JP4236297B2 - 染料混合物及びその用途 - Google Patents
染料混合物及びその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4236297B2 JP4236297B2 JP02245498A JP2245498A JP4236297B2 JP 4236297 B2 JP4236297 B2 JP 4236297B2 JP 02245498 A JP02245498 A JP 02245498A JP 2245498 A JP2245498 A JP 2245498A JP 4236297 B2 JP4236297 B2 JP 4236297B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- parts
- dye
- hydroxyl
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/207—Dyes with amino groups and with onium groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
- C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0038—Mixtures of anthraquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/917—Wool or silk
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/924—Polyamide fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【０００１】
本発明は、染料混合物、及び窒素含有若しくは水酸基含有の繊維材料の浸染又は捺染用するためのそれらの用途に関する。
【０００２】
本発明の目的は、窒素含有又は水酸基含有の繊維材料、特に天然又は合成ポリアミド繊維材料の浸染又は捺染に適しており、優れた堅牢性、並びに、特に優れた溶解性及び優れた捺染糊料安定性を有する染料混合物を発見することであった。
【０００３】
以下に記す染料混合物は、これらの諸条件を十分に満たすことが分かった。
【０００４】
この発明は、式（１）：
【０００５】
【化８】
【０００６】
の染料を、式（２）：
【０００７】
【化９】
【０００８】
〔式中、
式（１）及び（２）の染料におけるＭ+ は、同一又は互いに異なり、式（３）：
【０００９】
【化１０】
【００１０】
（式中、
Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、又はヒドロキシル若しくはアミノで置換され、適切ならば、酸素原子で中断されているＣ2 −Ｃ6 アルキルであり、Ｒ3 は、ヒドロキシル又はアミンで置換され、適切ならば、酸素原子で中断されているＣ2 −Ｃ6 アルキルである）で示されるアミンのアンモニウムカチオン：Ｈ−Ｎ+(−Ｒ1)（−Ｒ2)（−Ｒ3)である〕で示される染料と一緒に含む染料混合物に関する。
【００１１】
Ｒ1 及びＲ2 の適切なＣ1 −Ｃ6 アルキルは、特にＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル又はエチルである。
【００１２】
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 の、ヒドロキシル又はアミノで置換され、適切ならば、酸素原子で中断されている適切なＣ2 −Ｃ6 アルキルは、特に相当するＣ2 −Ｃ4 アルキル基、例えば−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 又は−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＯＨである。
【００１３】
Ｒ1 は、好適には、水素、メチル、エチル、又はヒドロキシルによって置換されているＣ2 −Ｃ3 アルキル、又は式：−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＯＨの基である。
【００１４】
Ｒ1 は、特に好適には、ヒドロキシルによって置換されているＣ2 −Ｃ3 アルキル又は式：−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＯＨの基である。
【００１５】
Ｒ1 は、非常に特に好適には、ヒドロキシルによって置換されているプロピル、特に式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3 の基である。
【００１６】
Ｒ2 は、好適には、水素、メチル、エチル、又はヒドロキシルによって置換されているＣ2 −Ｃ3 アルキル、又は式：−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＯＨの基である。
【００１７】
Ｒ2 は、特に好適には、ヒドロキシルによって置換されているＣ2 −Ｃ3 アルキル又は式：−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＯＨの基である。
【００１８】
Ｒ2 は、非常に特に好適には、ヒドロキシルによって置換されているプロピル、特に式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3 の基である。
