピオンアルデヒド（参考例８の方法に準じて合成）から標記化合物５７ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５７Ｈ９１Ｎ５Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１３４（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−５１°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｄ，１９−Ｈ），１．０５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｄ，１６−Ｈ），１．２６（ｄ，６’−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５０（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７３（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ），１．８２（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９３（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．４２（ｑ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４３（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６４（ｄｄ，２−Ｈ），２．７６（ｄｄ，２−Ｈ），３．１５（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２８（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３２（ｍ，５’−Ｈ），３．３７（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５０（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．６０（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９５（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．００（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ），４．４６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５４（ｄ，１’−Ｈ），４．５７（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．９９（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．１６（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３６（ｂｒ ｔ，９−Ｈ），５．６７（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８６（ｄｄ，１０−Ｈ），７．３８（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．５７（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．６１（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．５３（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ）．
実施例１０９
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−ピリジン−４−イル−イミダゾール−１−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−ピリジン−４−イル−イミダゾール−１−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１０８の化合物５２ｍｇから標記化合物２５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５５Ｈ８５Ｎ５Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０８８（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−６３°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８７（ｄ，１９−Ｈ），１．１２（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１４（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１５（ｄ，６”−Ｈ），１．１８（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｄ，１６−Ｈ），１．２３（ｄ，６’−Ｈ），１．４４（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９６（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．０７（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ），２．３５（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５３（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６４（ｄｄ，２−Ｈ），２．７５（ｍ，ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ），２．９４（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２４（ｄｑ，５’−Ｈ），３．２６（ｔ，４’−Ｈ），３．２８（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．３１（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５０（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５４（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９４（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９５（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．０２（ｍ，ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ），４．４４（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６５（ｄ，４”−Ｈ），５．００（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．１７（ｂｒ ｔ，９−Ｈ），５．２３（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７３（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８５（ｄｄ，１０−Ｈ），７．３９（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．５７（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．６１（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．５３（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），９．６４（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１１０
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−ピリジン−４−イル−イミダゾール−１−イル）プロピル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−ピリジン−４−イル−イミダゾール−１−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１０８の化合物５２ｍｇから標記化合物１６ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４５Ｈ６９Ｎ５Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８８８（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−３９°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｄ，１９−Ｈ），０．９９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２０（ｄ，１６−Ｈ），１．２１（ｄ，６’−Ｈ），１．４３（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．９５（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），１．９６（ｍ，ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．４８（ｑ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．５４（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６５（ｄｄ，２−Ｈ），２．７６（ｍ，ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ），２．９９（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０７（ｔ，４’−Ｈ），３．１９（ｂｒ ｔ，１２−Ｈ），３．２７（ｄｑ，５’−Ｈ），３．３２（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５１（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５２（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９５（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９９（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．０９（ｍ，ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ），４．４６（ｄ，１’−Ｈ），４．９９（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１８（ｂｒ ｔ，９−Ｈ），５．２４（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７３（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８２（ｄｄ，１０−Ｈ），７．３７（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．５６（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．６２（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．５３（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），９．６６（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１１１
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１３０ｍｇと参考例８のアルデヒドから標記化合物６６ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５７Ｈ９１Ｎ５Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１３４（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−７５°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．６６（ｄ，１９−Ｈ），１．０７（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２４（ｄ，１６−Ｈ），１．２６（ｄ，６’−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５８（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７３（ｍ，ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ），１．８２（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９６（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０２（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３６（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５４（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７０（ｄｄ，２−Ｈ），２．８３（ｄｄ，２−Ｈ），３．１２（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２３（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２８（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２９（ｔ，４’−Ｈ），３．３１（ｄｑ，５’−Ｈ），３．６１（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．６１（ｄｄ，２’−Ｈ），３．７４（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０２（ｍ，ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ），４．０７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５９（ｄ，１’−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．６２（ｔ，１８−Ｈ），５．０２（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２３（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３７（ｂｒ ｔ，９−Ｈ），５．６８（ｄｄ，１１−Ｈ），５．７８（ｄｄ，１０−Ｈ），７．２５（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．２７（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），７．６１（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．９６（ｄｔ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．４１（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），９．０４（ｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ）．
実施例１１２
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１１１の化合物５８ｍｇから標記化合物２１ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５５Ｈ８５Ｎ５Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０８８（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−１２３°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．４１（ｄ，１９−Ｈ），１．１２（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１４（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２５（ｄ，６’−Ｈ），１．３２（ｄ，１６−Ｈ），１．６４（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８２（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９９（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．１３（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．４１（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．６０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７８（ｄｄ，２−Ｈ），２．８５（ｍ，ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ），２．８９（ｄｄ，１７−Ｈ），３．１２（ｂｒ ｔ，１２−Ｈ），３．２５（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．２６（ｔ，４’−Ｈ），３．２７（ｄｑ，５’−Ｈ），３．６０（ｄｄ，２’−Ｈ），３．７５（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９５（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０６（ｍ，ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ），４．２０（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５４（ｄ，１’−Ｈ），４．６２（ｄ，４”−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．１２（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．３２（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．６９（ｄｄ，１１−Ｈ），５．７９（ｄｄ，１０−Ｈ），７．２５（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．２８（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），７．６７（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．９０（ｄｔ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．３９（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），９．１９（ｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），９．６０（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１１３
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）プロピル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（４−ピリジン−３−イル−イミダゾール−１−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１１１の化合物５８ｍｇから標記化合物２０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４５Ｈ６９Ｎ５Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８８８（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−１０９°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．４２（ｄ，１９−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１９（ｄ，６’−Ｈ），１．３２（ｄ，１６−Ｈ），１．６３（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），２．００（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．１０（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．３８（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．６０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７８（ｄｄ，２−Ｈ），２．８７（ｍ，ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ），２．９１（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０９（ｂｒ ｔ，１２−Ｈ），３．２７（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．２８（ｔ，４’−Ｈ），３．３１（ｄｑ，５’−Ｈ），３．５７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．７４（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０４（ｍ，ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ），４．１７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．５５（ｄ，１’−Ｈ），５．０６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１３（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．３３（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．６７（ｄｄ，１１−Ｈ），５．７８（ｄｄ，１０−Ｈ），７．２５（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．２８（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），７．６６（ｄ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．９１（ｄｔ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．３８（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），９．１８（ｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），９．６２（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１１４
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３−（イソキノリン−４−イル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（イソキノリン−４−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１３０ｍｇと３−（イソキノリン−４−イル）プロピオンアルデヒド（参考例５の方法に準じて合成）から標記化合物７４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５８Ｈ９１Ｎ３Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１１８（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−４７°（ｃ０．５８，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．０８（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５７（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９３（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３０（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６２（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．６９（ｍ，２−Ｈ），３．００（ｂｒ ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），３．０２（ｂｒ ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），３．１２（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．４６（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５３（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０２（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７３（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），５．８１（ｄｄ，１０−Ｈ），７．５９（ｂｒ ｔ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．７２（ｄｄｄ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．９６（ｂｒ ｄ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．９８（ｂｒ ｄ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．３５（ｂｒ ｓ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），９．１０（ｂｒ ｓ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）．
