JP4246022B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents
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Description
本発明で使用されるマクロモノマーは、(A)カチオン性基を有するモノマー単位の少なくとも1種と、(B)非イオン性基を有するモノマー単位の少なくとも1種を必須構成成分とする。(A)成分のカチオン性基としては、アミノ基、アンモニウム基、ピリジル基、イミノ基、ベタイン構造等が好ましく、(B)成分の非イオン性基としては、ヒドロキシ基、アミド基、エステル基、エーテル基等の親水性の非イオン性基が好ましい。特に親水性非イオン性基を有するモノマー単位を必須構成成分とする親水性マクロモノマーを用いることが、洗髪中、及び髪を濯いでいる時の感触面から好ましい。なお、カチオン性基がアンモニウム基である場合は、ジアルキルアミノ基等のアミノ基を有するモノマー単位を構成成分とするマクロモノマーを合成後、このアミノ基を酸で中和した酸中和物、又は4級化剤等で4級化した4級アンモニウム塩としても良い。
上記一般式(I)で表される化合物の具体例としては、上記で例示したジアルキルアミノ基を有する(メタ)アクリル酸エステル又は(メタ)アクリルアミド類を酸で中和した酸中和物あるいは4級化剤で4級化した4級アンモニウム塩が挙げられ、上記一般式(II)で表される化合物の具体例としては、上記で例示したジアリル型4級アンモニウム塩が挙げられる。
一般式(III)で表される化合物としては、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−n−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−イソブチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド等が挙げられ、一般式(IV)で表される化合物としては、N−(メタ)アクリロイルモルホリン等が挙げられる。
本発明のカチオン系グラフト(共)重合体は、前記マクロモノマーの(共)重合体(ここで、(共)重合体は、単独重合体又は共重合体を意味する)であり、前記グラフト(共)重合体の合成法として公知の方法、例えば重合条件下でラジカルを形成する化合物、すなわち重合開始剤を使用して、溶液、沈殿、乳化重合等により製造する事ができる。具体的には、上記マクロモノマーと反応性不飽和基を有する他のモノマーを用い、「新高分子実験学2、高分子の合成・反応」高分子学会編、共立出版(株)1995年発行や、山下雄他著「マクロモノマーの化学と工業」アイピーシー出版、1989年発行等に記載されている方法で共重合させることにより製造することができる。
本発明の洗浄剤組成物は、上記のようなカチオン系グラフト(共)重合体の少なくとも1種を含有する。洗浄剤組成物中のカチオン系グラフト(共)重合体の配合割合は、0.01〜20質量%、更に0.01〜10質量%、特に0.1〜5質量%が、液性及び感触改善効果の点で好ましい。
ゲル濾過クロマトグラフィー(GPC)を用いて、下記の測定条件で測定した。
カラム;東ソー(株)製α−M(2本)
溶離液;0.15MNa2SO4/1%CH3COOH/水
流速;1mL/min
カラム温度;40℃
東ソー(株)製プルラン標準サンプルで校正。
カチオン系(グラフト)共重合体1g中に含まれるカチオン性基量(mmol)を、仕込み比により求めた。
撹拌機、温度計、窒素導入管、還流冷却管を取り付けた1Lセパラブルフラスコに、N,N−ジメチルアクリルアミド24.8部、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを塩化メチルで4級化した4級塩(興人(株)製、75%水溶液)68.8部、イオン交換水212.0部、チオグリコール酸0.92部を仕込み、反応容器内の窒素置換を行った後に、加熱撹拌を開始し、63℃まで昇温した。この中に、予め重合開始剤(V−50)0.7部をイオン交換水10部に溶解させた水溶液を投入し、窒素気流下で6時間、重合を行った。得られた反応溶液をアセトン5L中に再沈し、この操作を2回繰り返す事により精製を行った。得られたマクロモノマー前駆体は凍結乾燥を行ない固体として保存した。得られたマクロモノマー前駆体は、酸価が約6.2mgKOH/gで、重量平均分子量(プルラン換算)が36,000であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管を取り付けた500mL三口丸底フラスコに、合成例1で得られた凍結乾燥処理したマクロモノマー前駆体30部、ジメチルスルホキシド63部、イオン交換水7部を仕込み、加熱して、槽内温度を80℃とした。この中にグリシジルメタクリレート4.7部を加え、80℃で12時間反応を行なった。反応溶液を、アセトン5L中に再沈し、この操作を2回繰り返す事により精製を行った。得られたマクロモノマーは水溶液として保存した。得られたマクロモノマーの酸価は約0.11mgKOH/gであり、グリシジルメタクリレートの反応率は98%であった。また、重量平均分子量(プルラン換算)は36,000であった。