【００１９】
Ｒ3 は、好適には、ヒドロキシルによって置換されているＣ2 −Ｃ3 アルキル又は式：−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＯＨの基である。
【００２０】
Ｒ3 は、特に好適には、ヒドロキシルによって置換されているプロピル、特に式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3 の基である。
【００２１】
Ｒ2 及びＲ3 は、互いに独立して、好適には、ヒドロキシルによって置換されているＣ2 −Ｃ3 アルキル又は式：−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＯＨの基、特にヒドロキシルによって置換されているプロピル、好適には、式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3 の基である。
【００２２】
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに独立して、特に好適には、ヒドロキシルによって置換されているＣ2 −Ｃ3 アルキル又は式：−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＯＨの基、特にヒドロキシルによって置換されているプロピル、好適には、式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3 の基である。
【００２３】
式（１）及び（２）の染料の全量に基づいて、式（２）の染料の、少なくとも５重量％、好適には少なくとも１０重量％、特に少なくとも１５重量％を含む染料混合物は、特に興味がある。
【００２４】
更に、本発明は、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 に上記の意義及び好適性が適応される、式（１）の染料及び式（２）の染料に関する。
【００２５】
式（１）及び（２）の染料は、例えば、１−アミノ−ブロモアントラキノン−２−スルホン酸を３−プロピオンアミドアニリン又は５−アミノ−１，２−キシレン−３−スルホ−２′−ヒドロキシエチルアミドと反応させ、次いで式（３）のアミンと反応させることによって得ることができる。最初の反応は、塩基、例えば炭酸水素ナトリウム、及び触媒、例えば銅及び塩化銅の混合物の存在下に、例えば５０〜１００℃、特に６５〜８５℃の温度において水溶液中で好適に行なうことができる。式（３）のアミンとの反応は、例えば染料水溶液を相当するアミンで中和することによって行なわれる。
【００２６】
式（１）及び（２）の染料の混合物は、例えば混合合成により、１−アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−スルホン酸を３−プロピオンアミドアニリン及び５−アミノ−１，２−キシレン−３−スルホ−２′−ヒドロキシエチルアミドと反応させることによって得ることができる。式（３）のアミンとの反応は、上記と同様に行なうことができる。
【００２７】
本発明の染料混合物は、更にそれぞれの染料を混合することによっても製造することができる。この混合工程は、例えば適切な粉砕機、例えばボールミル及びピン付きディスクミル、そしてまたニーダー又はミキサーでも行なわれる。染料混合物は、更に、例えば水性染料混合物を噴霧乾燥することによっても製造することができる。
【００２８】
更に、本発明は、溶液の全量に基づいて、式（１）若しくは（２）の染料、又は特に式（１）及び（２）の染料の染料混合物の５〜５０重量％、特に１０〜５０重量％、そして好適には２０〜５０重量％を含む、染料の濃厚水溶液に関する。
【００２９】
本発明の濃厚水溶液は、別の添加剤、例えば尿素、カプロラクタム又はポリエチレングリコールを含んでいてもよい。本発明の濃厚水溶液は、更に、菌類及び／又は細菌類の生育を阻害する物質を含んでもよい。
【００３０】
本発明の染料溶液は、更に、優れた硬水抵抗性を有し、例えば染料液の調製において、溶解した染料を沈殿させることなく、所望の割合で、溶液は水で希釈される。
【００３１】
本発明の染料混合物及び染料は、慣用の浸染又は捺染法に使用される。水及び染料のほかに、染料液又は捺染糊料は、別の添加剤、例えば湿潤剤、消泡剤、均染剤、又は織物材料の性質に影響を及ぼす薬剤、例えば柔軟剤、防炎加工のための添加剤、又は埃−、水−及び油−反発剤及び水−軟化剤、並びに天然又は合成の増粘剤、例えばアルギン酸塩類及びセルロースエーテル類を含むことができる。
【００３２】
本発明の染料混合物及び染料は、短時間の染色液、例えば連続的な染色工程又はバッチ法及び連続的な泡−染色法にも適している。
【００３３】
本発明の染料混合物及び染料は、特に、優れた吸尽性、優れた溶解性、及び捺染糊料の安定性により、そして同時に優れた結合性によって顕著に優れている。更に、本発明の染料混合物及び染料は優れた貯蔵安定性を有し、これらの濃厚溶液は、例えば−５〜＋４０℃の温度で数ヵ月間安定に貯蔵される。
【００３４】
優れた全般的堅牢性、特に優れた摩擦堅牢性、湿潤堅牢性、湿潤摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する均質な染色物が得られる。
【００３５】