実施例１１５
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３−（イソキノリン−４−イル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（イソキノリン−４−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１１４の化合物１８１ｍｇから標記化合物５３ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５６Ｈ８５Ｎ３Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０７２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２５−６２°（ｃ０．５９，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８７（ｄ，１９−Ｈ），１．０６（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１２（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．２２（ｄ，１６−Ｈ），１．４８（ｄｔ，７−Ｈ），１．５７（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９２（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０３（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２９（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），２．９７（ｂｒ ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），３．０３（ｂｒ ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），３．２０（ｍ，１２−Ｈ），３．４１（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５０（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０１（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），５．００（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．１５（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２７（ｂｒ ｔ，３−Ｈ），５．７７（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．５７（ｂｒ ｔ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．７０（ｄｄｄ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．９５（ｂｒ ｄ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．９９（ｂｒ ｄ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．３３（ｂｒ ｓ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），９．０８（ｂｒ ｓ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），９．６５（ｂｒ ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１１６
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（３−（イソキノリン−４−イル）プロピル）−Ｎ−メチルアミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（イソキノリン−４−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１１４の化合物１８１ｍｇから標記化合物６８ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４６Ｈ６９Ｎ３Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８７２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２５−３６°（ｃ０．５４，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８６（ｄ，１９−Ｈ），１．０６（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１２（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２１（ｄ，６’−Ｈ），１．２２（ｄ，１６−Ｈ），１．５０（ｄｔ，７−Ｈ），１．５７（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），２．０３（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），１．９１（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．２９（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．３２（ｔ，３’−Ｈ），２．４８（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５９（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．９８（ｄｄ，１７−Ｈ），２．９９（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），３．０６（ｔ，４’−Ｈ），３．１９（ｍ，１２−Ｈ），３．２６（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４１（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５４（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０２（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４４（ｄ，１’−Ｈ），５．００（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１５（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２７（ｂｒ ｔ，３−Ｈ），５．７６（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．５７（ｂｒ ｔ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．７０（ｄｄｄ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．９５（ｂｒ ｄ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．９９（ｂｒ ｄ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．３３（ｂｒ ｓ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），９．０８（ｂｒ ｓ，ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），９．６７（ｂｒ ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１１７
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ナフタレン−２−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（ナフタレン−２−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物１３０ｍｇと３−（ナフタレン−２−イル）プロピオンアルデヒド（参考例３の方法に準じて合成）から標記化合物７５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５９Ｈ９２Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１１７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−４６°（ｃ０．８５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．０８（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２１（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．４７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５６（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．９２（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．３０（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５６（ｂｒ ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），２．７０（ｍ，２−Ｈ），２．７４（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．４４（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５１（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９６（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５１（ｄ，１’−Ｈ），４．５８（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０３（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３８（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７３（ｂｒ ｄｄ，１０−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），７．３１（ｄｄ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．３９（ｄｔ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．４３（ｄｔ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．５９（ｓ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．７６（ｍ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）．
実施例１１８
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ナフタレン−２−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（ナフタレン−２−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１１７の化合物１５１ｍｇから標記化合物６７ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５７Ｈ８６Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０７１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−６４°（ｃ０．５５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８６（ｄ，１９−Ｈ），１．０５（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｄ，６’−Ｈ），１．２３（ｄ，１６−Ｈ），１．４６（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５６（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９８（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），１．９４（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），２．２８（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５５（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），２．７６（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），２．９０（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２１（ｍ，１２−Ｈ），３．２７（ｔ，４’−Ｈ），３．２７（ｄｑ，５’−Ｈ），３．３７（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５０（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．００（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４１（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．１９（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２８（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７６（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．７９（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．３２（ｄｄ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．３８（ｄｔ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．４２（ｄｔ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．５９（ｂｒ ｓ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．７５（ｍ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），９．６４（ｂｒ ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１１９
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ナフタレン−２−イル）プロピル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（ナフタレン−２−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１１７の化合物１５１ｍｇから標記化合物２３ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４７Ｈ７０Ｎ２Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８７１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−３２°（ｃ１．１，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８６（ｄ，１９−Ｈ），１．０６（ｂｒ ｔ，１４−Ｈ），１．１４（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｄ，６’−Ｈ），１．２４（ｄ，１６−Ｈ），１．４８（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５７（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８８（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），１．９９（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３０（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５６（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），２．７７（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），２．９７（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０５（ｔ，４’−Ｈ），３．２３（ｂｒ ｄ，１２−Ｈ），３．２６（ｄｑ，５’−Ｈ），３．３９（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０１（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），５．０２（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．２０（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７７（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８０（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．３３（ｄｄ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．３９（ｄｔ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．４３（ｄｔ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．６０（ｂｒ ｓ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），７．７６（ｍ，ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ），９．６７（ｂｒ ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１２０
９−Ｏ−アセチル−１２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がアセチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物２５２ｍｇとフェニルプロピオンアルデヒドから９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（３−フェニルプロピルアミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール１８０ｍｇを得た。この化合物１８０ｍｇをアセトニトリル５．４ｍｌに溶解し、無水酢酸３３．６μｌを加え、室温で一晩攪拌した後、反応液に飽和重曹水２０ｍｌを加え、クロロホルム４０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和重曹水４０ｍｌ、飽和食塩水４０ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをメタノール６．５ｍｌに溶解し、水０．７ｍｌを加え５５℃で一晩攪拌した。この反応液を減圧濃縮して得られた残さを分取用ＴＬＣ（クロロホルム−メタノール（２０：１））で精製して、化合物９４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５６Ｈ９０Ｎ２Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０９５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２４−３１°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９２（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．３１（ｄ，６’−Ｈ），１．５１（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．７１（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９８（ｓ，１２−ＮＣＯＣＨ３），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｂｒ ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．７９（ｄｄ，２−Ｈ），３．２０（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３０（ｍ，４’−Ｈ），３．３０（ｍ，５’−Ｈ），３．４６（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５５（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９４（ｍ，１２−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５０（ｄ，１’−Ｈ），４．５７（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．９６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２３（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７７（ｄｄ，１０−Ｈ），５．９７（ｄｄ，１１−Ｈ），７．１８（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２７（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例１２１