撹拌機、温度計、窒素導入管、還流冷却管を取り付けた500mLセパラブルフラスコに、N,N−ジメチルアクリルアミド3.2部、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを塩化メチルで4級化した4級塩(興人(株)製、75%水溶液)9.0部、合成例2で得たマクロモノマー10部、イオン交換水48.0部、イソプロピルアルコール32.0部を仕込み、反応容器内の窒素置換を行った後に、加熱撹拌を開始し、63℃まで昇温した。この中に重合開始剤(V−50)0.09部をイオン交換水10部に溶解させた水溶液を混合し、窒素気流下で6時間重合を行い、さらに、重合開始剤(V−50)0.1部をイオン交換水10部に溶解させた水溶液を追加混合し、熟成を行った。得られた反応溶液をアセトン5L中に再沈し、この操作を2回繰り返す事により精製を行い、グラフトポリマー1を得た。得られたグラフトポリマー1は水溶液として、調整し保存した(固形分濃度23.4%)。得られたグラフトポリマー1の1H−NMR測定を行い、マクロモノマーの反応率を算出したところ、99.0%以上であった。グラフトポリマー1の重量平均分子量は、39,000であった。
撹拌機、温度計、窒素導入管、還流冷却管を取り付けた500mLセパラブルフラスコに、N,N−ジメチルアクリルアミド5.2部、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを塩化メチルで4級化した4級塩(興人(株)製、75%水溶液)14.4部、合成例2で得たマクロモノマー4.0部、イオン交換水48.0部、イソプロピルアルコール32.0部を仕込み、反応容器内の窒素置換を行った後に、加熱撹拌を開始し、63℃まで昇温した。この中に重合開始剤(V−50)0.14部をイオン交換水10部に溶解させた水溶液を混合し、窒素気流下で6時間重合を行い、さらに、重合開始剤(V−50)0.13部をイオン交換水10部に溶解させた水溶液を追加混合し、熟成を行った。得られた反応溶液をアセトン5L中に再沈し、この操作を2回繰り返す事により精製を行い、グラフトポリマー2を得た。得られたグラフトポリマー2は水溶液として、調整し保存した(固形分濃度18.9%)。得られたグラフトポリマー2の1H−NMR測定を行い、マクロモノマーの反応率を算出したところ、99.0%以上であった。グラフトポリマー2の重量平均分子量は、61,000であった。
合成例3及び4で合成したグラフトポリマー1及び2、比較のために表1に示す組成の比較ポリマー1を用い、表2に示す組成の洗浄剤組成物(pH6.0)を常法により製造し、下記の方法で起泡量、洗浄時・濯ぎ時の毛髪の感触、及び乾燥後の毛髪の状態を評価した。結果を表2に示す。
健常な20〜30代の日本人女性の毛髪20g(15cm)量のトレスに洗浄剤組成物1gを塗布し、1分間泡立て、その後すすいで、ドライヤーで乾燥した。この操作を専門パネラー5名により行い、その時の起泡量、洗浄時・濯ぎ時の毛髪に対する感触、及び乾燥後の毛髪の状態を以下の基準で官能評価し、平均スコアを求めた。平均スコア3.5以上を◎、2.5〜3.4を○、1.5〜2.4を△、1.4以下を×として判定した。
・起泡量
非常に良好な泡立ちを示す・・スコア4
十分な泡立ちを示す ・・スコア3
泡立つが不足と感じる ・・スコア2
ほとんど泡立たない ・・スコア1
・洗浄時の毛髪に対する感触
きしみがなくなめらかで非常に良好 ・・スコア4
きしみが弱く良好でなめらか ・・スコア3
きしみがやや強く、なめらかさが不良・・スコア2
きしみが強く不良 ・・スコア1
・濯ぎ時の毛髪に対する感触
きしみがなくなめらかで非常に良好 ・・スコア4
きしみが弱く良好でなめらか ・・スコア3
きしみがやや強く、なめらかさが不良・・スコア2
きしみが強く不良 ・・スコア1
・乾燥後の毛髪の状態
ごわつかず、十分なしっとり感を与える・・スコア4
ごわつかず、しっとり感を与える ・・スコア3
ややごわつき、しっとり感がやや不良 ・・スコア2
かなりごわつき、しっとり感が不良 ・・スコア1
Claims (5)
- (A)カチオン性基を有するモノマー単位の少なくとも1種と、(B)非イオン性基を有するモノマー単位の少なくとも1種を必須構成成分とするマクロモノマーを重合して得られるカチオン系グラフト(共)重合体を含有する洗浄剤組成物。
- (A)成分のカチオン性基を有するモノマー単位が、一般式(I)又は(II)で表される化合物由来のモノマー単位であり、(B)成分の非イオン性基を有するモノマー単位が、一般式(III)又は(IV)で表される化合物由来のモノマー単位である、請求項1記載の洗浄剤組成物。
- カチオン系グラフト(共)重合体が親水性である請求項1又は2記載の洗浄剤組成物。
- pHが2〜10の範囲である請求項1〜3のいずれかに記載の洗浄剤組成物。
- 毛髪用である請求項1〜4のいずれかに記載の洗浄剤組成物。
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