本発明の染料混合物及び染料は、ヒドロキシル基含有若しくは窒素含有の繊維材料の浸染又は捺染に適している。それらは、特に、天然のポリアミド材料、例えば羊毛、又は特に合成ポリアミド材料、例えばポリアミド−６若しくはポリアミド−６，６、又は絹の浸染若又は捺染に適しており、羊毛及び合成ポリアミドから作られた混紡織物又は紡ぎ糸の浸染又は捺染にも適している。
【００３６】
上記の材料、特に織物材料は、この場合、非常に異なる加工形態、例えば繊維、紡ぎ糸、ニット地又は織物として、そして特に絨毯の形態で存在することができる。
【００３７】
【実施例】
以下の実施例において、部は重量部である。温度は摂氏度である。重量部と容量部との間の関係は、グラムと立方センチメートルとの間の関係と同じである。
【００３８】
実施例１：
スルホン化用フラスコに水８８０部を入れ、１−アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−スルホン酸３８２部、３−プロピオンアミドアニリン１３８部及び５−アミノ−１，２−キシレン−３−スルホ−２′−ヒドロキシエチルアミド５１．２部を加えた。炭酸水素ナトリウム２０１部を加えた後、混合物を７５℃に加温した。撹拌を続けながら、次に銅１部及び塩化銅１部を加えた。約６時間後、反応は完了した。水２，１８０部及び硫酸ナトリウム１２５部を加えて、温度を５０℃に下げた。硫酸（６０％）７５部及び硫酸ナトリウム１８８部を加えて、pHを５〜６の値に調整した。吸引濾過を用いて、得られた生成物を吸引濾取し、水４，７８０部に溶解した塩化ナトリウム２４５部の温溶液で洗浄した。水分を含む生成物８６０部を得、これは、式（１０１）及び（１０２）：
【００３９】
【化１１】
【００４０】
の染料をナトリウム塩として８０：２０の重量比で含んでいた。
【００４１】
染料６４重量％及び水３６重量％よりなる、上記の生成物１００部を水６００部に懸濁し、激しく撹拌しながら８０〜９０℃の温度に加温した。次いで、塩酸（３２％）３５部を滴下し、混合物を８５℃の温度で３０分間撹拌した。その後、温懸濁液を吸引濾取し、塩酸（４％）１００部で洗浄して圧搾した。得られた水分を含む生成物の約１１５部を脱イオン水７０部に懸濁した。次いで、このペーストにトリイソプロパノールアミン水溶液（６６％）４０部を加えて中和し、pHを７ないし７．２とした。市販の殺菌剤０．７部を加え、濾過して透明な染料液を得た。この液体配合物の組成は次の通りである：式（１）及び（２）の染料混合物はトリイソプロパノールアミン塩として３７．７重量％、染料の重量比は上記と同じ、市販の殺菌剤０．３％部、及び水６２重量％。
【００４２】
得られた配合物は、−５〜４０℃の温度での貯蔵に安定であり、ポリアミド繊維を青色の色調に染色した。
【００４３】
実施例２：
スルホン化用フラスコに水８８０部を最初に入れ、１−アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−スルホン酸３８２部、３−プロピオンアミドアニリン１３８部及び５−アミノ−１，２−キシレン−３−スルホ−２′−ヒドロキシエチルアミド５１．２部を加えた。炭酸水素ナトリウム２０１部の添加後、混合物を７５℃に加温した。撹拌を続けながら、次に銅１部及び塩化銅１部を加えた。約６時間後、反応は完了した。水２，１８０部及び３２％塩酸３４５部を加えた。この混合物を８０℃で、更に３０分撹拌し、吸引濾過を用いて、得られた生成物を吸引濾取し、水８００部に溶解したＨＣｌ２５部の温溶液で洗浄した。遊離の酸（Ｍ＝Ｈ）として８０：２０の重量比で式（１０１）及び（１０２）の染料よりなり、水分を含む生成物８４０部を得た。水分を含む生成物１００部を脱イオン水７０部に懸濁した。このペーストをトリイソプロパノールアミン水溶液（６６％）４０部で中和し、pHを７〜７．２とした。次いで、市販の殺菌剤０．７部を加え、染料液を濾過して透明な溶液とした。この液体配合物の組成は次の通りである：トリイソプロパノールアミン塩として式（１）及び（２）の染料混合物３７．７重量％、染料の重量比は上記と同じ、市販の殺菌剤０．３部及び水６２重量％。
【００４４】
得られた配合物は、−５〜＋４０℃の温度での貯蔵に安定であり、ポリアミド繊維を青色の色調に染色した。
【００４５】
染色法１：
酢酸アンモニウム２g/l を含み、酢酸でpH５に調整した水溶液５００部でポリアミド−６，６織地を染色した。実施例１に記載した液体配合物含量は、繊維重量に基づいて２％であった。９８℃の温度での染色時間は３０〜９０分であった。次いで、染色したポリアミド−６，６織物を取出して洗浄し、慣用の方法により乾燥した。
【００４６】
染色法２：
リン酸二水素ナトリウム１g/l を含み、リン酸水素二ナトリウムでpH６に調整した水溶液５００部でポリアミド−６，６織物を染色した。実施例１に記載した液体配合物含量は、繊維重量に基づいて２％であった。９８℃の温度での染色時間は３０〜９０分であった。次いで、染色したポリアミド−６，６織物を取出して水洗し、慣用の方法により乾燥した。
【００４７】
染色法３：
水溶液５００部で毛織物１０部を染色した。繊維重量に基づいて、この溶液は、実施例１に記載した液体組成物２％、算定したグラウバー塩の５％、及び８０％酢酸の２％を含んでいた。９８℃の温度での染色時間は３０〜６０分であった。
本発明は、染料混合物、及び窒素含有若しくは水酸基含有の繊維材料の浸染又は捺染用するためのそれらの用途に関する。
【０００２】
本発明の目的は、窒素含有又は水酸基含有の繊維材料、特に天然又は合成ポリアミド繊維材料の浸染又は捺染に適しており、優れた堅牢性、並びに、特に優れた溶解性及び優れた捺染糊料安定性を有する染料混合物を発見することであった。