９−Ｏ−アセチル−１２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がアセチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１２０の化合物７１ｍｇから標記化合物２１ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５４Ｈ８４Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０４９（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２０−４９°（ｃ０．４０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１５（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２５（ｄ，１６−Ｈ），１．３０（ｄ，６’−Ｈ），１．６５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９１（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），１．９８（ｓ，１２−ＮＣＯＣＨ３），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．５２（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．７６（ｄｄ，２−Ｈ），２．９５（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．２８（ｔ，４’−Ｈ），３．４５（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５１（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５５（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．８５（ｂｒ ｄ，１２−Ｈ），３．９３（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１９（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．９８（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．３４（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７８（ｄｄ，１０−Ｈ），５．９８（ｄｄ，１１−Ｈ），７．１８（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２９（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６４（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１２２
９−Ｏ−アセチル−１２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシプラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がアセチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１２０の化合物７１ｍｇから標記化合物２９ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４４Ｈ６８Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８４８（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−１４°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．１６（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２１（ｄ，１６−Ｈ），１．３０（ｄ，６’−Ｈ），１．６５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７９（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），１．９０（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），１．９７（ｓ，１２−ＮＣＯＣＨ３），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．５３（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６０（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．７６（ｄｄ，２−Ｈ），３．０１（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２７（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４５（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５６（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．８５（ｂｒ ｄ，１２−Ｈ），３．９４（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４４（ｄ，１’−Ｈ），４．９７（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．２３（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．３３（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７９（ｄｄ，１０−Ｈ），５．９７（ｄｄ，１１−Ｈ），７．１８（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２９（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１２３
９−Ｏ−アセチル−１２−（Ｎ，Ｎ−ビス（３−（キノリン−４−イル）プロピル）アミノ）−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３が３−（キノリン−４−イル）プロピル基で表され、Ｒ４が３−（キノリン−４−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物３４２ｍｇと３−（キノリン−４−イル）プロピオンアルデヒド７５ｍｇから標記化合物９７ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ６９Ｈ１００Ｎ４Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１２７３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−４４°（ｃ０．２，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８３（ｄ，１６−Ｈ），０．８５（ｄ，１９−Ｈ），１．０３（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．４７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５７（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７８（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９０（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０２（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．５３（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６３（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．９４（ｄｄ，１７−Ｈ），３．１３（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３３（ｍ，５’−Ｈ），３．４２（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．６５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．８０（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．９５（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５８（ｄ，１’−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．８８（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０８（ｄ，１”−Ｈ），５．０８（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３８（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．５９（ｄｄ，１１−Ｈ），５．７３（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１７（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．５４（ｄｄｄ，ｑｕｉｏｎｌｉｎｅ），７．６９（ｄｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．９９（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０９（ｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．７７（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）．
実施例１２４
９−Ｏ−アセチル−１２−（Ｎ，Ｎ−ビス（３−（キノリン−４−イル）プロピル）アミノ）−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３が３−（キノリン−４−イル）プロピル基で表され、Ｒ４が３−（キノリン−４−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１２３の化合物９１ｍｇから標記化合物１９ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ６７Ｈ９４Ｎ４Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１２２７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ １７−５５°（ｃ０．３５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８１（ｄ，１９−Ｈ），０．９４（ｄ，１６−Ｈ），１．０７（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１３（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｄ，６’−Ｈ），１．４５（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６９（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８６（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９６（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０１（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．５４（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６７（ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．９０（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０５（ｄｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），３．２６（ｄｑ，５’−Ｈ），３．２７（ｔ，４’−Ｈ），３．２９（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．３３（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９２（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），３．９３（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４５（ｄ，１’−Ｈ），４．６２（ｄ，４”−Ｈ），４．８８（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．１４（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．１７（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．６５（ｄｄ，１１−Ｈ），５．７９（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１７（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．５４（ｄｄｄ，ｑｕｉｏｎｌｉｎｅ），７．６９（ｄｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．９９（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０９（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．７７（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１２５
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ，Ｎ−ビス（３−（キノリン−４−イル）プロピル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３が３−（キノリン−４−イル）プロピル基で表され、Ｒ４が３−（キノリン−４−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１２３の化合物９１ｍｇから標記化合物２６ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５７Ｈ７８Ｎ４Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０２７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ １９−３４°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７９（ｄ，１９−Ｈ），０．９０（ｄ，１６−Ｈ），１．０８（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｄ，６’−Ｈ），１．４５（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６８（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．９０（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．０２（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．５５（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６５（ｄｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），２．９６（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０４（ｄｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），３．２８（ｄｑ，５’−Ｈ），３．３６（ｔ，４’−Ｈ），３．３９（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．５４（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５４（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．８７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），３．９４（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．４７（ｄ，１’−Ｈ），４．８７（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１５（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．１８（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．６１（ｄｄ，１１−Ｈ），５．７８（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１７（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．５３（ｄｄｄ，ｑｕｉｏｎｌｉｎｅ），７．６９（ｄｄｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．９９（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０９（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．７６（ｄ，ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），９．６６（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１２６
９−Ｏ−アセチル−１２−（Ｎ−（２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３が２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物３４０ｍｇと２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アセトアルデヒド８８μｌから標記化合物１２０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ６２Ｈ１０６Ｎ２Ｏ１９Ｓｉ
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１２１１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−５４°（ｃ０．３，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．０５（ｓ，ＴＢＳ），０．０８（ｓ，ＴＢＳ），０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２５（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．５３（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．７２（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９１（ｂｒ ｔ，１４−Ｈ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．４８（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２ＯＴＢＳ），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５８（ｂｒ ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．７４（ｄｄ，２−Ｈ），３．１８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．４１（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．４９（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．６０（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２ＯＴＢＳ），３．９１（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．０１（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．４６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．５８（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．０８（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３８（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．６６（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８２（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１６（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２４（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例１２７
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３が２−ヒドロキシエチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１２６の化合物５０ｍｇから標記化合物１７ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５４Ｈ８６Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０５１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ １９−７８°（ｃ０．４５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８７（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１４（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２５（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．４９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５７（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．８４（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），１．９４（ｂｒ ｔ，１４−Ｈ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５９（ｂｒ ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．７０（ｄｄ，２−Ｈ），２．７１（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２ＯＨ），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２６（ｄｑ，５’−Ｈ），３．２７（ｔ，４’−Ｈ），３．３９（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．６３（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２ＯＨ），３．９５（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．１９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２５（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７７（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８５（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１２８
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３が２−ヒドロキシエチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１２６の化合物５２ｍｇから標記化合物１８ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４４Ｈ７０Ｎ２Ｏ１４
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８５１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−４８°（ｃ０．５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８７（ｄ，１９−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｄ，６’−Ｈ），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．５１（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５９（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８７（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），１．９９（ｂｒ ｔ，１４−Ｈ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３６（ｔ，３’−Ｈ），２．４３（ｑ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．５２（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６２（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．７４（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２ＯＨ），２．９８（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０８（ｔ，４’−Ｈ），３．２７（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５４（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．６３（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）２ＯＨ），３．９６（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１０（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４４（ｄ，１’−Ｈ），５．０３（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．２５（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．８２（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８２（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１６（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６６（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１２９