【０００３】
以下に記す染料混合物は、これらの諸条件を十分に満たすことが分かった。
【０００４】
この発明は、式（１）：
【０００５】
【化８】
の染料を、式（２）：
【０００７】
【化９】
〔式中、
式（１）及び（２）の染料におけるＭ+ は、同一又は互いに異なり、式（３）：
【０００９】
【化１０】
（式中、
Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、又はヒドロキシル若しくはアミノで置換され、適切ならば、酸素原子で中断されているＣ2 −Ｃ6 アルキルであり、Ｒ3 は、ヒドロキシル又はアミンで置換され、適切ならば、酸素原子で中断されているＣ2 −Ｃ6 アルキルである）で示されるアミンのアンモニウムカチオン：Ｈ−Ｎ+(−Ｒ1)（−Ｒ2)（−Ｒ3)である〕で示される染料と一緒に含む染料混合物に関する。
【００１１】
Ｒ1 及びＲ2 の適切なＣ1 −Ｃ6 アルキルは、特にＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル又はエチルである。
【００１２】
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 の、ヒドロキシル又はアミノで置換され、適切ならば、酸素原子で中断されている適切なＣ2 −Ｃ6 アルキルは、特に相当するＣ2 −Ｃ4 アルキル基、例えば−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 又は−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＯＨである。
【００１３】
Ｒ1 は、好適には、水素、メチル、エチル、又はヒドロキシルによって置換されているＣ2 −Ｃ3 アルキル、又は式：−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＯＨの基である。
【００１４】
Ｒ1 は、特に好適には、ヒドロキシルによって置換されているＣ2 −Ｃ3 アルキル又は式：−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＯＨの基である。
【００１５】
Ｒ1 は、非常に特に好適には、ヒドロキシルによって置換されているプロピル、特に式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3 の基である。
【００１６】
Ｒ2 は、好適には、水素、メチル、エチル、又はヒドロキシルによって置換されているＣ2 −Ｃ3 アルキル、又は式：−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＯＨの基である。
【００１７】
Ｒ2 は、特に好適には、ヒドロキシルによって置換されているＣ2 −Ｃ3 アルキル又は式：−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＯＨの基である。
【００１８】
Ｒ2 は、非常に特に好適には、ヒドロキシルによって置換されているプロピル、特に式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3 の基である。
【００１９】
Ｒ3 は、好適には、ヒドロキシルによって置換されているＣ2 −Ｃ3 アルキル又は式：−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＯＨの基である。
【００２０】
Ｒ3 は、特に好適には、ヒドロキシルによって置換されているプロピル、特に式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3 の基である。
【００２１】
Ｒ2 及びＲ3 は、互いに独立して、好適には、ヒドロキシルによって置換されているＣ2 −Ｃ3 アルキル又は式：−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＯＨの基、特にヒドロキシルによって置換されているプロピル、好適には、式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3 の基である。
【００２２】
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに独立して、特に好適には、ヒドロキシルによって置換されているＣ2 −Ｃ3 アルキル又は式：−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＯＨの基、特にヒドロキシルによって置換されているプロピル、好適には、式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3 の基である。
【００２３】
式（１）及び（２）の染料の全量に基づいて、式（２）の染料の、少なくとも５重量％、好適には少なくとも１０重量％、特に少なくとも１５重量％を含む染料混合物は、特に興味がある。
【００２４】
更に、本発明は、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 に上記の意義及び好適性が適応される、式（１）の染料及び式（２）の染料に関する。
【００２５】