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−３−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（ピリジン−３−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例４の化合物２３０ｍｇと３−（ピリジン−３−イル）プロピオンアルデヒド（参考例５の方法に準じて合成）から標記化合物５０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５６Ｈ９１Ｎ３Ｏ１９
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０６８（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−４５°（ｃ１．１８，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２８（ｄ，１６−Ｈ），１．２８（ｄ，６’−Ｈ），１．５４（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６３（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２８（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５８（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｐｙｒｉｄｉｎｅ），２．７３（ｍ，２−Ｈ），３．１９（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．４６（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９８（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５３（ｄ，１’−Ｈ），４．６０（ｔ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．７０（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），５．８３（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１９（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），７．５１（ｄｔ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．４２（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．４２（ｄｔ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ）．
実施例１３０
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−３−イル）プロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（ピリジン−３−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１２９の化合物５０ｍｇから標記化合物１０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５２Ｈ８３Ｎ３Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０２２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−６４°（ｃ０．５２，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．０７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１３（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２９（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．４９（ｄｔ，７−Ｈ），１．６１（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２８（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６０（ｄｄ，３’−Ｈ），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．１８（ｍ，１２−Ｈ），３．４１（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５４（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６２（ｄ，４”−Ｈ），５．０２（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．１９（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２９（ｂｒ ｔ，３−Ｈ），５．７５（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），５．８３（ｂｒ ｄｄ，１０−Ｈ），７．１９（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），７．５２（ｄｔ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．４１（ｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．４２（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），９．６５（ｂｒ ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１３１
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−３−イル）プロピル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（ピリジン−３−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１２９の化合物５０ｍｇから標記化合物４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４２Ｈ６７Ｎ３Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８２２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２３−３５°（ｃ０．２１，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｄ，６’−Ｈ），１．２９（ｄ，１６−Ｈ），１．５１（ｄｔ，７−Ｈ），１．６３（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８４（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｐｙｒｉｄｉｎｅ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３１（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９９（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０６（ｔ，４’−Ｈ），３．２３（ｍ，１２−Ｈ），３．２５（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４１（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５４（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０５（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４５（ｄ，１’−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１９（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２９（ｂｒ ｔ，３−Ｈ），５．７６（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８６（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１９（ｄｄ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），７．５２（ｂｒ ｔ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），８．４３（ｍ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ），９．６８（ｂｒ ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１３２
９−Ｏ−クロロアセチルミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（ＶＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がクロロアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表される化合物）の製造法
ミデカマイシン２５．００ｇをジクロロメタン３７５ｍｌに溶解し、ピリジン４．４７ｍｌ及びクロロアセチルクロリド３．１８ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。反応液に水を加え１５分間攪拌後、クロロホルム３００ｍｌで２回抽出した。有機層を０．１Ｎ塩酸３００ｍｌで２回、水３００ｍｌ、飽和重曹水３００ｍｌ、飽和食塩水３００ｍｌで順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過し、濾液を減圧濃縮して、９−０クロロアセチルミデカマイシンの粗生成物３１．３４ｇを得た。この化合物３１．３４ｇをメタノール３３０ｍｌに溶解し、オルト蟻酸メチル３３０ｍｌ及びＰＰＴＳ １５．４４ｇを加え５０℃で８６時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、水５００ｍｌを加え、酢酸エチル１０００ｍｌで抽出した。有機層を水５００ｍｌで２回、飽和重曹水５００ｍｌで２回、飽和食塩水５００ｍｌで順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール（４０：１））で精製して、化合物１９．３６ｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４５Ｈ７４ＣｌＮＯ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９３６（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ １９−４０°（ｃ０．２５，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９２（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．００（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１３（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２４（ｄ，１６−Ｈ），１．２５（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２６（ｄ，６’−Ｈ），１．５７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．１１（ｄｄｄ，１４−Ｈ），２．２４（ｄｄ，２−Ｈ），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６９（ｄｄ，２−Ｈ），３．２０（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．２４（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．８９（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．００（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ２Ｃｌ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４９（ｄ，１’−Ｈ），４．４９（ｄｄ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．９５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０２（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．３９（ｄｄ，９−Ｈ），５．５５（ｄｄ，１０−Ｈ），５．８４（ｄｄｄ，１３−Ｈ），６．０５（ｄｄ，１２−Ｈ），６．６９（ｄｄ，１１−Ｈ）．
実施例１３３
ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（ＶＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０が水素原子で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表される化合物）の製造法
実施例１３２の化合物１８．４０ｇにメタノール１８４ｍｌを加え溶解し、２８％アンモニア水１８４ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、水５００ｍｌを加え、クロロホルム５００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和重曹水５００ｍｌ、飽和食塩水５００ｍｌで順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（８０：１：０．１→６０：１：０．１））で精製して、化合物８．５０ｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４３Ｈ７３ＮＯ１６
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８６０（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２０−４２°（ｃ０．３０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），０．９８（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１４（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２４（ｄ，１６−Ｈ），１．２６（ｄ，６’−Ｈ），１．４７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．８２（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．１３（ｄｄｄ，１４−Ｈ），２．２４（ｄｄ，２−Ｈ），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７０（ｄｄ，２−Ｈ），３．２１（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２２（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．２５（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．８３（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１９（ｄｄ，９−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４７（ｄ，１’−Ｈ），４．４７（ｄｄ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．９９（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０４（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．６３（ｄｄ，１０−Ｈ），５．７３（ｄｄｄ，１３−Ｈ），６．０５（ｄｄ，１２−Ｈ），６．５１（ｄｄ，１１−Ｈ）．
実施例１３４
１２，１３−ジヒドロ−１２，１３−エポキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（ＶＩＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０が水素原子で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表される化合物）の製造法
実施例２と同様の方法で、実施例１３３の化合物８．４０ｇから標記化合物３．８８ｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４３Ｈ７３ＮＯ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８７６（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−５５°（ｃ０．２０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８６（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．０１（ｄ，１９−Ｈ），１．０９（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２６（ｄ，１６−Ｈ），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．４２（ｄｄｄ，１４−Ｈ），１．５２（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．２２（ｂｒ ｄ，１４−Ｈ），２．３７（ｄｄ，２−Ｈ），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７３（ｄｄ，２−Ｈ），３．１３（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．１４（ｄｄ，１２−Ｈ），３．２４（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．５４（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．８９（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１９（ｄｄ，９−Ｈ），４．４２（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４８（ｄｄ，１８−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．９１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．１１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．６３（ｄｄ，１１−Ｈ），６．０９（ｄｄ，１０−Ｈ）．
実施例１３５
１２−アジド−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｖ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０が水素原子で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ６が水素原子で表され、Ｒ７がジメトキシメチル基で表され、Ｒ８が水素原子で表される化合物）の製造法
実施例３と同様の方法で、実施例１３４の化合物３．７５ｇから標記化合物２．３２ｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４３Ｈ７４Ｎ４Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９１９（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−６６°（ｃ０．４０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９６（ｄ，１９−Ｈ），１．０５（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．４０（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６４（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５９（ｄｄ，２−Ｈ），２．８３（ｄｄ，２−Ｈ），３．１４（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｍ，４’−Ｈ），３．３１（ｍ，５’−Ｈ），３．４８（ｄｄ，４−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９２（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．２６（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．２７（ｂｒ ｄｄ，９−Ｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４９（ｔ，１８−Ｈ），４．５１（ｄ，１’−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．１０（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１２（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７９（ｄｄ，１０−Ｈ），５．８８（ｄｄ，１１−Ｈ）．
実施例１３６
１２−アミノ−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（ＩＸ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０が水素原子で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表される化合物）の製造法
実施例４と同様の方法で、実施例１３５の化合物２．３０ｇから標記化合物１．２２ｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４３Ｈ７６Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８９３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−４０°（ｃ０．２０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９４（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２６（ｄ，６’−Ｈ），１．２８（ｄ，１６−Ｈ），１．３７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５３（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．７４（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｄｄ，２−Ｈ），２．８７（ｄｄ，２−Ｈ），３．１３（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２５（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３０（ｔ，４’−Ｈ），３．３２（ｄｑ，５’−Ｈ），３．５１（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５３（ｄｄ，４−Ｈ），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．６７（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．７９（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），３．９３（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１８（ｂｒ ｄｄ，９−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４９（ｔ，１８−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．１３（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１６（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７０（ｄｄ，１０−Ｈ），５．７９（ｄｄ，１１−Ｈ）．