式（１）及び（２）の染料は、例えば、１−アミノ−ブロモアントラキノン−２−スルホン酸を３−プロピオンアミドアニリン又は５−アミノ−１，２−キシレン−３−スルホ−２′−ヒドロキシエチルアミドと反応させ、次いで式（３）のアミンと反応させることによって得ることができる。最初の反応は、塩基、例えば炭酸水素ナトリウム、及び触媒、例えば銅及び塩化銅の混合物の存在下に、例えば５０〜１００℃、特に６５〜８５℃の温度において水溶液中で好適に行なうことができる。式（３）のアミンとの反応は、例えば染料水溶液を相当するアミンで中和することによって行なわれる。
【００２６】
式（１）及び（２）の染料の混合物は、例えば混合合成により、１−アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−スルホン酸を３−プロピオンアミドアニリン及び５−アミノ−１，２−キシレン−３−スルホ−２′−ヒドロキシエチルアミドと反応させることによって得ることができる。式（３）のアミンとの反応は、上記と同様に行なうことができる。
【００２７】
本発明の染料混合物は、更にそれぞれの染料を混合することによっても製造することができる。この混合工程は、例えば適切な粉砕機、例えばボールミル及びピン付きディスクミル、そしてまたニーダー又はミキサーでも行なわれる。染料混合物は、更に、例えば水性染料混合物を噴霧乾燥することによっても製造することができる。
【００２８】
更に、本発明は、溶液の全量に基づいて、式（１）若しくは（２）の染料、又は特に式（１）及び（２）の染料の染料混合物の５〜５０重量％、特に１０〜５０重量％、そして好適には２０〜５０重量％を含む、染料の濃厚水溶液に関する。
【００２９】
本発明の濃厚水溶液は、別の添加剤、例えば尿素、カプロラクタム又はポリエチレングリコールを含んでいてもよい。本発明の濃厚水溶液は、更に、菌類及び／又は細菌類の生育を阻害する物質を含んでもよい。
【００３０】
本発明の染料溶液は、更に、優れた硬水抵抗性を有し、例えば染料液の調製において、溶解した染料を沈殿させることなく、所望の割合で、溶液は水で希釈される。
【００３１】
本発明の染料混合物及び染料は、慣用の浸染又は捺染法に使用される。水及び染料のほかに、染料液又は捺染糊料は、別の添加剤、例えば湿潤剤、消泡剤、均染剤、又は織物材料の性質に影響を及ぼす薬剤、例えば柔軟剤、防炎加工のための添加剤、又は埃−、水−及び油−反発剤及び水−軟化剤、並びに天然又は合成の増粘剤、例えばアルギン酸塩類及びセルロースエーテル類を含むことができる。
【００３２】
本発明の染料混合物及び染料は、短時間の染色液、例えば連続的な染色工程又はバッチ法及び連続的な泡−染色法にも適している。
【００３３】
本発明の染料混合物及び染料は、特に、優れた吸尽性、優れた溶解性、及び捺染糊料の安定性により、そして同時に優れた結合性によって顕著に優れている。更に、本発明の染料混合物及び染料は優れた貯蔵安定性を有し、これらの濃厚溶液は、例えば−５〜＋４０℃の温度で数ヵ月間安定に貯蔵される。
【００３４】
優れた全般的堅牢性、特に優れた摩擦堅牢性、湿潤堅牢性、湿潤摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する均質な染色物が得られる。
【００３５】
本発明の染料混合物及び染料は、ヒドロキシル基含有若しくは窒素含有の繊維材料の浸染又は捺染に適している。それらは、特に、天然のポリアミド材料、例えば羊毛、又は特に合成ポリアミド材料、例えばポリアミド−６若しくはポリアミド−６，６、又は絹の浸染若又は捺染に適しており、羊毛及び合成ポリアミドから作られた混紡織物又は紡ぎ糸の浸染又は捺染にも適している。
【００３６】
上記の材料、特に織物材料は、この場合、非常に異なる加工形態、例えば繊維、紡ぎ糸、ニット地又は織物として、そして特に絨毯の形態で存在することができる。
【００３７】
【実施例】
以下の実施例において、部は重量部である。温度は摂氏度である。重量部と容量部との間の関係は、グラムと立方センチメートルとの間の関係と同じである。
【００３８】
実施例１：
スルホン化用フラスコに水８８０部を入れ、１−アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−スルホン酸３８２部、３−プロピオンアミドアニリン１３８部及び５−アミノ−１，２−キシレン−３−スルホ−２′−ヒドロキシエチルアミド５１．２部を加えた。炭酸水素ナトリウム２０１部を加えた後、混合物を７５℃に加温した。撹拌を続けながら、次に銅１部及び塩化銅１部を加えた。約６時間後、反応は完了した。水２，１８０部及び硫酸ナトリウム１２５部を加えて、温度を５０℃に下げた。硫酸（６０％）７５部及び硫酸ナトリウム１８８部を加えて、pHを５〜６の値に調整した。吸引濾過を用いて、得られた生成物を吸引濾取し、水４，７８０部に溶解した塩化ナトリウム２４５部の温溶液で洗浄した。水分を含む生成物８６０部を得、これは、式（１０１）及び（１０２）：
【００３９】
【化１１】
の染料をナトリウム塩として８０：２０の重量比で含んでいた。
【００４１】
染料６４重量％及び水３６重量％よりなる、上記の生成物１００部を水６００部に懸濁し、激しく撹拌しながら８０〜９０℃の温度に加温した。次いで、塩酸（３２％）３５部を滴下し、混合物を８５℃の温度で３０分間撹拌した。その後、温懸濁液を吸引濾取し、塩酸（４％）１００部で洗浄して圧搾した。得られた水分を含む生成物の約１１５部を脱イオン水７０部に懸濁した。次いで、このペーストにトリイソプロパノールアミン水溶液（６６％）４０部を加えて中和し、pHを７ないし７．２とした。市販の殺菌剤０．７部を加え、濾過して透明な染料液を得た。この液体配合物の組成は次の通りである：式（１）及び（２）の染料混合物はトリイソプロパノールアミン塩として３７．７重量％、染料の重量比は上記と同じ、市販の殺菌剤０．３％部、及び水６２重量％。