実施例１３７
１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）ミデカマイシン １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０が水素原子で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例１３６の化合物１．２０ｇとフェニルプロピオンアルデヒド２３６μｌから標記化合物８６８ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５３Ｈ８８Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０２５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２１−６０°（ｃ０．３０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１３（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２６（ｄ，１６−Ｈ），１．２８（ｄ，６’−Ｈ），１．４２（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５０（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．３２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．６６（ｄｄ，２−Ｈ），２．７８（ｄｄ，２−Ｈ），３．１６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２４（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２６（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２９（ｔ，４’−Ｈ），３．３２（ｍ，５’−Ｈ），３．４８（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．９５（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９５（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．３２（ｂｒ ｄｄ，９−Ｈ），４．４６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５０（ｔ，１８−Ｈ），４．５２（ｄ，１’−Ｈ），４．６２（ｄ，４”−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０７（ｄ，１”−Ｈ），５．２１（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．８０（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８０（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１７（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２６（ｍ，Ｃ６Ｈ５）．
実施例１３８
１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０が水素原子で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１３７の化合物８６０ｍｇから標記化合物３１３ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５１Ｈ８２Ｎ２Ｏ１６
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９７９（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ １７−６７°（ｃ０．４０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．０６（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｄ，６’−Ｈ），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．４１（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５４（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．８４（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．３４（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．９７（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２６（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２８（ｍ，４’−Ｈ），３．２８（ｍ，５’−Ｈ），３．４２（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５０（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９１（ｄｄ，５−Ｈ），４．００（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．１９（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４４（ｄ，１’−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．３０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７８（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８７（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１６（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１３９
４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０が水素原子で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１３７の化合物８６０ｍｇから標記化合物３４４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４１Ｈ６６Ｎ２Ｏ１２
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ７７９（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ １８−３８°（ｃ０．４０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．０６（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１７（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｄ，６’−Ｈ），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．４２（ｄｔ，７−Ｈ），１．５２（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．０３（ｍ，１４−Ｈ），２．３２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．３３（ｔ，３’−Ｈ），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），３．０２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０５（ｔ，４’−Ｈ），３．２５（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２７（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４４（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９２（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９９（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．２０（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），４．４６（ｄ，１’−Ｈ），５．０５（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．３０（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．７７（ｄｄ，１１−Ｈ），５．８５（ｄｄ，１０−Ｈ），７．１６（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６７（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１４０
９−Ｏ−クロロアセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がクロロアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例１３８の化合物３０５ｍｇをトルエン９．２ｍｌに溶解し、ピリジン８８μｌ及びクロロアセチルクロリド７４μｌを加え、室温で２時間攪拌した。反応液に水を加え１５分間攪拌後、クロロホルム２０ｍｌで２回抽出した。有機層を０．１Ｎ塩酸２０ｍｌで２回、水２０ｍｌ、飽和重曹水２０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌで順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さ２２４ｍｇをメタノール８．１ｍｌに溶解し、水０．９ｍｌを加え３５℃で１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（８０：１：０．１→２０：１：０．１））で精製して、化合物８４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５３Ｈ８３ＣｌＮ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０５５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２４−６４°（ｃ１．０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．０９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１５（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１８（ｄ，６’−Ｈ），１．２８（ｄ，１６−Ｈ），１．５１（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．６１（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８４（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．８５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｂｒ ｄ，１４−Ｈ），２．３４（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．９４（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２７（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２９（ｍ，４’−Ｈ），３．２９（ｍ，５’−Ｈ），３．３８（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ２Ｃｌ），４．０５（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４４（ｄ，１’−Ｈ），４．６２（ｄ，４”−Ｈ），５．０３（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０６（ｄ，１”−Ｈ），５．２６（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２８（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．８２（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８９（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１６（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１４１
１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−９−Ｏ−（（イミダゾール−１−イル）アセチル）−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）ミデカマイシン（式（Ｉ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０が（イミダゾール−１−イル）アセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例１４０の化合物２３ｍｇをＤＭＦ０．７ｍｌに溶解し、イミダゾール７．４ｍｇを加え、５０℃で４０時間攪拌した。室温に戻した後、酢酸エチル２０ｍｌ及び飽和重曹水１０ｍｌを加え、室温で３０分間攪拌した。反応液を酢酸エチル２０ｍｌで２回抽出し、有機層を飽和重曹水１０ｍｌ、飽和食塩水１０ｍｌで順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さを分取用ＴＬＣ（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（７：１：０．１））で精製して、化合物１８ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５６Ｈ８６Ｎ４Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０８７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ １８−６８°（ｃ０．７１，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８３（ｄ，１９−Ｈ），１．０７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１４（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１５（ｄ，６’−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．３７（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．５５（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８２（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．０１（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．２７（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５２（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．９２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２６（ｍ，４’−Ｈ），３．２７（ｍ，５’−Ｈ），３．３４（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５０（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５４（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９２（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４３（ｄ，１’−Ｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），４．７０（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ２−ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），５．００（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．２３（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２６（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．５９（ｄｄ，１１−Ｈ），５．７６（ｄｄ，１０−Ｈ），６．９１（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．０６（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．１５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２６（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．４８（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），９．６５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１４２
９−Ｏ−クロロアセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０がクロロアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例１４０の化合物５５ｍｇをアセトニトリル１．４ｍｌに溶解し、１Ｎ塩酸１．４ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。反応液にクロロホルム８．５ｍｌ及び飽和重曹水１０．２ｍｌを加え３０分間攪拌後、クロロホルム３０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和重曹水２０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌで順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さを分取用ＴＬＣ（酢酸エチル−メタノール−アンモニア水（１０：１：０．１））で精製して、化合物２８ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４３Ｈ６７ＣｌＮ２Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８５５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ １８−３４°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．０９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１６（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２２（ｄ，６’−Ｈ），１．２８（ｄ，１６−Ｈ），１．５３（ｄｔ，７−Ｈ），１．６１（ｂｒ ｄｄ，１４−Ｈ），１．８５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．０６（ｂｒ ｄｔ，１４−Ｈ），２．３２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．５０（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５６（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），３．００（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０７（ｔ，４’−Ｈ），３．２４（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２６（ｄｑ，５’−Ｈ），３．３９（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９７（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ２Ｃｌ），４．０５（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４５（ｄ，１’−Ｈ），５．０３（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．２６（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２８（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．８４（ｂｒ ｄ，１１−Ｈ），５．８４（ｂｒ ｄ，１０−Ｈ），７．１６（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２５（ｍ，Ｃ６Ｈ５），９．６７（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１４３
４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−９−Ｏ−（（イミダゾール−１−イル）アセチル）−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）プラテノマイシン（式（ＩＩ）において、Ｒがプロピオニル基で表され、Ｒ０が（イミダゾール−１−イル）アセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例１４１と同様の方法で、実施例１４２の化合物２２ｍｇから標記化合物１５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４６Ｈ７０Ｎ４Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８８７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ １９−３９°（ｃ０．５６，ＣＨＣｌ３）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８２（ｄ，１９−Ｈ），１．０９（ｂｒ ｔ，７−Ｈ），１．１５（ｔ，３−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２１（ｄ，６’−Ｈ），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．３９（ｄｔ，７−Ｈ），１．５３（ｄｄｄ，１４−Ｈ），１．８２（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．２６（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．３４（ｔ，３’−Ｈ），２．５１（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３Ｃ６Ｈ５），２．９７（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０６（ｔ，４’−Ｈ），３．１８（ｂｒ ｓ，１２−Ｈ），３．２６（ｄｑ，５’−Ｈ），３．３６（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４７（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５５（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．９３（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），３．９７（ｂｒ ｄｄ，１３−Ｈ），４．４５（ｄ，１’−Ｈ），４．６９（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ２−ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），５．００（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．２３（ｂｒ ｄ，９−Ｈ），５．２６（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），５．５８（ｄｄ，１１−Ｈ），５．７５（ｄｄ，１０−Ｈ），６．９１（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．０６（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），７．１６（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．２６（ｍ，Ｃ６Ｈ５），７．４８（ｓ，ｉｍｉｄａｚｏｌｅ），９．６４（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１４４