【００４２】
得られた配合物は、−５〜４０℃の温度での貯蔵に安定であり、ポリアミド繊維を青色の色調に染色した。
【００４３】
実施例２：
スルホン化用フラスコに水８８０部を最初に入れ、１−アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−スルホン酸３８２部、３−プロピオンアミドアニリン１３８部及び５−アミノ−１，２−キシレン−３−スルホ−２′−ヒドロキシエチルアミド５１．２部を加えた。炭酸水素ナトリウム２０１部の添加後、混合物を７５℃に加温した。撹拌を続けながら、次に銅１部及び塩化銅１部を加えた。約６時間後、反応は完了した。水２，１８０部及び３２％塩酸３４５部を加えた。この混合物を８０℃で、更に３０分撹拌し、吸引濾過を用いて、得られた生成物を吸引濾取し、水８００部に溶解したＨＣｌ２５部の温溶液で洗浄した。遊離の酸（Ｍ＝Ｈ）として８０：２０の重量比で式（１０１）及び（１０２）の染料よりなり、水分を含む生成物８４０部を得た。水分を含む生成物１００部を脱イオン水７０部に懸濁した。このペーストをトリイソプロパノールアミン水溶液（６６％）４０部で中和し、pHを７〜７．２とした。次いで、市販の殺菌剤０．７部を加え、染料液を濾過して透明な溶液とした。この液体配合物の組成は次の通りである：トリイソプロパノールアミン塩として式（１）及び（２）の染料混合物３７．７重量％、染料の重量比は上記と同じ、市販の殺菌剤０．３部及び水６２重量％。
【００４４】
得られた配合物は、−５〜＋４０℃の温度での貯蔵に安定であり、ポリアミド繊維を青色の色調に染色した。
【００４５】
染色法１：
酢酸アンモニウム２g/l を含み、酢酸でpH５に調整した水溶液５００部でポリアミド−６，６織地を染色した。実施例１に記載した液体配合物含量は、繊維重量に基づいて２％であった。９８℃の温度での染色時間は３０〜９０分であった。次いで、染色したポリアミド−６，６織物を取出して洗浄し、慣用の方法により乾燥した。
【００４６】
染色法２：
リン酸二水素ナトリウム１g/l を含み、リン酸水素二ナトリウムでpH６に調整した水溶液５００部でポリアミド−６，６織物を染色した。実施例１に記載した液体配合物含量は、繊維重量に基づいて２％であった。９８℃の温度での染色時間は３０〜９０分であった。次いで、染色したポリアミド−６，６織物を取出して水洗し、慣用の方法により乾燥した。
【００４７】
染色法３：
水溶液５００部で毛織物１０部を染色した。繊維重量に基づいて、この溶液は、実施例１に記載した液体組成物２％、算定したグラウバー塩の５％、及び８０％酢酸の２％を含んでいた。９８℃の温度での染色時間は３０〜６０分であった。
Claims (7)
- 式（１）：
式（１）及び（２）の染料におけるＭ+は、式（３）：
- Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が、式：−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3の基である、請求項１記載の染料混合物。
- 式（１）：
Ｍ+は、式（３）：
- 式（２）：
Ｍ+は、式（３）：
- 溶液の全重量に基づいて、請求項１又は２記載の染料混合物を５〜５０重量％含む、染料の濃厚水溶液。
- 請求項１又は２記載の染料混合物で浸染又は捺染されたヒドロキシル基含有又は窒素含有の繊維材料。
- ヒドロキシル基含有又は窒素含有の繊維材料が、天然又は合成ポリアミド繊維材料である、請求項６記載のヒドロキシル基含有又は窒素含有繊維材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH19970285/97 | 1997-02-10 | ||
| CH28597 | 1997-02-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10219131A JPH10219131A (ja) | 1998-08-18 |
| JP4236297B2 true JP4236297B2 (ja) | 2009-03-11 |
Family
ID=4183512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02245498A Expired - Fee Related JP4236297B2 (ja) | 1997-02-10 | 1998-02-04 | 染料混合物及びその用途 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6090165A (ja) |
| EP (1) | EP0859034B1 (ja) |
| JP (1) | JP4236297B2 (ja) |
| KR (1) | KR100502228B1 (ja) |
| CN (1) | CN1091124C (ja) |
| CA (1) | CA2228880A1 (ja) |
| DE (1) | DE59803895D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102604428B (zh) * | 2012-01-19 | 2013-12-04 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 蒽醌型蓝色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