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２，１３−エポキシロイコマイシンＡ７ １８−ジメチルアセタール（式（ＶＩＩＩ）において、Ｒが水素原子で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表される化合物）の製造法
ロイコマイシンＡ７ １０ｇに塩化メチレン２００ｍｌを加え溶解し、ピリジン３．２ｍｌ存在下、アセチルクロライド１．４ｍｌを加え室温で１．５時間攪拌した。反応液を飽和重曹水２００ｍｌ、飽和食塩水２００ｍｌで順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。得られた反応物にメタノール１００ｍｌを加え溶解し、オルト蟻酸メチル１００ｍｌ及びＰＰＴＳ ４．９８ｇを加え、室温で２日間攪拌した。反応液を飽和重曹水５００ｍｌ、飽和食塩水５００ｍｌで順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール−アンモニア水（１２０：１：０．１））で精製して、化合物８．０ｇを得た。
上記化合物１．５ｇにクロロホルム３０ｍｌを加え溶解し、３−クロロ過安息香酸９７６ｍｇを加え、４０℃で終夜反応させた。反応液にエタノール５ｍｌを加え、氷冷下５％亜二チオン酸ナトリウム水溶液５ｍｌをゆっくり滴下した。１５分間撹拌した後、減圧濃縮し、飽和重曹水を加え、クロロホルム１００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和重曹水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール（７０：１））で精製して、標記化合物１．２ｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４２Ｈ７１ＮＯ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８６２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．００（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｄ，６’−Ｈ），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．８３（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），２．００（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０２（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．４１（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４３（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．０３（ｄｄ，１２−Ｈ），３．０３（ｄｄ，１２−Ｈ），３．３１（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３５（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．５４（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．８４（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），４．１１（ｍ，５−Ｈ），４．５１（ｄ，１’−Ｈ），４．４８（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５４（ｄｄ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．３０（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．４２（ｄｄ，９−Ｈ），５．５３（ｄｄ，１１−Ｈ），５．９８（ｄｄ，１０−Ｈ）．
実施例１４５
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２，１３−エポキシ−３−Ｏ−（３−フェニルプロペン−２−イル）ロイコマイシンＡ７ １８−ジメチルアセタール（式（ＶＩＩＩ）において、Ｒが３−フェニルプロペン−２−イル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表される化合物）の製造法
実施例１４４の化合物１．０ｇにアセトニトリル２０ｍｌを加え溶解し、無水酢酸０．５５ｍｌを加えて４０℃で終夜反応させた。反応液に飽和重曹水を加え、クロロホルム１００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和重曹水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール（７０：１））で精製して、化合物１．０ｇを得た。
上記化合物１．０ｇにＤＭＦ３．０ｍｌを加え溶解し、水素化ナトリウム６７ｍｇ存在下、シンナミルブロマイド１．０８ｇを加え、室温で４時間反応させた。反応液を飽和重曹水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これを濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル（３：１））で精製して、化合物６４０ｍｇを得た。
上記化合物にメタノール２０ｍｌ及び水２ｍｌを加え５５℃で終夜攪拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール（１０：１））で精製して、標記化合物５９０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５１Ｈ７９ＮＯ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９７８（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２４−４０°（ｃ１．０，ＭｅＯＨ）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９９（ｄ，１９−Ｈ），１．２０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１５（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ），１．２２（ｄ，６’−Ｈ），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．８１（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９６（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．１０（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２６（ｄｄｄ，１４−Ｈ），２．４３（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４４（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４８（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．８３（ｄｄ，２−Ｈ），２．８９（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．０６（ｄｄ，１２−Ｈ），３．２８（ｄｄｄ，１３−Ｈ），３．２８（ｄｑ，５’−Ｈ），３．２８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．２９（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．５５（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．７９（ｂｒ ｄｄ，３−Ｈ），４．０１（ｍ，５−Ｈ），４．２４（ｂｒ ｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．４５（ｄ，１’−Ｈ），４．４６（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５６（ｄｄ，１８−Ｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），５．０３（ｄ，１”−Ｈ），５．１２（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．３８（ｄｄ，９−Ｈ），５．５１（ｄｄ，１１−Ｈ），５．７７（ｄｄ，１０−Ｈ），６．２８（ｄｔ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），６．５７（ｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．２９（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ）．
実施例１４６
９−Ｏ−アセチル−１２−アジド−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−３−Ｏ−（３−フェニルプロペン−２−イル）ロイコマイシンＡ７ １８−ジメチルアセタール（式（Ｖ）において、Ｒが３−フェニルプロペン−２−イル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ６が水素原子で表され、Ｒ７がジメトキシメチル基で表され、Ｒ８が水素原子で表される化合物）の製造法
実施例３と同様の方法で、実施例１３０の化合物１．０ｇから標記化合物５６０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５１Ｈ８０Ｎ４Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０２１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−６９°（ｃ１．０，ＭｅＯＨ）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１７（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２５（ｄ，６’−Ｈ），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．８２（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９８（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０７（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．４２（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４４（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．８０（ｄ，２−Ｈ），３．３０（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３３（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．７１（ｍ，１３−Ｈ），３．８２（ｍ，３−Ｈ），４．１３（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．１５（ｍ，５−Ｈ），４．３４（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．４８（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５０（ｄ，１’−Ｈ），４．６１（ｄｄ，１８−Ｈ），４．６１（ｄ，４”−Ｈ），５．０５（ｄ，１”−Ｈ），５．０８（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．３０（ｄｄ，９−Ｈ），５．３６（ｍ，１０−Ｈ），５．５１（ｍ，１１−Ｈ），６．３４（ｄｔ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），６．６１（ｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．１２（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ）．
実施例１４７
９−Ｏ−アセチル−１２−アミノ−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−３−Ｏ−（３−フェニルプロペン−２−イル）ロイコマイシンＡ７ １８−ジメチルアセタール（式（ＩＸ）において、Ｒが３−フェニルプロペン−２−イル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表される化合物）の製造法
実施例４と同様の方法で、実施例１４６の化合物３５０ｍｇから標記化合物１２５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５１Ｈ８２Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９９５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２２−５５°（ｃ１．０，ＭｅＯＨ）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｄ，１９−Ｈ），１．０８（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１０（ｄ，６”−Ｈ），１．１４（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｄ，６’−Ｈ），１．２６（ｄ，１６−Ｈ），１．７９（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．８６（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０３（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．４０（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４２（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４７（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．８０（ｄ，２−Ｈ），３．３５（ｍ，４−Ｈ），３．３８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．４１（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．５０（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５５（ｄｄ，２’−Ｈ），３．８２（ｍ，１３−Ｈ），３．８２（ｍ，３−Ｈ），４．１０（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．１５（ｍ，５−Ｈ），４．３１（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５０（ｄ，１’−Ｈ），４．５８（ｄ，４”−Ｈ），４．６２（ｄｄ，１８−Ｈ），５．０４（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０４（ｄ，１”−Ｈ），５．２７（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．４０（ｍ，１０−Ｈ），５．４０（ｍ，１１−Ｈ），６．３４（ｄｔ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），６．５９（ｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．３０（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ）．
実施例１４８
９，２’−ジ−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２−アミノ−１３−ヒドロキシ−３−Ｏ−（３−フェニルプロペン−２−イル）ロイコマイシンＡ７ １８−ジメチルアセタールの製造法
実施例１４６の化合物４００ｍｇを用い、実施例３７と同様の方法で２’位の選択的なアセチル化を行った後、実施例３８と同様の方法で還元を行い標記化合物１４０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５３Ｈ８４Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０３７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２５−７７°（ｃ１．０，ＭｅＯＨ）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８７（ｄ，１９−Ｈ），１．０９（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１０（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｄ，６’−Ｈ），１．２６（ｄ，１６−Ｈ），１．８１（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９７（ｓ，２’−ＯＣＯＣＨ３），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．４２（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４３（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．３８（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．２７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３２（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．５０（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５８（ｍ，１３−Ｈ），３．８２（ｍ，３−Ｈ），４．１３（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．１３（ｍ，５−Ｈ），４．３８（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．３８（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５９（ｄ，４”−Ｈ），４．６５（ｄｄ，１８−Ｈ），４．７６（ｄ，１’−Ｈ），４．９９（ｄｄ，２’−Ｈ），５．０１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０４（ｄ，１”−Ｈ），５．３０（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．３８（ｍ，１０−Ｈ），５．３８（ｍ，１１−Ｈ），６．３８（ｄｔ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），６．５９（ｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．３０（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ）．
実施例１４９
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１３−ヒドロキシ−３−Ｏ−（３−フェニルプロペン−２−イル）ロイコマイシンＡ７ １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒが３−フェニルプロペン−２−イル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４がメチル基で表される化合物）の製造法
実施例５と同様の方法で、実施例１４７の化合物５９ｍｇから標記化合物５２ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５３Ｈ８６Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０２３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｄ，１９−Ｈ），１．０９（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（ｄ，６’−Ｈ），１．３０（ｄ，１６−Ｈ），１．８０（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９６（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０７（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．１８（ｓ，１２−Ｎ（ＣＨ３）２），２．４１（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４３（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６４（ｂｒ ｄｄ，１２−Ｈ），３．２８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５６（ｄｄ，２’−Ｈ），３．８１（ｍ，３−Ｈ），４．１１（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．３１（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．４７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５１（ｄ，１’−Ｈ），４．６０（ｄｄ，１８−Ｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），４．９９（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０４（ｄ，１”−Ｈ），５．２９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．４８（ｍ，１０−Ｈ），５．４８（ｍ，１１−Ｈ），６．３２（ｄｔ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），６．５９（ｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．３０（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ）．
実施例１５０
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１３−ヒドロキシ−３−Ｏ−（３−フェニルプロペン−２−イル）ロイコマイシンＡ７（式（Ｉ）において、Ｒが３−フェニルプロペン−２−イル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４がメチル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１４９の化合物６４ｍｇから標記化合物２６ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５１Ｈ８０Ｎ２Ｏ１６
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９７７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２４−６２°（ｃ１．０，ＭｅＯＨ）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８４（ｄ，１９−Ｈ），１．１１（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１２（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｄ，６’−Ｈ），１．３２（ｄ，１６−Ｈ），１．８１（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９６（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２２（ｓ，１２−Ｎ（ＣＨ３）２），２．４２（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４４（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４８（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７９（ｂｒ ｄｄ，１２−Ｈ），２．９９（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２７（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５３（ｄｄ，２’−Ｈ），３．８４（ｍ，３−Ｈ），３．８４（ｍ，１３−Ｈ），４．０８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．３５（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．３８（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．４３（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４４（ｄ，１’−Ｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），５．０１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０２（ｄ，１”−Ｈ），５．１１（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．４８（ｍ，１０−Ｈ），５．４８（ｍ，１１−Ｈ），６．４８（ｄｔ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），６．５９（ｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．２９（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），９．７５（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１５１