| CN102585552B (zh) * | 2012-01-19 | 2013-12-04 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 蒽醌型蓝色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2314356A (en) * | 1940-08-09 | 1943-03-23 | Du Pont | Compounds of the anthraquinone series |
| DE2341293C3 (de) * | 1973-08-16 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Anionische Farbstoffe und konzentrierte Lösungen dieser Farbstoffe |
| US4014646A (en) * | 1974-05-28 | 1977-03-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hard water-tolerant dye solutions |
| EP0042357B1 (de) * | 1980-06-13 | 1984-06-06 | Ciba-Geigy Ag | Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| EP0083299B2 (de) * | 1981-12-29 | 1990-06-13 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Trichromie-Färben oder -Bedrucken |
| DE3273814D1 (en) * | 1981-12-29 | 1986-11-20 | Ciba Geigy Ag | Dye mixtures and their use |
| ATE19533T1 (de) * | 1982-04-08 | 1986-05-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum trichromie-faerben oder -bedrucken. |
| ATE30176T1 (de) * | 1983-05-25 | 1987-10-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum trichromie-faerben oder -bedrucken. |
| EP0387201B1 (de) * | 1989-03-10 | 1994-02-02 | Ciba-Geigy Ag | Farbstoffmischung und deren Verwendung |
| GB2236542B (en) * | 1989-10-06 | 1992-04-15 | Sandoz Ltd | Dye mixtures and their use in trichromatic dyeing processes |
| DE59102977D1 (de) * | 1990-02-27 | 1994-10-27 | Ciba Geigy Ag | Neue Farbsalze der Anthrachinonfarbstoffreihe. |
-
1998
- 1998-02-02 EP EP98810072A patent/EP0859034B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-02 DE DE59803895T patent/DE59803895D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-04 JP JP02245498A patent/JP4236297B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-06 CA CA002228880A patent/CA2228880A1/en not_active Abandoned
- 1998-02-09 CN CN98106454A patent/CN1091124C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-10 US US09/021,326 patent/US6090165A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-10 KR KR10-1998-0003770A patent/KR100502228B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6090165A (en) | 2000-07-18 |
| CN1091124C (zh) | 2002-09-18 |
| CA2228880A1 (en) | 1998-08-10 |
| DE59803895D1 (de) | 2002-05-29 |
| JPH10219131A (ja) | 1998-08-18 |
| CN1193029A (zh) | 1998-09-16 |