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１３−ヒドロキシ−３−Ｏ−（３−フェニルプロペン−２−イル）ロイコマイシンＶ（式（ＩＩ）において、Ｒが３−フェニルプロペン−２−イル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４がメチル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１４９の化合物６４ｍｇから標記化合物２４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４１Ｈ６４Ｎ２Ｏ１２
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ７７７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２４−４１°（ｃ１．０，ＭｅＯＨ）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８３（ｄ，１９−Ｈ），１．２３（ｄ，６’−Ｈ），１．３１（ｄ，１６−Ｈ），２．０６（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２０（ｓ，１２−Ｎ（ＣＨ３）２），２．３１（ｔ，３’−Ｈ），２．４７（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６８（ｂｒ ｄｄ，１２−Ｈ），２．８５（ｄｄ，２−Ｈ），３．０１（ｔ，４’−Ｈ），３．０５（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２５（ｄｑ，５’−Ｈ），３．２９（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５４（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．８４（ｍ，３−Ｈ），３．８４（ｍ，１３−Ｈ），４．０９（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１６（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．３８（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．４６（ｄ，１’−Ｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），５．０１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．４９（ｍ，１０−Ｈ），５．４９（ｍ，１１−Ｈ），６．５０（ｄｔ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），６．６０（ｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．２８（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），９．７７（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１５２
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）−３−Ｏ−（３−フェニルプロペン−２−イル）ロイコマイシンＡ７（式（Ｉ）において、Ｒが３−フェニルプロペン−２−イル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例１４７の化合物１５０ｍｇと３−フェニルプロピルアルデヒド２４μｌから９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）−３−Ｏ−（３−フェニルプロペン−２−イル）ロイコマイシンＡ７ １８−ジメチルアセタールを合成し、その粗化合物１５０ｍｇから実施例５１と同様の方法で標記化合物２８ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５９Ｈ８８Ｎ２Ｏ１６
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０８１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２４−１３９°（ｃ１．０，ＭｅＯＨ）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７８（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１６（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１７（ｄ，６’−Ｈ），１．２５（ｄ，１６−Ｈ），１．８２（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９７（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２２（ｓ，１２−Ｎ（ＣＨ３）２），２．４２（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４３（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９５（ｂｒ ｄｄ，１２−Ｈ），２．９５（ｄｄ，１７−Ｈ），３．２８（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５１（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５１（ｄｄ，２’−Ｈ），３．８５（ｍ，１３−Ｈ），４．０９（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０９（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．３８（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．４４（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４５（ｄ，１’−Ｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），５．０１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０４（ｄ，１”−Ｈ），５．０８（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．３３（ｂｒ ｄｄ，１０−Ｈ），５．４７（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），６．５４（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．２５（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），９．７７（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１５３
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）−３−Ｏ−（３−フェニルプロペン−２−イル）ロイコマイシンＶ（式（ＩＩ）において、Ｒが３−フェニルプロペン−２−イル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−フェニルプロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例１４７の化合物１５０ｍｇと３−フェニルプロピルアルデヒド２４μｌから９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ）−３−Ｏ−（３−フェニルプロペン−２−イル）ロイコマイシンＡ７ ジメチルアセタールを合成し、その粗化合物１５０ｍｇから実施例５１と同様の方法で標記化合物６ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４９Ｈ７２Ｎ２Ｏ１２
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ８８１（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２４−８０°（ｃ０．５，ＭｅＯＨ）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７９（ｄ，１９−Ｈ），１．２３（ｄ，６’−Ｈ），１．２５（ｄ，１６−Ｈ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２２（ｓ，１２−Ｎ（ＣＨ３）２），２．３３（ｔ，３’−Ｈ），２．４８（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９７（ｂｒ ｄｄ，１２−Ｈ），３．０２（ｄｄ，１７−Ｈ），３．０３（ｔ，４’−Ｈ），３．２９（ｄｄ，５’−Ｈ），３．３０（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５０（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５３（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．７５（ｍ，３−Ｈ），３．８６（ｍ，１３−Ｈ），４．１１（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１２（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．３８（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．４７（ｄ，１’−Ｈ），５．０１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．３４（ｄｄ，１０−Ｈ），５．４５（ｄｄ，１１−Ｈ），６．５１（ｄｔ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），６．５７（ｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．２５（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），９．８０（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１５４
９，２’−ジ−Ｏ−アセチル−１２−アミノ−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−３−Ｏ−（３−フェニルプロペン−２−イル）ロイコマイシンＡ７ １８−ジメチルアセタールの製造法
実施例３９と同様の方法で、実施例１４８の化合物１４０ｍｇから標記化合物１４０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５２Ｈ７６Ｎ２Ｏ１８
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１０１７（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｄ，１９−Ｈ），１．０９（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２４（ｄ，６’−Ｈ），１．２７（ｄ，１６−Ｈ），１．４５（ｍ，７−Ｈ），１．８２（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．７５（ｄ，２”−Ｈｅｑ），１．９５（ｓ，２’−ＯＣＯＣＨ３），２．０７（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．４０（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４２（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．６２（ｄ，２−Ｈ），２．３８（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．８９（ｄｄ，２−Ｈ），３．０７（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．３０（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３７（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．４６（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．６０（ｂｒ ｄｄ，１２−Ｈ），３．８９（ｍ，３−Ｈ），４．１３（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．３４（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．３７（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４１（ｍ，１３−Ｈ），４．４５（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．５９（ｄ，４”−Ｈ），４．７５（ｄ，１’−Ｈ），４．９９（ｄｄｑ，１５−Ｈ），４．９９（ｄｄ，２’−Ｈ），５．０４（ｄ，１”−Ｈ），５．２７（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），５．４４（ｍ，９−Ｈ），５．６３（ｂｒ ｄｄ，１０−Ｈ），６．４３（ｄｔ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），６．６２（ｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．３２（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ）．
実施例１５５
９−Ｏ−アセチル−１２−アミノ−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−３−Ｏ−（３−フェニルプロペン−２−イル）ロイコマイシンＡ７（式（ＩＩＩ）において、Ｒが３−フェニルプロペン−２−イル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ５が水素原子で表される化合物）の製造法
実施例１５４の化合物４３ｍｇを実施例４０と同様の方法で２’位の選択的脱アセチル化を行い、その粗化合物４２ｍｇから実施例５１と同様の方法で標記化合物２２ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５０Ｈ７４Ｎ２Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９７５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２４−５３°（ｃ１．０，ＭｅＯＨ）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．１０（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１１（ｄ，６”−Ｈ），１．１５（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．１６（ｄ，６’−Ｈ），１．３２（ｄ，１６−Ｈ），１．８１（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９６（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２２（ｓ，１２−ＮＣＨ３），２．４２（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４３（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７３（ｄｄ，４’−Ｈ），３．００（ｂｒ ｄｄ，１７−Ｈ），３．１３（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．５１（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５１（ｄｄ，２’−Ｈ），３．８８（ｍ，３−Ｈ），３．９４（ｂｒ ｄｄ，１２−Ｈ），４．０８（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１７（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．４５（ｄ，１’−Ｈ），４．５１（ｍ，１３−Ｈ），４．５３（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），４．９８（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０２（ｄ，１”−Ｈ），５．１５（ｍ，９−Ｈ），５．５０（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），５．６４（ｂｒ ｄｄ，１０−Ｈ），６．５３（ｄｔ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），６．６２（ｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．３２（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），９．７８（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１５６
９−Ｏ−アセチル−１２−アミノ−１２，１３−Ｎ，Ｏ−カルボニル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−３−Ｏ−（３−フェニルプロペン−２−イル）ロイコマイシンＶ（式（ＩＶ）において、Ｒが３−フェニルプロペン−２−イル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ５が水素原子で表される化合物）の製造法
実施例１５４の化合物６２ｍｇを実施例４０と同様の方法で２’位の選択的脱アセチル化を行い、その粗化合物６０ｍｇから実施例５１と同様の方法で標記化合物２５ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ４０Ｈ５８Ｎ２Ｏ１３
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ７７５（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ ２４−１３°（ｃ１．０，ＭｅＯＨ）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｄ，１９−Ｈ），１．２３（ｄ，６’−Ｈ），１．３１（ｄ，１６−Ｈ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．３２（ｔ，３’−Ｈ），２．４８（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．０３（ｔ，４’−Ｈ），３．０７（ｄｄ，１７−Ｈ），３．１４（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．２５（ｄｑ，５’−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５２（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．８９（ｍ，３−Ｈ），３．９２（ｍ，１２−Ｈ），４．１０（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．１８（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．４６（ｄ，１’−Ｈ），４．５２（ｍ，１３−Ｈ），４．５４（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．９８（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１６（ｂｒ ｄｄ，９−Ｈ），５．４９（ｄｄ，１１−Ｈ），５．６４（ｄｄ，１０−Ｈ），６．５４（ｄｔ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），６．６３（ｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．３４（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），９．８１（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１５７
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（キノリン−４−イル）プロピル）アミノ）−３−Ｏ−（３−フェニルプロペン−２−イル）ロイコマイシンＡ７ １８−ジメチルアセタール（式（Ｘ）において、Ｒが３−フェニル−２−プロペニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（キノリン−４−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例７と同様の方法で、実施例１４７の化合物１６０ｍｇと３−（キノリン−４−イル）プロピオンアルデヒド３６ｍｇから標記粗化合物６０ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ６４Ｈ９５Ｎ３Ｏ１７
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１７８（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｄ，１９−Ｈ），１．０９（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１０（ｄ，６”−Ｈ），１．１３（ｄ，６’−Ｈ），１．１５（ｔ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．２４（ｄ，１６−Ｈ），１．７９（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９６（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０５（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２１（ｓ，１２−Ｎ（ＣＨ３）２），２．４１（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４２（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４７（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．２８（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．３１（ｓ，１８−ＯＣＨ３），３．５１（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５８（ｄｄ，２’−Ｈ），３．８１（ｍ，３−Ｈ），４．０８（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．２７（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．４５（ｄｑ，５”−Ｈ），４．５３（ｄ，１’−Ｈ），４．５９（ｄ，４”−Ｈ），４．９６（ｍ，１５−Ｈ），５．０４（ｄ，１”−Ｈ），５．３１（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．４２（ｍ，１０−Ｈ），５．４２（ｍ，１１−Ｈ），６．３１（ｄｔ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），６．５５（ｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．２５（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．５３（ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．６７（ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０５（ｍ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．７６（ｄ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）．
実施例１５８
９−Ｏ−アセチル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（キノリン−４−イル）プロピル）アミノ）−３−Ｏ−（３−フェニル−２−プロペニル）ロイコマイシンＡ７（式（Ｉ）において、Ｒが３−フェニル−２−プロペニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ１が水素原子で表され、Ｒ２がプロピオニル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（キノリン−４−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１５７の粗化合物１３０ｍｇから標記化合物２９ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ６２Ｈ８９Ｎ３Ｏ１６
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ１１３２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ １７−６５°（ｃ１．０，ＭｅＯＨ）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７９（ｄ，１９−Ｈ），１．０９（ｓ，３”−ＣＨ３），１．１７（ｄ，１６−Ｈ），１．８１（ｄｄ，２”−Ｈａｘ），１．９７（ｄ，２”−Ｈｅｑ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２６（ｓ，１２−Ｎ（ＣＨ３）２），２．４２（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４４（ｑ，４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３），２．４８（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．５１（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．５１（ｄｄ，２’−Ｈ），３．７４（ｍ，３−Ｈ），３．８３（ｍ，１３−Ｈ），４．０９（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．０９（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．３５（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．４５（ｄ，１’−Ｈ），４．６０（ｄ，４”−Ｈ），４．９６（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．０４（ｄ，１”−Ｈ），５．０９（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．３６（ｂｒ ｄｄ，１０−Ｈ），５．４７（ｂｒ ｄｄ，１１−Ｈ），６．５２（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．２５（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．５５（ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．６９（ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０１（ｄ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．１０（ｄ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．７８（ｄ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），９．７７（ｓ，１８−Ｈ）．
実施例１５９
９−Ｏ−アセチル−４’−デマイカロシル−１２，１３−ジヒドロ−１３−ヒドロキシ−１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（キノリン−４−イル）プロピル）アミノ）−３−Ｏ−（３−フェニル−２−プロペニル）ロイコマイシンＶ（式（ＩＩ）において、Ｒが３−フェニル−２−プロペニル基で表され、Ｒ０がアセチル基で表され、Ｒ３がメチル基で表され、Ｒ４が３−（キノリン−４−イル）プロピル基で表される化合物）の製造法
実施例５１と同様の方法で、実施例１５７の粗化合物１３０ｍｇから標記化合物１４ｍｇを得た。
本化合物の理化学的性状
（１）分子式：Ｃ５２Ｈ７３Ｎ３Ｏ１２
（２）マススペクトル（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ９３２（Ｍ＋Ｈ）＋
（３）比旋光度：［α］Ｄ １７−３２°（ｃ１．０，ＭｅＯＨ）
（４）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８０（ｄ，１９−Ｈ），１．１６（ｄ，１６−Ｈ），１．２４（ｄ，６’−Ｈ），２．０４（ｓ，９−ＯＣＯＣＨ３），２．２６（ｓ，１２−Ｎ（ＣＨ３）２），２．３４（ｔ，３’−Ｈ），２．４９（ｓ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．２７（ｄｑ，５’−Ｈ），３．２９（ｂｒ ｄ，４−Ｈ），３．４９（ｄｄ，２’−Ｈ），３．５１（ｓ，４−ＯＣＨ３），３．７５（ｍ，３−Ｈ），３．８４（ｍ，１３−Ｈ），４．５０（ｂｒ ｄ，５−Ｈ），４．５０（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．３５（ｄｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），４．４７（ｄ，１’−Ｈ），５．０１（ｄｄｑ，１５−Ｈ），４．９７（ｄｄｑ，１５−Ｈ），５．１０（ｂｒ ｓ，９−Ｈ），５．３６（ｄｄ，１０−Ｈ），５．４７（ｄｄ，１１−Ｈ），６．５２（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．２６（ｍ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），７．５６（ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），７．７０（ｄｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．０２（ｔ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．１０（ｄ，１２−Ｎ（ＣＨ２）３−ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ），８．７８（ｄ，３−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈ），９．８０（ｓ，１８−Ｈ）．
抗菌活性試験
本発明で得られる化合物のｉｎ ｖｉｔｒｏ抗菌活性を、日本化学療法学会標準法（Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ、２９巻、７６〜７９頁、１９８１年）を参考に、次のように測定した。
５０００μｇ／ｍｌになるようメタノールに溶解した各被験薬溶液について、メタノールによる２倍段階希釈液を調製した。調製した被験薬溶液各２００μｌをシャーレに入れ、５％馬無菌脱繊維血液、１５μｇ／ｍｌ β−Ｎｉｃｏｔｉｎａｍｉｄｅ−ａｄｅｎｉｎｅ ｄｉｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅ、５μｇ／ｍｌ Ｈｅｍｉｎをそれぞれ添加した感受性測定用寒天培地１０ｍｌを分注後混釈して被験薬含有寒天平板を作製した。被験菌を所定の菌量含有するよう調製した感受性測定用液体培地の一定量を、ミクロプランター（佐久間製作所）により被験薬含有寒天平板に接種し、接種後３７℃にて約２０時間培養した。培養後、平板上の被験菌の発育の有無を肉眼で観察し、発育が認められない最小濃度を各被験菌に対する被験薬の最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）とした。
表１及び表２に本発明化合物並びにクラリスロマイシン（ＣＡＭ）を比較対象とした抗菌活性をそれぞれ最小発育阻止濃度（ＭＩＣ、μｇ／ｍｌ）として示した。
Figure 0004248244
本発明で得られる式（Ｉ）で表される実施例６２及び７５の化合物は、臨床上重要なグラム陽性のエリスロマイシン耐性菌を主体とした抗菌活性試験（表１中、被験菌名の括弧のないものは感受性菌であることを示し、括弧付きのものが括弧内に表記した性質を有する耐性菌であることを示す）において、Ｒがプロピオニル基で表され、ＣＡＭより強い抗菌活性を示した。特に最近問題となっている肺炎球菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）の薬剤排出型耐性菌（ｍｅｆＥ ｅｆｆｌｕｘ）に対しては、感受性菌と同等の抗菌活性を示した。ＣＡＭでは肺炎球菌の薬剤排出型耐性菌に対して、感受性菌と薬剤排出型耐性菌との間に抗菌活性の開きが見受けられる。一方、本発明化合物では感受性菌と薬剤排出型耐性菌と抗菌活性の開きを示さなかったことから、肺炎球菌の排出機構の影響を受けない優れた誘導体であることが判明した。
さらに、リボソームメチル化酵素産生型の耐性菌（ｅｒｍＣ ｍｅｔｈｙｌａｓｅあるいはｅｒｍＡＭ ｍｅｔｈｙｌａｓｅ）に対してもＣＡＭの抗菌活性と比較して、本発明化合物においてはその改善が図られている。
Figure 0004248244
また、本発明で得られる式（ＩＩ）で表される実施例６３、７６及び１５３の化合物は、臨床上重要なグラム陰性菌を主体とした抗菌活性試験において強い抗菌力を有している。
即ち、ロイコマイシン系マクロライドの１２、１３位を新たに化学修飾した１６員環マクロライド誘導体が、臨床上重要なグラム陽性の耐性菌及びグラム陰性菌に対する抗菌活性の改善に寄与する事実を見いだした。
産業上の利用可能性
ロイコマイシン系マクロライドの１２、１３位を新たに化学修飾した１６員環マクロライド誘導体が、臨床上重要なグラム陽性のエリスロマイシン耐性菌及びグラム陰性菌に対する抗菌活性の改善に寄与する事実を見いだした。さらに、製造中間体である式（Ｖ）で表される化合物を見出した事により、ロイコマイシン系マクロライドの１２、１３位を化学修飾した１６員環マクロライド誘導体を提供することが可能となった。

Claims (18)

  1. 下記の式（I）で表される化合物または薬理学的に許容されるその塩。
    Figure 0004248244
    ［式中、Rは水素原子、アルキルカルボニル基、アルキル基、または置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を示し、
    R0は水素原子、または置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基を示し、
    R1及びR2は同一または異なってそれぞれ水素原子またはアルキルカルボニル基、を示し、
    R3及びR4は同一または異なってそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアラルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環アルキル基、または置換基を有していてもよい複素環アルケニル基を示す。］
  2. Rがアルキルカルボニル基または置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を示し、
    R0が水素原子または置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基を示し、
    R1及びR2が同一または異なってそれぞれ水素原子またはアルキルカルボニル基を示し、
    R3及びR4が同一または異なってそれぞれ水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいフェニルアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニルアルキル基、置換基を有していてもよいフェニルアルケニル基、置換基を有していてもよいナフチルアルキル基、置換基を有していてもよいジフェニルアルキル基、置換基を有していてもよいビフェニリルアルキル基、置換基を有していてもよいベンジルオキシフェニルアルキル基、置換基を有していてもよいピリジルアルキル基、置換基を有していてもよいベンジルピペリジノアルキル基、または置換基を有していてもよいキノリニルアルキル基を示す、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容し得るその塩。
  3. Rがプロピオニル基、アルキルカルボニル基、または3-フェニルプロペン-2-イル基を示し、
    R0が水素原子、アセチル基、クロロアセチル基、またはイミダゾリルアセチル基を示し、
    R1及びR2が同一または異なってそれぞれ水素原子、アセチル基、またはプロピオニル基を示し、
    R3及びR4が同一または異なってそれぞれ水素原子、メチル基、2-フェニルエチルカルボニル基、ベンジル基、2-フェニルエチル基、3-フェニルプロピル基、3-フェニルプロペン-2-イル基、4-フェニルブチル基、5-フェニルペンチル基、6-フェニルヘキシル基、7-フェニルヘプチル基、3-（4-メチルフェニル）プロピル基、3-（4-メトキシフェニル）プロピル基、3-（4-ヒドロキシフェニル）プロピル基、3-（4-ジメチルアミノフェニル）プロピル基、3-（4-ニトロフェニル）プロピル基、6-（4-ニトロフェニル）ヘキシル基、3-（4-フルオロフェニル）プロピル基、6-（4-フルオロフェニル）ヘキシル基、3-[（4-トリフルオロメチル）フェニル]プロピル基、3-（1-ナフチル）プロピル基、3, 3-ジフェニルプロピル基、3-（4-ビフェニリル）プロピル基、3-[2-（ベンジルオキシ）フェニル]プロピル基、（ピリジン-4-イル）メチル基、3-（ピリジン-4-イル）プロピル基、3-[4-（ピリジン-3-イル）イミダゾリル]プロピル基、3-[4-（ピリジン-4-イル）イミダゾリル]プロピル基、[（1-ベンジルピペリジン）-4-イル]メチル基、3-（キノリン-3-イル）プロピル基、3-（キノリン-4-イル）プロピル基、3-（キノリン-7-イル）プロピル基、または3-（イミダゾ[5, 1-b]チアゾール-2-イル）プロペン-2-イル基を示す、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容し得るその塩。
  4. 下記の式（II）で表される化合物または薬理学的に許容されるその塩。
    Figure 0004248244
    ［式中、Rは水素原子、アルキルカルボニル基、アルキル基、または置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を示し、
    R0は水素原子、または置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基を示し、
    R3及びR4は同一または異なってそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアラルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環アルキル基、または置換基を有していてもよい複素環アルケニル基を示す。］
  5. Rがアルキルカルボニル基または置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を示し、
    R0が水素原子または置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基を示し、
    R3及びR4が同一または異なってそれぞれ水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいフェニルアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニルアルキル基、置換基を有していてもよいフェニルアルケニル基、置換基を有していてもよいナフチルアルキル基、置換基を有していてもよいベンジルオキシフェニルアルキル基、置換基を有していてもよいジフェニルアルキル基、置換基を有していてもよいビフェニリルアルキル基、置換基を有していてもよいピリジルアルキル基、置換基を有していてもよいベンジルピペリジノアルキル基、または置換基を有していてもよいキノリニルアルキル基を示す、請求項４に記載の化合物または薬学的に許容し得るその塩。
  6. Rがプロピオニル基、アルキルカルボニル基、または3-フェニルプロペン-2-イル基を示し、
    R0が水素原子、アセチル基、クロロアセチル基、またはイミダゾリルアセチル基を示し、
    R3及びR4が同一または異なってそれぞれ水素原子、メチル基、2-フェニルエチルカルボニル基、ベンジル基、2-フェニルエチル基、3-フェニルプロピル基、3-フェニルプロペン-2-イル基、4-フェニルブチル基、5-フェニルペンチル基、6-フェニルヘキシル基、7-フェニルヘプチル基、3-（4-メチルフェニル）プロピル基、3-（4-メトキシフェニル）プロピル基、3-（4-ヒドロキシフェニル）プロピル基、3-（4-ジメチルアミノフェニル）プロピル基、3-（4-ニトロフェニル）プロピル基、6-（4-ニトロフェニル）ヘキシル基、3-（4-フルオロフェニル）プロピル基、6-（4-フルオロフェニル）ヘキシル基、3-[（4-トリフルオロメチル）フェニル]プロピル基、3-（1-ナフチル）プロピル基、3, 3-ジフェニルプロピル基、3-（4-ビフェニリル）プロピル基、3-[2-（ベンジルオキシ）フェニル]プロピル基、（ピリジン-4-イル）メチル基、3-（ピリジン-4-イル）プロピル基、3-[4-（ピリジン-3-イル）イミダゾリル]プロピル基、3-[4-（ピリジン-4-イル）イミダゾリル]プロピル基、[（1-ベンジルピペリジン）-4-イル]メチル基、3-（キノリン-3-イル）プロピル基、3-（キノリン-4-イル）プロピル基、3-（キノリン-7-イル）プロピル基、または3-（イミダゾ[5, 1-b]チアゾール-2-イル）プロペン-2-イル基、を示す、請求項４に記載の化合物または薬学的に許容し得るその塩。
  7. 下記の式（III）で表される化合物または薬理学的に許容されるその塩。
    Figure 0004248244
    ［式中、Rは水素原子、アルキルカルボニル基、アルキル基、または置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を示し、
    R0は水素原子、または置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基を示し、
    R1及びR2は同一または異なってそれぞれ水素原子、またはアルキルカルボニル基、を示し、
    R5は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアラルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環アルキル基、または置換基を有していてもよい複素環アルケニル基を示す。］
  8. Rがアルキルカルボニル基または置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を示し、
    R0が水素原子または置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基を示し、
    R1及びR2が同一または異なってそれぞれ水素原子、アセチル基、またはプロピオニル基を示し、
    R5が水素原子、メチル基、2-フェニルエチルカルボニル基、ベンジル基、2-フェニルエチル基、3-フェニルプロピル基、3-フェニルプロペン-2-イル基、4-フェニルブチル基、5-フェニルペンチル基、6-フェニルヘキシル基、7-フェニルヘプチル基、3-（4-メチルフェニル）プロピル基、3-（4-メトキシフェニル）プロピル基、3-（4-ヒドロキシフェニル）プロピル基、3-（4-ジメチルアミノフェニル）プロピル基、3-（4-ニトロフェニル）プロピル基、6-（4-ニトロフェニル）ヘキシル基、3-（4-フルオロフェニル）プロピル基、6-（4-フルオロフェニル）ヘキシル基、3-[（4-トリフルオロメチル）フェニル]プロピル基、3-（1-ナフチル）プロピル基、3, 3-ジフェニルプロピル基、3-（4-ビフェニリル）プロピル基、3-[2-（ベンジルオキシ）フェニル]プロピル基、（ピリジン-4-イル）メチル基、3-（ピリジン-4-イル）プロピル基、3-[4-（ピリジン-3-イル）イミダゾリル]プロピル基、3-[4-（ピリジン-4-イル）イミダゾリル]プロピル基、[（1-ベンジルピペリジン）-4-イル]メチル基、3-（キノリン-3-イル）プロピル基、3-（キノリン-4-イル）プロピル基、3-（キノリン-7-イル）プロピル基、または3-（イミダゾ[5, 1-b]チアゾール-2-イル）プロペン-2-イル基を示す、請求項７に記載の化合物または薬学的に許容し得るその塩。
  9. Rがプロピオニル基、アルキルカルボニル基、または3-フェニルプロペン-2-イル基を示し、
    R0が水素原子、アセチル基、クロロアセチル基、またはイミダゾリルアセチル基を示し、
    R1が水素原子を示し、
    R2がプロピオニル基を示し、
    R5が水素原子、ベンジル基、2-フェニルエチル基、3-フェニルプロピル基、4-フェニルブチル基、または3-（4-ジメチルアミノフェニル）プロピル基を示す、請求項７に記載の化合物または薬学的に許容し得るその塩。
  10. 下記の式（IV）で表される化合物または薬理学的に許容されるその塩。
    Figure 0004248244
    ［式中、Rは水素原子、アルキルカルボニル基、アルキル基、または置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を示し、
    R0は水素原子、または置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基を示し、
    R5は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアラルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環アルキル基、または置換基を有していてもよい複素環アルケニル基を示す。］
  11. Rはアルキルカルボニル基または置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を示し、
    R0は水素原子または置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基を示し、
    R5は水素原子、メチル基、2-フェニルエチルカルボニル基、ベンジル基、2-フェニルエチル基、3-フェニルプロピル基、3-フェニルプロペン-2-イル基、4-フェニルブチル基、5-フェニルペンチル基、6-フェニルヘキシル基、7-フェニルヘプチル基、3-（4-メチルフェニル）プロピル基、3-（4-メトキシフェニル）プロピル基、3-（4-ヒドロキシフェニル）プロピル基、3-（4-ジメチルアミノフェニル）プロピル基、3-（4-ニトロフェニル）プロピル基、6-（4-ニトロフェニル）ヘキシル基、3-（4-フルオロフェニル）プロピル基、6-（4-フルオロフェニル）ヘキシル基、3-[（4-トリフルオロメチル）フェニル]プロピル基、3-（1-ナフチル）プロピル基、3, 3-ジフェニルプロピル基、3-（4-ビフェニリル）プロピル基、
    3-[2-（ベンジルオキシ）フェニル]プロピル基、（ピリジン-4-イル）メチル基、3-（ピリジン-4-イル）プロピル基、3-[4-（ピリジン-3-イル）イミダゾリル]プロピル基、3-[4-（ピリジン-4-イル）イミダゾリル]プロピル基、[（1-ベンジルピペリジン）-4-イル]メチル基、3-（キノリン-3-イル）プロピル基、3-（キノリン-4-イル）プロピル基、3-（キノリン-7-イル）プロピル基、または3-（イミダゾ[5, 1-b]チアゾール-2-イル）プロペン-2-イル基を示す、請求項10に記載の化合物または薬学的に許容し得るその塩。
  12. Rがプロピオニル基、アルキルカルボニル基、または3-フェニルプロペン-2-イル基を示し、
    R0が水素原子、アセチル基、クロロアセチル基、またはイミダゾリルアセチル基、を示し、
    R5が水素原子、ベンジル基、2-フェニルエチル基、3-フェニルプロピル基、4-フェニルブチル基、または3-（4-ジメチルアミノフェニル）プロピル基を示す、請求項10に記載の化合物または薬学的に許容し得るその塩。
  13. 下記の式（V）で表される化合物または薬理学的に許容されるその塩。
    Figure 0004248244
    ［式中、Rが水素原子、プロピオニル基、アルキルカルボニル基、または3-フェニルプロペン-2-イル基を示し、
    R0が水素原子またはアセチル基を示し、
    R1、R2 、R6及びR8が同一または異なってそれぞれ水素原子、アルキルカルボニル基、またはアルキルオキシカルボニル基を示し、
    R7がジメトキシメチル基またはホルミル基を示す。］
  14. 請求項１ないし 6のいずれか１項に記載の化合物または薬学的に許容し得るその塩を有効成分として含む医薬。
  15. 有効成分である請求項１ないし 6のいずれか１項に記載の化合物または薬学的に許容し得るその塩と製剤用添加物とを含む医薬組成物の形態の請求項14に記載の医薬。
  16. 抗菌剤として用いられる請求項14又は15に記載の医薬。
  17. 請求項14ないし16のいずれか１項に記載の医薬の製造のための請求項１ないし 6のいずれか１項に記載の化合物または薬学上許容されるその塩の使用。
  18. 感染症の治療及び／または予防方法であって、請求項１ないし12のいずれか１項に記載の化合物または薬学上許容されるその塩の治療及び／または予防有効量をヒトを除く哺乳動物に投与する工程を含む方法。
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JP2014065662A (ja) * 2011-01-31 2014-04-17 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 マクロライド誘導体からなる動物用医薬品
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