| EP0859034B1 (de) | 2002-04-24 |
| KR19980071213A (ko) | 1998-10-26 |
| EP0859034A1 (de) | 1998-08-19 |
| KR100502228B1 (ko) | 2005-10-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5857548B2 (ja) | 合成ポリアミド繊維材料の染色法 | |
| JP4236297B2 (ja) | 染料混合物及びその用途 | |
| KR960002227B1 (ko) | 디옥사진 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 | |
| EP0302115A1 (en) | Water-soluble formazan dyes and method of dyeing with same | |
| JPH10500722A (ja) | ポリアミド用染料組成物 | |
| JPH05279586A (ja) | 染料混合物及びその用途 | |
| JPS5996174A (ja) | セルロ−ス繊維類用反応性染料 | |
| JP2000327937A (ja) | アゾ染料類、それらの製造方法及び天然若しくは合成材料の染色又は捺染のためのそれらの使用 | |
| ES2269434T3 (es) | Tinturas hidrosolubles que reaccionan con fibras, su preparacion y su uso. | |
| JPH0558033B2 (ja) | ||
| JP2982300B2 (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| EP0529502B1 (en) | Reactive dye mixtures and dyeing methods using them | |
| JP2004511610A (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPH0249069A (ja) | 繊維反応性フオルマザン染料とその製造法及び使用法 | |
| US6033445A (en) | Dye mixtures and their use | |
| JPH11256060A (ja) | 染料水溶液およびそれを用いる染色または捺染法 | |
| JP2881917B2 (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JP2881916B2 (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 | |
| US5371200A (en) | Fibre-reactive formazan dyes, processes for their preparation and their use | |
| JPH0359078A (ja) | 繊維反応性フオルマザン染料とその製造法及びその使用法 | |
| JP3100781B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
| JP2949834B2 (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| KR19990062946A (ko) | 염료 혼합물 및 이의 용도 | |
| JP2922570B2 (ja) | 水不溶性染料 | |
| JP3181156B2 (ja) | 水溶性モノアゾ染料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050127 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050127 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080624 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080701 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080905 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080910 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20081030 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20081105 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081110 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20081209 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20081216 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111226 Year of fee payment: 3 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |